東北大学研究者紹介

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ナカムラ　イタル

中村　達

Itaru Nakamura

所属

高度教養教育・学生支援機構　教学共創推進センター

職名

教授

学位

博士（理学）（東北大学）
修士（理学）（東北大学）

researchmap

https://researchmap.jp/read0055413

J-GLOBAL ID

200901006937668844

経歴 5

2023年12月～継続中

東北大学　大学院理学研究科化学専攻　教授
2023年12月～継続中

東北大学　高度教養教育・学生支援機構　教授
2009年5月～ 2023年11月

東北大学大学院理学研究科　准教授
2008年12月～ 2009年4月

東北大学大学院理学研究科　講師
2002年4月～ 2008年11月

東北大学大学院理学研究科　助教

学歴 3

東北大学　大学院理学研究科　化学専攻

1998年4月～ 2001年3月
東北大学　大学院理学研究科　化学専攻

1996年4月～ 1998年3月
東北大学　理学部　化学第二学科

1992年4月～ 1996年3月

委員歴 9

触媒学会有機金属化学研究会　世話人

2015年4月～継続中
複素環化学討論会世話人会　世話人

2014年4月～継続中
有機合成化学協会　編集委員

2013年1月～ 2015年1月
有機金属国際会議(ICOMC)2014　組織委員

2014年4月～ 2014年8月
有機金属国際会議(ICOMC)2014　組織委員

2014年4月～ 2014年8月
有機合成化学協会東北支部　庶務幹事

2012年4月～ 2014年3月
有機合成化学協会東北支部　常任幹事

2007年4月～ 2012年3月
平成２１年度化学系学協会東北大会　プログラム編成委員

2009年7月～ 2009年9月
平成１９年度化学系学協会東北大会　プログラム編成委員

2007年7月～

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所属学協会 7

国際複素環学会
日本薬学会
触媒学会
近畿化学協会
アメリカ化学会
有機合成化学協会
日本化学会

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研究キーワード 1

有機合成化学

研究分野 3

ナノテク・材料 / 有機合成化学 /
ライフサイエンス / 生物有機化学 / 有機化学
ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 / 有機化学

受賞 6

有機合成化学協会・日産化学有機合成新反応・手法賞

2022年2月　有機合成化学協会　触媒的骨格転位反応を基盤とする新合成手法の開発
5. Outstanding Reviewer for Organic Chemistry Frontiers in 2016

2017年3月9日　Organic Chemistry Frontiers, The Royal Society of Chemistry
有機合成化学協会奨励賞

2011年2月　有機合成化学協会　多置換ヘテロ環を構築するπ酸性遷移金属触媒反応の開発
Banyu Chemist Award 2010

2010年10月　万有生命科学振興国際交流財団　σ結合の切断を伴うπ酸性金属触媒反応の開発
有機合成化学協会研究企画賞(大正製薬）

2005年2月　有機合成化学協会
青葉理学振興会振興会賞

2001年3月　青葉理学振興会

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論文 76

Silver‐Catalyzed para‐Selective Sulfenyl Group Transfer Reactions of N‐Sulfenylanilides 査読有り

Itaru Nakamura, Ichiro Muranushi, Takato Asoh, Masahiro Terada

Chemistry – A European Journal　29　(53)　2023年8月21日
出版者・発行元： Wiley
DOI： 10.1002/chem.202301751 　

ISSN：0947-6539

eISSN：1521-3765

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Abstract Silver‐catalyzed reactions of N‐sulfenylanilides afforded the corresponding p‐sulfenylanilides in good to high yields with good para selectivity. The transformation has a high compatibility of functional groups, such as ester, bromo, and iodo groups. Mechanistic studies indicate that the rearrangement reaction proceeds through intermolecular transfer of the sulfenyl group.
Synthesis of Curved Polycyclic Arenes Embedded with Oxepine and Thiepine Using Ring Expansion Strategy

Sheng Zhang, Hidenori Matsuyama, Itaru Nakamura, Masahiro Terada, Tienan Jin

Organic Letters　25　(27)　5027-5032　2023年7月3日
出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.orglett.3c01730 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Synthesis of meta-Aminophenol Derivatives via Cu-Catalyzed [1,3]-Rearrangement—Oxa-Michael Addition Cascade Reactions 招待有り査読有り

Itaru Nakamura, Mai Tachibana, Riku Konta, Hiroki Tashiro, Masahiro Terada

Molecules　28　(10)　4251-4251　2023年5月22日
出版者・発行元： MDPI AG
DOI： 10.3390/molecules28104251 　

eISSN：1420-3049

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Cu-catalyzed reactions of N-alkoxy-2-methylanilines and alcohols in the presence of catalytic amounts of IPrCuBr and AgSbF6 afforded the corresponding meta-aminophenol derivatives in good to high yields. These reactions proceed via a [1,3]-rearrangement, in which the alkoxy group migrates from the nitrogen atom to the methyl-substituted ortho position, followed by an oxa-Michael reaction of the resulting ortho-quinol imine intermediate.
Copper-catalyzed [1,3]-nitrogen rearrangement of O-aryl ketoximes via oxidative addition of N–O bond in inverse electron flow 査読有り

Mao Suzuki, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

Chemical Science　14　(21)　5705-5711　2023年5月
出版者・発行元： Royal Society of Chemistry (RSC)
DOI： 10.1039/d3sc00874f 　

ISSN：2041-6520

eISSN：2041-6539

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[1,3]-Nitrogen rearrangement reactions of O-aryl ketoximes was catalytically promoted by IPrCuBr and BF₃·OEt₂. The oxidative addition of the N–O bond to the Cu catalyst is accelerated by donation of electrons from both nitrogen and oxygen atoms.
Gold-Catalyzed Intermolecular Alkyne Insertion into the N–S Bond in Sulfenamides 査読有り

Takato Asoh, Hiroki Tashiro, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

Organic Letters　24　(50)　9264-9268　2022年12月13日
出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.orglett.2c03831 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Gold-Catalyzed Skeletal Rearrangement Reactions of O-Propargylic and O-Homopropargylic Oximes 招待有り査読有り

Itaru Nakamura, Masahiro Terada

HETEROCYCLES　104　(9)　1535-1535　2022年6月
出版者・発行元： The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry
DOI： 10.3987/rev-22-984 　

ISSN：0385-5414
Copper-catalyzed [1,3]-alkoxy rearrangement for the selective synthesis of polycyclic ortho-aminoarenol derivatives 査読有り

Itaru Nakamura, Satoru Nozawa, Yasuhiro Ishida, Ichiro Muranushi, Alexandra Mayerweg, Masahiro Terada

Organic Chemistry Frontiers　8　(22)　6390-6394　2021年9月18日
出版者・発行元： Royal Society of Chemistry (RSC)
DOI： 10.1039/d1qo01189h 　

eISSN：2052-4129

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Copper-catalyzed [1,3]-alkoxy rearrangement reactions of polycyclic arenes and heteroarenes, such as naphthalenes, phenanthrenes, and indoles, afforded the corresponding ortho-aminoarenol derivatives in good yields and in a site-selective manner.
Consecutive O−S/N−S Bond Cleavage in Gold‐Catalyzed Rearrangement Reactions of Alkynyl N ‐Sulfinylimines 査読有り

Hiroki Tashiro, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

Angewandte Chemie International Edition　60　(22)　12248-12252　2021年5月25日
出版者・発行元： Wiley
DOI： 10.1002/anie.202100207 　

ISSN：1433-7851

eISSN：1521-3773
Cu-Catalyzed [1,3]-Alkoxy Rearrangement/Diels–Alder Cascade Reactions via in Situ Generation of Functionalized ortho-Quinol Imines 査読有り

Itaru Nakamura, Kazuki Masukawa, Yasuhiro Ishida, Masahiro Terada

Organic Letters　2021年5月7日
出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.orglett.1c00995 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Exo‐Cyclization: Intermolecular Methylene Transfer Sequence in Au‐Catalyzed Reactions of O‐Homopropargylic Oximes

Itaru Nakamura, Arinobu Hirayama, Shinya Gima, Masahiro Terada

Chemistry – A European Journal　26　(68)　15816-15820　2020年12月4日
出版者・発行元： Wiley
DOI： 10.1002/chem.202002764 　

