Details of the Researcher

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Itaru Nakamura
Section
Institute for Excellence in Higher Education
Job title
Professor
Degree

  • 博士（理学）（東北大学）

  • 修士（理学）（東北大学）

Research History 5

  • 2023/12 - Present
    Tohoku University　Graduate School of Science Department of Chemistry

  • 2023/12 - Present
    Tohoku University　Institute for Excellence in Higher Education

  • 2009/05 - 2023/11
    Graduate School of Science, Tohoku University　Associate Professor

  • 2008/12 - 2009/04
    Graduate School of Science, Tohoku University　Lecturer

  • 2002/04 - 2008/11
    Graduate School of Science, Tohoku University　Assistant Professor

Education 3

  • Tohoku University　Graduate School of Science　Department of Chemistry

    1998/04 - 2001/03

  • Tohoku University　Graduate School of Science　Department of Chemistry

    1996/04 - 1998/03

  • Tohoku University　Faculty of Science

    1992/04 - 1996/03

Committee Memberships 9

  • 触媒学会有機金属化学研究会　世話人

    2015/04 - Present

  • 複素環化学討論会世話人会　世話人

    2014/04 - Present

  • 有機合成化学協会　編集委員

    2013/01 - 2015/01

  • 有機金属国際会議(ICOMC)2014　組織委員

    2014/04 - 2014/08

  • 有機金属国際会議(ICOMC)2014　組織委員

    2014/04 - 2014/08

  • 有機合成化学協会東北支部　庶務幹事

    2012/04 - 2014/03

  • 有機合成化学協会東北支部　常任幹事

    2007/04 - 2012/03

  • 平成２１年度化学系学協会東北大会　プログラム編成委員

    2009/07 - 2009/09

  • 平成１９年度化学系学協会東北大会　プログラム編成委員

    2007/07 -

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Professional Memberships 7

  • International Society of Heterocyclic Chemistry

  • 日本薬学会

  • 触媒学会

  • 近畿化学協会

  • The American Chemical Society

  • 有機合成化学協会

  • 日本化学会

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Research Interests 1

  • Synthetic Organic Chemistry

Research Areas 3

  • Nanotechnology/Materials / Synthetic organic chemistry /

  • Life sciences / Bioorganic chemistry / Organic Chemistry

  • Nanotechnology/Materials / Structural/physical organic chemistry / Organic Chemistry

Awards 6

  1. 有機合成化学協会・日産化学有機合成新反応・手法賞

    2022/02　有機合成化学協会　触媒的骨格転位反応を基盤とする新合成手法の開発

  2. 5. Outstanding Reviewer for Organic Chemistry Frontiers in 2016

    2017/03/09　Organic Chemistry Frontiers, The Royal Society of Chemistry

  3. 有機合成化学協会奨励賞

    2011/02　有機合成化学協会　多置換ヘテロ環を構築するπ酸性遷移金属触媒反応の開発

  4. Banyu Chemist Award 2010

    2010/10　万有生命科学振興国際交流財団　σ結合の切断を伴うπ酸性金属触媒反応の開発

  5. 有機合成化学協会研究企画賞(大正製薬）

    2005/02　有機合成化学協会

  6. 青葉理学振興会振興会賞

    2001/03　青葉理学振興会

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Papers 76

  1. Silver‐Catalyzed para‐Selective Sulfenyl Group Transfer Reactions of N‐Sulfenylanilides Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Ichiro Muranushi, Takato Asoh, Masahiro Terada

    Chemistry – A European Journal　29　(53)　2023/08/21

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/chem.202301751 　

    ISSN： 0947-6539

    eISSN： 1521-3765

    More details Close

    Abstract Silver‐catalyzed reactions of N‐sulfenylanilides afforded the corresponding p‐sulfenylanilides in good to high yields with good para selectivity. The transformation has a high compatibility of functional groups, such as ester, bromo, and iodo groups. Mechanistic studies indicate that the rearrangement reaction proceeds through intermolecular transfer of the sulfenyl group.

  2. Synthesis of Curved Polycyclic Arenes Embedded with Oxepine and Thiepine Using Ring Expansion Strategy

    Sheng Zhang, Hidenori Matsuyama, Itaru Nakamura, Masahiro Terada, Tienan Jin

    Organic Letters　25　(27)　5027-5032　2023/07/03

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.3c01730 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

  3. Synthesis of meta-Aminophenol Derivatives via Cu-Catalyzed [1,3]-Rearrangement—Oxa-Michael Addition Cascade Reactions Invited Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Mai Tachibana, Riku Konta, Hiroki Tashiro, Masahiro Terada

    Molecules　28　(10)　4251-4251　2023/05/22

    Publisher: MDPI AG

    DOI： 10.3390/molecules28104251 　

    eISSN： 1420-3049

    More details Close

    Cu-catalyzed reactions of N-alkoxy-2-methylanilines and alcohols in the presence of catalytic amounts of IPrCuBr and AgSbF6 afforded the corresponding meta-aminophenol derivatives in good to high yields. These reactions proceed via a [1,3]-rearrangement, in which the alkoxy group migrates from the nitrogen atom to the methyl-substituted ortho position, followed by an oxa-Michael reaction of the resulting ortho-quinol imine intermediate.

  4. Copper-catalyzed [1,3]-nitrogen rearrangement of O-aryl ketoximes via oxidative addition of N–O bond in inverse electron flow Peer-reviewed

    Mao Suzuki, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

    Chemical Science　14　(21)　5705-5711　2023/05

    Publisher: Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI： 10.1039/d3sc00874f 　

    ISSN： 2041-6520

    eISSN： 2041-6539

    More details Close

    [1,3]-Nitrogen rearrangement reactions of O-aryl ketoximes was catalytically promoted by IPrCuBr and BF3·OEt2. The oxidative addition of the N–O bond to the Cu catalyst is accelerated by donation of electrons from both nitrogen and oxygen atoms.

  5. Gold-Catalyzed Intermolecular Alkyne Insertion into the N–S Bond in Sulfenamides Peer-reviewed

    Takato Asoh, Hiroki Tashiro, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

    Organic Letters　24　(50)　9264-9268　2022/12/13

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.2c03831 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

  6. Gold-Catalyzed Skeletal Rearrangement Reactions of O-Propargylic and O-Homopropargylic Oximes Invited Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    HETEROCYCLES　104　(9)　1535-1535　2022/06

    Publisher: The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry

    DOI： 10.3987/rev-22-984 　

    ISSN： 0385-5414

  7. Copper-catalyzed [1,3]-alkoxy rearrangement for the selective synthesis of polycyclic ortho-aminoarenol derivatives Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Satoru Nozawa, Yasuhiro Ishida, Ichiro Muranushi, Alexandra Mayerweg, Masahiro Terada

    Organic Chemistry Frontiers　8　(22)　6390-6394　2021/09/18

    Publisher: Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI： 10.1039/d1qo01189h 　

    eISSN： 2052-4129

    More details Close

    Copper-catalyzed [1,3]-alkoxy rearrangement reactions of polycyclic arenes and heteroarenes, such as naphthalenes, phenanthrenes, and indoles, afforded the corresponding ortho-aminoarenol derivatives in good yields and in a site-selective manner.

