TOHOKU UNIVERSITY Researchers

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Masahiro Terada

Section

Graduate School of Science

Job title

Professor

Degree

博士（工学）（東京工業大学）
工学修士（東京工業大学）

researchmap

https://researchmap.jp/terada0214

J-GLOBAL ID

200901033648942641

ORCID

https://orcid.org/0000-0002-0554-8652

Researcher ID

AAE-4151-2019

Research History 4

2006/04 - Present

Tohoku University
2001/07 - 2006/03

東北大学　大学院理学研究科　助教授
1989/04 - 2001/06

東京工業大学　大学院理工学研究科　助手
1999/09 - 2000/08

Harvard University　Chemstry and Chemical Biology　Post Doctoral Researcher

Education 2

Tokyo Institute of Technology　Graduate School, Division of Science and Engineering　化学工学専攻

- 1989/03/31
Tokyo Institute of Technology　Faculty of Engineering　化学工学科

- 1986/03/26

Professional Memberships 6

日本薬学会

2015/04 - Present
日本プロセス化学会

2013/04 - Present
近畿化学協会
アメリカ化学会
日本化学会
有機合成化学協会

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Research Interests 30

不斉合成
触媒
不斉触媒
分子認識
水素結合
分子変換
環境調和
金属錯体
有機分子触媒
グアニジン
アルドール反応
チタン錯体
エン反応
Diels-Alder反応
配位子
分子設計
非対称化
物質変換
光学活性
ルイス酸
触媒反応
ブレンステッド酸
環境
酸化
環境調和型
ものづくり
アントラサイクリン
有機カチオン
硫黄
選択的合成

Research Areas 1

Nanotechnology/Materials / Synthetic organic chemistry /

Awards 17

Lectureship Award from Southern University of Science and Technology

2019/10　Southern University of Science and Technology　Recent Progress on Chiral Brønsted Acid Catalysis
Pharmaron Lectureship Award

2019/10　Pharmaron　Recent Progress on Chiral Brønsted Base Catalysis
The Synthetic Organic Chemistry Award, Japan

2018/02　Synthetic Organic Chemistry Japan
Molecular Chirality Award 2015

2015/06　Organizing Committee of Molecular Chirality　Enantioselective Catalysis by Chiral Brønsted Acids & Chiral Brønsted Bases
ACP Lectureship Award 2013, Thailand

2013/11　The coordinator of Asia Core Program, Thailand　Chiral Phosphoric Acids as Versatile Catalysts for Enantioselective Transformations
ACP Lectureship Award 2013, Taiwan

2013/11　The coordinator of Asia Core Program, Taiwan　Chiral Phosphoric Acids as Versatile Catalysts for Enantioselective Transformations
ACP Lectureship Award 2012, Singapore

2012/12　The coordinator of Asia Core Program, Singapore　Enantioselective Catalysis by Chiral Brønsted Acids and Bases
ACP Lectureship Award 2012, Korea

2012/12　The coordinator of Asia Core Program, Korea　Chiral Phosphoric Acids as Versatile Catalysts for Enantioselective Transformations
Nagoya Silver Medal

2012/11
企業冠賞第一三共・創薬有機化学賞

2012/02　有機合成化学協会　水素結合を戦略的相互作用とする有機分子触媒の創製
ACP Lectureship Award 2010, China

2010/11/10　The coordinator of Asia Core Program, China　Binaphthol-derived phosphoric Acid as a Versatile Catalyst for Enantioselective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions
ACP Lectureship Award 2010, Hong Kong

2010/11　The coordinator of Asia Core Program, Hong Kong　Binaphthol-derived phosphoric Acid as a Versatile Catalyst for Enantioselective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions
Mukaiyama Award

2010/09/02　有機合成化学協会
日本化学会学術賞

2009/03/28　日本化学会　水素結合を鍵相互作用として有する有機分子触媒の創製
有機合成化学奨励賞

2004/02/18　社団法人有機合成化学協会　不斉金属錯体を触媒とする高エナンチオ選択的カルボニル－エン反応の開発
井上研究奨励賞

1995/11　財団法人井上科学振興財団　ランタニドおよびチタン錯体を用いる炭素―炭素結合生成反応の不斉触媒化に関する研究
手島研究論文賞

1994/05　財団法人理工学振興会　ランタニドおよびチタン錯体を用いる炭素―炭素結合生成反応の不斉触媒化に関する研究

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Papers 274

Synthesis of 2,3,5,6‐Tetrasubstituted Thieno[3,2‐b]furans through Formal [3+2] Cycloaddition Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement/Brønsted Base‐Mediated Cyclization Sequence Peer-reviewed

Azusa Kondoh, Kohei Aita, Masahiro Terada

Advanced Synthesis & Catalysis　2024/11/19

DOI： 10.1002/adsc.202400767 　
Asymmetric Auto-Tandem Catalysis with Chiral Organosuperbases: Intramolecular Cyclization/Enantioselective Direct Mannich-Type Addition Sequence Peer-reviewed

Azusa Kondoh, Takuro Kato, Hao Chen, Masahiro Terada

Organic Letters　2024/08/02

DOI： 10.1021/acs.orglett.4c02532 　
Catalytic Generation and Intermolecular Addition of Diarylmethyl Anions Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement Under Brønsted Base Catalysis

Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Advanced Synthesis & Catalysis　366　(8)　1857-1862　2024/03/05
Publisher: Wiley
DOI： 10.1002/adsc.202301503 　

ISSN： 1615-4150

eISSN： 1615-4169

More details Close

Abstract An intermolecular addition reaction involving an unconventional combination of a diarylmethyl anion and an electrophile, which is mediated by the [1,2]‐phospha‐Brook rearrangement under Brønsted base catalysis, was developed. Diarylmethyl anions having a benzofuran moiety were generated through the rearrangement with the aid of a catalytic amount of phosphazene base P2‐tBu. The resulting carbanion intermediates were trapped by various electrophiles, such as α,β‐unsaturated ketones, aryl aldehydes, α‐ketoesters, and N‐Boc imines, providing the corresponding diarylalkane derivatives in good yields.
Construction of 1,3‐Nonadjacent Stereogenic Centers Through Enantioselective Addition of α‐Thioacetamides to α‐Substituted Vinyl Sulfones Catalyzed by Chiral Strong Brønsted Base Peer-reviewed

Azusa Kondoh, Rihaku Ojima, Sho Ishikawa, Masahiro Terada

Advanced Science　2024/03

DOI： 10.1002/advs.202308020 　
DFT calculation-aided optimisation of a chiral phosphoric acid catalyst: case study of kinetic resolution of racemic secondary alcohols through lactonisation

Haiting Ye, Takuma Sato, Taishi Nakanishi, Shigetomo Ito, Shigenobu Umemiya, Masahiro Terada

Catalysis Science & Technology　2024
Publisher: Royal Society of Chemistry (RSC)
DOI： 10.1039/d4cy01029a 　

ISSN： 2044-4753

eISSN： 2044-4761

More details Close

Chiral phosphoric acid catalysts were screened rationally and efficiently through the theoretical prediction model of the kinetic resolution of racemic γ-hydroxybutyrate without performing an exhaustive search for plausible lactonisation pathways.
Synthesis of Structurally Diverse Polycyclic Arenes Using Tandem Oxidative Ring Expansion Strategy

Tienan Jin, Masahiro Terada

Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan　81　(11)　1062-1072　2023/11/01
Publisher: The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan
DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.81.1062 　

ISSN： 0037-9980

eISSN： 1883-6526
Silver‐Catalyzed para‐Selective Sulfenyl Group Transfer Reactions of N‐Sulfenylanilides

Itaru Nakamura, Ichiro Muranushi, Takato Asoh, Masahiro Terada

Chemistry – A European Journal　29　(53)　2023/08/21
Publisher: Wiley
DOI： 10.1002/chem.202301751 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765

More details Close

Abstract Silver‐catalyzed reactions of N‐sulfenylanilides afforded the corresponding p‐sulfenylanilides in good to high yields with good para selectivity. The transformation has a high compatibility of functional groups, such as ester, bromo, and iodo groups. Mechanistic studies indicate that the rearrangement reaction proceeds through intermolecular transfer of the sulfenyl group.
Brønsted Base-Catalyzed Reductive Deimination of α-Iminoketones

Azusa Kondoh, Seitaro Inoue, Rihaku Ojima, Masahiro Terada

Bulletin of the Chemical Society of Japan　96　(9)　849-851　2023/07/25
Publisher: Oxford University Press (OUP)
DOI： 10.1246/bcsj.20230125 　

ISSN： 0009-2673

eISSN： 1348-0634

More details Close

Abstract An unprecedented reductive deimination of α-iminoketones derived from benzils was developed under Brønsted base catalysis. Treatment of α-iminoketones with silanethiols in the presence of a catalytic amount of P2-tBu provided the corresponding arylbenzylketones in good yields. This is a rare example of the direct transformation of an imine moiety into a methylene moiety.
Organocatalytic Atroposelective Construction of Axially Chiral Compounds Containing Benzimidazole and Quinoline Rings

Linan Hou, Sheng Zhang, Ji Ma, Haiyu Wang, Tienan Jin, Masahiro Terada, Ming Bao

Organic Letters　25　(29)　5481-5485　2023/07/20
Publisher: American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.orglett.3c01905 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Formal Addition of β‐Acylalkenyl Anions to Ketones Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement under Brønsted Base Catalysis Peer-reviewed

Azusa Kondoh, Sena Takada, Kohei Aita, Masahiro Terada

European Journal of Organic Chemistry　2023/07/03

DOI： 10.1002/ejoc.202300425 　
Synthesis of Curved Polycyclic Arenes Embedded with Oxepine and Thiepine Using Ring Expansion Strategy

Sheng Zhang, Hidenori Matsuyama, Itaru Nakamura, Masahiro Terada, Tienan Jin

Organic Letters　25　(27)　5027-5032　2023/07/03
Publisher: American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.orglett.3c01730 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Synthesis of meta-Aminophenol Derivatives via Cu-Catalyzed [1,3]-Rearrangement—Oxa-Michael Addition Cascade Reactions

Itaru Nakamura, Mai Tachibana, Riku Konta, Hiroki Tashiro, Masahiro Terada

Molecules　28　(10)　4251-4251　2023/05/22
Publisher: MDPI AG
DOI： 10.3390/molecules28104251 　

eISSN： 1420-3049

More details Close

Cu-catalyzed reactions of N-alkoxy-2-methylanilines and alcohols in the presence of catalytic amounts of IPrCuBr and AgSbF6 afforded the corresponding meta-aminophenol derivatives in good to high yields. These reactions proceed via a [1,3]-rearrangement, in which the alkoxy group migrates from the nitrogen atom to the methyl-substituted ortho position, followed by an oxa-Michael reaction of the resulting ortho-quinol imine intermediate.
Scalable Total Synthesis of Leucascandrolide A Macrolactone Using a Chiral Phosphoric Acid/CuX Combined Catalytic System

Shigenobu Umemiya, Naoya Shinagawa, Masahiro Terada

Organic Letters　2023/03/24

DOI： 10.1021/acs.orglett.3c00450 　
Synthesis of Polysubstituted Naphthofurans and Indenofurans Based on a Regiodivergent Intramolecular Carbometalation Strategy with 2‐(2’‐Alkynylaryl)‐3‐iodofurans

Azusa Kondoh, Kohei Aita, Masahiro Terada

Chemistry – A European Journal　2023/03/17

DOI： 10.1002/chem.202300132 　
[1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement as Tool for Generation of Anionic Nucleophiles in Addition Reactions under Brønsted Base Catalysis

Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Asian Journal of Organic Chemistry　2023/03

DOI： 10.1002/ajoc.202300003 　
Construction of Alkylidene Fluorene Scaffolds Using Pd-Catalyzed Direct Arene/Alkene Coupling Strategy

Hidenori Matsuyama, Xuan Zhang, Masahiro Terada, Tienan Jin

Organic Letters　2023/02/10

DOI： 10.1021/acs.orglett.2c04307 　
Intermolecular exo-selective Diels–Alder reaction catalysed by dual-functional Brønsted acid: conformational restriction of transition states by hydrogen bonds as the key interaction

Taishi Nakanishi, Masahiro Terada

RSC Advances　13　(51)　36293-36300　2023
Publisher: Royal Society of Chemistry (RSC)
DOI： 10.1039/d3ra07688a 　

eISSN： 2046-2069

More details Close

An exo-selective Diels–Alder reaction was predicted by a computational approach and was experimentally confirmed by the combined use of a dual-functional acid catalyst, such as phosphoric acid, and the conformationally restricted dienylcarbamate.
Copper-catalyzed [1,3]-nitrogen rearrangement of O-aryl ketoximes via oxidative addition of N–O bond in inverse electron flow

Mao Suzuki, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

Chemical Science　14　(21)　5705-5711　2023
Publisher: Royal Society of Chemistry (RSC)
DOI： 10.1039/d3sc00874f 　

ISSN： 2041-6520

eISSN： 2041-6539

More details Close

[1,3]-Nitrogen rearrangement reactions of O-aryl ketoximes was catalytically promoted by IPrCuBr and BF₃·OEt₂. The oxidative addition of the N–O bond to the Cu catalyst is accelerated by donation of electrons from both nitrogen and oxygen atoms.
Computational Molecular Refinement to Enhance Enantioselectivity by Reinforcing Hydrogen Bonding Interactions in Major Reaction Pathway

Taishi Nakanishi, Masahiro Terada

Chemical Science　2023
Publisher: Royal Society of Chemistry (RSC)
DOI： 10.1039/d3sc01637d 　

ISSN： 2041-6520

eISSN： 2041-6539

More details Close

Computational analyses have revealed that the distortion of the catalyst and the substrates and their interactions are key to determining the stability of the transition state. Hence, two strategies “distortion...
Enantioselective direct Michael addition of cyanohydrin ether derivatives to enones catalyzed by chiral bis(guanidino)iminophosphorane organosuperbase

Saikat Das, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Chemical Science　2023

DOI： 10.1039/D2SC07065K 　
Gold-Catalyzed Intermolecular Alkyne Insertion into the N–S Bond in Sulfenamides

Takato Asoh, Hiroki Tashiro, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

Organic Letters　24　(50)　9264-9268　2022/12/23
Publisher: American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.orglett.2c03831 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Iridium-Catalyzed Double Asymmetric Hydrogenation of 2,5-Dialkylienecyclopentanones for the Synthesis of Chiral Cyclopentanones

Yu Nie, Qianjia Yuan, Feng Gao, Masahiro Terada, Wanbin Zhang

Organic Letters　2022/11/04

DOI： 10.1021/acs.orglett.2c02656 　
Brønsted Base Catalyzed Conjugate Addition of β-Acylvinyl Anion Equivalents to α,β-Unsaturated Ketones

Azusa Kondoh, Masahiro Terada, Sho Yamaguchi, Yushi Watanabe

Synlett　2022/11

DOI： 10.1055/a-1827-5652 　
Synthesis of 2,2‐Disubstituted 2 H ‐Chromenes through Carbon‐Carbon Bond Formation Utilizing a [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement under Brønsted Base Catalysis

Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Chemistry – A European Journal　2022/08/10

DOI： 10.1002/chem.202201198 　
Formal Umpolung Addition of Phosphites to 2‐Azaaryl Ketones under Chiral Brønsted Base Catalysis: Enantioselective Protonation Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement

Azusa Kondoh, Takayuki Hirozane, Masahiro Terada

Chemistry – A European Journal　2022/07/26

DOI： 10.1002/chem.202201240 　
Gold-Catalyzed Skeletal Rearrangement Reactions of O-Propargylic and O-Homopropargylic Oximes

Itaru Nakamura, Masahiro Terada

HETEROCYCLES　104　(9)　1535-1535　2022
Publisher: The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry
DOI： 10.3987/rev-22-984 　

ISSN： 0385-5414
Brønsted base-catalyzed 1,2-addition/[1,2]-phospha-Brook rearrangement sequence providing functionalized phosphonates

Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Organic & Biomolecular Chemistry　20　(14)　2863-2866　2022
Publisher: Royal Society of Chemistry ({RSC})
DOI： 10.1039/D2OB00256F 　
Kinetic Resolution of Racemic Tertiary Allylic Alcohols through S_N2’ Reaction Using a Chiral Bisphosphoric Acid/Silver(I) Salt Co-catalyst System

Satavisha Kayal, jun kikuchi, Naoya Shinagawa, Umemiya Shigenobu, Masahiro Terada

Chemical Science　2022
Publisher: Royal Society of Chemistry (RSC)
DOI： 10.1039/d2sc03052g 　

ISSN： 2041-6520

eISSN： 2041-6539

More details Close

A highly efficient kinetic resolution (KR) of racemic tertiary allylic alcohols was achieved through an intramolecular allylic substitution reaction using a co-catalyst system composed of chiral bisphosphoric acid and silver...
Chiral Organosuperbase Catalysts as Useful Tools for Developing Enantioselective Reactions

