研究者詳細

顔写真

テラダ マサヒロ
寺田 眞浩
Masahiro Terada
所属
大学院理学研究科 化学専攻 境界領域化学講座(反応有機化学研究室)
職名
教授
学位
  • 博士(工学)(東京工業大学)

  • 工学修士(東京工業大学)

Researcher ID

経歴 4

  • 2006年4月 ~ 継続中
    東北大学 大学院理学研究科 教授

  • 2001年7月 ~ 2006年3月
    東北大学 大学院理学研究科 助教授

  • 1989年4月 ~ 2001年6月
    東京工業大学 大学院理工学研究科 助手

  • 1999年9月 ~ 2000年8月
    Harvard University Chemstry and Chemical Biology 博士研究員(文部省在外研究員)

学歴 2

  • 東京工業大学 理工学研究科 化学工学専攻

    ~ 1989年3月31日

  • 東京工業大学 工学部 化学工学科

    ~ 1986年3月26日

所属学協会 6

  • 日本薬学会

    2015年4月 ~ 継続中

  • 日本プロセス化学会

    2013年4月 ~ 継続中

  • 近畿化学協会

  • アメリカ化学会

  • 日本化学会

  • 有機合成化学協会

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研究キーワード 30

  • 不斉合成

  • 触媒

  • 不斉触媒

  • 分子認識

  • 水素結合

  • 分子変換

  • 環境調和

  • 金属錯体

  • 有機分子触媒

  • グアニジン

  • アルドール反応

  • チタン錯体

  • エン反応

  • Diels-Alder反応

  • 配位子

  • 分子設計

  • 非対称化

  • 物質変換

  • 光学活性

  • ルイス酸

  • 触媒反応

  • ブレンステッド酸

  • 環境

  • 酸化

  • 環境調和型

  • ものづくり

  • アントラサイクリン

  • 有機カチオン

  • 硫黄

  • 選択的合成

研究分野 1

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学 /

受賞 17

  1. Lectureship Award from Southern University of Science and Technology

    2019年10月 Southern University of Science and Technology Recent Progress on Chiral Brønsted Acid Catalysis

  2. Pharmaron Lectureship Award

    2019年10月 Pharmaron Recent Progress on Chiral Brønsted Base Catalysis

  3. 有機合成化学協会賞

    2018年2月 有機合成化学協会 高機能性有機酸ならびに有機塩基触媒の創製

  4. Molecular Chirality Award 2015

    2015年6月 Organizing Committee of Molecular Chirality Enantioselective Catalysis by Chiral Brønsted Acids & Chiral Brønsted Bases

  5. ACP Lectureship Award 2013, Thailand

    2013年11月 The coordinator of Asia Core Program, Thailand Chiral Phosphoric Acids as Versatile Catalysts for Enantioselective Transformations

  6. ACP Lectureship Award 2013, Taiwan

    2013年11月 The coordinator of Asia Core Program, Taiwan Chiral Phosphoric Acids as Versatile Catalysts for Enantioselective Transformations

  7. ACP Lectureship Award 2012, Singapore

    2012年12月 The coordinator of Asia Core Program, Singapore Enantioselective Catalysis by Chiral Brønsted Acids and Bases

  8. ACP Lectureship Award 2012, Korea

    2012年12月 The coordinator of Asia Core Program, Korea Chiral Phosphoric Acids as Versatile Catalysts for Enantioselective Transformations

  9. 名古屋シルバーメダル

    2012年11月 万有生命科学振興国際交流財団 Enantioselective Catalysis by Chiral Brønsted Acids and Bases

  10. 企業冠賞 第一三共・創薬有機化学賞

    2012年2月 有機合成化学協会 水素結合を戦略的相互作用とする有機分子触媒の創製

  11. ACP Lecturteship Award 2010, China

    2010年11月10日 The coordinator of Asia Core Program, China Binaphthol-derived phosphoric Acid as a Versatile Catalyst for Enantioselective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions

  12. ACP Lectureship Award 2010, Hong Kong

    2010年11月 The coordinator of Asia Core Program, Hong Kong Binaphthol-derived phosphoric Acid as a Versatile Catalyst for Enantioselective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions

  13. Mukaiyama Award

    2010年9月2日 有機合成化学協会

  14. 日本化学会 学術賞

    2009年3月28日 日本化学会 水素結合を鍵相互作用として有する有機分子触媒の創製

  15. 有機合成化学奨励賞

    2004年2月18日 社団法人 有機合成化学協会 不斉金属錯体を触媒とする高エナンチオ選択的カルボニル-エン反応の開発

  16. 井上研究奨励賞

    1995年11月 財団法人 井上科学振興財団 ランタニドおよびチタン錯体を用いる炭素―炭素結合生成反応の不斉触媒化に関する研究

  17. 手島研究論文賞

    1994年5月 財団法人 理工学振興会 ランタニドおよびチタン錯体を用いる炭素―炭素結合生成反応の不斉触媒化に関する研究

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論文 274

  1. Synthesis of 2,3,5,6‐Tetrasubstituted Thieno[3,2‐b]furans through Formal [3+2] Cycloaddition Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement/Brønsted Base‐Mediated Cyclization Sequence 査読有り

    Azusa Kondoh, Kohei Aita, Masahiro Terada

    Advanced Synthesis & Catalysis 2024年11月19日

    DOI: 10.1002/adsc.202400767  

  2. Asymmetric Auto-Tandem Catalysis with Chiral Organosuperbases: Intramolecular Cyclization/Enantioselective Direct Mannich-Type Addition Sequence 査読有り

    Azusa Kondoh, Takuro Kato, Hao Chen, Masahiro Terada

    Organic Letters 2024年8月2日

    DOI: 10.1021/acs.orglett.4c02532  

  3. Catalytic Generation and Intermolecular Addition of Diarylmethyl Anions Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement Under Brønsted Base Catalysis

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Advanced Synthesis & Catalysis 366 (8) 1857-1862 2024年3月5日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/adsc.202301503  

    ISSN:1615-4150

    eISSN:1615-4169

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    Abstract An intermolecular addition reaction involving an unconventional combination of a diarylmethyl anion and an electrophile, which is mediated by the [1,2]‐phospha‐Brook rearrangement under Brønsted base catalysis, was developed. Diarylmethyl anions having a benzofuran moiety were generated through the rearrangement with the aid of a catalytic amount of phosphazene base P2‐tBu. The resulting carbanion intermediates were trapped by various electrophiles, such as α,β‐unsaturated ketones, aryl aldehydes, α‐ketoesters, and N‐Boc imines, providing the corresponding diarylalkane derivatives in good yields.

  4. Construction of 1,3‐Nonadjacent Stereogenic Centers Through Enantioselective Addition of α‐Thioacetamides to α‐Substituted Vinyl Sulfones Catalyzed by Chiral Strong Brønsted Base 査読有り

    Azusa Kondoh, Rihaku Ojima, Sho Ishikawa, Masahiro Terada

    Advanced Science 2024年3月

    DOI: 10.1002/advs.202308020  

  5. DFT calculation-aided optimisation of a chiral phosphoric acid catalyst: case study of kinetic resolution of racemic secondary alcohols through lactonisation

    Haiting Ye, Takuma Sato, Taishi Nakanishi, Shigetomo Ito, Shigenobu Umemiya, Masahiro Terada

    Catalysis Science & Technology 2024年

    出版者・発行元: Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI: 10.1039/d4cy01029a  

    ISSN:2044-4753

    eISSN:2044-4761

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    Chiral phosphoric acid catalysts were screened rationally and efficiently through the theoretical prediction model of the kinetic resolution of racemic γ-hydroxybutyrate without performing an exhaustive search for plausible lactonisation pathways.

  6. Synthesis of Structurally Diverse Polycyclic Arenes Using Tandem Oxidative Ring Expansion Strategy

    Tienan Jin, Masahiro Terada

    Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan 81 (11) 1062-1072 2023年11月1日

    出版者・発行元: The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.81.1062  

    ISSN:0037-9980

    eISSN:1883-6526

  7. Silver‐Catalyzed para‐Selective Sulfenyl Group Transfer Reactions of N‐Sulfenylanilides

    Itaru Nakamura, Ichiro Muranushi, Takato Asoh, Masahiro Terada

    Chemistry – A European Journal 29 (53) 2023年8月21日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/chem.202301751  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

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    Abstract Silver‐catalyzed reactions of N‐sulfenylanilides afforded the corresponding p‐sulfenylanilides in good to high yields with good para selectivity. The transformation has a high compatibility of functional groups, such as ester, bromo, and iodo groups. Mechanistic studies indicate that the rearrangement reaction proceeds through intermolecular transfer of the sulfenyl group.

  8. Brønsted Base-Catalyzed Reductive Deimination of α-Iminoketones

    Azusa Kondoh, Seitaro Inoue, Rihaku Ojima, Masahiro Terada

    Bulletin of the Chemical Society of Japan 96 (9) 849-851 2023年7月25日

    出版者・発行元: Oxford University Press (OUP)

    DOI: 10.1246/bcsj.20230125  

    ISSN:0009-2673

    eISSN:1348-0634

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    Abstract An unprecedented reductive deimination of α-iminoketones derived from benzils was developed under Brønsted base catalysis. Treatment of α-iminoketones with silanethiols in the presence of a catalytic amount of P2-tBu provided the corresponding arylbenzylketones in good yields. This is a rare example of the direct transformation of an imine moiety into a methylene moiety.

  9. Organocatalytic Atroposelective Construction of Axially Chiral Compounds Containing Benzimidazole and Quinoline Rings

    Linan Hou, Sheng Zhang, Ji Ma, Haiyu Wang, Tienan Jin, Masahiro Terada, Ming Bao

    Organic Letters 25 (29) 5481-5485 2023年7月20日

    出版者・発行元: American Chemical Society (ACS)

    DOI: 10.1021/acs.orglett.3c01905  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  10. Formal Addition of β‐Acylalkenyl Anions to Ketones Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement under Brønsted Base Catalysis 査読有り

    Azusa Kondoh, Sena Takada, Kohei Aita, Masahiro Terada

    European Journal of Organic Chemistry 2023年7月3日

    DOI: 10.1002/ejoc.202300425  

  11. Synthesis of Curved Polycyclic Arenes Embedded with Oxepine and Thiepine Using Ring Expansion Strategy

    Sheng Zhang, Hidenori Matsuyama, Itaru Nakamura, Masahiro Terada, Tienan Jin

    Organic Letters 25 (27) 5027-5032 2023年7月3日

    出版者・発行元: American Chemical Society (ACS)

    DOI: 10.1021/acs.orglett.3c01730  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  12. Synthesis of meta-Aminophenol Derivatives via Cu-Catalyzed [1,3]-Rearrangement—Oxa-Michael Addition Cascade Reactions

    Itaru Nakamura, Mai Tachibana, Riku Konta, Hiroki Tashiro, Masahiro Terada

    Molecules 28 (10) 4251-4251 2023年5月22日

    出版者・発行元: MDPI AG

    DOI: 10.3390/molecules28104251  

    eISSN:1420-3049

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    Cu-catalyzed reactions of N-alkoxy-2-methylanilines and alcohols in the presence of catalytic amounts of IPrCuBr and AgSbF6 afforded the corresponding meta-aminophenol derivatives in good to high yields. These reactions proceed via a [1,3]-rearrangement, in which the alkoxy group migrates from the nitrogen atom to the methyl-substituted ortho position, followed by an oxa-Michael reaction of the resulting ortho-quinol imine intermediate.

  13. Scalable Total Synthesis of Leucascandrolide A Macrolactone Using a Chiral Phosphoric Acid/CuX Combined Catalytic System

    Shigenobu Umemiya, Naoya Shinagawa, Masahiro Terada

    Organic Letters 2023年3月24日

    DOI: 10.1021/acs.orglett.3c00450  

  14. Synthesis of Polysubstituted Naphthofurans and Indenofurans Based on a Regiodivergent Intramolecular Carbometalation Strategy with 2‐(2’‐Alkynylaryl)‐3‐iodofurans

    Azusa Kondoh, Kohei Aita, Masahiro Terada

    Chemistry – A European Journal 2023年3月17日

    DOI: 10.1002/chem.202300132  

  15. [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement as Tool for Generation of Anionic Nucleophiles in Addition Reactions under Brønsted Base Catalysis

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Asian Journal of Organic Chemistry 2023年3月

    DOI: 10.1002/ajoc.202300003  

  16. Construction of Alkylidene Fluorene Scaffolds Using Pd-Catalyzed Direct Arene/Alkene Coupling Strategy

    Hidenori Matsuyama, Xuan Zhang, Masahiro Terada, Tienan Jin

    Organic Letters 2023年2月10日

    DOI: 10.1021/acs.orglett.2c04307  

  17. Intermolecular exo-selective Diels–Alder reaction catalysed by dual-functional Brønsted acid: conformational restriction of transition states by hydrogen bonds as the key interaction

    Taishi Nakanishi, Masahiro Terada

    RSC Advances 13 (51) 36293-36300 2023年

    出版者・発行元: Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI: 10.1039/d3ra07688a  

    eISSN:2046-2069

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    An exo-selective Diels–Alder reaction was predicted by a computational approach and was experimentally confirmed by the combined use of a dual-functional acid catalyst, such as phosphoric acid, and the conformationally restricted dienylcarbamate.

  18. Copper-catalyzed [1,3]-nitrogen rearrangement of O-aryl ketoximes via oxidative addition of N–O bond in inverse electron flow

    Mao Suzuki, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

    Chemical Science 14 (21) 5705-5711 2023年

    出版者・発行元: Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI: 10.1039/d3sc00874f  

    ISSN:2041-6520

    eISSN:2041-6539

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    [1,3]-Nitrogen rearrangement reactions of O-aryl ketoximes was catalytically promoted by IPrCuBr and BF3·OEt2. The oxidative addition of the N–O bond to the Cu catalyst is accelerated by donation of electrons from both nitrogen and oxygen atoms.

  19. Computational Molecular Refinement to Enhance Enantioselectivity by Reinforcing Hydrogen Bonding Interactions in Major Reaction Pathway

    Taishi Nakanishi, Masahiro Terada

    Chemical Science 2023年

    出版者・発行元: Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI: 10.1039/d3sc01637d  

    ISSN:2041-6520

    eISSN:2041-6539

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    Computational analyses have revealed that the distortion of the catalyst and the substrates and their interactions are key to determining the stability of the transition state. Hence, two strategies “distortion...

  20. Enantioselective direct Michael addition of cyanohydrin ether derivatives to enones catalyzed by chiral bis(guanidino)iminophosphorane organosuperbase

    Saikat Das, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Chemical Science 2023年

    DOI: 10.1039/D2SC07065K  

  21. Gold-Catalyzed Intermolecular Alkyne Insertion into the N–S Bond in Sulfenamides

    Takato Asoh, Hiroki Tashiro, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

    Organic Letters 24 (50) 9264-9268 2022年12月23日

    出版者・発行元: American Chemical Society (ACS)

    DOI: 10.1021/acs.orglett.2c03831  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  22. Iridium-Catalyzed Double Asymmetric Hydrogenation of 2,5-Dialkylienecyclopentanones for the Synthesis of Chiral Cyclopentanones

    Yu Nie, Qianjia Yuan, Feng Gao, Masahiro Terada, Wanbin Zhang

    Organic Letters 2022年11月4日

    DOI: 10.1021/acs.orglett.2c02656  

  23. Brønsted Base Catalyzed Conjugate Addition of β-Acylvinyl Anion Equivalents to α,β-Unsaturated Ketones

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada, Sho Yamaguchi, Yushi Watanabe

    Synlett 2022年11月

    DOI: 10.1055/a-1827-5652  

  24. Synthesis of 2,2‐Disubstituted 2 H ‐Chromenes through Carbon‐Carbon Bond Formation Utilizing a [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement under Brønsted Base Catalysis

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Chemistry – A European Journal 2022年8月10日

    DOI: 10.1002/chem.202201198  

  25. Formal Umpolung Addition of Phosphites to 2‐Azaaryl Ketones under Chiral Brønsted Base Catalysis: Enantioselective Protonation Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement

    Azusa Kondoh, Takayuki Hirozane, Masahiro Terada

    Chemistry – A European Journal 2022年7月26日

    DOI: 10.1002/chem.202201240  

  26. Gold-Catalyzed Skeletal Rearrangement Reactions of O-Propargylic and O-Homopropargylic Oximes

    Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    HETEROCYCLES 104 (9) 1535-1535 2022年

    出版者・発行元: The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry

    DOI: 10.3987/rev-22-984  

    ISSN:0385-5414

  27. Brønsted base-catalyzed 1,2-addition/[1,2]-phospha-Brook rearrangement sequence providing functionalized phosphonates

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Organic & Biomolecular Chemistry 20 (14) 2863-2866 2022年

    出版者・発行元: Royal Society of Chemistry ({RSC})

    DOI: 10.1039/D2OB00256F  

  28. Kinetic Resolution of Racemic Tertiary Allylic Alcohols through SN2’ Reaction Using a Chiral Bisphosphoric Acid/Silver(I) Salt Co-catalyst System

    Satavisha Kayal, jun kikuchi, Naoya Shinagawa, Umemiya Shigenobu, Masahiro Terada

    Chemical Science 2022年

    出版者・発行元: Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI: 10.1039/d2sc03052g  

    ISSN:2041-6520

    eISSN:2041-6539

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    A highly efficient kinetic resolution (KR) of racemic tertiary allylic alcohols was achieved through an intramolecular allylic substitution reaction using a co-catalyst system composed of chiral bisphosphoric acid and silver...

  29. Chiral Organosuperbase Catalysts as Useful Tools for Developing Enantioselective Reactions

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    ALDRICHIMICA ACTA 55 (1) 9-15 2022年

    ISSN:0002-5100

  30. Pd-Catalyzed Indolization/peri-C–H Annulation/N-Dealkylation Cascade to Cyclopenta-Fused Acenaphtho[1,2-b]indole Scaffold

    Tienan Jin, Shin Suzuki, Hon Eong Ho, Hidenori Matsuyama, Masaki Kawata, Masahiro Terada

    Organic Letters 23 (24) 9431-9435 2021年12月17日

    出版者・発行元: American Chemical Society (ACS)

    DOI: 10.1021/acs.orglett.1c03575  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  31. Formal Fluorinative Ring Opening of 2-Benzoylpyrrolidines Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement for Synthesis of 2-Aryl-3-fluoropiperidines

    Azusa Kondoh, Rihaku Ojima, Masahiro Terada

    Organic Letters 23 (20) 7894-7899 2021年10月15日

    出版者・発行元: American Chemical Society ({ACS})

    DOI: 10.1021/acs.orglett.1c02907  

  32. Development of chiral bisphosphoric acid/Boronic acid Co-catalyst system for enantioselective SN2’ reaction

    Satavisha Kayal, Jun Kikuchi, Naoya Shinagawa, Shigenobu Umemiya, Masahiro Terada

    Tetrahedron 132412-132412 2021年9月

    出版者・発行元: Elsevier BV

    DOI: 10.1016/j.tet.2021.132412  

    ISSN:0040-4020

  33. Correction to “Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Formal α-Vinylation of Cyclopentanones for the Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Centers”

    Satavisha Kayal, Jun Kikuchi, Masahiro Shimizu, Naoya Shinagawa, Shigenobu Umemiya, Masahiro Terada

    ACS Catalysis 11 (14) 8956-8957 2021年7月16日

    出版者・発行元: American Chemical Society ({ACS})

    DOI: 10.1021/acscatal.1c02714  

  34. Consecutive O−S/N−S Bond Cleavage in Gold-Catalyzed Rearrangement Reactions of Alkynyl N-Sulfinylimines 国際誌

    Hiroki Tashiro, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

    Angewandte Chemie - International Edition 60 (22) 12248-12252 2021年5月25日

    DOI: 10.1002/anie.202100207  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  35. Catalytic Enantioselective Allylation of Acetylenic Aldehydes by Chiral Phosphoric Acid/Transition Metal Cooperative Catalysis: Formal Synthesis of Fostriecin 国際誌

    Shigenobu Umemiya, Masahiro Terada

    Organic Letters 23 (9) 3767-3771 2021年5月7日

    出版者・発行元: American Chemical Society ({ACS})

    DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01166  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  36. Enantioselective Protonation: Hydrophosphinylation of 1,1-Vinyl Azaheterocycle N-Oxides Catalyzed by Chiral Bis(guanidino)iminophosphorane Organosuperbase 国際誌

    Saikat Das, Qiupeng Hu, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie - International Edition 60 (3) 1417-1422 2021年1月18日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/anie.202012492  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  37. Enantioselective Protonation: Hydrophosphinylation of 1,1‐Vinyl Azaheterocycle N ‐Oxides Catalyzed by Chiral Bis(guanidino)iminophosphorane Organosuperbase

    Saikat Das, Qiupeng Hu, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie 133 (3) 1437-1442 2021年1月18日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/ange.202012492  

  38. Brønsted Base-Catalyzed Formal Reductive [3+2] Annulation of 4,4,4-Trifluorocrotonate and α-Iminoketones 国際誌

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal 27 (2) 585-588 2021年1月7日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/chem.202002943  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  39. Copper-catalyzed [1,3]-alkoxy rearrangement for the selective synthesis of polycyclic ortho-aminoarenol derivatives

    Itaru Nakamura, Satoru Nozawa, Yasuhiro Ishida, Ichiro Muranushi, Alexandra Mayerweg, Masahiro Terada

    Organic Chemistry Frontiers 8 (22) 6390-6394 2021年

    出版者・発行元: Royal Society of Chemistry ({RSC})

    DOI: 10.1039/D1QO01189H  

    eISSN:2052-4129

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    Copper-catalyzed [1,3]-alkoxy rearrangement reactions of polycyclic arenes and heteroarenes, such as naphthalenes, phenanthrenes, and indoles, afforded the corresponding ortho-aminoarenol derivatives in good yields and in a site-selective manner.