  8. Consecutive O−S/N−S Bond Cleavage in Gold‐Catalyzed Rearrangement Reactions of Alkynyl N ‐Sulfinylimines Peer-reviewed

    Hiroki Tashiro, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

    Angewandte Chemie International Edition　60　(22)　12248-12252　2021/05/25

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/anie.202100207 　

    ISSN： 1433-7851

    eISSN： 1521-3773

  9. Cu-Catalyzed [1,3]-Alkoxy Rearrangement/Diels–Alder Cascade Reactions via in Situ Generation of Functionalized ortho-Quinol Imines Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Kazuki Masukawa, Yasuhiro Ishida, Masahiro Terada

    Organic Letters　2021/05/07

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.1c00995 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

  10. Exo‐Cyclization: Intermolecular Methylene Transfer Sequence in Au‐Catalyzed Reactions of O‐Homopropargylic Oximes

    Itaru Nakamura, Arinobu Hirayama, Shinya Gima, Masahiro Terada

    Chemistry – A European Journal　26　(68)　15816-15820　2020/12/04

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/chem.202002764 　

    ISSN： 0947-6539

    eISSN： 1521-3765

  11. Efficient Synthesis of O-tert-Propargylic Oximes via Nicholas Reaction Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Keigo Shiga, Mao Suzuki, Masahiro Terada

    Synthesis　52　(22)　3461-3465　2020/11

    Publisher: Georg Thieme Verlag KG

    DOI： 10.1055/s-0040-1707191 　

    ISSN： 0039-7881

    eISSN： 1437-210X

  12. Synthesis of meta-Substituted Anilines via Copper-Catalyzed [1,3]-Methoxy Rearrangement Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Hiroki Tashiro, Yasuhiro Ishida, Masahiro Terada

    Organic Letters　22　(10)　3794-3798　2020/05/15

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.0c01009 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

  13. Recent progress on catalytic [1,3]-oxygen rearrangement reactions from nitrogen to carbon atoms Invited Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    Tetrahedron Letters　60　(10)　689-698　2019/03

    Publisher: Elsevier BV

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2019.01.057 　

    ISSN： 0040-4039

    eISSN： 1873-3581

  14. Gold-Catalyzed Cyclization/Intermolecular Methylene Transfer ­Sequence of O-Propargylic Oximes Derived from Glyoxylates Peer-reviewed

    Shinya Gima, Keigo Shiga, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

    Synlett　30　(04)　393-396　2019/03

    Publisher: Georg Thieme Verlag KG

    DOI： 10.1055/s-0037-1611640 　

    ISSN： 0936-5214

    eISSN： 1437-2096

  15. pi-Lewis acidic metal-catalyzed skeletal rearrangement reactions of o-propargylic oximes Invited Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry　77　(10)　971-981　2019

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.77.971 　

    ISSN： 0037-9980

  16. Au-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic oximes via N–O bond cleavage with the aid of a Brønsted base cocatalyst Peer-reviewed

    Keigo Shiga, Ilya D. Gridnev, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

    Chemical Science　10　(20)　5283-5289　2019

    Publisher: Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI： 10.1039/c9sc00501c 　

    ISSN： 2041-6520

    eISSN： 2041-6539

  17. Cationic cobalt-catalyzed [1,3]-rearrangement of N-alkoxycarbonyloxyanilines Invited Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Mao Owada, Takeru Jo, Masahiro Terada

    Beilstein Journal of Organic Chemistry　14　1972-1979　2018/07/31

    Publisher: Beilstein Institut

    DOI： 10.3762/bjoc.14.172 　

    eISSN： 1860-5397

  18. Copper-catalyzed Domino [1,3]/[1,2] Rearrangement for the Efficient Synthesis of Multisubstituted ortho-Anisidines Peer-reviewed

    Yasuhiro Ishida, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    Journal of the American Chemical Society　140　(28)　8629-8633　2018/06

  19. Efficient Synthesis of Enantioenriched Isoxazoles by Chirality Transfer in Gold-Catalyzed Cyclization/Methylene-Group Transfer Followed by Carbonyl Ene Reaction Peer-reviewed

    Shinya Gima, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　2017　(30)　4375-4378　2017/08

    DOI： 10.1002/ejoc.201700708 　

    ISSN： 1434-193X

    eISSN： 1099-0690

  20. Cationic N-Heterocyclic Carbene Copper-Catalyzed [1,3]-Alkoxy Rearrangement of N-Alkoxyanilines Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Takeru Jo, Yasuhiro Ishida, Hiroki Tashiro, Masahiro Terada

    ORGANIC LETTERS　19　(12)　3059-3062　2017/06

    DOI： 10.1021/acs.orglett.7b01110 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

  21. Rapid Access to Nitrogenous Heterobicycles via Rh-III-Catalyzed Isomerization from Alkynes to Allenes Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Keisuke Takeda, Yoshinori Sato, Masahiro Terada

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　23　(32)　7686-7688　2017/06

    DOI： 10.1002/chem.201701704 　

    ISSN： 0947-6539

    eISSN： 1521-3765

  22. Efficient synthesis of multisubstituted 2-alkenylpyridines via 2,3-rearrangement of O-homoallenylic oximes Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Yoshiharu Oyama, Dong Zhang, Masahiro Terada

    ORGANIC CHEMISTRY FRONTIERS　4　(6)　1034-1036　2017/06

    DOI： 10.1039/c6qo00703a 　

    ISSN： 2052-4129

  23. Concerted [1,3]-Rearrangement in Cationic Cobalt-Catalyzed Reaction of O-(Alkoxycarbonyl)-N-arylhydroxylamines Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Mao Owada, Takeru Jo, Masahiro Terada

    ORGANIC LETTERS　19　(8)　2194-2196　2017/04

    DOI： 10.1021/acs.orglett.7b00700 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

  24. Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Formaldoximes by a Gold-Catalyzed Cyclization/Intermolecular Methylene Transfer Sequence Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Shinya Gima, Yu Kudo, Masahiro Terada

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　54　(24)　7154-7157　2015/06

    DOI： 10.1002/anie.201501856 　

    ISSN： 1433-7851

    eISSN： 1521-3773

  25. Copper-Catalyzed Cascade Transformation of O-Propargylic Oximes with Sulfonyl Azides to alpha,beta-Unsaturated N-Acylamidines Peer-reviewed

    Dong Zhang, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    ORGANIC LETTERS　16　(19)　5184-5187　2014/10

    DOI： 10.1021/ol502541w 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

  26. Efficient Synthesis of Eight-Membered Nitrogen Heterocycles from O-Propargylic Oximes by Rhodium-Catalyzed Cascade Reactions Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Yoshinori Sato, Keisuke Takeda, Masahiro Terada

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　20　(33)　10214-10219　2014/08

    DOI： 10.1002/chem.201403637 　

    ISSN： 0947-6539

    eISSN： 1521-3765

  27. Efficient Synthesis of N-Alkylated alpha,beta-Unsaturated Ketonitrones via Cu-Catalyzed Rearrangement Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Toshiki Onuma, Ryo Kanazawa, Yuki Nishigai, Masahiro Terada

    ORGANIC LETTERS　16　(16)　4198-4200　2014/08

    DOI： 10.1021/ol501889g 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

  28. Cu-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Electron-Rich Arylaldoximes into Amidodienes Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Yasuhiro Ishida, Masahiro Terada

    ORGANIC LETTERS　16　(9)　2562-2565　2014/05

    DOI： 10.1021/ol5009608 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

  29. Synthesis of 1,6-dihydropyrimidines via copper-catalyzed multistep cascade reactions between O-propargylic aldoximes and isocyanates Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Toshiki Onuma, Dong Zhang, Masahiro Terada

    TETRAHEDRON LETTERS　55　(6)　1178-1182　2014/02

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2013.12.105 　

    ISSN： 0040-4039

  30. N-Allenylnitrone acts as 2-azadiene in the Cu-catalyzed cascade reaction of O-propargylic oximes with azodicarboxylates Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Takeru Jo, Dong Zhang, Masahiro Terada

    Organic Chemistry Frontiers　1　(8)　914-918　2014

    DOI： 10.1039/c4qo00156g 　

    ISSN： 2052-4129

  31. Oxazepine Synthesis by Copper-Catalyzed Intermolecular Cascade Reactions between O-Propargylic Oximes and Dipolarophiles Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Yu Kudo, Masahiro Terada

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　52　(29)　7536-7539　2013/07

    DOI： 10.1002/anie.201302751 　

    ISSN： 1433-7851

    eISSN： 1521-3773

  32. Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Aryloximes into Four-Membered Cyclic Nitrones - Chirality Transfer and Mechanistic Insight Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Yu Kudo, Toshiharu Araki, Dong Zhang, Eunsang Kwon, Masahiro Terada

    SYNTHESIS-STUTTGART　44　(10)　1542-1550　2012/05

    DOI： 10.1055/s-0031-1290819 　

    ISSN： 0039-7881

  33. Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Alkylaldoximes via N-O Bond Cleavage Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Tomoki Iwata, Dong Zhang, Masahiro Terada

