Details of the Researcher

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Masanori Shigeno
Section
Graduate School of Pharmaceutical Sciences
Job title
Associate Professor
Degree

  • 博士（工学）（京都大学）

  • 修士（工学）（京都大学）

Research History 2

  • 2016/04 - Present
    Tohoku University　Graduate School of Pharmaceutical Sciences

  • 2009/10 - 2016/03
    Tohoku University　Graduate School of Pharmaceutical Sciences

Education 3

  • Kyoto University　Graduate School of Engineering　Department of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry

    - 2009/09

  • Kyoto University　Graduate School of Engineering　Department of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry

    - 2007/03

  • Kyoto University　Faculty of Engineering　School of Industrial Chemistry

    - 2005/03

Research Interests 1

  • 有機化学

Research Areas 1

  • Life sciences / Pharmaceuticals - chemistry and drug development /

Papers 77

  1. Catalytic Concerted SNAr Reactions of Fluoroarenes by an Organic Superbase

    Masanori Shigeno, Kazutoshi Hayashi, Ozora Sasamoto, Riku Hirasawa, Toshinobu Korenaga, Shintaro Ishida, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Journal of the American Chemical Society　2024/11/08

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/jacs.4c09042 　

    ISSN： 0002-7863

    eISSN： 1520-5126

  2. Copper‐Catalyzed Aerobic Benzylic C(sp3)−H Oxidation of Unprotected Aniline Derivatives for the Synthesis of Phenanthridines

    Kanako Nozawa‐Kumada, Yuta Matsuzawa, Masahito Hayashi, Takumi Kobayashi, Masanori Shigeno, Akira Yada, Yoshinori Kondo

    Advanced Synthesis & Catalysis　2024/04/16

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/adsc.202400059 　

    ISSN： 1615-4150

    eISSN： 1615-4169

    More details Close

    Abstract Herein, we report a copper‐catalyzed intramolecular benzylic C(sp3)−H oxidation of unprotected aniline derivatives under aerobic conditions, which enables the preparation of phenanthridine compounds. To the best of our knowledge, this is the pioneering reaction of dehydrogenative C(sp3)−N bond formation from unprotected anilines under a Cu/O2 system. Notably, various anilines possessing alkyl, methoxy, halogen (fluoride, chloride, bromide, and iodide), trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, ester, and acetal groups can also participate in the reaction.

  3. LiO-t-Bu/CsF-Mediated Formal Hydrolysis of Trifluoromethyl Arenes

    Masanori Shigeno, Moe Kiriyama, Koki Izumi, Keita Sasaki, Ozora Sasamoto, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Synthesis　2023/12/28

    Publisher: Georg Thieme Verlag KG

    DOI： 10.1055/a-2236-0209 　

    ISSN： 0039-7881

    eISSN： 1437-210X

    More details Close

    Abstract This study investigates the formal hydrolysis of trifluoromethyl arenes without deprotonation functionality utilizing a combined Brønsted base system comprising LiO-t-Bu and CsF. The reaction conditions were optimized using 4-(trifluoromethyl)biphenyl as the model substrate, achieving a 94% yield with LiO-t-Bu/CsF. The scope of the substrate was explored, demonstrating the applicability of the system to various functionalities, such as (hetero)aryl, tert-butyl, methyl, amide, and alkenyl moieties. Mechanistic insights suggest a single electron transfer process.

  4. Copper-Catalyzed Intramolecular Olefinic C(sp2)–H Amidation for the Synthesis of γ-Alkylidene-γ-lactams

    Kanako Nozawa-Kumada, Masahito Hayashi, Eunsang Kwon, Masanori Shigeno, Akira Yada, Yoshinori Kondo

    Molecules　28　(18)　6682-6682　2023/09/18

    Publisher: MDPI AG

    DOI： 10.3390/molecules28186682 　

    eISSN： 1420-3049

    More details Close

    Herein, we report the copper-catalyzed dehydrogenative C(sp2)–N bond formation of 4-pentenamides via nitrogen-centered radicals. This reaction provides a straightforward and efficient preparation method for γ-alkylidene-γ-lactams. Notably, we could controllably synthesize α,β-unsaturated- or α,β-saturated-γ-alkylidene-γ-lactams depending on the reaction conditions.

  5. Defluorinative Transformation of (2,2,2-Trifluoroethyl)arenes Catalyzed by the Phosphazene Base t-Bu-P2

    Masanori Shigeno, Yoshiteru Shishido, Amane Soga, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    The Journal of Organic Chemistry　2023/01/23

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.joc.2c02034 　

    ISSN： 0022-3263

    eISSN： 1520-6904

  6. Transition‐Metal‐Free Intermolecular Hydrocarbonation of Styrenes Mediated by NaH/1,10‐phenanthroline

    Kanako Nozawa-Kumada, So Onuma, Kanako Ono, Tomohiro Kumagai, Yuki Iwakawa, Katsuhiko Sato, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    Chemistry – A European Journal　29　(18)　2023/01/04

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/chem.202203143 　

    ISSN： 0947-6539

    eISSN： 1521-3765

    More details Close

    Abstract A transition‐metal‐free intermolecular coupling reaction of halocompounds with styrenes in the presence of NaH and 1,10‐phenanthroline was developed. This reaction afforded hydrocarbonated products with complete anti‐Markovnikov selectivity. The method allows the use of a wide range of halocompounds, including aryl and alkyl halides, and good functional group tolerance. Detailed mechanistic studies indicated that an anilide anion generated in situ by the NaH‐mediated reduction of 1,10‐phenanthroline works as an electron donor and a hydrogen source.

  7. 1,5-Double-Carboxylation of 2-Alkylheteroarenes Mediated by a Combined Brønsted Base System

    Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo, Itsuki Tohara, Kanako Nozawa-Kumada

    Synlett　2022/12/19

    Publisher: Georg Thieme Verlag KG

    DOI： 10.1055/a-1990-5360 　

    ISSN： 0936-5214

    eISSN： 1437-2096

    More details Close

    Abstract This paper reports that a combined Brønsted base (t-BuOLi/CsF or LiOCEt3/CsF) system mediates the 1,5-double-carboxylation of nonfused 2-alkylhetarenes at both the benzylic and δ-positions. A wide range of functional groups (OMe, F, Cl, CF3, OCF3, sulfide, CN, amide, ketone, or sulfone) are tolerated under the established reaction conditions.

  8. LiHMDS‐mediated deprotonative coupling of toluenes with ketones

    Masanori Shigeno, Akihisa Kajima, Eito Toyama, Toshinobu Korenaga, Hiroyuki Yamakoshi, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Chemistry – A European Journal　29　(15)　2022/12/07

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/chem.202203549 　

    ISSN： 0947-6539

    eISSN： 1521-3765

  9. Palladium-Catalyzed Borylative Cyclizations of α-(2-Bromoaryl) Ketones to Form 1,2-Benzoxaborinines

    Masanori Shigeno, Yuto Iseya, Ryotaro Kume, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Organic Letters　24　(39)　7227-7231　2022/10/07

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.2c03033 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

  10. Combined Brønsted Base-Promoted CO<inf>2</inf>Fixation into Benzylic C-H Bonds of Alkylarenes

    Masanori Shigeno, Itsuki Tohara, Keita Sasaki, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Organic Letters　24　(26)　4825-4830　2022/07/08

    DOI： 10.1021/acs.orglett.2c01986 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

  11. Organic superbase t-Bu-P4-catalyzed demethylations of methoxyarenes

    Masanori Shigeno, Kazutoshi Hayashi, Toshinobu Korenaga, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Organic Chemistry Frontiers　9　(14)　3656-3663　2022/05/09

    DOI： 10.1039/d2qo00483f 　

    ISSN： 2052-4110

    eISSN： 2052-4129

  12. Direct C–H Carboxylation Forming Polyfunctionalized Aromatic Carboxylic Acids by Combined Brønsted Bases

    Masanori Shigeno, Kazuya Hanasaka, Itsuki Tohara, Koki Izumi, Hiroyuki Yamakoshi, Eunsang Kwon, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Organic Letters　24　(3)　809-814　2022/01/28

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.1c03866 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

  13. Copper-catalyzed aerobic benzylic C(sp3)–H lactonization of 2-alkylbenzamides via N-centered radicals

    Kanako Nozawa-Kumada, Kanako Ono, Satoshi Kurosu, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    Organic &amp; Biomolecular Chemistry　20　(30)　5948-5952　2022

    Publisher: Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI： 10.1039/d2ob00281g 　

    ISSN： 1477-0520

    eISSN： 1477-0539

    More details Close

    We developed a novel copper-catalyzed benzolactone synthesis via 1,5-HAT of amidyl radicals from 2-alkylbenzamides under O2 atmosphere.