Azusa Kondoh, Masahiro Terada

ALDRICHIMICA ACTA　55　(1)　9-15　2022

ISSN： 0002-5100
Pd-Catalyzed Indolization/peri-C–H Annulation/N-Dealkylation Cascade to Cyclopenta-Fused Acenaphtho[1,2-b]indole Scaffold

Tienan Jin, Shin Suzuki, Hon Eong Ho, Hidenori Matsuyama, Masaki Kawata, Masahiro Terada

Organic Letters　23　(24)　9431-9435　2021/12/17
Publisher: American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.orglett.1c03575 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Formal Fluorinative Ring Opening of 2-Benzoylpyrrolidines Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement for Synthesis of 2-Aryl-3-fluoropiperidines

Azusa Kondoh, Rihaku Ojima, Masahiro Terada

Organic Letters　23　(20)　7894-7899　2021/10/15
Publisher: American Chemical Society ({ACS})
DOI： 10.1021/acs.orglett.1c02907 　
Development of chiral bisphosphoric acid/Boronic acid Co-catalyst system for enantioselective SN2’ reaction

Satavisha Kayal, Jun Kikuchi, Naoya Shinagawa, Shigenobu Umemiya, Masahiro Terada

Tetrahedron　132412-132412　2021/09
Publisher: Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.tet.2021.132412 　

ISSN： 0040-4020
Correction to “Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Formal α-Vinylation of Cyclopentanones for the Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Centers”

Satavisha Kayal, Jun Kikuchi, Masahiro Shimizu, Naoya Shinagawa, Shigenobu Umemiya, Masahiro Terada

ACS Catalysis　11　(14)　8956-8957　2021/07/16
Publisher: American Chemical Society ({ACS})
DOI： 10.1021/acscatal.1c02714 　
Consecutive O−S/N−S Bond Cleavage in Gold-Catalyzed Rearrangement Reactions of Alkynyl N-Sulfinylimines International-journal

Hiroki Tashiro, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

Angewandte Chemie - International Edition　60　(22)　12248-12252　2021/05/25

DOI： 10.1002/anie.202100207 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Catalytic Enantioselective Allylation of Acetylenic Aldehydes by Chiral Phosphoric Acid/Transition Metal Cooperative Catalysis: Formal Synthesis of Fostriecin International-journal

Shigenobu Umemiya, Masahiro Terada

Organic Letters　23　(9)　3767-3771　2021/05/07
Publisher: American Chemical Society ({ACS})
DOI： 10.1021/acs.orglett.1c01166 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Enantioselective Protonation: Hydrophosphinylation of 1,1-Vinyl Azaheterocycle N-Oxides Catalyzed by Chiral Bis(guanidino)iminophosphorane Organosuperbase International-journal

Saikat Das, Qiupeng Hu, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Angewandte Chemie - International Edition　60　(3)　1417-1422　2021/01/18
Publisher: Wiley
DOI： 10.1002/anie.202012492 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Enantioselective Protonation: Hydrophosphinylation of 1,1‐Vinyl Azaheterocycle N ‐Oxides Catalyzed by Chiral Bis(guanidino)iminophosphorane Organosuperbase

Saikat Das, Qiupeng Hu, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Angewandte Chemie　133　(3)　1437-1442　2021/01/18
Publisher: Wiley
DOI： 10.1002/ange.202012492 　
Brønsted Base-Catalyzed Formal Reductive [3+2] Annulation of 4,4,4-Trifluorocrotonate and α-Iminoketones International-journal

Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Chemistry - A European Journal　27　(2)　585-588　2021/01/07
Publisher: Wiley
DOI： 10.1002/chem.202002943 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
Copper-catalyzed [1,3]-alkoxy rearrangement for the selective synthesis of polycyclic ortho-aminoarenol derivatives

Itaru Nakamura, Satoru Nozawa, Yasuhiro Ishida, Ichiro Muranushi, Alexandra Mayerweg, Masahiro Terada

Organic Chemistry Frontiers　8　(22)　6390-6394　2021
Publisher: Royal Society of Chemistry ({RSC})
DOI： 10.1039/D1QO01189H 　

eISSN： 2052-4129

More details Close

Copper-catalyzed [1,3]-alkoxy rearrangement reactions of polycyclic arenes and heteroarenes, such as naphthalenes, phenanthrenes, and indoles, afforded the corresponding ortho-aminoarenol derivatives in good yields and in a site-selective manner.
Dynamic parallel kinetic resolution of α-ferrocenyl cation initiated by chiral Brønsted acid catalyst Peer-reviewed

Yasunori Toda, Toshinobu Korenaga, Ren Obayashi, Jun Kikuchi, Masahiro Terada

Chemical Science　12　10306-10312　2021
Publisher: Royal Society of Chemistry ({RSC})
DOI： 10.1039/D1SC02122B 　
Radical addition reaction between chromenols and toluene derivatives initiated by Brønsted acid catalyst under light irradiation

Jun Kikuchi, Shota Kodama, Masahiro Terada

Organic Chemistry Frontiers　2021
Publisher: Royal Society of Chemistry ({RSC})
DOI： 10.1039/D1QO00657F 　
Cu-Catalyzed [1,3]-Alkoxy Rearrangement/Diels-Alder Cascade Reactions via in Situ Generation of Functionalized ortho-Quinol Imines International-journal

Itaru Nakamura, Kazuki Masukawa, Yasuhiro Ishida, Masahiro Terada

Organic Letters　23　(11)　4127-4132　2021
Publisher: American Chemical Society ({ACS})
DOI： 10.1021/acs.orglett.1c00995 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Exo-Cyclization: Intermolecular Methylene Transfer Sequence in Au-Catalyzed Reactions of O-Homopropargylic Oximes International-journal

Itaru Nakamura, Arinobu Hirayama, Shinya Gima, Masahiro Terada

Chemistry - A European Journal　26　(68)　15816-15820　2020/12/04

DOI： 10.1002/chem.202002764 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
Intermolecular oxidative Friedel-Crafts reaction triggered ring expansion affording 9,10-diarylphenanthrenes International-journal

Tienan Jin, Lu Yang, Ilya D. Gridnev, Masahiro Terada

Organic Letters　22　(22)　8920-8924　2020/11/20
Publisher: American Chemical Society ({ACS})
DOI： 10.1021/acs.orglett.0c03283 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective phospha-michael-type addition reaction of diarylphosphine oxides with alkenyl benzimidazoles International-journal

Linan Hou, Jun Kikuchi, Haiting Ye, Ming Bao, Masahiro Terada

Journal of Organic Chemistry　85　(22)　14802-14809　2020/11/20
Publisher: American Chemical Society ({ACS})
DOI： 10.1021/acs.joc.0c01840 　

ISSN： 0022-3263

eISSN： 1520-6904
Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective [4 + 2] cycloaddition reaction of α-fluorostyrenes with imines International-journal

Masahiro Terada, Jun Kikuchi, Haiting Ye

Organic Letters　22　(22)　8957-8961　2020/11/20
Publisher: American Chemical Society ({ACS})
DOI： 10.1021/acs.orglett.0c03360 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Efficient Synthesis of O - Tert -Propargylic Oximes via Nicholas Reaction

Itaru Nakamura, Keigo Shiga, Mao Suzuki, Masahiro Terada

Synthesis (Germany)　52　(22)　3461-3465　2020/11/17

DOI： 10.1055/s-0040-1707191 　

ISSN： 0039-7881

eISSN： 1437-210X
Enantioselective hydrophosphinylation of 1-alkenylphosphine oxides catalyzed by chiral strong Brønsted base International-journal

Azusa Kondoh, Sho Ishikawa, Masahiro Terada

Organic and Biomolecular Chemistry　18　(39)　7814-7817　2020/10/21
Publisher: Royal Society of Chemistry ({RSC})
DOI： 10.1039/d0ob01778g 　

ISSN： 1477-0520
Synthesis of diarylalkanes through an intramolecular/intermolecular addition sequence by auto-tandem catalysis with strong Brønsted base International-journal

Azusa Kondoh, Chaoyan Ma, Masahiro Terada

Chemical Communications　56　(74)　10894-10897　2020/09/21

DOI： 10.1039/d0cc04512h 　

ISSN： 1359-7345

eISSN： 1364-548X
Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioconvergent Propargylic Substitution Reaction of Racemic Secondary Propargylic Alcohols with Thiols International-journal

Jun Kikuchi, Kyohei Takano, Yusuke Ota, Shigenobu Umemiya, Masahiro Terada

Chemistry - A European Journal　26　(49)　11124-11128　2020/09/01
Publisher: Wiley
DOI： 10.1002/chem.202001609 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
Tandem Oxidative Ring Expansion for Synthesis of Dibenzocyclooctaphenanthrenes International-journal

Lu Yang, Hidenori Matsuyama, Sheng Zhang, Masahiro Terada, Tienan Jin

Organic Letters　22　(13)　5121-5125　2020/07/02
Publisher: American Chemical Society ({ACS})
DOI： 10.1021/acs.orglett.0c01725 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
One-Pot Synthesis of Enantioenriched β-Amino Secondary Amides via an Enantioselective [4+2] Cycloaddition Reaction of Vinyl Azides with N-Acyl Imines Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid International-journal

Taishi Nakanishi, Jun Kikuchi, Atsushi Kaga, Shunsuke Chiba, Masahiro Terada

Chemistry - A European Journal　26　(37)　8230-8234　2020/07/02
Publisher: Wiley
DOI： 10.1002/chem.202002049 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
Brønsted Base-Catalyzed Transformation of α,β-Epoxyketones Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement for the Synthesis of Allylic Alcohols Having a Tetrasubstituted Alkene Moiety International-journal

Azusa Kondoh, Naoko Tasato, Takuma Aoki, Masahiro Terada

Organic Letters　22　(13)　5170-5175　2020/07/02
Publisher: American Chemical Society ({ACS})
DOI： 10.1021/acs.orglett.0c01765 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Chiral strong Brønsted acid-catalyzed enantioselective addition reaction of simple olefins with ethyl glyoxylate

Jun Kikuchi, Yuki Aizawa, Masahiro Terada

Organic Chemistry Frontiers　7　(11)　1383-1387　2020/06/07

DOI： 10.1039/d0qo00448k 　

ISSN： 2052-4110

eISSN： 2052-4129
Synthesis of meta-substituted anilines via copper-catalyzed [1,3]-methoxy rearrangement International-journal

Itaru Nakamura, Hiroki Tashiro, Yasuhiro Ishida, Masahiro Terada

Organic Letters　22　(10)　3794-3798　2020/05/15
Publisher: American Chemical Society ({ACS})
DOI： 10.1021/acs.orglett.0c01009 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Frontispiz: Development of Chiral Organosuperbase Catalysts Consisting of Two Different Organobase Functionalities

Azusa Kondoh, Masafumi Oishi, Hikaru Tezuka, Masahiro Terada

Angewandte Chemie　132　(19)　7542-7547　2020/05/04
Publisher: Wiley
DOI： 10.1002/ange.202081962 　
Development of Chiral Organosuperbase Catalysts Consisting of Two Different Organobase Functionalities International-journal

Azusa Kondoh, Masafumi Oishi, Hikaru Tezuka, Masahiro Terada

Angewandte Chemie - International Edition　59　(19)　7472-7477　2020/05/04
Publisher: Wiley
DOI： 10.1002/anie.202001419 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
One‐Pot Synthesis of Enantioenriched β‐Amino Secondary Amides via Enantioselective [4+2] Cycloaddition Reaction of Vinyl Azides with N‐Acyl Imines Catalyzed by Chiral Brønsted Acid Peer-reviewed

Taishi Nakanishi, Jun Kikuchi, Atsushi Kaga, Shunsuke Chiba, Masahiro Terada

Chemistry – A European Journal　2020/05

DOI： 10.1002/chem.202002049 　

ISSN： 1521-3765
Non-Enzymatic Hybrid Catalysis for Stereoconversion of l-Amino Acid Derivatives to d-Isomers

Yuya Nagato, Mari Kiyokawa, Yusuke Ueki, Jun Kikuchi, Kohsuke Ohmatsu, Masahiro Terada, Takashi Ooi

Asian Journal of Organic Chemistry　9　(4)　561-565　2020/04
Publisher: Wiley
DOI： 10.1002/ajoc.202000067 　

ISSN： 2193-5807
Mechanism and Origin of Stereoselectivity in Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Aldol-Type Reactions of Azlactones with Vinyl Ethers

Kyohei Kanomata, Yuki Nagasawa, Yukihiro Shibata, Masahiro Yamanaka, Fuyuki Egawa, Jun Kikuchi, Masahiro Terada

Chemistry - A European Journal　26　(15)　3364-3372　2020/03/12
Publisher: Wiley
DOI： 10.1002/chem.201905296 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
Synthesis of Tetrasubstituted Furans through One-Pot Formal [3 + 2] Cycloaddition Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement International-journal

Azusa Kondoh, Kohei Aita, Sho Ishikawa, Masahiro Terada

Organic Letters　22　(5)　2105-2110　2020/03/06
Publisher: American Chemical Society ({ACS})
DOI： 10.1021/acs.orglett.0c00619 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Development of Chiral Ureates as Chiral Strong Brønsted Base Catalysts International-journal

Azusa Kondoh, Sho Ishikawa, Masahiro Terada

Journal of the American Chemical Society　142　(8)　3724-3728　2020/02/26
Publisher: American Chemical Society ({ACS})
DOI： 10.1021/jacs.9b13922 　

ISSN： 0002-7863

eISSN： 1520-5126
Heterogeneous Catalytic Reduction of Tertiary Amides with Hydrosilanes Using Unsupported Nanoporous Gold Catalyst

Yuhui Zhao, Sheng Zhang, Yoshinori Yamamoto, Ming Bao, Tienan Jin, Masahiro Terada

Advanced Synthesis and Catalysis　361　(20)　4817-4824　2019/10/22

DOI： 10.1002/adsc.201900838 　

ISSN： 1615-4150

eISSN： 1615-4169
Chiral brønsted acid-catalyzed formal α-vinylation of cyclopentanones for the enantioselective construction of quaternary carbon centers

Satavisha Kayal, Jun Kikuchi, Masahiro Shimizu, Masahiro Terada

ACS Catalysis　9　(8)　6846-6850　2019/08/02

DOI： 10.1021/acscatal.9b01780 　

eISSN： 2155-5435
Enantioselective Addition Reaction of Azlactones with Styrene Derivatives Catalyzed by Strong Chiral Brønsted Acids

Jun Kikuchi, Masahiro Terada

Angewandte Chemie - International Edition　58　(25)　8458-8462　2019/06/17

DOI： 10.1002/anie.201903111 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Organocatalytic Nucleophilic Substitution Reaction of gem-Difluoroalkenes with Ketene Silyl Acetals

Azusa Kondoh, Kazumi Koda, Masahiro Terada

Organic Letters　21　(7)　2277-2280　2019/04

DOI： 10.1021/acs.orglett.9b00566 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
F<inf>10</inf>BINOL-derived chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective carbonyl-ene reaction: Theoretical elucidation of stereochemical outcomes

Jun Kikuchi, Hiromu Aramaki, Hiroshi Okamoto, Masahiro Terada

Chemical Science　10　(5)　1426-1433　2019
Publisher: Royal Society of Chemistry ({RSC})
DOI： 10.1039/c8sc03587c 　

ISSN： 2041-6520

eISSN： 2041-6539
Gold-Catalyzed Cyclization/Intermolecular Methylene Transfer Sequence of O-Propargylic Oximes Derived from Glyoxylates

Shinya Gima, Keigo Shiga, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

Synlett　30　(4)　393-395　2019
Publisher: Georg Thieme Verlag {KG}
DOI： 10.1055/s-0037-1611640 　

ISSN： 0936-5214

eISSN： 1437-2096
Au-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic oximes via N-O bond cleavage with the aid of a Brønsted base cocatalyst

Keigo Shiga, Ilya D. Gridnev, Masahiro Terada, Itaru Nakamura

Chemical Science　10　(20)　5283-5289　2019

DOI： 10.1039/c9sc00501c 　

ISSN： 2041-6520

eISSN： 2041-6539
Synthesis of trisubstituted allenamides utilizing 1,2-rearrangement of dialkoxyphosphoryl moiety under Brønsted base catalysis

Azusa Kondoh, Ryosuke Ozawa, Masahiro Terada

Chemistry Letters　48　(9)　1164-1167　2019

DOI： 10.1246/cl.190489 　

ISSN： 0366-7022

eISSN： 1348-0715
K-Lewis acidic metal-catalyzed skeletal rearrangement reactions of o-propargylic oximes

Itaru Nakamura, Masahiro Terada

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry　77　(10)　971-981　2019

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.77.971 　

ISSN： 0037-9980
Bis-phosphoric acid derived from BINOL dimer as a chiral brønsted acid catalyst for enantioselective transformations

Masahiro Terada, Yogesh Gupta, Jun Kikuchi

Chemistry Letters　48　(3)　260-263　2019

DOI： 10.1246/cl.180977 　

ISSN： 0366-7022

eISSN： 1348-0715
Enantioselective Intramolecular Nicholas Reaction Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid: Enantioconvergent Synthesis of Seven‐Membered Cyclic Ethers from Racemic Diols