    ORGANIC LETTERS　14　(1)　206-209　2012/01

    DOI： 10.1021/ol203001w 　

    ISSN： 1523-7060

  34. Synthesis of Azepine Derivatives by Rhodium-Catalyzed Tandem 2,3-Rearrangement/Heterocyclization Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Masashi Okamoto, Yoshinori Sato, Masahiro Terada

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　51　(43)　10816-10819　2012

    DOI： 10.1002/anie.201205285 　

    ISSN： 1433-7851

  35. Thermally-induced skeletal rearrangement of (Z)-O-propargylic alpha,beta-unsaturated aldoximes to multisubstituted pyridine oxides Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Dong Zhang, Masahiro Terada

    TETRAHEDRON LETTERS　52　(48)　6470-6472　2011/11

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2011.09.107 　

    ISSN： 0040-4039

  36. Platinum-Catalyzed Cycloisomerization of 1,4-Enynes via 1,2-Alkenyl Rearrangement Peer-reviewed

    Takuma Sato, Toshiki Onuma, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    ORGANIC LETTERS　13　(19)　4992-4995　2011/10

    DOI： 10.1021/ol202104c 　

    ISSN： 1523-7060

  37. Regioselective Transformation of O-Propargylic Arylaldoximes to Four-Membered Cyclic Nitrones by Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Toshiharu Araki, Dong Zhang, Yu Kudo, Eunsang Kwon, Masahiro Teradau

    ORGANIC LETTERS　13　(14)　3616-3619　2011/07

    DOI： 10.1021/ol2012583 　

    ISSN： 1523-7060

  38. SYNTHESIS OF BIS(BENZO[b]THIOPHENYL)METHANES BY GOLD-CATALYZED DOUBLE CARBOTHIOLATION Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Masashi Okamoto, Takuma Sato, Masahiro Terada

    HETEROCYCLES　82　(1)　689-697　2010/12

    DOI： 10.3987/COM-10-S(E)44 　

    ISSN： 0385-5414

  39. Copper-Catalyzed Rearrangement of (Z)-Propynal Hydrazones via N-N Bond Cleavage Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Naozumi Shiraiwa, Ryo Kanazawa, Masahiro Terada

    ORGANIC LETTERS　12　(18)　4198-4200　2010/09

    DOI： 10.1021/ol1017504 　

    ISSN： 1523-7060

  40. Gold-Catalyzed Cyclization and Subsequent Arylidene Group Transfer of O-Propioloyl Oximes Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Masashi Okamoto, Masahiro Terada

    ORGANIC LETTERS　12　(11)　2453-2455　2010/06

    DOI： 10.1021/ol100581m 　

    ISSN： 1523-7060

  41. Copper-Catalyzed Tandem [2,3]-Rearrangement and 6 pi-3-Azatriene Electrocyclization in (E)-O-Propargylic alpha,beta-Unsaturated Oximes Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Dong Zhang, Masahiro Terada

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　132　(23)　7884-+　2010/06

    DOI： 10.1021/ja102436z 　

    ISSN： 0002-7863

  42. Platinum-Catalyzed Multisubstituted Benzo[b]selenophene Synthesis Peer-reviewed

    Takuma Sato, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　32　(32)　5509-5512　2009/11

    DOI： 10.1002/ejoc.200900894 　

    ISSN： 1434-193X

  43. Platinum-catalyzed consecutive C-N bond formation-[1,3] shift of carbamoyl and ester groups Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Yusuke Sato, Sayaka Konta, Masahiro Terada

    TETRAHEDRON LETTERS　50　(18)　2075-2077　2009/05

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2009.02.108 　

    ISSN： 0040-4039

  44. Stereochemical Control by an Ester Group or Olefin Ligand in Platinum-Catalyzed Carboalkoxylation of 6-(1-Alkoxyethoxy)hex-2-ynoates Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Ching Siew Chan, Toshiharu Araki, Masahiro Terada, Yoshinori Yamamoto

    ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS　351　(7-8)　1089-1100　2009/05

    DOI： 10.1002/adsc.200800772 　

    ISSN： 1615-4150

  45. Platinum-Catalyzed Dehydroalkoxylation-Cyclization Cascade via N-O Bond Cleavage Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Yusuke Sato, Masahiro Terada

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　131　(12)　4198-+　2009/04

    DOI： 10.1021/ja900174t 　

    ISSN： 0002-7863

  46. Five-Bond Cleavage in Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargyl Arylaldoximes to beta-Lactams (Retracted Article. See vol 133, pg 6861, 2011) Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Toshiharu Araki, Masahiro Terada

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　131　(8)　2804-+　2009/03

    DOI： 10.1021/ja900133m 　

    ISSN： 0002-7863

  47. Palladium-Catalyzed Indolization of N-Aroylbenzotriazoles with Disubstituted Alkynes Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Tetsuya Nemoto, Naozumi Shiraiwa, Masahiro Terada

    ORGANIC LETTERS　11　(5)　1055-1058　2009/03

    DOI： 10.1021/ol900113f 　

    ISSN： 1523-7060

  48. Gold-catalyzed consecutive [1,2] alkyl migration-oxygen transfer reaction of 2-alkynyl-1-tetralones Peer-reviewed

    Ching Siew Chan, Toshiharu Araki, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    TETRAHEDRON LETTERS　50　(2)　216-218　2009/01

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2008.10.129 　

    ISSN： 0040-4039

  49. Chirality transfer in gold-catalyzed carbothiolation of o-alkynylphenyl 1-arylethyl sulfides Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Takuma Sato, Masahiro Terada, Yoshinori Yamamoto

    ORGANIC LETTERS　10　(13)　2649-2651　2008/07

    DOI： 10.1021/ol8007556 　

    ISSN： 1523-7060

  50. Synthesis of 3-and 6-sulfonylindoles from ortho-alkynyl-N-sulfonylanilines by the use of Lewis acidic transition-metal catalysts Invited Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Uichiro Yamagishi, Dschun Song, Sayaka Konta, Yoshinori Yamamoto

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL　3　(2)　285-295　2008

    DOI： 10.1002/asia.200700278 　

    ISSN： 1861-4728

  51. Synthesis of multisubstituted 2-(dihydrofuran-2(3H)-ylidene)acetates via intramolecular carboalkoxylation by platinum-olefin catalyst system Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Ching Siew Chan, Toshiharu Araki, Masahiro Terada, Yoshinori Yamamoto

    ORGANIC LETTERS　10　(2)　309-312　2008/01

    DOI： 10.1021/ol702795u 　

    ISSN： 1523-7060

  52. Gold-catalyzed cyclization of (ortho-alkynylphenylthio)silanes: Intramolecular capture of the vinyl-Au intermediate by the silicon electrophile Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Takuma Sato, Masahiro Terada, Yoshinori Yamamoto

    ORGANIC LETTERS　9　(20)　4081-4083　2007/09

    DOI： 10.1021/ol701951n 　

    ISSN： 1523-7060

  53. Synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans and indoles by pi-Lewis acidic transition metal-catalyzed cyclization of ortho-alkynylphenyl O,O- and N,O-acetals Invited Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Yuya Mizushima, Uichiro Yamagishi, Yoshinori Yamamoto

    TETRAHEDRON　63　(35)　8670-8676　2007/08

    DOI： 10.1016/j.tet.2007.03.039 　

    ISSN： 0040-4020

  54. Synthesis of 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrrole derivatives via the palladium-catalyzed reaction of 1,3-diketones with methyleneaziridines Peer-reviewed

    Kalum K. A. D. S. Kathriarachchi, Amal I. Siriwardana, Itaru Nakamura, Yoshinori Yamamoto

    TETRAHEDRON LETTERS　48　(13)　2267-2270　2007/03

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2007.01.170 　

    ISSN： 0040-4039

  55. Gold- and indium-catalyzed synthesis of 3- and 6-sulfonylindoles from ortho-alkynyl-N-sulfonylanilines Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Uichiro Yamagishi, Dschun Song, Sayaka Konta, Yoshinori Yamamoto