  40. Dynamic parallel kinetic resolution of α-ferrocenyl cation initiated by chiral Brønsted acid catalyst 査読有り

    Yasunori Toda, Toshinobu Korenaga, Ren Obayashi, Jun Kikuchi, Masahiro Terada

    Chemical Science 12 10306-10312 2021年

    出版者・発行元: Royal Society of Chemistry ({RSC})

    DOI: 10.1039/D1SC02122B  

  41. Radical addition reaction between chromenols and toluene derivatives initiated by Brønsted acid catalyst under light irradiation

    Jun Kikuchi, Shota Kodama, Masahiro Terada

    Organic Chemistry Frontiers 2021年

    出版者・発行元: Royal Society of Chemistry ({RSC})

    DOI: 10.1039/D1QO00657F  

  42. Cu-Catalyzed [1,3]-Alkoxy Rearrangement/Diels-Alder Cascade Reactions via in Situ Generation of Functionalized ortho-Quinol Imines 国際誌

    Itaru Nakamura, Kazuki Masukawa, Yasuhiro Ishida, Masahiro Terada

    Organic Letters 23 (11) 4127-4132 2021年

    出版者・発行元: American Chemical Society ({ACS})

    DOI: 10.1021/acs.orglett.1c00995  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  43. Exo-Cyclization: Intermolecular Methylene Transfer Sequence in Au-Catalyzed Reactions of O-Homopropargylic Oximes 国際誌

    Itaru Nakamura, Arinobu Hirayama, Shinya Gima, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal 26 (68) 15816-15820 2020年12月4日

    DOI: 10.1002/chem.202002764  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  44. Intermolecular oxidative Friedel-Crafts reaction triggered ring expansion affording 9,10-diarylphenanthrenes 国際誌

    Tienan Jin, Lu Yang, Ilya D. Gridnev, Masahiro Terada

    Organic Letters 22 (22) 8920-8924 2020年11月20日

    出版者・発行元: American Chemical Society ({ACS})

    DOI: 10.1021/acs.orglett.0c03283  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  45. Chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective phospha-michael-type addition reaction of diarylphosphine oxides with alkenyl benzimidazoles 国際誌

    Linan Hou, Jun Kikuchi, Haiting Ye, Ming Bao, Masahiro Terada

    Journal of Organic Chemistry 85 (22) 14802-14809 2020年11月20日

    出版者・発行元: American Chemical Society ({ACS})

    DOI: 10.1021/acs.joc.0c01840  

    ISSN:0022-3263

    eISSN:1520-6904

  46. Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective [4 + 2] cycloaddition reaction of α-fluorostyrenes with imines 国際誌

    Masahiro Terada, Jun Kikuchi, Haiting Ye

    Organic Letters 22 (22) 8957-8961 2020年11月20日

    出版者・発行元: American Chemical Society ({ACS})

    DOI: 10.1021/acs.orglett.0c03360  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  47. Efficient Synthesis of O - Tert -Propargylic Oximes via Nicholas Reaction

    Itaru Nakamura, Keigo Shiga, Mao Suzuki, Masahiro Terada

    Synthesis (Germany) 52 (22) 3461-3465 2020年11月17日

    DOI: 10.1055/s-0040-1707191  

    ISSN:0039-7881

    eISSN:1437-210X

  48. Enantioselective hydrophosphinylation of 1-alkenylphosphine oxides catalyzed by chiral strong Brønsted base 国際誌

    Azusa Kondoh, Sho Ishikawa, Masahiro Terada

    Organic and Biomolecular Chemistry 18 (39) 7814-7817 2020年10月21日

    出版者・発行元: Royal Society of Chemistry ({RSC})

    DOI: 10.1039/d0ob01778g  

    ISSN:1477-0520

  49. Synthesis of diarylalkanes through an intramolecular/intermolecular addition sequence by auto-tandem catalysis with strong Brønsted base 国際誌

    Azusa Kondoh, Chaoyan Ma, Masahiro Terada

    Chemical Communications 56 (74) 10894-10897 2020年9月21日

    DOI: 10.1039/d0cc04512h  

    ISSN:1359-7345

    eISSN:1364-548X

  50. Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioconvergent Propargylic Substitution Reaction of Racemic Secondary Propargylic Alcohols with Thiols 国際誌

    Jun Kikuchi, Kyohei Takano, Yusuke Ota, Shigenobu Umemiya, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal 26 (49) 11124-11128 2020年9月1日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/chem.202001609  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  51. Tandem Oxidative Ring Expansion for Synthesis of Dibenzocyclooctaphenanthrenes 国際誌

    Lu Yang, Hidenori Matsuyama, Sheng Zhang, Masahiro Terada, Tienan Jin

    Organic Letters 22 (13) 5121-5125 2020年7月2日

    出版者・発行元: American Chemical Society ({ACS})

    DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01725  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  52. One-Pot Synthesis of Enantioenriched β-Amino Secondary Amides via an Enantioselective [4+2] Cycloaddition Reaction of Vinyl Azides with N-Acyl Imines Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid 国際誌

    Taishi Nakanishi, Jun Kikuchi, Atsushi Kaga, Shunsuke Chiba, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal 26 (37) 8230-8234 2020年7月2日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/chem.202002049  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  53. Brønsted Base-Catalyzed Transformation of α,β-Epoxyketones Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement for the Synthesis of Allylic Alcohols Having a Tetrasubstituted Alkene Moiety 国際誌

    Azusa Kondoh, Naoko Tasato, Takuma Aoki, Masahiro Terada

    Organic Letters 22 (13) 5170-5175 2020年7月2日

    出版者・発行元: American Chemical Society ({ACS})

    DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01765  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  54. Chiral strong Brønsted acid-catalyzed enantioselective addition reaction of simple olefins with ethyl glyoxylate

    Jun Kikuchi, Yuki Aizawa, Masahiro Terada

    Organic Chemistry Frontiers 7 (11) 1383-1387 2020年6月7日

    DOI: 10.1039/d0qo00448k  

    ISSN:2052-4110

    eISSN:2052-4129

  55. Synthesis of meta-substituted anilines via copper-catalyzed [1,3]-methoxy rearrangement 国際誌

    Itaru Nakamura, Hiroki Tashiro, Yasuhiro Ishida, Masahiro Terada

    Organic Letters 22 (10) 3794-3798 2020年5月15日

    出版者・発行元: American Chemical Society ({ACS})

    DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01009  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  56. Frontispiz: Development of Chiral Organosuperbase Catalysts Consisting of Two Different Organobase Functionalities

    Azusa Kondoh, Masafumi Oishi, Hikaru Tezuka, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie 132 (19) 7542-7547 2020年5月4日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/ange.202081962  

  57. Development of Chiral Organosuperbase Catalysts Consisting of Two Different Organobase Functionalities 国際誌

    Azusa Kondoh, Masafumi Oishi, Hikaru Tezuka, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie - International Edition 59 (19) 7472-7477 2020年5月4日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/anie.202001419  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  58. One‐Pot Synthesis of Enantioenriched β‐Amino Secondary Amides via Enantioselective [4+2] Cycloaddition Reaction of Vinyl Azides with N‐Acyl Imines Catalyzed by Chiral Brønsted Acid 査読有り

    Taishi Nakanishi, Jun Kikuchi, Atsushi Kaga, Shunsuke Chiba, Masahiro Terada

    Chemistry – A European Journal 2020年5月

    DOI: 10.1002/chem.202002049  

    ISSN:1521-3765

  59. Non-Enzymatic Hybrid Catalysis for Stereoconversion of l-Amino Acid Derivatives to d-Isomers

    Yuya Nagato, Mari Kiyokawa, Yusuke Ueki, Jun Kikuchi, Kohsuke Ohmatsu, Masahiro Terada, Takashi Ooi

    Asian Journal of Organic Chemistry 9 (4) 561-565 2020年4月

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/ajoc.202000067  

    ISSN:2193-5807

  60. Mechanism and Origin of Stereoselectivity in Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Aldol-Type Reactions of Azlactones with Vinyl Ethers

    Kyohei Kanomata, Yuki Nagasawa, Yukihiro Shibata, Masahiro Yamanaka, Fuyuki Egawa, Jun Kikuchi, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal 26 (15) 3364-3372 2020年3月12日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/chem.201905296  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  61. Synthesis of Tetrasubstituted Furans through One-Pot Formal [3 + 2] Cycloaddition Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement 国際誌

    Azusa Kondoh, Kohei Aita, Sho Ishikawa, Masahiro Terada

    Organic Letters 22 (5) 2105-2110 2020年3月6日

    出版者・発行元: American Chemical Society ({ACS})

    DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00619  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  62. Development of Chiral Ureates as Chiral Strong Brønsted Base Catalysts 国際誌

    Azusa Kondoh, Sho Ishikawa, Masahiro Terada

    Journal of the American Chemical Society 142 (8) 3724-3728 2020年2月26日

    出版者・発行元: American Chemical Society ({ACS})

    DOI: 10.1021/jacs.9b13922  

    ISSN:0002-7863

    eISSN:1520-5126

  63. Heterogeneous Catalytic Reduction of Tertiary Amides with Hydrosilanes Using Unsupported Nanoporous Gold Catalyst

    Yuhui Zhao, Sheng Zhang, Yoshinori Yamamoto, Ming Bao, Tienan Jin, Masahiro Terada

    Advanced Synthesis and Catalysis 361 (20) 4817-4824 2019年10月22日

    DOI: 10.1002/adsc.201900838  

    ISSN:1615-4150

    eISSN:1615-4169

  64. Chiral brønsted acid-catalyzed formal α-vinylation of cyclopentanones for the enantioselective construction of quaternary carbon centers

    Satavisha Kayal, Jun Kikuchi, Masahiro Shimizu, Masahiro Terada

    ACS Catalysis 9 (8) 6846-6850 2019年8月2日

    DOI: 10.1021/acscatal.9b01780  

    eISSN:2155-5435

  65. Enantioselective Addition Reaction of Azlactones with Styrene Derivatives Catalyzed by Strong Chiral Brønsted Acids

    Jun Kikuchi, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie - International Edition 58 (25) 8458-8462 2019年6月17日

    DOI: 10.1002/anie.201903111  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  66. Organocatalytic Nucleophilic Substitution Reaction of gem-Difluoroalkenes with Ketene Silyl Acetals

    Azusa Kondoh, Kazumi Koda, Masahiro Terada

    Organic Letters 21 (7) 2277-2280 2019年4月

    DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00566  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  67. F<inf>10</inf>BINOL-derived chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective carbonyl-ene reaction: Theoretical elucidation of stereochemical outcomes

    Jun Kikuchi, Hiromu Aramaki, Hiroshi Okamoto, Masahiro Terada

    Chemical Science 10 (5) 1426-1433 2019年

    出版者・発行元: Royal Society of Chemistry ({RSC})

    DOI: 10.1039/c8sc03587c  

    ISSN:2041-6520

    eISSN:2041-6539

  68. Gold-Catalyzed Cyclization/Intermolecular Methylene Transfer Sequence of O-Propargylic Oximes Derived from Glyoxylates

    Shinya Gima, Keigo Shiga, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

    Synlett 30 (4) 393-395 2019年

    出版者・発行元: Georg Thieme Verlag {KG}

    DOI: 10.1055/s-0037-1611640  

    ISSN:0936-5214

    eISSN:1437-2096

  69. Au-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic oximes via N-O bond cleavage with the aid of a Brønsted base cocatalyst

    Keigo Shiga, Ilya D. Gridnev, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

    Chemical Science 10 (20) 5283-5289 2019年

    DOI: 10.1039/c9sc00501c  

    ISSN:2041-6520

    eISSN:2041-6539

  70. Synthesis of trisubstituted allenamides utilizing 1,2-rearrangement of dialkoxyphosphoryl moiety under Brønsted base catalysis

    Azusa Kondoh, Ryosuke Ozawa, Masahiro Terada

    Chemistry Letters 48 (9) 1164-1167 2019年

    DOI: 10.1246/cl.190489  

    ISSN:0366-7022

    eISSN:1348-0715

  71. K-Lewis acidic metal-catalyzed skeletal rearrangement reactions of o-propargylic oximes

    Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry 77 (10) 971-981 2019年

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.77.971  

    ISSN:0037-9980

  72. Bis-phosphoric acid derived from BINOL dimer as a chiral brønsted acid catalyst for enantioselective transformations

    Masahiro Terada, Yogesh Gupta, Jun Kikuchi

    Chemistry Letters 48 (3) 260-263 2019年

    DOI: 10.1246/cl.180977  

    ISSN:0366-7022

    eISSN:1348-0715

  73. Enantioselective Intramolecular Nicholas Reaction Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid: Enantioconvergent Synthesis of Seven‐Membered Cyclic Ethers from Racemic Diols

    Yusuke Ota, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie 130 (42) 14113-14117 2018年10月15日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/ange.201808239  

  74. Enantioselective Intramolecular Nicholas Reaction Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid: Enantioconvergent Synthesis of Seven-Membered Cyclic Ethers from Racemic Diols

    Yusuke Ota, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie - International Edition 57 (42) 13917-13921 2018年10月15日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/anie.201808239  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  75. Cover Feature: Efficient Synthesis of Polysubstituted Pyrroles Based on [3+2] Cycloaddition Strategy Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement under Brønsted Base Catalysis (Chem. Eur. J. 57/2018)

    Azusa Kondoh, Akio Iino, Sho Ishikawa, Takuma Aoki, Masahiro Terada

    Chemistry – A European Journal 24 (57) 15129-15129 2018年10月12日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/chem.201804743  

  76. Efficient Synthesis of Polysubstituted Pyrroles Based on [3+2] Cycloaddition Strategy Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement under Brønsted Base Catalysis

    Azusa Kondoh, Akio Iino, Sho Ishikawa, Takuma Aoki, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal 24 (57) 15246-15253 2018年10月12日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/chem.201803809  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  77. Brønsted Base-Catalyzed Reductive Cyclization of Alkynyl α-Iminoesters through Auto-Tandem Catalysis

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Organic Letters 20 (17) 5309-5313 2018年9月7日

    出版者・発行元: American Chemical Society ({ACS})

    DOI: 10.1021/acs.orglett.8b02236  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  78. Organocatalytic Arylation of α-Ketoesters Based on Umpolung Strategy: Phosphazene-Catalyzed S<inf>N</inf>Ar Reaction Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement

    Azusa Kondoh, Takuma Aoki, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal 24 (50) 13110-13113 2018年9月6日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/chem.201803218  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  79. Cationic cobalt-catalyzed [1,3]-rearrangement of N-alkoxycarbonyloxyanilines

    Itaru Nakamura, Mao Owada, Takeru Jo, Masahiro Terada

    Beilstein Journal of Organic Chemistry 14 1972-1979 2018年7月31日

    出版者・発行元: Beilstein Institut

    DOI: 10.3762/bjoc.14.172  

    eISSN:1860-5397

  80. Copper-Catalyzed Domino [1,3]/[1,2] Rearrangement for the Efficient Synthesis of Multisubstituted ortho-Anisidines

    Yasuhiro Ishida, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    Journal of the American Chemical Society 140 (28) 8629-8633 2018年7月18日

    出版者・発行元: American Chemical Society ({ACS})

    DOI: 10.1021/jacs.8b03669  

    ISSN:0002-7863

    eISSN:1520-5126

  81. Pd-Catalyzed Consecutive C−H-Arylation-Triggered Cyclotrimerization: Synthesis of Star-Shaped Benzotristhiazoles and Benzotrisoxazoles

    Zhanqiang Xu, Kazuaki Oniwa, Hiromasa Kikuchi, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal 24 (36) 9041-9050 2018年6月26日

    DOI: 10.1002/chem.201801849  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  82. Enantioselective Formal [3+2] Cycloaddition of Epoxides with Imines under Brønsted Base Catalysis: Synthesis of 1,3‐Oxazolidines with Quaternary Stereogenic Center

    Azusa Kondoh, Shiori Akahira, Masafumi Oishi, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie 130 (21) 6407-6411 2018年5月22日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/ange.201802468  

  83. Enantioselective Formal [3+2] Cycloaddition of Epoxides with Imines under Brønsted Base Catalysis: Synthesis of 1,3-Oxazolidines with Quaternary Stereogenic Center

    Azusa Kondoh, Shiori Akahira, Masafumi Oishi, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie - International Edition 57 (21) 6299-6303 2018年5月22日

    DOI: 10.1002/anie.201802468  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  84. Brønsted Base-Catalyzed Umpolung Intramolecular Cyclization of Alkynyl Imines

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal 24 (16) 3998-4001 2018年3月15日

    DOI: 10.1002/chem.201800219  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  85. Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Ring Expansion Reaction of 1,3-Dithiane Derivatives: Case Study of the Nature of Ion-Pairing Interaction

    Feng Li, Toshinobu Korenaga, Taishi Nakanishi, Jun Kikuchi, Masahiro Terada

    Journal of the American Chemical Society 140 (7) 2629-2642 2018年2月21日

    DOI: 10.1021/jacs.7b13274  

    ISSN:0002-7863

    eISSN:1520-5126

  86. Enantioselective direct Mannich-type reactions of 2-benzylpyridine N-oxides catalyzed by chiral bis(guanidino)iminophosphorane organosuperbase

    Qiupeng Hu, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Chemical Science 9 (18) 4348-4351 2018年

    DOI: 10.1039/c8sc00808f  

    ISSN:2041-6520

    eISSN:2041-6539

  87. Chiral Brønsted acid-catalyzed intramolecular S<inf>N</inf>2′ reaction for enantioselective construction of a quaternary stereogenic center

    Masahiro Shimizu, Jun Kikuchi, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Chemical Science 9 (26) 5747-5757 2018年

    DOI: 10.1039/c8sc01942h  

    ISSN:2041-6520

    eISSN:2041-6539

  88. Cu-Catalyzed switchable synthesis of functionalized pyridines and pyrroles

    Zheng Ling, Fang Xie, Ilya D. Gridnev, Masahiro Terada, Wanbin Zhang

    Chemical Communications 54 (68) 9446-9449 2018年

    DOI: 10.1039/c8cc05307c  

    ISSN:1359-7345

    eISSN:1364-548X

  89. Efficient Synthesis of Enantioenriched Isoxazoles by Chirality Transfer in Gold-Catalyzed Cyclization/Methylene-Group Transfer Followed by Carbonyl Ene Reaction

    Shinya Gima, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    European Journal of Organic Chemistry 2017 (30) 4375-4378 2017年8月17日

    DOI: 10.1002/ejoc.201700708  

    ISSN:1434-193X

    eISSN:1099-0690

  90. Cationic N-Heterocyclic Carbene Copper-Catalyzed [1,3]-Alkoxy Rearrangement of N-Alkoxyanilines

    Itaru Nakamura, Takeru Jo, Yasuhiro Ishida, Hiroki Tashiro, Masahiro Terada

    Organic Letters 19 (12) 3059-3062 2017年6月16日

    DOI: 10.1021/acs.orglett.7b01110  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  91. Rapid Access to Nitrogenous Heterobicycles via RhIII-Catalyzed Isomerization from Alkynes to Allenes

    Itaru Nakamura, Keisuke Takeda, Yoshinori Sato, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal 23 (32) 7686-7688 2017年6月7日

    DOI: 10.1002/chem.201701704  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  92. Efficient synthesis of multisubstituted 2-alkenylpyridines via 2,3-rearrangement of O -homoallenylic oximes

    Itaru Nakamura, Yoshiharu Oyama, Dong Zhang, Masahiro Terada

    Organic Chemistry Frontiers 4 (6) 1034-1036 2017年6月

    DOI: 10.1039/c6qo00703a  

    ISSN:2052-4110

    eISSN:2052-4129

  93. Synthesis of Enantioenriched γ-Amino-α,β-unsaturated Esters Utilizing Palladium-Catalyzed Rearrangement of Allylic Carbamates for Direct Application to Formal [3 + 2] Cycloaddition