  14. Construction of 1,2,3-Benzodiazaborole by Electrophilic Borylation of Azobenzene and Nucleophilic Dialkylative Cyclization

    Masanori Shigeno, Masaya Imamatsu, Yusuke Kai, Moe Kiriyama, Shintaro Ishida, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Organic Letters　23　(20)　8023-8027　2021/10/15

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.1c03033 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

  15. Regio- and Stereoselective Hydroiodination of Internal Alkynes with Ex Situ-Generated HI

    Kanako Nozawa-Kumada, Koto Noguchi, Tomoya Akada, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    Organic Letters　23　(17)　6659-6663　2021/08/17

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.1c02218 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

  16. KO‐ t ‐Bu Catalyzed Thiolation of β ‐(Hetero)arylethyl Ethers via MeOH Elimination/hydrothiolation

    Masanori Shigeno, Yoshiteru Shishido, Kazutoshi Hayashi, Kanako Nozawa‐Kumada, Yoshinori Kondo

    European Journal of Organic Chemistry　2021　(28)　3932-3935　2021/07/26

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/ejoc.202100597 　

    ISSN： 1434-193X

    eISSN： 1099-0690

  17. Catalytic amide base system generated in situ for 1,3-diene formation from allylbenzenes and carbonyls. International-journal

    Masanori Shigeno, Akihisa Kajima, Kunihito Nakaji, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Organic & biomolecular chemistry　19　(5)　983-987　2021/02/07

    DOI： 10.1039/d0ob02007a 　

    More details Close

    The amide base generated in situ from tetramethylammonium fluoride and N(TMS)3 catalyzes the synthesis of 1,3-diene from an allylbenzene and carbonyl compound. The system is applicable to the transformations of a variety of allylbenzenes with functional groups (halogen, methyl, phenyl, methoxy, dimethylamino, ester, and amide moieties). Acyclic and cyclic diaryl ketones, pivalophenone, pivalaldehyde, and isobutyrophenone are used as coupling partners. The role of transβ-methyl stilbenes in product formation is also elucidated.

  18. Copper-catalyzed aerobic double functionalization of benzylic C(sp3)–H bonds for the synthesis of 3-hydroxyisoindolinones

    Kanako Nozawa-Kumada, Yuta Matsuzawa, Kanako Ono, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    Chemical Communications　57　(69)　8604-8607　2021

    Publisher: Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI： 10.1039/d1cc02870g 　

    ISSN： 1359-7345

    eISSN： 1364-548X

    More details Close

    <p>A copper-catalyzed aerobic 3-hydroxyisoindolinone synthesis was developed <italic>via</italic> the benzylic double C(sp3)–H functionalization of 2-alkylbenzamides.</p>

  19. Combined Brønsted-Base-Mediated Direct C-H Carboxylation of Heteroarenes with CO2

    Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo, Keita Sasaki, Kazuya Hanasaka, Itsuki Tohara, Kanako Nozawa-Kumada

    HETEROCYCLES　103　(2)　592-592　2021

    Publisher: The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry

    DOI： 10.3987/rev-20-sr(k)6 　

    ISSN： 0385-5414

  20. Di-tert-butyl Peroxide (DTBP)-Mediated Oxysilylation of Unsaturated Carboxylic Acids for the Synthesis of Silyl Lactones. International-journal

    Kanako Nozawa-Kumada, Takuto Ojima, Moeto Inagi, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    Organic letters　22　(24)　9591-9596　2020/12/18

    DOI： 10.1021/acs.orglett.0c03640 　

    More details Close

    Herein, we describe the first oxysilylation of unsaturated carboxylic acids mediated by di-tert-butyl peroxide (DTBP), which enables the rapid and efficient preparation of silyl lactone compounds. This process tolerates functional groups, such as methyl, methoxy, halogen (fluoride and chloride), and cyano moieties. Furthermore, the strategy allows the application of a wide range of primary, secondary, and tertiary hydrosilanes for functionalization.

  21. Catalytic C(sp2)-C(sp3) Bond Formation of Methoxyarenes by the Organic Superbase t-Bu-P4. International-journal

    Masanori Shigeno, Kazutoshi Hayashi, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Organic letters　22　(22)　9107-9113　2020/11/20

    DOI： 10.1021/acs.orglett.0c03507 　

    More details Close

    The organic superbase catalyst t-Bu-P4 achieves nucleophilic aromatic substitution of methoxyarenes with alkanenitrile pronucleophiles. A variety of functional groups [cyano, nitro, (non)enolizable ketone, chloride, and amide moieties] are allowed on methoxyarenes. Moreover, an array of alkanenitriles with/without an aryl moiety at the nitrile α-position can be employed. The system also features no requirement of a stoichiometric base, MeOH (not salt waste) formation as a byproduct, and the production of congested quaternary carbon centers.

  22. NaH-mediated direct C-H arylation in the presence of 1,10-phenanthroline Peer-reviewed

    Kanako Nozawa-Kumada, Yuki Iwakawa, So Onuma, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    Chemical communications (Cambridge, England)　56　(56)　7773-7776　2020/07/14

    DOI： 10.1039/d0cc00730g 　

    eISSN： 1364-548X

  23. Transition-Metal-Free Trifluoromethylation of Benzyl Bromides Using Trifluoromethyltrimethylsilane and CsF in 1,2-Dimethoxyethane Peer-reviewed

    Kanako Nozawa-Kumada, Sayuri Osawa, Takuto Ojima, Koto Noguchi, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    Asian Journal of Organic Chemistry　9　(5)　765-768　2020/05/01

    DOI： 10.1002/ajoc.202000124 　

    ISSN： 2193-5807

  24. Copper-Catalyzed Oxidative Benzylic C(sp3)−H Cyclization for the Synthesis of β-Lactams Peer-reviewed

    Kanako Nozawa-Kumada, Satoshi Saga, Yuta Matsuzawa, Masahito Hayashi, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    Chemistry - A European Journal　26　(20)　4496-4499　2020/04

    DOI： 10.1002/chem.201905777 　

    ISSN： 0947-6539

    eISSN： 1521-3765

  25. Direct C-2 Carboxylation of 3-Substituted Indoles Using a Combined Brønsted Base Consisting of LiO-tBu/CsF/18-crown-6 Peer-reviewed

    Masanori Shigeno, Itsuki Tohara, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    European Journal of Organic Chemistry　2020　(13)　1987-1991　2020/04

    DOI： 10.1002/ejoc.202000272 　

    ISSN： 1434-193X

    eISSN： 1099-0690

  26. Deprotonative Coupling of Pyridines with Aldehydes Catalyzed by an HMDS-Amide Base Generated in Situ

    Masanori Shigeno, Kunihito Nakaji, Akihisa Kajima, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Chemical and Pharmaceutical Bulletin　67　(11)　1179-1182　2019/11/01

    Publisher: Pharmaceutical Society of Japan

    DOI： 10.1248/cpb.c19-00589 　

    ISSN： 0009-2363

    eISSN： 1347-5223

  27. Super electron donor-mediated reductive desulfurization reactions. Peer-reviewed

    Nozawa-Kumada K, Ito S, Noguchi K, Shigeno M, Kondo Y

    Chemical communications (Cambridge, England)　55　(86)　12968-12971　2019/10

    Publisher: Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI： 10.1039/c9cc06775b 　

    ISSN： 1359-7345

    eISSN： 1364-548X

    More details Close

    <p>The desulfurization of thioacetals and thioethers by a pyridine-derived electron donor is described.</p>