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　46　(13)　2284-2287　2007

    DOI： 10.1002/anie.200604038 　

    ISSN： 1433-7851

  56. Thermally induced [2+2] cycloadditions of (benzyloxymethylene)cyclopropane with alkylidenemalononitriles Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Ryoko Nagata, Tetsuya Nemoto, Masahiro Terada, Yoshinori Yamamoto, Thomas Späth, Armin De Meijere

    European Journal of Organic Chemistry　(27)　4479-4482　2007

    DOI： 10.1002/ejoc.200700531 　

    ISSN： 1434-193X 1099-0690

    eISSN： 1099-0690

  57. Palladium-catalyzed dimerization of conjugated diynes: Synthesis of (E)-1,2-divinyldiethynylethenes having donor and acceptor chromophores at the terminus of alkyne Peer-reviewed

    NK Pahadi, DH Camacho, Nakamura, I, Y Yamamoto

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　71　(3)　1152-1155　2006/02

    DOI： 10.1021/jo052262y 　

    ISSN： 0022-3263

  58. Gold-catalyzed intramolecular carbothiolation of alkynes: Synthesis of 2,3-disubstituted benzothiophenes from (alpha-alkoxy alkyl) (ortho-alkynyl phenyl) sulfides Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Takuma Sato, Yoshinori Yamamoto

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　45　(27)　4473-4475　2006

    DOI： 10.1002/anie.200601178 　

    ISSN： 1433-7851

  59. Thermally induced and silver-salt-catalyzed [2+2] cycloadditions of imines to (alkoxymethylene)cyclopropanes Peer-reviewed

    Itaru Nakamura, Tetsuya Nemoto, Yoshinori Yamamoto, Armin de Meijere

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　45　(31)　5176-5179　2006

    DOI： 10.1002/anie.200600961 　

    ISSN： 1433-7851

  60. Addition of 2-oxazolidinones to arylidenecyclopropanes: A highly efficient method for the preparation of gem-aryl disubstituted homoallylic oxazolidinones Invited Peer-reviewed

    AI Siriwardana, KKADS Kathriarachchi, Nakamura, I, Y Yamamoto

    HETEROCYCLES　66　333-339　2005/12

    DOI： 10.3987/COM-05-S(K)28 　

    ISSN： 0385-5414

  61. Synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans by platinum-olefin-catalyzed carboalkoxylation of o-alkynylphenyl acetals Peer-reviewed

    Nakamura, I, Y Mizushima, Y Yamamoto

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　127　(43)　15022-15023　2005/11

    DOI： 10.1021/ja055202f 　

    ISSN： 0002-7863

  62. Palladium-catalyzed addition of nitrogen pronucleophiles to alkylidenecyclopropanes Peer-reviewed

    AI Siriwardana, M Kamada, Nakamura, I, Y Yamamoto

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　70　(15)　5932-5937　2005/07

    DOI： 10.1021/jo050700s 　

    ISSN： 0022-3263

  63. Stepwise delivery of two methoxy groups of arylaldehyde acetals across the phenyl ring. Vacant site-controlled palladium catalysis Peer-reviewed

    Nakamura, I, Y Mizushima, ID Gridnev, Y Yamamoto

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　127　(27)　9844-9847　2005/07

    DOI： 10.1021/ja051114j 　

    ISSN： 0002-7863

  64. Platinum-catalyzed tandem carboalkoxylation-Claisen rearrangement of arylalkynes bearing an ortho-1,5-dihydro-3H-2,4-dioxepine group Peer-reviewed

    Nakamura, I, GB Bajracharya, Y Yamamoto

    CHEMISTRY LETTERS　34　(2)　174-175　2005/02

    DOI： 10.1246/cl.2005.174 　

    ISSN： 0366-7022

    eISSN： 1348-0715

  65. PtBr2-catalyzed consecutive enyne metathesis-aromatization of 1-(1-methoxy-but-3-enyl)-2-(1-alkynyl)benzenes: Dual role of the Pt catalyst Peer-reviewed

    GB Bajracharya, Nakamura, I, Y Yamamoto

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　70　(3)　892-897　2005/02

    DOI： 10.1021/jo048273q 　

    ISSN： 0022-3263

  66. Synthesis of pyridinylpyrrole derivatives via the palladium-catalyzed reaction of acetylpyridines with methyleneaziridines Peer-reviewed

    AI Siriwardana, KKADS Kathriarachchi, Nakamura, I, ID Gridnev, Y Yamamoto

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　126　(43)　13898-13899　2004/11

    DOI： 10.1021/ja0455401 　

    ISSN： 0002-7863

  67. Transition-metal-catalyzed reactions in heterocyclic synthesis Peer-reviewed

    Nakamura, I, Y Yamamoto

    CHEMICAL REVIEWS　104　(5)　2127-2198　2004/05

    DOI： 10.1021/cr020095i 　

    ISSN： 0009-2665

  68. Indenol ether formation from aryl alkynes bearing ortho-acetals: An unprecedented rearrangement in palladium-catalyzed carboalkoxylation Peer-reviewed

    Nakamura, I, GB Bajracharya, Y Mizushima, Y Yamamoto

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　41　(22)　4328-4331　2002

    DOI： 10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4328::AID-ANIE4328>3.0.CO;2-G 　

    ISSN： 1433-7851

  69. Palladium-catalyzed [3+2] cycloaddition of alkylidenecyclopropanes with imines Peer-reviewed

    BH Oh, Nakamura, I, S Saito, Y Yamamoto

    TETRAHEDRON LETTERS　42　(35)　6203-6205　2001/08

    ISSN： 0040-4039

  70. Palladium-catalyzed addition of alcohol pronucleophiles to alkylidenecyclopropanes Peer-reviewed

    DH Camacho, Nakamura, I, S Saito, Y Yamamoto

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　66　(1)　270-275　2001/01

    DOI： 10.1021/jo001428j 　

    ISSN： 0022-3263

  71. Novel [3+2] cycloaddition of alkylidenecyclopropanes with aldehydes catalyzed by palladium Peer-reviewed

    Nakamura, I, BH Oh, S Saito, Y Yamamoto

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　40　(7)　1298-+　2001

    DOI： 10.1002/1521-3773(20010401)40:7<1298::AID-ANIE1298>3.0.CO;2-4 　

    ISSN： 1433-7851

  72. Hydrofurylation of alkylidenecyclopropanes catalyzed by palladium Peer-reviewed

    Nakamura, I, S Saito, Y Yamamoto

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　122　(11)　2661-2662　2000/03

    DOI： 10.1021/ja9940165 　

    ISSN： 0002-7863

  73. Inter- and intramolecular palladium-catalyzed hydrocarbonation of methylenecyclopropanes with carbon pronucleophiles Peer-reviewed

    N Tsukada, A Shibuya, Nakamura, I, H Kitahara, Y Yamamoto

    TETRAHEDRON　55　(29)　8833-8844　1999/07

    DOI： 10.1016/S0040-4020(99)00447-0 　

    ISSN： 0040-4020

  74. Ring opening in the hydroamination of methylenecyclopropanes catalyzed by palladium Peer-reviewed

    Nakamura, I, H Itagaki, Y Yamamoto

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　63　(19)　6458-6459　1998/09

    DOI： 10.1021/jo981468b 　

    ISSN： 0022-3263

  75. Palladium catalysed alkylative dimerization between pronucleophiles and vinyltins Peer-reviewed

    Nakamura, I, N Tsukada, M AlMasum, Y Yamamoto

    CHEMICAL COMMUNICATIONS　(16)　1583-1584　1997/08

    DOI： 10.1039/a703463f 　

    ISSN： 1359-7345

  76. Ring opening in the palladium-catalyzed hydrocarbonation of methylenecyclopropanes with pronucleophiles Peer-reviewed

    N Tsukada, A Shibuya, Nakamura, I, Y Yamamoto

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　119　(34)　8123-8124　1997/08

    DOI： 10.1021/ja970261h 　

    ISSN： 0002-7863

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Misc. 8

  1. 金触媒によるカップリング反応に関する最近の展開

    中村 達

    Organometallic News　(3)　114-114　2016/08/17

    Publisher: 近畿化学協会有機金属部会

  2. Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangements of O-Propargylic Oximes via Cleavage of a Carbon-Oxygen Bond

    Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    CHEMICAL RECORD　15　(2)　429-444　2015/04

    DOI： 10.1002/tcr.201402088 　

    ISSN： 1527-8999

    eISSN： 1528-0691

  3. HETEROCYCLIC SYNTHESIS BY pi-ACIDIC METAL CATALYZED REACTIONS VIA N-O BOND CLEAVAGE

    Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    HETEROCYCLES　89　(4)　845-868　2014/04

    DOI： 10.3987/REV-13-791 　

    ISSN： 0385-5414

    eISSN： 1881-0942

  4. Skeletal Rearrangement Reactions

    Itaru Nakamura

    Transition Metal-Mediated Aromatic Ring Construction　743-772　2013

    Publisher: Wiley

  5. Development of π-acidic metal-catalyzed reactions toward construction of multi-substituted heterocycles

    Itaru Nakamura

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry　70　(6)　581-592　2012

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.70.581 　

    ISSN： 0037-9980

  6. Five-Bond Cleavage in Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargyl Arylaldoximes to beta-Lactams (Retraction of vol 131, pg 2804, 2009)

    Itaru Nakamura, Toshiharu Araki, Masahiro Terada

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　133　(17)　6861-6861　2011/05

    DOI： 10.1021/ja201074e 　

    ISSN： 0002-7863

  7. Copper-Catalyzed Tandem [2,3]-Rearrangement and 6 pi-3-Azatriene Electrocyclization in (E)-O-Propargylic alpha, beta-Unsaturated Oximes (vol 132, pg 7884, 2010)

    Itaru Nakamura, Dong Zhang, Masahiro Terada

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　133　(17)　6862-6862　2011/05

    DOI： 10.1021/ja201076c 　

    ISSN： 0002-7863

  8. Transition Metal-Catalyzed Reactions of Methylenecyclopropanes

    Itaru Nakamura, Yoshinori Yamamoto

    Advanced Synthesis and Catalysis　344　(2)　111-129　2002/04

    DOI： 10.1002/1615-4169(200202)344:2<111::AID-ADSC111>3.0.CO;2-0 　

    ISSN： 1615-4150

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Books and Other Publications 2

  1. Palladium in Organic Synthesis

    Yoshinori Yamamoto, Itaru Nakamura

    2005

  2. My Favorite Organic Synthesis

    Yoshinori Yamamoto, Itaru Nakamura

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan,　2002

Presentations 68

  1. pi-Lewis Acidic Metal-Catalyzed Reactions via N-S Bond Cleavage

    Itaru Nakamura

    The 15th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry　2023/11/22

  2. Cu-Catalyzed Rearrangement Reactions via N-O Bond Cleavage Invited

    Itaru Nakamura

    2023/10/17

  3. Cu-Catalyzed [1,3]-Alkoxy Rearrangement Reactions of N-Alkoxyanilines Invited

    Itaru Nakamura

    The 15th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-15)　2022/11/04

  4. 触媒的骨格転位を基盤とする新合成手法の開発 Invited

    中村 達

    有機合成化学協会 企業冠賞受賞講演会　2022/10/18

  5. 第11族金属錯体触媒による転位反応の新展開 Invited

    中村 達

    第１３０回触媒討論会 有機金属・分子触媒セッション　2022/09/22

  6. Recent Progress on Catalytic Skeletal Rearrangement Reactions for Heterocyclic Synthesis Invited

    Itaru Nakamura

    令和3年度化学系学協会東北大会有機化学コロキウム　2021/10/02

  7. 触媒的骨格転位による新しい有機合成手法の開拓 Invited

    中村 達

    近畿化学協会ヘテロ原子部会2020年度第３回懇話会　2021/03/11

  8. 触媒的骨格転位による有機合成手法の開拓 Invited

    中村 達

    有機合成化学協会東海支部総合講演会　2020/12/03

  9. 触媒的骨格転位による有機合成手法の開拓 Invited

    中村 達

    触媒有機化学セミナー　2020/09/06

  10. Au-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic oximes via N–O bond cleavage with the aid of a Brønsted base cocatalyst

    Keigo Shiga, Ilya D. Gridnev, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

    27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress (ISHC-27)　2019/09/03

  11. Au-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic oximes via N–O bond cleavage with the aid of a Brønsted base cocatalyst

    Keigo Shiga, Ilya D. Gridnev, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

    The 20th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS-20).　2019/07/24

  12. Copper-Catalyzed Domino [1,3]/[1,2] Rearrangement for the Efficient Synthesis of Multisubstituted ortho-Anisidines

    Itaru Nakamura, Yasuhiro Ishida, Masahiro Terada

    The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14)　2018/11/13

  13. Cationic NHC-Cu-Catalyzed [1,3]-Alkoxy Rearrangement of N-Alkoxyanilines

    Itaru Nakamura

    21st International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHC 21)　2018/07/09

  14. Recent Progress on Catalytic Skeletal Rearrangement Reactions Invited

    Itaru Nakamura

    The 1st Sino-Japanese Symposium on Catalysis for Precision Synthesis　2018/05/29

  15. Recent progress on catalytic skeletal rearrangement reactions International-presentation Invited

    NAKAMURA Itaru

    University College London – Tohoku Organic Chemistry Symposium　2018/03/13

  16. 触媒的骨格転位を鍵とする新しい合成手法の開発

    中村 達

    岡山大学次世代研究コア形成支援事業「有機合成を基盤とした生物活性分子の創製」第１回講演会　2017/12/19

  17. 触媒的ヘテロ環構築反応の新展開 Invited

    中村 達

    日本化学会東北支部福島地区講演会　2017/10/13

  18. Concerted [1,3]-Rearrangement in Cationic Cobalt-Catalyzed Reaction of O-Alkoxycarbonyl-N-arylhydroxylamines International-presentation

    Itaru Nakamura, Mao Owada, Takeru Jo, Masahiro Terada

    The 19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS-19)　2017/06/29

  19. N-ヒドロキシルアニリンの触媒的[1,3]転位反応の開発

    新学術領域「高難度物質変換反応の開発を指向した精密制御反応場の創出」第２回公開シンポジウム　2017/01/25

  20. 触媒的骨格転位反応の新展開

    金沢大学有機合成若手講演会　2016/09/29

  21. 銅触媒によるN-アルコキシアニリンの1,3-転位反応

    中村 達, 城 健, 石田 恭裕, 田代 大樹, 寺田 眞浩

    第63回有機金属化学討論会　2016/09/14

  22. Gold- and Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Oximes International-presentation

    International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC 2016)　2016/08/15

  23. Gold-catalyzed cyclization/intermolecular methylene transfer sequence of O-propargylic formaldoximes International-presentation

    Itaru Nakamura, Shinya Gima, Yu Kudo, Masahiro Terada

    20th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHC-20)　2016/07/10

  24. Catalytic Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Oximes via C=N Bond Cleavage International-presentation

    5th Symposium for Young Chemists on Molecular Activation　2014/12/19

  25. Catalytic Transformations of O-Propargylic Oximes International-presentation

    the 8th Singapore International Chemistry Conference (SICC-8)　2014/12/14

  26. Cu-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Electron-Rich Arylaldoximes to Amidodienes International-presentation

    The 2nd International Conference on Organometallics and Catalysis (OM&Cat2014)　2014/10/26

  27. O-プロパルギルオキシムとイソシアネートとのカスケード反応によるジヒドロピリミジンの合成

    第４４回複素環化学討論会　2014/10/17

  28. C=N結合の開裂を伴うプロパルギルオキシムの骨格転位反応

    2014複素環化学研究会　2014/09/12

  29. Efficient Synthesis of Medium-Sized Nitrogen Heterocycles from O-Propargylic Oximes via Rh-Catalyzed Cascade Reaction International-presentation

    the 19th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHC-XIX)　2014/07/06

  30. O-プロパルギルオキシムの触媒的骨格転位反応

    第４９回天然物化学談話会　2014/07/02

  31. 触媒的骨格転位を鍵とする新しいヘテロ環構築反応

    有機合成化学協会九州山口支部 有機合成化学講演会－合成有機化学のフロンティア－　2014/06/06

  32. Catalytic Transformations of O-Propargylic Oximes International-presentation

    Asian International Symposium – Organic Chemistry / Green Sustainable Chemistry, 95th annual meeting, CSJ　2014/03/26