    Azusa Kondoh, Yuji Kamata, Masahiro Terada

    Organic Letters 19 (7) 1682-1685 2017年4月

    DOI: 10.1021/acs.orglett.7b00471  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  94. Concerted [1,3]-Rearrangement in Cationic Cobalt-Catalyzed Reaction of O-(Alkoxycarbonyl)-N-arylhydroxylamines

    Itaru Nakamura, Mao Owada, Takeru Jo, Masahiro Terada

    Organic Letters 19 (8) 2194-2196 2017年4月

    DOI: 10.1021/acs.orglett.7b00700  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  95. Generation and Application of Homoenolate Equivalents Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement under Brønsted Base Catalysis

    Azusa Kondoh, Takuma Aoki, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal 23 (12) 2769-2773 2017年2月24日

    DOI: 10.1002/chem.201605673  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  96. Intramolecular addition of benzyl anion to alkyne utilizing [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Brønsted base catalysis

    Azusa Kondoh, Ryosuke Ozawa, Takuma Aoki, Masahiro Terada

    Organic and Biomolecular Chemistry 15 (35) 7277-7281 2017年

    DOI: 10.1039/c7ob02059g  

    ISSN:1477-0520

  97. Molecular Design of a Chiral Brønsted Acid with Two Different Acidic Sites: Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reaction of Azopyridinecarboxylate with Amidodienes Catalyzed by Chiral Carboxylic Acid-Monophosphoric Acid

    Norie Momiyama, Hideaki Tabuse, Hirofumi Noda, Masahiro Yamanaka, Takeshi Fujinami, Katsunori Yamanishi, Atsuto Izumiseki, Kosuke Funayama, Fuyuki Egawa, Shino Okada, Hiroaki Adachi, Masahiro Terada

    Journal of the American Chemical Society 138 (35) 11353-11359 2016年9月7日

    DOI: 10.1021/jacs.6b07150  

    ISSN:0002-7863

    eISSN:1520-5126

  98. Enantioconvergent Nucleophilic Substitution Reaction of Racemic Alkyne-Dicobalt Complex (Nicholas Reaction) Catalyzed by Chiral Brønsted Acid

    Masahiro Terada, Yusuke Ota, Feng Li, Yasunori Toda, Azusa Kondoh

    Journal of the American Chemical Society 138 (34) 11038-11043 2016年8月31日

    DOI: 10.1021/jacs.6b05948  

    ISSN:0002-7863

    eISSN:1520-5126

  99. Novel Methodology for the Efficient Synthesis of 3-Aryloxindoles: [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement-Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Sequence

    Azusa Kondoh, Akira Takei, Masahiro Terada

    Synlett 27 (12) 1848-1853 2016年7月21日

    DOI: 10.1055/s-0035-1561859  

    ISSN:0936-5214

    eISSN:1437-2096

  100. Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Mannich-Type Reaction between Enamides and Thiazolones

    Jun Kikuchi, Norie Momiyama, Masahiro Terada

    Organic Letters 18 (11) 2521-2523 2016年6月3日

    DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00857  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  101. Construction of Vicinal Quaternary Stereogenic Centers by Enantioselective Direct Mannich-Type Reaction Using a Chiral Bis(guanidino)iminophosphorane Catalyst

    Tadahiro Takeda, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie - International Edition 55 (15) 4734-4737 2016年4月

    DOI: 10.1002/anie.201601352  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  102. Enantioselective intramolecular cyclization of alkynyl esters catalyzed by a chiral Brønsted base

    Azusa Kondoh, Hoa Thi Quynh Tran, Kyoko Kimura, Masahiro Terada

    Chemical Communications 52 (33) 5726-5729 2016年4月

    DOI: 10.1039/c6cc01690a  

    ISSN:1359-7345

    eISSN:1364-548X

  103. Hydrogen Bonds-Enabled Design of a C<inf>1</inf>-Symmetric Chiral Brønsted Acid Catalyst

    Norie Momiyama, Kosuke Funayama, Hirofumi Noda, Masahiro Yamanaka, Naohiko Akasaka, Shintaro Ishida, Takeaki Iwamoto, Masahiro Terada

    ACS Catalysis 6 (2) 949-956 2016年2月5日

    DOI: 10.1021/acscatal.5b02079  

    ISSN:2155-5435

  104. Perfluorinated Aryls in the Design of Chiral Brønsted Acid Catalysts: Catalysis of Enantioselective [4 + 2] Cycloadditions and Ene Reactions of Imines with Alkenes by Chiral Mono-Phosphoric Acids with Perfluoroaryls

    Norie Momiyama, Hiroshi Okamoto, Jun Kikuchi, Toshinobu Korenaga, Masahiro Terada

    ACS Catalysis 6 (2) 1198-1204 2016年2月5日

    DOI: 10.1021/acscatal.5b02136  

    ISSN:2155-5435

  105. Study of Stereocontrolling Elements in Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Addition Reaction of Vinylindoles with Azlactones

    Kyohei Kanomata, Masahiro Terada

    Synlett 27 (4) 581-585 2016年2月4日

    DOI: 10.1055/s-0035-1561677  

    ISSN:0936-5214

    eISSN:1437-2096

  106. Enantioselective aza Michael-type addition to alkenyl benzimidazoles catalyzed by a chiral phosphoric acid

    Ya Yi Wang, Kyohei Kanomata, Toshinobu Korenaga, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie - International Edition 55 (3) 927-931 2016年1月18日

    DOI: 10.1002/anie.201508231  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  107. Chiral Brønsted acid-catalyzed enantioselective Friedel-Crafts reaction of 2-methoxyfuran with aliphatic ketimines generated in situ

    Azusa Kondoh, Yusuke Ota, Takazumi Komuro, Fuyuki Egawa, Kyohei Kanomata, Masahiro Terada

    Chemical Science 7 (2) 1057-1062 2016年

    DOI: 10.1039/c5sc03175c  

    ISSN:2041-6520

    eISSN:2041-6539

  108. Brønsted base-catalyzed three-component coupling reaction of α-ketoesters, imines, and diethyl phosphite utilizing [1,2]-phospha-Brook rearrangement

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Organic and Biomolecular Chemistry 14 (20) 4704-4711 2016年

    DOI: 10.1039/c6ob00739b  

    ISSN:1477-0520

  109. Synthesis of 2,3-allenylamides utilizing [1,2]-phospha-Brook rearrangement and their application to gold-catalyzed cycloisomerization providing 2-aminofuran derivatives

    Azusa Kondoh, Sho Ishikawa, Takuma Aoki, Masahiro Terada

    Chemical Communications 52 (84) 12513-12516 2016年

    DOI: 10.1039/c6cc06591k  

    ISSN:1359-7345

    eISSN:1364-548X

  110. Enantioselective Addition of a 2-Alkoxycarbonyl-1,3-dithiane to Imines Catalyzed by a Bis(guanidino)iminophosphorane Organosuperbase

    Azusa Kondoh, Masafumi Oishi, Tadahiro Takeda, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie - International Edition 54 (52) 15836-15839 2015年12月21日

    DOI: 10.1002/anie.201508178  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  111. Design of a Brønsted acid with two different acidic sites: Synthesis and application of aryl phosphinic acid-phosphoric acid as a Brønsted acid catalyst

    N. Momiyama, T. Narumi, M. Terada

    Chemical Communications 51 (95) 16976-16979 2015年9月24日

    DOI: 10.1039/c5cc06787a  

    ISSN:1359-7345

    eISSN:1364-548X

  112. Ring Expansion of Epoxides under Brønsted Base Catalysis: Formal [3+2] Cycloaddition of β,γ-Epoxy Esters with Imines Providing 2,4,5-Trisubstituted 1,3-Oxazolidines

    Azusa Kondoh, Kenta Odaira, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie - International Edition 54 (38) 11240-11244 2015年9月14日

    DOI: 10.1002/anie.201505893  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  113. Synthesis of Phenanthrene Derivatives by Intramolecular Cyclization Utilizing the [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement Catalyzed by a Brønsted Base

    Azusa Kondoh, Takuma Aoki, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal 21 (36) 12577-12580 2015年9月1日

    DOI: 10.1002/chem.201501377  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  114. Synthetic Method for 2,2'-Disubstituted Fluorinated Binaphthyl Derivatives and Application as Chiral Source in Design of Chiral Mono-Phosphoric Acid Catalyst

    Norie Momiyama, Hiroshi Okamoto, Masahiro Shimizu, Masahiro Terada

    Chirality 27 (8) 464-475 2015年8月1日

    DOI: 10.1002/chir.22429  

    ISSN:0899-0042

    eISSN:1520-636X

  115. Brønsted base-catalyzed α-oxygenation of carbonyl compounds utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Organic Chemistry Frontiers 2 (7) 801-805 2015年7月

    DOI: 10.1039/c5qo00108k  

    ISSN:2052-4110

    eISSN:2052-4129

  116. Skeletal rearrangement of O-propargylic formaldoximes by a gold-catalyzed cyclization/intermolecular methylene transfer sequence

    Itaru Nakamura, Shinya Gima, Yu Kudo, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie - International Edition 54 (24) 7154-7157 2015年6月1日

    DOI: 10.1002/anie.201501856  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  117. Copper-catalyzed skeletal rearrangements of O-propargylic oximes via cleavage of a carbon-oxygen bond

    Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    Chemical Record 15 (2) 429-444 2015年4月

    DOI: 10.1002/tcr.201402088  

    ISSN:1527-8999

    eISSN:1528-0691

  118. Kinetic resolution of racemic amino alcohols through intermolecular acetalization catalyzed by a chiral Brønsted acid

    Takuto Yamanaka, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Journal of the American Chemical Society 137 (3) 1048-1051 2015年1月28日

    DOI: 10.1021/ja512238n  

    ISSN:0002-7863

    eISSN:1520-5126

  119. Synthesis of intermediary P3 phosphazenium framework and its derivatization to chiral cationic macrocycles including two P3 phosphazenium units with hydrogen bond donor sites

    Masahiro Terada, Kengo Goto, Takashi Ikehara, Azusa Kondoh

    Heterocycles 90 (2) 1396-1404 2015年

    DOI: 10.3987/COM-14-S(K)98  

    ISSN:0385-5414

    eISSN:1881-0942

  120. Copper-catalyzed cascade transformation of O-propargylic oximes with sulfonyl azides to α,β-unsaturated N-acylamidines

    Dong Zhang, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    Organic Letters 16 (19) 5184-5187 2014年10月3日

    DOI: 10.1021/ol502541w  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  121. N-Allenylnitrone acts as 2-azadiene in the Cu-catalyzed cascade reaction of O-propargylic oximes with azodicarboxylates

    Itaru Nakamura, Takeru Jo, Dong Zhang, Masahiro Terada

    Organic Chemistry Frontiers 1 (8) 914-918 2014年10月1日

    DOI: 10.1039/c4qo00156g  

    ISSN:2052-4110

    eISSN:2052-4129

  122. Secondary stereocontrolling interactions in chiral Brønsted acid catalysis: Study of a Petasis-Ferrier-type rearrangement catalyzed by chiral phosphoric acids

    Kyohei Kanomata, Yasunori Toda, Yukihiro Shibata, Masahiro Yamanaka, Seiji Tsuzuki, Ilya D. Gridnev, Masahiro Terada

    Chemical Science 5 (9) 3515-3523 2014年9月

    DOI: 10.1039/c4sc00611a  

    ISSN:2041-6520

    eISSN:2041-6539

  123. Efficient synthesis of N- alkylated α,β-unsaturated ketonitrones via cu-catalyzed rearrangement

    Itaru Nakamura, Toshiki Onuma, Ryo Kanazawa, Yuki Nishigai, Masahiro Terada

    Organic Letters 16 (16) 4198-4200 2014年8月15日

    DOI: 10.1021/ol501889g  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  124. Efficient synthesis of eight-membered nitrogen heterocycles from O-propargylic oximes by rhodium-catalyzed cascade reactions

    Itaru Nakamura, Yoshinori Sato, Keisuke Takeda, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal 20 (33) 10214-10219 2014年8月11日

    DOI: 10.1002/chem.201403637  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  125. Intramolecular cyclization of alkynyl α-ketoanilide utilizing [1,2]-phospha-brook rearrangement catalyzed by phosphazene base

    Azusa Kondoh, Takuma Aoki, Masahiro Terada

    Organic Letters 16 (13) 3528-3531 2014年7月3日

    DOI: 10.1021/ol501479t  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  126. Mechanistic studies of highly enantio-and diastereoselective aza-petasis-ferrier rearrangement catalyzed by chiral phosphoric acid

    Masahiro Terada, Takazumi Komuro, Yasunori Toda, Toshinobu Korenaga

    Journal of the American Chemical Society 136 (19) 7044-7057 2014年5月14日

    DOI: 10.1021/ja5017206  

    ISSN:0002-7863

    eISSN:1520-5126

  127. Cu-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic electron-rich arylaldoximes into amidodienes

    Itaru Nakamura, Yasuhiro Ishida, Masahiro Terada

    Organic Letters 16 (9) 2562-2565 2014年5月2日

    DOI: 10.1021/ol5009608  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  128. Binaphthol-derived phosphoric acids as efficient chiral organocatalysts for the enantiomer-selective polymerization of rac-lactide

    Kosuke Makiguchi, Takuto Yamanaka, Toyoji Kakuchi, Masahiro Terada, Toshifumi Satoh

    Chemical Communications 50 (23) 2883-2885 2014年2月20日

    DOI: 10.1039/c4cc00215f  

    ISSN:1359-7345

    eISSN:1364-548X

  129. Synthesis of 1,6-dihydropyrimidines via copper-catalyzed multistep cascade reactions between O-propargylic aldoximes and isocyanates

    Itaru Nakamura, Toshiki Onuma, Dong Zhang, Masahiro Terada

    Tetrahedron Letters 55 (6) 1178-1182 2014年2月5日

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.12.105  

    ISSN:0040-4039

    eISSN:1873-3581

  130. Chiral silver phosphate catalyzed transformation of ortho-alkynylaryl ketones into 1H-isochromene derivatives through an intramolecular-cyclization/ enantioselective-reduction sequence

    Masahiro Terada, Feng Li, Yasunori Toda

    Angewandte Chemie - International Edition 53 (1) 235-239 2014年1月3日

    DOI: 10.1002/anie.201307371  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  131. Preface

    Masahiro Terada

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry 72 (2) 117 2014年

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.72.117  

    ISSN:0037-9980

  132. Synthesis of bulky aryl group-substituted chiral bis(guanidino) iminophosphoranes as uncharged chiral organosuperbase catalysts

    Tadahiro Takeda, Masahiro Terada

    Australian Journal of Chemistry 67 (7) 1124-1128 2014年

    DOI: 10.1071/CH14195  

    ISSN:0004-9425

    eISSN:1445-0038

  133. Development of a chiral bis(guanidino)iminophosphorane as an uncharged organosuperbase for the enantioselective amination of ketones

    Tadahiro Takeda, Masahiro Terada

    Journal of the American Chemical Society 135 (41) 15306-15309 2013年10月16日

    DOI: 10.1021/ja408296h  

    ISSN:0002-7863

    eISSN:1520-5126

  134. Phosphazene-catalyzed intramolecular cyclization of nitrogen-tethered alkynyl esters

    Azusa Kondoh, Kenichi Ando, Masahiro Terada

    Chemical Communications 49 (87) 10254-10256 2013年10月8日

    DOI: 10.1039/c3cc46100a  

    ISSN:1359-7345

    eISSN:1364-548X

  135. Chiral anion catalysis in the enantioselective 1,4-reduction of the 1-benzopyrylium ion as a reactive intermediate

    Masahiro Terada, Takuto Yamanaka, Yasunori Toda

    Chemistry - A European Journal 19 (41) 13658-13662 2013年10月4日

    DOI: 10.1002/chem.201302486  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  136. Brønsted base catalyzed [2,3]-Wittig/phospha-Brook tandem rearrangement sequence

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Organic Letters 15 (17) 4568-4571 2013年9月6日

    DOI: 10.1021/ol402144q  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  137. Oxazepine synthesis by copper-catalyzed intermolecular cascade reactions between O-propargylic oximes and dipolarophiles

    Itaru Nakamura, Yu Kudo, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie - International Edition 52 (29) 7536-7539 2013年7月15日

    DOI: 10.1002/anie.201302751  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  138. Asymmetric C-C Bond Formation Using Chiral Guanidine Catalysts

    Masahiro Terada

    Asymmetric Synthesis II: More Methods and Applications 273-278 2013年1月14日

    DOI: 10.1002/9783527652235.ch34  

  139. Design and synthesis of helically chiral spirocyclic P3 phosphazenes and characterization of their onium salts

    Masahiro Terada, Kengo Goto, Masafumi Oishi, Tadahiro Takeda, Eunsang Kwon, Azusa Kondoh

    Synlett 24 (19) 2531-2534 2013年

    DOI: 10.1055/s-0033-1340058  

    ISSN:0936-5214

    eISSN:1437-2096

  140. Relay catalysis by a ruthenium complex-chiral bronsted acid binary sytem for ternary reaction sequence involving enantioselective pictet-spengler-type cyclization as the key step

    Yasunori Toda, Masahiro Terada

    Synlett 24 (6) 752-756 2013年

    DOI: 10.1055/s-0032-1318302  

    ISSN:0936-5214

    eISSN:1437-2096

  141. Synthesis of azepine derivatives by rhodium-catalyzed tandem 2,3-rearrangement/heterocyclization

    Itaru Nakamura, Masashi Okamoto, Yoshinori Sato, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie - International Edition 51 (43) 10816-10819 2012年10月22日

    DOI: 10.1002/anie.201205285  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  142. Guanidine/Azole Binary System as an Efficient Catalyst for Morita-Baylis-Hillman Reaction

    Masahiro Terada, Satoko Fukuchi, Kei Amagai, Megumi Nakano, Hitoshi Ube

    ChemCatChem 4 (7) 963-967 2012年7月

    DOI: 10.1002/cctc.201200149  

    ISSN:1867-3880

    eISSN:1867-3899

  143. Synthesis of unsymmetrically substituted 2,2’-dihydroxy-1,1’-biaryl derivatives using organic-base-catalyzed Ferrier-type rearrangement as the key step

    Masahiro Terada, Katsunori Dan

    Chemical Communications 48 (46) 5781-5783 2012年5月14日

    DOI: 10.1039/c2cc31594g  

    ISSN:1359-7345

    eISSN:1364-548X

  144. Relay catalysis using a rhodium complex/chiral Brønsted acid binary system: Enantioselective reduction of a carbonyl ylide as the reactive intermediate

    Masahiro Terada, Yasunori Toda

    Angewandte Chemie - International Edition 51 (9) 2093-2097 2012年2月27日

    DOI: 10.1002/anie.201107805  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  145. Copper-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic alkylaldoximes via N-O bond cleavage

    Itaru Nakamura, Tomoki Iwata, Dong Zhang, Masahiro Terada

    Organic Letters 14 (1) 206-209 2012年1月6日

    DOI: 10.1021/ol203001w  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  146. Copper-catalyzed skeletal rearrangement of o -propargylic aryloximes into four-membered cyclic nitrones - Chirality transfer and mechanistic insight

    Itaru Nakamura, Yu Kudo, Toshiharu Araki, Dong Zhang, Eunsang Kwon, Masahiro Terada

    Synthesis 44 (10) 1542-1550 2012年

    DOI: 10.1055/s-0031-1290819  

    ISSN:0039-7881

    eISSN:1437-210X

  147. Chiral Brønsted acid catalyzed stereoselective addition of azlactones to 3-vinylindoles for facile access to enantioenriched tryptophan derivatives

    Masahiro Terada, Kenichi Moriya, Kyohei Kanomata, Keiichi Sorimachi

    Angewandte Chemie - International Edition 50 (52) 12586-12590 2011年12月23日

    DOI: 10.1002/anie.201105562  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  148. Highly stereoselective [4+2] cycloaddition of azlactones to β,γ-unsaturated α-ketoesters catalyzed by an axially chiral guanidine base

    Masahiro Terada, Hiroyuki Nii

    Chemistry - A European Journal 17 (6) 1760-1763 2011年12月7日

    DOI: 10.1002/chem.201003015  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  149. Design of chiral bis-phosphoric acid catalyst derived from (R)-3,3′-Di(2-hydroxy-3-arylphenyl)binaphthol: Catalytic enantioselective Diels-Alder reaction of α,β-unsaturated aldehydes with amidodienes

    Norie Momiyama, Tohru Konno, Yuichi Furiya, Takeaki Iwamoto, Masahiro Terada

    Journal of the American Chemical Society 133 (48) 19294-19297 2011年12月7日

    DOI: 10.1021/ja2081444  

    ISSN:0002-7863

    eISSN:1520-5126

  150. Thermally-induced skeletal rearrangement of (Z)-O-propargylic α,β-unsaturated aldoximes to multisubstituted pyridine oxides