Yusuke Ota, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Angewandte Chemie　130　(42)　14113-14117　2018/10/15
Publisher: Wiley
DOI： 10.1002/ange.201808239 　
Enantioselective Intramolecular Nicholas Reaction Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid: Enantioconvergent Synthesis of Seven-Membered Cyclic Ethers from Racemic Diols

Yusuke Ota, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Angewandte Chemie - International Edition　57　(42)　13917-13921　2018/10/15
Publisher: Wiley
DOI： 10.1002/anie.201808239 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Cover Feature: Efficient Synthesis of Polysubstituted Pyrroles Based on [3+2] Cycloaddition Strategy Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement under Brønsted Base Catalysis (Chem. Eur. J. 57/2018)

Azusa Kondoh, Akio Iino, Sho Ishikawa, Takuma Aoki, Masahiro Terada

Chemistry – A European Journal　24　(57)　15129-15129　2018/10/12
Publisher: Wiley
DOI： 10.1002/chem.201804743 　
Efficient Synthesis of Polysubstituted Pyrroles Based on [3+2] Cycloaddition Strategy Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement under Brønsted Base Catalysis

Azusa Kondoh, Akio Iino, Sho Ishikawa, Takuma Aoki, Masahiro Terada

Chemistry - A European Journal　24　(57)　15246-15253　2018/10/12
Publisher: Wiley
DOI： 10.1002/chem.201803809 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
Brønsted Base-Catalyzed Reductive Cyclization of Alkynyl α-Iminoesters through Auto-Tandem Catalysis

Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Organic Letters　20　(17)　5309-5313　2018/09/07
Publisher: American Chemical Society ({ACS})
DOI： 10.1021/acs.orglett.8b02236 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Organocatalytic Arylation of α-Ketoesters Based on Umpolung Strategy: Phosphazene-Catalyzed S<inf>N</inf>Ar Reaction Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement

Azusa Kondoh, Takuma Aoki, Masahiro Terada

Chemistry - A European Journal　24　(50)　13110-13113　2018/09/06
Publisher: Wiley
DOI： 10.1002/chem.201803218 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
Cationic cobalt-catalyzed [1,3]-rearrangement of N-alkoxycarbonyloxyanilines

Itaru Nakamura, Mao Owada, Takeru Jo, Masahiro Terada

Beilstein Journal of Organic Chemistry　14　1972-1979　2018/07/31
Publisher: Beilstein Institut
DOI： 10.3762/bjoc.14.172 　

eISSN： 1860-5397
Copper-Catalyzed Domino [1,3]/[1,2] Rearrangement for the Efficient Synthesis of Multisubstituted ortho-Anisidines

Yasuhiro Ishida, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

Journal of the American Chemical Society　140　(28)　8629-8633　2018/07/18
Publisher: American Chemical Society ({ACS})
DOI： 10.1021/jacs.8b03669 　

ISSN： 0002-7863

eISSN： 1520-5126
Pd-Catalyzed Consecutive C−H-Arylation-Triggered Cyclotrimerization: Synthesis of Star-Shaped Benzotristhiazoles and Benzotrisoxazoles

Zhanqiang Xu, Kazuaki Oniwa, Hiromasa Kikuchi, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin, Masahiro Terada

Chemistry - A European Journal　24　(36)　9041-9050　2018/06/26

DOI： 10.1002/chem.201801849 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
Enantioselective Formal [3+2] Cycloaddition of Epoxides with Imines under Brønsted Base Catalysis: Synthesis of 1,3‐Oxazolidines with Quaternary Stereogenic Center

Azusa Kondoh, Shiori Akahira, Masafumi Oishi, Masahiro Terada

Angewandte Chemie　130　(21)　6407-6411　2018/05/22
Publisher: Wiley
DOI： 10.1002/ange.201802468 　
Enantioselective Formal [3+2] Cycloaddition of Epoxides with Imines under Brønsted Base Catalysis: Synthesis of 1,3-Oxazolidines with Quaternary Stereogenic Center

Azusa Kondoh, Shiori Akahira, Masafumi Oishi, Masahiro Terada

Angewandte Chemie - International Edition　57　(21)　6299-6303　2018/05/22

DOI： 10.1002/anie.201802468 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Brønsted Base-Catalyzed Umpolung Intramolecular Cyclization of Alkynyl Imines

Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Chemistry - A European Journal　24　(16)　3998-4001　2018/03/15

DOI： 10.1002/chem.201800219 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Ring Expansion Reaction of 1,3-Dithiane Derivatives: Case Study of the Nature of Ion-Pairing Interaction

Feng Li, Toshinobu Korenaga, Taishi Nakanishi, Jun Kikuchi, Masahiro Terada

Journal of the American Chemical Society　140　(7)　2629-2642　2018/02/21

DOI： 10.1021/jacs.7b13274 　

ISSN： 0002-7863

eISSN： 1520-5126
Enantioselective direct Mannich-type reactions of 2-benzylpyridine N-oxides catalyzed by chiral bis(guanidino)iminophosphorane organosuperbase

Qiupeng Hu, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Chemical Science　9　(18)　4348-4351　2018

DOI： 10.1039/c8sc00808f 　

ISSN： 2041-6520

eISSN： 2041-6539
Chiral Brønsted acid-catalyzed intramolecular S<inf>N</inf>2′ reaction for enantioselective construction of a quaternary stereogenic center

Masahiro Shimizu, Jun Kikuchi, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Chemical Science　9　(26)　5747-5757　2018

DOI： 10.1039/c8sc01942h 　

ISSN： 2041-6520

eISSN： 2041-6539
Cu-Catalyzed switchable synthesis of functionalized pyridines and pyrroles

Zheng Ling, Fang Xie, Ilya D. Gridnev, Masahiro Terada, Wanbin Zhang

Chemical Communications　54　(68)　9446-9449　2018

DOI： 10.1039/c8cc05307c 　

ISSN： 1359-7345

eISSN： 1364-548X
Efficient Synthesis of Enantioenriched Isoxazoles by Chirality Transfer in Gold-Catalyzed Cyclization/Methylene-Group Transfer Followed by Carbonyl Ene Reaction

Shinya Gima, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

European Journal of Organic Chemistry　2017　(30)　4375-4378　2017/08/17

DOI： 10.1002/ejoc.201700708 　

ISSN： 1434-193X

eISSN： 1099-0690
Cationic N-Heterocyclic Carbene Copper-Catalyzed [1,3]-Alkoxy Rearrangement of N-Alkoxyanilines

Itaru Nakamura, Takeru Jo, Yasuhiro Ishida, Hiroki Tashiro, Masahiro Terada

Organic Letters　19　(12)　3059-3062　2017/06/16

DOI： 10.1021/acs.orglett.7b01110 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Rapid Access to Nitrogenous Heterobicycles via Rh^III-Catalyzed Isomerization from Alkynes to Allenes

Itaru Nakamura, Keisuke Takeda, Yoshinori Sato, Masahiro Terada

Chemistry - A European Journal　23　(32)　7686-7688　2017/06/07

DOI： 10.1002/chem.201701704 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
Efficient synthesis of multisubstituted 2-alkenylpyridines via 2,3-rearrangement of O -homoallenylic oximes

Itaru Nakamura, Yoshiharu Oyama, Dong Zhang, Masahiro Terada

Organic Chemistry Frontiers　4　(6)　1034-1036　2017/06

DOI： 10.1039/c6qo00703a 　

ISSN： 2052-4110

eISSN： 2052-4129
Synthesis of Enantioenriched γ-Amino-α,β-unsaturated Esters Utilizing Palladium-Catalyzed Rearrangement of Allylic Carbamates for Direct Application to Formal [3 + 2] Cycloaddition

Azusa Kondoh, Yuji Kamata, Masahiro Terada

Organic Letters　19　(7)　1682-1685　2017/04

DOI： 10.1021/acs.orglett.7b00471 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Concerted [1,3]-Rearrangement in Cationic Cobalt-Catalyzed Reaction of O-(Alkoxycarbonyl)-N-arylhydroxylamines

Itaru Nakamura, Mao Owada, Takeru Jo, Masahiro Terada

Organic Letters　19　(8)　2194-2196　2017/04

DOI： 10.1021/acs.orglett.7b00700 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Generation and Application of Homoenolate Equivalents Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement under Brønsted Base Catalysis

Azusa Kondoh, Takuma Aoki, Masahiro Terada

Chemistry - A European Journal　23　(12)　2769-2773　2017/02/24

DOI： 10.1002/chem.201605673 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
Intramolecular addition of benzyl anion to alkyne utilizing [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Brønsted base catalysis

Azusa Kondoh, Ryosuke Ozawa, Takuma Aoki, Masahiro Terada

Organic and Biomolecular Chemistry　15　(35)　7277-7281　2017

DOI： 10.1039/c7ob02059g 　

ISSN： 1477-0520
Molecular Design of a Chiral Brønsted Acid with Two Different Acidic Sites: Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reaction of Azopyridinecarboxylate with Amidodienes Catalyzed by Chiral Carboxylic Acid-Monophosphoric Acid

Norie Momiyama, Hideaki Tabuse, Hirofumi Noda, Masahiro Yamanaka, Takeshi Fujinami, Katsunori Yamanishi, Atsuto Izumiseki, Kosuke Funayama, Fuyuki Egawa, Shino Okada, Hiroaki Adachi, Masahiro Terada

Journal of the American Chemical Society　138　(35)　11353-11359　2016/09/07

DOI： 10.1021/jacs.6b07150 　

ISSN： 0002-7863

eISSN： 1520-5126
Enantioconvergent Nucleophilic Substitution Reaction of Racemic Alkyne-Dicobalt Complex (Nicholas Reaction) Catalyzed by Chiral Brønsted Acid

Masahiro Terada, Yusuke Ota, Feng Li, Yasunori Toda, Azusa Kondoh

Journal of the American Chemical Society　138　(34)　11038-11043　2016/08/31

DOI： 10.1021/jacs.6b05948 　

ISSN： 0002-7863

eISSN： 1520-5126
Novel Methodology for the Efficient Synthesis of 3-Aryloxindoles: [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement-Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Sequence

Azusa Kondoh, Akira Takei, Masahiro Terada

Synlett　27　(12)　1848-1853　2016/07/21

DOI： 10.1055/s-0035-1561859 　

ISSN： 0936-5214

eISSN： 1437-2096
Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Mannich-Type Reaction between Enamides and Thiazolones

Jun Kikuchi, Norie Momiyama, Masahiro Terada

Organic Letters　18　(11)　2521-2523　2016/06/03

DOI： 10.1021/acs.orglett.6b00857 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Construction of Vicinal Quaternary Stereogenic Centers by Enantioselective Direct Mannich-Type Reaction Using a Chiral Bis(guanidino)iminophosphorane Catalyst

Tadahiro Takeda, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Angewandte Chemie - International Edition　55　(15)　4734-4737　2016/04

DOI： 10.1002/anie.201601352 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Enantioselective intramolecular cyclization of alkynyl esters catalyzed by a chiral Brønsted base

Azusa Kondoh, Hoa Thi Quynh Tran, Kyoko Kimura, Masahiro Terada

Chemical Communications　52　(33)　5726-5729　2016/04

DOI： 10.1039/c6cc01690a 　

ISSN： 1359-7345

eISSN： 1364-548X
Hydrogen Bonds-Enabled Design of a C<inf>1</inf>-Symmetric Chiral Brønsted Acid Catalyst

Norie Momiyama, Kosuke Funayama, Hirofumi Noda, Masahiro Yamanaka, Naohiko Akasaka, Shintaro Ishida, Takeaki Iwamoto, Masahiro Terada

ACS Catalysis　6　(2)　949-956　2016/02/05

DOI： 10.1021/acscatal.5b02079 　

ISSN： 2155-5435
Perfluorinated Aryls in the Design of Chiral Brønsted Acid Catalysts: Catalysis of Enantioselective [4 + 2] Cycloadditions and Ene Reactions of Imines with Alkenes by Chiral Mono-Phosphoric Acids with Perfluoroaryls

Norie Momiyama, Hiroshi Okamoto, Jun Kikuchi, Toshinobu Korenaga, Masahiro Terada

ACS Catalysis　6　(2)　1198-1204　2016/02/05

DOI： 10.1021/acscatal.5b02136 　

ISSN： 2155-5435
Study of Stereocontrolling Elements in Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Addition Reaction of Vinylindoles with Azlactones

Kyohei Kanomata, Masahiro Terada

Synlett　27　(4)　581-585　2016/02/04

DOI： 10.1055/s-0035-1561677 　

ISSN： 0936-5214

eISSN： 1437-2096
Enantioselective aza Michael-type addition to alkenyl benzimidazoles catalyzed by a chiral phosphoric acid

Ya Yi Wang, Kyohei Kanomata, Toshinobu Korenaga, Masahiro Terada

Angewandte Chemie - International Edition　55　(3)　927-931　2016/01/18

DOI： 10.1002/anie.201508231 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Chiral Brønsted acid-catalyzed enantioselective Friedel-Crafts reaction of 2-methoxyfuran with aliphatic ketimines generated in situ

Azusa Kondoh, Yusuke Ota, Takazumi Komuro, Fuyuki Egawa, Kyohei Kanomata, Masahiro Terada

Chemical Science　7　(2)　1057-1062　2016

DOI： 10.1039/c5sc03175c 　

ISSN： 2041-6520

eISSN： 2041-6539
Brønsted base-catalyzed three-component coupling reaction of α-ketoesters, imines, and diethyl phosphite utilizing [1,2]-phospha-Brook rearrangement

Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Organic and Biomolecular Chemistry　14　(20)　4704-4711　2016

DOI： 10.1039/c6ob00739b 　

ISSN： 1477-0520
Synthesis of 2,3-allenylamides utilizing [1,2]-phospha-Brook rearrangement and their application to gold-catalyzed cycloisomerization providing 2-aminofuran derivatives

Azusa Kondoh, Sho Ishikawa, Takuma Aoki, Masahiro Terada

Chemical Communications　52　(84)　12513-12516　2016

DOI： 10.1039/c6cc06591k 　

ISSN： 1359-7345

eISSN： 1364-548X
Enantioselective Addition of a 2-Alkoxycarbonyl-1,3-dithiane to Imines Catalyzed by a Bis(guanidino)iminophosphorane Organosuperbase

Azusa Kondoh, Masafumi Oishi, Tadahiro Takeda, Masahiro Terada

Angewandte Chemie - International Edition　54　(52)　15836-15839　2015/12/21

DOI： 10.1002/anie.201508178 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Design of a Brønsted acid with two different acidic sites: Synthesis and application of aryl phosphinic acid-phosphoric acid as a Brønsted acid catalyst

N. Momiyama, T. Narumi, M. Terada

Chemical Communications　51　(95)　16976-16979　2015/09/24

DOI： 10.1039/c5cc06787a 　

ISSN： 1359-7345

eISSN： 1364-548X
Ring Expansion of Epoxides under Brønsted Base Catalysis: Formal [3+2] Cycloaddition of β,γ-Epoxy Esters with Imines Providing 2,4,5-Trisubstituted 1,3-Oxazolidines

Azusa Kondoh, Kenta Odaira, Masahiro Terada

Angewandte Chemie - International Edition　54　(38)　11240-11244　2015/09/14

DOI： 10.1002/anie.201505893 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Synthesis of Phenanthrene Derivatives by Intramolecular Cyclization Utilizing the [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement Catalyzed by a Brønsted Base

Azusa Kondoh, Takuma Aoki, Masahiro Terada

Chemistry - A European Journal　21　(36)　12577-12580　2015/09/01

DOI： 10.1002/chem.201501377 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
Synthetic Method for 2,2'-Disubstituted Fluorinated Binaphthyl Derivatives and Application as Chiral Source in Design of Chiral Mono-Phosphoric Acid Catalyst

Norie Momiyama, Hiroshi Okamoto, Masahiro Shimizu, Masahiro Terada

Chirality　27　(8)　464-475　2015/08/01

DOI： 10.1002/chir.22429 　

ISSN： 0899-0042

eISSN： 1520-636X
Brønsted base-catalyzed α-oxygenation of carbonyl compounds utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement

Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Organic Chemistry Frontiers　2　(7)　801-805　2015/07

DOI： 10.1039/c5qo00108k 　

ISSN： 2052-4110

eISSN： 2052-4129
Skeletal rearrangement of O-propargylic formaldoximes by a gold-catalyzed cyclization/intermolecular methylene transfer sequence

Itaru Nakamura, Shinya Gima, Yu Kudo, Masahiro Terada

Angewandte Chemie - International Edition　54　(24)　7154-7157　2015/06/01

DOI： 10.1002/anie.201501856 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Copper-catalyzed skeletal rearrangements of O-propargylic oximes via cleavage of a carbon-oxygen bond

Itaru Nakamura, Masahiro Terada

Chemical Record　15　(2)　429-444　2015/04

DOI： 10.1002/tcr.201402088 　

ISSN： 1527-8999

eISSN： 1528-0691
Kinetic resolution of racemic amino alcohols through intermolecular acetalization catalyzed by a chiral Brønsted acid

Takuto Yamanaka, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Journal of the American Chemical Society　137　(3)　1048-1051　2015/01/28

