東北大学研究者紹介

経歴 4

2022年9月～継続中

東北大学　大学院理学研究科化学専攻　助教
2021年4月～ 2022年8月

株式会社テクノプロテクノプロR&D社
2020年10月～ 2021年3月

独立行政法人日本学術振興会　特別研究員(PD)
2019年4月～ 2020年9月

独立行政法人日本学術振興会　特別研究員(DC2)

学歴 2

東北大学　大学院理学研究科　化学専攻

2015年4月～ 2020年9月
東北大学　理学部　化学科

2011年4月～ 2015年3月

所属学協会 2

有機合成化学協会
日本化学会

研究キーワード 3

有機合成化学
有機分子触媒
天然物合成

研究分野 1

ナノテク・材料 / 有機合成化学 /

受賞 1

令和６年度有機合成化学協会研究企画賞

2025年2月　公益社団法人有機合成化学協会

論文 8

Asymmetric Synthesis of Noradamantane Scaffolds via Diphenylprolinol Silyl Ether‐Mediated Domino Michael/Epimerization/Michael (or Aldol)/1,2‐Addition Reactions 査読有り

Konstantinos Daskalakis, Nariyoshi Umekubo, Satrajit Indu, Genki Kawauchi, Tohru Taniguchi, Kenji Monde, Yujiro Hayashi

Angewandte Chemie International Edition　64　(23)　2025年4月11日
出版者・発行元： Wiley
DOI： 10.1002/anie.202500378 　

ISSN：1433-7851

eISSN：1521-3773

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Abstract Topologically unique chiral noradamantanes are synthesized using a diphenylprolinol silyl ether‐mediated domino Michael/epimerization/Michael/1,2‐addition or Michael/epimerization/aldol/1,2‐addition reaction with excellent enantioselectivity in a single reaction vessel. Three carbon–carbon bonds are formed, and six chiral centers, including one all‐carbon quaternary center, are generated, five of which are fully controlled. These functionalized noradamantanes are 3D, cage‐like molecules that can serve as valuable chiral building blocks for drug design.
Organocatalyst Mediated Pot‐Economical Total Synthesis of (−)‐Quinine and its Derivatives 査読有り

Takahiro Terunuma, Genki Kawauchi, Yujiro Hayashi

Asian Journal of Organic Chemistry　12　(12)　2023年11月27日
出版者・発行元： Wiley
DOI： 10.1002/ajoc.202300256 　

ISSN：2193-5807

eISSN：2193-5815

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Abstract (−)‐Quinine was synthesized in high enantio‐ and diastereoselectivity using an organocatalytic reaction as a key step. The piperidine skeleton was constructed using a diphenylprolinol silyl ether‐mediated Michael reaction, aza‐Henry reaction, and hemiacetalization in one‐pot. A reduction furnished the tri‐substituted piperidine with the correct stereochemistry in excellent diastereoselectivity. Introduction of a quinoline moiety and several transformations afforded (−)‐quinine. Using a stop‐and‐go method, (−)‐quinine was synthesized in 13 % yield with 12 pots. We further optimized the reactions for pot economy and achieved a synthesis of (−)‐quinine in 14 % yield using only five reaction vessels. Using 2,4‐dibromo‐6‐methoxyquinoline as a starting material enabled the preparation of C2′‐(−)‐quinine derivatives.
Organocatalyst-mediated, pot-economical total synthesis of latanoprost 査読有り

Genki Kawauchi, Yurina Suga, Shunsuke Toda, Yujiro Hayashi

Chemical Science　14　(37)　10081-10086　2023年8月
出版者・発行元： Royal Society of Chemistry (RSC)
DOI： 10.1039/d3sc02978f 　

ISSN：2041-6520

eISSN：2041-6539

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The six-pots synthesis of latanoprost has been accomplished with excellent diastereo- and enantioselectivities through an organocatalyst-mediated Michael reaction, a substrate-controlled intramolecular Mukaiyama aldol reaction as key steps.
Highly Enantioselective Access to syn-α,γ-Dihydroxycarbonyl Building Blocks via Organocatalyst-mediated Aldol Reaction as a Key Step 査読有り