    Itaru Nakamura, Dong Zhang, Masahiro Terada

    Tetrahedron Letters 52 (48) 6470-6472 2011年11月30日

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.09.107  

    ISSN:0040-4039

    eISSN:1873-3581

  151. Platinum-catalyzed cycloisomerization of 1,4-enynes via 1,2-alkenyl rearrangement

    Takuma Sato, Toshiki Onuma, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    Organic Letters 13 (19) 4992-4995 2011年10月7日

    DOI: 10.1021/ol202104c  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  152. Erratum: Direct enantioselective amination of α-ketoesters catalyzed by an axially chiral guanidine base (Chemistry - A European Journal 17 (2011))

    Masahiro Terada, Kei Amagai, Kenichi Ando, Eunsang Kwon, Hitoshi Ube

    Chemistry - A European Journal 17 (36) 9858 2011年8月29日

    DOI: 10.1002/chem.201102286  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  153. Direct enantioselective amination of α-ketoesters catalyzed by an axially chiral guanidine base 査読有り

    Masahiro Terada, Kei Amagai, Kenichi Ando, Eunsang Kwon, Hitoshi Ube

    Chemistry - A European Journal 17 (33) 9037-9041 2011年8月8日

    DOI: 10.1002/chem.201101076  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  154. Regioselective transformation of O-propargylic arylaldoximes to four-membered cyclic nitrones by copper-catalyzed skeletal rearrangement

    Itaru Nakamura, Toshiharu Araki, Dong Zhang, Yu Kudo, Eunsang Kwon, Masahiro Terada

    Organic Letters 13 (14) 3616-3619 2011年7月15日

    DOI: 10.1021/ol2012583  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  155. Enantioselective carbon-carbon bond forming reactions catalyzed by chiral phosphoric acid catalysts

    Masahiro Terada

    Current Organic Chemistry 15 (13) 2227-2256 2011年7月

    DOI: 10.2174/138527211796150732  

    ISSN:1385-2728

    eISSN:1875-5348

  156. Erratum: Five-bond cleavage in copper-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargyl arylaldoximes to β-lactams (Journal of the American Chemical Society (2009) 131 (2804-2805) DOI: 10.1021/ja900133m)

    Itaru Nakamura, Toshiharu Araki, Masahiro Terada

    Journal of the American Chemical Society 133 (17) 6861 2011年5月4日

    DOI: 10.1021/ja201074e  

    ISSN:0002-7863

    eISSN:1520-5126

  157. Erratum: Copper-catalyzed tandem [2,3]-rearrangement and 6π-3-azatriene electrocyclization in (E)-O-propargylic α,β-unsaturated oximes (Journal of the American Chemical Society (2010) 132 (7884-7886) DOI: 10.1021/ja102436z)

    Itaru Nakamura, Dong Zhang, Masahiro Terada

    Journal of the American Chemical Society 133 (17) 6862 2011年5月4日

    DOI: 10.1021/ja201076c  

    ISSN:0002-7863

    eISSN:1520-5126

  158. Chiral Brønsted Acid Catalysis for Enantioselective Hosomi-Sakurai Reaction of Imines with Allyltrimethylsilane 査読有り

    N. Momiyama, H. Nishimoto, M. Terada

    Org. Lett. 13 (8) 2126-2129 2011年4月

    DOI: 10.1021/ol200595b  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  159. Enantioselective direct vinylogous michael addition of functionalized furanones to nitroalkenes catalyzed by an axially chiral guanidine base 査読有り

    Masahiro Terada, Kenichi Ando

    Organic Letters 13 (8) 2026-2029 2011年4月

    DOI: 10.1021/ol200415u  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  160. Metal-free chiral phosphoric acid or chiral metal phosphate as active catalyst in the activation of N -acyl aldimines

    Masahiro Terada, Kyohei Kanomata

    Synlett (9) 1255-1258 2011年

    DOI: 10.1055/s-0030-1260545  

    ISSN:0936-5214

    eISSN:1437-2096

  161. Copper-catalyzed rearrangement of (Z)-propynal hydrazones via N-N bond cleavage

    Itaru Nakamura, Naozumi Shiraiwa, Ryo Kanazawa, Masahiro Terada

    Organic Letters 12 (18) 4198-4200 2010年9月17日

    DOI: 10.1021/ol1017504  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  162. Enantioselective Synthesis of Amines by Chiral Brønsted Acid Catalysts

    Masahiro Terada, Norie Momiyama

    Chiral Amine Synthesis: Methods, Developments and Applications 75-129 2010年8月4日

    DOI: 10.1002/9783527629541.ch3  

  163. Copper-Catalyzed Tandem [2,3]-Rearrangement and 6π-3-Azatriene Electrocyclization in (E)-O-Propargylic α,β-Unsaturated Oximes 査読有り

    I. Nakamura, D. Zhang, M. Terada

    J. Am. Chem. Soc. 132 (23) 7884-7886 2010年6月16日

    DOI: 10.1021/ja102436z  

    ISSN:0002-7863

    eISSN:1520-5126

  164. Gold-catalyzed cyclization and subsequent arylidene group transfer of O-propioloyl oximes

    Itaru Nakamura, Masashi Okamoto, Masahiro Terada

    Organic Letters 12 (11) 2453-2455 2010年6月4日

    DOI: 10.1021/ol100581m  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  165. Enantioselective aza-Friedel-Crafts reaction catalyzed by a water inclusion complex of O,O’-diacyl tartaric acid 査読有り

    H. Ube, S. Fukuchi, M. Terada

    Tetrahedron: Asymmetry 21 (9-10) 1203-1205 2010年5月17日

    DOI: 10.1016/j.tetasy.2010.04.012  

    ISSN:0957-4166

    eISSN:1362-511X

  166. Asymmetrie direct vinylogous aldol reaction of furanone derivatives catalyzed by an axially chiral guanidine base 査読有り

    Hitoshi Ube, Naoki Shimada, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie - International Edition 49 (10) 1858-1861 2010年3月1日

    DOI: 10.1002/anie.200906647  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  167. Dichotomous control of E/Z-geometry in intramolecular cyclization of o-alkynylbenzamide derivatives catalyzed by organic superbase P4-tBu in the presence/absence of water

    Chikashi Kanazawa, Masahiro Terada

    Chemistry - An Asian Journal 4 (11) 2009年11月2日

    DOI: 10.1002/asia.200900342  

    ISSN:1861-4728

    eISSN:1861-471X

  168. Enantioselective electrophilic amination of α-cyanothioacetates with azodicarboxylates catalyzed by an axially chiral guanidine base

    Masahiro Terada, Daisuke Tsushima, Megumi Nakano

    Advanced Synthesis and Catalysis 351 (17) 2817-2821 2009年11月

    DOI: 10.1002/adsc.200900594  

    ISSN:1615-4150

    eISSN:1521-3897

  169. Chiral phosphoric acid-governed anti-diastereoselective and enantioselective Hetero-Diels - Alder reaction of glyoxylate 査読有り

    Norie Momiyama, Hideaki Tabuse, Masahiro Terada

    Journal of the American Chemical Society 131 (36) 12882-12883 2009年9月16日

    DOI: 10.1021/ja904749x  

    ISSN:0002-7863

  170. Enantioselective Henry (nitroaldol) reaction catalyzed by axially chiral guanidines

    Hitoshi Ube, Masahiro Terada

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 19 (14) 3895-3898 2009年7月15日

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2009.03.097  

    ISSN:0960-894X

    eISSN:1464-3405

  171. Acid-base dual-functional catalysis by axially chiral guanidine in enantioselective [3+2] cycloaddition of maleate to Schiff bases as a precursor of azomethine ylides

    Megumi Nakano, Masahiro Terada

    Synlett (10) 1670-1674 2009年6月

    DOI: 10.1055/s-0029-1217345  

    ISSN:0936-5214

    eISSN:1437-2096

  172. Double bond isomerization/enantioselective aza-petasis-ferrier rearrangement sequence as an efficient entry to anti- and enantioenriched β-Amino Aldehydes 査読有り

    Masahiro Terada, Yasunori Toda

    Journal of the American Chemical Society 131 (18) 6354-6355 2009年5月13日

    DOI: 10.1021/ja902202g  

    ISSN:0002-7863

  173. Platinum-catalyzed consecutive C-N bond formation-[1,3] shift of carbamoyl and ester groups

    Itaru Nakamura, Yusuke Sato, Sayaka Konta, Masahiro Terada

    Tetrahedron Letters 50 (18) 2075-2077 2009年5月6日

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.02.108  

    ISSN:0040-4039

  174. Stereochemical control by an ester group or olefin ligand in platinum-catalyzed carboalkoxylation of 6-(1-alkoxyethoxy)-hex-2-ynoates

    Itaru Nakamura, Ching Siew Chan, Toshiharu Araki, Masahiro Terada, Yoshinori Yamamoto

    Advanced Synthesis and Catalysis 351 (7-8) 1089-1100 2009年5月

    DOI: 10.1002/adsc.200800772  

    ISSN:1615-4150

    eISSN:1521-3897

  175. Platinum-catalyzed dehydroalkoxylation-cyclization cascade via N-O bond cleavage 査読有り

    Itaru Nakamura, Yusuke Sato, Masahiro Terada

    Journal of the American Chemical Society 131 (12) 4198-4199 2009年4月

    DOI: 10.1021/ja900174t  

    ISSN:0002-7863

  176. Activation of Hemiaminal Ethers by Chiral Brønsted Acid for Facile Access to Enantioselective Two-Carbon Homologation Using Enecarbamates 査読有り

    M. Terada, K. Machioka, K. Sorimachi

    Angew. Chem., Int. Ed. 48 (14) 2553-2556 2009年3月23日

    DOI: 10.1002/anie.200805385  

    ISSN:1433-7851

  177. Enantioselective direct aldol-type reaction of azlactone via protonation of vinyl ethers by a chiral brønsted acid catalyst 査読有り

    Masahiro Terada, Hiroyasu Tanaka, Keiichi Sorimachi

    Journal of the American Chemical Society 131 (10) 3430-3431 2009年3月18日

    DOI: 10.1021/ja8090643  

    ISSN:0002-7863

  178. Palladium-catalyzed indolization of N-aroylbenzotriazoles with disubstituted alkynes

    Ltaru Nakamura, Tetsuya Nemoto, Naozumi Shiraiwa, Masahiro Terada

    Organic Letters 11 (5) 1055-1058 2009年3月5日

    DOI: 10.1021/ol900113f  

    ISSN:1523-7060

  179. Five-Bond Cleavage in Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargyl Arylaldoximes to β-Lactams 査読有り

    I. Nakamura, T. Araki, M. Terada

    J. Am. Chem. Soc. 131 (8) 2804-2805 2009年3月4日

    DOI: 10.1021/ja900133m  

    ISSN:0002-7863

  180. Phosphazene-base-catalyzed tandem addition-cyclization reaction of o-alkynylbenzaldehyde with oxygen and nitrogen nucleophiles

    Chikashi Kanazawa, Akira Ito, Masahiro Terada

    Synlett (4) 638-642 2009年3月

    DOI: 10.1055/s-0028-1087909  

    ISSN:0936-5214

    eISSN:1437-2096

  181. Gold-catalyzed consecutive [1,2] alkyl migration-oxygen transfer reaction of 2-alkynyl-1-tetralones

    Ching Siew Chan, Toshiharu Araki, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    Tetrahedron Letters 50 (2) 216-218 2009年1月14日

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2008.10.129  

    ISSN:0040-4039

  182. Phosphazene base-catalyzed intramolecular cyclization for efficient synthesis of benzofurans via carbon-carbon bond formation

    Chikashi Kanazawa, Kengo Goto, Masahiro Terada

    Chemical Communications (35) 5248-5250 2009年

    DOI: 10.1039/b913588j  

    ISSN:1359-7345

  183. Platinum-catalyzed multisubstituted benzo[b]selenophene synthesis

    Takuma Sato, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    European Journal of Organic Chemistry (32) 5509-5512 2009年

    DOI: 10.1002/ejoc.200900894  

    ISSN:1434-193X

    eISSN:1099-0690

  184. Relay Catalysis by Metal-complex/Brønsted Acid Binary System for Tandem Isomerization/Carbon- Carbon Bond Forming Sequence 査読有り

    K. Sorimachi, M. Terada

    J. Am. Chem. Soc. 130 (44) 14452-14453 2008年11月5日

    DOI: 10.1021/ja807591m  

    ISSN:0002-7863

  185. Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones with hydrogen peroxide catalyzed by axially chiral guanidine base

    Masahiro Terada, Megumi Nakano

    Heterocycles 76 (2) 1049-1055 2008年11月1日

    DOI: 10.3987/COM-08-S(N)105  

    ISSN:0385-5414

    eISSN:1881-0942

  186. Asymmetric Direct Mannich Reaction Catalyzed by Chiral Brønsted Acid via Activation of Enecarbamate as an Aliphatic Imine Alternative 招待有り 査読有り

    M. Terada, H. Tanaka, K. Sorimachi

    Synlett (11) 1661-1664 2008年7月1日

    DOI: 10.1055/s-2008-1078495  

    ISSN:0936-5214

  187. Enantioselective activation of aldehydes by chiral phosphoric acid catalysts in an aza-ene-type reaction between glyoxylate and enecarbamate 査読有り

    Masahiro Terada, Kazuyo Soga, Norie Momiyama

    Angewandte Chemie - International Edition 47 (22) 4122-4125 2008年5月19日

    DOI: 10.1002/anie.200800232  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  188. Chiral Ti(IV) Lewis Acids

    Koichi Mikami, Masahiro Terada

    Lewis Acids in Organic Synthesis 799-847 2008年4月

    DOI: 10.1002/9783527618309.ch16  

  189. Synthesis of multisubstituted 2-(dihydrofuran-2(3H)-ylidene)acetates via intramolecular carboalkoxylation by platinum-olefin catalyst system 査読有り

    Itaru Nakamura, Siew Chan Ching, Toshiharu Araki, Masahiro Terada, Yoshinori Yamamoto

    Organic Letters 10 (2) 309-312 2008年1月17日

    DOI: 10.1021/ol702795u  

    ISSN:1523-7060

  190. Chirality transfer in gold-catalyzed carbothiolation of o-alkynylphenyl 1-arylethyl sulfides

    Itaru Nakamura, Takuma Sato, Masahiro Terada, Yoshinori Yamamoto

    Organic Letters 10 (13) 2649-2651 2008年

    DOI: 10.1021/ol8007556  

    ISSN:1523-7060

  191. Theoretical studies of 5-exo selective intramolecular cyclization of o-alkynylbenzoic acid catalyzed by organic base

    Masahiro Terada, Chikashi Kanazawa, Masahiro Yamanaka

    Heterocycles 74 (C) 819-825 2007年12月31日

    DOI: 10.3987/com-07-s(w)73  

    ISSN:0385-5414

  192. Aza-Henry reaction of ketimines catalyzed by guanidine and phosphazene bases 査読有り

    Nirmal K. Pahadi, Hitoshi Ube, Masahiro Terada

    Tetrahedron Letters 48 (49) 8700-8703 2007年12月3日

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.10.016  

    ISSN:0040-4039

  193. Enantioselective 1,4-addition reactions of diphenyl phosphite to nitroalkenes catalyzed by an axially chiral guanidine 査読有り

    Masahiro Terada, Takashi Ikehara, Hitoshi Ube

    Journal of the American Chemical Society 129 (46) 14112-14113 2007年11月21日

    DOI: 10.1021/ja0746619  

    ISSN:0002-7863

  194. Gold-catalyzed cyclization of (ortho-alkynylphenylthio)silanes: Intramolecular capture of the vinyl-au intermediate by the silicon electrophile 査読有り

    Itaru Nakamura, Takuma Sato, Masahiro Terada, Yoshinori Yamamoto

    Organic Letters 9 (20) 4081-4083 2007年9月27日

    DOI: 10.1021/ol701951n  

    ISSN:1523-7060

  195. Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Tandem Aza-Ene Type Reaction/Cyclization Cascade for a One-Pot Entry to Enantioenriched Piperidines 査読有り

    M. Terada, K. Machioka, K. Sorimachi

    J. Am. Chem. Soc. 129 (34) 10336-10337 2007年8月29日

    DOI: 10.1021/ja0739584  

    ISSN:0002-7863

  196. Chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective aza-Friedel-Crafts reaction of indoles 査読有り

    Masahiro Terada, Shigeko Yokoyama, Keiichi Sorimachi, Daisuke Uraguchi

    Advanced Synthesis and Catalysis 349 (11-12) 1863-1867 2007年8月

    DOI: 10.1002/adsc.200700151  

    ISSN:1615-4150

    eISSN:1521-3897

  197. Organic-base-catalyzed synthesis of phthalides via highly regioselective intramolecular cyclization reaction 査読有り

    Chikashi Kanazawa, Masahiro Terada

    Tetrahedron Letters 48 (6) 933-935 2007年2月5日

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2006.12.015  

    ISSN:0040-4039

  198. Enantioselective Friedel-Crafts Reaction of Electron Rich Alkenes Catalyzed by Chiral Brønsted Acid 査読有り

    M. Terada, K. Sorimachi

    J. Am. Chem. Soc. 129 (2) 292-293 2007年1月17日

    DOI: 10.1021/ja0678166  

    ISSN:0002-7863

  199. On the mechanism of stereoselection in direct Mannich reaction catalyzed by BINOL-derived phosphoric acids 査読有り

    Ilya D. Gridnev, Mitsuhiro Kouchi, Keiichi Sorimachi, Masahiro Terada

    Tetrahedron Letters 48 (3) 497-500 2007年1月15日

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2006.11.017  

    ISSN:0040-4039

  200. Thermally induced [2+2] cycloadditions of (benzyloxymethylene)cyclopropane with alkylidenemalononitriles 査読有り

    Itaru Nakamura, Ryoko Nagata, Tetsuya Nemoto, Masahiro Terada, Yoshinori Yamamoto, Thomas Späth, Armin De Meijere

    European Journal of Organic Chemistry (27) 4479-4482 2007年

    DOI: 10.1002/ejoc.200700531  

    ISSN:1434-193X

    eISSN:1099-0690

  201. Efficient synthetic protocol for substituted guanidines via copper(I)-mediated intermolecular amination of isothiourea derivatives 査読有り

    Hitoshi Ube, Daisuke Uraguchi, Masahiro Terada

    Journal of Organometallic Chemistry 692 (1-3) 545-549 2007年1月1日

    DOI: 10.1016/j.jorganchem.2006.06.046  

    ISSN:0022-328X

  202. Axially chiral guanidine as highly active and enantioselective catalyst for electrophilic amination of unsymmetrically substituted 1,3-dicarbonyl compounds 査読有り

    Masahiro Terada, Megumi Nakano, Hitoshi Ube

    Journal of the American Chemical Society 128 (50) 16044-16045 2006年12月20日

    DOI: 10.1021/ja066808m  

    ISSN:0002-7863

  203. High Substrate/Catalyst Organocatalysis by Chiral Brønsted Acid for Enantioselective Aza-Ene Type Reaction 査読有り

    M. Terada, K. Machioka, K. Sorimachi

    Angew. Chem. Int. Ed. 45 (14) 2254-2257 2006年3月27日

    DOI: 10.1002/anie.200503477  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  204. Axially chiral guanidine as enantioselective base catalyst for 1,4-addition reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with conjugated nitroalkenes 査読有り

    Masahiro Terada, Hitoshi Ube, Yusuke Yaguchi

    Journal of the American Chemical Society 128 (5) 1454-1455 2006年2月8日

    DOI: 10.1021/ja057848d  

    ISSN:0002-7863

  205. Novel metal-free Lewis acid catalysis by phosphonium salts through hypervalent interaction

    Masahiro Terada, Mitsuhiro Kouchi

    Tetrahedron 62 (2-3) 401-409 2006年1月9日

    DOI: 10.1016/j.tet.2005.09.075  

    ISSN:0040-4020

  206. Phosphorodiamidic acid as a novel structural motif of Brønsted acid catalysts for direct Mannich reaction of N-acyl imines with 1,3-dicarbonyl compounds

    Masahiro Terada, Keiichi Sorimachi, Daisuke Uraguchi

    Synlett (1) 133-136 2006年1月5日

    DOI: 10.1055/s-2005-922783  

    ISSN:0936-5214

  207. Organocatalytic Asymmetric Direct Alkylation of α-Diazoester via C-H Bond Cleavage 査読有り

    D. Uraguchi, K. Sorimachi, M. Terada

    J. Am. Chem. Soc. 127 (26) 9360-9361 2005年7月6日

    DOI: 10.1021/ja051922a  

    ISSN:0002-7863

  208. Organocatalytic asymmetric aza-Friedel-Crafts alkylation of furan 査読有り

    Daisuke Uraguchi, Keiichi Sorimachi, Masahiro Terada

    Journal of the American Chemical Society 126 (38) 11804-11805 2004年9月29日

    DOI: 10.1021/ja046185h  

    ISSN:0002-7863

  209. Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Direct Mannich Reactions via Electrophilic Activation 査読有り