DOI： 10.1021/ja512238n 　

ISSN： 0002-7863

eISSN： 1520-5126
Synthesis of intermediary P3 phosphazenium framework and its derivatization to chiral cationic macrocycles including two P3 phosphazenium units with hydrogen bond donor sites

Masahiro Terada, Kengo Goto, Takashi Ikehara, Azusa Kondoh

Heterocycles　90　(2)　1396-1404　2015

DOI： 10.3987/COM-14-S(K)98 　

ISSN： 0385-5414

eISSN： 1881-0942
Copper-catalyzed cascade transformation of O-propargylic oximes with sulfonyl azides to α,β-unsaturated N-acylamidines

Dong Zhang, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

Organic Letters　16　(19)　5184-5187　2014/10/03

DOI： 10.1021/ol502541w 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
N-Allenylnitrone acts as 2-azadiene in the Cu-catalyzed cascade reaction of O-propargylic oximes with azodicarboxylates

Itaru Nakamura, Takeru Jo, Dong Zhang, Masahiro Terada

Organic Chemistry Frontiers　1　(8)　914-918　2014/10/01

DOI： 10.1039/c4qo00156g 　

ISSN： 2052-4110

eISSN： 2052-4129
Secondary stereocontrolling interactions in chiral Brønsted acid catalysis: Study of a Petasis-Ferrier-type rearrangement catalyzed by chiral phosphoric acids

Kyohei Kanomata, Yasunori Toda, Yukihiro Shibata, Masahiro Yamanaka, Seiji Tsuzuki, Ilya D. Gridnev, Masahiro Terada

Chemical Science　5　(9)　3515-3523　2014/09

DOI： 10.1039/c4sc00611a 　

ISSN： 2041-6520

eISSN： 2041-6539
Efficient synthesis of N- alkylated α,β-unsaturated ketonitrones via cu-catalyzed rearrangement

Itaru Nakamura, Toshiki Onuma, Ryo Kanazawa, Yuki Nishigai, Masahiro Terada

Organic Letters　16　(16)　4198-4200　2014/08/15

DOI： 10.1021/ol501889g 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Efficient synthesis of eight-membered nitrogen heterocycles from O-propargylic oximes by rhodium-catalyzed cascade reactions

Itaru Nakamura, Yoshinori Sato, Keisuke Takeda, Masahiro Terada

Chemistry - A European Journal　20　(33)　10214-10219　2014/08/11

DOI： 10.1002/chem.201403637 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
Intramolecular cyclization of alkynyl α-ketoanilide utilizing [1,2]-phospha-brook rearrangement catalyzed by phosphazene base

Azusa Kondoh, Takuma Aoki, Masahiro Terada

Organic Letters　16　(13)　3528-3531　2014/07/03

DOI： 10.1021/ol501479t 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Mechanistic studies of highly enantio-and diastereoselective aza-petasis-ferrier rearrangement catalyzed by chiral phosphoric acid

Masahiro Terada, Takazumi Komuro, Yasunori Toda, Toshinobu Korenaga

Journal of the American Chemical Society　136　(19)　7044-7057　2014/05/14

DOI： 10.1021/ja5017206 　

ISSN： 0002-7863

eISSN： 1520-5126
Cu-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic electron-rich arylaldoximes into amidodienes

Itaru Nakamura, Yasuhiro Ishida, Masahiro Terada

Organic Letters　16　(9)　2562-2565　2014/05/02

DOI： 10.1021/ol5009608 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Binaphthol-derived phosphoric acids as efficient chiral organocatalysts for the enantiomer-selective polymerization of rac-lactide

Kosuke Makiguchi, Takuto Yamanaka, Toyoji Kakuchi, Masahiro Terada, Toshifumi Satoh

Chemical Communications　50　(23)　2883-2885　2014/02/20

DOI： 10.1039/c4cc00215f 　

ISSN： 1359-7345

eISSN： 1364-548X
Synthesis of 1,6-dihydropyrimidines via copper-catalyzed multistep cascade reactions between O-propargylic aldoximes and isocyanates

Itaru Nakamura, Toshiki Onuma, Dong Zhang, Masahiro Terada

Tetrahedron Letters　55　(6)　1178-1182　2014/02/05

DOI： 10.1016/j.tetlet.2013.12.105 　

ISSN： 0040-4039

eISSN： 1873-3581
Chiral silver phosphate catalyzed transformation of ortho-alkynylaryl ketones into 1H-isochromene derivatives through an intramolecular-cyclization/ enantioselective-reduction sequence

Masahiro Terada, Feng Li, Yasunori Toda

Angewandte Chemie - International Edition　53　(1)　235-239　2014/01/03

DOI： 10.1002/anie.201307371 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Preface

Masahiro Terada

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry　72　(2)　117　2014

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.72.117 　

ISSN： 0037-9980
Synthesis of bulky aryl group-substituted chiral bis(guanidino) iminophosphoranes as uncharged chiral organosuperbase catalysts

Tadahiro Takeda, Masahiro Terada

Australian Journal of Chemistry　67　(7)　1124-1128　2014

DOI： 10.1071/CH14195 　

ISSN： 0004-9425

eISSN： 1445-0038
Development of a chiral bis(guanidino)iminophosphorane as an uncharged organosuperbase for the enantioselective amination of ketones

Tadahiro Takeda, Masahiro Terada

Journal of the American Chemical Society　135　(41)　15306-15309　2013/10/16

DOI： 10.1021/ja408296h 　

ISSN： 0002-7863

eISSN： 1520-5126
Phosphazene-catalyzed intramolecular cyclization of nitrogen-tethered alkynyl esters

Azusa Kondoh, Kenichi Ando, Masahiro Terada

Chemical Communications　49　(87)　10254-10256　2013/10/08

DOI： 10.1039/c3cc46100a 　

ISSN： 1359-7345

eISSN： 1364-548X
Chiral anion catalysis in the enantioselective 1,4-reduction of the 1-benzopyrylium ion as a reactive intermediate

Masahiro Terada, Takuto Yamanaka, Yasunori Toda

Chemistry - A European Journal　19　(41)　13658-13662　2013/10/04

DOI： 10.1002/chem.201302486 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
Brønsted base catalyzed [2,3]-Wittig/phospha-Brook tandem rearrangement sequence

Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Organic Letters　15　(17)　4568-4571　2013/09/06

DOI： 10.1021/ol402144q 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Oxazepine synthesis by copper-catalyzed intermolecular cascade reactions between O-propargylic oximes and dipolarophiles

Itaru Nakamura, Yu Kudo, Masahiro Terada

Angewandte Chemie - International Edition　52　(29)　7536-7539　2013/07/15

DOI： 10.1002/anie.201302751 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Asymmetric C-C Bond Formation Using Chiral Guanidine Catalysts

Masahiro Terada

Asymmetric Synthesis II: More Methods and Applications　273-278　2013/01/14

DOI： 10.1002/9783527652235.ch34 　
Design and synthesis of helically chiral spirocyclic P3 phosphazenes and characterization of their onium salts

Masahiro Terada, Kengo Goto, Masafumi Oishi, Tadahiro Takeda, Eunsang Kwon, Azusa Kondoh

Synlett　24　(19)　2531-2534　2013

DOI： 10.1055/s-0033-1340058 　

ISSN： 0936-5214

eISSN： 1437-2096
Relay catalysis by a ruthenium complex-chiral bronsted acid binary sytem for ternary reaction sequence involving enantioselective pictet-spengler-type cyclization as the key step

Yasunori Toda, Masahiro Terada

Synlett　24　(6)　752-756　2013

DOI： 10.1055/s-0032-1318302 　

ISSN： 0936-5214

eISSN： 1437-2096
Synthesis of azepine derivatives by rhodium-catalyzed tandem 2,3-rearrangement/heterocyclization

Itaru Nakamura, Masashi Okamoto, Yoshinori Sato, Masahiro Terada

Angewandte Chemie - International Edition　51　(43)　10816-10819　2012/10/22

DOI： 10.1002/anie.201205285 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Guanidine/Azole Binary System as an Efficient Catalyst for Morita-Baylis-Hillman Reaction

Masahiro Terada, Satoko Fukuchi, Kei Amagai, Megumi Nakano, Hitoshi Ube

ChemCatChem　4　(7)　963-967　2012/07

DOI： 10.1002/cctc.201200149 　

ISSN： 1867-3880

eISSN： 1867-3899
Synthesis of unsymmetrically substituted 2,2’-dihydroxy-1,1’-biaryl derivatives using organic-base-catalyzed Ferrier-type rearrangement as the key step

Masahiro Terada, Katsunori Dan

Chemical Communications　48　(46)　5781-5783　2012/05/14

DOI： 10.1039/c2cc31594g 　

ISSN： 1359-7345

eISSN： 1364-548X
Relay catalysis using a rhodium complex/chiral Brønsted acid binary system: Enantioselective reduction of a carbonyl ylide as the reactive intermediate

Masahiro Terada, Yasunori Toda

Angewandte Chemie - International Edition　51　(9)　2093-2097　2012/02/27

DOI： 10.1002/anie.201107805 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Copper-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic alkylaldoximes via N-O bond cleavage

Itaru Nakamura, Tomoki Iwata, Dong Zhang, Masahiro Terada

Organic Letters　14　(1)　206-209　2012/01/06

DOI： 10.1021/ol203001w 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Copper-catalyzed skeletal rearrangement of o -propargylic aryloximes into four-membered cyclic nitrones - Chirality transfer and mechanistic insight

Itaru Nakamura, Yu Kudo, Toshiharu Araki, Dong Zhang, Eunsang Kwon, Masahiro Terada

Synthesis　44　(10)　1542-1550　2012

DOI： 10.1055/s-0031-1290819 　

ISSN： 0039-7881

eISSN： 1437-210X
Chiral Brønsted acid catalyzed stereoselective addition of azlactones to 3-vinylindoles for facile access to enantioenriched tryptophan derivatives

Masahiro Terada, Kenichi Moriya, Kyohei Kanomata, Keiichi Sorimachi

Angewandte Chemie - International Edition　50　(52)　12586-12590　2011/12/23

DOI： 10.1002/anie.201105562 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Highly stereoselective [4+2] cycloaddition of azlactones to β,γ-unsaturated α-ketoesters catalyzed by an axially chiral guanidine base

Masahiro Terada, Hiroyuki Nii

Chemistry - A European Journal　17　(6)　1760-1763　2011/12/07

DOI： 10.1002/chem.201003015 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
Design of chiral bis-phosphoric acid catalyst derived from (R)-3,3′-Di(2-hydroxy-3-arylphenyl)binaphthol: Catalytic enantioselective Diels-Alder reaction of α,β-unsaturated aldehydes with amidodienes

Norie Momiyama, Tohru Konno, Yuichi Furiya, Takeaki Iwamoto, Masahiro Terada

Journal of the American Chemical Society　133　(48)　19294-19297　2011/12/07

DOI： 10.1021/ja2081444 　

ISSN： 0002-7863

eISSN： 1520-5126
Thermally-induced skeletal rearrangement of (Z)-O-propargylic α,β-unsaturated aldoximes to multisubstituted pyridine oxides

Itaru Nakamura, Dong Zhang, Masahiro Terada

Tetrahedron Letters　52　(48)　6470-6472　2011/11/30

DOI： 10.1016/j.tetlet.2011.09.107 　

ISSN： 0040-4039

eISSN： 1873-3581
Platinum-catalyzed cycloisomerization of 1,4-enynes via 1,2-alkenyl rearrangement

Takuma Sato, Toshiki Onuma, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

Organic Letters　13　(19)　4992-4995　2011/10/07

DOI： 10.1021/ol202104c 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Erratum: Direct enantioselective amination of α-ketoesters catalyzed by an axially chiral guanidine base (Chemistry - A European Journal 17 (2011))

Masahiro Terada, Kei Amagai, Kenichi Ando, Eunsang Kwon, Hitoshi Ube

Chemistry - A European Journal　17　(36)　9858　2011/08/29

DOI： 10.1002/chem.201102286 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
Direct enantioselective amination of α-ketoesters catalyzed by an axially chiral guanidine base Peer-reviewed

Masahiro Terada, Kei Amagai, Kenichi Ando, Eunsang Kwon, Hitoshi Ube

Chemistry - A European Journal　17　(33)　9037-9041　2011/08/08

DOI： 10.1002/chem.201101076 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
Regioselective transformation of O-propargylic arylaldoximes to four-membered cyclic nitrones by copper-catalyzed skeletal rearrangement

Itaru Nakamura, Toshiharu Araki, Dong Zhang, Yu Kudo, Eunsang Kwon, Masahiro Terada

Organic Letters　13　(14)　3616-3619　2011/07/15

DOI： 10.1021/ol2012583 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Enantioselective carbon-carbon bond forming reactions catalyzed by chiral phosphoric acid catalysts

Masahiro Terada

Current Organic Chemistry　15　(13)　2227-2256　2011/07

DOI： 10.2174/138527211796150732 　

ISSN： 1385-2728

eISSN： 1875-5348
Erratum: Five-bond cleavage in copper-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargyl arylaldoximes to β-lactams (Journal of the American Chemical Society (2009) 131 (2804-2805) DOI: 10.1021/ja900133m)

Itaru Nakamura, Toshiharu Araki, Masahiro Terada

Journal of the American Chemical Society　133　(17)　6861　2011/05/04

DOI： 10.1021/ja201074e 　

ISSN： 0002-7863

eISSN： 1520-5126
Erratum: Copper-catalyzed tandem [2,3]-rearrangement and 6π-3-azatriene electrocyclization in (E)-O-propargylic α,β-unsaturated oximes (Journal of the American Chemical Society (2010) 132 (7884-7886) DOI: 10.1021/ja102436z)

Itaru Nakamura, Dong Zhang, Masahiro Terada

Journal of the American Chemical Society　133　(17)　6862　2011/05/04

DOI： 10.1021/ja201076c 　

ISSN： 0002-7863

eISSN： 1520-5126
Chiral brønsted acid catalysis for enantioselective hosomi-sakurai reaction of imines with allyltrimethylsilane Peer-reviewed

Norie Momiyama, Hayato Nishimoto, Masahiro Terada

Organic Letters　13　(8)　2126-2129　2011/04

DOI： 10.1021/ol200595b 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Enantioselective direct vinylogous michael addition of functionalized furanones to nitroalkenes catalyzed by an axially chiral guanidine base Peer-reviewed

Masahiro Terada, Kenichi Ando

Organic Letters　13　(8)　2026-2029　2011/04

DOI： 10.1021/ol200415u 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Metal-free chiral phosphoric acid or chiral metal phosphate as active catalyst in the activation of N -acyl aldimines

Masahiro Terada, Kyohei Kanomata

Synlett　(9)　1255-1258　2011

DOI： 10.1055/s-0030-1260545 　

ISSN： 0936-5214

eISSN： 1437-2096
Copper-catalyzed rearrangement of (Z)-propynal hydrazones via N-N bond cleavage

Itaru Nakamura, Naozumi Shiraiwa, Ryo Kanazawa, Masahiro Terada

Organic Letters　12　(18)　4198-4200　2010/09/17

DOI： 10.1021/ol1017504 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Enantioselective Synthesis of Amines by Chiral Brønsted Acid Catalysts

Masahiro Terada, Norie Momiyama

Chiral Amine Synthesis: Methods, Developments and Applications　75-129　2010/08/04

DOI： 10.1002/9783527629541.ch3 　
Copper-catalyzed tandem [2,3]-Rearrangement and 6π-3-Azatriene electrocyclization in (E) -O -Propargylic α,β-Unsaturated oximes Peer-reviewed

Itaru Nakamura, Dong Zhang, Masahiro Terada

Journal of the American Chemical Society　132　(23)　7884-7886　2010/06/16

DOI： 10.1021/ja102436z 　

ISSN： 0002-7863

eISSN： 1520-5126
Gold-catalyzed cyclization and subsequent arylidene group transfer of O-propioloyl oximes

Itaru Nakamura, Masashi Okamoto, Masahiro Terada

Organic Letters　12　(11)　2453-2455　2010/06/04

DOI： 10.1021/ol100581m 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Enantioselective aza-Friedel-Crafts reaction catalyzed by a water inclusion complex of O,O′-diacyl tartaric acid Peer-reviewed

Hitoshi Ube, Satoko Fukuchi, Masahiro Terada

Tetrahedron Asymmetry　21　(9-10)　1203-1205　2010/05/17

DOI： 10.1016/j.tetasy.2010.04.012 　

ISSN： 0957-4166

eISSN： 1362-511X
Asymmetrie direct vinylogous aldol reaction of furanone derivatives catalyzed by an axially chiral guanidine base Peer-reviewed

Hitoshi Ube, Naoki Shimada, Masahiro Terada

Angewandte Chemie - International Edition　49　(10)　1858-1861　2010/03/01

DOI： 10.1002/anie.200906647 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Dichotomous control of E/Z-geometry in intramolecular cyclization of o-alkynylbenzamide derivatives catalyzed by organic superbase P4-tBu in the presence/absence of water