Yujiro Hayashi, Xiaoling Wang, Genki Kawauchi

Chemistry Letters　49　(8)　940-943　2020年8月5日
出版者・発行元： The Chemical Society of Japan
DOI： 10.1246/cl.200304 　

ISSN：0366-7022

eISSN：1348-0715
Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Latanoprost using an Organocatalyst 査読有り

Genki Kawauchi, Shigenobu Umemiya, Tohru Taniguchi, Kenji Monde, Yujiro Hayashi

Chemistry - A European Journal　24　(33)　8409-8414　2018年6月12日
出版者・発行元： Wiley
DOI： 10.1002/chem.201800829 　

ISSN：0947-6539
Prolinate Salt as a Catalyst in the syn -Selective, Asymmetric Mannich Reaction of Alkynyl Imine 査読有り

Yujiro Hayashi, Tatsuya Yamazaki, Genki Kawauchi, Itaru Sato

Organic Letters　20　(8)　2391-2394　2018年4月20日
出版者・発行元： American Chemical Society
DOI： 10.1021/acs.orglett.8b00728 　

ISSN：1523-7052 1523-7060
Two-Pot Synthesis of Chiral 1,3-syn-Diols through Asymmetric Organocatalytic Aldol and Wittig Reactions Followed by Domino Hemiacetal/Oxy-Michael Reactions 査読有り

Yujiro Hayashi, Takanobu Saitoh, Hiromu Arase, Genki Kawauchi, Naohiro Takeda, Yasuharu Shimasaki, Itaru Sato

Chemistry - A European Journal　24　(19)　4909-4915　2018年4月3日
出版者・発行元： Wiley
DOI： 10.1002/chem.201705930 　

ISSN：0947-6539
Enantioselective Total Synthesis of Beraprost Using Organocatalyst 査読有り

Shigenobu Umemiya, Daisuke Sakamoto, Genki Kawauchi, Yujiro Hayashi

Organic Letters　19　(5)　1112-1115　2017年3月3日
出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.orglett.7b00134 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052

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共同研究・競争的資金等の研究課題 2

有機分子触媒を用いたAmphotericin Bの合成研究

河内元希

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

研究機関：Tohoku University

2024年4月～ 2026年3月
有機分子触媒を用いたアンホテリシンＢの全合成

河内元希

2019年4月25日～ 2021年3月31日

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本年度も昨年度に引き続きアンホテリシンBの合成研究に着手した。ポリオール部位の合成に関しては、前年度に合成した中間体より合成を進めることは困難であることが判明した。その原因として、分子内にケトンが存在することが考えられたため、工程を遡ったのちエステルの存在する基質を合成し、PMB基の脱保護を行うことで問題が解決された。その後、Dess-Martin酸化、Kraus-Pinnick酸化と続くエステル化によりSEMエステルを合成後、ベンジルエステルの脱保護とClaisen縮合を行いポリオールユニットの合成法を確立したその後の各種変換反応を経て、ポリオール部位の合成は完遂された。続くポリオール部位の合成に関しては、1つ目のフラグメントの合成には既知の手法を参考に、トリメトキシホウ素よりアルキニルMIDAボロナートを合成後、ヒドロスズ化及びヨウ素化によりビニルヨージドへと変換後、Stilleカップリングとヨウ素化を二度行うことでトリエンユニットを合成した。一方で、2つ目のフラグメントの合成には問題が生じている。始め、有機分子触媒によるクロロアセトアルデヒドとプロパナールの不斉アルドール反応により光学活性なユニットの合成を試みたが、その立体選択性は満足のいくものではなかった。そこで、触媒の検討の結果フルオロアルキルスルホンアミドを有する触媒を用いた際に不斉アルドール反応における立体選択性を向上させることを見出した。その後3工程の変換反応を経た後にMarshallプロパルギル化による不斉点の構築を試みたが、目的の立体を有する化合物を立体選択的に合成することは困難であった。