Details of the Researcher

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Genki Kawauchi
Section
Graduate School of Science
Job title
Assistant Professor
Degree
e-Rad No.
00973934

Research History 4

  • 2022/09 - Present
    Tohoku University　Graduate School of Science Department of Chemistry

  • 2021/04 - 2022/08
    株式会社テクノプロ テクノプロR&D社

  • 2020/10 - 2021/03
    Japan Society for the Promotion of Science

  • 2019/04 - 2020/09
    Japan Society for the Promotion of Science

Education 2

  • Tohoku University　Graduate School of Science　Department of Chemistry

    2015/04 - 2020/09

  • Tohoku University　Faculty of Science　Department of Chemistry

    2011/04 - 2015/03

Professional Memberships 2

  • 有機合成化学協会

  • 日本化学会

Research Interests 3

  • 有機合成化学

  • 有機分子触媒

  • 天然物合成

Research Areas 1

  • Nanotechnology/Materials / Synthetic organic chemistry /

Awards 1

  1. 令和６年度有機合成化学協会研究企画賞

    2025/02　公益社団法人 有機合成化学協会

Papers 8

  1. Asymmetric Synthesis of Noradamantane Scaffolds via Diphenylprolinol Silyl Ether‐Mediated Domino Michael/Epimerization/Michael (or Aldol)/1,2‐Addition Reactions Peer-reviewed

    Konstantinos Daskalakis, Nariyoshi Umekubo, Satrajit Indu, Genki Kawauchi, Tohru Taniguchi, Kenji Monde, Yujiro Hayashi

    Angewandte Chemie International Edition　64　(23)　2025/04/11

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/anie.202500378 　

    ISSN： 1433-7851

    eISSN： 1521-3773

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    Abstract Topologically unique chiral noradamantanes are synthesized using a diphenylprolinol silyl ether‐mediated domino Michael/epimerization/Michael/1,2‐addition or Michael/epimerization/aldol/1,2‐addition reaction with excellent enantioselectivity in a single reaction vessel. Three carbon–carbon bonds are formed, and six chiral centers, including one all‐carbon quaternary center, are generated, five of which are fully controlled. These functionalized noradamantanes are 3D, cage‐like molecules that can serve as valuable chiral building blocks for drug design.

  2. Organocatalyst Mediated Pot‐Economical Total Synthesis of (−)‐Quinine and its Derivatives Peer-reviewed

    Takahiro Terunuma, Genki Kawauchi, Yujiro Hayashi

    Asian Journal of Organic Chemistry　12　(12)　2023/11/27

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/ajoc.202300256 　

    ISSN： 2193-5807

    eISSN： 2193-5815

    More details Close

    Abstract (−)‐Quinine was synthesized in high enantio‐ and diastereoselectivity using an organocatalytic reaction as a key step. The piperidine skeleton was constructed using a diphenylprolinol silyl ether‐mediated Michael reaction, aza‐Henry reaction, and hemiacetalization in one‐pot. A reduction furnished the tri‐substituted piperidine with the correct stereochemistry in excellent diastereoselectivity. Introduction of a quinoline moiety and several transformations afforded (−)‐quinine. Using a stop‐and‐go method, (−)‐quinine was synthesized in 13 % yield with 12 pots. We further optimized the reactions for pot economy and achieved a synthesis of (−)‐quinine in 14 % yield using only five reaction vessels. Using 2,4‐dibromo‐6‐methoxyquinoline as a starting material enabled the preparation of C2′‐(−)‐quinine derivatives.

  3. Organocatalyst-mediated, pot-economical total synthesis of latanoprost Peer-reviewed

    Genki Kawauchi, Yurina Suga, Shunsuke Toda, Yujiro Hayashi

    Chemical Science　14　(37)　10081-10086　2023/08

    Publisher: Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI： 10.1039/d3sc02978f 　

    ISSN： 2041-6520

    eISSN： 2041-6539

    More details Close

    The six-pots synthesis of latanoprost has been accomplished with excellent diastereo- and enantioselectivities through an organocatalyst-mediated Michael reaction, a substrate-controlled intramolecular Mukaiyama aldol reaction as key steps.

