研究者詳細

顔写真

シゲノ　マサノリ
重野　真德
Masanori Shigeno
所属
大学院薬学研究科　分子薬科学専攻　分子解析学講座（分子変換化学分野）
職名
准教授
学位

  • 博士（工学）（京都大学）

  • 修士（工学）（京都大学）

経歴 2

  • 2016年4月 ～ 継続中
    東北大学　大学院薬学研究科　講師

  • 2009年10月 ～ 2016年3月
    東北大学　大学院薬学研究科　助教

学歴 3

  • 京都大学　大学院工学研究科　合成・生物化学専攻 博士後期課程修了

    ～ 2009年9月

  • 京都大学　大学院工学研究科　合成・生物化学専攻 修士課程修了

    ～ 2007年3月

  • 京都大学　工学部　工業化学科

    ～ 2005年3月

研究キーワード 1

  • 有機化学

研究分野 1

  • ライフサイエンス / 薬系化学、創薬科学 /

論文 77

  1. Catalytic Concerted SNAr Reactions of Fluoroarenes by an Organic Superbase

    Masanori Shigeno, Kazutoshi Hayashi, Ozora Sasamoto, Riku Hirasawa, Toshinobu Korenaga, Shintaro Ishida, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Journal of the American Chemical Society　2024年11月8日

    出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/jacs.4c09042 　

    ISSN：0002-7863

    eISSN：1520-5126

  2. Copper‐Catalyzed Aerobic Benzylic C(sp3)−H Oxidation of Unprotected Aniline Derivatives for the Synthesis of Phenanthridines

    Kanako Nozawa‐Kumada, Yuta Matsuzawa, Masahito Hayashi, Takumi Kobayashi, Masanori Shigeno, Akira Yada, Yoshinori Kondo

    Advanced Synthesis & Catalysis　2024年4月16日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/adsc.202400059 　

    ISSN：1615-4150

    eISSN：1615-4169

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    Abstract Herein, we report a copper‐catalyzed intramolecular benzylic C(sp3)−H oxidation of unprotected aniline derivatives under aerobic conditions, which enables the preparation of phenanthridine compounds. To the best of our knowledge, this is the pioneering reaction of dehydrogenative C(sp3)−N bond formation from unprotected anilines under a Cu/O2 system. Notably, various anilines possessing alkyl, methoxy, halogen (fluoride, chloride, bromide, and iodide), trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, ester, and acetal groups can also participate in the reaction.

  3. LiO-t-Bu/CsF-Mediated Formal Hydrolysis of Trifluoromethyl Arenes

    Masanori Shigeno, Moe Kiriyama, Koki Izumi, Keita Sasaki, Ozora Sasamoto, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Synthesis　2023年12月28日

    出版者・発行元： Georg Thieme Verlag KG

    DOI： 10.1055/a-2236-0209 　

    ISSN：0039-7881

    eISSN：1437-210X

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    Abstract This study investigates the formal hydrolysis of trifluoromethyl arenes without deprotonation functionality utilizing a combined Brønsted base system comprising LiO-t-Bu and CsF. The reaction conditions were optimized using 4-(trifluoromethyl)biphenyl as the model substrate, achieving a 94% yield with LiO-t-Bu/CsF. The scope of the substrate was explored, demonstrating the applicability of the system to various functionalities, such as (hetero)aryl, tert-butyl, methyl, amide, and alkenyl moieties. Mechanistic insights suggest a single electron transfer process.

  4. Copper-Catalyzed Intramolecular Olefinic C(sp2)–H Amidation for the Synthesis of γ-Alkylidene-γ-lactams

    Kanako Nozawa-Kumada, Masahito Hayashi, Eunsang Kwon, Masanori Shigeno, Akira Yada, Yoshinori Kondo

    Molecules　28　(18)　6682-6682　2023年9月18日

    出版者・発行元： MDPI AG

    DOI： 10.3390/molecules28186682 　

    eISSN：1420-3049

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    Herein, we report the copper-catalyzed dehydrogenative C(sp2)–N bond formation of 4-pentenamides via nitrogen-centered radicals. This reaction provides a straightforward and efficient preparation method for γ-alkylidene-γ-lactams. Notably, we could controllably synthesize α,β-unsaturated- or α,β-saturated-γ-alkylidene-γ-lactams depending on the reaction conditions.

  5. Defluorinative Transformation of (2,2,2-Trifluoroethyl)arenes Catalyzed by the Phosphazene Base t-Bu-P2

    Masanori Shigeno, Yoshiteru Shishido, Amane Soga, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    The Journal of Organic Chemistry　2023年1月23日

    出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.joc.2c02034 　

    ISSN：0022-3263

    eISSN：1520-6904

  6. Transition‐Metal‐Free Intermolecular Hydrocarbonation of Styrenes Mediated by NaH/1,10‐phenanthroline

    Kanako Nozawa-Kumada, So Onuma, Kanako Ono, Tomohiro Kumagai, Yuki Iwakawa, Katsuhiko Sato, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    Chemistry – A European Journal　29　(18)　2023年1月4日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/chem.202203143 　

    ISSN：0947-6539

    eISSN：1521-3765

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    Abstract A transition‐metal‐free intermolecular coupling reaction of halocompounds with styrenes in the presence of NaH and 1,10‐phenanthroline was developed. This reaction afforded hydrocarbonated products with complete anti‐Markovnikov selectivity. The method allows the use of a wide range of halocompounds, including aryl and alkyl halides, and good functional group tolerance. Detailed mechanistic studies indicated that an anilide anion generated in situ by the NaH‐mediated reduction of 1,10‐phenanthroline works as an electron donor and a hydrogen source.

  7. 1,5-Double-Carboxylation of 2-Alkylheteroarenes Mediated by a Combined Brønsted Base System

    Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo, Itsuki Tohara, Kanako Nozawa-Kumada

    Synlett　2022年12月19日

    出版者・発行元： Georg Thieme Verlag KG

    DOI： 10.1055/a-1990-5360 　

    ISSN：0936-5214

    eISSN：1437-2096

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    Abstract This paper reports that a combined Brønsted base (t-BuOLi/CsF or LiOCEt3/CsF) system mediates the 1,5-double-carboxylation of nonfused 2-alkylhetarenes at both the benzylic and δ-positions. A wide range of functional groups (OMe, F, Cl, CF3, OCF3, sulfide, CN, amide, ketone, or sulfone) are tolerated under the established reaction conditions.

  8. LiHMDS‐mediated deprotonative coupling of toluenes with ketones

    Masanori Shigeno, Akihisa Kajima, Eito Toyama, Toshinobu Korenaga, Hiroyuki Yamakoshi, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Chemistry – A European Journal　29　(15)　2022年12月7日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/chem.202203549 　

    ISSN：0947-6539

    eISSN：1521-3765

  9. Palladium-Catalyzed Borylative Cyclizations of α-(2-Bromoaryl) Ketones to Form 1,2-Benzoxaborinines

    Masanori Shigeno, Yuto Iseya, Ryotaro Kume, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Organic Letters　24　(39)　7227-7231　2022年10月7日

    出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.2c03033 　

    ISSN：1523-7060

    eISSN：1523-7052

  10. Combined Brønsted Base-Promoted CO<inf>2</inf>Fixation into Benzylic C-H Bonds of Alkylarenes

    Masanori Shigeno, Itsuki Tohara, Keita Sasaki, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Organic Letters　24　(26)　4825-4830　2022年7月8日

    DOI： 10.1021/acs.orglett.2c01986 　

    ISSN：1523-7060

    eISSN：1523-7052

  11. Organic superbase t-Bu-P4-catalyzed demethylations of methoxyarenes

    Masanori Shigeno, Kazutoshi Hayashi, Toshinobu Korenaga, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Organic Chemistry Frontiers　9　(14)　3656-3663　2022年5月9日

    DOI： 10.1039/d2qo00483f 　

    ISSN：2052-4110

    eISSN：2052-4129

  12. Direct C–H Carboxylation Forming Polyfunctionalized Aromatic Carboxylic Acids by Combined Brønsted Bases

    Masanori Shigeno, Kazuya Hanasaka, Itsuki Tohara, Koki Izumi, Hiroyuki Yamakoshi, Eunsang Kwon, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Organic Letters　24　(3)　809-814　2022年1月28日

    出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.1c03866 　

    ISSN：1523-7060

    eISSN：1523-7052

  13. Copper-catalyzed aerobic benzylic C(sp3)–H lactonization of 2-alkylbenzamides via N-centered radicals

    Kanako Nozawa-Kumada, Kanako Ono, Satoshi Kurosu, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    Organic &amp; Biomolecular Chemistry　20　(30)　5948-5952　2022年

    出版者・発行元： Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI： 10.1039/d2ob00281g 　

    ISSN：1477-0520

    eISSN：1477-0539

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    We developed a novel copper-catalyzed benzolactone synthesis via 1,5-HAT of amidyl radicals from 2-alkylbenzamides under O2 atmosphere.