    Daisuke Uraguchi, Masahiro Terada

    Journal of the American Chemical Society 126 (17) 5356-5357 2004年5月5日

    DOI: 10.1021/ja0491533  

    ISSN:0002-7863

  210. “Asymmetric” Catalysis by Lanthanide Complexes 査読有り

    K. Mikami, M. Terada, H. Matsuzawa

    Angew. Chem. Int. Ed. 41 (19) 3554-3572 2002年10月4日

    DOI: 10.1002/1521-3773(20021004)41:19<3554::aid-anie3554>3.0.co;2-p  

    ISSN:1433-7851

  211. Highly enantioselective palladium-catalyzed ene-type cyclization of a 1,6-enyne 査読有り

    Manabu Hatano, Masahiro Terada, Koichi Mikami

    Angewandte Chemie - International Edition 40 (1) 249-253 2001年1月8日

    DOI: 10.1002/1521-3773(20010105)40:1<249::AID-ANIE249>3.0.CO;2-X  

    ISSN:1433-7851

  212. Dynamic Chirality Control of (Xyl-)BIPHEP Ligands Leading to their Diastereomerically Pure Ru Complexes with a Chiral N-Substituted DPEN

    Toshinobu Korenaga, Kohsuke Aikawa, Masahiro Terada, Susumu Kawauchi, Koichi Mikami

    Advanced Synthesis and Catalysis 343 (3) 284-288 2001年

    DOI: 10.1002/1615-4169(20010330)343:3<284::AID-ADSC284>3.0.CO;2-L  

    ISSN:1615-4150

  213. Racemic catalysis through asymmetric activation

    Koichi Mikami, Toshinobu Korenaga, Yousuke Matsumoto, Makoto Ueki, Masahiro Terada, Satoru Matsukawa

    Pure and Applied Chemistry 73 (2) 255-259 2001年

    DOI: 10.1351/pac200173020255  

    ISSN:0033-4545

  214. Tetranuclear titanium 7,7′-modified binaphtholate cluster as a novel chiral Lewis acid catalyst

    Koichi Mikami, Makoto Ueki, Yousuke Matsumoto, Masahiro Terada

    Chirality 13 (9) 541-544 2001年

    DOI: 10.1002/chir.1174  

    ISSN:0899-0042

  215. Asymmetric activation 査読有り

    Koichi Mikami, Masahiro Terada, Toshinobu Korenaga, Yousuke Matsumoto, Makoto Ueki, Rémy Angelaud

    Angewandte Chemie - International Edition 39 (20) 3532-3556 2000年10月16日

    DOI: 10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3532::AID-ANIE3532>3.0.CO;2-L  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  216. Catalytic asymmetric syntheses and biological activities of singly dehydroxylated 19-nor-1α,25-dihydroxyvitamin D<inf>3</inf> A-ring analogs in cancer cell differentiation and apoptosis

    Toshio Okano, Kimie Nakagawa, Noboru Kubodera, Keiichi Ozono, Akira Isaka, Ayako Osawa, Masahiro Terada, Koichi Mikami

    Chemistry and Biology 7 (3) 173-184 2000年3月1日

    DOI: 10.1016/S1074-5521(00)00087-9  

    ISSN:1074-5521

  217. Diastereomer liquid crystalline CF<inf>3</inf> molecules: conformational probe for (anti)ferroelectricity and spontaneous resolution of the racemates

    Koichi Mikami, Tomoko Yajima, Jun Kojima, Masahiro Terada, Susumu Kawauchi, Hiroko Shirasaki, Kenji Okuyama, Yoshiichi Suzuki, Ichiro Kobayashi, Yoichi Takanishi, Hideo Takezoe

    Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals 346 41-49 2000年

    DOI: 10.1080/10587250008023864  

    ISSN:1058-725X

  218. Molecular assembly of BINOL-Ti complexes into an active μ<inf>3</inf>-oxo titanium catalyst

    Masahiro Terada, Yousuke Matsumoto, Yoshiyuki Nakamura, Koichi Mikami

    Inorganica Chimica Acta 296 (1) 267-272 1999年12月15日

    DOI: 10.1016/S0020-1693(99)00370-9  

    ISSN:0020-1693

  219. Spontaneous enantiomeric resolution in a fluid smectic phase of a racemate

    Yoichi Takanishi, Hideo Takezoe, Yoshiichi Suzuki, Ichiro Kobayashi, Tomoko Yajima, Masahiro Terada, Koichi Mikami

    Angewandte Chemie - International Edition 38 (16) 2353-2356 1999年8月12日

    DOI: 10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2353::aid-anie2353>3.0.co;2-f  

    ISSN:1433-7851

  220. Conformationally flexible biphenylphosphane ligands for Ru-catalyzed enantioselective hydrogenation

    Koichi Mikami, Toshinobu Korenaga, Masahiro Terada, Takeshi Ohkuma, Trang Pham, Ryoji Noyori

    Angewandte Chemie - International Edition 38 (4) 495-497 1999年2月15日

    DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990215)38:4<495::AID-ANIE495>3.0.CO;2-O  

    ISSN:1433-7851

  221. 2A12 ラセミ化合物のスメクティック相における自発的光学分割

    高西 陽一, 竹添 秀男, 小林 一郎, 鈴木 義一, 矢島 知子, 寺田 眞浩, 三上 幸一

    日本液晶学会討論会講演予稿集 1999 322-323 1999年

    出版者・発行元: 日本液晶学会

    DOI: 10.11538/ekitou.1999.0_322  

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    Just 150 years ago, Pasteur found by optical microscopy that crystals of a sodium ammonium salt of "acide racemique" were spontaneously resolved into two enantiomorphos forms. In spite of extensive effort, no one has succeeded in observing the same phenomenon in a fluid state because of the thermal fluctuation and diffusion. We report spontaneous chiral optical resolution in a fluid system of a racemic diastereomer, (R,S)-β-Me-TFMHPOBC. In a homogeneous cell, the smectic liquid crystal of the racemate of diastereomeric molecules was found to exhibit an electrooptic response and a bistable domain switching in the SmC-like phase, although no macroscopic dipole is expected to exist. Moreover, the homeotropic cells of this material exhibit striped domains. The striped domains are associated with fine stripes having two opposite tilt senses with respect to the predominant stripes, indicating the co-existence of right- and left- handed homo-chiral domains.

  222. Tandem (domino) and two-directional asymmetric catalysis of carbonyl-ene reaction with fluoral: Fluoral-ene approach to modeling of inter-smectic layer interaction of antiferroelectric liquid crystals

    Koichi Mikami, Tomoko Yajima, Nasakul Siree, Masahiro Terada, Yoshiichi Suzuki, Yoichi Takanishi, Hideo Takezoe

    Synlett (12) 1895-1898 1999年

    DOI: 10.1055/s-1999-2990  

    ISSN:0936-5214

  223. BINOL-Ti-Catalyzed carbonyl-ene cyclization by tuning the 6-Br-ligand for the synthesis of 2-methyl-19-nor-22-oxa vitamin D analogue with significant differentiation activity

    Koichi Mikami, Yurika Koizumi, Ayako Osawa, Masahiro Terada, Hiroaki Takayama, Kimie Nakagawa, Toshio Okano

    Synlett (12) 1899-1902 1999年

    DOI: 10.1055/s-1999-2989  

    ISSN:0936-5214

  224. Erratum: Highly efficient and practical optical resolution of 2-amino- 2'hydroxy-1,1'-binaphthyl by molecular complexation with N-benzylcinchonidium chloride: A direct transformation to binaphthyl amino phosphine (Chemistry - A European Journal (1999) 5 (1734-1737))

    K. Ding, Y. Wang, H. Yun, J. Liu, Y. Wu, M. Terada, Y. Okubo, K. Mikami

    Chemistry - A European Journal 5 (8) 2223 1999年

    ISSN:0947-6539

  225. Catalytic C-H bond activation-asymmetric olefin coupling reaction: The first example of asymmetric Fujiwara-Moritani reaction catalyzed by chiral palladium(II) complexes 1

    Koichi Mikami, Manabu Hatano, Masahiro Terada

    Chemistry Letters (1) 55-56 1999年

    DOI: 10.1246/cl.1999.55  

    ISSN:0366-7022

  226. Effects of Conformation of Diastereomer Liquid Crystals on the Preference of Antiferroelectricity

    Ichiro Kobayashi, Shigeharu Hashimoto, Yoshiichi Suzuki, Tomoko Yajima, Susumu Kawauchi, Tatsuya Imase, Masahiro Terada, Koichi Mikami

    Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals 328 131-137 1999年

    DOI: 10.1080/10587259908026053  

    ISSN:1058-725X

  227. Highly efficient and practical optical resolution of 2-amino-2'-hydroxy- 1,1'-binaphthyl by molecular complexation with N-benzylcinchonidium chloride: A direct transformation to binaphthyl amino phosphine

    Kuiling Ding, Yang Wang, Hongying Yun, Jinxia Liu, Yangjie Wu, Masahiro Terada, Yasutaka Okubo, Koichi Mikami

    Chemistry - A European Journal 5 (6) 1734-1737 1999年

    DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19990604)5:6<1734::AID-CHEM1734>3.0.CO;2-G  

    ISSN:0947-6539

  228. The effect of counter cations in zeolites on the efficient preparation of the binaphthol-titanium complex

    Masahiro Terada, Yousuke Matsumoto, Yoshiyuki Nakamura, Koichi Mikami

    Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 132 (2-3) 165-169 1998年6月15日

    DOI: 10.1016/S1381-1169(97)00239-2  

    ISSN:1381-1169

  229. "Symmetry" in the synthesis of the A-ring of a vitamin D hybrid analogue with significant transactivation activity: A combinatorial sequence of regioselective propiolate-ene, catalytic enantioselective epoxidation and carbonyl-ene cyclization reactions

    Koichi Mikami, Ayako Osawa, Akira Isaka, Eiji Sawa, Masaki Shimizu, Masahiro Terada, Noboru Kubodera, Kimie Nakagawa, Naoko Tsugawa, Toshio Okano

    Tetrahedron Letters 39 (21) 3359-3362 1998年5月21日

    DOI: 10.1016/S0040-4039(98)00272-X  

    ISSN:0040-4039

  230. Efficient preparation of binaphthol-derived active μ<inf>3</inf>-oxo titanium catalyst by using hydrated Na-zeolites (molecular sieves)

    Koichi Mikami, Masahiro Terada, Yousuke Matsumoto, Masako Tanaka, Yoshiyuki Nakamura

    Microporous and Mesoporous Materials 21 (4-6) 461-466 1998年5月

    DOI: 10.1016/S1387-1811(98)00022-5  

    ISSN:1387-1811

  231. ジアステレオマー型反強誘電性液晶の結晶構造

    白崎 弘子, 野口 恵一, 奥山 健二, 矢島 知子, 寺田 眞浩, 三上 幸一, 小林 一郎, 鈴木 義一, 河村 一朗

    日本結晶学会誌 40 71-71 1998年

    出版者・発行元: The Crystallographic Society of Japan

    DOI: 10.5940/jcrsj.40.Supplement_71  

    ISSN:0369-4585

  232. Asymmetric activation of chiral BINOL-zirconium catalysts: Effect of a product-like activator

    Thorsten Volk, Toshinobu Korenaga, Satoru Matsukawa, Masahiro Terada, Koichi Mikami

    Chirality 10 (7) 717-721 1998年

    DOI: 10.1002/(SICI)1520-636X(1998)10:7<717::AID-CHIR19>3.0.CO;2-2  

    ISSN:0899-0042

  233. Singly dehydroxylated A-ring analogues of 19-nor-1α,25- dihydroxyvitamin D<inf>3</inf> and 19-nor-22-oxa-1α,25-dihydroxyvitamin D<inf>3</inf>: Novel vitamin D<inf>3</inf> analogues with potent transcriptional activity but extremely low affinity for vitamin D receptor

    Toshio Okano, Kimie Nakagawa, Naoko Tsugawa, Keiichi Ozono, Noboru Kubodera, Ayako Osawa, Masahiro Terada, Koichi Mikami

    Biological and Pharmaceutical Bulletin 21 (12) 1300-1305 1998年

    DOI: 10.1248/bpb.21.1300  

    ISSN:0918-6158

  234. 不斉重合触媒

    三上 幸一, 寺田 眞浩, 大澤 紋子

    高分子 46 (2) 72-76 1997年2月

    出版者・発行元: The Society of Polymer Science, Japan

    DOI: 10.1295/kobunshi.46.72  

    ISSN:0454-1138

  235. Anomalous role of molecular sieves 4A in the preparation of a binaphthol-derived active μ<inf>3</inf>-oxo titanium catalyst

    Masahiro Terada, Yousuke Matsumoto, Yoshiyuki Nakamura, Koichi Mikami

    Chemical Communications (3) 281-282 1997年

    DOI: 10.1039/a607036a  

    ISSN:1359-7345

  236. Diastereomer effects on antiferroelectricity and ferroelectricity of the newly synthesized liquid crystals

    Ichiro Kobayashi, Yoshiichi Suzuki, Tomoko Yajima, Susumu Kawauchi, Masahiro Terada, Koichi Mikami

    Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals 303 165-170 1997年

    DOI: 10.1080/10587259708039421  

    ISSN:1058-725X

  237. Self-Assembly of Several Components into a Highly Enantioselective Ti Catalyst for Carbonyl-Ene Reactions

    Koichi Mikami, Satoru Matsukawa, Thorsten Volk, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie (International Edition in English) 36 (24) 2768-2771 1997年

    DOI: 10.1002/anie.199727681  

    ISSN:0570-0833

  238. Direct transition from S<inf>A</inf> to antiferroelectric, ferroelectric or unknown phases of diastereomeric liquid-crystalline molecules with varying enantiomeric purities

    Koichi Mikami, Tomoko Yajima, Masahiro Terada, Yoshiichi Suzuki, Ichiro Kobayashi

    Chemical Communications (1) 57-58 1997年

    DOI: 10.1039/a606162a  

    ISSN:1359-7345

  239. Binaphthol-Titanium Complex-Catalyzed Fluoral-Ene Reaction with Vinyl Sulfides for Asymmetric Synthesis of Diastereomeric α-Trifluoromethyl-β-methyl Carbinols: Diastereomer Switch of Antiferroelectric or Ferroelectric Properties of Diastereomeric Liquid-Crystalline Systems

    Koichi Mikami, Tomoko Yajima, Nasakul Siree, Masahiro Terada, Yoshiichi Suzuki, Ichiro Kobayashi

    Synlett 1996 (9) 837-838 1996年

    DOI: 10.1055/s-1996-5630  

    ISSN:0936-5214

  240. Diastereotropic phenomena for the appearance of SmCA* phase in α-trifluoromethyl-β-methyl-substituted liquid crystalline molecules

    Koichi Mikami, Tomoko Yajima, Masahiro Terada, Susumu Kawauchi, Yoshiichi Suzuki, Ichiro Kobayashi

    Chemistry Letters (10) 861-862 1996年

    DOI: 10.1246/cl.1996.861  

    ISSN:0366-7022

  241. Asymmetric catalysis of carbonyl-ene and aldol reactions with fluoral by chiral binaphthol-derived titanium complex

    Koichi Mikami, Tomoko Yajima, Tsuyoshi Takasaki, Satoru Matsukawa, Masahiro Terada, Tadafumi Uchimaru, Masamichi Maruta

    Tetrahedron 52 (1) 85-98 1996年

    DOI: 10.1016/0040-4020(95)00862-3  

    ISSN:0040-4020

  242. Asymmetric catalysis of (Hetero) diels-alder cycloadditions by a modified binaphthol-derived titanium complex

    Yukihiro Motoyama, Masahiro Terada, Koichi Mikami

    Synlett 1995 (9) 967-968 1995年9月

    DOI: 10.1055/s-1995-5138  

    ISSN:0936-5214

    eISSN:1437-2096

  243. Double Asymmetric Synthesis by Asymmetric Catalytic Carbonyl-Ene Type Reaction with Chiral Ene Components: Asymmetric Catalytic Synthesis of Aspartyl Dipeptide Sweetener

    Masahiro Terada, Noboru Sayo, Koichi Mikami

    Synlett 1995 (5) 411-414 1995年5月

    DOI: 10.1002/chin.199539228  

    ISSN:0936-5214

    eISSN:1437-2096

  244. Periselective and enantioselective carbonyl-ene reaction of isoprene with fluoroalkyl glyoxylate catalysed by modified binaphthol-titanium complex: Asymmetric catalytic synthesis of enantiomerically pure ipsdienol

    Masahiro Terada, Koichi Mikami

    Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (23) 2391-2392 1995年

    DOI: 10.1039/C39950002391  

    ISSN:0022-4936

  245. Diastereoselective and enantioselective glyoxylate-ene reaction catalyzed by new class of binaphthol-derived titanium complex

    Masahiro Terada, Yukihiro Motoyama, Koichi Mikami

    Tetrahedron Letters 35 (36) 6693-6696 1994年9月5日

    DOI: 10.1016/S0040-4039(00)73470-8  

    ISSN:0040-4039

  246. An europium(III) complex as an efficient catalyst for the Michael reaction of α,β-enones with ketene silyl acetals: LIS-NMR analysis for the transition state through complexation between europium(III) catalyst and enones

    Masahiro Terada, Takeshi Nakai, Koichi Mikami

    Inorganica Chimica Acta 222 (1-2) 377-380 1994年7月

    DOI: 10.1016/0020-1693(94)03929-1  

    ISSN:0020-1693

  247. Designed binaphthyl-derived titanium complexes: a new type of asymmetric catalyst for the carbonyl-ene reaction with glyoxylate

    Koichi Mikami, Yukihiro Motoyama, Masahiro Terada

    Inorganica Chimica Acta 222 (1-2) 71-75 1994年7月

    DOI: 10.1016/0020-1693(94)03895-3  

    ISSN:0020-1693

  248. Diastereoselective and enantioselective catalysis of the carbonyl-ene reaction with fluoral

    Koichi Mikami, Tomoko Yajima, Masahiro Terada, Etsuko Kato, Masamichi Maruta

    Tetrahedron: Asymmetry 5 (6) 1087-1090 1994年6月

    DOI: 10.1016/0957-4166(94)80058-8  

    ISSN:0957-4166

    eISSN:1362-511X

  249. Asymmetric Catalysis of Diels-Alder Cycloadditions by an MS-Free Binaphthol-Titanium Complex: Dramatic Effect of MS, Linear vs Positive Nonlinear Relationship, and Synthetic Applications

    Koichi Mikami, Yukihiro Motoyama, Masahiro Terada

    Journal of the American Chemical Society 116 (7) 2812-2820 1994年4月

    DOI: 10.1021/ja00086a014  

    ISSN:0002-7863

    eISSN:1520-5126

  250. Binaphthol-derived titanium μ-oxo complex: A new type of asymmetric catalyst for carbonyl-ene reaction with glyoxylate

    Masahiro Terada, Koichi Mikami

    Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (7) 833-834 1994年

    DOI: 10.1039/C39940000833  

    ISSN:0022-4936

  251. Asymmetric catalysis of ene-type reaction with fluoral by chiral titanium complex: A semi-empirical and ab-initio analysis of ene reactivity

    Koichi Mikami, Tomoko Yajima, Masahiro Terada, Tadafumi Uchimaru

    Tetrahedron Letters 34 (47) 7591-7594 1993年11月19日

    DOI: 10.1016/S0040-4039(00)60408-2  

    ISSN:0040-4039

  252. Enantio- and diastereoselective catalysis of addition reaction of allylic silanes and stannanes to glyoxylates by binaphthol-derived titanium complex

    Seiichi Aoki, Koichi Mikami, Masahiro Terada, Takeshi Nakai

    Tetrahedron 49 (9) 1783-1792 1993年2月26日

    DOI: 10.1016/S0040-4020(01)80535-4  

    ISSN:0040-4020

  253. Control of chelation/nonchelation stereoselections in lanthanide-catalysed aldol reactions

    Koichi Mikami, Masahiro Terada, Takeshi Nakai

    Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (4) 343-345 1993年

    DOI: 10.1039/C39930000343  

    ISSN:0022-4936

  254. Enantiomerically pure compound synthesis by asymmetric glyoxylate-ene reaction with vinylic sulfides and selenides catalysed by a chiral titanium complex

    Masahiro Terada, Satoru Matsukawa, Koichi Mikami

    Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (3) 327-328 1993年

    DOI: 10.1039/C39930000327  

    ISSN:0022-4936

  255. Additions and Corrections: Asymmetric Desymmetrization by Enantioselective Catalysis of Carbonyl-Ene Reaction: Remote Internal Asymmetric Induction (Journal of the American Chemical Society (1992) 116(14) (6566–6568) (10.1021/ja00042a051))

    Koichi Mikami, Satoshi Narisawa, Masaki Shimizu, Masahiro Terada

    Journal of the American Chemical Society 114 (23) 9242 1992年11月1日

    DOI: 10.1021/ja00049a100  

    ISSN:0002-7863

    eISSN:1520-5126

  256. Unique Stereocontrol in Europium (III)-Catalyzed Cyanosilylation of Chiral α-Alkoxy and α-Amino Aldehydes

    GU Jin-Hua, OKAMOTO Mikako, TERADA Masahiro, MIKAMI Koichi, NAKAI Takeshi

    Chemistry letters 1992 (7) 1169-1172 1992年7月5日

    出版者・発行元: The Chemical Society of Japan

    DOI: 10.1246/cl.1992.1169  

    ISSN:0366-7022

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    The Eu(III)-catalyzed cyanosilylations of chiral α-alkoxy and α-amino aldehydes are shown to exhibit syn diastereofacial selection, the degree increasing with an increase in steric bulk of the alkyl chain in the aldehydes. The mechanism of this catalytic process is discussed.