ISSN：0947-6539

eISSN：1521-3765
Efficient Synthesis of O-tert-Propargylic Oximes via Nicholas Reaction 査読有り

Itaru Nakamura, Keigo Shiga, Mao Suzuki, Masahiro Terada

Synthesis　52　(22)　3461-3465　2020年11月
出版者・発行元： Georg Thieme Verlag KG
DOI： 10.1055/s-0040-1707191 　

ISSN：0039-7881

eISSN：1437-210X
Synthesis of meta-Substituted Anilines via Copper-Catalyzed [1,3]-Methoxy Rearrangement 査読有り

Itaru Nakamura, Hiroki Tashiro, Yasuhiro Ishida, Masahiro Terada

Organic Letters　22　(10)　3794-3798　2020年5月15日
出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.orglett.0c01009 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Recent progress on catalytic [1,3]-oxygen rearrangement reactions from nitrogen to carbon atoms 招待有り査読有り

Itaru Nakamura, Masahiro Terada

Tetrahedron Letters　60　(10)　689-698　2019年3月
出版者・発行元： Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.tetlet.2019.01.057 　

ISSN：0040-4039

eISSN：1873-3581
Gold-Catalyzed Cyclization/Intermolecular Methylene Transfer Sequence of O-Propargylic Oximes Derived from Glyoxylates 査読有り

Shinya Gima, Keigo Shiga, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

Synlett　30　(04)　393-396　2019年3月
出版者・発行元： Georg Thieme Verlag KG
DOI： 10.1055/s-0037-1611640 　

ISSN：0936-5214

eISSN：1437-2096
pi-Lewis acidic metal-catalyzed skeletal rearrangement reactions of o-propargylic oximes 招待有り査読有り

Itaru Nakamura, Masahiro Terada

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry　77　(10)　971-981　2019年

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.77.971 　

ISSN：0037-9980
Au-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic oximes via N–O bond cleavage with the aid of a Brønsted base cocatalyst 査読有り

Keigo Shiga, Ilya D. Gridnev, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

Chemical Science　10　(20)　5283-5289　2019年
出版者・発行元： Royal Society of Chemistry (RSC)
DOI： 10.1039/c9sc00501c 　

ISSN：2041-6520

eISSN：2041-6539
Cationic cobalt-catalyzed [1,3]-rearrangement of N-alkoxycarbonyloxyanilines 招待有り査読有り

Itaru Nakamura, Mao Owada, Takeru Jo, Masahiro Terada

Beilstein Journal of Organic Chemistry　14　1972-1979　2018年7月31日
出版者・発行元： Beilstein Institut
DOI： 10.3762/bjoc.14.172 　

eISSN：1860-5397
Copper-catalyzed Domino [1,3]/[1,2] Rearrangement for the Efficient Synthesis of Multisubstituted ortho-Anisidines 査読有り

Journal of the American Chemical Society　140　(28)　8629-8633　2018年6月
Efficient Synthesis of Enantioenriched Isoxazoles by Chirality Transfer in Gold-Catalyzed Cyclization/Methylene-Group Transfer Followed by Carbonyl Ene Reaction 査読有り

Shinya Gima, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　2017　(30)　4375-4378　2017年8月

DOI： 10.1002/ejoc.201700708 　

ISSN：1434-193X

eISSN：1099-0690
Cationic N-Heterocyclic Carbene Copper-Catalyzed [1,3]-Alkoxy Rearrangement of N-Alkoxyanilines 査読有り

Itaru Nakamura, Takeru Jo, Yasuhiro Ishida, Hiroki Tashiro, Masahiro Terada

ORGANIC LETTERS　19　(12)　3059-3062　2017年6月

DOI： 10.1021/acs.orglett.7b01110 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Rapid Access to Nitrogenous Heterobicycles via Rh-III-Catalyzed Isomerization from Alkynes to Allenes 査読有り

Itaru Nakamura, Keisuke Takeda, Yoshinori Sato, Masahiro Terada

CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　23　(32)　7686-7688　2017年6月

DOI： 10.1002/chem.201701704 　

ISSN：0947-6539

eISSN：1521-3765
Efficient synthesis of multisubstituted 2-alkenylpyridines via 2,3-rearrangement of O-homoallenylic oximes 査読有り

Itaru Nakamura, Yoshiharu Oyama, Dong Zhang, Masahiro Terada

ORGANIC CHEMISTRY FRONTIERS　4　(6)　1034-1036　2017年6月

DOI： 10.1039/c6qo00703a 　

ISSN：2052-4129
Concerted [1,3]-Rearrangement in Cationic Cobalt-Catalyzed Reaction of O-(Alkoxycarbonyl)-N-arylhydroxylamines 査読有り

Itaru Nakamura, Mao Owada, Takeru Jo, Masahiro Terada

ORGANIC LETTERS　19　(8)　2194-2196　2017年4月

DOI： 10.1021/acs.orglett.7b00700 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Formaldoximes by a Gold-Catalyzed Cyclization/Intermolecular Methylene Transfer Sequence 査読有り

Itaru Nakamura, Shinya Gima, Yu Kudo, Masahiro Terada

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　54　(24)　7154-7157　2015年6月

DOI： 10.1002/anie.201501856 　

ISSN：1433-7851

eISSN：1521-3773
Copper-Catalyzed Cascade Transformation of O-Propargylic Oximes with Sulfonyl Azides to α,β-Unsaturated N-Acylamidines 査読有り

Dong Zhang, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

Organic Letters　16　(19)　5184-5187　2014年10月

DOI： 10.1021/ol502541w 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Efficient Synthesis of Eight-Membered Nitrogen Heterocycles from O-Propargylic Oximes by Rhodium-Catalyzed Cascade Reactions 査読有り

Itaru Nakamura, Yoshinori Sato, Keisuke Takeda, Masahiro Terada

CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　20　(33)　10214-10219　2014年8月

DOI： 10.1002/chem.201403637 　

ISSN：0947-6539

eISSN：1521-3765
Efficient Synthesis of N-Alkylated α,β-Unsaturated Ketonitrones via Cu-Catalyzed Rearrangement 査読有り

Itaru Nakamura, Toshiki Onuma, Ryo Kanazawa, Yuki Nishigai, Masahiro Terada

Organic Letters　16　(16)　4198-4200　2014年8月

DOI： 10.1021/ol501889g 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Cu-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Electron-Rich Arylaldoximes into Amidodienes 査読有り

Itaru Nakamura, Yasuhiro Ishida, Masahiro Terada

ORGANIC LETTERS　16　(9)　2562-2565　2014年5月

DOI： 10.1021/ol5009608 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Synthesis of 1,6-dihydropyrimidines via copper-catalyzed multistep cascade reactions between O-propargylic aldoximes and isocyanates 査読有り

Itaru Nakamura, Toshiki Onuma, Dong Zhang, Masahiro Terada

TETRAHEDRON LETTERS　55　(6)　1178-1182　2014年2月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2013.12.105 　

ISSN：0040-4039
N-Allenylnitrone acts as 2-azadiene in the Cu-catalyzed cascade reaction of O-propargylic oximes with azodicarboxylates 査読有り

Itaru Nakamura, Takeru Jo, Dong Zhang, Masahiro Terada

Org. Chem. Front.　1　(8)　914-918　2014年

DOI： 10.1039/c4qo00156g 　

ISSN：2052-4129
Oxazepine Synthesis by Copper-Catalyzed Intermolecular Cascade Reactions between O-Propargylic Oximes and Dipolarophiles 査読有り

Itaru Nakamura, Yu Kudo, Masahiro Terada

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　52　(29)　7536-7539　2013年7月

DOI： 10.1002/anie.201302751 　

ISSN：1433-7851

eISSN：1521-3773
Cu-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Aryloximes into Four-Membered Cyclic Nitrones – Chirality Transfer and Mechanistic Insight 査読有り

Itaru Nakamura, Yu Kudo, Toshiharu Araki, Dong Zhang, Eunsang Kwon, Masahiro Terada

Synthesis　44　(10)　1542-1550　2012年5月

DOI： 10.1055/s-0031-1290819 　

ISSN：0039-7881
Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Alkylaldoximes via N-O Bond Cleavage 査読有り

Itaru Nakamura, Tomoki Iwata, Dong Zhang, Masahiro Terada

ORGANIC LETTERS　14　(1)　206-209　2012年1月

DOI： 10.1021/ol203001w 　

ISSN：1523-7060
Synthesis of Azepine Derivatives via Rh-Catalyzed Tandem 2,3- Rearrangement – Heterocyclization 査読有り