  14. Construction of 1,2,3-Benzodiazaborole by Electrophilic Borylation of Azobenzene and Nucleophilic Dialkylative Cyclization

    Masanori Shigeno, Masaya Imamatsu, Yusuke Kai, Moe Kiriyama, Shintaro Ishida, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Organic Letters　23　(20)　8023-8027　2021年10月15日

    出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.1c03033 　

    ISSN：1523-7060

    eISSN：1523-7052

  15. Regio- and Stereoselective Hydroiodination of Internal Alkynes with Ex Situ-Generated HI

    Kanako Nozawa-Kumada, Koto Noguchi, Tomoya Akada, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    Organic Letters　23　(17)　6659-6663　2021年8月17日

    出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.1c02218 　

    ISSN：1523-7060

    eISSN：1523-7052

  16. KO‐ t ‐Bu Catalyzed Thiolation of β ‐(Hetero)arylethyl Ethers via MeOH Elimination/hydrothiolation

    Masanori Shigeno, Yoshiteru Shishido, Kazutoshi Hayashi, Kanako Nozawa‐Kumada, Yoshinori Kondo

    European Journal of Organic Chemistry　2021　(28)　3932-3935　2021年7月26日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/ejoc.202100597 　

    ISSN：1434-193X

    eISSN：1099-0690

  17. Catalytic amide base system generated in situ for 1,3-diene formation from allylbenzenes and carbonyls. 国際誌

    Masanori Shigeno, Akihisa Kajima, Kunihito Nakaji, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Organic & biomolecular chemistry　19　(5)　983-987　2021年2月7日

    DOI： 10.1039/d0ob02007a 　

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    The amide base generated in situ from tetramethylammonium fluoride and N(TMS)3 catalyzes the synthesis of 1,3-diene from an allylbenzene and carbonyl compound. The system is applicable to the transformations of a variety of allylbenzenes with functional groups (halogen, methyl, phenyl, methoxy, dimethylamino, ester, and amide moieties). Acyclic and cyclic diaryl ketones, pivalophenone, pivalaldehyde, and isobutyrophenone are used as coupling partners. The role of transβ-methyl stilbenes in product formation is also elucidated.

  18. Copper-catalyzed aerobic double functionalization of benzylic C(sp3)–H bonds for the synthesis of 3-hydroxyisoindolinones

    Kanako Nozawa-Kumada, Yuta Matsuzawa, Kanako Ono, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    Chemical Communications　57　(69)　8604-8607　2021年

    出版者・発行元： Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI： 10.1039/d1cc02870g 　

    ISSN：1359-7345

    eISSN：1364-548X

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    <p>A copper-catalyzed aerobic 3-hydroxyisoindolinone synthesis was developed <italic>via</italic> the benzylic double C(sp3)–H functionalization of 2-alkylbenzamides.</p>

  19. Combined Brønsted-Base-Mediated Direct C-H Carboxylation of Heteroarenes with CO2

    Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo, Keita Sasaki, Kazuya Hanasaka, Itsuki Tohara, Kanako Nozawa-Kumada

    HETEROCYCLES　103　(2)　592-592　2021年

    出版者・発行元： The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry

    DOI： 10.3987/rev-20-sr(k)6 　

    ISSN：0385-5414

  20. Di-tert-butyl Peroxide (DTBP)-Mediated Oxysilylation of Unsaturated Carboxylic Acids for the Synthesis of Silyl Lactones. 国際誌

    Kanako Nozawa-Kumada, Takuto Ojima, Moeto Inagi, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    Organic letters　22　(24)　9591-9596　2020年12月18日

    DOI： 10.1021/acs.orglett.0c03640 　

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    Herein, we describe the first oxysilylation of unsaturated carboxylic acids mediated by di-tert-butyl peroxide (DTBP), which enables the rapid and efficient preparation of silyl lactone compounds. This process tolerates functional groups, such as methyl, methoxy, halogen (fluoride and chloride), and cyano moieties. Furthermore, the strategy allows the application of a wide range of primary, secondary, and tertiary hydrosilanes for functionalization.

  21. Catalytic C(sp2)-C(sp3) Bond Formation of Methoxyarenes by the Organic Superbase t-Bu-P4. 国際誌

    Masanori Shigeno, Kazutoshi Hayashi, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Organic letters　22　(22)　9107-9113　2020年11月20日

    DOI： 10.1021/acs.orglett.0c03507 　

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    The organic superbase catalyst t-Bu-P4 achieves nucleophilic aromatic substitution of methoxyarenes with alkanenitrile pronucleophiles. A variety of functional groups [cyano, nitro, (non)enolizable ketone, chloride, and amide moieties] are allowed on methoxyarenes. Moreover, an array of alkanenitriles with/without an aryl moiety at the nitrile α-position can be employed. The system also features no requirement of a stoichiometric base, MeOH (not salt waste) formation as a byproduct, and the production of congested quaternary carbon centers.

  22. NaH-mediated direct C-H arylation in the presence of 1,10-phenanthroline 査読有り

    Kanako Nozawa-Kumada, Yuki Iwakawa, So Onuma, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    Chemical communications (Cambridge, England)　56　(56)　7773-7776　2020年7月14日

    DOI： 10.1039/d0cc00730g 　

    eISSN：1364-548X

  23. Transition-Metal-Free Trifluoromethylation of Benzyl Bromides Using Trifluoromethyltrimethylsilane and CsF in 1,2-Dimethoxyethane 査読有り

    Kanako Nozawa-Kumada, Sayuri Osawa, Takuto Ojima, Koto Noguchi, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    Asian Journal of Organic Chemistry　9　(5)　765-768　2020年5月1日

    DOI： 10.1002/ajoc.202000124 　

    ISSN：2193-5807

  24. Copper-Catalyzed Oxidative Benzylic C(sp3)−H Cyclization for the Synthesis of β-Lactams 査読有り

    Kanako Nozawa-Kumada, Satoshi Saga, Yuta Matsuzawa, Masahito Hayashi, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    Chemistry - A European Journal　26　(20)　4496-4499　2020年4月

    DOI： 10.1002/chem.201905777 　

    ISSN：0947-6539

    eISSN：1521-3765

  25. Direct C-2 Carboxylation of 3-Substituted Indoles Using a Combined Brønsted Base Consisting of LiO-tBu/CsF/18-crown-6 査読有り

    Masanori Shigeno, Itsuki Tohara, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    European Journal of Organic Chemistry　2020　(13)　1987-1991　2020年4月

    DOI： 10.1002/ejoc.202000272 　

    ISSN：1434-193X

    eISSN：1099-0690

  26. Deprotonative Coupling of Pyridines with Aldehydes Catalyzed by an HMDS-Amide Base Generated in Situ

    Masanori Shigeno, Kunihito Nakaji, Akihisa Kajima, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Chemical and Pharmaceutical Bulletin　67　(11)　1179-1182　2019年11月1日