Chikashi Kanazawa, Masahiro Terada

Chemistry - An Asian Journal　4　(11)　2009/11/02

DOI： 10.1002/asia.200900342 　

ISSN： 1861-4728

eISSN： 1861-471X
Enantioselective electrophilic amination of α-cyanothioacetates with azodicarboxylates catalyzed by an axially chiral guanidine base

Masahiro Terada, Daisuke Tsushima, Megumi Nakano

Advanced Synthesis and Catalysis　351　(17)　2817-2821　2009/11

DOI： 10.1002/adsc.200900594 　

ISSN： 1615-4150

eISSN： 1521-3897
Chiral phosphoric acid-governed anti-diastereoselective and enantioselective Hetero-Diels - Alder reaction of glyoxylate Peer-reviewed

Norie Momiyama, Hideaki Tabuse, Masahiro Terada

Journal of the American Chemical Society　131　(36)　12882-12883　2009/09/16

DOI： 10.1021/ja904749x 　

ISSN： 0002-7863
Enantioselective Henry (nitroaldol) reaction catalyzed by axially chiral guanidines

Hitoshi Ube, Masahiro Terada

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters　19　(14)　3895-3898　2009/07/15

DOI： 10.1016/j.bmcl.2009.03.097 　

ISSN： 0960-894X

eISSN： 1464-3405
Acid-base dual-functional catalysis by axially chiral guanidine in enantioselective [3+2] cycloaddition of maleate to Schiff bases as a precursor of azomethine ylides

Megumi Nakano, Masahiro Terada

Synlett　(10)　1670-1674　2009/06

DOI： 10.1055/s-0029-1217345 　

ISSN： 0936-5214

eISSN： 1437-2096
Double bond isomerization/enantioselective aza-petasis-ferrier rearrangement sequence as an efficient entry to anti- and enantioenriched β-Amino Aldehydes Peer-reviewed

Masahiro Terada, Yasunori Toda

Journal of the American Chemical Society　131　(18)　6354-6355　2009/05/13

DOI： 10.1021/ja902202g 　

ISSN： 0002-7863
Platinum-catalyzed consecutive C-N bond formation-[1,3] shift of carbamoyl and ester groups

Itaru Nakamura, Yusuke Sato, Sayaka Konta, Masahiro Terada

Tetrahedron Letters　50　(18)　2075-2077　2009/05/06

DOI： 10.1016/j.tetlet.2009.02.108 　

ISSN： 0040-4039
Stereochemical control by an ester group or olefin ligand in platinum-catalyzed carboalkoxylation of 6-(1-alkoxyethoxy)-hex-2-ynoates

Itaru Nakamura, Ching Siew Chan, Toshiharu Araki, Masahiro Terada, Yoshinori Yamamoto

Advanced Synthesis and Catalysis　351　(7-8)　1089-1100　2009/05

DOI： 10.1002/adsc.200800772 　

ISSN： 1615-4150

eISSN： 1521-3897
Platinum-catalyzed dehydroalkoxylation-cyclization cascade via N-O bond cleavage Peer-reviewed

Itaru Nakamura, Yusuke Sato, Masahiro Terada

Journal of the American Chemical Society　131　(12)　4198-4199　2009/04

DOI： 10.1021/ja900174t 　

ISSN： 0002-7863
Activation of hemiaminal ethers by chiral brønsted acids for facile access to enantioselective two-carbon homologation using eneearbamates Peer-reviewed

Masahiro Terada, Kyoko Machioka, Keiichi Sorimachi

Angewandte Chemie - International Edition　48　(14)　2553-2556　2009/03/23

DOI： 10.1002/anie.200805385 　

ISSN： 1433-7851
Enantioselective direct aldol-type reaction of azlactone via protonation of vinyl ethers by a chiral brønsted acid catalyst Peer-reviewed

Masahiro Terada, Hiroyasu Tanaka, Keiichi Sorimachi

Journal of the American Chemical Society　131　(10)　3430-3431　2009/03/18

DOI： 10.1021/ja8090643 　

ISSN： 0002-7863
Palladium-catalyzed indolization of N-aroylbenzotriazoles with disubstituted alkynes

Ltaru Nakamura, Tetsuya Nemoto, Naozumi Shiraiwa, Masahiro Terada

Organic Letters　11　(5)　1055-1058　2009/03/05

DOI： 10.1021/ol900113f 　

ISSN： 1523-7060
Five-bond cleavage in copper-catalyzed skeletal rearrangement of n O-propargyl arylaldoximes to β-lactams Peer-reviewed

Itaru Nakamura, Toshiharu Araki, Masahiro Terada

Journal of the American Chemical Society　131　(8)　2804-2805　2009/03/04

DOI： 10.1021/ja900133m 　

ISSN： 0002-7863
Phosphazene-base-catalyzed tandem addition-cyclization reaction of o-alkynylbenzaldehyde with oxygen and nitrogen nucleophiles

Chikashi Kanazawa, Akira Ito, Masahiro Terada

Synlett　(4)　638-642　2009/03

DOI： 10.1055/s-0028-1087909 　

ISSN： 0936-5214

eISSN： 1437-2096
Gold-catalyzed consecutive [1,2] alkyl migration-oxygen transfer reaction of 2-alkynyl-1-tetralones

Ching Siew Chan, Toshiharu Araki, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

Tetrahedron Letters　50　(2)　216-218　2009/01/14

DOI： 10.1016/j.tetlet.2008.10.129 　

ISSN： 0040-4039
Phosphazene base-catalyzed intramolecular cyclization for efficient synthesis of benzofurans via carbon-carbon bond formation

Chikashi Kanazawa, Kengo Goto, Masahiro Terada

Chemical Communications　(35)　5248-5250　2009

DOI： 10.1039/b913588j 　

ISSN： 1359-7345
Platinum-catalyzed multisubstituted benzo[b]selenophene synthesis

Takuma Sato, Itaru Nakamura, Masahiro Terada

European Journal of Organic Chemistry　(32)　5509-5512　2009

DOI： 10.1002/ejoc.200900894 　

ISSN： 1434-193X

eISSN： 1099-0690
Relay catalysis by a metal-complex/brønsted acid binary system in a tandem isomerization/carbon-carbon bond forming sequence Peer-reviewed

Keiichi Sorimachi, Masahiro Terada

Journal of the American Chemical Society　130　(44)　14452-14453　2008/11/05

DOI： 10.1021/ja807591m 　

ISSN： 0002-7863
Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones with hydrogen peroxide catalyzed by axially chiral guanidine base

Masahiro Terada, Megumi Nakano

Heterocycles　76　(2)　1049-1055　2008/11/01

DOI： 10.3987/COM-08-S(N)105 　

ISSN： 0385-5414

eISSN： 1881-0942
Asymmetric direct Mannich reaction catalyzed by chiral Brønsted acid via activation of enecarbamate as an aliphatic imine alternative Invited Peer-reviewed

Masahiro Terada, Hiroyasu Tanaka, Keiichi Sorimachi

Synlett　(11)　1661-1664　2008/07/01

DOI： 10.1055/s-2008-1078495 　

ISSN： 0936-5214
Enantioselective activation of aldehydes by chiral phosphoric acid catalysts in an aza-ene-type reaction between glyoxylate and enecarbamate Peer-reviewed

Masahiro Terada, Kazuyo Soga, Norie Momiyama

Angewandte Chemie - International Edition　47　(22)　4122-4125　2008/05/19

DOI： 10.1002/anie.200800232 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Chiral Ti(IV) Lewis Acids

Koichi Mikami, Masahiro Terada

Lewis Acids in Organic Synthesis　799-847　2008/04

DOI： 10.1002/9783527618309.ch16 　
Synthesis of multisubstituted 2-(dihydrofuran-2(3H)-ylidene)acetates via intramolecular carboalkoxylation by platinum-olefin catalyst system Peer-reviewed

Itaru Nakamura, Siew Chan Ching, Toshiharu Araki, Masahiro Terada, Yoshinori Yamamoto

Organic Letters　10　(2)　309-312　2008/01/17

DOI： 10.1021/ol702795u 　

ISSN： 1523-7060
Chirality transfer in gold-catalyzed carbothiolation of o-alkynylphenyl 1-arylethyl sulfides

Itaru Nakamura, Takuma Sato, Masahiro Terada, Yoshinori Yamamoto

Organic Letters　10　(13)　2649-2651　2008

DOI： 10.1021/ol8007556 　

ISSN： 1523-7060
Theoretical studies of 5-exo selective intramolecular cyclization of o-alkynylbenzoic acid catalyzed by organic base

Masahiro Terada, Chikashi Kanazawa, Masahiro Yamanaka

Heterocycles　74　(C)　819-825　2007/12/31

DOI： 10.3987/com-07-s(w)73 　

ISSN： 0385-5414
Aza-Henry reaction of ketimines catalyzed by guanidine and phosphazene bases Peer-reviewed

Nirmal K. Pahadi, Hitoshi Ube, Masahiro Terada

Tetrahedron Letters　48　(49)　8700-8703　2007/12/03

DOI： 10.1016/j.tetlet.2007.10.016 　

ISSN： 0040-4039
Enantioselective 1,4-addition reactions of diphenyl phosphite to nitroalkenes catalyzed by an axially chiral guanidine Peer-reviewed

Masahiro Terada, Takashi Ikehara, Hitoshi Ube

Journal of the American Chemical Society　129　(46)　14112-14113　2007/11/21

DOI： 10.1021/ja0746619 　

ISSN： 0002-7863
Gold-catalyzed cyclization of (ortho-alkynylphenylthio)silanes: Intramolecular capture of the vinyl-au intermediate by the silicon electrophile Peer-reviewed

Itaru Nakamura, Takuma Sato, Masahiro Terada, Yoshinori Yamamoto

Organic Letters　9　(20)　4081-4083　2007/09/27

DOI： 10.1021/ol701951n 　

ISSN： 1523-7060
Chiral Brønsted acid-catalyzed tandem aza-ene type reaction/cyclization cascade for a one-pot entry to enantioenriched piperidines Peer-reviewed

Masahiro Terada, Kyoko Machioka, Keiichi Sorimachi

Journal of the American Chemical Society　129　(34)　10336-10337　2007/08/29

DOI： 10.1021/ja0739584 　

ISSN： 0002-7863
Chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective aza-Friedel-Crafts reaction of indoles Peer-reviewed

Masahiro Terada, Shigeko Yokoyama, Keiichi Sorimachi, Daisuke Uraguchi

Advanced Synthesis and Catalysis　349　(11-12)　1863-1867　2007/08

DOI： 10.1002/adsc.200700151 　

ISSN： 1615-4150

eISSN： 1521-3897
Organic-base-catalyzed synthesis of phthalides via highly regioselective intramolecular cyclization reaction Peer-reviewed

Chikashi Kanazawa, Masahiro Terada

Tetrahedron Letters　48　(6)　933-935　2007/02/05

DOI： 10.1016/j.tetlet.2006.12.015 　

ISSN： 0040-4039
Enantioselective Friedel-Crafts reaction of electron-rich alkenes catalyzed by chiral Brønsted acid Peer-reviewed

Masahiro Terada, Keiichi Sorimachi

Journal of the American Chemical Society　129　(2)　292-293　2007/01/17

DOI： 10.1021/ja0678166 　

ISSN： 0002-7863
On the mechanism of stereoselection in direct Mannich reaction catalyzed by BINOL-derived phosphoric acids Peer-reviewed

Ilya D. Gridnev, Mitsuhiro Kouchi, Keiichi Sorimachi, Masahiro Terada

Tetrahedron Letters　48　(3)　497-500　2007/01/15

DOI： 10.1016/j.tetlet.2006.11.017 　

ISSN： 0040-4039
Thermally induced [2+2] cycloadditions of (benzyloxymethylene)cyclopropane with alkylidenemalononitriles Peer-reviewed

Itaru Nakamura, Ryoko Nagata, Tetsuya Nemoto, Masahiro Terada, Yoshinori Yamamoto, Thomas Späth, Armin De Meijere

European Journal of Organic Chemistry　(27)　4479-4482　2007

DOI： 10.1002/ejoc.200700531 　

ISSN： 1434-193X

eISSN： 1099-0690
Efficient synthetic protocol for substituted guanidines via copper(I)-mediated intermolecular amination of isothiourea derivatives Peer-reviewed

Hitoshi Ube, Daisuke Uraguchi, Masahiro Terada

Journal of Organometallic Chemistry　692　(1-3)　545-549　2007/01/01

DOI： 10.1016/j.jorganchem.2006.06.046 　

ISSN： 0022-328X
Axially chiral guanidine as highly active and enantioselective catalyst for electrophilic amination of unsymmetrically substituted 1,3-dicarbonyl compounds Peer-reviewed

Masahiro Terada, Megumi Nakano, Hitoshi Ube

Journal of the American Chemical Society　128　(50)　16044-16045　2006/12/20

DOI： 10.1021/ja066808m 　

ISSN： 0002-7863
High substrate/catalyst organocatalysis by a chiral Brønsted acid for an enantioselective aza-ene-type reaction Peer-reviewed

Masahiro Terada, Kyoko Machioka, Keiichi Sorimachi

Angewandte Chemie - International Edition　45　(14)　2254-2257　2006/03/27

DOI： 10.1002/anie.200503477 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Axially chiral guanidine as enantioselective base catalyst for 1,4-addition reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with conjugated nitroalkenes Peer-reviewed

Masahiro Terada, Hitoshi Ube, Yusuke Yaguchi

Journal of the American Chemical Society　128　(5)　1454-1455　2006/02/08

DOI： 10.1021/ja057848d 　

ISSN： 0002-7863
Novel metal-free Lewis acid catalysis by phosphonium salts through hypervalent interaction

Masahiro Terada, Mitsuhiro Kouchi

Tetrahedron　62　(2-3)　401-409　2006/01/09

DOI： 10.1016/j.tet.2005.09.075 　

ISSN： 0040-4020
Phosphorodiamidic acid as a novel structural motif of Brønsted acid catalysts for direct Mannich reaction of N-acyl imines with 1,3-dicarbonyl compounds

Masahiro Terada, Keiichi Sorimachi, Daisuke Uraguchi

Synlett　(1)　133-136　2006/01/05

DOI： 10.1055/s-2005-922783 　

ISSN： 0936-5214
Organocatalytic asymmetric direct alkylation of α-diazoester via C-H bond cleavage Peer-reviewed

Daisuke Uraguchi, Keiichi Sorimachi, Masahiro Terada

Journal of the American Chemical Society　127　(26)　9360-9361　2005/07/06

DOI： 10.1021/ja051922a 　

ISSN： 0002-7863
Organocatalytic asymmetric aza-Friedel-Crafts alkylation of furan Peer-reviewed

Daisuke Uraguchi, Keiichi Sorimachi, Masahiro Terada

Journal of the American Chemical Society　126　(38)　11804-11805　2004/09/29

DOI： 10.1021/ja046185h 　

ISSN： 0002-7863
Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Direct Mannich Reactions via Electrophilic Activation Peer-reviewed

Daisuke Uraguchi, Masahiro Terada

Journal of the American Chemical Society　126　(17)　5356-5357　2004/05/05

DOI： 10.1021/ja0491533 　

ISSN： 0002-7863
"Asymmetric" catalysis by lanthanide complexes Peer-reviewed

Koichi Mikami, Masahiro Terada, Hiroshi Matsuzawa

Angewandte Chemie - International Edition　41　(19)　3554-3572　2002/10/04

DOI： 10.1002/1521-3773(20021004)41:19<3554::aid-anie3554>3.0.co;2-p 　

ISSN： 1433-7851
Highly enantioselective palladium-catalyzed ene-type cyclization of a 1,6-enyne Peer-reviewed

Manabu Hatano, Masahiro Terada, Koichi Mikami

Angewandte Chemie - International Edition　40　(1)　249-253　2001/01/08

DOI： 10.1002/1521-3773(20010105)40:1<249::AID-ANIE249>3.0.CO;2-X 　

ISSN： 1433-7851
Dynamic Chirality Control of (Xyl-)BIPHEP Ligands Leading to their Diastereomerically Pure Ru Complexes with a Chiral N-Substituted DPEN

Toshinobu Korenaga, Kohsuke Aikawa, Masahiro Terada, Susumu Kawauchi, Koichi Mikami

Advanced Synthesis and Catalysis　343　(3)　284-288　2001

DOI： 10.1002/1615-4169(20010330)343:3<284::AID-ADSC284>3.0.CO;2-L 　

ISSN： 1615-4150
Racemic catalysis through asymmetric activation

Koichi Mikami, Toshinobu Korenaga, Yousuke Matsumoto, Makoto Ueki, Masahiro Terada, Satoru Matsukawa

Pure and Applied Chemistry　73　(2)　255-259　2001

DOI： 10.1351/pac200173020255 　

ISSN： 0033-4545
Tetranuclear titanium 7,7′-modified binaphtholate cluster as a novel chiral Lewis acid catalyst

Koichi Mikami, Makoto Ueki, Yousuke Matsumoto, Masahiro Terada

Chirality　13　(9)　541-544　2001

DOI： 10.1002/chir.1174 　

ISSN： 0899-0042
Asymmetric activation Peer-reviewed

Koichi Mikami, Masahiro Terada, Toshinobu Korenaga, Yousuke Matsumoto, Makoto Ueki, Rémy Angelaud