Itaru Nakamura, Masashi Okamoto, Yoshinori Sato, Masahiro Terada

Angew. Chem., Int. Ed.　51　(43)　10816-10819　2012年

DOI： 10.1002/anie.201205285 　

ISSN：1433-7851
Thermally-induced skeletal rearrangement of (Z)-O-propargylic alpha,beta-unsaturated aldoximes to multisubstituted pyridine oxides 査読有り

Itaru Nakamura, Dong Zhang, Masahiro Terada

TETRAHEDRON LETTERS　52　(48)　6470-6472　2011年11月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2011.09.107 　

ISSN：0040-4039
Platinum-Catalyzed Cycloisomerization of 1,4-Enynes via 1,2-Alkenyl Rearrangement 査読有り

Takuma Sato, Toshiki Onuma, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

ORGANIC LETTERS　13　(19)　4992-4995　2011年10月

DOI： 10.1021/ol202104c 　

ISSN：1523-7060
Regioselective Transformation of O-Propargylic Arylaldoximes to Four-Membered Cyclic Nitrones by Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement 査読有り

Itaru Nakamura, Toshiharu Araki, Dong Zhang, Yu Kudo, Eunsang Kwon, Masahiro Teradau

ORGANIC LETTERS　13　(14)　3616-3619　2011年7月

DOI： 10.1021/ol2012583 　

ISSN：1523-7060
SYNTHESIS OF BIS(BENZO[b]THIOPHENYL)METHANES BY GOLD-CATALYZED DOUBLE CARBOTHIOLATION 査読有り

Itaru Nakamura, Masashi Okamoto, Takuma Sato, Masahiro Terada

HETEROCYCLES　82　(1)　689-697　2010年12月

DOI： 10.3987/COM-10-S(E)44 　

ISSN：0385-5414
Copper-Catalyzed Rearrangement of (Z)-Propynal Hydrazones via N-N Bond Cleavage 査読有り

Itaru Nakamura, Naozumi Shiraiwa, Ryo Kanazawa, Masahiro Terada

ORGANIC LETTERS　12　(18)　4198-4200　2010年9月

DOI： 10.1021/ol1017504 　

ISSN：1523-7060
Gold-Catalyzed Cyclization and Subsequent Arylidene Group Transfer of O-Propioloyl Oximes 査読有り

Itaru Nakamura, Masashi Okamoto, Masahiro Terada

ORGANIC LETTERS　12　(11)　2453-2455　2010年6月

DOI： 10.1021/ol100581m 　

ISSN：1523-7060
Copper-Catalyzed Tandem [2,3]-Rearrangement and 6π-3-Azatriene Electrocyclization in (E)-O-Propargylic α,β-Unsaturated Oximes 査読有り

Itaru Nakamura, Dong Zhang, Masahiro Terada

J. Am. Chem. Soc.　132　(23)　7884-+　2010年6月

DOI： 10.1021/ja102436z 　

ISSN：0002-7863
Platinum-Catalyzed Multisubstituted Benzo[b]selenophene Synthesis 査読有り

Takuma Sato, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　32　(32)　5509-5512　2009年11月

DOI： 10.1002/ejoc.200900894 　

ISSN：1434-193X
Platinum-catalyzed consecutive C-N bond formation-[1,3] shift of carbamoyl and ester groups 査読有り

Itaru Nakamura, Yusuke Sato, Sayaka Konta, Masahiro Terada

TETRAHEDRON LETTERS　50　(18)　2075-2077　2009年5月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2009.02.108 　

ISSN：0040-4039
Stereochemical Control by an Ester Group or Olefin Ligand in Platinum-Catalyzed Carboalkoxylation of 6-(1-Alkoxyethoxy)hex-2-ynoates 査読有り

Itaru Nakamura, Ching Siew Chan, Toshiharu Araki, Masahiro Terada, Yoshinori Yamamoto

ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS　351　(7-8)　1089-1100　2009年5月

DOI： 10.1002/adsc.200800772 　

ISSN：1615-4150
Platinum-Catalyzed Dehydroalkoxylation-Cyclization Cascade via N-O Bond Cleavage 査読有り

Itaru Nakamura, Yusuke Sato, Masahiro Terada

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　131　(12)　4198-+　2009年4月

DOI： 10.1021/ja900174t 　

ISSN：0002-7863
Five-Bond Cleavage in Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargyl Arylaldoximes to beta-Lactams (Retracted Article. See vol 133, pg 6861, 2011) 査読有り

Itaru Nakamura, Toshiharu Araki, Masahiro Terada

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　131　(8)　2804-+　2009年3月

DOI： 10.1021/ja900133m 　

ISSN：0002-7863
Palladium-Catalyzed Indolization of N-Aroylbenzotriazoles with Disubstituted Alkynes 査読有り

Itaru Nakamura, Tetsuya Nemoto, Naozumi Shiraiwa, Masahiro Terada

ORGANIC LETTERS　11　(5)　1055-1058　2009年3月

DOI： 10.1021/ol900113f 　

ISSN：1523-7060
Gold-catalyzed consecutive [1,2] alkyl migration-oxygen transfer reaction of 2-alkynyl-1-tetralones 査読有り

Ching Siew Chan, Toshiharu Araki, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

TETRAHEDRON LETTERS　50　(2)　216-218　2009年1月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2008.10.129 　

ISSN：0040-4039
Chirality transfer in gold-catalyzed carbothiolation of o-alkynylphenyl 1-arylethyl sulfides 査読有り

Itaru Nakamura, Takuma Sato, Masahiro Terada, Yoshinori Yamamoto

ORGANIC LETTERS　10　(13)　2649-2651　2008年7月

DOI： 10.1021/ol8007556 　

ISSN：1523-7060
Synthesis of 3-and 6-sulfonylindoles from ortho-alkynyl-N-sulfonylanilines by the use of Lewis acidic transition-metal catalysts 招待有り査読有り

Itaru Nakamura, Uichiro Yamagishi, Dschun Song, Sayaka Konta, Yoshinori Yamamoto

CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL　3　(2)　285-295　2008年

DOI： 10.1002/asia.200700278 　

ISSN：1861-4728
Synthesis of multisubstituted 2-(dihydrofuran-2(3H)-ylidene)acetates via intramolecular carboalkoxylation by platinum-olefin catalyst system 査読有り

Itaru Nakamura, Ching Siew Chan, Toshiharu Araki, Masahiro Terada, Yoshinori Yamamoto

ORGANIC LETTERS　10　(2)　309-312　2008年1月

DOI： 10.1021/ol702795u 　

ISSN：1523-7060
Gold-catalyzed cyclization of (ortho-alkynylphenylthio)silanes: Intramolecular capture of the vinyl-Au intermediate by the silicon electrophile 査読有り

Itaru Nakamura, Takuma Sato, Masahiro Terada, Yoshinori Yamamoto

ORGANIC LETTERS　9　(20)　4081-4083　2007年9月

DOI： 10.1021/ol701951n 　

ISSN：1523-7060
Synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans and indoles by π-Lewis acidic transition metal-catalyzed cyclization of ortho-alkynylphenyl O,O- and N,O-acetals 招待有り査読有り

Itaru Nakamura, Yuya Mizushima, Uichiro Yamagishi, Yoshinori Yamamoto

Tetrahedron　63　(35)　8670-8676　2007年8月

DOI： 10.1016/j.tet.2007.03.039 　

ISSN：0040-4020
Synthesis of 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrrole derivatives via the palladium-catalyzed reaction of 1,3-diketones with methyleneaziridines 査読有り

Kalum K. A. D. S. Kathriarachchi, Amal I. Siriwardana, Itaru Nakamura, Yoshinori Yamamoto

TETRAHEDRON LETTERS　48　(13)　2267-2270　2007年3月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2007.01.170 　

ISSN：0040-4039
Gold- and indium-catalyzed synthesis of 3- and 6-sulfonylindoles from ortho-alkynyl-N-sulfonylanilines 査読有り

Itaru Nakamura, Uichiro Yamagishi, Dschun Song, Sayaka Konta, Yoshinori Yamamoto

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　46　(13)　2284-2287　2007年

DOI： 10.1002/anie.200604038 　

ISSN：1433-7851
Thermally induced [2+2] cycloadditions of (benzyloxymethylene)cyclopropane with alkylidenemalononitriles 査読有り