    出版者・発行元： Pharmaceutical Society of Japan

    DOI： 10.1248/cpb.c19-00589 　

    ISSN：0009-2363

    eISSN：1347-5223

  27. Super electron donor-mediated reductive desulfurization reactions. 査読有り

    Nozawa-Kumada K, Ito S, Noguchi K, Shigeno M, Kondo Y

    Chemical communications (Cambridge, England)　55　(86)　12968-12971　2019年10月

    出版者・発行元：

    DOI： 10.1039/c9cc06775b 　

    ISSN：1359-7345

    eISSN：1364-548X

  28. Catalytic Alkynylation of Polyfluoroarenes by Amide Base Generated In Situ. 査読有り

    Shigeno M, Okawa T, Imamatsu M, Nozawa-Kumada K, Kondo Y

    Chemistry-A European Journal　25　(44)　10294-10297　2019年8月

    DOI： 10.1002/chem.201901501 　

    ISSN：0947-6539

  29. Catalytic Amination of β-(Hetero)arylethyl Ethers by Phosphazene Base t-Bu-P4. 査読有り

    Shigeno M, Nakamura R, Hayashi K, Nozawa-Kumada K, Kondo Y

    Organic letters　2019年8月

    DOI： 10.1021/acs.orglett.9b02309 　

    ISSN：1523-7060

  30. Peroxydisulfate-Mediated Transition-Metal-Free Oxidative C(sp(3))-H Bond Lactonization 査読有り

    Nozawa-Kumada Kanako, Kurosu Satoshi, Shigeno Masanori, Kondo Yoshinori

    ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　8　(7)　1080-1083　2019年7月

    DOI： 10.1002/ajoc.201900167 　

    ISSN：2193-5807

  31. Organic Superbase t-Bu-P4 Catalyzes Amination of Methoxy(hetero)arenes. 査読有り

    Shigeno M, Hayashi K, Nozawa-Kumada K, Kondo Y

    Organic letters　21　(14)　5505-5508　2019年7月

    DOI： 10.1021/acs.orglett.9b01805 　

    ISSN：1523-7060

  32. Double-Carboxylation of Two C-H Bonds in 2-Alkylheteroarenes Using LiO- t-Bu/CsF. 査読有り

    Shigeno M, Sasaki K, Nozawa-Kumada K, Kondo Y

    Organic letters　21　(12)　4515-4519　2019年6月

    DOI： 10.1021/acs.orglett.9b01386 　

    ISSN：1523-7060

  33. Catalytic Deprotonative alpha-Formylation of Heteroarenes by an Amide Base Generated in Situ from Tetramethylammonium Fluoride and Tris(trimethylsilyl)amine 招待有り 査読有り

    Shigeno Masanori, Fujii Yuki, Kajima Akihisa, Nozawa-Kumada Kanako, Kondo Yoshinori

    Organic Process Research & Development　23　(4)　443-451　2019年4月

    DOI： 10.1021/acs.oprd.8b00247 　

    ISSN：1083-6160

  34. Phosphazene Base tBu-P4 Catalyzed Methoxy-Alkoxy Exchange Reaction on (Hetero)Arenes. 査読有り

    Shigeno M, Hayashi K, Nozawa-Kumada K, Kondo Y

    Chemistry-A European Journal　25　(24)　6077-6081　2019年4月

    DOI： 10.1002/chem.201900498 　

    ISSN：0947-6539

  35. Catalytic Amide-Base System of TMAF and N(TMS)3 for Deprotonative Coupling of Benzylic C(sp3)-H Bonds with Carbonyls. 査読有り

    Shigeno M, Nakaji K, Nozawa-Kumada K, Kondo Y

    Organic letters　21　(8)　2588-2592　2019年4月

    DOI： 10.1021/acs.orglett.9b00550 　

    ISSN：1523-7060

  36. Direct Carboxylation of Electron-Rich Heteroarenes Promoted by LiO-tBu with CsF and [18]Crown-6. 査読有り

    Shigeno M, Hanasaka K, Sasaki K, Nozawa-Kumada K, Kondo Y

    Chemistry-A European Journal　25　(13)　3235-3239　2019年3月

    DOI： 10.1002/chem.201805926 　

    ISSN：0947-6539

  37. Ferroelectric Alkylamide-Substituted Helicene Derivative with Two-Dimensional Hydrogen-Bonding Lamellar Phase. 査読有り

    Anetai H, Takeda T, Hoshino N, Kobayashi H, Saito N, Shigeno M, Yamaguchi M, Akutagawa T

    Journal of the American Chemical Society　141　(6)　2391-2397　2019年2月

    DOI： 10.1021/jacs.8b11222 　

    ISSN：0002-7863

  38. Tetramethylammonium Fluoride Tetrahydrate-Mediated Transition Metal-Free Coupling of Aryl Iodides with Unactivated Arenes in Air. 査読有り

    Nozawa-Kumada K, Nakamura K, Kurosu S, Iwakawa Y, Denneval C, Shigeno M, Kondo Y

    Chemical & pharmaceutical bulletin　67　(10)　1042-1045　2019年

    DOI： 10.1248/cpb.c19-00452 　

    ISSN：0009-2363

  39. Construction of Biaryl Scaffolds from Iodoarenes and C−H Heteroarenes Using an Amide Base Generated in situ from Aminosilane and Fluoride Anion 査読有り

    Shigeno Masanori, Kai Yusuke, Yamada Tetsuya, Hayashi Kazutoshi, Nozawa‐Kumada Kanako, Denneval Charline, Kondo Yoshinori

    ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　7　(10)　2082-2086　2018年8月

  40. Super electron donor-mediated reductive transformation of nitrobenzenes: A novel strategy to synthesize azobenzenes and phenazines 査読有り

    Kanako Nozawa-Kumada, Erina Abe, Shungo Ito, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    Organic and Biomolecular Chemistry　16　(17)　3095-3098　2018年

    DOI： 10.1039/c8ob00271a 　

    ISSN：1477-0520

  41. Sodium Phenoxide Mediated Hydroxymethylation of Alkynylsilanes with N-[(Trimethylsiloxy)methyl]phthalimide 査読有り

    Narumi Asano, Keita Sasaki, Isabelle Chataigner, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　(46)　6926-6930　2017年12月

    DOI： 10.1002/ejoc.201701440 　

    ISSN：1434-193X

    eISSN：1099-0690

  42. Deprotonative Silylation of Aromatic C-H Bonds Mediated by a Combination of Trifluoromethyltrialkylsilane and Fluoride 査読有り

    Kanako Nozawa-Kumada, Sayuri Osawa, Midori Sasaki, Isabelle Chataigner, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　82　(18)　9487-9496　2017年9月

    DOI： 10.1021/acs.joc.7b01525 　

    ISSN：0022-3263

  43. Synthesis of 1,128-Octacosahectanediol and Its Sharp Thermoresponse in Solution with Concomitant Structural Change 査読有り

    Nozomi Saito, Yasuhiro Shinozaki, Masanori Shigeno, Kumiko Mushiake, Masahiko Yamaguchi

    CHEMISTRYSELECT　2　(27)　8459-8464　2017年9月

    DOI： 10.1002/slct.201701356 　

    ISSN：2365-6549

  44. Pendant-Type Helicene Oligomers with p-Phenylene Ethynylene Main Chains: Synthesis, Reversible Formation of Ladderlike Bimolecular Aggregates, and Control of Intramolecular and Intermolecular Aggregation 査読有り

    Nozomi Saito, Yutaro Kondo, Tsukasa Sawato, Masanori Shigeno, Ryo Amemiya, Masahiko Yamaguchi

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　82　(16)　8389-8406　2017年8月

    DOI： 10.1021/acs.joc.7b00824 　

    ISSN：0022-3263

  45. Reversible Nonequilibrium-to-Equilibrium Chemical Reaction and Molecular Switching Function of Sulfonamidohelicene Oligomer 査読有り

    Masanori Shigeno, Yo Kushida, Masahiko Yamaguchi

    JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN　75　(3)　228-239　2017年3月

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.75.228 　

    ISSN：0037-9980

  46. Multiple competing pathways for chemical reaction: drastic reaction shortcut for the self-catalytic double-helix formation of helicene oligomers 査読有り

    Yo Kushida, Nozomi Saito, Masanori Shigeno, Masahiko Yamaguchi

    CHEMICAL SCIENCE　8　(2)　1414-1421　2017年2月

    DOI： 10.1039/c6sc01893a 　

    ISSN：2041-6520

    eISSN：2041-6539

  47. Mechanical Stirring Induces Heteroaggregate Formation and Self-assembly of Pseudoenantiomeric Oxymethylene Helicene Oligomers in Solution 査読有り

    Tsukasa Sawato, Nozomi Saito, Masanori Shigeno, Masahiko Yamaguchi

    CHEMISTRYSELECT　2　(6)　2205-2211　2017年2月

    DOI： 10.1002/slct.201700303 　

    ISSN：2365-6549

  48. Deterministic and Stochastic Chiral Symmetry Breaking Exhibited by Racemic Aminomethylenehelicene Oligomers 査読有り

    Yo Kushida, Tsukasa Sawato, Masanori Shigeno, Nozomi Saito, Masahiko Yamaguchi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　23　(2)　327-333　2017年1月