  33. 銅触媒によるO-プロパルギルオキシムと親双極子剤との分子間カスケード反応によるオキサゼピンの合成

    第４３回複素環化学討論会　2013/10/17

  34. Heterocyclic Synthesis by pi-Acidic Metal-Catalyzed Reaction of O-Propargylic Oxime International-presentation

    the 24th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress (24th ISHC-Congress)　2013/09/08

  35. Catalytic Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Oximes International-presentation

    2013 Transition metal catalysis, Singapore　2013/08/26

  36. Heterocyclic Synthesis by Catalytic Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Oximes International-presentation

    15th Asian Chemical Congress　2013/08/19

  37. Synthesis of Azepine Derivatives via Rh-Catalyzed Tandem 2,3- Rearrangement &ndash; Heterocyclization International-presentation

    16 the International Synposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis (ISHHC-16)　2013/08/04

  38. Oxazepine Synthesis by Copper-Catalyzed Intermolecular Cascade Reactions between O-Propargylic Oximes and Dipolarophiles International-presentation

    Yu Kudo, Masahiro Terada

    17th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 17)　2013/07/28

  39. Catalytic Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Oximes International-presentation

    3rd International Synposium on Molecular Activation (ISMA-3)　2013/07/26

  40. 触媒的骨格転位を活用する結合活性化法の開発

    新学術領域研究「分子活性化」第５回公開シンポジウム　2013/05/30

  41. Catalytic Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Oximes International-presentation

    Asian International Symposium – Organic Chemistry / Green Sustainable Chemistry, 93th annual meeting, CSJ　2013/03/22

  42. Synthesis of Azepine Derivatives via Rh-Catalyzed Tandem 2,3- Rearrangement – Heterocyclization

    The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)　2012/11/09

  43. Rearrangement  Cycloaddition  Rearrangement Cascade in Cu-Catalyzed Reaction of O-Propargylic Oximes with Maleimides

    2nd International Symposium on Molecular Activation　2012/11/08

  44. ロジウム触媒を用いたタンデム型[2,3]転位－ヘテロ環化反応によるアゼピン誘導体の合成

    第４２回複素環化学討論会　2012/10/11

  45. Cu-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic oximes via C-O and N-O bond cleavage International-presentation

    18th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHC-18)　2012/07/09

  46. 生体構成主要元素間σ結合切断を伴う新規π酸性遷移金属触媒反応

    日本化学会第９２春季年会「第２５回若い世代の特別講演会」　2012/03/25

  47. O-プロパルギルオキシムの触媒的骨格転位反応

    新学術領域研究「分子活性化」第２回公開シンポジウム　2012/01/19

  48. 銅触媒骨格転位反応によるO-Propargyl Arylaldoximeから４員環ニトロンへの位置選択的変換

    第４１回複素環化学討論会　2011/10/20

  49. 銅触媒骨格転位によるO-Propargylic Arylaldoximeから４員環ニトロンへの位置選択的変換反応

    第58回有機金属化学討論会　2011/09/07

  50. 多置換ヘテロ環を構築するπ酸性遷移金属触媒反応の開発

    第28回有機合成化学セミナー　2011/08/31

  51. π酸性金属触媒によるO-プロパルギルオキシムの骨格転位反応

    第４３回有機金属若手の会　2011/07/11

  52. O-プロパルギルオキシムの触媒的骨格転位反応

    東北大学G-COE若手研究者セミナー　2011/02/19

  53. O-プロパルギルオキシムの触媒的骨格転位反応

    日本薬学会東北支部第９回化学系薬学若手研究者セミナー　2010/09/04

  54. Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargyl Oximes International-presentation

    Toshiharu Araki, Dong Zhang, Masahiro Terada

    The 24th International Conference of Organometallic Chemistry (ICOMC-24)　2010/07/15

  55. π酸性遷移金属触媒を用いた多置換へテロ環構築反応の開発

    第３回日本化学会東海支部若手研究者フォーラム－有機合成化学の可能性－　2010/01/29

  56. 金属触媒を用いた新規医薬（中間体）の合成技術

    矢野経済研究所“東北テクノアーチ 特許技術ご紹介セミナー第１弾「医療・ライフサイエンスの未来」”　2009/12/02

  57. Five-Bond Cleavage in Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargyl Arylaldoximes to beta-Lactams. International-presentation

    The 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-11)　2009/11/09

  58. 白金触媒によるN-O結合の開裂を伴う脱アルコール環化反応

    佐藤悠介, 寺田眞浩

    第３９回複素環化学討論会　2009/10/14

  59. Ｎ－Ｏ結合の開裂を経由する新規π酸性遷移金属触媒反応

    平成２１年度化学系学協会東北大会　2009/09/19

  60. 銅触媒による５つの結合の開裂を伴う新規骨格転位反応

    第５６回有機金属化学討論会　2009/09/09

  61. π酸性遷移金属触媒による多置換ヘテロ環構築反応の開発

    有機金属若手研究者の会　2009/09/08

  62. N-O結合の開裂を経由する新規π酸性遷移金属触媒反応

    京都大学グローバルＣＯＥ有機若手ワークショップ　2009/09/07

  63. Five-Bond Cleavage in Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargyl Arylaldoximes to beta-Lactams International-presentation

    15th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 15)　2009/07/26

  64. ５つの結合の開裂を伴う触媒的骨格転位反応

    新木利治, 寺田眞浩

    第９５回有機合成シンポジウム　2009/06/10

  65. Synthesis of Multi-substituted Heteroarenes via Catalytic Carbon-Heteroatom Bond Addition International-presentation

    The Tenth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-10)　2006/11

  66. 炭素―ヘテロ原子結合の触媒的付加反応による多置換複素芳香環化合物の合

    有機金属化学討論会　2006/09

  67. 炭素―ヘテロ原子結合の触媒的付加を鍵とする多置換複素芳香環化合物の合成

    文部科学省科学研究費補助金特定領域研究「炭素資源の高度分子変換」第１回若手シンポジウム　2006/05

  68. Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans and Benzothiophenes by Transition Metal-Catalyzed Cyclization of ortho-Alkynylphenyl Ethers and Sulfides International-presentation

    7th Tetrahedron Symposium　2006/05

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Research Projects 13

  1. Development of new synthetic methods based on catalytic skeletal rearrangement reactions

    Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

    System: Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

    Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

    Institution: Tohoku University

    2020/04/01 - 2023/03/31

  2. Development of Catalytic Skeletal Rearrangement by Precisely Designed Catalysts

    Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

    System: Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

    Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

    Institution: Tohoku University

    2016/04/01 - 2018/03/31

  3. Catalytic reactions via metalacyclization with a nitrone group

    Nakamura Itaru

    Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

    System: Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

    Category: Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

    Institution: Tohoku University

    2014/04/01 - 2016/03/31

    More details Close

    Eight-membered nitrogenous heterocycles (azocines) can be found in numerous naturally occurring products, such as manzamine alkaloids, grandilodines, and otonecines, as well as biologically active compounds, such as XIAP antagonists. Moreover, azocine derivatives have been utilized as synthetic intermediates in providing various alkaloids, such as loline and FR-900482. We successfully developed the effective transformation of O-propargylic oximes that possess a cyclobutyl group at the oxime moiety, in the presence of a Rh-catalyst, into the corresponding azocine oxide in good to excellent yields. In the present reaction, the starting oxime undergoes a 2,3-rearrangement to form N-allenylnitrone intermediate, then the formation of azarhodacycle, followed by ring expansion of the strained cyclobutyl group.