Itaru Nakamura, Ryoko Nagata, Tetsuya Nemoto, Masahiro Terada, Yoshinori Yamamoto, Thomas Späth, Armin De Meijere

European Journal of Organic Chemistry　(27)　4479-4482　2007年

DOI： 10.1002/ejoc.200700531 　

ISSN：1434-193X 1099-0690

eISSN：1099-0690
Palladium-catalyzed dimerization of conjugated diynes: Synthesis of (E)-1,2-divinyldiethynylethenes having donor and acceptor chromophores at the terminus of alkyne 査読有り

NK Pahadi, DH Camacho, Nakamura, I, Y Yamamoto

JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　71　(3)　1152-1155　2006年2月

DOI： 10.1021/jo052262y 　

ISSN：0022-3263
Gold-catalyzed intramolecular carbothiolation of alkynes: Synthesis of 2,3-disubstituted benzothiophenes from (alpha-alkoxy alkyl) (ortho-alkynyl phenyl) sulfides 査読有り

Itaru Nakamura, Takuma Sato, Yoshinori Yamamoto

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　45　(27)　4473-4475　2006年

DOI： 10.1002/anie.200601178 　

ISSN：1433-7851
Thermally induced and silver-salt-catalyzed [2+2] cycloadditions of imines to (alkoxymethylene)cyclopropanes 査読有り

Itaru Nakamura, Tetsuya Nemoto, Yoshinori Yamamoto, Armin de Meijere

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　45　(31)　5176-5179　2006年

DOI： 10.1002/anie.200600961 　

ISSN：1433-7851
Addition of 2-oxazolidinones to arylidenecyclopropanes: A highly efficient method for the preparation of gem-aryl disubstituted homoallylic oxazolidinones 招待有り査読有り

AI Siriwardana, KKADS Kathriarachchi, Nakamura, I, Y Yamamoto

HETEROCYCLES　66　333-339　2005年12月

DOI： 10.3987/COM-05-S(K)28 　

ISSN：0385-5414
Synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans by platinum-olefin-catalyzed carboalkoxylation of o-alkynylphenyl acetals 査読有り

Nakamura, I, Y Mizushima, Y Yamamoto

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　127　(43)　15022-15023　2005年11月

DOI： 10.1021/ja055202f 　

ISSN：0002-7863
Palladium-catalyzed addition of nitrogen pronucleophiles to alkylidenecyclopropanes 査読有り

AI Siriwardana, M Kamada, Nakamura, I, Y Yamamoto

JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　70　(15)　5932-5937　2005年7月

DOI： 10.1021/jo050700s 　

ISSN：0022-3263
Stepwise delivery of two methoxy groups of arylaldehyde acetals across the phenyl ring. Vacant site-controlled palladium catalysis 査読有り

Nakamura, I, Y Mizushima, ID Gridnev, Y Yamamoto

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　127　(27)　9844-9847　2005年7月

DOI： 10.1021/ja051114j 　

ISSN：0002-7863
Platinum-catalyzed tandem carboalkoxylation-Claisen rearrangement of arylalkynes bearing an ortho-1,5-dihydro-3H-2,4-dioxepine group 査読有り

Nakamura, I, GB Bajracharya, Y Yamamoto

CHEMISTRY LETTERS　34　(2)　174-175　2005年2月

DOI： 10.1246/cl.2005.174 　

ISSN：0366-7022

eISSN：1348-0715
PtBr2-catalyzed consecutive enyne metathesis-aromatization of 1-(1-methoxy-but-3-enyl)-2-(1-alkynyl)benzenes: Dual role of the Pt catalyst 査読有り

GB Bajracharya, Nakamura, I, Y Yamamoto

JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　70　(3)　892-897　2005年2月

DOI： 10.1021/jo048273q 　

ISSN：0022-3263
Synthesis of pyridinylpyrrole derivatives via the palladium-catalyzed reaction of acetylpyridines with methyleneaziridines 査読有り

AI Siriwardana, KKADS Kathriarachchi, Nakamura, I, ID Gridnev, Y Yamamoto

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　126　(43)　13898-13899　2004年11月

DOI： 10.1021/ja0455401 　

ISSN：0002-7863
Transition-metal-catalyzed reactions in heterocyclic synthesis 査読有り

Nakamura, I, Y Yamamoto

CHEMICAL REVIEWS　104　(5)　2127-2198　2004年5月

DOI： 10.1021/cr020095i 　

ISSN：0009-2665
Indenol ether formation from aryl alkynes bearing ortho-acetals: An unprecedented rearrangement in palladium-catalyzed carboalkoxylation 査読有り

Nakamura, I, GB Bajracharya, Y Mizushima, Y Yamamoto

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　41　(22)　4328-4331　2002年

DOI： 10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4328::AID-ANIE4328>3.0.CO;2-G 　

ISSN：1433-7851
Palladium-catalyzed [3+2] cycloaddition of alkylidenecyclopropanes with imines 査読有り

BH Oh, Nakamura, I, S Saito, Y Yamamoto

TETRAHEDRON LETTERS　42　(35)　6203-6205　2001年8月

ISSN：0040-4039
Palladium-catalyzed addition of alcohol pronucleophiles to alkylidenecyclopropanes 査読有り

DH Camacho, Nakamura, I, S Saito, Y Yamamoto

JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　66　(1)　270-275　2001年1月

DOI： 10.1021/jo001428j 　

ISSN：0022-3263
Novel [3+2] cycloaddition of alkylidenecyclopropanes with aldehydes catalyzed by palladium 査読有り

Nakamura, I, BH Oh, S Saito, Y Yamamoto

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　40　(7)　1298-+　2001年

DOI： 10.1002/1521-3773(20010401)40:7<1298::AID-ANIE1298>3.0.CO;2-4 　

ISSN：1433-7851
Hydrofurylation of alkylidenecyclopropanes catalyzed by palladium 査読有り

Nakamura, I, S Saito, Y Yamamoto

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　122　(11)　2661-2662　2000年3月

DOI： 10.1021/ja9940165 　

ISSN：0002-7863
Inter- and intramolecular palladium-catalyzed hydrocarbonation of methylenecyclopropanes with carbon pronucleophiles 査読有り

N Tsukada, A Shibuya, Nakamura, I, H Kitahara, Y Yamamoto

TETRAHEDRON　55　(29)　8833-8844　1999年7月

DOI： 10.1016/S0040-4020(99)00447-0 　

ISSN：0040-4020
Ring opening in the hydroamination of methylenecyclopropanes catalyzed by palladium 査読有り

Nakamura, I, H Itagaki, Y Yamamoto

JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　63　(19)　6458-6459　1998年9月

DOI： 10.1021/jo981468b 　

ISSN：0022-3263
Palladium catalysed alkylative dimerization between pronucleophiles and vinyltins 査読有り

Nakamura, I, N Tsukada, M AlMasum, Y Yamamoto

CHEMICAL COMMUNICATIONS　(16)　1583-1584　1997年8月

DOI： 10.1039/a703463f 　

ISSN：1359-7345
Ring opening in the palladium-catalyzed hydrocarbonation of methylenecyclopropanes with pronucleophiles 査読有り

N Tsukada, A Shibuya, Nakamura, I, Y Yamamoto

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　119　(34)　8123-8124　1997年8月

DOI： 10.1021/ja970261h 　

ISSN：0002-7863

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MISC 8

金触媒によるカップリング反応に関する最近の展開

中村達

Organometallic News　(3)　114-114　2016年8月17日
出版者・発行元：近畿化学協会有機金属部会
Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangements of O-Propargylic Oximes via Cleavage of a Carbon–Oxygen Bond

Itaru Nakamura, Masahiro Terada

15　(2)　429-444　2015年4月

DOI： 10.1002/tcr.201402088 　

ISSN： 1527-8999

eISSN： 1528-0691
HETEROCYCLIC SYNTHESIS BY -ACIDIC METAL CATALYZED REACTIONS VIA N-O BOND CLEAVAGE

Itaru Nakamura, Masahiro Terada

Heterocycles　89　(4)　845-868　2014年4月

DOI： 10.3987/REV-13-791 　

ISSN： 0385-5414

eISSN： 1881-0942
Skeletal Rearrangement Reactions

Itaru Nakamura

Transition Metal-Mediated Aromatic Ring Construction　743-772　2013年
出版者・発行元： Wiley
多置換ヘテロ環の構築を志向するπ酸性遷移金属触媒反応の開発