    DOI： 10.1002/chem.201601792 　

    ISSN：0947-6539

    eISSN：1521-3765

  49. Nonequilibrium Molecular Switching of Chiral Helicene Oligomers in Double-Helix Formation 査読有り

    Masanori Shigeno

    YAKUGAKU ZASSHI-JOURNAL OF THE PHARMACEUTICAL SOCIETY OF JAPAN　136　(12)　1591-1600　2016年12月

    DOI： 10.1248/yakushi.16-00203 　

    ISSN：0031-6903

  50. Equilibrum and Nonequilibrium Chemical Reactions of Helicene Oligomers in the Noncovalent Bond Formation 査読有り

    Masahiko Yamaguchi, Mieko Arisawa, Masanori Shigeno, Nozomi Saito

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN　89　(10)　1145-1169　2016年10月

    DOI： 10.1246/bcsj.20160133 　

    ISSN：0009-2673

    eISSN：1348-0634

  51. Spatially Heterogeneous Nature of Self-Catalytic Reaction in Hetero-Double Helix Formation of Helicene Oligomers 査読有り

    Yo Kushida, Tsukasa Sawato, Nozomi Saito, Masanori Shigeno, Hiroshi Satozono, Masahiko Yamaguchi

    CHEMPHYSCHEM　17　(20)　3283-3288　2016年10月

    DOI： 10.1002/cphc.201600627 　

    ISSN：1439-4235

    eISSN：1439-7641

  52. Molecular switching involving metastable states: molecular thermal hysteresis and sensing of environmental changes by chiral helicene oligomeric foldamers 査読有り

    Masanori Shigeno, Yo Kushida, Masahiko Yamaguchi

    CHEMICAL COMMUNICATIONS　52　(28)　4955-4970　2016年

    DOI： 10.1039/c5cc10379g 　

    ISSN：1359-7345

    eISSN：1364-548X

  53. Fibril Film Formation of Pseudoenantiomeric Oxymethylenehelicene Oligomers at the Liquid-Solid Interface: Structural Changes, Aggregation, and Discontinuous Heterogeneous Nucleation 査読有り

    Masanori Shigeno, Tsukasa Sawato, Masahiko Yamaguchi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　21　(49)　17676-17682　2015年12月

    DOI： 10.1002/chem.201503224 　

    ISSN：0947-6539

    eISSN：1521-3765

  54. Concentration Threshold and Amplification Exhibited by a Helicene Oligomer during Helix-Dimer Formation: A Proposal on How a Cell Senses Concentration Changes of a Chemical 査読有り

    Yo Kushida, Masanori Shigeno, Masahiko Yamaguchi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　21　(39)　13788-13792　2015年9月

    DOI： 10.1002/chem.201501474 　

    ISSN：0947-6539

    eISSN：1521-3765

  55. Energy Aspects of Thermal Molecular Switching: Molecular Thermal Hysteresis of Helicene Oligomers 査読有り

    Masanori Shigeno, Yo Kushida, Masahiko Yamaguchi

    CHEMPHYSCHEM　16　(10)　2076-2083　2015年7月

    DOI： 10.1002/cphc.201500210 　

    ISSN：1439-4235

    eISSN：1439-7641

  56. Self-catalysis in thermal hysteresis during random-coil to helix-dimer transition of the sulfonamidohelicene tetramer 査読有り

    Masanori Shigeno, Yo Kushida, Masahiko Yamaguchi

    CHEMICAL COMMUNICATIONS　51　(19)　4040-4043　2015年

    DOI： 10.1039/c4cc10418h 　

    ISSN：1359-7345

    eISSN：1364-548X

  57. Molecular Function of Counting the Numbers 1 and 2 Exhibited by a Sulfoneamidohelicene Tetramer 査読有り

    Masanori Shigeno, Yo Kushida, Yuta Kobayashi, Masahiko Yamaguchi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　20　(40)　12759-12762　2014年9月

    DOI： 10.1002/chem.201403358 　

    ISSN：0947-6539

    eISSN：1521-3765

  58. Aminomethylenehelicene Oligomers Possessing Flexible Two-Atom Linker Form a Stimuli-Responsive Double-Helix in Solution 査読有り

    Masanori Shigeno, Masahiko Sato, Yo Kushida, Masahiko Yamaguchi

    ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　3　(7)　797-804　2014年7月

    DOI： 10.1002/ajoc.201402065 　

    ISSN：2193-5807

    eISSN：2193-5815

  59. Heating/Cooling Stimulus Induces Three-State Molecular Switching of Pseudoenantiomeric Aminomethylenehelicene Oligomers: Reversible Nonequilibrium Thermodynamic Processes 査読有り

    Masanori Shigeno, Yo Kushida, Masahiko Yamaguchi

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　136　(22)　7972-7980　2014年6月

    DOI： 10.1021/ja502009f 　

    ISSN：0002-7863

  60. Synthesis, Double-Helix Formation, and Higher-Assembly Formation of Chiral Polycyclic Aromatic Compounds: Conceptual Development of Polyketide Aldol Synthesis 査読有り

    Masahiko Yamaguchi, Masanori Shigeno, Nozomi Saito, Koji Yamamoto

    CHEMICAL RECORD　14　(1)　15-27　2014年2月

    DOI： 10.1002/tcr.201300014 　

    ISSN：1527-8999

    eISSN：1528-0691

  61. Reversible switching of charge injection barriers at metal/organic-semiconductor contacts modified with structurally disordered molecular monolayers 査読有り

    Ryo Nouchi, Masanori Shigeno, Nao Yamada, Tomoaki Nishino, Katsumi Tanigaki, Masahiko Yamaguchi

    APPLIED PHYSICS LETTERS　104　(1)　2014年1月

    DOI： 10.1063/1.4861164 　

    ISSN：0003-6951

    eISSN：1077-3118

  62. Equilibrium crossing exhibited by an ethynylhelicene (M)-nonamer during random-coil-to-double-helix thermal transition in solution 査読有り

    Masamichi Miyagawa, Atsushi Yagi, Masanori Shigeno, Masahiko Yamaguchi

    CHEMICAL COMMUNICATIONS　50　(92)　14447-14450　2014年

    DOI： 10.1039/c4cc06955b 　

    ISSN：1359-7345

    eISSN：1364-548X

  63. Thermal hysteresis exhibited by synthetic helical molecule: Memory effect at molecular level

    Masanori Shigeno, Masahiko Yamaguchi

    Kobunshi　62　(9)　511-512　2013年9月

    ISSN：0454-1138

  64. Molecular Thermal Hysteresis in Helix-Dimer Formation of Sulfonamidohelicene Oligomers in Solution 査読有り

    Masanori Shigeno, Yo Kushida, Masahiko Yamaguchi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　19　(31)　10226-10234　2013年7月

    DOI： 10.1002/chem.201204556 　

    ISSN：0947-6539

    eISSN：1521-3765

  65. Multiple States of Dimeric Aggregates Formed by (Amido-ethynyl)helicene Bidomain Compound and (Amido-ethynyl-amido)helicene Tridomain Compound 査読有り

    Wataru Ichinose, Masanori Shigeno, Masahiko Yamaguchi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　18　(40)　12644-12654　2012年10月

    DOI： 10.1002/chem.201201929 　

    ISSN：0947-6539

  66. Two-Component Fibers/Gels and Vesicles Formed from Hetero-Double-Helices of Pseudoenantiomeric Ethynylhelicene Oligomers with Branched Side Chains 査読有り

    Nozomi Saito, Masanori Shigeno, Masahiko Yamaguchi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　18　(29)　8994-9004　2012年7月

    DOI： 10.1002/chem.201200280 　

    ISSN：0947-6539

  67. Formation of organic gel-liquid two-layer systems using diffusion-controlled gelation with a helicene derivative 査読有り

    Masanori Shigeno, Masahiko Yamaguchi

    CHEMICAL COMMUNICATIONS　48　(49)　6139-6141　2012年

    DOI： 10.1039/c2cc31977b 　

    ISSN：1359-7345

  68. Synthesis and duplex formation of the reverse amidohelicene tetramer 査読有り

    Wataru Ichinose, Masamichi Miyagawa, Jun Ito, Masanori Shigeno, Ryo Amemiya, Masahiko Yamaguchi