  257. Chiral titanium complex-catalyzed carbonyl-ene reaction with glyoxylate: Remarkable positive nonlinear effect

    Koichi Mikami, Masahiro Terada

    Tetrahedron 48 (27) 5671-5680 1992年7月3日

    DOI: 10.1016/0040-4020(92)80018-B  

    ISSN:0040-4020

  258. Asymmetric Desymmetrization by Enantioselective Catalysis of Carbonyl-Ene Reaction: Remote Internal Asymmetric Induction

    Koichi Mikami, Satoshi Narisawa, Masaki Shimizu, Masahiro Terada

    Journal of the American Chemical Society 114 (16) 6566-6568 1992年7月1日

    DOI: 10.1021/ja00042a051  

    ISSN:0002-7863

    eISSN:1520-5126

  259. Asymmetric catalysis for carbonyl-ene reaction

    Koichi Mikami, Masahiro Terada, Satoshi Narisawa, Takeshi Nakai

    Synlett 1992 (4) 255-265 1992年4月

    DOI: 10.1055/s-1992-21333  

    ISSN:0936-5214

    eISSN:1437-2096

  260. Unique stereocontrol in lanthanide(III)-catalyzed aldol reactions with the ketene silyl acetal of methyl (R)-3-hydroxybutanoate

    Jin Hua Gu, Masahiro Terada, Koichi Mikami, Takeshi Nakai

    Tetrahedron Letters 33 (11) 1465-1468 1992年3月10日

    DOI: 10.1016/S0040-4039(00)91648-4  

    ISSN:0040-4039

  261. Stereo-Mudulating Catalysis by Enropium(III) Complexes in Aldol Reactions of Chiral α-Alkoxy Aldehydes with Ketene Silyl Acetals

    TERADA Masahiro, GU-Jin-Hua, DEKA Dibakar C, MIKAMI Koichi, NAKAI Takeshi

    Chemistry letters 1992 (1) 29-32 1992年1月5日

    出版者・発行元: The Chemical Society of Japan

    DOI: 10.1246/cl.1992.29  

    ISSN:0366-7022

    詳細を見る 詳細を閉じる

    The Eu(fod)3- or Eu(dppm)3-catalyzed aldol reactions of the four chiral α-alkoxy aldehydes having different protecting groups with (E)- or (Z)-ketene silyl acetals are shown to provide the high levels of diastereocontrol, the sense depending on the nature of the protecting group. The catalytic stereo-modulation is explained in terms of the mode of aldehyde/catalyst complexation (chelation vs. nonchelation).

  262. Asymmetric catalysis by chiral titanium perchlorate for carbonyl-ene cyclization

    Koichi Mikami, Masahiro Terada, Eiji Sawa, Takeshi Nakai

    Tetrahedron Letters 32 (45) 6571-6574 1991年11月4日

    DOI: 10.1016/0040-4039(91)80224-T  

    ISSN:0040-4039

  263. Unique Catalysis by Eu(dppm)<inf>3</inf>: Catalytic Molecular Recognition in Aldol and Michael Reactions

    Koichi Mikami, Masahiro Terada, Takeshi Nakai

    Journal of Organic Chemistry 56 (18) 5456-5459 1991年8月1日

    DOI: 10.1021/jo00018a049  

    ISSN:0022-3263

    eISSN:1520-6904

  264. Enantioselective Hetero-Diels-Alder reaction with glyoxylate catalyzed by chiral titanium complex: asymmetric synthesis of the lactone portion of mevinolin and compactin

    Masahiro Terada, Koichi Mikami, Takeshi Nakai

    Tetrahedron Letters 32 (7) 935-938 1991年2月11日

    DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92124-5  

    ISSN:0040-4039

  265. Chiral titanium complex-catalyzed Diels-Alder reaction: A practical route to anthracycline intermediates

    Koichi Mikami, Masahiro Terada, Yukihiro Motoyama, Takeshi Nakai

    Tetrahedron: Asymmetry 2 (7) 643-646 1991年

    DOI: 10.1016/S0957-4166(00)86118-2  

    ISSN:0957-4166

    eISSN:1362-511X

  266. Lanthanide(III) catalyzed aldol reactions of glyceraldehyde acetonide with ketene silyl acetals: Catalytic asymmetric route to monosaccharides

    Koichi Mikam, Masahiro Terada, Takeshi Nakai

    Tetrahedron: Asymmetry 2 (10) 993-996 1991年

    DOI: 10.1016/S0957-4166(00)86145-5  

    ISSN:0957-4166

    eISSN:1362-511X

  267. Asymmetric catalysis by chiral titanium perchlorate for carbonyl-ene cyclization

    Koichi Mikami, Eiji Sawa, Masahiro Terada

    Tetrahedron: Asymmetry 2 (12) 1403-1412 1991年

    DOI: 10.1016/S0957-4166(00)80036-1  

    ISSN:0957-4166

    eISSN:1362-511X

  268. Efficient Use of Early Transition Metal, Titanium: Highly Selective Titanium Reagents

    Koichi Mikami, Masahiro Terada, Takeshi Nakai

    Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan 49 (6) 566-574 1991年

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.49.566  

    ISSN:0037-9980

  269. "Chemzyme"の創製不斉触媒的カルボニル-エン反応の開発をケース・スタディーとして

    三上 幸一, 寺田 真浩, 中井 武

    油化学 39 (10) 837-845 1990年

    出版者・発行元: Japan Oil Chemists' Society

    DOI: 10.5650/jos1956.39.10_837  

    ISSN:1884-2003

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    A chemist-made asymmetric catalyst ("chemzyme") for abiological transformations could be complementary to a god-made asymmetric catalyst (enzyme) for biological transformations. Thus, the development of asymmetric catalysis for abiogenetic-type reactions, carbon-carbon bond formations in particular, is the most challenging and formidable endeavor for synthetic organic chemists. Described herein is the development of the chiral titanium catalyst, prepared in the presence of molecular sieves (MS 4 A), for the enantiocontrol in carbonyl-ene reactions. The specific role of MS (zeolite), "positive" nonlinear effect, and the asymmetric catalyst-based diastereocontrol (double asymmetric induction and kinetic resolution) are also detailed.

  270. Aminoaldehyde-ene reaction: Stereoselective route to β-amino alcohols

    Mikami Koichi, Kaneko Masami, Loh Teck-Peng, Terada Masahiro, Nakai Takeshi

    Tetrahedron Letters 31 (27) 3909-3912 1990年

    DOI: 10.1016/S0040-4039(00)97503-8  

    ISSN:0040-4039

  271. Catalytic Asymmetric Glyoxylate–Ene Reaction: A Practical Access to α-Hydroxy Esters in High Enantiomeric Purities

    Koichi Mikami, Masahiro Terada, Takeshi Nakai

    Journal of the American Chemical Society 112 (10) 3949-3954 1990年

    DOI: 10.1021/ja00166a035  

    ISSN:0002-7863

    eISSN:1520-5126

  272. Carbonyl-Ene Reaction: An Emerging Tool for Acyclic Stereocontrol

    Koichi Mikam, Masahiro Terada, Masaki Shimizu, Takeshi Nakai

    Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan 48 (4) 292-303 1990年

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.48.292  

    ISSN:0037-9980

  273. Remarkable positive nonlinear effect in the enantioselective glyoxylate-ene reaction catalysed by a chiral titanium complex

    Masahiro Terada, Koichi Mikami, Takeshi Nakai

    Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (22) 1623-1624 1990年

    DOI: 10.1039/C39900001623  

    ISSN:0022-4936

  274. Asymmetric Glyoxylate—Ene Reaction Catalyzed by Chiral Titanium Complexes: A Practical Access to α-Hydroxy Esters in High Enantiomeric Purities

    Kōichi Mikami, Masahiro Terada, Takeshi Nakai

    Journal of the American Chemical Society 111 (5) 1940-1941 1989年3月1日

    DOI: 10.1021/ja00187a093  

    ISSN:0002-7863

    eISSN:1520-5126

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MISC 41

  1. Development of molecular transformations on the basis of catalytic generation of anionic species by organosuperbase

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Bulletin of the Chemical Society of Japan 94 (1) 339-356 2021年

    DOI: 10.1246/BCSJ.20200308  

    ISSN: 0009-2673

    eISSN: 1348-0634

  2. Enantioconvergent Substitution Reactions of Racemic Electrophiles by Organocatalysis 国際誌

    Jun Kikuchi, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal 2021年

    DOI: 10.1002/chem.202100439  

    ISSN: 0947-6539

    eISSN: 1521-3765

  3. Recent topics on synthesis of π-extended polycycles by cascade annulations

    Tienan Jin, Masahiro Terada

    Tetrahedron Letters 61 (8) 2020年2月20日

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2019.151514  

    ISSN: 0040-4039

    eISSN: 1873-3581

  4. Catalytic Performance of Nanoporous Metal Skeleton Catalysts for Molecular Transformations

    Tienan Jin, Masahiro Terada, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto

    ChemSusChem 12 (13) 2936-2954 2019年7月5日

    DOI: 10.1002/cssc.201900318  

    ISSN: 1864-5631

    eISSN: 1864-564X

  5. Recent progress on catalytic [1,3]-oxygen rearrangement reactions from nitrogen to carbon atoms

    Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    Tetrahedron Letters 60 (10) 689-698 2019年3月7日

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2019.01.057  

    ISSN: 0040-4039

    eISSN: 1873-3581

  6. Novel transformations utilizing [1, 2]-phospha-brook rearrangement under bronsted base catalysis

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry 76 (2) 151-163 2018年

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.76.151  

    ISSN: 0037-9980

  7. 不斉有機超強塩基触媒が拓く新たなエナンチオ選択的付加反応 (特集 有機分子触媒がもたらす新しい有機合成の形)

    近藤 梓, 寺田 眞浩

    ファインケミカル : 調査・資料・報道・抄録 46 (3) 29-34 2017年3月

    出版者・発行元: シーエムシー出版

    ISSN: 0913-6150

  8. Synthesis of indolizine derivatives utilizing [1,2]-phospha-brook rearrangement/cycloisomerization sequence

    Azusa Kondoh, Kazumi Koda, Yuji Kamata, Masahiro Terada

    Chemistry Letters 46 (7) 1020-1023 2017年

    DOI: 10.1246/cl.170377  

    ISSN: 0366-7022

    eISSN: 1348-0715

  9. キラルブレンステッド酸触媒並びに塩基触媒の設計開発 (特集 持続可能社会に向けて進化する有機分子触媒)

    寺田 眞浩

    化学と工業 = Chemistry & chemical industry 67 (6) 474-476 2014年6月

    出版者・発行元: 日本化学会

    ISSN: 0022-7684

  10. Heterocyclic synthesis by π-acidic metal catalyzed reactions via n-o bond cleavage

    Itaru Nakamura, Masahiro Terada

    Heterocycles 89 (4) 845-868 2014年

    DOI: 10.3987/REV-13-791  

    ISSN: 0385-5414

    eISSN: 1881-0942

  11. NMR法を用いたリチウムイオン内包フラーレンの分析

    笠間 泰彦, 河地 和彦, 吉田 慎一朗, 權 垠相, 浅尾 直樹, 寺田 眞浩

    NanotechJapan Bulletin 7 (4) 27-1-27-7 2014年

    出版者・発行元: 文部科学省「ナノテクノロジープラットフォーム」

  12. キラル Bronsted 酸を用いた不斉触媒反応

    寺田 眞浩

    有機合成化学協会誌 71 (5) 480-490 2013年5月

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.71.480  

    ISSN: 0037-9980

  13. キラルBrønsted酸を用いた不斉触媒反応

    寺田 眞浩

    有機合成化学協会誌 71 (5) 480-490 2013年

    出版者・発行元: 社団法人 有機合成化学協会

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.71.480  

    ISSN: 0037-9980

  14. Ene Reactions

    M. Terada

    Science of Synthesis, Stereoselective Synthesis 3 3 309-346 2011年4月

    出版者・発行元: Thieme

  15. 14Axially Chiral Guanidines as an Efficient Brønsted Base Catalyst for Enantioselective Transformations

    M. Terada

    J. Synth. Org. Chem. Jpn. 68 (11) 1159-1168 2010年11月

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.68.1159  

    ISSN: 0037-9980

  16. 水素結合を鍵相互作用として有する軸不斉グアニジン塩基触媒の設計開発

    寺田 眞浩

    觸媒 = Catalyst 52 (7) 490-496 2010年10月10日

    出版者・発行元: 触媒学会

    ISSN: 0559-8958

  17. キラルBrønsted酸触媒による不斉合成

    寺田眞浩

    ファインケミカル 39 (8) 10-21 2010年8月

    出版者・発行元: シーエムシー出版

    ISSN: 0913-6150

  18. Chiral phosphoric acids as versatile catalysts for enantioselective carbon-carbon bond forming reactions

    Masahiro Terada

    Bulletin of the Chemical Society of Japan 83 (2) 101-119 2010年

    DOI: 10.1246/bcsj.20090268  

    ISSN: 0009-2673

    eISSN: 1348-0634

  19. Chiral phosphoric acids as versatile catalysts for enantioselective transformations

    Masahiro Terada

    Synthesis 2010 (12) 1929-1982 2010年

    DOI: 10.1055/s-0029-1218801  

    ISSN: 0039-7881

    eISSN: 1437-210X

  20. キラルブレンステッド酸触媒-どこまで使いこなせるようになるか-

    寺田眞浩

    進化を続ける有機触媒~日本の最先端と世界の動向~ 105-117 2009年7月

    出版者・発行元: 化学同人

  21. 水素結合を鍵相互作用として有する有機分子触媒の創製--キラルBronsted酸触媒による不斉合成 (特集 新しい高効率触媒の創製)

    寺田 眞浩

    化学工業 60 (7) 498-505 2009年7月

    出版者・発行元: 化学工業社

    ISSN: 0451-2014

  22. Binaphthol-derived phosphoric acid as a versatile catalyst for enantioselective carbon-carbon bond forming reactions

    Masahiro Terada

    Chemical Communications (35) 4097-4112 2008年

    DOI: 10.1039/b807577h  

    ISSN: 1359-7345

    eISSN: 1364-548X

  23. キラルブレンステッド酸による不斉触媒反応 : 水素結合を鍵とする有機分子の活性化

    寺田 眞浩

    化学と工業 = Chemistry and chemical industry 60 (11) 1080-1083 2007年11月1日

    出版者・発行元: 日本化学会

    ISSN: 0022-7684

  24. キラルチタン触媒による高エナンチオ選択的カルボニル-エン反応 : 触媒活性種の構造解明を目指して

    寺田 眞浩

    有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN 65 (8) 748-760 2007年8月

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.65.748  

    ISSN: 0037-9980

  25. キラル Bronsted 酸触媒による不斉合成

    寺田 眞浩

    触媒 = Catalysts & Catalysis 48 (1) 38-43 2006年1月15日

    出版者・発行元: 触媒学会

    ISSN: 0559-8958

  26. 酸化的Mizoroki-Heck型反応:最近の展開

    寺田眞浩

    Organometallic News 39 (1) 21-21 2003年4月

  27. 不斉触媒的カルボニル-エン環化反応を基盤とする2位フッ素化19-ノルビタミンD誘導体の不斉合成

    三上幸一, 大場志保, 大村浩文, 寺田真浩, 久保寺登, 中川公恵, 岡野登志男

    日本化学会講演予稿集 78th (2) 2000年

    ISSN: 0285-7626

  28. 19-nor活性型ビタミンD3誘導体はA環水酸基立体特異的に細胞分化とアポトーシスを誘導する

    中川公恵, 岡野登志夫, 大沢綾子, 寺田真浩, 三上幸一, 大薗恵一

    ビタミン 74 (4) 2000年

    ISSN: 0006-386X

  29. Enantiomer-selective activation of racemic catalysts

    Koichi Mikami, Masahiro Terada, Toshinobu Korenaga, Yousuke Matsumoto, Satoru Matsukawa

    Accounts of Chemical Research 33 (6) 391-401 2000年

    DOI: 10.1021/ar9900818  

    ISSN: 0001-4842

  30. 不斉配位子を用いない不斉触媒—その設計法—

    寺田眞浩

    触媒 41 (5) 334-335 1999年5月

  31. 19-nor1α, 25-dihydroxyvitamin D_3 A環ジアステレオマーの生物活性と作用機講

    中川公恵, 黒部 真由子, 岡野 登志夫, 大澤 綾子, 寺田 眞浩, 三上 幸一, 大薗 恵一

    ビタミン 73 279-279 1999年

    出版者・発行元: 日本ビタミン学会

    ISSN: 0006-386X

  32. 不斉触媒的カルボニル-エン環化反応を基盤とする2-メチル-19-ノルビタミンD誘導体の不斉合成

    三上幸一, 小泉ゆりか, 大沢紋子, 寺田真浩, 久保寺登, 中川公恵, 岡野登志男

    日本化学会講演予稿集 76th (2) 1999年

    ISSN: 0285-7626

  33. 6. ビタミンD誘導体の構造と活性 : A環誘導体を中心に (故小林正委員メモリアルシンポジウム)

    岡野 登志夫, 中川 公恵, 黒部 真由子, 大薗 恵一, 大澤 紋子, 寺田 真浩, 三上 孝一, 久保寺 登

    ビタミン 72 (8) 415-416 1998年8月25日

    出版者・発行元: 日本ビタミン学会

    ISSN: 0006-386X

  34. 不斉活性化による触媒的不斉合成--ラセミ触媒を叱るより誉めて長所を伸ばす

    三上 幸一, 是永 敏伸, 寺田 真浩

    現代化学 (329) 14-21 1998年8月

    出版者・発行元: 東京化学同人

    ISSN: 0386-961X

  35. 19-Nor-vitamin D_3 誘導体の in vitro における生物活性と転写活性

    中川 公恵, 津川 尚子, 黒部 真由子, 大薗 恵一, 大澤 紋子, 寺田 真浩, 三上 幸一, 久保寺 登, 岡野 登志夫

    日本骨代謝学会雑誌 = Japanese journal of bone metabolism 16 (2) 278-278 1998年7月7日

    ISSN: 0910-0067

  36. Asymmetric activation of racemic ruthenium(II) complexes for enantioselective hydrogenation [9]

    T. Ohkuma, H. Doucet, T. Pham, K. Mikami, T. Korenaga, M. Terada, R. Noyori

    Journal of the American Chemical Society 120 (5) 1086-1087 1998年2月11日

    DOI: 10.1021/ja972897e  

    ISSN: 0002-7863

  37. A環1位または3位に水酸基を有する19-nor-vitamin D3誘導体の生物活性

    中川公恵, 津川尚子, 岡野登志夫, 大薗恵一, 大沢紋子, 寺田真浩, 三上幸一, 久保寺登

    日本薬学会年会要旨集 118th (3) 1998年

    ISSN: 0918-9823

  38. 不斉触媒的カルボニル-エン環化反応を基盤とする新規ビタミンD誘導体の合成

    三上幸一, 大沢紋子, 寺田真浩, 久保寺登, 中川公恵, 岡野登志夫

    日本化学会講演予稿集 74th (2) 1998年

    ISSN: 0285-7626

  39. Asymmetric Activation of Racemic Catalysts

    Koichi Mikami, Toshinobu Korenaga, Satoru Matsukawa, Yousuke Matsumoto, Kuiling Ding, Akihiro Ishii, Thorsten Volk, Masahiro Terada