中村達

有機合成化学協会誌　70　(6)　581-592　2012年

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.70.581 　

ISSN： 0037-9980
Five-Bond Cleavage in Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargyl Arylaldoximes to beta-Lactams (Retraction of vol 131, pg 2804, 2009)

Itaru Nakamura, Toshiharu Araki, Masahiro Terada

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　133　(17)　6861-6861　2011年5月

DOI： 10.1021/ja201074e 　

ISSN： 0002-7863
Copper-Catalyzed Tandem [2,3]-Rearrangement and 6 pi-3-Azatriene Electrocyclization in (E)-O-Propargylic alpha, beta-Unsaturated Oximes (vol 132, pg 7884, 2010)

Itaru Nakamura, Dong Zhang, Masahiro Terada

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　133　(17)　6862-6862　2011年5月

DOI： 10.1021/ja201076c 　

ISSN： 0002-7863
Transition Metal-Catalyzed Reactions of Methylenecyclopropanes

Itaru Nakamura, Yoshinori Yamamoto

Advanced Synthesis and Catalysis　344　(2)　111-129　2002年4月

DOI： 10.1002/1615-4169(200202)344:2<111::AID-ADSC111>3.0.CO;2-0 　

ISSN： 1615-4150

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書籍等出版物 2

Palladium in Organic Synthesis

Yoshinori Yamamoto, Itaru Nakamura

2005年
My Favorite Organic Synthesis

Yoshinori Yamamoto, Itaru Nakamura

2002年

講演・口頭発表等 68

窒素―硫黄結合の切断を伴うπルイス酸性金属触媒反応

中村達

2023年11月22日
銅触媒によるN-O結合の開裂を伴う転位反応招待有り

The XXIII International Conference on Organic Synthesis (23-ICOS)　2023年10月17日
N-アルコキシアニリンの銅触媒による[1,3]-アルコキシ転位反応招待有り

2022年11月4日
触媒的骨格転位を基盤とする新合成手法の開発招待有り

中村達

有機合成化学協会企業冠賞受賞講演会　2022年10月18日
第11族金属錯体触媒による転位反応の新展開招待有り

中村達

第１３０回触媒討論会有機金属・分子触媒セッション　2022年9月22日
Recent Progress on Catalytic Skeletal Rearrangement Reactions for Heterocyclic Synthesis 招待有り

Itaru Nakamura

令和3年度化学系学協会東北大会有機化学コロキウム　2021年10月2日
触媒的骨格転位による新しい有機合成手法の開拓招待有り

中村達

近畿化学協会ヘテロ原子部会2020年度第３回懇話会　2021年3月11日
触媒的骨格転位による有機合成手法の開拓招待有り

中村達

有機合成化学協会東海支部総合講演会　2020年12月3日
触媒的骨格転位による有機合成手法の開拓招待有り

中村達

触媒有機化学セミナー　2020年9月6日
Au-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic oximes via N–O bond cleavage with the aid of a Brønsted base cocatalyst

Keigo Shiga, Ilya D. Gridnev, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress (ISHC-27)　2019年9月3日
Au-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic oximes via N–O bond cleavage with the aid of a Brønsted base cocatalyst

Keigo Shiga, Ilya D. Gridnev, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

The 20th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS-20).　2019年7月24日
Copper-Catalyzed Domino [1,3]/[1,2] Rearrangement for the Efficient Synthesis of Multisubstituted ortho-Anisidines

Itaru Nakamura, Yasuhiro Ishida, Masahiro Terada

The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14)　2018年11月13日
Cationic NHC-Cu-Catalyzed [1,3]-Alkoxy Rearrangement of N-Alkoxyanilines

Itaru Nakamura

21st International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHC 21)　2018年7月9日
Recent Progress on Catalytic Skeletal Rearrangement Reactions 招待有り

Itaru Nakamura

The 1st Sino-Japanese Symposium on Catalysis for Precision Synthesis　2018年5月29日
Recent progress on catalytic skeletal rearrangement reactions 国際会議招待有り

中村達

University College London – Tohoku Organic Chemistry Symposium　2018年3月13日
触媒的骨格転位を鍵とする新しい合成手法の開発

中村達

岡山大学次世代研究コア形成支援事業「有機合成を基盤とした生物活性分子の創製」第１回講演会　2017年12月19日
触媒的ヘテロ環構築反応の新展開招待有り

中村達

日本化学会東北支部福島地区講演会　2017年10月13日
Concerted [1,3]-Rearrangement in Cationic Cobalt-Catalyzed Reaction of O-Alkoxycarbonyl-N-arylhydroxylamines 国際会議

中村達, 大和田真央, 城健, 寺田眞浩

The 19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS-19)　2017年6月29日
N-ヒドロキシルアニリンの触媒的[1,3]転位反応の開発

新学術領域「高難度物質変換反応の開発を指向した精密制御反応場の創出」第２回公開シンポジウム　2017年1月25日
触媒的骨格転位反応の新展開

金沢大学有機合成若手講演会　2016年9月29日
銅触媒によるN-アルコキシアニリンの1,3-転位反応

中村達, 城健, 石田恭裕, 田代大樹, 寺田眞浩

第63回有機金属化学討論会　2016年9月14日
Gold- and Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Oximes 国際会議

International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC 2016)　2016年8月15日
Gold-catalyzed cyclization/intermolecular methylene transfer sequence of O-propargylic formaldoximes 国際会議

Itaru Nakamura, Shinya Gima, Yu Kudo, Masahiro Terada

20th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHC-20)　2016年7月10日
Catalytic Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Oximes via C=N Bond Cleavage 国際会議

5th Symposium for Young Chemists on Molecular Activation　2014年12月19日
Catalytic Transformations of O-Propargylic Oximes 国際会議

the 8th Singapore International Chemistry Conference (SICC-8)　2014年12月14日
Cu-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Electron-Rich Arylaldoximes to Amidodienes 国際会議

The 2nd International Conference on Organometallics and Catalysis (OM&Cat2014)　2014年10月26日
O-プロパルギルオキシムとイソシアネートとのカスケード反応によるジヒドロピリミジンの合成

第４４回複素環化学討論会　2014年10月17日
C=N結合の開裂を伴うプロパルギルオキシムの骨格転位反応

2014複素環化学研究会　2014年9月12日
Efficient Synthesis of Medium-Sized Nitrogen Heterocycles from O-Propargylic Oximes via Rh-Catalyzed Cascade Reaction 国際会議

the 19th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHC-XIX)　2014年7月6日
O-プロパルギルオキシムの触媒的骨格転位反応

第４９回天然物化学談話会　2014年7月2日
触媒的骨格転位を鍵とする新しいヘテロ環構築反応

有機合成化学協会九州山口支部有機合成化学講演会－合成有機化学のフロンティア－　2014年6月6日
Catalytic Transformations of O-Propargylic Oximes 国際会議

Asian International Symposium – Organic Chemistry / Green Sustainable Chemistry, 95th annual meeting, CSJ　2014年3月26日
銅触媒によるO-プロパルギルオキシムと親双極子剤との分子間カスケード反応によるオキサゼピンの合成

第４３回複素環化学討論会　2013年10月17日
Heterocyclic Synthesis by pi-Acidic Metal-Catalyzed Reaction of O-Propargylic Oxime 国際会議

the 24th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress (24th ISHC-Congress)　2013年9月8日
Catalytic Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Oximes 国際会議

2013 Transition metal catalysis, Singapore　2013年8月26日
Heterocyclic Synthesis by Catalytic Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Oximes 国際会議

15th Asian Chemical Congress　2013年8月19日
Synthesis of Azepine Derivatives via Rh-Catalyzed Tandem 2,3- Rearrangement – Heterocyclization 国際会議

16 the International Synposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis (ISHHC-16)　2013年8月4日
Oxazepine Synthesis by Copper-Catalyzed Intermolecular Cascade Reactions between O-Propargylic Oximes and Dipolarophiles 国際会議

Yu Kudo, Masahiro Terada

17th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 17)　2013年7月28日
Catalytic Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Oximes 国際会議