  28. Catalytic Alkynylation of Polyfluoroarenes by Amide Base Generated In Situ. Peer-reviewed

    Shigeno M, Okawa T, Imamatsu M, Nozawa-Kumada K, Kondo Y

    Chemistry-A European Journal　25　(44)　10294-10297　2019/08

    DOI： 10.1002/chem.201901501 　

    ISSN： 0947-6539

  29. Catalytic Amination of β-(Hetero)arylethyl Ethers by Phosphazene Base t-Bu-P4. Peer-reviewed

    Shigeno M, Nakamura R, Hayashi K, Nozawa-Kumada K, Kondo Y

    Organic letters　2019/08

    DOI： 10.1021/acs.orglett.9b02309 　

    ISSN： 1523-7060

  30. Peroxydisulfate-Mediated Transition-Metal-Free Oxidative C(sp(3))-H Bond Lactonization Peer-reviewed

    Nozawa-Kumada Kanako, Kurosu Satoshi, Shigeno Masanori, Kondo Yoshinori

    ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　8　(7)　1080-1083　2019/07

    DOI： 10.1002/ajoc.201900167 　

    ISSN： 2193-5807

  31. Organic Superbase t-Bu-P4 Catalyzes Amination of Methoxy(hetero)arenes. Peer-reviewed

    Shigeno M, Hayashi K, Nozawa-Kumada K, Kondo Y

    Organic letters　21　(14)　5505-5508　2019/07

    DOI： 10.1021/acs.orglett.9b01805 　

    ISSN： 1523-7060

  32. Double-Carboxylation of Two C-H Bonds in 2-Alkylheteroarenes Using LiO- t-Bu/CsF. Peer-reviewed

    Shigeno M, Sasaki K, Nozawa-Kumada K, Kondo Y

    Organic letters　21　(12)　4515-4519　2019/06

    DOI： 10.1021/acs.orglett.9b01386 　

    ISSN： 1523-7060

  33. Catalytic Deprotonative alpha-Formylation of Heteroarenes by an Amide Base Generated in Situ from Tetramethylammonium Fluoride and Tris(trimethylsilyl)amine Invited Peer-reviewed

    Shigeno Masanori, Fujii Yuki, Kajima Akihisa, Nozawa-Kumada Kanako, Kondo Yoshinori

    Organic Process Research & Development　23　(4)　443-451　2019/04

    DOI： 10.1021/acs.oprd.8b00247 　

    ISSN： 1083-6160

  34. Phosphazene Base tBu-P4 Catalyzed Methoxy-Alkoxy Exchange Reaction on (Hetero)Arenes. Peer-reviewed

    Shigeno M, Hayashi K, Nozawa-Kumada K, Kondo Y

    Chemistry-A European Journal　25　(24)　6077-6081　2019/04

    DOI： 10.1002/chem.201900498 　

    ISSN： 0947-6539

  35. Catalytic Amide-Base System of TMAF and N(TMS)3 for Deprotonative Coupling of Benzylic C(sp3)-H Bonds with Carbonyls. Peer-reviewed

    Shigeno M, Nakaji K, Nozawa-Kumada K, Kondo Y

    Organic letters　21　(8)　2588-2592　2019/04

    DOI： 10.1021/acs.orglett.9b00550 　

    ISSN： 1523-7060

  36. Direct Carboxylation of Electron-Rich Heteroarenes Promoted by LiO-tBu with CsF and [18]Crown-6. Peer-reviewed

    Shigeno M, Hanasaka K, Sasaki K, Nozawa-Kumada K, Kondo Y

    Chemistry-A European Journal　25　(13)　3235-3239　2019/03

    DOI： 10.1002/chem.201805926 　

    ISSN： 0947-6539

  37. Ferroelectric Alkylamide-Substituted Helicene Derivative with Two-Dimensional Hydrogen-Bonding Lamellar Phase. Peer-reviewed

    Anetai H, Takeda T, Hoshino N, Kobayashi H, Saito N, Shigeno M, Yamaguchi M, Akutagawa T

    Journal of the American Chemical Society　141　(6)　2391-2397　2019/02

    DOI： 10.1021/jacs.8b11222 　

    ISSN： 0002-7863

  38. Tetramethylammonium Fluoride Tetrahydrate-Mediated Transition Metal-Free Coupling of Aryl Iodides with Unactivated Arenes in Air. Peer-reviewed

    Nozawa-Kumada K, Nakamura K, Kurosu S, Iwakawa Y, Denneval C, Shigeno M, Kondo Y

    Chemical & pharmaceutical bulletin　67　(10)　1042-1045　2019

    DOI： 10.1248/cpb.c19-00452 　

    ISSN： 0009-2363

  39. Construction of Biaryl Scaffolds from Iodoarenes and C−H Heteroarenes Using an Amide Base Generated in situ from Aminosilane and Fluoride Anion Peer-reviewed

    ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　7　(10)　2082-2086　2018/08

  40. Super electron donor-mediated reductive transformation of nitrobenzenes: A novel strategy to synthesize azobenzenes and phenazines Peer-reviewed

    Kanako Nozawa-Kumada, Erina Abe, Shungo Ito, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    Organic and Biomolecular Chemistry　16　(17)　3095-3098　2018

    DOI： 10.1039/c8ob00271a 　

    ISSN： 1477-0520

  41. Sodium Phenoxide Mediated Hydroxymethylation of Alkynylsilanes with N-[(Trimethylsiloxy)methyl]phthalimide Peer-reviewed

    Narumi Asano, Keita Sasaki, Isabelle Chataigner, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　(46)　6926-6930　2017/12

    DOI： 10.1002/ejoc.201701440 　

    ISSN： 1434-193X

    eISSN： 1099-0690

  42. Deprotonative Silylation of Aromatic C-H Bonds Mediated by a Combination of Trifluoromethyltrialkylsilane and Fluoride Peer-reviewed

    Kanako Nozawa-Kumada, Sayuri Osawa, Midori Sasaki, Isabelle Chataigner, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　82　(18)　9487-9496　2017/09

    DOI： 10.1021/acs.joc.7b01525 　

    ISSN： 0022-3263

  43. Synthesis of 1,128-Octacosahectanediol and Its Sharp Thermoresponse in Solution with Concomitant Structural Change Peer-reviewed

    Nozomi Saito, Yasuhiro Shinozaki, Masanori Shigeno, Kumiko Mushiake, Masahiko Yamaguchi

    CHEMISTRYSELECT　2　(27)　8459-8464　2017/09

    DOI： 10.1002/slct.201701356 　

    ISSN： 2365-6549

  44. Pendant-Type Helicene Oligomers with p-Phenylene Ethynylene Main Chains: Synthesis, Reversible Formation of Ladderlike Bimolecular Aggregates, and Control of Intramolecular and Intermolecular Aggregation Peer-reviewed

    Nozomi Saito, Yutaro Kondo, Tsukasa Sawato, Masanori Shigeno, Ryo Amemiya, Masahiko Yamaguchi

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　82　(16)　8389-8406　2017/08

    DOI： 10.1021/acs.joc.7b00824 　

    ISSN： 0022-3263

  45. Reversible Nonequilibrium-to-Equilibrium Chemical Reaction and Molecular Switching Function of Sulfonamidohelicene Oligomer Peer-reviewed

    Masanori Shigeno, Yo Kushida, Masahiko Yamaguchi

    JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN　75　(3)　228-239　2017/03

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.75.228 　

    ISSN： 0037-9980

  46. Multiple competing pathways for chemical reaction: drastic reaction shortcut for the self-catalytic double-helix formation of helicene oligomers Peer-reviewed

    Yo Kushida, Nozomi Saito, Masanori Shigeno, Masahiko Yamaguchi

    CHEMICAL SCIENCE　8　(2)　1414-1421　2017/02

    DOI： 10.1039/c6sc01893a 　

    ISSN： 2041-6520

    eISSN： 2041-6539

  47. Mechanical Stirring Induces Heteroaggregate Formation and Self-assembly of Pseudoenantiomeric Oxymethylene Helicene Oligomers in Solution Peer-reviewed