  4. Highly Enantioselective Access to syn-α,γ-Dihydroxycarbonyl Building Blocks via Organocatalyst-mediated Aldol Reaction as a Key Step Peer-reviewed

    Yujiro Hayashi, Xiaoling Wang, Genki Kawauchi

    Chemistry Letters　49　(8)　940-943　2020/08/05

    Publisher: The Chemical Society of Japan

    DOI： 10.1246/cl.200304 　

    ISSN： 0366-7022

    eISSN： 1348-0715

  5. Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Latanoprost using an Organocatalyst Peer-reviewed

    Genki Kawauchi, Shigenobu Umemiya, Tohru Taniguchi, Kenji Monde, Yujiro Hayashi

    Chemistry - A European Journal　24　(33)　8409-8414　2018/06/12

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/chem.201800829 　

    ISSN： 0947-6539

  6. Prolinate Salt as a Catalyst in the syn -Selective, Asymmetric Mannich Reaction of Alkynyl Imine Peer-reviewed

    Yujiro Hayashi, Tatsuya Yamazaki, Genki Kawauchi, Itaru Sato

    Organic Letters　20　(8)　2391-2394　2018/04/20

    Publisher: American Chemical Society

    DOI： 10.1021/acs.orglett.8b00728 　

    ISSN： 1523-7052 1523-7060

  7. Two-Pot Synthesis of Chiral 1,3-syn-Diols through Asymmetric Organocatalytic Aldol and Wittig Reactions Followed by Domino Hemiacetal/Oxy-Michael Reactions Peer-reviewed

    Yujiro Hayashi, Takanobu Saitoh, Hiromu Arase, Genki Kawauchi, Naohiro Takeda, Yasuharu Shimasaki, Itaru Sato

    Chemistry - A European Journal　24　(19)　4909-4915　2018/04/03

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/chem.201705930 　

    ISSN： 0947-6539

  8. Enantioselective Total Synthesis of Beraprost Using Organocatalyst Peer-reviewed

    Shigenobu Umemiya, Daisuke Sakamoto, Genki Kawauchi, Yujiro Hayashi

    Organic Letters　19　(5)　1112-1115　2017/03/03

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.7b00134 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

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Research Projects 2

  1. Synthetic Study of Amphotericin B Using an Organocatalyst

    Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

    System: Grants-in-Aid for Scientific Research

    Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

    Institution: Tohoku University

    2024/04 - 2026/03

  2. 有機分子触媒を用いたアンホテリシンＢの全合成

    河内 元希

    Offer Organization: 日本学術振興会

    System: 科学研究費助成事業

    Category: 特別研究員奨励費

    Institution: 東北大学

    2019/04/25 - 2021/03/31

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    本年度も昨年度に引き続きアンホテリシンBの合成研究に着手した。 ポリオール部位の合成に関しては、前年度に合成した中間体より合成を進めることは困難であることが判明した。その原因として、分子内にケトンが存在することが考えられたため、工程を遡ったのちエステルの存在する基質を合成し、PMB基の脱保護を行うことで問題が解決された。その後、Dess-Martin酸化、Kraus-Pinnick酸化と続くエステル化によりSEMエステルを合成後、ベンジルエステルの脱保護とClaisen縮合を行いポリオールユニットの合成法を確立したその後の各種変換反応を経て、ポリオール部位の合成は完遂された。 続くポリオール部位の合成に関しては、1つ目のフラグメントの合成には既知の手法を参考に、トリメトキシホウ素よりアルキニルMIDAボロナートを合成後、ヒドロスズ化及びヨウ素化によりビニルヨージドへと変換後、Stilleカップリングとヨウ素化を二度行うことでトリエンユニットを合成した。一方で、2つ目のフラグメントの合成には問題が生じている。始め、有機分子触媒によるクロロアセトアルデヒドとプロパナールの不斉アルドール反応により光学活性なユニットの合成を試みたが、その立体選択性は満足のいくものではなかった。そこで、触媒の検討の結果フルオロアルキルスルホンアミドを有する触媒を用いた際に不斉アルドール反応における立体選択性を向上させることを見出した。その後3工程の変換反応を経た後にMarshallプロパルギル化による不斉点の構築を試みたが、目的の立体を有する化合物を立体選択的に合成することは困難であった。