Angewandte Chemie - International Edition　39　(20)　3532-3556　2000/10/16

DOI： 10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3532::AID-ANIE3532>3.0.CO;2-L 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Catalytic asymmetric syntheses and biological activities of singly dehydroxylated 19-nor-1α,25-dihydroxyvitamin D<inf>3</inf> A-ring analogs in cancer cell differentiation and apoptosis

Toshio Okano, Kimie Nakagawa, Noboru Kubodera, Keiichi Ozono, Akira Isaka, Ayako Osawa, Masahiro Terada, Koichi Mikami

Chemistry and Biology　7　(3)　173-184　2000/03/01

DOI： 10.1016/S1074-5521(00)00087-9 　

ISSN： 1074-5521
Diastereomer liquid crystalline CF<inf>3</inf> molecules: conformational probe for (anti)ferroelectricity and spontaneous resolution of the racemates

Koichi Mikami, Tomoko Yajima, Jun Kojima, Masahiro Terada, Susumu Kawauchi, Hiroko Shirasaki, Kenji Okuyama, Yoshiichi Suzuki, Ichiro Kobayashi, Yoichi Takanishi, Hideo Takezoe

Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals　346　41-49　2000

DOI： 10.1080/10587250008023864 　

ISSN： 1058-725X
Molecular assembly of BINOL-Ti complexes into an active μ<inf>3</inf>-oxo titanium catalyst

Masahiro Terada, Yousuke Matsumoto, Yoshiyuki Nakamura, Koichi Mikami

Inorganica Chimica Acta　296　(1)　267-272　1999/12/15

DOI： 10.1016/S0020-1693(99)00370-9 　

ISSN： 0020-1693
Spontaneous enantiomeric resolution in a fluid smectic phase of a racemate

Yoichi Takanishi, Hideo Takezoe, Yoshiichi Suzuki, Ichiro Kobayashi, Tomoko Yajima, Masahiro Terada, Koichi Mikami

Angewandte Chemie - International Edition　38　(16)　2353-2356　1999/08/12

DOI： 10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2353::aid-anie2353>3.0.co;2-f 　

ISSN： 1433-7851
Conformationally flexible biphenylphosphane ligands for Ru-catalyzed enantioselective hydrogenation

Koichi Mikami, Toshinobu Korenaga, Masahiro Terada, Takeshi Ohkuma, Trang Pham, Ryoji Noyori

Angewandte Chemie - International Edition　38　(4)　495-497　1999/02/15

DOI： 10.1002/(SICI)1521-3773(19990215)38:4<495::AID-ANIE495>3.0.CO;2-O 　

ISSN： 1433-7851
Spontataneous Optical Enantiomeric Resolution in a Smectic Phase of Double-stereogenic Racmic Compounds

TAKANISHI Yoichi, TAKEZOE Hideo, KOBAYASHI Ichiro, SUZUKI Yoshi-ichi, YAJIMA Tomoko, TERADA Masahiro, MIKAMI Koichi

Proceedings of Japanese Liquid Crystal Society Annual meeting　1999　322-323　1999
Publisher: Japanese Liquid Crystal Society
DOI： 10.11538/ekitou.1999.0_322 　

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Just 150 years ago, Pasteur found by optical microscopy that crystals of a sodium ammonium salt of "acide racemique" were spontaneously resolved into two enantiomorphos forms. In spite of extensive effort, no one has succeeded in observing the same phenomenon in a fluid state because of the thermal fluctuation and diffusion. We report spontaneous chiral optical resolution in a fluid system of a racemic diastereomer, (R,S)-β-Me-TFMHPOBC. In a homogeneous cell, the smectic liquid crystal of the racemate of diastereomeric molecules was found to exhibit an electrooptic response and a bistable domain switching in the SmC-like phase, although no macroscopic dipole is expected to exist. Moreover, the homeotropic cells of this material exhibit striped domains. The striped domains are associated with fine stripes having two opposite tilt senses with respect to the predominant stripes, indicating the co-existence of right- and left- handed homo-chiral domains.
Tandem (domino) and two-directional asymmetric catalysis of carbonyl-ene reaction with fluoral: Fluoral-ene approach to modeling of inter-smectic layer interaction of antiferroelectric liquid crystals

Koichi Mikami, Tomoko Yajima, Nasakul Siree, Masahiro Terada, Yoshiichi Suzuki, Yoichi Takanishi, Hideo Takezoe

Synlett　(12)　1895-1898　1999

DOI： 10.1055/s-1999-2990 　

ISSN： 0936-5214
BINOL-Ti-Catalyzed carbonyl-ene cyclization by tuning the 6-Br-ligand for the synthesis of 2-methyl-19-nor-22-oxa vitamin D analogue with significant differentiation activity

Koichi Mikami, Yurika Koizumi, Ayako Osawa, Masahiro Terada, Hiroaki Takayama, Kimie Nakagawa, Toshio Okano

Synlett　(12)　1899-1902　1999

DOI： 10.1055/s-1999-2989 　

ISSN： 0936-5214
Erratum: Highly efficient and practical optical resolution of 2-amino- 2'hydroxy-1,1'-binaphthyl by molecular complexation with N-benzylcinchonidium chloride: A direct transformation to binaphthyl amino phosphine (Chemistry - A European Journal (1999) 5 (1734-1737))

K. Ding, Y. Wang, H. Yun, J. Liu, Y. Wu, M. Terada, Y. Okubo, K. Mikami

Chemistry - A European Journal　5　(8)　2223　1999

ISSN： 0947-6539
Catalytic C-H bond activation-asymmetric olefin coupling reaction: The first example of asymmetric Fujiwara-Moritani reaction catalyzed by chiral palladium(II) complexes 1

Koichi Mikami, Manabu Hatano, Masahiro Terada

Chemistry Letters　(1)　55-56　1999

DOI： 10.1246/cl.1999.55 　

ISSN： 0366-7022
Effects of Conformation of Diastereomer Liquid Crystals on the Preference of Antiferroelectricity

Ichiro Kobayashi, Shigeharu Hashimoto, Yoshiichi Suzuki, Tomoko Yajima, Susumu Kawauchi, Tatsuya Imase, Masahiro Terada, Koichi Mikami

Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals　328　131-137　1999

DOI： 10.1080/10587259908026053 　

ISSN： 1058-725X
Highly efficient and practical optical resolution of 2-amino-2'-hydroxy- 1,1'-binaphthyl by molecular complexation with N-benzylcinchonidium chloride: A direct transformation to binaphthyl amino phosphine

Kuiling Ding, Yang Wang, Hongying Yun, Jinxia Liu, Yangjie Wu, Masahiro Terada, Yasutaka Okubo, Koichi Mikami

Chemistry - A European Journal　5　(6)　1734-1737　1999

DOI： 10.1002/(SICI)1521-3765(19990604)5:6<1734::AID-CHEM1734>3.0.CO;2-G 　

ISSN： 0947-6539
The effect of counter cations in zeolites on the efficient preparation of the binaphthol-titanium complex

Masahiro Terada, Yousuke Matsumoto, Yoshiyuki Nakamura, Koichi Mikami

Journal of Molecular Catalysis A: Chemical　132　(2-3)　165-169　1998/06/15

DOI： 10.1016/S1381-1169(97)00239-2 　

ISSN： 1381-1169
"Symmetry" in the synthesis of the A-ring of a vitamin D hybrid analogue with significant transactivation activity: A combinatorial sequence of regioselective propiolate-ene, catalytic enantioselective epoxidation and carbonyl-ene cyclization reactions

Koichi Mikami, Ayako Osawa, Akira Isaka, Eiji Sawa, Masaki Shimizu, Masahiro Terada, Noboru Kubodera, Kimie Nakagawa, Naoko Tsugawa, Toshio Okano

Tetrahedron Letters　39　(21)　3359-3362　1998/05/21

DOI： 10.1016/S0040-4039(98)00272-X 　

ISSN： 0040-4039
Efficient preparation of binaphthol-derived active μ<inf>3</inf>-oxo titanium catalyst by using hydrated Na-zeolites (molecular sieves)

Koichi Mikami, Masahiro Terada, Yousuke Matsumoto, Masako Tanaka, Yoshiyuki Nakamura

Microporous and Mesoporous Materials　21　(4-6)　461-466　1998/05

DOI： 10.1016/S1387-1811(98)00022-5 　

ISSN： 1387-1811
ジアステレオマー型反強誘電性液晶の結晶構造

白崎弘子, 野口恵一, 奥山健二, 矢島知子, 寺田眞浩, 三上幸一, 小林一郎, 鈴木義一, 河村一朗

日本結晶学会誌　40　71-71　1998
Publisher: The Crystallographic Society of Japan
DOI： 10.5940/jcrsj.40.Supplement_71 　

ISSN： 0369-4585
Asymmetric activation of chiral BINOL-zirconium catalysts: Effect of a product-like activator

Thorsten Volk, Toshinobu Korenaga, Satoru Matsukawa, Masahiro Terada, Koichi Mikami

Chirality　10　(7)　717-721　1998

DOI： 10.1002/(SICI)1520-636X(1998)10:7<717::AID-CHIR19>3.0.CO;2-2 　

ISSN： 0899-0042
Singly dehydroxylated A-ring analogues of 19-nor-1α,25- dihydroxyvitamin D<inf>3</inf> and 19-nor-22-oxa-1α,25-dihydroxyvitamin D<inf>3</inf>: Novel vitamin D<inf>3</inf> analogues with potent transcriptional activity but extremely low affinity for vitamin D receptor

Toshio Okano, Kimie Nakagawa, Naoko Tsugawa, Keiichi Ozono, Noboru Kubodera, Ayako Osawa, Masahiro Terada, Koichi Mikami

Biological and Pharmaceutical Bulletin　21　(12)　1300-1305　1998

DOI： 10.1248/bpb.21.1300 　

ISSN： 0918-6158
Asymmetric Catalysts for Polymerization

MIKAMI Koichi, TERADA Masahiro, OSAWA Ayako

Kobunshi　46　(2)　72-76　1997/02
Publisher: The Society of Polymer Science, Japan
DOI： 10.1295/kobunshi.46.72 　

ISSN： 0454-1138
Anomalous role of molecular sieves 4A in the preparation of a binaphthol-derived active μ<inf>3</inf>-oxo titanium catalyst

Masahiro Terada, Yousuke Matsumoto, Yoshiyuki Nakamura, Koichi Mikami

Chemical Communications　(3)　281-282　1997

DOI： 10.1039/a607036a 　

ISSN： 1359-7345
Diastereomer effects on antiferroelectricity and ferroelectricity of the newly synthesized liquid crystals

Ichiro Kobayashi, Yoshiichi Suzuki, Tomoko Yajima, Susumu Kawauchi, Masahiro Terada, Koichi Mikami

Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals　303　165-170　1997

DOI： 10.1080/10587259708039421 　

ISSN： 1058-725X
Self-Assembly of Several Components into a Highly Enantioselective Ti Catalyst for Carbonyl-Ene Reactions

Koichi Mikami, Satoru Matsukawa, Thorsten Volk, Masahiro Terada

Angewandte Chemie (International Edition in English)　36　(24)　2768-2771　1997

DOI： 10.1002/anie.199727681 　

ISSN： 0570-0833
Direct transition from S<inf>A</inf> to antiferroelectric, ferroelectric or unknown phases of diastereomeric liquid-crystalline molecules with varying enantiomeric purities

Koichi Mikami, Tomoko Yajima, Masahiro Terada, Yoshiichi Suzuki, Ichiro Kobayashi

Chemical Communications　(1)　57-58　1997

DOI： 10.1039/a606162a 　

ISSN： 1359-7345
Binaphthol-Titanium Complex-Catalyzed Fluoral-Ene Reaction with Vinyl Sulfides for Asymmetric Synthesis of Diastereomeric α-Trifluoromethyl-β-methyl Carbinols: Diastereomer Switch of Antiferroelectric or Ferroelectric Properties of Diastereomeric Liquid-Crystalline Systems

Koichi Mikami, Tomoko Yajima, Nasakul Siree, Masahiro Terada, Yoshiichi Suzuki, Ichiro Kobayashi

Synlett　1996　(9)　837-838　1996

DOI： 10.1055/s-1996-5630 　

ISSN： 0936-5214
Diastereotropic phenomena for the appearance of SmCA* phase in α-trifluoromethyl-β-methyl-substituted liquid crystalline molecules

Koichi Mikami, Tomoko Yajima, Masahiro Terada, Susumu Kawauchi, Yoshiichi Suzuki, Ichiro Kobayashi

Chemistry Letters　(10)　861-862　1996

DOI： 10.1246/cl.1996.861 　

ISSN： 0366-7022
Asymmetric catalysis of carbonyl-ene and aldol reactions with fluoral by chiral binaphthol-derived titanium complex

Koichi Mikami, Tomoko Yajima, Tsuyoshi Takasaki, Satoru Matsukawa, Masahiro Terada, Tadafumi Uchimaru, Masamichi Maruta

Tetrahedron　52　(1)　85-98　1996

DOI： 10.1016/0040-4020(95)00862-3 　

ISSN： 0040-4020
Asymmetric catalysis of (Hetero) diels-alder cycloadditions by a modified binaphthol-derived titanium complex

Yukihiro Motoyama, Masahiro Terada, Koichi Mikami

Synlett　1995　(9)　967-968　1995/09

DOI： 10.1055/s-1995-5138 　

ISSN： 0936-5214

eISSN： 1437-2096
Double Asymmetric Synthesis by Asymmetric Catalytic Carbonyl-Ene Type Reaction with Chiral Ene Components: Asymmetric Catalytic Synthesis of Aspartyl Dipeptide Sweetener

Masahiro Terada, Noboru Sayo, Koichi Mikami

Synlett　1995　(5)　411-414　1995/05

DOI： 10.1002/chin.199539228 　

ISSN： 0936-5214

eISSN： 1437-2096
Periselective and enantioselective carbonyl-ene reaction of isoprene with fluoroalkyl glyoxylate catalysed by modified binaphthol-titanium complex: Asymmetric catalytic synthesis of enantiomerically pure ipsdienol

Masahiro Terada, Koichi Mikami

Journal of the Chemical Society, Chemical Communications　(23)　2391-2392　1995

DOI： 10.1039/C39950002391 　

ISSN： 0022-4936
Diastereoselective and enantioselective glyoxylate-ene reaction catalyzed by new class of binaphthol-derived titanium complex

Masahiro Terada, Yukihiro Motoyama, Koichi Mikami

Tetrahedron Letters　35　(36)　6693-6696　1994/09/05

DOI： 10.1016/S0040-4039(00)73470-8 　

ISSN： 0040-4039
An europium(III) complex as an efficient catalyst for the Michael reaction of α,β-enones with ketene silyl acetals: LIS-NMR analysis for the transition state through complexation between europium(III) catalyst and enones

Masahiro Terada, Takeshi Nakai, Koichi Mikami

Inorganica Chimica Acta　222　(1-2)　377-380　1994/07

DOI： 10.1016/0020-1693(94)03929-1 　

ISSN： 0020-1693
Designed binaphthyl-derived titanium complexes: a new type of asymmetric catalyst for the carbonyl-ene reaction with glyoxylate

Koichi Mikami, Yukihiro Motoyama, Masahiro Terada

Inorganica Chimica Acta　222　(1-2)　71-75　1994/07

DOI： 10.1016/0020-1693(94)03895-3 　

ISSN： 0020-1693
Diastereoselective and enantioselective catalysis of the carbonyl-ene reaction with fluoral

Koichi Mikami, Tomoko Yajima, Masahiro Terada, Etsuko Kato, Masamichi Maruta

Tetrahedron: Asymmetry　5　(6)　1087-1090　1994/06

DOI： 10.1016/0957-4166(94)80058-8 　

ISSN： 0957-4166

eISSN： 1362-511X
Asymmetric Catalysis of Diels-Alder Cycloadditions by an MS-Free Binaphthol-Titanium Complex: Dramatic Effect of MS, Linear vs Positive Nonlinear Relationship, and Synthetic Applications

Koichi Mikami, Yukihiro Motoyama, Masahiro Terada

Journal of the American Chemical Society　116　(7)　2812-2820　1994/04

DOI： 10.1021/ja00086a014 　

ISSN： 0002-7863

eISSN： 1520-5126
Binaphthol-derived titanium μ-oxo complex: A new type of asymmetric catalyst for carbonyl-ene reaction with glyoxylate

Masahiro Terada, Koichi Mikami

Journal of the Chemical Society, Chemical Communications　(7)　833-834　1994

DOI： 10.1039/C39940000833 　

ISSN： 0022-4936
Asymmetric catalysis of ene-type reaction with fluoral by chiral titanium complex: A semi-empirical and ab-initio analysis of ene reactivity

Koichi Mikami, Tomoko Yajima, Masahiro Terada, Tadafumi Uchimaru

Tetrahedron Letters　34　(47)　7591-7594　1993/11/19

DOI： 10.1016/S0040-4039(00)60408-2 　

ISSN： 0040-4039
Enantio- and diastereoselective catalysis of addition reaction of allylic silanes and stannanes to glyoxylates by binaphthol-derived titanium complex