    Tsukasa Sawato, Nozomi Saito, Masanori Shigeno, Masahiko Yamaguchi

    CHEMISTRYSELECT　2　(6)　2205-2211　2017/02

    DOI： 10.1002/slct.201700303 　

    ISSN： 2365-6549

  48. Deterministic and Stochastic Chiral Symmetry Breaking Exhibited by Racemic Aminomethylenehelicene Oligomers Peer-reviewed

    Yo Kushida, Tsukasa Sawato, Masanori Shigeno, Nozomi Saito, Masahiko Yamaguchi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　23　(2)　327-333　2017/01

    DOI： 10.1002/chem.201601792 　

    ISSN： 0947-6539

    eISSN： 1521-3765

  49. Nonequilibrium Molecular Switching of Chiral Helicene Oligomers in Double-Helix Formation Peer-reviewed

    Masanori Shigeno

    YAKUGAKU ZASSHI-JOURNAL OF THE PHARMACEUTICAL SOCIETY OF JAPAN　136　(12)　1591-1600　2016/12

    DOI： 10.1248/yakushi.16-00203 　

    ISSN： 0031-6903

  50. Equilibrum and Nonequilibrium Chemical Reactions of Helicene Oligomers in the Noncovalent Bond Formation Peer-reviewed

    Masahiko Yamaguchi, Mieko Arisawa, Masanori Shigeno, Nozomi Saito

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN　89　(10)　1145-1169　2016/10

    DOI： 10.1246/bcsj.20160133 　

    ISSN： 0009-2673

    eISSN： 1348-0634

  51. Spatially Heterogeneous Nature of Self-Catalytic Reaction in Hetero-Double Helix Formation of Helicene Oligomers Peer-reviewed

    Yo Kushida, Tsukasa Sawato, Nozomi Saito, Masanori Shigeno, Hiroshi Satozono, Masahiko Yamaguchi

    CHEMPHYSCHEM　17　(20)　3283-3288　2016/10

    DOI： 10.1002/cphc.201600627 　

    ISSN： 1439-4235

    eISSN： 1439-7641

  52. Molecular switching involving metastable states: molecular thermal hysteresis and sensing of environmental changes by chiral helicene oligomeric foldamers Peer-reviewed

    Masanori Shigeno, Yo Kushida, Masahiko Yamaguchi

    CHEMICAL COMMUNICATIONS　52　(28)　4955-4970　2016

    DOI： 10.1039/c5cc10379g 　

    ISSN： 1359-7345

    eISSN： 1364-548X

  53. Fibril Film Formation of Pseudoenantiomeric Oxymethylenehelicene Oligomers at the Liquid-Solid Interface: Structural Changes, Aggregation, and Discontinuous Heterogeneous Nucleation Peer-reviewed

    Masanori Shigeno, Tsukasa Sawato, Masahiko Yamaguchi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　21　(49)　17676-17682　2015/12

    DOI： 10.1002/chem.201503224 　

    ISSN： 0947-6539

    eISSN： 1521-3765

  54. Concentration Threshold and Amplification Exhibited by a Helicene Oligomer during Helix-Dimer Formation: A Proposal on How a Cell Senses Concentration Changes of a Chemical Peer-reviewed

    Yo Kushida, Masanori Shigeno, Masahiko Yamaguchi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　21　(39)　13788-13792　2015/09

    DOI： 10.1002/chem.201501474 　

    ISSN： 0947-6539

    eISSN： 1521-3765

  55. Energy Aspects of Thermal Molecular Switching: Molecular Thermal Hysteresis of Helicene Oligomers Peer-reviewed

    Masanori Shigeno, Yo Kushida, Masahiko Yamaguchi

    CHEMPHYSCHEM　16　(10)　2076-2083　2015/07

    DOI： 10.1002/cphc.201500210 　

    ISSN： 1439-4235

    eISSN： 1439-7641

  56. Self-catalysis in thermal hysteresis during random-coil to helix-dimer transition of the sulfonamidohelicene tetramer Peer-reviewed

    Masanori Shigeno, Yo Kushida, Masahiko Yamaguchi

    CHEMICAL COMMUNICATIONS　51　(19)　4040-4043　2015

    DOI： 10.1039/c4cc10418h 　

    ISSN： 1359-7345

    eISSN： 1364-548X

  57. Molecular Function of Counting the Numbers 1 and 2 Exhibited by a Sulfoneamidohelicene Tetramer Peer-reviewed

    Masanori Shigeno, Yo Kushida, Yuta Kobayashi, Masahiko Yamaguchi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　20　(40)　12759-12762　2014/09

    DOI： 10.1002/chem.201403358 　

    ISSN： 0947-6539

    eISSN： 1521-3765

  58. Aminomethylenehelicene Oligomers Possessing Flexible Two-Atom Linker Form a Stimuli-Responsive Double-Helix in Solution Peer-reviewed

    Masanori Shigeno, Masahiko Sato, Yo Kushida, Masahiko Yamaguchi

    ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　3　(7)　797-804　2014/07

    DOI： 10.1002/ajoc.201402065 　

    ISSN： 2193-5807

    eISSN： 2193-5815

  59. Heating/Cooling Stimulus Induces Three-State Molecular Switching of Pseudoenantiomeric Aminomethylenehelicene Oligomers: Reversible Nonequilibrium Thermodynamic Processes Peer-reviewed

    Masanori Shigeno, Yo Kushida, Masahiko Yamaguchi

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　136　(22)　7972-7980　2014/06

    DOI： 10.1021/ja502009f 　

    ISSN： 0002-7863

  60. Synthesis, Double-Helix Formation, and Higher-Assembly Formation of Chiral Polycyclic Aromatic Compounds: Conceptual Development of Polyketide Aldol Synthesis Peer-reviewed

    Masahiko Yamaguchi, Masanori Shigeno, Nozomi Saito, Koji Yamamoto

    CHEMICAL RECORD　14　(1)　15-27　2014/02

    DOI： 10.1002/tcr.201300014 　

    ISSN： 1527-8999

    eISSN： 1528-0691

  61. Reversible switching of charge injection barriers at metal/organic-semiconductor contacts modified with structurally disordered molecular monolayers Peer-reviewed

    Ryo Nouchi, Masanori Shigeno, Nao Yamada, Tomoaki Nishino, Katsumi Tanigaki, Masahiko Yamaguchi

    APPLIED PHYSICS LETTERS　104　(1)　2014/01

    DOI： 10.1063/1.4861164 　

    ISSN： 0003-6951

    eISSN： 1077-3118

  62. Equilibrium crossing exhibited by an ethynylhelicene (M)-nonamer during random-coil-to-double-helix thermal transition in solution Peer-reviewed

    Masamichi Miyagawa, Atsushi Yagi, Masanori Shigeno, Masahiko Yamaguchi

    CHEMICAL COMMUNICATIONS　50　(92)　14447-14450　2014

    DOI： 10.1039/c4cc06955b 　

    ISSN： 1359-7345

    eISSN： 1364-548X

  63. Thermal hysteresis exhibited by synthetic helical molecule: Memory effect at molecular level

    Masanori Shigeno, Masahiko Yamaguchi

    Kobunshi　62　(9)　511-512　2013/09

    ISSN： 0454-1138

  64. Molecular Thermal Hysteresis in Helix-Dimer Formation of Sulfonamidohelicene Oligomers in Solution Peer-reviewed

    Masanori Shigeno, Yo Kushida, Masahiko Yamaguchi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　19　(31)　10226-10234　2013/07

    DOI： 10.1002/chem.201204556 　

    ISSN： 0947-6539

    eISSN： 1521-3765

  65. Multiple States of Dimeric Aggregates Formed by (Amido-ethynyl)helicene Bidomain Compound and (Amido-ethynyl-amido)helicene Tridomain Compound Peer-reviewed

    Wataru Ichinose, Masanori Shigeno, Masahiko Yamaguchi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　18　(40)　12644-12654　2012/10

    DOI： 10.1002/chem.201201929 　

    ISSN： 0947-6539

  66. Two-Component Fibers/Gels and Vesicles Formed from Hetero-Double-Helices of Pseudoenantiomeric Ethynylhelicene Oligomers with Branched Side Chains Peer-reviewed

    Nozomi Saito, Masanori Shigeno, Masahiko Yamaguchi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　18　(29)　8994-9004　2012/07