  4. 触媒的骨格転位を活用する結合活性化法の開発

    中村 達

    Offer Organization: 日本学術振興会

    System: 科学研究費助成事業 新学術領域研究(研究領域提案型)

    Category: 新学術領域研究(研究領域提案型)

    Institution: 東北大学

    2013/04/01 - 2015/03/31

    More details Close

    π酸性金属触媒による骨格転位反応は、他の手法では調製困難な反応性中間体を温和な条件下効率的に発生させる手法として汎用されている。この準安定中間体に対して金属触媒が再度作用すれば、安定分子で見られない「隠された結合活性化素過程」が見いだされると期待できる。当研究室では、O-プロパルギルオキシムの触媒的2,3-転位反応により過渡的に生じるN-アレニルニトロン中間体が多様な反応性を示すことを見出してきた。今回我々はこの鍵中間体の新たな反応性の開拓と合成的有用性の実証を進めるとともに、新たな触媒的活性化法の適応と類縁基質の反応性探求を実施した。（１）電子豊富な芳香族置換基を持つO-プロパルギルオキシムと電子不足オレフィンとの銅触媒反応により、C-O、N-O、および２つのC-H結合の開裂を伴ってアミドジエン誘導体が高収率で生成することを見出した。この反応はN-アレニルニトロン中間体への2,3-転位後、オキシム由来置換基からの電子供与によりニトロンC=N結合が回転しオキサジリジン中間体を形成する。更にこの電子供与置換基が促進する1,2-水素移動によりN-アレニルアミド中間体が生じ、これより銅触媒によって生成物に異性化したと考えられる。（２）O-プロパルギルオキシムの類縁体であるN-プロパルギルオキシアミンの反応性を検討した結果、形式的2,3-転位反応が進行しα、β-不飽和ケトニトロンが高収率で生成することを見出した（式４）。反応機構解析により、本反応は銅触媒によるヒドロアミノ化反応と生じたイソキサゾリン中間体の熱的開環を経由することを明らかにした。

  5. Activation of chemical bonds between main-elements in body by multifunctional copper catalysts

    NAKAMURA Itaru

    Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

    System: Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Young Scientists (A)

    Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (A)

    Institution: Tohoku University

    2011/04/01 - 2015/03/31

    More details Close

    In this investigation, we developed several synthetic reactions involving cleavage of sigma bonds between "main elements in body" by the use of multi-functional copper catalysts. In particular, we developed skeletal rearrangement and cascade reactions employing O-propargylic oximes as the substrate. These reaction involves cleavage of C-O and/or N-O bonds. Copper catalysts consecutively functioned not only pi-activation catalyst but also sigma acids and single-electron transfer catalysts. Moveover, our investigations realized efficient synthesis of new class of heterocyclic compounds, such as four-membered cyclic nitrones, pyridine-N-oxides, dihydropyrimidines, triazines, and oxazepines.

  6. 多様なσ結合切断を伴うプロパルギルオキシム骨格転位反応の開発

    中村 達

    Offer Organization: 日本学術振興会

    System: 科学研究費助成事業 新学術領域研究(研究領域提案型)

    Category: 新学術領域研究(研究領域提案型)

    Institution: 東北大学

    2011/04/01 - 2013/03/31

    More details Close

    ＜ロジウム触媒を用いたタンデム型2,3転位－ヘテロ環化反応によるアゼピン誘導体の合成＞ 当研究室では、O-プロパルギルオキシムからのπ酸性触媒による2,3-転位によりN-アレニルニトロン中間体が過渡的に生成することを見出している。このアレニルニトロン中間体は、ビニルアレンの窒素類縁体とみなすことが出来る。そこで、我々はこの2,3-転位とアザメタラサイクル形成の連続化によりヘテロ環を構築する新たな方法論を創成できると考えた。この構想のもと、シクロプロパンカルバルデヒド由来の基質 のロジウム触媒反応を検討した結果、アゼピンオキシド誘導体 2 が効率的に得られることを見出した。 [RhCl(cod)]2および水溶性リン配位子 TPPMSの存在下、Z体基質を80℃で加熱撹拌した結果、アルキリデン基をもつアゼピンオキシド誘導体が良好な収率で得られた。アルキン末端の置換基はアリール基・アルキル基に適応可能である。一方、プロパルギル位の置換基効果は、アリール系置換基の場合その電子的性質に関わらず良好な収率で生成物を与えたのに対し、アルキルの場合反応性の低下が見られた。E体基質の反応は、DMF溶媒中、リン配位子の添加量を適切に調整することにより同一の生成物が良好な収率で得られる。 ＜３．タンデム型銅触媒2,3転位－4π電子環状反応における不斉転写＞ キラル基質を用いた４員環ニトロンへの骨格転位反応において不斉情報が生成物へ効率的に転写されることを明らかにした。特に基質のオキシム部位の立体化学に関わらず同一のエナンチオマーに変換された。この結果は、2,3-転位によって生じるN-アレニルニトロン中間体が、ニトロン部位が熱力学的に安定なZ体へ異性化した後に、同旋的4π電子環状反応が進行することを強く示唆している。

  7. Advanced Molecular Transformations by Organ catalysts Based on Molecular Recognition

    TERADA Masahiro, NAKAMURA Itaru, MOMIYAMA Norie

    Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

    System: Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (A)

    Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (A)

    Institution: Tohoku University

    2008 - 2011

    More details Close

    The activation of a substrate by means of a Bronsted acid and base is the most straightforward and common approach used to promote a reaction and hence Bronsted acids and bases have been widely utilized as efficient catalysts for a number of organic transformations. The development of novel Bronsted acid and base catalysts has been continuously studied due to their broad synthetic applicability. In the past decade, innovative research on Bronsted acid catalysis has enabled great progress. Specifically, research has focused on ' chiral Bronsted acid or base catalysis', in which enantioenriched products are obtained using a catalytic amount of a chiral organic molecule bearing an acidic or basic functionality. In our continuous studies on the cultivation of efficient and selective transformations using chiral Bronsted acids and bases, we successfully developed novel chiral Bronsted acids and several enantioselective transformations.

  8. Development of synthetic methods of multisubstituted heterocycliccompounds by catalytic addition of carbon-heteroatom bonds

    NAKAMURA Itaru

    Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

    System: Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Young Scientists (A)

    Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (A)

    Institution: Tohoku University

    2006 - 2008

  9. 白金-オレフィン触媒系を用いた新規付加反応の開拓

    中村 達

    Offer Organization: 日本学術振興会

    System: 科学研究費助成事業 特定領域研究

    Category: 特定領域研究

    Institution: 東北大学

    2007 - 2007

    More details Close

    本研究では、(1)白金-オレフィン協奏活性触媒系による付加反応を中心とする新規合成反応の開拓、(2)オレフィン配位子の設計による立体制御の検討、及び(3)オレフィン配位子による協奏効果発現の機構解明を目的とする。今回、私は白金-オレフィン協奏活性触媒系を用いたカルボアルコキシ化反応による多置換テトラヒドロフラン化合物合成へと拡張した。これまでカルボアルコキシ化反応は反応部位をベンゼン環で連結した基質に限定されていたこと。より反応性が低いと予想される反応部位がアルキル鎖で連結された基質への拡張は生成物がmacrotetrolidesなどの生理活性物質と共通構造を有することから有機合成上重要であるといえる。そこで、白金-オレフィン協奏触媒系による基質の環化反応を検討した。その結果、1,5-ヘキサジエンを配位子とすることにより反応が円滑に進行し、対応する多置換テトラヒドロフラン化合物が良好な収率で生成した。本反応においてもオレフィン配位子を添加しない場合全く反応が進行しなかったことから白金-オレフィン協奏効果は必須である。本反応において新たに生成する二重結合部位の立体選択性はエステル部位の電子性に依存することが明らかになった。すなわち、2,2,2-トリクロロエチルエステルの反応においてはトランス付加体が主生成物として得られるのに対し、フェニルエステルの反応においてはシス付加体が選択的に生成する。

  10. Development of Sustainable Process for Molecular Transformation Using Lewis Acid/Transition Metal Catalysts

    YAMAMOTO Yoshinori, ASAO Naoki, NAKAMURA Itaru, TIENAN Jin, KADOTA Isao

    Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

    System: Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Specially Promoted Research