Seiichi Aoki, Koichi Mikami, Masahiro Terada, Takeshi Nakai

Tetrahedron　49　(9)　1783-1792　1993/02/26

DOI： 10.1016/S0040-4020(01)80535-4 　

ISSN： 0040-4020
Control of chelation/nonchelation stereoselections in lanthanide-catalysed aldol reactions

Koichi Mikami, Masahiro Terada, Takeshi Nakai

Journal of the Chemical Society, Chemical Communications　(4)　343-345　1993

DOI： 10.1039/C39930000343 　

ISSN： 0022-4936
Enantiomerically pure compound synthesis by asymmetric glyoxylate-ene reaction with vinylic sulfides and selenides catalysed by a chiral titanium complex

Masahiro Terada, Satoru Matsukawa, Koichi Mikami

Journal of the Chemical Society, Chemical Communications　(3)　327-328　1993

DOI： 10.1039/C39930000327 　

ISSN： 0022-4936
Additions and Corrections: Asymmetric Desymmetrization by Enantioselective Catalysis of Carbonyl-Ene Reaction: Remote Internal Asymmetric Induction (Journal of the American Chemical Society (1992) 116(14) (6566–6568) (10.1021/ja00042a051))

Koichi Mikami, Satoshi Narisawa, Masaki Shimizu, Masahiro Terada

Journal of the American Chemical Society　114　(23)　9242　1992/11/01

DOI： 10.1021/ja00049a100 　

ISSN： 0002-7863

eISSN： 1520-5126
Unique Stereocontrol in Europium (III)-Catalyzed Cyanosilylation of Chiral α-Alkoxy and α-Amino Aldehydes

GU Jin-Hua, OKAMOTO Mikako, TERADA Masahiro, MIKAMI Koichi, NAKAI Takeshi

Chemistry Letters　1992　(7)　1169-1172　1992/07/05
Publisher: The Chemical Society of Japan
DOI： 10.1246/cl.1992.1169 　

ISSN： 0366-7022

More details Close

The Eu(III)-catalyzed cyanosilylations of chiral α-alkoxy and α-amino aldehydes are shown to exhibit syn diastereofacial selection, the degree increasing with an increase in steric bulk of the alkyl chain in the aldehydes. The mechanism of this catalytic process is discussed.
Chiral titanium complex-catalyzed carbonyl-ene reaction with glyoxylate: Remarkable positive nonlinear effect

Koichi Mikami, Masahiro Terada

Tetrahedron　48　(27)　5671-5680　1992/07/03

DOI： 10.1016/0040-4020(92)80018-B 　

ISSN： 0040-4020
Asymmetric Desymmetrization by Enantioselective Catalysis of Carbonyl-Ene Reaction: Remote Internal Asymmetric Induction

Koichi Mikami, Satoshi Narisawa, Masaki Shimizu, Masahiro Terada

Journal of the American Chemical Society　114　(16)　6566-6568　1992/07/01

DOI： 10.1021/ja00042a051 　

ISSN： 0002-7863

eISSN： 1520-5126
Asymmetric catalysis for carbonyl-ene reaction

Koichi Mikami, Masahiro Terada, Satoshi Narisawa, Takeshi Nakai

Synlett　1992　(4)　255-265　1992/04

DOI： 10.1055/s-1992-21333 　

ISSN： 0936-5214

eISSN： 1437-2096
Unique stereocontrol in lanthanide(III)-catalyzed aldol reactions with the ketene silyl acetal of methyl (R)-3-hydroxybutanoate

Jin Hua Gu, Masahiro Terada, Koichi Mikami, Takeshi Nakai

Tetrahedron Letters　33　(11)　1465-1468　1992/03/10

DOI： 10.1016/S0040-4039(00)91648-4 　

ISSN： 0040-4039
Stereo-Mudulating Catalysis by Enropium(III) Complexes in Aldol Reactions of Chiral α-Alkoxy Aldehydes with Ketene Silyl Acetals

TERADA Masahiro, GU-Jin-Hua, DEKA Dibakar C, MIKAMI Koichi, NAKAI Takeshi

Chemistry Letters　1992　(1)　29-32　1992/01/05
Publisher: The Chemical Society of Japan
DOI： 10.1246/cl.1992.29 　

ISSN： 0366-7022

More details Close

The Eu(fod)₃- or Eu(dppm)₃-catalyzed aldol reactions of the four chiral α-alkoxy aldehydes having different protecting groups with (E)- or (Z)-ketene silyl acetals are shown to provide the high levels of diastereocontrol, the sense depending on the nature of the protecting group. The catalytic stereo-modulation is explained in terms of the mode of aldehyde/catalyst complexation (chelation vs. nonchelation).
Asymmetric catalysis by chiral titanium perchlorate for carbonyl-ene cyclization

Koichi Mikami, Masahiro Terada, Eiji Sawa, Takeshi Nakai

Tetrahedron Letters　32　(45)　6571-6574　1991/11/04

DOI： 10.1016/0040-4039(91)80224-T 　

ISSN： 0040-4039
Unique Catalysis by Eu(dppm)<inf>3</inf>: Catalytic Molecular Recognition in Aldol and Michael Reactions

Koichi Mikami, Masahiro Terada, Takeshi Nakai

Journal of Organic Chemistry　56　(18)　5456-5459　1991/08/01

DOI： 10.1021/jo00018a049 　

ISSN： 0022-3263

eISSN： 1520-6904
Enantioselective Hetero-Diels-Alder reaction with glyoxylate catalyzed by chiral titanium complex: asymmetric synthesis of the lactone portion of mevinolin and compactin

Masahiro Terada, Koichi Mikami, Takeshi Nakai

Tetrahedron Letters　32　(7)　935-938　1991/02/11

DOI： 10.1016/S0040-4039(00)92124-5 　

ISSN： 0040-4039
Chiral titanium complex-catalyzed Diels-Alder reaction: A practical route to anthracycline intermediates

Koichi Mikami, Masahiro Terada, Yukihiro Motoyama, Takeshi Nakai

Tetrahedron: Asymmetry　2　(7)　643-646　1991

DOI： 10.1016/S0957-4166(00)86118-2 　

ISSN： 0957-4166

eISSN： 1362-511X
Lanthanide(III) catalyzed aldol reactions of glyceraldehyde acetonide with ketene silyl acetals: Catalytic asymmetric route to monosaccharides

Koichi Mikam, Masahiro Terada, Takeshi Nakai

Tetrahedron: Asymmetry　2　(10)　993-996　1991

DOI： 10.1016/S0957-4166(00)86145-5 　

ISSN： 0957-4166

eISSN： 1362-511X
Asymmetric catalysis by chiral titanium perchlorate for carbonyl-ene cyclization

Koichi Mikami, Eiji Sawa, Masahiro Terada

Tetrahedron: Asymmetry　2　(12)　1403-1412　1991

DOI： 10.1016/S0957-4166(00)80036-1 　

ISSN： 0957-4166

eISSN： 1362-511X
Efficient Use of Early Transition Metal, Titanium: Highly Selective Titanium Reagents

Koichi Mikami, Masahiro Terada, Takeshi Nakai

Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan　49　(6)　566-574　1991

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.49.566 　

ISSN： 0037-9980
"Chemzyme" for Carbonyl-Ene Reactions

MIKAMI Koichi, TERADA Masahiro, NAKAI Takeshi

Journal of Japan Oil Chemists' Society　39　(10)　837-845　1990
Publisher: Japan Oil Chemists' Society
DOI： 10.5650/jos1956.39.10_837 　

ISSN： 1884-2003

More details Close

A chemist-made asymmetric catalyst ("chemzyme") for abiological transformations could be complementary to a god-made asymmetric catalyst (enzyme) for biological transformations. Thus, the development of asymmetric catalysis for abiogenetic-type reactions, carbon-carbon bond formations in particular, is the most challenging and formidable endeavor for synthetic organic chemists. Described herein is the development of the chiral titanium catalyst, prepared in the presence of molecular sieves (MS 4 A), for the enantiocontrol in carbonyl-ene reactions. The specific role of MS (zeolite), "positive" nonlinear effect, and the asymmetric catalyst-based diastereocontrol (double asymmetric induction and kinetic resolution) are also detailed.
Aminoaldehyde-ene reaction: Stereoselective route to β-amino alcohols

Mikami Koichi, Kaneko Masami, Loh Teck-Peng, Terada Masahiro, Nakai Takeshi

Tetrahedron Letters　31　(27)　3909-3912　1990

DOI： 10.1016/S0040-4039(00)97503-8 　

ISSN： 0040-4039
Catalytic Asymmetric Glyoxylate–Ene Reaction: A Practical Access to α-Hydroxy Esters in High Enantiomeric Purities

Koichi Mikami, Masahiro Terada, Takeshi Nakai

Journal of the American Chemical Society　112　(10)　3949-3954　1990

DOI： 10.1021/ja00166a035 　

ISSN： 0002-7863

eISSN： 1520-5126
Carbonyl-Ene Reaction: An Emerging Tool for Acyclic Stereocontrol

Koichi Mikam, Masahiro Terada, Masaki Shimizu, Takeshi Nakai

Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan　48　(4)　292-303　1990

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.48.292 　

ISSN： 0037-9980
Remarkable positive nonlinear effect in the enantioselective glyoxylate-ene reaction catalysed by a chiral titanium complex

Masahiro Terada, Koichi Mikami, Takeshi Nakai

Journal of the Chemical Society, Chemical Communications　(22)　1623-1624　1990

DOI： 10.1039/C39900001623 　

ISSN： 0022-4936
Asymmetric Glyoxylate—Ene Reaction Catalyzed by Chiral Titanium Complexes: A Practical Access to α-Hydroxy Esters in High Enantiomeric Purities

Kōichi Mikami, Masahiro Terada, Takeshi Nakai

Journal of the American Chemical Society　111　(5)　1940-1941　1989/03/01

DOI： 10.1021/ja00187a093 　

ISSN： 0002-7863

eISSN： 1520-5126

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Misc. 41

Development of molecular transformations on the basis of catalytic generation of anionic species by organosuperbase

Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Bulletin of the Chemical Society of Japan　94　(1)　339-356　2021

DOI： 10.1246/BCSJ.20200308 　

ISSN： 0009-2673

eISSN： 1348-0634
Enantioconvergent Substitution Reactions of Racemic Electrophiles by Organocatalysis International-journal

Jun Kikuchi, Masahiro Terada

Chemistry - A European Journal　2021

DOI： 10.1002/chem.202100439 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
Recent topics on synthesis of π-extended polycycles by cascade annulations

Tienan Jin, Masahiro Terada

Tetrahedron Letters　61　(8)　2020/02/20

DOI： 10.1016/j.tetlet.2019.151514 　

ISSN： 0040-4039

eISSN： 1873-3581
Catalytic Performance of Nanoporous Metal Skeleton Catalysts for Molecular Transformations

Tienan Jin, Masahiro Terada, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto

ChemSusChem　12　(13)　2936-2954　2019/07/05

DOI： 10.1002/cssc.201900318 　

ISSN： 1864-5631

eISSN： 1864-564X
Recent progress on catalytic [1,3]-oxygen rearrangement reactions from nitrogen to carbon atoms

Itaru Nakamura, Masahiro Terada

Tetrahedron Letters　60　(10)　689-698　2019/03/07

DOI： 10.1016/j.tetlet.2019.01.057 　

ISSN： 0040-4039

eISSN： 1873-3581
Novel transformations utilizing [1, 2]-phospha-brook rearrangement under bronsted base catalysis

Azusa Kondoh, Masahiro Terada

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry　76　(2)　151-163　2018

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.76.151 　

ISSN： 0037-9980
Enantioselective Addition Reactions Realized by Chiral Organosuperbase Catalyst

46　(3)　29-34　2017/03
Publisher: シーエムシー出版
ISSN： 0913-6150
Synthesis of indolizine derivatives utilizing [1,2]-phospha-brook rearrangement/cycloisomerization sequence

Azusa Kondoh, Kazumi Koda, Yuji Kamata, Masahiro Terada

Chemistry Letters　46　(7)　1020-1023　2017

DOI： 10.1246/cl.170377 　

ISSN： 0366-7022

eISSN： 1348-0715
キラルブレンステッド酸触媒並びに塩基触媒の設計開発 (特集持続可能社会に向けて進化する有機分子触媒)

寺田眞浩

化学と工業 = Chemistry & chemical industry　67　(6)　474-476　2014/06
Publisher: 日本化学会
ISSN： 0022-7684
Heterocyclic synthesis by π-acidic metal catalyzed reactions via n-o bond cleavage

Itaru Nakamura, Masahiro Terada

Heterocycles　89　(4)　845-868　2014

DOI： 10.3987/REV-13-791 　

ISSN： 0385-5414

eISSN： 1881-0942
NMR法を用いたリチウムイオン内包フラーレンの分析

笠間泰彦, 河地和彦, 吉田慎一朗, 權垠相, 浅尾直樹, 寺田眞浩

NanotechJapan Bulletin　7　(4)　27-1-27-7　2014
Publisher: 文部科学省「ナノテクノロジープラットフォーム」
Enantioselective Transformations Catalyzed by Chiral Bronsted Acids

Masahiro Terada

JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN　71　(5)　480-490　2013/05

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.71.480 　

ISSN： 0037-9980
Enantioselective transformations catalyzed by chiral Brønsted acids

Masahiro Terada

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry　71　(5)　480-490　2013
Publisher: The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan
DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.71.480 　

ISSN： 0037-9980
Ene Reactions

M. Terada

Science of Synthesis, Stereoselective Synthesis 3　3　309-346　2011/04
Publisher: Thieme
Axially chiral guanidines as efficient brønsted base catalysts for enantioselective transformations

Masahiro Terada

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry　68　(11)　1159-1168　2010/11

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.68.1159 　

ISSN： 0037-9980
Development of Axially Chiral Guanidine Base Catalysts on the Basis of Hydrogen Bonds as Key Interactions

TERADA MASAHIRO

52　(7)　490-496　2010/10/10
Publisher: 触媒学会
ISSN： 0559-8958
Enantioselective transformations catalyzed by Chiral Bronsted acids

Masahiro Terada

ファインケミカル　39　(8)　10-21　2010/08
Publisher: シーエムシー出版
ISSN： 0913-6150
Chiral phosphoric acids as versatile catalysts for enantioselective carbon-carbon bond forming reactions

Masahiro Terada

Bulletin of the Chemical Society of Japan　83　(2)　101-119　2010

DOI： 10.1246/bcsj.20090268 　

ISSN： 0009-2673

eISSN： 1348-0634
Chiral phosphoric acids as versatile catalysts for enantioselective transformations

Masahiro Terada

Synthesis　2010　(12)　1929-1982　2010

DOI： 10.1055/s-0029-1218801 　

ISSN： 0039-7881

eISSN： 1437-210X
キラルブレンステッド酸触媒－どこまで使いこなせるようになるか－

M. Terada

進化を続ける有機触媒～日本の最先端と世界の動向～　105-117　2009/07
Publisher: 化学同人
Development of organocatalysts based on hydrogen bonds as key interaction: enantioselective transformations by chiral Bronsted acid catalysts

M. Terada

化学工業　60　(7)　498-505　2009/07
Publisher: 化学工業社
ISSN： 0451-2014
Binaphthol-derived phosphoric acid as a versatile catalyst for enantioselective carbon-carbon bond forming reactions

Masahiro Terada

Chemical Communications　(35)　4097-4112　2008

DOI： 10.1039/b807577h 　

ISSN： 1359-7345

eISSN： 1364-548X
キラルブレンステッド酸による不斉触媒反応：水素結合を鍵とする有機分子の活性化

M. Terada

化学と工業　60　(11)　1080-1083　2007/11/01
Publisher: 日本化学会
ISSN： 0022-7684
Highly enantioselective carbonyl-ene reaction catalyzed by chiral titanium complexes: Toward structural elucidation of catalytically active species

Masahiro Terada

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry　65　(8)　748-760　2007/08

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.65.748 　

ISSN： 0037-9980
Asymmetric Catalysis by Chiral Bronsted Acids

TERADA MASAHIRO

48　(1)　38-43　2006/01/15
Publisher: 触媒学会
ISSN： 0559-8958
酸化的Mizoroki-Heck型反応：最近の展開

寺田眞浩

Organometallic News　39　(1)　21-21　2003/04
Synthesis of 2-Fluoro-19-nor Vitamin D Analogues Based on Asymmetric Catalytic Carbonyl-Ene Cyclization.