    TETRAHEDRON　67　(30)　5477-5486　2011年7月

    DOI： 10.1016/j.tet.2011.05.059 　

    ISSN：0040-4020

  69. Side Chain Effect on the Double Helix Formation of Ethynylhelicene Oligomers 査読有り

    Nozomi Saito, Ryo Terakawa, Masanori Shigeno, Ryo Amemiya, Masahiko Yamaguchi

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　76　(12)　4841-4858　2011年6月

    DOI： 10.1021/jo200658q 　

    ISSN：0022-3263

  70. Gold-catalysed alkenyl- and arylsilylation reactions forming 1-silaindenes 査読有り

    Takanori Matsuda, Yoshiyuki Yamaguchi, Masanori Shigeno, Shinya Sato, Masahiro Murakami

    CHEMICAL COMMUNICATIONS　47　(30)　8697-8699　2011年

    DOI： 10.1039/c1cc12457a 　

    ISSN：1359-7345

    eISSN：1364-548X

  71. Stereoselective Restructuring of 3-Arylcyclobutanols into 1-Indanols by Sequential Breaking and Formation of Carbon-Carbon Bonds 査読有り

    Masanori Shigeno, Taiga Yamamoto, Masahiro Murakami

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　15　(47)　12929-12931　2009年

    DOI： 10.1002/chem.200902593 　

    ISSN：0947-6539

  72. Palladium-Catalyzed Sequential Carbon-Carbon Bond Cleavage/Formation Producing Arylated Benzolactones 査読有り

    Takanori Matsuda, Masanori Shigeno, Masahiro Murakami

    ORGANIC LETTERS　10　(22)　5219-5221　2008年11月

    DOI： 10.1021/ol802218a 　

    ISSN：1523-7060

  73. Asymmetric synthesis of 3,4-dihydrocoumarins by rhodium-catalyzed reaction of 3-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanones 査読有り

    Takanori Matsuda, Masanori Shigeno, Masahiro Murakami

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　129　(40)　12086-+　2007年10月

    DOI： 10.1021/ja075141g 　

    ISSN：0002-7863

  74. Rhodium-catalyzed reactions of cyclobutanones with alcohols and amines forming esters and amides 査読有り

    Takanori Matsuda, Masanori Shigeno, Yohei Maruyama, Masahiro Murakami

    CHEMISTRY LETTERS　36　(6)　744-745　2007年6月

    DOI： 10.1246/cl.2007.744 　

    ISSN：0366-7022

    eISSN：1348-0715

  75. P-27 Asymmetric Synthesis of (-)-α-Herbertenol Using Enantioselective C-C Bond Cleavage as the Key Step

    Matsuda Takanori, Shigeno Masanori, Makino Masaomi, Murakami Masahiro

    International Symposium on the Chemistry of Natural Products　2006　"P-27"　2006年7月23日

    出版者・発行元： 天然有機化合物討論会

    DOI： 10.24496/intnaturalprod.2006.0__P-27_ 　

  76. Enantioselective C-C bond cleavage creating chiral quaternary carbon centers 査読有り

    Takanori Matsuda, Masanori Shigeno, Masaomi Makino, Masahiro Murakami

    ORGANIC LETTERS　8　(15)　3379-3381　2006年7月

    DOI： 10.1021/ol061359g 　

    ISSN：1523-7060

    eISSN：1523-7052

  77. Activation of a cyclobutanone carbon-carbon bond over an aldehyde carbon-hydrogen bond in the rhodium-catalyzed decarbonylation 査読有り

    T Matsuda, M Shigeno, M Murakami

    CHEMISTRY LETTERS　35　(3)　288-289　2006年3月

    ISSN：0366-7022

    eISSN：1348-0715

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MISC 72

  1. オキシメチレンヘリセンオリゴマーの合成と擬鏡像異性体混合物による機械的刺激応答自己組織化

    澤藤司, 齋藤望, 重野真徳, 山口雅彦

    有機合成シンポジウム講演要旨集　111th　78‐79　2017年5月30日

  2. 長鎖1,ω‐アルカンジオールの有機溶媒に対する溶解度の温度依存性

    齋藤望, 篠崎康宏, 重野真徳, 山口雅彦

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)　97th　ROMBUNNO.2E6‐44　2017年3月3日

  3. 非平面型アルキルアミド置換ヘリセン誘導体の強誘電性

    姉帯勇人, 武田貴志, 武田貴志, 星野哲久, 星野哲久, 小林東史, 斎藤望, 重野真徳, 山口雅彦, 芥川智行, 芥川智行

    分子科学討論会講演プログラム&amp;要旨(Web)　11th　ROMBUNNO.2C02 (WEB ONLY)　2017年

  4. アンチパラレル会合を用いたビス(分岐状オリゴエチニルヘリセン)の分子内・分子間会合制御

    齋藤望, 近藤祐太朗, 重野真徳, 雨宮亮, 山口雅彦

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)　137th　ROMBUNNO.27T‐pm17　2017年

  5. 機械的刺激による擬鏡像異性体オキシメチレンヘリセンオリゴマーの構造変化と自己組織化体形成

    澤藤司, 齋藤望, 重野真徳, 山口雅彦

    化学系学協会東北大会プログラムおよび講演予稿集　2016　138　2016年9月10日

  6. 擬鏡像異性体オキシメチレンヘリセンオリゴマーによる機械的刺激応答自己組織化

    澤藤司, 重野真徳, 山口雅彦

    万有生命科学振興国際交流財団仙台シンポジウム　27th　47　2016年6月25日

  7. 光学活性オキシメチレンヘリセンオリゴマーの合成と固液界面を反応場とする自己組織化現象

    重野真徳, 澤藤司, 山口雅彦

    次世代を担う有機化学シンポジウム講演要旨集　14th　64‐65　2016年5月19日

  8. スルホンアミドヘリセン4量体のラセン二量体形成における濃度閾値・増幅現象

    串田陽, 重野真徳, 山口雅彦

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)　96th　ROMBUNNO.2F4‐54　2016年3月10日

  9. 長鎖1,ω‐アルカンジオールの合成

    重野真徳, 篠崎康宏, 山口雅彦

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)　96th　ROMBUNNO.1H1‐53　2016年3月10日

  10. 不連続的核形成・成長を含む擬鏡像異性体オキシメチレンヘリセンオリゴマーの固液界面繊維膜形成

    重野真徳, 澤藤司, 山口雅彦

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)　96th　ROMBUNNO.2F4‐56　2016年3月10日

  11. Head‐to‐tail型光学活性ビス(分岐状オリゴエチニルヘリセン)の合成と会合

    重野真徳, 近藤祐太朗, 雨宮亮, 山口雅彦

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)　96th　ROMBUNNO.2F4‐57　2016年3月10日

  12. ラセミ体アミノメチレンヘリセンオリゴマーのヘテロ二重ラセンおよび自己集合体形成におけるキラル対称性の破れ

    串田陽, 重野真徳, 山口雅彦

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)　96th　ROMBUNNO.2F4‐55　2016年3月10日

  13. 長鎖1,ω‐アルカンジオールの合成と溶解度の温度依存性

    齋藤望, 篠崎康宏, 重野真徳, 山口雅彦

    日本薬学会東北支部大会講演要旨集　55th　26　2016年

  14. 有機化合物による分子レベル自己触媒反応 結果が原因に影響を与える化学反応

    重野真徳, 山口雅彦

    化学　70　(7)　70-71　2015年7月1日

    ISSN： 0451-1964

  15. 擬鏡像異性体アミノメチレンヘリセンオリゴマー混合物の三状態熱的ヒステリシス現象

    串田陽, 重野真徳, 山口雅彦

    有機合成シンポジウム講演要旨集　107th　85-88　2015年5月30日

  16. 光学活性ビス(分岐状オリゴエチニルヘリセン)の合成

    重野真徳, 近藤祐太朗, 雨宮亮, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　95th　(4)　1039　2015年3月11日

    ISSN： 0285-7626

  17. 擬鏡像異性体オキシメチレンヘリセンオリゴマーの固体表面における構造変化と繊維膜形成

    重野真徳, 澤藤司, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　95th　(4)　1039　2015年3月11日

    ISSN： 0285-7626

  18. スルホンアミドヘリセン4量体による「数1,2を数える」分子機能

    重野真徳, 串田陽, 小林雄太, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　95th　(4)　1041　2015年3月11日

