東北大学研究者紹介

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サカタ　ジユリ

坂田　樹理

Juri Sakata

所属

大学院薬学研究科　分子薬科学専攻　分子制御化学講座（医薬製造化学分野）

職名

助教

学位

博士（理学）（東京工業大学）
修士（化学）（工学院大学）

researchmap

https://researchmap.jp/7000017802

J-GLOBAL ID

201601007309089721

研究キーワード 2

天然物合成化学
有機合成化学

研究分野 1

ナノテク・材料 / 有機合成化学 /

受賞 4

第一三共研究企画賞

2020年12月　公益社団法人有機合成化学協会　福山カップリングの新展開：ワンポット連続カップリングによる1, 3-ジケトン合成法の開発と複雑天然物の全合成
第62回天然有機化合物討論会奨励賞

2020年10月
日本薬学会東北支部奨励賞

2020年10月
ISAT-Special ポスター賞

2012年10月　Synthetic study on naphthospironone A

論文 19

Synthesis of 2-Phosphorus-Substituted Indoles via Ring Expansion of Benzocyclobutenone Oxime Sulfonates

Yusuke Kanno, Yumi Yamashita, Akira Sugiyama, Tatsuhiko Kodama, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama

Organic Letters　2025年5月29日
出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.orglett.5c01778 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
ジテルペンアルカロイド Acochlearineの合成研究

河野駿, 宮本尚也, 藤岡孝佑, 坂田樹理, 徳山英利

第63回天然有機化合物討論会講演要旨集　2024年10月

DOI： 10.24496/tennenyuki.63.0_13-17 　
Semisynthetic Studies Establish a Role for Conjugate Halide Exchange in the Formation of Chlorinated Pyrroloiminoquinones and Related Alkaloids

Samuele Sala, Masashi Shimomura, Louisa Tham, Juri Sakata, Alexandre N. Sobolev, Stephen A. Moggach, Jane Fromont, Oliver Gomez, Matthew J. Piggott, Hidetoshi Tokuyama, Scott G. Stewart, Gavin R. Flematti

Journal of Natural Products　2024年9月30日
出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.jnatprod.4c00549 　

ISSN：0163-3864

eISSN：1520-6025
オキシムスルホナートの環拡大反応を利用したインドール合成法を基盤とする(+)-CC-1065、isobatzelline A/B、batzelline Aの全合成

第62回天然有機化合物討論会講演要旨集　2023年10月

DOI： 10.24496/tennenyuki.62.0_163-168 　
Antibody-mimetic drug conjugate with efficient internalization activity using anti-HER2 VHH and duocarmycin

Juri Sakata, Toshifumi Tatsumi, Akira Sugiyama, Akihiro Shimizu, Yuya Inagaki, Hiroto Katoh, Takefumi Yamashita, Kazuki Takahashi, Sho Aki, Yudai Kaneko, Takeshi Kawamura, Mai Miura, Masazumi Ishii, Tsuyoshi Osawa, Toshiya Tanaka, Shumpei Ishikawa, Masanobu Tsukagoshi, Michael Chansler, Tatsuhiko Kodama, Motomu Kanai, Hidetoshi Tokuyama, Kenzo Yamatsugu

Protein Expression and Purification　106375-106375　2023年10月
出版者・発行元： Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.pep.2023.106375 　

ISSN：1046-5928
Unified Divergent Total Synthesis of Discorhabdin B, H, K, and Aleutianamine via the Late-Stage Oxidative N,S-Acetal Formation 査読有り

Masashi Shimomura, Kohta Ide, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama

Journal of the American Chemical Society　145　(33)　18233-18239　2023年8月9日

DOI： 10.1021/jacs.3c06578 　
Construction of Tetrahydroquinolines with Spirocyclic Structures at the 4-Position 査読有り

Yuko Wakahara, Takahiro Noro, Juri Sakata, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama

Heterocycles　2022年3月

DOI： 10.3987/COM-22-S(R)16 　
Synthetic Studies on Complex Natural Products Based on Development of a Novel Synthetic Method for Heteroaromatic Skeleton