    DOI： 10.1002/chem.201200280 　

    ISSN： 0947-6539

  67. Formation of organic gel-liquid two-layer systems using diffusion-controlled gelation with a helicene derivative Peer-reviewed

    Masanori Shigeno, Masahiko Yamaguchi

    CHEMICAL COMMUNICATIONS　48　(49)　6139-6141　2012

    DOI： 10.1039/c2cc31977b 　

    ISSN： 1359-7345

  68. Synthesis and duplex formation of the reverse amidohelicene tetramer Peer-reviewed

    Wataru Ichinose, Masamichi Miyagawa, Jun Ito, Masanori Shigeno, Ryo Amemiya, Masahiko Yamaguchi

    TETRAHEDRON　67　(30)　5477-5486　2011/07

    DOI： 10.1016/j.tet.2011.05.059 　

    ISSN： 0040-4020

  69. Side Chain Effect on the Double Helix Formation of Ethynylhelicene Oligomers Peer-reviewed

    Nozomi Saito, Ryo Terakawa, Masanori Shigeno, Ryo Amemiya, Masahiko Yamaguchi

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　76　(12)　4841-4858　2011/06

    DOI： 10.1021/jo200658q 　

    ISSN： 0022-3263

  70. Gold-catalysed alkenyl- and arylsilylation reactions forming 1-silaindenes Peer-reviewed

    Takanori Matsuda, Yoshiyuki Yamaguchi, Masanori Shigeno, Shinya Sato, Masahiro Murakami

    CHEMICAL COMMUNICATIONS　47　(30)　8697-8699　2011

    DOI： 10.1039/c1cc12457a 　

    ISSN： 1359-7345

    eISSN： 1364-548X

  71. Stereoselective Restructuring of 3-Arylcyclobutanols into 1-Indanols by Sequential Breaking and Formation of Carbon-Carbon Bonds Peer-reviewed

    Masanori Shigeno, Taiga Yamamoto, Masahiro Murakami

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　15　(47)　12929-12931　2009

    DOI： 10.1002/chem.200902593 　

    ISSN： 0947-6539

  72. Palladium-Catalyzed Sequential Carbon-Carbon Bond Cleavage/Formation Producing Arylated Benzolactones Peer-reviewed

    Takanori Matsuda, Masanori Shigeno, Masahiro Murakami

    ORGANIC LETTERS　10　(22)　5219-5221　2008/11

    DOI： 10.1021/ol802218a 　

    ISSN： 1523-7060

  73. Asymmetric synthesis of 3,4-dihydrocoumarins by rhodium-catalyzed reaction of 3-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanones Peer-reviewed

    Takanori Matsuda, Masanori Shigeno, Masahiro Murakami

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　129　(40)　12086-+　2007/10

    DOI： 10.1021/ja075141g 　

    ISSN： 0002-7863

  74. Rhodium-catalyzed reactions of cyclobutanones with alcohols and amines forming esters and amides Peer-reviewed

    Takanori Matsuda, Masanori Shigeno, Yohei Maruyama, Masahiro Murakami

    CHEMISTRY LETTERS　36　(6)　744-745　2007/06

    DOI： 10.1246/cl.2007.744 　

    ISSN： 0366-7022

    eISSN： 1348-0715

  75. P-27 Asymmetric Synthesis of (-)-α-Herbertenol Using Enantioselective C-C Bond Cleavage as the Key Step

    Matsuda Takanori, Shigeno Masanori, Makino Masaomi, Murakami Masahiro

    International Symposium on the Chemistry of Natural Products　2006　"P-27"　2006/07/23

    Publisher: Symposium on the chemistry of natural products

    DOI： 10.24496/intnaturalprod.2006.0__P-27_ 　

  76. Enantioselective C-C bond cleavage creating chiral quaternary carbon centers Peer-reviewed

    Takanori Matsuda, Masanori Shigeno, Masaomi Makino, Masahiro Murakami

    ORGANIC LETTERS　8　(15)　3379-3381　2006/07

    DOI： 10.1021/ol061359g 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

  77. Activation of a cyclobutanone carbon-carbon bond over an aldehyde carbon-hydrogen bond in the rhodium-catalyzed decarbonylation Peer-reviewed

    T Matsuda, M Shigeno, M Murakami

    CHEMISTRY LETTERS　35　(3)　288-289　2006/03

    ISSN： 0366-7022

    eISSN： 1348-0715

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Misc. 72

  1. オキシメチレンヘリセンオリゴマーの合成と擬鏡像異性体混合物による機械的刺激応答自己組織化

    澤藤司, 齋藤望, 重野真徳, 山口雅彦

    有機合成シンポジウム講演要旨集　111th　78‐79　2017/05/30

  2. 長鎖1,ω‐アルカンジオールの有機溶媒に対する溶解度の温度依存性

    齋藤望, 篠崎康宏, 重野真徳, 山口雅彦

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)　97th　ROMBUNNO.2E6‐44　2017/03/03

  3. 非平面型アルキルアミド置換ヘリセン誘導体の強誘電性

    姉帯勇人, 武田貴志, 武田貴志, 星野哲久, 星野哲久, 小林東史, 斎藤望, 重野真徳, 山口雅彦, 芥川智行, 芥川智行

    分子科学討論会講演プログラム&amp;要旨(Web)　11th　ROMBUNNO.2C02 (WEB ONLY)　2017

  4. アンチパラレル会合を用いたビス(分岐状オリゴエチニルヘリセン)の分子内・分子間会合制御

    齋藤望, 近藤祐太朗, 重野真徳, 雨宮亮, 山口雅彦

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)　137th　ROMBUNNO.27T‐pm17　2017

  5. 機械的刺激による擬鏡像異性体オキシメチレンヘリセンオリゴマーの構造変化と自己組織化体形成

    澤藤司, 齋藤望, 重野真徳, 山口雅彦

    化学系学協会東北大会プログラムおよび講演予稿集　2016　138　2016/09/10

  6. 擬鏡像異性体オキシメチレンヘリセンオリゴマーによる機械的刺激応答自己組織化

    澤藤司, 重野真徳, 山口雅彦

    万有生命科学振興国際交流財団仙台シンポジウム　27th　47　2016/06/25

  7. 光学活性オキシメチレンヘリセンオリゴマーの合成と固液界面を反応場とする自己組織化現象

    重野真徳, 澤藤司, 山口雅彦

    次世代を担う有機化学シンポジウム講演要旨集　14th　64‐65　2016/05/19

  8. スルホンアミドヘリセン4量体のラセン二量体形成における濃度閾値・増幅現象

    串田陽, 重野真徳, 山口雅彦

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)　96th　ROMBUNNO.2F4‐54　2016/03/10

  9. 長鎖1,ω‐アルカンジオールの合成

    重野真徳, 篠崎康宏, 山口雅彦

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)　96th　ROMBUNNO.1H1‐53　2016/03/10

  10. 不連続的核形成・成長を含む擬鏡像異性体オキシメチレンヘリセンオリゴマーの固液界面繊維膜形成

    重野真徳, 澤藤司, 山口雅彦

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)　96th　ROMBUNNO.2F4‐56　2016/03/10

  11. Head‐to‐tail型光学活性ビス(分岐状オリゴエチニルヘリセン)の合成と会合

    重野真徳, 近藤祐太朗, 雨宮亮, 山口雅彦

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)　96th　ROMBUNNO.2F4‐57　2016/03/10

  12. ラセミ体アミノメチレンヘリセンオリゴマーのヘテロ二重ラセンおよび自己集合体形成におけるキラル対称性の破れ

    串田陽, 重野真徳, 山口雅彦

    日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM)　96th　ROMBUNNO.2F4‐55　2016/03/10