3rd International Synposium on Molecular Activation (ISMA-3)　2013年7月26日
触媒的骨格転位を活用する結合活性化法の開発

新学術領域研究「分子活性化」第５回公開シンポジウム　2013年5月30日
Catalytic Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Oximes 国際会議

Asian International Symposium – Organic Chemistry / Green Sustainable Chemistry, 93th annual meeting, CSJ　2013年3月22日
Synthesis of Azepine Derivatives via Rh-Catalyzed Tandem 2,3- Rearrangement – Heterocyclization

The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)　2012年11月9日
Rearrangement  Cycloaddition  Rearrangement Cascade in Cu-Catalyzed Reaction of O-Propargylic Oximes with Maleimides

2nd International Symposium on Molecular Activation　2012年11月8日
ロジウム触媒を用いたタンデム型[2,3]転位－ヘテロ環化反応によるアゼピン誘導体の合成

第４２回複素環化学討論会　2012年10月11日
Cu-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic oximes via C-O and N-O bond cleavage 国際会議

18th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHC-18)　2012年7月9日
生体構成主要元素間σ結合切断を伴う新規π酸性遷移金属触媒反応

日本化学会第９２春季年会「第２５回若い世代の特別講演会」　2012年3月25日
O-プロパルギルオキシムの触媒的骨格転位反応

新学術領域研究「分子活性化」第２回公開シンポジウム　2012年1月19日
銅触媒骨格転位反応によるO-Propargyl Arylaldoximeから４員環ニトロンへの位置選択的変換

第４１回複素環化学討論会　2011年10月20日
銅触媒骨格転位によるO-Propargylic Arylaldoximeから４員環ニトロンへの位置選択的変換反応

第58回有機金属化学討論会　2011年9月7日
多置換ヘテロ環を構築するπ酸性遷移金属触媒反応の開発

第28回有機合成化学セミナー　2011年8月31日
π酸性金属触媒によるO-プロパルギルオキシムの骨格転位反応

第４３回有機金属若手の会　2011年7月11日
O-プロパルギルオキシムの触媒的骨格転位反応

東北大学G-COE若手研究者セミナー　2011年2月19日
O-プロパルギルオキシムの触媒的骨格転位反応

日本薬学会東北支部第９回化学系薬学若手研究者セミナー　2010年9月4日
Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargyl Oximes 国際会議

Toshiharu Araki, Dong Zhang, Masahiro Terada

The 24th International Conference of Organometallic Chemistry (ICOMC-24)　2010年7月15日
π酸性遷移金属触媒を用いた多置換へテロ環構築反応の開発

第３回日本化学会東海支部若手研究者フォーラム－有機合成化学の可能性－　2010年1月29日
金属触媒を用いた新規医薬（中間体）の合成技術

矢野経済研究所“東北テクノアーチ特許技術ご紹介セミナー第１弾「医療・ライフサイエンスの未来」”　2009年12月2日
Five-Bond Cleavage in Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargyl Arylaldoximes to beta-Lactams. 国際会議

The 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-11)　2009年11月9日
白金触媒によるN-O結合の開裂を伴う脱アルコール環化反応

佐藤悠介, 寺田眞浩

第３９回複素環化学討論会　2009年10月14日
Ｎ－Ｏ結合の開裂を経由する新規π酸性遷移金属触媒反応

平成２１年度化学系学協会東北大会　2009年9月19日
銅触媒による５つの結合の開裂を伴う新規骨格転位反応

第５６回有機金属化学討論会　2009年9月9日
π酸性遷移金属触媒による多置換ヘテロ環構築反応の開発

有機金属若手研究者の会　2009年9月8日
N-O結合の開裂を経由する新規π酸性遷移金属触媒反応

京都大学グローバルＣＯＥ有機若手ワークショップ　2009年9月7日
Five-Bond Cleavage in Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargyl Arylaldoximes to beta-Lactams 国際会議

15th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 15)　2009年7月26日
５つの結合の開裂を伴う触媒的骨格転位反応

新木利治, 寺田眞浩

第９５回有機合成シンポジウム　2009年6月10日
Synthesis of Multi-substituted Heteroarenes via Catalytic Carbon-Heteroatom Bond Addition 国際会議

The Tenth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-10)　2006年11月
炭素―ヘテロ原子結合の触媒的付加反応による多置換複素芳香環化合物の合

有機金属化学討論会　2006年9月
炭素―ヘテロ原子結合の触媒的付加を鍵とする多置換複素芳香環化合物の合成

文部科学省科学研究費補助金特定領域研究「炭素資源の高度分子変換」第１回若手シンポジウム　2006年5月
Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans and Benzothiophenes by Transition Metal-Catalyzed Cyclization of ortho-Alkynylphenyl Ethers and Sulfides 国際会議

7th Tetrahedron Symposium　2006年5月

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共同研究・競争的資金等の研究課題 13

触媒的骨格転位を基盤とする新合成手法の開拓

中村達

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

研究機関：Tohoku University

2020年4月1日～ 2023年3月31日

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1)触媒的[1.3]-アルコキシ転位を利用した多置換ortho-aminoarenolの選択的合成アミノ基と水酸基が連続的に置換されたオルト―アミノフェノール誘導体は、有機材料、医薬品、金属配位子として汎用されている化合物群である。したがって、同様の置換形式を有する多環式芳香族化合物やヘテロ芳香族化合物の効率合成は新たな機能獲得において重要である。しかしながら、ベンゼン環上の官能基化に汎用されているニトロ化反応や熱的 [3,3]-転位反応、触媒的C-H官能基化反応を多環式芳香環やヘテロ芳香環に適応した場合、官能基許容性、位置選択性、出発物質の安定性などの問題により効率性が大きく低下する場合が多く、より信頼性の高い合成手法の開発は未だ挑戦的課題である。この問題に対し、当研究室で開発された触媒的 [1,3]-アルコキシ転位反応が有効な解決手法となると考え検討した。その結果カチオン性NHC銅触媒を作用させることにより、ortho-aminonaphthol 誘導体を高収率かつ位置選択的に合成できる。1-ナフチルアミン誘導体の触媒的C-H酸素化反応はぺリ位選択的に進行することが知られているが、本反応は相補的なオルト選択性を示す。また、インドールのベンゼン環上でも[1,3]-アルコキシ転位が進行し、アミノ基とアルコキシ基が連続して置換したインドールを効率的に合成することができる。従来の求電子置換反応では選択的に合成することが困難な多置換インドールも効率的に合成することが可能であることから本手法は新たなヘテロ環化合物の強力な合成手法であるといえる。
触媒的骨格転位の精密制御による高度分子変換法の開発

中村達

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

研究機関：Tohoku University

2016年4月1日～ 2018年3月31日

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本研究では、金属触媒による精密制御によりN-O結合開裂を伴う転位反応を開発し、含窒素・含酸素有機化合物の効率合成法を確立する。（１）カチオン性NHC銅触媒によるN-アルコキシアニリンの[1,3]-転位反応 N-アルコキシアニリンの[1,3]-アルコキシ転位反応は、２当量の塩化アルミニウムを用いた反応系とトリフルオロメトキシ基 (CF3O) を転位基とする熱反応に限られていた。我々はこの[1,3]-アルコキシ転位反応が、カチオン性NHC銅触媒系を作用させることにより、触媒的に進行することを明らかにした。特にNHC配位子の構造が重要であり、IPrあるいはSIPrを用いた場合においては高収率でオルトアルコキシアニリン誘導体が得られるのに対し、IMesやIPent、ICyを用いると収率が著しく低下する。また、メトキシ基やエトキシ基の転位は高収率で目的生成物を与えるが、脱保護可能なMOM基の反応においては中程度の収率であり、さらなる改善を現在検討している。本反応は高い官能基許容性を示し、トリフルオロメチル基やヨード基などを持つ基質においてもほぼ定量的に多置換アルコキシアニリンへと変換可能である。またメタ位において興味深い置換基効果を示す。すなわち、フルオロ基やアルコキシ基などのπ電子供与官能基をメタ位に持つ基質においては空いているオルト位にアルコキシ基が転位し、特に嵩高いTBSO基の場合選択的に転位反応が進行する。一方、電子求引性かつ比較的立体的に小さいエステル基やアセチル基が置換されている場合、この電子求引基が隣接する位置へと優先的に転位する。
ニトロンをメタラサイクル中間体の反応素子とする触媒反応の開拓