Juri Sakata

YAKUGAKU ZASSHI　142　(2)　91-100　2022年2月1日
出版者・発行元： Pharmaceutical Society of Japan
DOI： 10.1248/yakushi.21-00199 　

ISSN：0031-6903

eISSN：1347-5231
Synthetic studies on discorhabdin V: Construction of the A–F hexacyclic framework

Takahiro Noro, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama

Tetrahedron Letters　81　153333-153333　2021年9月
出版者・発行元： Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.tetlet.2021.153333 　

ISSN：0040-4039
Cyclic Sulfamidite as Simultaneous Protecting Group for Amino Alcohols: Development of a Mild Deprotection Protocol Using Thiophenol 査読有り

Juri Sakata, Kazunari Akita, Manabu Sato, Masashi Shimomura, Hidetoshi Tokuyama

Chemical and Pharmaceutical Bulletin　68　(10)　996-1000　2020年10月1日
出版者・発行元： Pharmaceutical Society of Japan
DOI： 10.1248/cpb.c20-00531 　

ISSN：0009-2363

eISSN：1347-5223
Total syntheses of (–)-emestrin H and (–)-asteroxepin 査読有り

Kanato Umeki, Yusuke Ueda, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama

Tetrahedron　131630-131630　2020年10月
出版者・発行元： Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.tet.2020.131630 　

ISSN：0040-4020
Divergent Total Syntheses of Isobatzellines A/B and Batzelline A 査読有り

Yumi Yamashita, Louna Poignant, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama

Organic Letters　2020年7月5日
出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.orglett.0c01894 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Total Synthesis of (–)-Lepadiformine A via Radical Translocation–Cyclization Reaction 査読有り

M. Shimomura, M. Sato, H. Azuma, J. Sakata, H. Tokuyama

Organic Letters　2020年
Fluorescent Labeling Method Re-Evaluates the Intriguing Thermoresponsive Behavior of Poly(acrylamide-co-acrylonitrile)s with Upper Critical Solution Temperatures 査読有り

Otsuka Chie, Wakahara Yuko, Okabe Kohki, Sakata Juri, Okuyama Masaki, Hayashi Akinobu, Tokuyama Hidetoshi, Uchiyama Seiichi

MACROMOLECULES　52　(20)　7646-7660　2019年10月22日

DOI： 10.1021/acs.macromol.9b00880 　

ISSN：0024-9297

eISSN：1520-5835
Total Synthesis of (+)-CC-1065 Utilizing Ring Expansion Reaction of Benzocyclobutenone Oxime Sulfonate 査読有り

Taku Imaizumi, Yumi Yamashita, Yuki Nakazawa, Kentaro Okano, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama

Organic Letters　21　(16)　6185-6189　2019年8月16日

DOI： 10.1021/acs.orglett.9b01690 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Synthetic Studies on Plakinidines 査読有り

T. Satoh , T. Adachi , K. Okano , J. Sakata , H. Tokuyama

Heterocycles　99　310-323　2019年
One-Pot Reductive Allylation of Amides by Using a Combination of Titanium Hydride and an Allylzinc Reagent: Application to a Total Synthesis of (-)-Castoramine 査読有り

Itabashi Suguru, Shimomura Masashi, Sato Manabu, Azuma Hiroki, Okano Kentaro, Sakata Juri, Tokuyama Hidetoshi

SYNLETT　29　(13)　1786-1790　2018年8月

DOI： 10.1055/s-0037-1610435 　

ISSN：0936-5214
Structural Determination of (-)-SCH 64874 and Hirsutellomycin by Semisynthesis 査読有り

Hidetoshi Tokuyama, Kaori Yamada, Hideto Fujiwara, Juri Sakata, Kentaro Okano, Malipan Sappan, Masahiko Isaka

JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　82　(1)　353-371　2017年1月

DOI： 10.1021/acs.joc.6b02452 　

ISSN：0022-3263
Synthetic Study on Naphthospironone A: Construction of Benzobicyclo[3.2.1]octene Skeleton with Oxaspirocycle 査読有り