  13. 長鎖1,ω‐アルカンジオールの合成と溶解度の温度依存性

    齋藤望, 篠崎康宏, 重野真徳, 山口雅彦

    日本薬学会東北支部大会講演要旨集　55th　26　2016

  14. 有機化合物による分子レベル自己触媒反応 結果が原因に影響を与える化学反応

    重野真徳, 山口雅彦

    化学　70　(7)　70-71　2015/07/01

    ISSN： 0451-1964

  15. 擬鏡像異性体アミノメチレンヘリセンオリゴマー混合物の三状態熱的ヒステリシス現象

    串田陽, 重野真徳, 山口雅彦

    有機合成シンポジウム講演要旨集　107th　85-88　2015/05/30

  16. 光学活性ビス(分岐状オリゴエチニルヘリセン)の合成

    重野真徳, 近藤祐太朗, 雨宮亮, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　95th　(4)　1039　2015/03/11

    ISSN： 0285-7626

  17. 擬鏡像異性体オキシメチレンヘリセンオリゴマーの固体表面における構造変化と繊維膜形成

    重野真徳, 澤藤司, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　95th　(4)　1039　2015/03/11

    ISSN： 0285-7626

  18. スルホンアミドヘリセン4量体による「数1,2を数える」分子機能

    重野真徳, 串田陽, 小林雄太, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　95th　(4)　1041　2015/03/11

    ISSN： 0285-7626

  19. (M)‐エチニルヘリセン9量体の二重ラセン・ランダムコイル構造変化における平衡交差

    宮川雅道, 八木敦史, 重野真徳, 山口雅彦

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)　135th　ROMBUNNO.28E-AM08　2015

  20. スルホンアミドヘリセンオリゴマーの自己触媒的ラセン二量体形成反応

    重野真徳, 串田陽, 山口雅彦

    日本薬学会東北支部大会講演要旨集　54th　32　2015

  21. 光学活性ビス(分岐状オリゴエチニルヘリセン)の合成と二分子会合

    重野真徳, 近藤祐太朗, 雨宮亮, 山口雅彦

    日本薬学会東北支部大会講演要旨集　54th　31　2015

  22. オキシメチレンヘリセンオリゴマーの合成と擬鏡像異性体混合物のキラル多量体会合形成

    重野真徳, 澤藤司, 山口雅彦

    反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集　40th　161　2014/10/22

    ISSN： 0919-2123

  23. アミノメチレンヘリセンオリゴマー擬鏡像異性体混合物の三状態熱応答分子スイッチ機能

    重野真徳, 串田陽, 山口雅彦

    基礎有機化学討論会要旨集　25th　111　2014/08/25

  24. アミノメチレンヘリセンオリゴマー擬鏡像異性体混合物の一方向三状態構造変化

    重野真徳, 串田陽, 山口雅彦

    万有生命科学振興国際交流財団仙台シンポジウム　25th　56　2014/06/14

  25. 光学活性オキシカルボニルヘリセンオリゴマーのラセン二量体形成

    重野真徳, 伊藤達也, 山口雅彦

    シンポジウム「モレキュラー・キラリティー」講演要旨集　2014　(JA)93,(EN)92　2014/06/06

    ISSN： 1881-0861

  26. スルホンアミドヘリセンオリゴマーによる「数1,2を数える」分子機能

    重野真徳, 串田陽, 小林雄太, 山口雅彦

    シンポジウム「モレキュラー・キラリティー」講演要旨集　2014　(JA)77,(EN)76　2014/06/06

    ISSN： 1881-0861

  27. 光学活性オキシメチレンヘリセンオリゴマーの合成

    重野真徳, 澤藤司, 山口雅彦

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)　134th　ROMBUNNO.28S-PM13　2014

  28. 擬鏡像異性体アミノメチレンへリセンオリゴマーの一方向三状態構造変化

    重野真徳, 串田陽, 山口雅彦

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)　134th　ROMBUNNO.28S-PM11S　2014

  29. 鏡像体光学活性オキシカルボニルヘリセンオリゴマーの合成と二量体会合

    重野真徳, 伊藤達也, 山口雅彦

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)　134th　ROMBUNNO.28S-PM12　2014

  30. 分岐状光学活性オリゴエチニレンヘリセンの溶液中での会合挙動

    重野真徳, 雨宮亮, 山口雅彦

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)　134th　ROMBUNNO.28S-PM09　2014

  31. 擬鏡像異性体オキシメチレンヘリセンオリゴマーの合成とヘテロ会合

    重野真徳, 澤藤司, 山口雅彦

    日本薬学会東北支部大会講演要旨集　53rd　27　2014

  32. 光学活性スルホンアミドヘリセンオリゴマーのラセン二量体形成における熱的ヒステリシスと記憶効果

    重野真徳, 串田陽, 山口雅彦

    反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集　39th　104　2013/10/15

    ISSN： 0919-2123

  33. 高分子の「フォールディング」に挑む 合成ラセン分子の熱的ヒステリシス応答:分子レベルの記憶効果

    重野真徳, 山口雅彦

    高分子　62　(9)　511-512　2013/09/01

    ISSN： 0454-1138

  34. 光学活性オキシカルボニルヘリセンオリゴマーの合成

    重野真徳, 伊藤達也, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　93rd　(4)　1417　2013/03/08

    ISSN： 0285-7626

  35. 光学活性ヘリセンジチオールを用いた電荷注入障壁の可逆的スイッチ

    野内亮, 重野真徳, 山田直, 谷垣勝己, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　93rd　(2)　537　2013/03/08

    ISSN： 0285-7626

  36. スルホンアミドヘリセンオリゴマーの二重ラセン/ランダムコイル構造変化における熱的ヒステリシス

    重野真徳, 串田陽, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　93rd　(4)　1416　2013/03/08

    ISSN： 0285-7626

  37. アミノメチレンヘリセンオリゴマー二量体会合体によるゲル形成と酸・塩基によるゾル‐ゲル転移

    重野真徳, 佐藤雅彦, 串田陽, 一ノ瀬亘, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　93rd　(4)　1417　2013/03/08

    ISSN： 0285-7626

  38. 電極表面修飾単分子層の構造変化に伴う電荷注入障壁の可逆的変調の機構

    野内亮, 重野真徳, 山田直, 谷本敬明, 三苫伸彦, 谷垣勝己, 山口雅彦

    日本物理学会講演概要集　68　(1)　929　2013/03/05

    ISSN： 1342-8349

  39. オキシカルボニルヘリセンオリゴマーの合成と会合体形成

    重野真徳, 伊藤達也, 山口雅彦

    日本薬学会東北支部大会講演要旨集　52nd　34　2013

  40. アミノメチレンヘリセンオリゴマー自己組織化体による酸・塩基応答ゾル‐ゲル転移

    重野真徳, 佐藤雅彦, 串田陽, 山口雅彦

    日本薬学会東北支部大会講演要旨集　52nd　35　2013

  41. 光学活性スルホンアミドヘリセンオリゴマーの合成と二量体会合形成

    重野真徳, 串田陽, 山口雅彦

    有機合成シンポジウム講演要旨集　102nd　84-85　2012/10/30

  42. 擬鏡像エチニルヘリセンオリゴマーのヘテロ二重ラセン形成を基盤とする高次集合体形成

    齋藤望, 重野真徳, 山口雅彦

    反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集　38th　148-149　2012/10/15

    ISSN： 0919-2123

  43. 擬鏡像エチニルヘリセンオリゴマーによるヘテロ二重ラセン形成と高次集合体形成

    齋藤望, 重野真徳, 山口雅彦

    有機合成シンポジウム講演要旨集　101st　121-124　2012/05/30

  44. 擬鏡像エチニルヘリセンオリゴマーによるヘテロ二重ラセン形成と高次集合体形成

    齋藤望, 重野真徳, 山口雅彦

    シンポジウム「モレキュラー・キラリティー」講演要旨集　2012　(JA)17,(EN)16　2012/05/17

    ISSN： 1881-0861

  45. マルチドメインヘリセンオリゴマーの合成と二量体会合形成

    一ノ瀬亘, 伊藤潤, 重野真徳, 山口雅彦

    次世代を担う有機化学シンポジウム講演要旨集　10th　64-65　2012/05/11

  46. 擬鏡像異性体アミノメチルヘリセンオリゴマーのヘテロ会合

    重野真徳, 串田陽, 佐藤雅彦, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　92nd　(4)　1277　2012/03/09