    ISSN： 0285-7626

  19. (M)‐エチニルヘリセン9量体の二重ラセン・ランダムコイル構造変化における平衡交差

    宮川雅道, 八木敦史, 重野真徳, 山口雅彦

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)　135th　ROMBUNNO.28E-AM08　2015年

  20. スルホンアミドヘリセンオリゴマーの自己触媒的ラセン二量体形成反応

    重野真徳, 串田陽, 山口雅彦

    日本薬学会東北支部大会講演要旨集　54th　32　2015年

  21. 光学活性ビス(分岐状オリゴエチニルヘリセン)の合成と二分子会合

    重野真徳, 近藤祐太朗, 雨宮亮, 山口雅彦

    日本薬学会東北支部大会講演要旨集　54th　31　2015年

  22. オキシメチレンヘリセンオリゴマーの合成と擬鏡像異性体混合物のキラル多量体会合形成

    重野真徳, 澤藤司, 山口雅彦

    反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集　40th　161　2014年10月22日

    ISSN： 0919-2123

  23. アミノメチレンヘリセンオリゴマー擬鏡像異性体混合物の三状態熱応答分子スイッチ機能

    重野真徳, 串田陽, 山口雅彦

    基礎有機化学討論会要旨集　25th　111　2014年8月25日

  24. アミノメチレンヘリセンオリゴマー擬鏡像異性体混合物の一方向三状態構造変化

    重野真徳, 串田陽, 山口雅彦

    万有生命科学振興国際交流財団仙台シンポジウム　25th　56　2014年6月14日

  25. 光学活性オキシカルボニルヘリセンオリゴマーのラセン二量体形成

    重野真徳, 伊藤達也, 山口雅彦

    シンポジウム「モレキュラー・キラリティー」講演要旨集　2014　(JA)93,(EN)92　2014年6月6日

    ISSN： 1881-0861

  26. スルホンアミドヘリセンオリゴマーによる「数1,2を数える」分子機能

    重野真徳, 串田陽, 小林雄太, 山口雅彦

    シンポジウム「モレキュラー・キラリティー」講演要旨集　2014　(JA)77,(EN)76　2014年6月6日

    ISSN： 1881-0861

  27. 光学活性オキシメチレンヘリセンオリゴマーの合成

    重野真徳, 澤藤司, 山口雅彦

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)　134th　ROMBUNNO.28S-PM13　2014年

  28. 擬鏡像異性体アミノメチレンへリセンオリゴマーの一方向三状態構造変化

    重野真徳, 串田陽, 山口雅彦

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)　134th　ROMBUNNO.28S-PM11S　2014年

  29. 鏡像体光学活性オキシカルボニルヘリセンオリゴマーの合成と二量体会合

    重野真徳, 伊藤達也, 山口雅彦

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)　134th　ROMBUNNO.28S-PM12　2014年

  30. 分岐状光学活性オリゴエチニレンヘリセンの溶液中での会合挙動

    重野真徳, 雨宮亮, 山口雅彦

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)　134th　ROMBUNNO.28S-PM09　2014年

  31. 擬鏡像異性体オキシメチレンヘリセンオリゴマーの合成とヘテロ会合

    重野真徳, 澤藤司, 山口雅彦

    日本薬学会東北支部大会講演要旨集　53rd　27　2014年

  32. 光学活性スルホンアミドヘリセンオリゴマーのラセン二量体形成における熱的ヒステリシスと記憶効果

    重野真徳, 串田陽, 山口雅彦

    反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集　39th　104　2013年10月15日

    ISSN： 0919-2123

  33. 高分子の「フォールディング」に挑む 合成ラセン分子の熱的ヒステリシス応答:分子レベルの記憶効果

    重野真徳, 山口雅彦

    高分子　62　(9)　511-512　2013年9月1日

    ISSN： 0454-1138

  34. 光学活性オキシカルボニルヘリセンオリゴマーの合成

    重野真徳, 伊藤達也, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　93rd　(4)　1417　2013年3月8日

    ISSN： 0285-7626

  35. 光学活性ヘリセンジチオールを用いた電荷注入障壁の可逆的スイッチ

    野内亮, 重野真徳, 山田直, 谷垣勝己, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　93rd　(2)　537　2013年3月8日

    ISSN： 0285-7626

  36. スルホンアミドヘリセンオリゴマーの二重ラセン/ランダムコイル構造変化における熱的ヒステリシス

    重野真徳, 串田陽, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　93rd　(4)　1416　2013年3月8日

    ISSN： 0285-7626

  37. アミノメチレンヘリセンオリゴマー二量体会合体によるゲル形成と酸・塩基によるゾル‐ゲル転移

    重野真徳, 佐藤雅彦, 串田陽, 一ノ瀬亘, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　93rd　(4)　1417　2013年3月8日

    ISSN： 0285-7626

  38. 電極表面修飾単分子層の構造変化に伴う電荷注入障壁の可逆的変調の機構

    野内亮, 重野真徳, 山田直, 谷本敬明, 三苫伸彦, 谷垣勝己, 山口雅彦

    日本物理学会講演概要集　68　(1)　929　2013年3月5日

    ISSN： 1342-8349

  39. オキシカルボニルヘリセンオリゴマーの合成と会合体形成

    重野真徳, 伊藤達也, 山口雅彦

    日本薬学会東北支部大会講演要旨集　52nd　34　2013年

  40. アミノメチレンヘリセンオリゴマー自己組織化体による酸・塩基応答ゾル‐ゲル転移

    重野真徳, 佐藤雅彦, 串田陽, 山口雅彦

    日本薬学会東北支部大会講演要旨集　52nd　35　2013年

  41. 光学活性スルホンアミドヘリセンオリゴマーの合成と二量体会合形成

    重野真徳, 串田陽, 山口雅彦

    有機合成シンポジウム講演要旨集　102nd　84-85　2012年10月30日

  42. 擬鏡像エチニルヘリセンオリゴマーのヘテロ二重ラセン形成を基盤とする高次集合体形成

    齋藤望, 重野真徳, 山口雅彦

    反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集　38th　148-149　2012年10月15日

    ISSN： 0919-2123

  43. 擬鏡像エチニルヘリセンオリゴマーによるヘテロ二重ラセン形成と高次集合体形成

    齋藤望, 重野真徳, 山口雅彦

    有機合成シンポジウム講演要旨集　101st　121-124　2012年5月30日

  44. 擬鏡像エチニルヘリセンオリゴマーによるヘテロ二重ラセン形成と高次集合体形成

    齋藤望, 重野真徳, 山口雅彦

    シンポジウム「モレキュラー・キラリティー」講演要旨集　2012　(JA)17,(EN)16　2012年5月17日

    ISSN： 1881-0861

  45. マルチドメインヘリセンオリゴマーの合成と二量体会合形成

    一ノ瀬亘, 伊藤潤, 重野真徳, 山口雅彦

    次世代を担う有機化学シンポジウム講演要旨集　10th　64-65　2012年5月11日

  46. 擬鏡像異性体アミノメチルヘリセンオリゴマーのヘテロ会合

    重野真徳, 串田陽, 佐藤雅彦, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　92nd　(4)　1277　2012年3月9日

    ISSN： 0285-7626

  47. ヘリセン部を有する光学活性ヘキサデヒドロトリベンゾ[12]アヌレンの合成と会合

    齋藤望, 寺川亮, 重野真徳, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　92nd　(4)　1276　2012年3月9日

    ISSN： 0285-7626

  48. アミド‐エチニル‐アミド‐トリドメインヘリセンオリゴマー立体異性体の合成と会合

    一ノ瀬亘, 伊藤潤, 重野真徳, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　92nd　(4)　1273　2012年3月9日

    ISSN： 0285-7626

  49. ヘリセン担持キラルシリカナノ粒子の合成と不斉認識

    一ノ瀬亘, 宮川雅道, 重野真徳, AN Zengjian, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　92nd　(4)　1274　2012年3月9日

    ISSN： 0285-7626

  50. アミド‐エチニルジドメインヘリセンオリゴマーを用いる二成分ゲル形成

    一ノ瀬亘, 伊藤潤, 重野真徳, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　92nd　(4)　1273　2012年3月9日

    ISSN： 0285-7626

  51. 光学活性アミノ‐ヒドロキシメチルヘリセン誘導体を用いる二溶媒系ゲル形成

    重野真徳, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　92nd　(4)　1277　2012年3月9日