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry 56 (11) 975-986 1998年

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.56.975  

    ISSN: 0037-9980

  40. キラルチタン錯体を触媒とする不斉合成

    三上 幸一, 寺田 真浩

    科学と工業 71 (7) 249-258 1997年7月

    出版者・発行元: 大阪工研協会

    ISSN: 0368-5918

  41. ビナフトール由来のキラルチタン錯体による向山アルドール反応の不斉触媒化

    三上幸一, 松川覚, 清水正毅, 寺田真浩

    日本化学会講演予稿集 65th (2) 1993年

    ISSN: 0285-7626

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書籍等出版物 5

  1. Handbook on Lewis Acids-Application in Organic Synthesis Vol. 2

    K. Mikami, M. Terad

    Wiley-VCH 2000年10月

  2. 触媒の事典

    寺田眞浩

    朝倉書店 2000年5月

  3. Comprehensive Asymmetric Catalysis Vol. 3

    K. Mikami, M. Terada

    Springer 1999年10月

  4. Lewis Acid Reagents: A Practical Approach

    K. Mikami, M. Terada

    Oxford University Press 1998年6月

  5. Advances in Catalytic Processes, Vol. 1

    K. Mikami, M. Terada, T. Nakai

    JAI Press 1995年9月

共同研究・競争的資金等の研究課題 29

  1. 有機分子触媒による効率的物質変換反応の開発 競争的資金

    制度名:Grant-in-Aid for Scientific Research

    2001年7月 ~ 継続中

  2. 基質認識型・超強塩基性有機分子触媒の革新的分子設計に基づく高度分子変換法の開拓

    寺田 眞浩, 近藤 梓, 是永 敏伸

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目:Grant-in-Aid for Scientific Research (S)

    研究機関:Tohoku University

    2022年4月27日 ~ 2027年3月31日

  3. 基質認識型・超強塩基性有機分子触媒の革新的分子設計に基づく高度分子変換法の開拓

    寺田 眞浩, 近藤 梓

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目:Grant-in-Aid for Scientific Research (A)

    研究機関:Tohoku University

    2022年4月1日 ~ 2025年3月31日

  4. 「金属錯体/キラルブレンステッド酸」ハイブリッド触媒による効率的物質変換系の開拓

    寺田 眞浩

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目:Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

    研究機関:Tohoku University

    2017年6月30日 ~ 2022年3月31日

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    本研究では、これまで申請者が携わってきた、「有機分子触媒、特に、キラルブレンステッド酸を用いた選択的な分子変換反応」に、「金属錯体触媒による特異な物質変換反応」を組み合わせた二成分ハイブリッド触媒系とすることで、これらの触媒による物質変換をワンポットでリレー式につなぎ、従来系を凌ぐ効率的かつ選択的な光学活性化合物の供給法を開拓することを目的とした。その開発の鍵となるより酸性度の高いキラルブレンステッド酸触媒の設計開発に成功するとともに、金属錯体のみならず光活性化と組み合わせることによって、いくつかのハイブリッド触媒反応系の開発に成功した。

  5. 基質認識型・超強塩基性有機分子触媒の創製

    寺田 眞浩, 近藤 梓, 是永 敏伸

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目:Grant-in-Aid for Scientific Research (S)

    研究機関:Tohoku University

    2016年5月31日 ~ 2021年3月31日

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    超強塩基性を備えた有機分子が従来の有機塩基では成し得なかった分子変換において特異な反応活性を示すことが明らかにされ脚光を浴びるようになってきた。本研究はこれまで触媒としての利用がほとんどなされていなかった超強塩基性有機分子に着目し、触媒としての機能開拓を図るとともに不斉認識などを付与した基質認識型・超強塩基性有機分子触媒を設計開発し、高度分子変換に要求され触媒反応系の開拓を行った。

  6. 有機分子触媒による未来型分子変換

    寺田 眞浩

    2016年4月1日 ~ 2017年3月31日

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    本領域研究が目的とする、持続可能な「モノづくり」の科学を発展させるための優れた有機分子触媒の開発、ならびに有機分子触媒を用いた効率的・革新的な触媒反応系を開拓し、有用物質の実践的な合成プロセスとして真に優れた分子変換を実現するため、以下の3つの研究項目「A01 有機分子触媒の制御システム設計開発(触媒開発)」「A02 有機触媒による分子変換システム開発(反応開発)」「A03 有機分子触媒による実践的有用物質合成(有用物質合成)」に携わる計画班員(研究代表者12名)を有機的・発展的な連携のもとで組織することによって強力に推進してきた。平成27年度に本新学術領域研究が終了したことを受け、平成28年度は取り纏めシンポジウムの開催、最終評価報告書の作成、成果報告書の作成などを行い、下記の11名の連携研究者(計画班・班員)とともに推進してきた本新学術領域研究の集大成とした。 連携研究者:「北 泰行 立命館大学・教授 A02班長:領域研究の企画担当」「林 雄二郎 東京理科大学・教授 A03班長:各研究項目の企画調整」「秋山 隆彦 学習院大学・教授 事務連絡担当」「竹本 佳司 京都大学・教授 広報担当ならびに各研究項目の企画調整」「浦口 大輔 名古屋大学・講師 A01班の研究計画における実験系を企画し、実施」「山中 正浩 立教大学・准教授 A01班の研究計画における理論系を企画し、実施」「川端 猛夫 京都大学・教授 A02班の研究計画における制御系を企画し、実施」「根東 義則 東北大学・教授 A02班の研究計画における分子構築を企画し、実施」「岩渕 好治 東北大学・教授 A03班の研究計画における分子構築を企画し、実施」「砂塚 敏明 北里大学・教授 A03班の研究計画における合成系を企画し、実施」「長澤 和夫 東京農工大学・教授 A03班の研究計画における制御系を企画し、実施」

  7. 基質認識型・超強塩基性有機分子触媒の創製

    寺田 眞浩, 近藤 梓

    2016年4月1日 ~ 2017年3月31日

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    ホスファゼンはその単位構造であるイミノホスホランユニット(P=N構造)の連結数が増すごとに塩基性が向上する。この化学的特質に着目するとともに、イミノホスホランに効果的な基質認識能を付与するため、その両端にグアニジンもしくはホスファゼンユニットを二つ導入したC2対称性を有する触媒分子群、ならびに水素結合ドナーとなる酸性官能基と超強塩基性官能基とを組み合わせた酸塩基二官能基型の触媒分子群を「基質認識型・超強塩基性有機分子触媒」として設計開発することを計画した。 これまでの研究で擬C2対称性を有するスピロ環不斉ビス(グアニジノ)イミノホスホランの開発に成功し、超強塩基性を示す有機分子触媒として優れた機能を示すことを明らかにした。一方、スピロ環不斉P3ホスファゼンの基本骨格の合成にも成功し、これら超強塩基性有機分子触媒の各種誘導体の合成とそれらを用いた触媒反応系の開拓を主に検討した。 スピロ不斉ビス(グアニジノ)イミノホスホランを不斉触媒とする反応開発では、超強塩基性であるがゆえに、従来の有機塩基では活性化が困難であったプロ求核剤から活性種を発生させることに成功し、特にチオノラクトンをプロ求核剤としたケチミンとのMannich反応では高いエナンチオ選択性で生成物を得ることに成功し、スピロ不斉ビス(グアニジノ)イミノホスホランの基質認識型・超強塩基性有機分子触媒としての有用性を示すことができた。

  8. 有機イオン性官能基の特性を活用した二官能基型有機分子触媒の創製

    寺田 眞浩

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目:Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

    研究機関:Tohoku University

    2015年4月1日 ~ 2017年3月31日

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    触媒機能を有する有機小分子、「有機分子触媒」が2000年を前後し一躍脚光を浴びるようになった。しかしながら、触媒活性、反応の多様性等、実践的な合成プロセスとするには解決すべき多くの諸問題を抱えていた。従来研究における課題の抜本的な解決を図るため、有機イオン性官能基の特質に着目し、この鍵官能基を分子設計に組み込むことで、従前の有機分子触媒では成し得なかった「先例の無い触媒活性」「高い立体選択性」「広い基質適用範囲」を実現しうる有機イオン性二官能基型有機分子触媒の設計開発を行った。

  9. 「有機塩基/キラルルイス酸」協奏的二成分触媒系による次世代分子変換反応の開発

    寺田 眞浩

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目:Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

    研究機関:Tohoku University

    2013年4月1日 ~ 2016年3月31日

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    有機塩基による基質の活性化とキラルルイス酸による立体制御を組み合わせた協奏的二成分触媒系による反応開発を目的とする本研究では、キラルアート型錯体の形成を設計戦略として主に2種の触媒系について開発を検討した。1)「有機塩基/キラルリン酸塩」協奏的二成分触媒系では主にアルカリ土類金属ならびに希土類金属塩(イッテルビウム塩)を中心金属とするビナフトール由来のリン酸塩を有機塩基と組み合わせたアート型錯体の探索。2)「有機塩基/キラルSchiff塩基金属塩」協奏的二成分触媒系では、主にアルカリ金属を中心金属とするキラルSchiff塩基との塩を有機塩基と組み合わせたアート型錯体の探索。

  10. 基質認識型・超強塩基性有機分子触媒の創製による高度分子変換

    寺田 眞浩

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目:Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

    研究機関:Tohoku University

    2012年4月1日 ~ 2016年3月31日

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    超強塩基として知られているホスファゼンに基質認識能を付与することで基質認識型・超強塩基性有機分子触媒の設計開発を目指した。ホスファゼンはその単位構造であるイミノホスホランの連結数を増すごとに塩基性が向上すること、ならびにイミノホスホランユニットを3つ連結したP3ホスファゼンの基本骨格がC2対称性を有する触媒分子の設計に適していることに着目し、不斉P-3ホスファゼン塩基触媒の設計開発を行った。併せてP3骨格の両端のイミノホスホランをグアニジンに置き換えたビス(グアニジノ)イミノホスホラン触媒を新たに設計し、これらのC2対称性を有する超強塩基性有機分子触媒の開発に成功した。

  11. 水素結合のネットワーク形成に基づく有機分子触媒の制御システム設計開発

    寺田 眞浩

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目:Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

    研究機関:Tohoku University

    2011年4月1日 ~ 2016年3月31日

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    有機変換反応の高効率化と高選択性の実現は有機合成化学者に課された命題の一つである。本研究は、これらを実現する新規触媒の設計開発を目的として、酸性官能基を同一分子内に複数組み込み、それらの分子内水素結合を分子設計戦略とする新たなキラルブレンステッド酸触媒系、多酸系複合型触媒の設計開発を行った。その結果、同一分子内にリン酸官能基を二つ組み込んだキラルビス-リン酸触媒の設計開発に成功した。さらに、このキラルビス-リン酸の開発時における知見をもとに酸性度を向上させるためのリン酸と、反応基質を活性化するためのリン酸基とを作用分離させたC1対称なビス-リン酸触媒を新たに開発した。

  12. 有機分子触媒による未来型分子変換

    寺田 眞浩, 秋山 隆彦, 北 泰行, 竹本 佳司, 林 雄二郎

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目:Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

    研究機関:Tohoku University

    2011年4月1日 ~ 2016年3月31日

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    本領域研究は、研究グループ間の共同研究を促進することで「有機分子触媒」をキーワードとする有益な知的基盤を共有・統合化し、学問領域として確固たる地位を確立するとともに、革新的な科学技術の開拓に基づいた「モノづくり」の新たな未来像を創出することを目的とした。有機合成化学者を主体とする研究チームを組織し、1)有機分子触媒の制御システム設計開発(A01)、2)有機分子触媒による分子変換システム開発(A02)、3)有機分子触媒による実践的有用物質合成(A03)の3つの研究項目を設定して理論化学者との連携のもとで総力を挙げた開発研究を行い、先進的な研究成果を挙げた。

  13. 有機分子触媒による未来型分子変換

    寺田 眞浩

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目:Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

    2011年4月1日 ~ 2016年3月31日

  14. 有機分子触媒/遷移金属錯体触媒の融合化に基づく協奏触媒系の構築による高度分子変換

    寺田 眞浩

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目:Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

    研究機関:Tohoku University

    2011年 ~ 2012年

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    本研究は、これまで申請者が携わってきた、「有機分子触媒」に「遷移金属錯体触媒」二つの触媒を融合した協奏触媒系を開拓することによって従来法では困難であった革新的な分子変換を実現するとともに、効率と選択性に優れた光学活性化合物の供給法を確立することを目的とした。検討の結果、遷移金属触媒と有機分子触媒を組み合わせたリレー触媒系の確立によって新たな触媒反応系の開発に成功した。

  15. 基質認識型有機分子触媒による次世代分子変換反応の開発

    寺田 眞浩, 中村 達, 椴山 儀恵

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目:Grant-in-Aid for Scientific Research (A)

    研究機関:Tohoku University

    2008年 ~ 2011年

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    機能性を高めた新規触媒の設計開発は環境負荷の軽減を目的とした有機変換反応の高効率化と高選択性を実現する上で、益々重要となってきている。Bronsted酸ならびに塩基は有機変換反応にいて古くから汎用されてきた触媒であるが、この最もポピュラーな触媒に不斉認識や分子認識などの基質認識能を付与することで、効率的かつ選択的な有機変換反応の開拓を目的として新規触媒反応系の開発を目指した。その結果、基質認識型Bronsted酸ならびに塩基触媒の設計開発ならびにいくつかの触媒反応系の開発に成功した。

  16. 水中における酵素模倣型キラルBronsted酸触媒の創製

    寺田 眞浩

    2007年 ~ 2008年

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    環境負荷の軽減を指向した物質変換は、持続可能な社会を実現する上で化学者に課された命題の一つである。生体内における物質変換を担う酵素は、環境に調和した反応系を構築する上でまさに理想的な触媒ということができる。酵素の特徴の一つに水中での物質変換がなされていることが挙げられるが、近年、水中での有機変換反応が盛んに研究されている。その膨大な研究の背景には水の特異な性質、「高い誘電率、水素結合能」とともに、安価で安全であることが、多くの研究者を魅了した最大の理由であろう。しかし、真に効率的な物質変換を目指すのであれば、「環境に優しい」に終始する現状から一歩進んだ革新的なアプローチが不可欠である。本申請研究では水中反応のきっかけとなった生態系での物質変換、すなわち水中で機能する酵素に立ち返ったアプローチ、基質捕捉を鍵とする酵素模倣型触媒の設計開発を目的とする。基質捕捉に基づく酵素模倣型触媒の設計開発を主たる目的とする本申請研究では、触媒の分子設計がその成否を握ることになる。平成20年度はこれまで申請者が設計開発に取り組んできたビナフトール由来のリン酸触媒を継続して検討し、有機溶媒/水との混合溶媒中における触媒機能の探索を検討した。水溶性のアルデヒドであるホルムアルデヒドを用いたアルドール反応の触媒化を検討した結果、有機溶媒/水の混合溶媒系において、リン酸が触媒として機能することを見出した。不斉触媒化については今のところ、充分な結果を得るには至っていない。

  17. 水素結合を戦略的相互作用とする基質認識型キラルBronsted塩基触媒の設計開発

    寺田 眞浩

    2007年 ~ 2008年

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    グアニジン塩基がプロトン受容した際に形成する水素結合の方向制御に着目し、基質認識部位としての積極的な利用と反応点近傍への効果的な不斉反応場の構築を目指し触媒分子を設計した。要約すると(1)多点水素結合による基質の配向制御によって制御された不斉反応場を構築する。(2)従来の5, 6員環などの普通環ではなく、7員環に加えて9員環などの中員環形成により反応点近傍に不斉環境が構築可能な分子設計を行なう。これらの設計戦略を具現化する軸不斉源として、ビナフチル骨格を選択することにした。光学活性ビナフチル誘導体は入手容易かつ多くの化学修飾例、特に3, 3'一位への置換基導入が報告されていること、また3, 3'一位置換基(G)を適宜選択することで不斉環境を比較的遠くに及ぼすことが可能である。さらに、窒素原子を含む環構造が軸不斉を含んでいるため、中員環構造をとったとしても配座の自由度が比較的小さく複数の反応場の形成が避けられることもビナフチル骨格の利点として挙げられる。本申請研究は触媒反応系の開拓とそれに相応しい高活性と高立体選択的な軸不斉グアニジン触媒の設計開発が鍵となる。そこで、基本となる軸不斉グアニジン触媒のライブラリーを構築するとともに、それを用いて反応系の探索を中心に研究を展開した。触媒ライブラリーは7員環、9員環グアニジンともに、ビナフチル骨格の3, 3'一位に導入する置換基(G)に、立体電子的効果の大きく異なる各種置換ベンゼン環を導入して構築した。このライブラリーをもとに触媒と反応基質間、特に求核剤との間で多重水素結合可能な反応系の探索を行った。その結果、軸不斉グアニジンがα-ケトエステルを求核剤とするアゾジカルボキシラートとのアミノ化反応、ならびにSchiff塩基を1, 3-双極子前躯体とする[3+2]環化付加反応の優れた不斉触媒として機能することを明らかにした。

  18. 軸不斉グアニジン塩基触媒の創製による高効率的かつ高選択的有機変換反応の開発

    寺田 眞浩, PAHADI Nirmal Kumar

    2007年 ~ 2008年

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    高い活性と選択性の獲得を目指した新規触媒の設計開発は、真に有用な高度分子変換が切望されるプロセス開拓においてその重要性は高い。受入研究者はこうした要請に応えるべく、基質認識能を備えた有機分子触媒による高度分子変換反応の開発研究を進めている。Bronsted塩基は有機合成化学において官能基炭素分子の最も基本的な活性化剤の一つとして用いられてきたが、触媒としての利用はこれまであまり関心が払われてこなかった。有機強塩基として用いられているグアニジンに着目し、これに軸不斉を導入するという前例の無い分子設計により高い対称性を有するグアニジンの非対称化に成功し、優れた不斉触媒として機能することを明らかにしている。本研究は受入研究者が開発した新規軸不斉グアニジンの特徴を最大限に引き出すべく、本触媒が適用可能な分子変換反応の拡充を目的とし、イミンとニトロアルカンとの反応によるアザHenry反応の開発を検討した。アルデヒド由来のイミンであるアルジミンとニトロメタンとの反応において軸不斉グアニジン塩基を用いた場合は、低いエナンチオ選択性で、中程度の収率でしか生成物を得ることはできなかった。一方、ケトン由来のイミンであるケチミンとのニトロアルカンとの反応では、軸不斉グアニジン触媒による不斉触媒化の前段階の検討として、アキラルなグアニジン塩基であるテトラメチルグアニジンを用いた結果、高収率で4級炭素を有するアザHenry反応生成物を得ることに成功した。この際、ケチミンの保護基の選択が重要で、ボスホリル基が最も優れていることを明らかにした。

  19. 水素結合を戦略的相互作用とする基質認識型キラルBrφnsted塩基触媒の設計開発

    寺田 眞浩

    2006年 ~ 2006年

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    グアニジン塩基がプロトン受容した際に形成する水素結合の方向制御に着目し、基質認識部位としての積極的な利用と反応点近傍への効果的な不斉反応場の構築を目指し触媒分子を設計した。要約すると(1)多点水素結合による基質の配向制御によって制御された不斉反応場を構築する。(2)従来の5,6員環などの普通環ではなく、7員環に加えて9員環などの中員環形成により反応点近傍に不斉環境が構築可能な分子設計を行なう。これらの設計戦略を具現化する軸不斉源として、ビナフチル骨格を選択することにした。光学活性ビナフチル誘導体は入手容易かつ多くの化学修飾例、特に3,3'-位への置換基導入が報告されていること、また3,3'-位置換基(G)を適宜選択することで不斉環境を比較的遠くに及ぼすことが可能である。さらに、窒素原子を含む環構造が軸不斉を含んでいるため、中員環構造をとったとしても配座の自由度が比較的小さく複数の反応場の形成が避けられることもビナフチル骨格の利点として挙げられる。本申請研究は触媒反応系の開拓とそれに相応しい高活性と高立体選択的な軸不斉グアニジン触媒の設計開発が鍵となる。そこで、基本となる軸不斉グアニジン触媒のライブラリーを構築するとともに、それを用いて反応系の探索を中心に研究を展開した。触媒ライブラリーは7員環、9員環グアニジンともに、ビナフチル骨格の3,3'-位に導入する置換基(G)に、立体電子的効果の大きく異なる各種置換ベンゼン環を導入して構築した。このライブラリーをもとに触媒と反応基質間、特に求核剤との間で多重水素結合可能な反応系の探索を行った。その結果、軸不斉グアニジンが1,3-ジカルボニル化合物を求核剤とするニトロアルカンとの1.4-付加反応ならびにアゾジカルボキシレートとの不斉アミノ化反応の優れた不斉触媒として機能することを明らかにした。

  20. 基質認識型キラルBrφnsted酸触媒による不斉炭素-炭素結合生成反応の開発

    寺田 眞浩

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目:Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