    ISSN： 0285-7626

  47. ヘリセン部を有する光学活性ヘキサデヒドロトリベンゾ[12]アヌレンの合成と会合

    齋藤望, 寺川亮, 重野真徳, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　92nd　(4)　1276　2012/03/09

    ISSN： 0285-7626

  48. アミド‐エチニル‐アミド‐トリドメインヘリセンオリゴマー立体異性体の合成と会合

    一ノ瀬亘, 伊藤潤, 重野真徳, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　92nd　(4)　1273　2012/03/09

    ISSN： 0285-7626

  49. ヘリセン担持キラルシリカナノ粒子の合成と不斉認識

    一ノ瀬亘, 宮川雅道, 重野真徳, AN Zengjian, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　92nd　(4)　1274　2012/03/09

    ISSN： 0285-7626

  50. アミド‐エチニルジドメインヘリセンオリゴマーを用いる二成分ゲル形成

    一ノ瀬亘, 伊藤潤, 重野真徳, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　92nd　(4)　1273　2012/03/09

    ISSN： 0285-7626

  51. 光学活性アミノ‐ヒドロキシメチルヘリセン誘導体を用いる二溶媒系ゲル形成

    重野真徳, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　92nd　(4)　1277　2012/03/09

    ISSN： 0285-7626

  52. アミノメチルヘリセンオリゴマーの合成とラセン二量体形成

    重野真徳, 佐藤雅彦, 串田陽, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　92nd　(4)　1277　2012/03/09

    ISSN： 0285-7626

  53. エチニルヘリセンオリゴマー擬鏡像異性体の二成分系ベシクル形成と構造制御

    齋藤望, 重野真徳, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　92nd　(4)　1276　2012/03/09

    ISSN： 0285-7626

  54. アミノメチレンヘリセンオリゴマーの合成,ホモラセン二量体会合およびゲル形成

    重野真徳, 佐藤雅彦, 串田陽, 山口雅彦

    日本薬学会東北支部大会講演要旨集　51st　36　2012

  55. スルホンアミド及びアミノメチル架橋を有するヘリセンオリゴマーの合成と会合

    重野真徳, 串田陽, 山口雅彦

    反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集　37th　(0)　110-111　2011/10/14

    Publisher: 日本薬学会化学系薬学部会

    DOI： 10.14895/hannou.37.0.63.0 　

    ISSN： 0919-2123

    More details Close

    Double-helix forming ologomers have attracted much interest. However, the relationship between the primary structure and the double-helix forming ability is not well understood. We synthesized and examined aggregation of sulfonamidohelicene oligomers (&lt;I&gt;M&lt;/I&gt;)-&lt;B&gt;1&lt;/B&gt; and aminomethylhelicene oligomers (&lt;I&gt;P&lt;/I&gt;)-&lt;B&gt;2&lt;/B&gt; in order to compare their property with ethynylhelicene and amidohelicene oligomers previously obtained. (&lt;I&gt;M&lt;/I&gt;)-&lt;B&gt;1&lt;/B&gt; (n = 2-7, 9, 11) were synthesized by stepwise method of coupling reaction with building block and deprotection of Boc moieties. (&lt;I&gt;P&lt;/I&gt;)-&lt;B&gt;2&lt;/B&gt; (n = 2-5) were obtained by repeating a reductive amination and deprotection of Boc moieties. CD spectra of tetramer (&lt;I&gt;M&lt;/I&gt;)-&lt;B&gt;1&lt;/B&gt; (n = 4) and pentamer (&lt;I&gt;P&lt;/I&gt;)-&lt;B&gt;2&lt;/B&gt; (n = 5) exhibited a strong cotton effect in &lt;I&gt;m&lt;/I&gt;-difluorobenzene. Vapor pressure osmometry in &lt;I&gt;m&lt;/I&gt;-difluorobenzene showed bimolecular formation. These results indicated that both formed helix dimer structures.

  56. ヘリセン担持キラルシリカナノ粒子の合成と性質

    一ノ瀬亘, 宮川雅道, 重野真徳, 安増建, 山口雅彦

    有機合成化学セミナー講演予稿集　28th　128　2011/08/31

  57. アミド‐アセチレン‐アミドヘリセントリブロックオリゴマーの構造異性体の合成と会合

    一ノ瀬亘, 伊藤潤, 重野真徳, 山口雅彦

    有機合成化学セミナー講演予稿集　28th　126　2011/08/31

  58. 光学活性ヘリセンを含むデヒドロベンゾ[12]アヌレンの合成と性質

    重野真徳, 寺川亮, 山口雅彦

    有機合成化学セミナー講演予稿集　28th　129　2011/08/31

  59. 電極表面修飾層を用いた電荷注入障壁の外揚による変調

    山田直, 野内亮, 重野真徳, 山口雅彦, 谷垣勝己

    日本物理学会講演概要集　66　(2)　871　2011/08/24

    ISSN： 1342-8349

  60. 電極表面修飾層を用いた電荷注入障壁の外場による可逆的スイッチング

    野内亮, 重野真徳, 山田直, 谷垣勝己, 山口雅彦

    応用物理学会学術講演会講演予稿集(CD-ROM)　72nd　ROMBUNNO.1P-R-10　2011/08/16

  61. (P)‐アミド/(M)‐エチニル/(P)‐アミドヘリセントリブロック化合物の合成と会合

    一ノ瀬亘, 伊藤潤, 重野真徳, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　91st　(4)　1356　2011/03/11

    ISSN： 0285-7626

  62. 鏡像異性体アミドヘリセンオリゴマーの合成とラセン二量体形成における不斉認識

    一ノ瀬亘, 伊藤潤, 重野真徳, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　91st　(4)　1356　2011/03/11

    ISSN： 0285-7626

  63. 分岐状アルキルオキシカルボニル側鎖を有するエチニルヘリセンオリゴマーの合成と会合

    齋藤望, 重野真徳, 雨宮亮, 山口雅彦

    日本化学会講演予稿集　91st　(4)　1355　2011/03/11

    ISSN： 0285-7626

  64. 有機単結晶/電極界面における電荷注入障壁の可逆的スイッチング

    野内亮, 重野真徳, 山田直, 谷垣勝己, 山口雅彦

    応用物理学関係連合講演会講演予稿集(CD-ROM)　58th　ROMBUNNO.26P-BU-6　2011/03/09

  65. スルホンアミドヘリセンオリゴマーの合成と会合

    重野真徳, 串田陽, 山口雅彦

    日本薬学会年会要旨集　131st　(2)　80　2011/03/05

    ISSN： 0918-9823

  66. アミノメチルヘリセンオリゴマーの合成と会合

    重野真徳, 山口雅彦

    日本薬学会年会要旨集　131st　(2)　80　2011/03/05

    ISSN： 0918-9823

  67. 有機単結晶/電極界面における電荷注入障壁のスイッチング

    山田直, 野内亮, 重野真徳, 山口雅彦, 谷垣勝己

    日本物理学会講演概要集　66　(1)　901　2011/03/03

    ISSN： 1342-8349

  68. 22pTG-12 External-field-induced switching of charge injection barriers using surface modified electrodes

    Yamada N, Nouchi R, Shigeno M, Yamaguchi M, Tanigaki K

    Meeting Abstracts of the Physical Society of Japan　66　(0)　2011

    Publisher: The Physical Society of Japan

  69. スルホンアミド及びアミノメチル基で連結したヘリセンオリゴマーの合成と会合

    重野真徳, 串田陽, 山口雅彦

    日本薬学会東北支部大会講演要旨集　50th　27　2011

  70. アミド‐アセチレン‐アミドトリブロックヘリセンオリゴマーの構造異性体の合成とヘテロ会合

    一ノ瀬亘, 伊藤潤, 重野真徳, 山口雅彦

    日本薬学会東北支部大会講演要旨集　50th　27　2011

  71. デシルチオ側鎖を有するエチニルヘリセンオリゴマーの合成

    重野真徳, 寺川亮, 雨宮亮, 山口雅彦

    化学系学協会東北大会プログラムおよび講演予稿集　2010　185　2010/09/25

  72. ジアミノヘリセン部を有するアミド4量体の合成と会合

    重野真徳, 宮川雅道, 一ノ瀬亘, 雨宮亮, 山口雅彦

    化学系学協会東北大会プログラムおよび講演予稿集　2010　178　2010/09/25

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Research Projects 7

  1. Direct molecular transformation using highly active amide base catalyst

    Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

    System: Grants-in-Aid for Scientific Research

    Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

    Institution: Tohoku University

    2019/04/01 - 2023/03/31

  2. Combined Bronsted-base mediated direct carboxylations of C-H bonds

    Shigeno Masanori

    Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

    System: Grants-in-Aid for Scientific Research

    Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

    Institution: Tohoku University

    2019/04/01 - 2022/03/31

    More details Close

    In this project, we evaluated the reactivity of combined Bronsted bases for the C-H carboxylation reactions. Specifically, we found that the combination of LiO-t-Bu, CsF, and 18-crown-6 is effective for the reactions, including (1) double-carboxylations of 2-alkyl-heteroarenes at the benzylic and 3-positions, (2) carboxyltions of 3-cyanoindoles at the 2-posiion, and (3) carboxylations of 1,3-dihaloarenes at the 2-position. Those reactions can be performed at ambient CO2 pressure. Also note that the system is compatible with a variety of substituents such as electron-donating (Me and MeO) and -withdrawing groups (F, Cl, Br, cyano, and amide).