    ISSN： 0285-7626

  52. アミノメチルヘリセンオリゴマーの合成とラセン二量体形成

    重野真徳, 佐藤雅彦, 串田陽, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　92nd　(4)　1277　2012年3月9日

    ISSN： 0285-7626

  53. エチニルヘリセンオリゴマー擬鏡像異性体の二成分系ベシクル形成と構造制御

    齋藤望, 重野真徳, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　92nd　(4)　1276　2012年3月9日

    ISSN： 0285-7626

  54. アミノメチレンヘリセンオリゴマーの合成,ホモラセン二量体会合およびゲル形成

    重野真徳, 佐藤雅彦, 串田陽, 山口雅彦

    日本薬学会東北支部大会講演要旨集　51st　36　2012年

  55. スルホンアミド及びアミノメチル架橋を有するヘリセンオリゴマーの合成と会合

    重野真徳, 串田陽, 山口雅彦

    反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集　37th　(0)　110-111　2011年10月14日

    出版者・発行元： 日本薬学会化学系薬学部会

    DOI： 10.14895/hannou.37.0.63.0 　

    ISSN： 0919-2123

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    Double-helix forming ologomers have attracted much interest. However, the relationship between the primary structure and the double-helix forming ability is not well understood. We synthesized and examined aggregation of sulfonamidohelicene oligomers (&lt;I&gt;M&lt;/I&gt;)-&lt;B&gt;1&lt;/B&gt; and aminomethylhelicene oligomers (&lt;I&gt;P&lt;/I&gt;)-&lt;B&gt;2&lt;/B&gt; in order to compare their property with ethynylhelicene and amidohelicene oligomers previously obtained. (&lt;I&gt;M&lt;/I&gt;)-&lt;B&gt;1&lt;/B&gt; (n = 2-7, 9, 11) were synthesized by stepwise method of coupling reaction with building block and deprotection of Boc moieties. (&lt;I&gt;P&lt;/I&gt;)-&lt;B&gt;2&lt;/B&gt; (n = 2-5) were obtained by repeating a reductive amination and deprotection of Boc moieties. CD spectra of tetramer (&lt;I&gt;M&lt;/I&gt;)-&lt;B&gt;1&lt;/B&gt; (n = 4) and pentamer (&lt;I&gt;P&lt;/I&gt;)-&lt;B&gt;2&lt;/B&gt; (n = 5) exhibited a strong cotton effect in &lt;I&gt;m&lt;/I&gt;-difluorobenzene. Vapor pressure osmometry in &lt;I&gt;m&lt;/I&gt;-difluorobenzene showed bimolecular formation. These results indicated that both formed helix dimer structures.

  56. ヘリセン担持キラルシリカナノ粒子の合成と性質

    一ノ瀬亘, 宮川雅道, 重野真徳, 安増建, 山口雅彦

    有機合成化学セミナー講演予稿集　28th　128　2011年8月31日

  57. アミド‐アセチレン‐アミドヘリセントリブロックオリゴマーの構造異性体の合成と会合

    一ノ瀬亘, 伊藤潤, 重野真徳, 山口雅彦

    有機合成化学セミナー講演予稿集　28th　126　2011年8月31日

  58. 光学活性ヘリセンを含むデヒドロベンゾ[12]アヌレンの合成と性質

    重野真徳, 寺川亮, 山口雅彦

    有機合成化学セミナー講演予稿集　28th　129　2011年8月31日

  59. 電極表面修飾層を用いた電荷注入障壁の外揚による変調

    山田直, 野内亮, 重野真徳, 山口雅彦, 谷垣勝己

    日本物理学会講演概要集　66　(2)　871　2011年8月24日

    ISSN： 1342-8349

  60. 電極表面修飾層を用いた電荷注入障壁の外場による可逆的スイッチング

    野内亮, 重野真徳, 山田直, 谷垣勝己, 山口雅彦

    応用物理学会学術講演会講演予稿集(CD-ROM)　72nd　ROMBUNNO.1P-R-10　2011年8月16日

  61. (P)‐アミド/(M)‐エチニル/(P)‐アミドヘリセントリブロック化合物の合成と会合

    一ノ瀬亘, 伊藤潤, 重野真徳, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　91st　(4)　1356　2011年3月11日

    ISSN： 0285-7626

  62. 鏡像異性体アミドヘリセンオリゴマーの合成とラセン二量体形成における不斉認識

    一ノ瀬亘, 伊藤潤, 重野真徳, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　91st　(4)　1356　2011年3月11日

    ISSN： 0285-7626

  63. 分岐状アルキルオキシカルボニル側鎖を有するエチニルヘリセンオリゴマーの合成と会合

    齋藤望, 重野真徳, 雨宮亮, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　91st　(4)　1355　2011年3月11日

    ISSN： 0285-7626

  64. 有機単結晶/電極界面における電荷注入障壁の可逆的スイッチング

    野内亮, 重野真徳, 山田直, 谷垣勝己, 山口雅彦

    応用物理学関係連合講演会講演予稿集(CD-ROM)　58th　ROMBUNNO.26P-BU-6　2011年3月9日

  65. スルホンアミドヘリセンオリゴマーの合成と会合

    重野真徳, 串田陽, 山口雅彦

    日本薬学会年会要旨集　131st　(2)　80　2011年3月5日

    ISSN： 0918-9823

  66. アミノメチルヘリセンオリゴマーの合成と会合

    重野真徳, 山口雅彦

    日本薬学会年会要旨集　131st　(2)　80　2011年3月5日

    ISSN： 0918-9823

  67. 有機単結晶/電極界面における電荷注入障壁のスイッチング

    山田直, 野内亮, 重野真徳, 山口雅彦, 谷垣勝己

    日本物理学会講演概要集　66　(1)　901　2011年3月3日

    ISSN： 1342-8349

  68. 22pTG-12 電極表面修飾層を用いた電荷注入障壁の外場による変調(22pTG 界面デバイス・有機表面界面,領域7(分子性固体・有機導体))

    山田 直, 野内 亮, 重野 真徳, 山口 雅彦, 谷垣 勝己

    日本物理学会講演概要集　66　(0)　2011年

    出版者・発行元： 一般社団法人 日本物理学会

  69. スルホンアミド及びアミノメチル基で連結したヘリセンオリゴマーの合成と会合

    重野真徳, 串田陽, 山口雅彦

    日本薬学会東北支部大会講演要旨集　50th　27　2011年

  70. アミド‐アセチレン‐アミドトリブロックヘリセンオリゴマーの構造異性体の合成とヘテロ会合

    一ノ瀬亘, 伊藤潤, 重野真徳, 山口雅彦

    日本薬学会東北支部大会講演要旨集　50th　27　2011年

  71. デシルチオ側鎖を有するエチニルヘリセンオリゴマーの合成

    重野真徳, 寺川亮, 雨宮亮, 山口雅彦

    化学系学協会東北大会プログラムおよび講演予稿集　2010　185　2010年9月25日

  72. ジアミノヘリセン部を有するアミド4量体の合成と会合

    重野真徳, 宮川雅道, 一ノ瀬亘, 雨宮亮, 山口雅彦

    化学系学協会東北大会プログラムおよび講演予稿集　2010　178　2010年9月25日

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共同研究・競争的資金等の研究課題 7

  1. 超活性アミド塩基触媒が拓く不活性結合の直截的分子変換

    根東 義則, 重野 真徳, 熊田 佳菜子

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

    研究機関：Tohoku University

    2019年4月1日 ～ 2023年3月31日

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    当該年度においては過去2年間の研究成果をもとに炭素－水素結合の脱プロトン化反応について従来の活性アミド塩基を用いる手法をさらに拡張し、種々の複合塩基を用いる反応開拓を行った。セシウムアミドの代わりにセシウムアルコキシドを系内で発生させ脱プロトン化反応を種々検討したところ極めて高い脱プロトン化能を有することを見出した。二酸化炭素の共存下に種々の芳香環をセシウムアルコキシドとの反応を行ったところ円滑に環上のC-Hカルボキシル化反応が進行することが判明した。また芳香環上にメチル基を有する基質についてはメチル基上のC-Hにカルボキシル化反応が進行した。さらにアリル基を有する芳香環においてはアリル基上のC-Hがダブルカルボニル化されるという興味深い結果も得られた。アルコキシドとしては立体的にかさ高いt-ブトキシドが高い反応活性を示しpKa値が40程度の基質においても脱プロトン化－カルボキシル化が進行することを明らかとした。この反応はベンゼン環上のみならず種々芳香複素環を含めて幅広い基質に適用可能であることを確認した。またかさ高いアルコキシドの反応性と有用性をさらに明らかにするためにβ－アリールエチルエーテルを種々の求核剤の存在下に反応を行ったところ脱離反応により系内で発生したスチレン誘導体に求核剤が付加した生成物が高収率で得られることが見出された。またこれらの脱プロトン化反応とともに求核剤の芳香族求核置換についても検討を行い、フォスファゼン塩基触媒を用いる芳香環上のメトキシ基の置換反応が幅広い基質において進行することを明らかにし、塩基の種類の違いによる求核剤の反応性の理論的な考察に関する研究を行った。