Juri Sakata, Yoshio Ando, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki

ORGANIC LETTERS　17　(15)　3746-3749　2015年8月

DOI： 10.1021/acs.orglett.5b01732 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052

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MISC 4

The Asymmetric Total Synthesis of Discorhabdin B, H, K, and Aleutianamine

Juri Sakata, Masashi Shimomura, Hidetoshi Tokuyama

Modern Natural Product Synthesis　103-125　2024年5月28日
出版者・発行元： Springer Nature Singapore
DOI： 10.1007/978-981-97-1619-7_5 　

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Abstract This review article summarizes the general introduction of discorhabdin marine alkaloids and the synthetic efforts in developing congeners with a hexacyclic N, S-acetal structure, which are major constituents of discorhabdin. Our total synthesis of (+)-discorhabdin B is discussed in detail following the introduction of the biosynthetic pathway and early synthetic studies, which include the landmark first total synthesis of discorhabdin A. Furthermore, previous synthetic studies on more structurally complex congeners with C6–N15 bonds are introduced, followed by the first total synthesis of (–)-discorhabdin H and (+)-discorhabdin K, which are achieved by our research group. Finally, the isolation, structure determination, and proposed biosynthesis of the structurally intriguing congener aleutianamine are summarized. Then, the first total synthesis of aleutianamine, which involves an unprecedented reductive skeletal rearrangement of N-Ts-(+)-discorhabdin B to N-Ts-aleutianamine, is discussed.
Recent Progress on the Total Synthesis of Duocarmycins A and SA, Yatakemycin, and PDE-I and PDE-II

Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama

Cutting-Edge Organic Synthesis and Chemical Biology of Bioactive Molecules　101-124　2019年5月31日
出版者・発行元： Springer Singapore
DOI： 10.1007/978-981-13-6244-6_5 　
迅速骨格構築と合成終盤のC-H酸化が可能にするアコニチンの短段階全合成—Synthetic studies on aconitine : development of a novel strategies for highly oxiganated polycyclic flamework—平成29年度研究奨励金受領報告 ; 研究奨励金 ; 創薬の基礎となる新しい分子設計・合成化学

坂田樹理

東京生化学研究会助成研究報告集　33　99-103　2018年
出版者・発行元：東京 : 東京生化学研究会
ISSN： 1345-4927
ひずみエネルギーの解消を駆動力とするアミノ化反応

坂田樹理

ファルマシア　52　(12)　1154-1154　2016年
出版者・発行元：公益社団法人日本薬学会
DOI： 10.14894/faruawpsj.52.12_1154 　

ISSN： 0014-8601

eISSN： 2189-7026

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近年，医薬品のケミカルスペースの拡大を目的に，シクロブタンやアゼチジン，ビシクロ［1．1．1］ペンタン骨格を有する医薬候補化合物が積極的に合成されている．一般的に合成が難しいこれらの小員環骨格を目的化合物の望みの位置に自由自在に導入できれば，合成効率だけでなくコストの面からも理想的であるが，現状ではそのような方法は確立されていない．この背景下，最近Baranらは高度に歪んだ三員環を含有する飽和多環状化合物の高い反応性に着目し，第二級アミンに対する直接的なビシクロ［1．1．1］ペンチル化，アゼチジニル化，シクロブチル化反応の開発に成功したので紹介したい．<br>なお，本稿は下記の文献に基づいて，その研究成果を紹介するものである.<br>1) Gianatassio R. et al., Science, 351, 241-246 (2016).<br>2) Krasovskiy A. et al., Angew. Chem. Int. Ed., 45, 2958-2961 (2006).