  3. Amide-base generated in situ mediated coupling-coupling reactions via single-electron transfer process

    Shigeno Masanori

    Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

    System: Grants-in-Aid for Scientific Research

    Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

    Institution: Tohoku University

    2017/04/01 - 2019/03/31

    More details Close

    Amide base generated in situ from tetramethylammonium fluoride and hexamethyldisilazane was found to undergo smooth coupling reactions of iodoarenes and C-H heteroarenes to form biaryl compounds through homolytic aromatic substitution processes. Electron-rich, -poor, and ortho-substituted haloarenes were employed in the reactions. Both electron-rich and -deficient C-H heteroarenes could be used as a coupling partner. Radical inhibition experiments, deuterium-labelling experiments, and EPR spectral measurements supported the single-electron transfer pathway involving a radical intermediate.

  4. ラセン不斉非平面π電子芳香族化合物の合成・分子集合体と非平衡熱力学的応答

    重野 真徳

    Offer Organization: 日本学術振興会

    System: 科学研究費助成事業

    Category: 新学術領域研究(研究領域提案型)

    Institution: 東北大学

    2015/04/01 - 2017/03/31

    More details Close

    ヘリセンはねじれた多環芳香族π電子系とラセン不斉の特徴を併せ持ち，既存の平面系化合物とは異なる性質と機能を発現すると期待される．当研究室では [4]ヘリセンの100 g単位の合成法を開発し，ヘリセンに特有の現象を示して来た．本研究では，ヘリセンオリゴマーが示す非平衡熱力学現象を取り上げた．この基礎として，アミノメチレンヘリセンオリゴマーの擬鏡像体混合物が溶液中でランダムコイルA、左ラセン二重ラセンB、右ラセン二重ラセンCの三状態間で構造変化することを示した．本年度はBとCの形成反応が熱履歴によって切り替えられることを見出した．具体的には，Aの70 ℃の溶液を直接25 ℃に冷却すると，Bが優先して形成した後に，60時間かけてCへの構造変化が進行した．一方，Aの70 ℃の溶液を-25 ℃で冷却した後に，25 ℃に昇温すると，4時間後に全ての分子がCを形成した．ここで，速度論解析あるいは混合実験によって，A→BおよびA→Cのいずれの反応も自己触媒的に進行することを示した．今回の現象は，熱履歴によって25 ℃で僅かな初期状態の違いが生じ，これが自己触媒反応によって増幅されて現れたものと説明した． 本研究では，ヘリセン分子集合体の構造変化も研究対象としている．先に，オキシメチレンヘリセンオリゴマーの擬鏡像体混合物を溶液中5 ℃で静置すると，二重ラセンが固体表面上で自己組織化して繊維膜を与えることを示した．本年度は，同じ溶液を25 ℃で機械的に撹拌すると，溶液中で二重ラセンの集合体が形成することを見出した． CD，AFM解析により，ランダムコイルが固体表面でヘテロ二重ラセンを形成した後に，溶液中に拡散して集合化して，繊維，バンドル構造に変化することを示した．固体表面との接触あるいは機械的撹拌の刺激に応じて，鏡像体の二重ラセン集合体が固体表面上と溶液中でそれぞれ形成することを見出した．

  5. Development and Efficient Production of Organosulfur and Organophosphorus Compounds by Transition Metal Catalyzed Method

    YAMAGUCHI Masahiko, AN Zenjian, SHIGENO Masanori, ICHINOSE Wataru, SAITO Nozomi, LI Guanzou

    Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

    System: Grants-in-Aid for Scientific Research

    Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (S)

    Institution: Tohoku University

    2009/04/01 - 2015/03/31

    More details Close

    Conventional synthetic methods for organoheteroatom compounds used for drugs and materials often involve use of large amount of energy and resources. Activation of reactants is generally conducted by highly reactive reagents, which is accompanied by the formation of large amounts of waste materials. It is then highly desirable to develop efficient synthetic methods for the production of useful organoheteroatom compounds. This research is conducted to develop efficient catalysts and equilibrium control methods for such purpose. With regard to the synthesis of organosulfur and organophosphorus compounds, followings were examined: 1) development of active catalysts; 2) development of catalytic equilibrium control methods; 3) systematic synthesis of heterocyclic compounds; 4) development of novel drugs and materials; 5) transition-metal-catalyzed regeneration of rough materials.

  6. Functionality-control on Enzyme and Solid by Chiral HelicenethiolDerivatives.

    SHIGENO Masanori

    Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

    System: Grants-in-Aid for Scientific Research

    Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

    Institution: Tohoku University

    2011 - 2012

    More details Close

    I found that electronic devices possessing gold electrodes modified by chiral helicenedithiol showed Shottoky-diode characteristics after an application of high voltages, and that the polarity of the diode characteristics could be reversed by the polarity of the applied high voltages. I also found that tetramer of optically active sulfonamidohelicene oligomers showed the structural change between a helix dimer and a radom coil during heating and cooling, and that the molecular thermal hysteresis was revealed during those structural changes. Organic gel/liquid two-layer systems were constructed by two-liquid/ultrasonication/diffusion-controlled gelation using a chiral aminohydroxyhelicene derivative

  7. 遷移金属触媒を用いた環状ケトンの非対称化を経る新規不斉四級炭素構築法の開発

    重野 真徳

    Offer Organization: 日本学術振興会

    System: 科学研究費助成事業

    Category: 特別研究員奨励費

    Institution: 京都大学

    2008 - 2009

    More details Close

    申請者は「遷移金属触媒を用いた環状ケトンの非対称化を経る新規不斉四級炭素構築法の開発」を目指し研究を行っていたが、当該年度に行った検討の結果「ロジウム触媒による3-アリールシクロブタノールから1-インダノールへの立体選択的異性化反応」を新しく開発することに成功した。具体的には、3-アリールシクロブタノールをロジウム/光学活性ホスフィン錯体触媒および炭酸セシウム存在下、1,4-ジオキサン中、60-90℃で加熱撹拌したところ、ベンジル位に不斉四級炭素を有する1-インダノール誘導体を鏡像体過剰率99%eeで与えた。本反応は二つの不斉四級炭素を有する1-インダノール誘導体をエナンチオ選択的かつジアステレオ選択的に合成する手法として極めて有用である。反応機構的には、ヒドロキシ基の脱プロトン化によりロジウムシクロブタノラートが生じた後に、エナンチオ選択的なβ炭素脱離が起こり対称なシクロブタン骨格が非対称化される。さらに、1,4-ロジウム転位によるアリールロジウム中間体の発生、カルボニル基への立体選択的な分子内付加、およびプロトン化が起こり、1-インダノール誘導体が得られたものと考えている。さらに申請者はこれまでに成功例の少ないエナンチオ選択的炭素-水素結合切断反応も開発した。炭素-水素結合は有機分子の基本骨格の一つであることから、それをエナンチオトピックな官能基として利用する手法は有機合成の分野に大きな波及効果を与えるものと期待できる。

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