中村達

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

研究種目：Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

研究機関：Tohoku University

2014年4月1日～ 2016年3月31日

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本研究では、医薬品創成の鍵となるヘテロ環の革新的構築法として、ニトロンを活用する新規遷移金属触媒反応を目指し検討を行った。その結果、N-アレニルニトロン中間体をビニルアレン類縁体として活用する2,3-転位―酸化的ヘテロ環化カスケード型ロジウム触媒反応を入手容易なシクロブタン環を有する基質に適用し、アゾシン誘導体の効率合成法を開発した。また、ニトロン窒素とアルキニル基をアルキル鎖で連結した基質のロジウム触媒反応を検討した結果、含窒素ビシクロ骨格が効率的に構築できることを見出した。
触媒的骨格転位を活用する結合活性化法の開発

中村達

2013年4月1日～ 2015年3月31日

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π酸性金属触媒による骨格転位反応は、他の手法では調製困難な反応性中間体を温和な条件下効率的に発生させる手法として汎用されている。この準安定中間体に対して金属触媒が再度作用すれば、安定分子で見られない「隠された結合活性化素過程」が見いだされると期待できる。当研究室では、O-プロパルギルオキシムの触媒的2,3-転位反応により過渡的に生じるN-アレニルニトロン中間体が多様な反応性を示すことを見出してきた。今回我々はこの鍵中間体の新たな反応性の開拓と合成的有用性の実証を進めるとともに、新たな触媒的活性化法の適応と類縁基質の反応性探求を実施した。（１）電子豊富な芳香族置換基を持つO-プロパルギルオキシムと電子不足オレフィンとの銅触媒反応により、C-O、N-O、および２つのC-H結合の開裂を伴ってアミドジエン誘導体が高収率で生成することを見出した。この反応はN-アレニルニトロン中間体への2,3-転位後、オキシム由来置換基からの電子供与によりニトロンC=N結合が回転しオキサジリジン中間体を形成する。更にこの電子供与置換基が促進する1,2-水素移動によりN-アレニルアミド中間体が生じ、これより銅触媒によって生成物に異性化したと考えられる。（２）O-プロパルギルオキシムの類縁体であるN-プロパルギルオキシアミンの反応性を検討した結果、形式的2,3-転位反応が進行しα、β-不飽和ケトニトロンが高収率で生成することを見出した（式４）。反応機構解析により、本反応は銅触媒によるヒドロアミノ化反応と生じたイソキサゾリン中間体の熱的開環を経由することを明らかにした。
多機能性銅触媒による主要生体構成元素間結合活性化法の開発

中村達

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Young Scientists (A)

研究種目：Grant-in-Aid for Young Scientists (A)

研究機関：Tohoku University

2011年4月1日～ 2015年3月31日

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銅触媒の多機能性に基づく主要生体構成元素間σ結合の開裂を伴う新合成反応の開発を行った。特にO-プロパルギルオキシムを基質とする銅触媒による骨格転位反応とカスケード反応を開発した。これらの反応ではC-OあるいはN-O結合の開裂を伴う。また、これらのカスケード反応において、銅触媒はアルキン・アレンのπ活性化のみならず、σ酸性触媒あるいは一電子酸化還元系触媒として、連続的に機能することを明らかにした。これらの反応により、4員環ニトロン、ピリジンオキシド、ジヒドロピリミジン、トリアジン、オキサゼピンなどの多様な新規ヘテロ環化合物が効率的に合成できるようになり、ケミカルスペースの拡大に貢献した。
多様なσ結合切断を伴うプロパルギルオキシム骨格転位反応の開発

中村達

2011年4月1日～ 2013年3月31日

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＜ロジウム触媒を用いたタンデム型2,3転位－ヘテロ環化反応によるアゼピン誘導体の合成＞当研究室では、O-プロパルギルオキシムからのπ酸性触媒による2,3-転位によりN-アレニルニトロン中間体が過渡的に生成することを見出している。このアレニルニトロン中間体は、ビニルアレンの窒素類縁体とみなすことが出来る。そこで、我々はこの2,3-転位とアザメタラサイクル形成の連続化によりヘテロ環を構築する新たな方法論を創成できると考えた。この構想のもと、シクロプロパンカルバルデヒド由来の基質のロジウム触媒反応を検討した結果、アゼピンオキシド誘導体 2 が効率的に得られることを見出した。 [RhCl(cod)]2および水溶性リン配位子 TPPMSの存在下、Z体基質を80℃で加熱撹拌した結果、アルキリデン基をもつアゼピンオキシド誘導体が良好な収率で得られた。アルキン末端の置換基はアリール基・アルキル基に適応可能である。一方、プロパルギル位の置換基効果は、アリール系置換基の場合その電子的性質に関わらず良好な収率で生成物を与えたのに対し、アルキルの場合反応性の低下が見られた。E体基質の反応は、DMF溶媒中、リン配位子の添加量を適切に調整することにより同一の生成物が良好な収率で得られる。＜３．タンデム型銅触媒2,3転位－4π電子環状反応における不斉転写＞キラル基質を用いた４員環ニトロンへの骨格転位反応において不斉情報が生成物へ効率的に転写されることを明らかにした。特に基質のオキシム部位の立体化学に関わらず同一のエナンチオマーに変換された。この結果は、2,3-転位によって生じるN-アレニルニトロン中間体が、ニトロン部位が熱力学的に安定なZ体へ異性化した後に、同旋的4π電子環状反応が進行することを強く示唆している。
基質認識型有機分子触媒による次世代分子変換反応の開発

寺田眞浩, 中村達, 椴山儀恵

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (A)

研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (A)

研究機関：Tohoku University

2008年～ 2011年

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機能性を高めた新規触媒の設計開発は環境負荷の軽減を目的とした有機変換反応の高効率化と高選択性を実現する上で、益々重要となってきている。Bronsted酸ならびに塩基は有機変換反応にいて古くから汎用されてきた触媒であるが、この最もポピュラーな触媒に不斉認識や分子認識などの基質認識能を付与することで、効率的かつ選択的な有機変換反応の開拓を目的として新規触媒反応系の開発を目指した。その結果、基質認識型Bronsted酸ならびに塩基触媒の設計開発ならびにいくつかの触媒反応系の開発に成功した。
炭素-ヘテロ原子結合の触媒的付加反応による多置換複素環化合物合成法の開発

中村達

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Young Scientists (A)

研究種目：Grant-in-Aid for Young Scientists (A)

研究機関：Tohoku University

2006年～ 2008年

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金や白金などのπルイス酸触媒によりインドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどの多置換ヘテロ環を効率的に合成する手法を開発した。特に、炭素官能基のみならず、硫黄やケイ素などのヘテロ原子官能基が転位基として作用することを明らかにした。この研究過程において、O-プロパルギルオキシム化合物が銅触媒により極めて有用性の高い多置換ベータラクタム化合物へと骨格転位する新規反応を見出した。
白金-オレフィン触媒系を用いた新規付加反応の開拓

中村達

2007年～ 2007年

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本研究では、(1)白金-オレフィン協奏活性触媒系による付加反応を中心とする新規合成反応の開拓、(2)オレフィン配位子の設計による立体制御の検討、及び(3)オレフィン配位子による協奏効果発現の機構解明を目的とする。今回、私は白金-オレフィン協奏活性触媒系を用いたカルボアルコキシ化反応による多置換テトラヒドロフラン化合物合成へと拡張した。これまでカルボアルコキシ化反応は反応部位をベンゼン環で連結した基質に限定されていたこと。より反応性が低いと予想される反応部位がアルキル鎖で連結された基質への拡張は生成物がmacrotetrolidesなどの生理活性物質と共通構造を有することから有機合成上重要であるといえる。そこで、白金-オレフィン協奏触媒系による基質の環化反応を検討した。その結果、1,5-ヘキサジエンを配位子とすることにより反応が円滑に進行し、対応する多置換テトラヒドロフラン化合物が良好な収率で生成した。本反応においてもオレフィン配位子を添加しない場合全く反応が進行しなかったことから白金-オレフィン協奏効果は必須である。本反応において新たに生成する二重結合部位の立体選択性はエステル部位の電子性に依存することが明らかになった。すなわち、2,2,2-トリクロロエチルエステルの反応においてはトランス付加体が主生成物として得られるのに対し、フェニルエステルの反応においてはシス付加体が選択的に生成する。
ルイス酸・遷移金属触媒を用いる環境調和型分子変換プロセスの開拓