    研究機関:Tohoku University

    2005年 ~ 2006年

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    環境負荷の軽減を目的とした有機変換反応の高効率化と高選択性の実現は有機合成化学者に果された命題の一つである。特に機能性を高めた新規触媒の設計開発はこうした効率化と高選択的反応の開発を推し進める上で益々重要となってきている。Bronsted酸いわゆるプロトン酸は有機変換反応における最も古典的かつ汎用性の高い触媒であり、これまで触媒としてすら意識されることなく用いられてきた。この最もポピュラーな触媒であるプロトン酸に不斉認識や分子認識などの基質認識能を付与することができれば、プロトン酸触媒反応における革新的なアプローチが期待される。本研究は基質認識型Bronsted酸触媒の設計開発による穏和な反応条件の確立、効率的かつ選択的な有機変換反応の開拓など、環境への負荷軽減を図る新規触媒反応系の開拓を目的とする。 すでに申請者らは適度な酸性度を有し、かつ他の有機酸には見られない構造的な特徴を有するリン酸に着目し、光学活性ビナフトールより誘導される環状の不斉リン酸をキラルBronsted酸触媒として用いることにより直接的Mannich反応の不斉触媒化に成功している。これらの研究成果をもとに、代表的な炭素-炭素結合生成反応であるFriedel-Crafts反応の不斉触媒化を検討し、イミンを用いたFriedel-Crafts反応の優れた不斉触媒となることを見出した。エン型反応にも展開し、極めて少量の不斉リン酸触媒を用いるだけで、収率、エナンチオ選択性良く生成物が得られることを見出した。一方、触媒が酸触媒であることに着目し、不斉リン酸触媒による電子豊富二重結合のプロトン化を経る不斉Friedel-Crafts反応の不斉触媒化に始めて成功した。また、分子軌道計算により求電子剤/不斉リン酸触媒の水素結合を介した相互作用を解析することで、エナンチオ面選択機構に関するいくつかの重要な知見を得た。

  21. 有機カチオンを活性種とする機能性分子触媒の設計開発

    寺田 眞浩

    2004年 ~ 2005年

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    環境負荷の軽減は今や重大な社会的要請になっている。機能性を高めた新規触媒の開発による有機合成反応の高効率化はこれに応え得るものとして多くのアプローチがなされている。触媒開発は従来、金属錯体の設計に焦点が絞られ、現在も活発に研究が進められている。本研究はこうした金属触媒ではなく、有機カチオン種を触媒活性種とする分子触媒の開発を行なうことを目的とした。有機カチオン触媒の開発において戦略的な相互作用としてほとんど用いられたことが無い3中心4電子(3c-4e)結合を介した反応基質の活性化に着目した。水素結合は3c-4e結合の代表例であるが、有機カチオン種に付与した機能をこれら3c-4e結合を通じて反応基質に伝え、<有機カチオン種-反応基質>の動的錯体の制御による分子触媒の機能化を目標とした。 アルギニンは天然アミノ酸の一つであるが、その残基としてグアニジンを有している。このグアニジンは生体内ではプロトン化したグアニジウムカチオンとして存在するが、生体内における分子認識部位として極めて重要な役割を果たしている。その鍵となるのが水素結合を介した相互作用であるが、このグアニジニウムカチオンの水素結合能を触媒作用の活性化に活用するべく、グアニジンとアゾール二成分より生成するグアニジニウムカチオンとアゾールアニオンを触媒とする反応系を考案した。具体的にはグアニジンとアゾール二成分触媒系により、アルデヒドとα,β-不飽和カルボニル化合物とのBaylis-Hillman反応の触媒を検討した。2成分触媒系で生じるグアニジニウムカチオンはα,β-不飽和カルボニル化合物の活性化に寄与し、アゾールアニオンの1,4-付加の触媒として作用するとともに、引き続くアルデヒドとのアルドール型反応の活性化にも寄与しBaylis-Hillman反応の効果的な触媒系となることを見出した。

  22. 典型元素を活性中心とする環境調和型ルイス酸触媒の設計開発

    寺田 眞浩

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目:Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

    研究機関:Tohoku University

    2002年 ~ 2004年

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    本研究の成否は典型元素を活性中心とするルイス酸触媒を如何に分子設計するかにかかっている。典型元素としてリン原子を選択し、これを活性中心とするルイス酸触媒の開発を検討した。まず、これまでの超原子価化合物の構造化学的な知見をもとに超原子価結合をとりうる基本的な骨格を設計した。一般に超原子価結合は電子求引性置換基によって安定化されること、また、リンは超原子価結合を形成した際に三方両錐構造をとることが報告されている。そこで、三方両錐構造の安定化を図るための環構造の導入と、電子求引基の導入を分子設計の指針として研究を進めた。 リン原子を活性中心とする場合、5員環を主な環構造とし、電子求引性置換基にはフェノールあるいはスルホンアミドなどを導入したいくつかのホスホニウム塩を合成し、ルイス塩基との相互作用の有無を観測した。その結果、カテコール誘導体である5員環ジオキサホスファサイクルの場合にルイス塩基との配位が観測された。さらに、このホスホニウム塩をルイス酸触媒として用いたところ、Diels-Alder反応の顕著な加速が観測された。他のホスホニウム塩では触媒活性が認められなかったことから、構造と活性に大きな相関があることを見出した。触媒活性発現にはジオキサホスファサイクル構造の導入が重要であり、残り2つのリン上の置換基はsp^2、sp^3炭素いずれを導入しても触媒活性が観測されることを明らかにした。これらの結果はリン原子を活性中心とするルイス酸触媒の開発に成功したはじめての例である。

  23. 不斉非対称化による不斉金属錯体の触媒的不斉合成法の開発

    寺田 眞浩

    2003年 ~ 2003年

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    不斉金属錯体は光学活性化合物の触媒的不斉合成において中心的な役割を果たし、これを如何に開発するかが最大の関心事であったと言える。一方、不斉金属錯体の調製法に焦点をあてると、そのほとんどは光学活性な不斉配位子とアキラルな金属錯体によって構築するという画一的な手法がいまだにとられている。その結果、不斉触媒反応を指向した不斉金属錯体の開発研究は新規な不斉配位子の設計に集中しているのが現状である。その一方で、触媒機能を備えた不斉金属錯体そのものの不斉合成に着目した研究はほとんどなされていない。そこで本申請研究は不斉触媒として機能しうる不斉金属錯体それ自体を触媒量の光学活性分子によって不斉合成することを目的とする。不斉金属錯体それ自体の不斉合成はこれまでに多くの報告がなされている。しかし、その多くは金属錯体を不斉合成することが主たるテーマであり、得られた不斉金属錯体を不斉触媒反応にまで展開した例はまれである。有機化合物の触媒的不斉合成が現実のものとなった今、不斉金属錯体の触媒的不斉合成は決して不可能ではないと考える。本研究の独創性はこうした有機化合物の触媒的不斉合成法、特に不斉非対称化による不斉合成法の成果を踏まえ、これまで全く関心の払われてこなかった不斉金属錯体そのものの触媒的不斉合成法を開発しようとするところにある。平成15年度は不斉金属錯体の触媒的不斉合成に焦点を絞り以下の2項目について並行して検討を進めた。 (1)不斉金属錯体上の中心金属の中心不斉を制御:あらかじめ調製したσ対称性の錯体を光学活性分子によって非対称な錯体と誘導し不斉金属錯体とした。ここでは酸化反応という有機合成的な官能基変換によって配位子を非対称化し、低いながらも不斉誘起に成功した。 (2)金属と錯体形成する際に生じる面不斉の制御:金属錯体とアキラルな配位子を配位させる際、面不斉と中心金属周りの不斉点を光学活性分子を用いて一挙に構築、制御を試みた。現在のところ満足の行く結果は得られていないが今後の検討次第で成果が得られるものと期待している。

  24. 不斉金属錯体の触媒的不斉合成

    寺田 眞浩

    2002年 ~ 2003年

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    光学活性分子を高効率的に不斉合成しようとするキラルテクノロジーはまさに成熟の域に達しようとしている。その中心的な役割を担うのが不斉金属錯体であり、それを如何に開発するかがこれまでの最大の関心事であったと言える。こうした不斉金属錯体の調製法に焦点をあてると、そのほとんどは光学活性な不斉配位子とアキラルな金属錯体によって構築するという画一的な手法がいまだにとられている。その結果、不斉触媒反応を指向した不斉金属錯体の開発研究は新規な不斉配位子の設計が最大の関心事となっている。不斉触媒反応に果たす不斉金属錯体の重要性にもかかわらず、触媒機能を備えた不斉金属錯体そのものの不斉合成に着目した研究はほとんどなされていない。本申請研究はこうした従来法に一石を投ずるべく、不斉触媒として機能しうる不斉金属錯体それ自体を触媒量の光学活性分子によって不斉合成することを目的とした。本年度は不斉金属錯体の触媒的不斉合成に適した系の探索を検討した。本研究では光学活性な配位子を金属錯体に導入するという従来法を適用することはできない。従って、金属とアキラルな配位子が錯体形成する際にchirality(central chiralityやplanar chirality)を生じる場合、あるいは異性化により光学活性な錯体へと変換する場合などが候補として考えられた。本年度はあらかじめ錯形成したσ対称性の錯体を不斉触媒反応によって非対称な錯体へと誘導し不斉金属錯体とする系を探索した。ジチオエーテルを銅錯体とした後に、不斉触媒的な酸化反応を行い、チオエーテル部のスルフィドをスルホキシドへと不斉酸化反応を行なった。その結果、不斉の誘起は不十分であるが、σ対称性の錯体を不斉酸化による非対称化が可能であることを見出し、不斉金属錯体の触媒的不斉合成に成功した。

  25. 異種金属錯体触媒間の相乗作用の設計と動的立体化学制御

    三上 幸一, 寺田 眞浩, 岡野 登志夫, 久保寺 登, 三上 幸一

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目:Grant-in-Aid for Scientific Research (B).

    研究機関:Tokyo Institute of Technology

    1998年 ~ 2000年

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    触媒的不斉合成においても、本来的にラセミ体(触媒)はラセミ体(生成物)しか産まない。本研究では、そうしたラセミ触媒のうちchirallyにrigidなもののみならず、chirallyにflexibleな触媒をも用いることのできる触媒的不斉合成法を開発することを目的とした。 不斉不活性化 ラセミ触媒を用いるための方法論の一つとして、"Chiral Poisoning"('不斉不活性化')法がある。Chiral Poisoning法では、ラセミ触媒の一方のエナンチオマーを選択的に不活性化して、残りのエナンチオマーを触媒として用いるため、原理的に、ラセミ触媒に対し0.5当量のchiral poison(不斉触媒毒)を必要とする。しかしこれまでは、不斉触媒毒のラセミ触媒に対するエナンチオマー識別能が低いため、過剰の不斉触媒毒を必要としていた。また、光学的に純粋な不斉触媒に匹敵する不斉収率を達成し得なかった。そこで、ラセミ触媒の一方のエナンチオマーを高度に識別する不斉触媒毒を分子モデリングによって設計した。 ラセミRuCl_2(binap)(dmf)_n錯体(1)のエナンチオマーを高度に識別する不斉触媒毒として3,3'-dimethyl-2,2'-diamino-1,1'-binaphthyl(DM-DABN) (2)を設計、合成した。ラセミ触媒1に0.5当量の(R)-2を加えβ-ケトエステルの水素化反応(基質/触媒=1500)を行うと、(S)-1触媒を用いた時と同程度の極めて高い不斉収率(99%ee)を達成することに成功した。 不斉活性化 一方、ラセミ触媒の「不斉活性化」は、不斉活性化剤が、ラセミ触媒の一方のエナンチオマーに、選択的な錯形成により高い触媒活性を付与し、ラセミ触媒による触媒的不斉合成を行おうというものである。その際、エナンチオマー選択的な錯形成ができなくとも、生成する2つの活性化錯体はジアステレオマーの関係にあり、その触媒活性の差が大きい場合には高い不斉収率を達成することも可能となる。それに対し、「不斉不活性化法」は、ラセミ触媒の一方のエナンチオマーを選択的に錯形成/不活性化し、残ったエナンチオマー触媒で反応を行おうとする点で対照的である。従ってエナンチオマー選択的な錯形成が絶対的必須要件となる。そこで、ラセミ触媒に対し選択的錯形成/不活性化法と不斉活性化法を組み合わせれば、両エナンチオマー触媒の活性の差を最大限にし、より効率的なラセミ触媒反応系を提供しうると考えた。 ラセミBINAP-Ru錯体(1)の(R)-体と優先的に錯形成する(R)-ビナフチルアミン誘導体、(R)-2を0.5当量加え選択的に(R)-1/(R)-2錯体を得た後、0.5当量の(S,S)-DPEN(3)を加え活性化錯体(S)-1/(S,S)-3を生成させ、芳香族ケトンの水素化反応を行った。その結果、ケトン基質によらず90%ee以上の不斉収率で定量的に生成物を得た。 動的不斉制御 さらにchirallyにflexibleなビフェニルホスフィン配位子(BIPHEP)をrigidなBINAPの代わりに用いて、BIPHEP-Ru錯体の動的なchirality制御を検討した。高度な動的不斉制御が達成されれば、ケトン基質に適したルテニウム触媒ジアステレオマーのみが得られることになる。ラセミBIPHEP-Ru錯体(4)に1当量の(R)-DM-DABN(2)を添加すると、(R)/(R)-5が生成するものの(S)-4は(R)-DM-DABNと錯形成せずに残ることがわかった。しかし、残った(S)-4は(R)-4に異性化し、(R)-DM-DABNと錯形成することで結果として(R)/(R)-5のみとなることを明らかにした。

  26. 異種金属錯体触媒間の相乗作用の設計と動的立体化学制御

    三上 幸一, 寺田 眞浩

    1998年 ~ 2000年

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    現代の有機合成化学の最重要課題は立体化学の制御を含めた反応の選択性の追及にある。高選択的な立体化学制御のためには、触媒反応の設計とその動的な制御が不可欠である。本研究では、(1)新しいコンセプトに基づく触媒系の創製、(2)触媒と基質との相互作用の動的挙動の解明、および(3)外部分子による制御を研究テーマとして新しい動的立体化学制御法の確立を目的とする。この際、反応の動力学や立体化学などの実験に基づいて動的立体化学の考察を行うとともに、計算化学による遷移状態の解析も検討した。 金属錯体触媒がホモメタリックなコンプレックスを優先的に形成するのか、ヘテロメタリックなコンプレックスを形成するのか、さらには可逆的な錯体形成するのか非可逆的な錯体形成をするのか。最後に基質が反応する際に、ホモ対ヘテロメタリックな2種の金属錯体触媒の示す相対速度も問題となる。従って、コンプレックス形成の平衡定数(K)、基質との相互作用の速度k_R,k_Sと逆反応速度k_R,k_S、さらにはそれぞれの基質/錯体触媒による基質の反応速度k_<R,R>,k_<S,R>(異種錯体触媒間のキラリティーの組み合わせを示す)によって選択性が決定される。本年度は、こうした動的立体化学制御の連続的変化を数値解析した。

  27. 触媒的立体化学制御法に基づく生理活性化合物の不斉合成

    寺田 眞浩

    1995年 ~ 1995年

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    近年、生理活性の発現メカニズムの解明と、それに基づく新規医薬品の開発研究に伴い、光学活性な生理活性化合物の効率的な不斉合成法の開発は、今日の有機工業化学における最重要課題の一つとなっている。こうした背景のもと、申請者らはここ数年、効率化と実用化に根ざした不斉合成反応の開発を目指し、触媒による立体化学制御法の開発に取り組んできた。特に、不斉触媒による不斉炭素-炭素結合生成(CCF)反応の開発に焦点を絞ったこれまでの研究では、光学活性ビナフトールを不斉配位子とするキラルチタン錯体が代表的なCCF反応であるエン反応、アルドール反応、Diels-Alder反応などの優れた不斉触媒となることを明らかにしている。そこで本研究は、これまで申請者が検討を重ねてきた不斉触媒的CCF反応における経験と実績を生かし、生理活性化合物の効率的かつ実用的な不斉合成法の開発を目的とする。 生理活性化合物の合成には高いレベルでの不斉炭素の立体化学制御と同時に、適切な位置への官能基の導入が必須である。この際、新規不斉触媒の開発も高度な立体化学制御を達成する上で重要となってくる。本研究はこうした問題点に答えるべく、申請者が独自に開発した不斉触媒的CCF反応を生理活性化合物の合成に応用したものである。申請者の開発した不斉触媒的CCF反応はいずれも汎用性の高い代表的な炭素骨格構築法である。従ってかなり広い範囲への適応が考えられるが、本研究では特に以下の2つの生理活性化合物に絞り、その触媒的不斉合成法の開発を検討した。 1)ダイエット甘味料として注目されているジペプチドは不斉触媒的エン反応を鍵反応として93%以上の立体化学純度で不斉合成することに成功した。 2)HMG-CoAの生合成阻害剤であり、血圧降下剤であるメビノリン類の鍵中間体として注目されているδ-ラクトンは不斉触媒的Diels-Alder反応を鍵反応として96%eeと極めて高い光学純度で不斉合成することに成功した

  28. 不斉ルイス酸触媒を用いる不斉炭素-炭素結合生成反応の開発

    寺田 眞浩

    1993年 ~ 1993年

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    本研究は、不斉ルイス酸触媒の設計開発を中心に、代表的な炭素-炭素結合生成(CCF)反応の不斉触媒化を検討し、生理活性化合物合成に即した不斉触媒的CCF反応の開発を目的とする。従って、本研究の成否は主にこれら代表的なCCF反応に対する有効な不斉ルイス酸触媒の設計開発にかかっているといえる。ここ数年申請者は、代表的なCCF反応の一つであるエン反応の不斉触媒化に取り組みビナフトールを不斉配位子とするキラルチタン錯体が極めて有効な不斉触媒となることを見いだしている。そこでこのキラルチタン錯体を用いてCCF反応の不斉触媒化を検討することにした。一方、対象とするCCF反応には、その合成的な有用性が広く認められている(へテロ)Diels-Alder反応を特にとりあげ、これらの不斉触媒化を検討した。 まず、グリオキシラートを親ジエン体とするアルコキシジエンとのへテロ-Diels-Alder反応では、極めて高い光学純度でジヒドロピラン誘導体が得られることを見いだし、このキラルチタン錯体が本反応の極めて有効な不斉触媒となることを明らかにした。さらに、この不斉触媒的へテロ-Diels-Alder反応を鍵反応として、グリオキシラートと1-メトキシブタジエンとの触媒反応によって得られた生成物を、血圧降下剤として注目されているコンパクチンのラクトン部へと導いた。つまり、本手法が、生理活性発現の鍵構造であるラクトン部の極めて効率的な不斉合成法となることを明らかにした。さらに、alpha,beta-不飽和ケトンおよびアルデヒドを親ジエン体とするアルコキシジエンとの不斉触媒的Diels-Alder反応においても、シクロヘキセン誘導体が光学純度良く得られ、このキラルチタン錯体がDiels-Alder反応においても極めて有効であることを明らかにした。さらに、本不斉触媒反応を利用して抗ガン剤として注目されているアントラサイクリン系抗生物質の鍵中間体の触媒的不斉合成も行った。

  29. 触媒的不斉合成反応の開発に関する研究

    中井 武, 寺田 真浩, 友岡 克彦, 三上 幸一

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目:Grant-in-Aid for General Scientific Research (A)

    研究機関:Tokyo Institute of Technology

    1990年 ~ 1992年

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    合成化学的に有用な炭素-炭素結合生成反応を不斉触媒化しようとする本研究の3年間の研究成果は以下の通りである。 1.不斉アルドールの触媒的立体化学制御:ユーロピウム錯体を触媒に用いてα-アルコキシおよびα-アミノアルデヒドとケテンシリルアセタールとの不斉アルドール反応の立体化学制御に成功し、酵素反応で見られるような「分子認識に基づく触媒的立体化学制御」を実現した。さらに、この触媒反応手法を用いて、カルバペネム中間体やレニン阻害剤の構成成分の高ジアステレオ選択的不斉合成に成功した。 2.カルボニル-エン反応の不斉触媒化:光学活性ビナフトールから調製したキラルなチタン錯体を触媒に用いてグリオキシラート-エン反応の不斉触媒化に功成し、α-ヒドロキシエステル類の効率的不斉合成法を確立した。また、この不斉触媒反応において、不斉源の光学純度を上回る不斉収率がえられるという珍しい"不斉増幅現象"を見出し、そのメカニズムを解明した。 3.Diels-Alder型反応の不斉触媒化:上記のキラルチタン錯体は、グリオキシラートを親ジエン体とするヘテロD-A反応やるメタクロレインやキノン類を親ジエン体とするD-A反応に対しても優れた不斉触媒となることを見出し、(ヘテロ)D-A反応の不斉触媒化にも成功した。 4.アリル金属のカルボニル付加反応の不斉触媒化:上記のキラルチタン錯体を触媒に用いて、グリオキシラートへのアリルシランやアリルスズは付加反応の不斉触媒化にも成功した。 5.Claisen転位の不斉触媒化:パラジウム(II)錯体を触媒に用いて"エーテル交換を経るClaisen転位"の高ジアステレオ選択的触媒化に成功したが、その不斉触媒化は以然未成功である。今後光学活性配位子をもつキラルパラジウム錯体を用いてその不斉触媒化を検討する予定。

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