    Category: Grant-in-Aid for Specially Promoted Research

    Institution: Tohoku University

    2002 - 2006

    More details Close

    Stereocontroll via σ-π chelation was achieved by using group 13 Lewis acids. During this study, we found that some palladium (II) species act not only as transition metal catalyst but also as Lewis acid catalyst. Based on this finding, total syntheses of natural products, BCH-2051 and vibsanol, were achieved. Furthermore, antibiotics, (+)-ochromycinoneand (+)-rubiginone B2, were synthesized by using novel Au catalyst. Asymmetric allylation of imine derivatives was achieved by using optically active bis-π-allylpalladium, and the reaction was applied to the preparation of a synthetic intermediate of DMP-777. As a related reaction, novel synthetic method for cyanoindoles via three component coupling was developed. We found that the intramolecular reaction of amines and alkynes give nitrogen heterocycles in the presence of palladium/acetic acid catalyst. This reaction was applied to the total synthesis of an alkaloid, 209D. α-Allylation of hetero-aromatics and ketones were achieved by using methylenecyclopropane and palladium catalyst. On the other hand, the reaction with methyleneaziridine provided pyrrole derivatives having a pyridine or benzene ring. Total syntheses of marine polycyclic ethers, gambierol and brevetoxin B, were achieved via the intramolecular allylation followed by ring-closing metathesis.

  11. π電子配位性分子触媒を用いた分子変換反応の開発

    山本 嘉則, 上條 真, 中村 達

    Offer Organization: 日本学術振興会

    System: 科学研究費助成事業 基盤研究(S)

    Category: 基盤研究(S)

    Institution: 東北大学

    2002 - 2006

    More details Close

    分子内にアルキンを有するカルボニル化合物に対するヒドロシリル化反応について検討を行った。その結果、B(C_6F_5)_3を触媒として用いると、極めて高い1,3-不斉誘導が発現することを見出した。これは、ルイス酸がアルキンとカルボニル酸素との間でσ-π型キレートを形成した結果であると考えられる。また、酢酸パラジウム触媒存在下、求核体としてアルコールを用いた場合には、環化反応が進行し、環状アルケニルエーテルが高収率で得られた。この反応において、酢酸パラジウムは遷移金属触媒としてだけではなく、同時にルイス酸触媒としても働くことを見い出した。 パラジウム触媒存在下でメテレンシクロプロパン化合物はマスクされたアルキル化剤として働くことを利用して、フラン、ピロール、チオフェンなどの種々の複素芳香環化合物の触媒的アルキル化反応を開発した。この研究において、5員環複素芳香環のα位のC-H結合が選択的に活性化されることが見出された。また、メチレンシクロプロパン化合物を利用したケトン化合物のαアルキル化反応を開発した。 パラジウム-酢酸触媒を用いるアミンとアルキンとの分子内反応について検討し、ピペリジン、ピロリジン誘導体を高収率で得ることに成功した。また、不斉配位子を有する触媒を用いることにより、80%の光学純度で生成物を得ることに成功した。さらにアルコールの分子内反応を行うことにより、環状エーテルの触媒的合成に成功した。

  12. 炭素-ヘテロ原子結合の触媒的付加反応による環境調和型結合構築プロセスの開発

    中村 達

    Offer Organization: 日本学術振興会

    System: 科学研究費助成事業 若手研究(B)

    Category: 若手研究(B)

    Institution: 東北大学

    2004 - 2005

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    私は昨年度の研究においてアセタールC-O結合のオルトアルキンへの付加反応が、塩化白金・βピネン触媒系により効率よく進行し、1,2-ジアルコキシインデン誘導体が高収率で得られることを見出した。そこで、この白金-オレフィン触媒系を用いたC-O結合付加反応の拡張を試みた。Ortho-1,5-dihydro-3H-2,4-dioxepine基を有するアリールアルキンが塩化白金-βピネンの存在下、 C-O結合付加-Claisen転移反応を経由して環化し、3環性化合物が良好な収率で得られることを見出した。また、オルトアルキニルベンズアルデヒドアセタール化合物をカチオン性パラジウム触媒の存在下2つのメトキシ基の転位を伴って進行し、1,1-ジアルコキシインデンが選択的に得られることを明らかにした。中性パラジウム錯体を触媒として用いた場合1,2-ジアルコキシインデンが生成することとは対照的な結果である。さらに、オルトアルキニルフェノール由来のアセタールの白金触媒反応により2,3-2置換ベンゾフラン誘導体が良好な収率で得られることを見出した。1,5-シクロオクタジエンの添加がこの反応では重要であり、これを加えない場合収率が大幅に低下する。この方法論を用いてVibsanol(過酸化脂質生成阻害作用)の前駆体合成を行った。

  13. 遷移金属触媒による小員環化合物へのプロ求核体の付加反応の開発

    中村 達

    Offer Organization: 日本学術振興会

    System: 科学研究費助成事業 若手研究(B)

    Category: 若手研究(B)

    Institution: 東北大学

    2002 - 2003

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    私は小員環化合物であるシクロプロペン化合物がパラジウム触媒の存在下炭素および窒素プロ求核体と反応し対応するアリル化体が良好な収率で得られることを見出した(J.Org.Chem.2003,68,2297-2299に掲載)。この反応は活性な反応中間体であるパラダシクロブテン錯体が触媒的に発生しプロ求核体の炭素水素および窒素水素結合を活性化したものと考えられる。また、これまでに報告されている金属ヒドリド種の触媒的付加反応はシクロプロペン環の開裂を伴わないことと対照的に、プロ求核体の付加反応はシクロプロペン環の開環を経て進行する。 ルイス酸性遷移金属である銅触媒の存在下メチレンシクロプロパンへの水和反応が進行し、ホモアリルアルコール類が高収率で得られることを見出した(Tetrahedron Lett.2003,44,4547-4550に掲載)。0価ペラジウム触媒による水の付加反応はディスタル位の結合開裂を伴って進行するのに対し、ルイス酸性遷移金属触媒の反応ではプロキシマル位での開環を経由する。本反応は有用な合成中間体であるホモアリルアルコール類を効率的に合成することが可能である。また、メチレンシクロプロパンへのハロゲン化水素化合物の付加が無触媒で進行し対応するハロゲン化ホモアリル化合物が立体選択的に高収率で得られることを見出した(Tetrahedron Lett.2003,44,985-987に掲載)。 メチレンアジリジンへのパラジウム触媒によるヒドロカルボ化反応の不斉化を検討した。BPPFAを不斉ホスフィン配位子として用いたところ、低効率ではあるものの不斉ヒドロカルボ化が進行することを見出した。

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Social Activities 4

  1. ぶらりがく ～分けるとわかる！？分子の世界

    2022/01/15 -

  2. ぶらりがくfor you

    2019/12/14 -

  3. サイエンス・デイ「結晶の飾りを作ろう」

    2018/07/15 -

  4. 東北大学学部学科ガイダンス

    2012/06/06 -

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    秋田高校にて学部学科ガイダンスと学部の特徴及び入試（ＡＯ・一般）についての講演会

Media Coverage 1

  1. 東北大、ドミノ転位反応で新規アニリンの効率的な合成法を開発

    日本経済新聞

    2018/06

    Type: Newspaper, magazine

Other 4

  1. 金触媒による分子内Ｃ－ＳおよびSi-S結合付加反応の開発

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    金触媒による分子内Ｃ－ＳおよびSi-S結合付加反応の開発

  2. 生理活性多置換インドールの触媒的高効率合成法の開発

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    白金触媒を用いた生理活性多置換インドールの触媒的高効率合成法の開発

  3. 触媒的多置換ベンゾチオフェン構築法による有機半導体の合成

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    金触媒を用いた多置換ベンゾチオフェン構築法による有機半導体の合成の開発

  4. 多置換インドールの環境調和型合成プロセスの開発

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    生理活性化合物の重要な母核である多置換インドール化合物は遷移金属触媒により効率的かつ原子経済的に合成する手法を開発する