山本嘉則, 浅尾直樹, 中村達, 金鉄男, 門田功, PATIL Nitin T., BAJRACHARYA Gan B., 上條真

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Specially Promoted Research

研究種目：Grant-in-Aid for Specially Promoted Research

研究機関：Tohoku University

2002年～ 2006年

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π電子配位性ルイス酸触媒およびルイス酸・遷移金属両機能性触媒反応の開発:13族由来のルイス酸のもつC-C多重結合に対する高い親和性を利用し、σ-πキレーションを経る立体制御を達成した。この研究中、二価のパラジウムが遷移金属触媒としてだけではなく、同時にルイス酸触媒としても働くことを見いだし、抗腫瘍物質BCH-2051および抗酸化剤vibsanolの合成に成功した。また、金触媒を用いた反応により、抗生物質(+)-ochromycinoneおよび(+)-rubiginone B2の合成に成功した。ビス-π-アリルパラジウム触媒反応の開発:光学活性ビス-π-アリルパラジウム触媒を用い、イミンの不斉アリル化に成功し、さらに抗生物質DMP-777の合成中間体を得ることに成功した。また、関連する反応として、三成分連結によるシアノインドールの新規合成法を開発した。 C-C多重結合に対するプロ求核体の触媒的付加反応:パラジウム-酢酸触媒を用いると、アミンとアルキンの分子内反応が、含窒素ヘテロ環化合物を高収率で与えることを見いだした。この反応を応用し、インドリジチンアルカロイド209Dの合成に成功した。 C-H結合の活性化:メチレンシクロプロパンとパラジウム触媒を用い、種々の複素芳香環化合物およびケトン類の触媒的α位アリル化に成功した。一方、メチレンアジリジンを用いると、ピリジン環あるいはベンゼン環を有するピロール誘導体を与えることを見いだした。ポリ環状エーテルの高効率全合成:ルイス酸による分子内アリル化反応とルテニウム触媒による閉環メタセシスを組み合わせた収束的分子構築法により、巨大なポリ環状エーテル骨格を有する海産毒ガンビエロールおよびブレベトキシンBの全合成に成功した。
π電子配位性分子触媒を用いた分子変換反応の開発

山本嘉則, 上條真, 中村達

2002年～ 2006年

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分子内にアルキンを有するカルボニル化合物に対するヒドロシリル化反応について検討を行った。その結果、B(C_6F_5)_3を触媒として用いると、極めて高い1,3-不斉誘導が発現することを見出した。これは、ルイス酸がアルキンとカルボニル酸素との間でσ-π型キレートを形成した結果であると考えられる。また、酢酸パラジウム触媒存在下、求核体としてアルコールを用いた場合には、環化反応が進行し、環状アルケニルエーテルが高収率で得られた。この反応において、酢酸パラジウムは遷移金属触媒としてだけではなく、同時にルイス酸触媒としても働くことを見い出した。パラジウム触媒存在下でメテレンシクロプロパン化合物はマスクされたアルキル化剤として働くことを利用して、フラン、ピロール、チオフェンなどの種々の複素芳香環化合物の触媒的アルキル化反応を開発した。この研究において、5員環複素芳香環のα位のC-H結合が選択的に活性化されることが見出された。また、メチレンシクロプロパン化合物を利用したケトン化合物のαアルキル化反応を開発した。パラジウム-酢酸触媒を用いるアミンとアルキンとの分子内反応について検討し、ピペリジン、ピロリジン誘導体を高収率で得ることに成功した。また、不斉配位子を有する触媒を用いることにより、80%の光学純度で生成物を得ることに成功した。さらにアルコールの分子内反応を行うことにより、環状エーテルの触媒的合成に成功した。
炭素-ヘテロ原子結合の触媒的付加反応による環境調和型結合構築プロセスの開発

中村達

2004年～ 2005年

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私は昨年度の研究においてアセタールC-O結合のオルトアルキンへの付加反応が、塩化白金・βピネン触媒系により効率よく進行し、1,2-ジアルコキシインデン誘導体が高収率で得られることを見出した。そこで、この白金-オレフィン触媒系を用いたC-O結合付加反応の拡張を試みた。Ortho-1,5-dihydro-3H-2,4-dioxepine基を有するアリールアルキンが塩化白金-βピネンの存在下、 C-O結合付加-Claisen転移反応を経由して環化し、3環性化合物が良好な収率で得られることを見出した。また、オルトアルキニルベンズアルデヒドアセタール化合物をカチオン性パラジウム触媒の存在下2つのメトキシ基の転位を伴って進行し、1,1-ジアルコキシインデンが選択的に得られることを明らかにした。中性パラジウム錯体を触媒として用いた場合1,2-ジアルコキシインデンが生成することとは対照的な結果である。さらに、オルトアルキニルフェノール由来のアセタールの白金触媒反応により2,3-2置換ベンゾフラン誘導体が良好な収率で得られることを見出した。1,5-シクロオクタジエンの添加がこの反応では重要であり、これを加えない場合収率が大幅に低下する。この方法論を用いてVibsanol(過酸化脂質生成阻害作用)の前駆体合成を行った。
遷移金属触媒による小員環化合物へのプロ求核体の付加反応の開発

中村達

2002年～ 2003年

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私は小員環化合物であるシクロプロペン化合物がパラジウム触媒の存在下炭素および窒素プロ求核体と反応し対応するアリル化体が良好な収率で得られることを見出した(J.Org.Chem.2003,68,2297-2299に掲載)。この反応は活性な反応中間体であるパラダシクロブテン錯体が触媒的に発生しプロ求核体の炭素水素および窒素水素結合を活性化したものと考えられる。また、これまでに報告されている金属ヒドリド種の触媒的付加反応はシクロプロペン環の開裂を伴わないことと対照的に、プロ求核体の付加反応はシクロプロペン環の開環を経て進行する。ルイス酸性遷移金属である銅触媒の存在下メチレンシクロプロパンへの水和反応が進行し、ホモアリルアルコール類が高収率で得られることを見出した(Tetrahedron Lett.2003,44,4547-4550に掲載)。0価ペラジウム触媒による水の付加反応はディスタル位の結合開裂を伴って進行するのに対し、ルイス酸性遷移金属触媒の反応ではプロキシマル位での開環を経由する。本反応は有用な合成中間体であるホモアリルアルコール類を効率的に合成することが可能である。また、メチレンシクロプロパンへのハロゲン化水素化合物の付加が無触媒で進行し対応するハロゲン化ホモアリル化合物が立体選択的に高収率で得られることを見出した(Tetrahedron Lett.2003,44,985-987に掲載)。メチレンアジリジンへのパラジウム触媒によるヒドロカルボ化反応の不斉化を検討した。BPPFAを不斉ホスフィン配位子として用いたところ、低効率ではあるものの不斉ヒドロカルボ化が進行することを見出した。

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社会貢献活動 4

ぶらりがく～分けるとわかる！？分子の世界

2022年1月15日～
ぶらりがくfor you

2019年12月14日～
サイエンス・デイ「結晶の飾りを作ろう」

2018年7月15日～
東北大学学部学科ガイダンス

2012年6月6日～

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秋田高校にて学部学科ガイダンスと学部の特徴及び入試（ＡＯ・一般）についての講演会

メディア報道 1

東北大、ドミノ転位反応で新規アニリンの効率的な合成法を開発

日本経済新聞

2018年6月

メディア報道種別: 新聞・雑誌

その他 4

金触媒による分子内Ｃ－ＳおよびSi-S結合付加反応の開発

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金触媒による分子内Ｃ－ＳおよびSi-S結合付加反応の開発
生理活性多置換インドールの触媒的高効率合成法の開発

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白金触媒を用いた生理活性多置換インドールの触媒的高効率合成法の開発
触媒的多置換ベンゾチオフェン構築法による有機半導体の合成

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金触媒を用いた多置換ベンゾチオフェン構築法による有機半導体の合成の開発
多置換インドールの環境調和型合成プロセスの開発

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生理活性化合物の重要な母核である多置換インドール化合物は遷移金属触媒により効率的かつ原子経済的に合成する手法を開発する