  2. 複合ブレンステッド塩基が拓く炭素－水素結合の直截的カルボキシル化反応

    重野 真徳

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

    研究機関：Tohoku University

    2019年4月1日 ～ 2022年3月31日

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    本研究では、複合ブレンステッド塩基を用いて、有機分子に含まれる炭素－水素結合のカルボキシル化反応を開発した。LiO-t-Bu, CsF, 18-crown-6の組み合わせが多くの場合に効果的であり、(1)2-メチルベンゾチオフェンのベンジル位炭素(sp3)-水素結合／3位炭素(sp2)-水素結合のダブルカルボキシル化反応、(2)3-シアノインドールの2位炭素(sp2)-水素結合のカルボキシル化反応、および(3)1,3-ジハロベンゼンの2位炭素(sp2)-水素結合のカルボキシル化反応を開発した。これらの反応は、１気圧の二酸化炭素雰囲気下で実施できるとともに、様々な官能基が保持できることを示した。

  3. アミドアニオンが拓く高活性1電子移動型カップリング反応

    重野 真徳

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目：Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

    研究機関：Tohoku University

    2017年4月1日 ～ 2019年3月31日

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    系内発生アミド塩基の１電子移動型反応によって、ハロゲン化アレーンと電子不足C-Hアレーンのクロスカップリング反応が効率的に進行することを示した。特に、テトラメチルアンモニウムフルオリドおよびヘキサメチルジシラザンから生じるアミドアニオンが有効であることに加えて、極性分子(アセトニトリル、ジメチルスルホキシド等)の添加で大きく収率が向上することを見出した。電子豊富および電子不足なハロゲン化アレーンに加えて、オルト位に置換基をもつ立体障害の大きな基質にも有効であることを示した。ラジカル阻害剤との反応、EPRスペクトル測定、重水素化実験から、今回の反応が1電子移動型反応で進行していると結論した。

  4. ラセン不斉非平面π電子芳香族化合物の合成・分子集合体と非平衡熱力学的応答

    重野 真徳

    2015年4月1日 ～ 2017年3月31日

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    ヘリセンはねじれた多環芳香族π電子系とラセン不斉の特徴を併せ持ち，既存の平面系化合物とは異なる性質と機能を発現すると期待される．当研究室では [4]ヘリセンの100 g単位の合成法を開発し，ヘリセンに特有の現象を示して来た．本研究では，ヘリセンオリゴマーが示す非平衡熱力学現象を取り上げた．この基礎として，アミノメチレンヘリセンオリゴマーの擬鏡像体混合物が溶液中でランダムコイルA、左ラセン二重ラセンB、右ラセン二重ラセンCの三状態間で構造変化することを示した．本年度はBとCの形成反応が熱履歴によって切り替えられることを見出した．具体的には，Aの70 ℃の溶液を直接25 ℃に冷却すると，Bが優先して形成した後に，60時間かけてCへの構造変化が進行した．一方，Aの70 ℃の溶液を-25 ℃で冷却した後に，25 ℃に昇温すると，4時間後に全ての分子がCを形成した．ここで，速度論解析あるいは混合実験によって，A→BおよびA→Cのいずれの反応も自己触媒的に進行することを示した．今回の現象は，熱履歴によって25 ℃で僅かな初期状態の違いが生じ，これが自己触媒反応によって増幅されて現れたものと説明した． 本研究では，ヘリセン分子集合体の構造変化も研究対象としている．先に，オキシメチレンヘリセンオリゴマーの擬鏡像体混合物を溶液中5 ℃で静置すると，二重ラセンが固体表面上で自己組織化して繊維膜を与えることを示した．本年度は，同じ溶液を25 ℃で機械的に撹拌すると，溶液中で二重ラセンの集合体が形成することを見出した． CD，AFM解析により，ランダムコイルが固体表面でヘテロ二重ラセンを形成した後に，溶液中に拡散して集合化して，繊維，バンドル構造に変化することを示した．固体表面との接触あるいは機械的撹拌の刺激に応じて，鏡像体の二重ラセン集合体が固体表面上と溶液中でそれぞれ形成することを見出した．

  5. 遷移金属触媒合成を基盤とする有機イオウ・リン有用物質の高機能化と環境調和利用

    山口 雅彦, 安 増建, 重野 真徳, 一ノ瀬 亘, 齋藤 望, 李 廣哲

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (S)

    研究機関：Tohoku University

    2009年4月1日 ～ 2015年3月31日

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    現在利用されている有機ヘテロ元素化合物の物質変換では大量のエネルギー消費と廃棄物を生じることが多いので，環境調和した有用物質生産の観点から化学反応自体の効率化が必要である．今回の研究では高効率触媒的平衡反応の開発および環境調和的有用物質生産に重点を置いた研究を実施した．すなわち，有機イオウ・リン化合物の合成法について，１）高活性触媒の開発，２）触媒的平衡反応システムの構築，３）新規ヘテロ環化合物の系統的合成法の開発に展開した．加えて，４）医薬品と機能性材料の高機能化，５）遷移金属触媒分解による物質循環に関する研究を行った

  6. 含イオウヘリセン分子を用いる酵素表面・固体表面機能制御

    重野 真徳

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目：Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

    研究機関：Tohoku University

    2011年 ～ 2012年

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    含イオウ光学活性ヘリセン分子を合成し、固体表面機能制御および溶液中での三次元規則的構造制御を行った。(1)光学活性ヘリセンジチオールを表面に固定化した金電極素子が外部電場印加に応じてショットキーダイオード特性を示した。(2)スルホンアミドヘリセンオリゴマーが溶液中加熱・冷却によって二重ラセン-ランダムコイル間の可逆的構造制御が可能であること、その構造変化において熱的ヒステリシスを発現することを示した。(3)光学活性アミノヒドロキシヘリセン誘導体が二つの有機溶媒系から有機ゲル-有機ゾルの二層系システムを与えることを示した。

  7. 遷移金属触媒を用いた環状ケトンの非対称化を経る新規不斉四級炭素構築法の開発

    重野 真徳

    2008年 ～ 2009年

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    申請者は「遷移金属触媒を用いた環状ケトンの非対称化を経る新規不斉四級炭素構築法の開発」を目指し研究を行っていたが、当該年度に行った検討の結果「ロジウム触媒による3-アリールシクロブタノールから1-インダノールへの立体選択的異性化反応」を新しく開発することに成功した。具体的には、3-アリールシクロブタノールをロジウム/光学活性ホスフィン錯体触媒および炭酸セシウム存在下、1,4-ジオキサン中、60-90℃で加熱撹拌したところ、ベンジル位に不斉四級炭素を有する1-インダノール誘導体を鏡像体過剰率99%eeで与えた。本反応は二つの不斉四級炭素を有する1-インダノール誘導体をエナンチオ選択的かつジアステレオ選択的に合成する手法として極めて有用である。反応機構的には、ヒドロキシ基の脱プロトン化によりロジウムシクロブタノラートが生じた後に、エナンチオ選択的なβ炭素脱離が起こり対称なシクロブタン骨格が非対称化される。さらに、1,4-ロジウム転位によるアリールロジウム中間体の発生、カルボニル基への立体選択的な分子内付加、およびプロトン化が起こり、1-インダノール誘導体が得られたものと考えている。さらに申請者はこれまでに成功例の少ないエナンチオ選択的炭素-水素結合切断反応も開発した。炭素-水素結合は有機分子の基本骨格の一つであることから、それをエナンチオトピックな官能基として利用する手法は有機合成の分野に大きな波及効果を与えるものと期待できる。

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