書籍等出版物 1

Cutting-edge organic synthesis and chemical biology of bioactive molecules : the shape of organic synthesis to come

Kobayashi, Yuichi

Springer　2019年

ISBN: 9789811362439

産業財産権 1

VHH抗体とストレプトアビジン変異体との融合タンパク質

田中十志也, 児玉龍彦, 金井求, 山次健三, 巽俊文, 杉山暁, 塚越雅信, 中井正矩, マイケル・チャンスラー, 徳山英利, 坂田樹理

産業財産権の種類: 特許権

共同研究・競争的資金等の研究課題 4

硫黄含有複雑天然物の化学合成に立脚して展開する創薬研究

坂田樹理

2024年4月～ 2027年3月
革新的インドール合成法の開発、全合成を基盤に展開する多角的な創薬研究

坂田樹理

2021年4月1日～ 2024年3月31日

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令和三年度は、ベンゾシクロブテノンオキシムホナートの環拡大反応を利用した新規トリプトファン誘導体合成法に関して重点的に検討した。その結果、環状ケテンシリルアミナールとベンザインとの[2+2]付加環化反応により、ベンゾシクロブテノンを側鎖に有するアミノ酸の新規合成法の確立に成功した。また、その後の環拡大反応についても問題なく進行することが分かり、計画した新規トリプトファン誘導体合成法の開発に成功した。また、本結果を基盤に、α-アマニチンの合成研究を開始した。まず、システイン誘導体および、単純なモデル基質を用いた検討の結果、確立した新規トリプトファン誘導体合成法が、α-アマニチンのトリプタチオニン架橋の構築に利用できることを見出した。また、実際に本反応を利用して、トリプタチオニン骨格を含む環状ペンタペプチドの合成に成功し、今後、全合成を目指す上で重要な知見を得た。
進行がんの次世代 Antibody Drug Conjugate 治療薬の創成

杉山暁, 田中十志也, 坂田樹理, 巽俊文

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

研究機関：The University of Tokyo

2021年4月1日～ 2024年3月31日

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再発や転移を伴い体内に広がった進行がんに対する副作用の少ない治療薬開発は、がん研究における最大の目標である。がん細胞は複数の変異をもった細胞が集まっており、複合的な標的に最適な作用機序をもつ治療薬を届ける基本技術が必要である。本研究では、高殺細胞活性を目的部位まで運び、その目的部位で活性化する薬物送達系の最適化を行い高い治療指数(therapeutic index)を達成し、その効果を複数のがんへ適応することを目的とする。これにより希少がんや従来根治が困難と考えられてきた進行がんに対して高い治療効果を少ない副作用を両立した治療法を確立することである。2021年度は、改変ストレプトアビジン（Cupid）に affibody(ZHER2:342) を融合したZHER2-Cupid分子を大腸菌のインクルージョンボディーから容易にかつ大量にがん細胞ターゲティングタンパク質を合成する方法を開発した。具体的には、ZHER2-Cupidを大腸菌のインクルージョンで回収し、変性巻き戻しにより高純度なZHER2-Cupid製造に成功し１リットの大腸菌培養から約160ミリグラムの収量となった。抗HER2アフボディーの他、抗EGFRや抗HER3アフィボディーとCupidとの融合体も同様の方法で作製できることが確認できた。一方、ZHER2-Cupid分子と光増感剤Psyche-Ax-SiPcを予めチューブ内でモル比1:2混ぜたものを、HER2発現細胞であるKPL-4細胞に結合させ、690nmの光照射により濃度依存的、光依存的な細胞傷害性を確認した。また、KPL-4細胞を移植したモデルマウスに混合した薬剤150マイクログラムを静脈注射し、20時間後、48時間後に光照射を行うことで腫瘍塊が消失し、解剖学的寛解になるこを確認した。
革新的インドール合成法を基盤とした高難度多置換インドールアルカロイドの合成研究

坂田樹理

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

研究機関：Tohoku University

2018年4月1日～ 2021年3月31日

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本研究では、ベンゾシクロブテノンオキシムスルホナートの環拡大反応を利用したインドール合成法を基盤に、全置換ベンゼンや複雑な縮環構造など合成困難な高次構造を含むインドールアルカロイドの合成研究を行った。その結果、1) 強力な抗腫瘍活性を有する(+)-CC-1065、2) 1-アザスピロ骨格を含む海洋アルカロイドであるレパジホルミン、3) ジチオジケトピペラジンアルカロイドであるエメストリン及びアステロキセピン、 4) ピロロイミノキノンアルカロイドの一種であるイソバゼリンA/B及びバゼリンAの全合成を達成した。