三上幸一, 大場志保, 大村浩文, 寺田真浩, 久保寺登, 中川公恵, 岡野登志男

日本化学会講演予稿集　78th　(2)　2000

ISSN： 0285-7626
19-nor活性型ビタミンD₃誘導体はA環水酸基立体特異的に細胞分化とアポトーシスを誘導する

中川公恵, 岡野登志夫, 大沢綾子, 寺田真浩, 三上幸一, 大薗恵一

ビタミン　74　(4)　2000

ISSN： 0006-386X
Enantiomer-selective activation of racemic catalysts

Koichi Mikami, Masahiro Terada, Toshinobu Korenaga, Yousuke Matsumoto, Satoru Matsukawa

Accounts of Chemical Research　33　(6)　391-401　2000

DOI： 10.1021/ar9900818 　

ISSN： 0001-4842
Design of Asymmetric Catalyst without Chiral Ligand

寺田眞浩

Catalysts & Catalysis　41　(5)　334-335　1999/05
19-nor1α, 25-dihydroxyvitamin D_3 A環ジアステレオマーの生物活性と作用機講

中川公恵, 黒部真由子, 岡野登志夫, 大澤綾子, 寺田眞浩, 三上幸一, 大薗恵一

ビタミン　73　279-279　1999
Publisher: 日本ビタミン学会
ISSN： 0006-386X
Synthesis of 2-Methyl-19-norvitamin D Analogues Based on Asymmetric Catalytic Carbonyl-Ene Cyclizations.

三上幸一, 小泉ゆりか, 大沢紋子, 寺田真浩, 久保寺登, 中川公恵, 岡野登志男

日本化学会講演予稿集　76th　(2)　1999

ISSN： 0285-7626
6. ビタミンD誘導体の構造と活性 : A環誘導体を中心に (故小林正委員メモリアルシンポジウム)

岡野登志夫, 中川公恵, 黒部真由子, 大薗恵一, 大澤紋子, 寺田真浩, 三上孝一, 久保寺登

ビタミン　72　(8)　415-416　1998/08/25
Publisher: 日本ビタミン学会
ISSN： 0006-386X
不斉活性化による触媒的不斉合成--ラセミ触媒を叱るより誉めて長所を伸ばす

三上幸一, 是永敏伸, 寺田真浩

現代化学　(329)　14-21　1998/08
Publisher: 東京化学同人
ISSN： 0386-961X
19-Nor-vitamin D_3 誘導体の in vitro における生物活性と転写活性

中川公恵, 津川尚子, 黒部真由子, 大薗恵一, 大澤紋子, 寺田真浩, 三上幸一, 久保寺登, 岡野登志夫

日本骨代謝学会雑誌 = Japanese journal of bone metabolism　16　(2)　278-278　1998/07/07

ISSN： 0910-0067
Asymmetric activation of racemic ruthenium(II) complexes for enantioselective hydrogenation [9]

T. Ohkuma, H. Doucet, T. Pham, K. Mikami, T. Korenaga, M. Terada, R. Noyori

Journal of the American Chemical Society　120　(5)　1086-1087　1998/02/11

DOI： 10.1021/ja972897e 　

ISSN： 0002-7863
Biological activities of D3 derivative of 19-nor-vitamin with hydroxyl group in 1 or 3 position of A ring.

中川公恵, 津川尚子, 岡野登志夫, 大薗恵一, 大沢紋子, 寺田真浩, 三上幸一, 久保寺登

日本薬学会年会要旨集　118th　(3)　1998

ISSN： 0918-9823
Synthesis of Hybrid Type Vitamin D Analogues Based on the Asymmetric Catalytic Carbonyl-Ene Cyclization.

三上幸一, 大沢紋子, 寺田真浩, 久保寺登, 中川公恵, 岡野登志夫

日本化学会講演予稿集　74th　(2)　1998

ISSN： 0285-7626
Asymmetric Activation of Racemic Catalysts

Koichi Mikami, Toshinobu Korenaga, Satoru Matsukawa, Yousuke Matsumoto, Kuiling Ding, Akihiro Ishii, Thorsten Volk, Masahiro Terada

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry　56　(11)　975-986　1998

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.56.975 　

ISSN： 0037-9980
キラルチタン錯体を触媒とする不斉合成

三上幸一, 寺田真浩

科学と工業　71　(7)　249-258　1997/07
Publisher: 大阪工研協会
ISSN： 0368-5918
ビナフトール由来のキラルチタン錯体による向山アルドール反応の不斉触媒化

三上幸一, 松川覚, 清水正毅, 寺田真浩

日本化学会講演予稿集　65th　(2)　1993

ISSN： 0285-7626

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Books and Other Publications 5

Handbook on Lewis Acids-Application in Organic Synthesis Vol. 2

K. Mikami, M. Terad

Wiley-VCH　2000/10
触媒の事典

寺田眞浩

朝倉書店　2000/05
Comprehensive Asymmetric Catalysis Vol. 3

K. Mikami, M. Terada

Springer　1999/10
Lewis Acid Reagents: A Practical Approach

K. Mikami, M. Terada

Oxford University Press　1998/06
Advances in Catalytic Processes, Vol. 1

K. Mikami, M. Terada, T. Nakai

JAI Press　1995/09

Research Projects 29

有機分子触媒による効率的物質変換反応の開発 Competitive

System: Grant-in-Aid for Scientific Research

2001/07 - Present
Development of advanced molecular transformations based on innovative molecular design of higher order organosuperbase catalysts enabling molecular recognition

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (S)

Institution: Tohoku University

2022/04/27 - 2027/03/31
Development of advanced molecular transformations based on innovative molecular design of higher order organosuperbase catalysts enabling molecular recognition

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (A)

Institution: Tohoku University

2022/04/01 - 2025/03/31
Development of efficient molecular transformation system using [metal complexes/chiral Brønsted acids] hybrid catalysis

TERADA Masahiro

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Institution: Tohoku University

2017/06/30 - 2022/03/31

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In this research, we aimed to develop a two-component hybrid catalyst system that combines "selective molecular transformation using organocatalysts, especially chiral Bronsted acids", that the applicant has been involved in so far, with "a specific molecular transformation using a metal complex catalyst". In order to develop an efficient and selective method for the preparation of enantioenriched compounds that surpass conventional catalytic systems, we connected these catalytic systems in a relay manner in one-pot during the course of the substance conversion. We have successfully established several hybrid catalytic systems using chiral Bronsted acids combined not only with metal complexes but also with photoactivation system. In addition, we also achieved the development of a chiral Bronsted acid catalyst having a higher acidity than that of conventional chiral acids, which is the key to achieving a hybrid catalytic system.
Development of Functional Organosuperbase Catalysts Enabling Molecular Recognition

TERADA Masahiro

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (S)

Institution: Tohoku University

2016/05/31 - 2021/03/31

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Brønsted bases have been extensively employed for activation of reactants having an acidic proton. Among these, organobases were commonly utilized as a reagent for molecular transformations, however applicable transformations have been quite limited because of these less basic properties. In recent years, intensive interest has been devoted to the development of organosuperbases, although little attention has been devoted to the catalytic use of these fascinating molecules. We focused on the utilization of these organosuperbase as a catalyst and the development of functional organosuperbase catalysts enabling molecular recognition, namely, chiral organosuperbases. The purpose of this research is that the design and synthesis of chiral organosuperbases, which have unprecedent and remarkable catalytic activity, high selectivity, and construction of catalyst-recycling system. As the result, we have successfully developed a new type of chiral organosuperbase catalysts.
有機分子触媒による未来型分子変換

寺田眞浩

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業

Category: 新学術領域研究(研究領域提案型)

Institution: 東北大学

2016/04/01 - 2017/03/31

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本領域研究が目的とする、持続可能な「モノづくり」の科学を発展させるための優れた有機分子触媒の開発、ならびに有機分子触媒を用いた効率的・革新的な触媒反応系を開拓し、有用物質の実践的な合成プロセスとして真に優れた分子変換を実現するため、以下の３つの研究項目「A01 有機分子触媒の制御システム設計開発（触媒開発）」「A02 有機触媒による分子変換システム開発（反応開発）」「A03 有機分子触媒による実践的有用物質合成（有用物質合成）」に携わる計画班員（研究代表者12名）を有機的・発展的な連携のもとで組織することによって強力に推進してきた。平成27年度に本新学術領域研究が終了したことを受け、平成28年度は取り纏めシンポジウムの開催、最終評価報告書の作成、成果報告書の作成などを行い、下記の11名の連携研究者（計画班・班員）とともに推進してきた本新学術領域研究の集大成とした。連携研究者：「北泰行立命館大学・教授 A02班長：領域研究の企画担当」「林雄二郎東京理科大学・教授 A03班長：各研究項目の企画調整」「秋山隆彦学習院大学・教授事務連絡担当」「竹本佳司京都大学・教授広報担当ならびに各研究項目の企画調整」「浦口大輔名古屋大学・講師 A01班の研究計画における実験系を企画し、実施」「山中正浩立教大学・准教授 A01班の研究計画における理論系を企画し、実施」「川端猛夫京都大学・教授 A02班の研究計画における制御系を企画し、実施」「根東義則東北大学・教授 A02班の研究計画における分子構築を企画し、実施」「岩渕好治東北大学・教授 A03班の研究計画における分子構築を企画し、実施」「砂塚敏明北里大学・教授 A03班の研究計画における合成系を企画し、実施」「長澤和夫東京農工大学・教授 A03班の研究計画における制御系を企画し、実施」
基質認識型・超強塩基性有機分子触媒の創製

寺田眞浩, 近藤梓

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業

Category: 基盤研究(A)

Institution: 東北大学

2016/04/01 - 2017/03/31

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ホスファゼンはその単位構造であるイミノホスホランユニット（P=N構造）の連結数が増すごとに塩基性が向上する。この化学的特質に着目するとともに、イミノホスホランに効果的な基質認識能を付与するため、その両端にグアニジンもしくはホスファゼンユニットを二つ導入したC2対称性を有する触媒分子群、ならびに水素結合ドナーとなる酸性官能基と超強塩基性官能基とを組み合わせた酸塩基二官能基型の触媒分子群を「基質認識型・超強塩基性有機分子触媒」として設計開発することを計画した。これまでの研究で擬C2対称性を有するスピロ環不斉ビス(グアニジノ)イミノホスホランの開発に成功し、超強塩基性を示す有機分子触媒として優れた機能を示すことを明らかにした。一方、スピロ環不斉P3ホスファゼンの基本骨格の合成にも成功し、これら超強塩基性有機分子触媒の各種誘導体の合成とそれらを用いた触媒反応系の開拓を主に検討した。スピロ不斉ビス（グアニジノ）イミノホスホランを不斉触媒とする反応開発では、超強塩基性であるがゆえに、従来の有機塩基では活性化が困難であったプロ求核剤から活性種を発生させることに成功し、特にチオノラクトンをプロ求核剤としたケチミンとのMannich反応では高いエナンチオ選択性で生成物を得ることに成功し、スピロ不斉ビス（グアニジノ）イミノホスホランの基質認識型・超強塩基性有機分子触媒としての有用性を示すことができた。
Development of bifunctional Organocatalysts Utilizing the Property of Ionic Organo-Functional Group

TERADA Masahiro

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

Institution: Tohoku University

2015/04/01 - 2017/03/31

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During the past two decades, organocatalysts, the small organic molecule having catalytic activities, have emerged as an efficient catalyst for organic transformations. However catalytic activities and scope of reactions have still limited to establish practical methods using organocatalysts. In order to overcome these conventional issues, we focused our attention on the utilization of ionic organo-functional group in the catalyst design and this key functional group was embedded into the organocatalysts to achieve “unprecedented high catalytic activity”, “high stereoselectivity”, and “wide substrate scope”. The purpose of this study is the development of bifunctional organocatalysts having ionic organo-functional group as a key element for catalyst design to accomplish these high potentials as mentioned above.
Development of Advanced Molecular Transformations by 'Organobase/Chiral Lewis Acid' Concerted Binary Catalytic System

TERADA Masahiro

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

Institution: Tohoku University

2013/04/01 - 2016/03/31

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The purpose of this study is the development of concerted binary catalytic system which combines activation of reactant by organobase and stereocontrol by chiral Lewis acid. The proposed system is aimed at the design of the chiral art complex to realize highly stereoselective transformations, where two type of catalytic system was investigated. 1) In the development of organobase/chiral metal phosphate salts concerted binary catalytic system, combination of organobase and alkaline earth metal or rare earth metal salts as a central metal species were investigated. 2) In the development of organobase/chiral Schiff base metal salt concerted binary catalytic system, combination of organobase and alkaline metal salts as a central metal species was investigated.
Advanced Molecular Transformations by Development of Chiral Organosuperbase Catalysts

TERADA Masahiro

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Institution: Tohoku University

2012/04/01 - 2016/03/31

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The development of much stronger organobase is highly demanded to overcome intrinsic limitation of applicable pro-nucleophiles which have relatively acidic proton at the alpha-position, such as 1,3-dicarbonyl compounds and nitroalkanes. In general, the basicity of the organobases increases with increasing the resonance stability of their conjugate acids, the protonated form of the organobases. For instance, introduction of phosphazene or guanidine subunit(s) to the iminophosphorane core stabilizes its conjugate acid, aminophosphonium cation, to afford a series of phosphazene organosuperbases. However, the iminophosphorane modified by the additional phosphazene or guanidine subunit has never been applied to develop chiral organosuperbase so far. We hence designed a pseudo C2-symmetric P3-phosphazen and bis(guanidino)iminophosphorane as a novel family of chiral phosphazene organosuperbases and successfully developed these molecules.
Development of Controlling System for Organocatalysts Based on the Formation of Hydrogen Bonding Network

TERADA Masahiro

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Institution: Tohoku University

2011/04/01 - 2016/03/31

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The development of highly selective and efficient organic transformation is highly demanded for organic synthesis. In order to establish such reaction system, we designed novel chiral Brønsted acid catalysts which were introduced two or more acidic functional groups to the same catalyst molecule. The design concept of the new catalyst molecules is the formation of intramolecular hydrogen bond between two or more acidic moiety to enhance the acidity of the catalyst molecule. As the result, we successfully developed bis-phopsphoric acid catalyst of which two phosphoric acid moieties were introduced to the catalyst molecule. In addition, on the basis of the design concept of bis- phopsphoric acid catalyst, we further developed C1 symmetric bis-phosphoric acid catalyst to enhance the acidity of the catalyst molecule.
Advanced Molecular Transformations by Organocatalysts

TERADA Masahiro, AKIYAMA Takahiko, KITA Yasuyuki, TAKEMOTO Yoshiji, HAYASHI Yujiro

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Institution: Tohoku University

2011/04/01 - 2016/03/31

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To avoid using rare and depleted resources as well as to create a sustainable recycling-oriented society, we had organized research groups that focus on a common theme, organocatalysis. We strived to develop methodologies with a superior total efficiency to synthesize useful substances by sharing and integrating valuable intellectual foundations. We intended to create the future vision of manufacturing based on innovative scientific and technological approaches. To advance the science of sustainable manufacturing and to develop effective and innovative catalytic systems, we promoted the following three research topics. A01 Group: Design of Controlling Systems in Organocatalysis, A02 Group: Development of Molecular Transformations by Organocatalysts, and A03 Group: Practical Synthesis of Useful Substances Using Organocatalysts.
Advanced Molecular Transformations by Organocatalysts

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

2011/04/01 - 2016/03/31
Advanced Molecular Transformation by Concerted Catalysis Based on Organocatalyst/Transition Metal Catalyst Harmonic System

TERADA Masahiro

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

Institution: Tohoku University

2011 - 2012

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The purpose of this research is aimed at establishing the method of supplying the optically active compound in efficient and selective manner. The innovative molecular transformations, which are difficult to realize by the conventional methods, has been achieved by harmonic system composed of the two catalysts, ‘organocatalyst' and ‘transition metal catalyst'. The new catalytic reaction was successfully developed by establishment of the relay catalysis which combined the transition metal catalyst and the organocatalyst.
Advanced Molecular Transformations by Organ catalysts Based on Molecular Recognition

TERADA Masahiro, NAKAMURA Itaru, MOMIYAMA Norie

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (A)

Institution: Tohoku University

2008 - 2011

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The activation of a substrate by means of a Bronsted acid and base is the most straightforward and common approach used to promote a reaction and hence Bronsted acids and bases have been widely utilized as efficient catalysts for a number of organic transformations. The development of novel Bronsted acid and base catalysts has been continuously studied due to their broad synthetic applicability. In the past decade, innovative research on Bronsted acid catalysis has enabled great progress. Specifically, research has focused on ' chiral Bronsted acid or base catalysis', in which enantioenriched products are obtained using a catalytic amount of a chiral organic molecule bearing an acidic or basic functionality. In our continuous studies on the cultivation of efficient and selective transformations using chiral Bronsted acids and bases, we successfully developed novel chiral Bronsted acids and several enantioselective transformations.
水中における酵素模倣型キラルBronsted酸触媒の創製

寺田眞浩

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業

Category: 萌芽研究

Institution: 東北大学

2007 - 2008

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環境負荷の軽減を指向した物質変換は、持続可能な社会を実現する上で化学者に課された命題の一つである。生体内における物質変換を担う酵素は、環境に調和した反応系を構築する上でまさに理想的な触媒ということができる。酵素の特徴の一つに水中での物質変換がなされていることが挙げられるが、近年、水中での有機変換反応が盛んに研究されている。その膨大な研究の背景には水の特異な性質、「高い誘電率、水素結合能」とともに、安価で安全であることが、多くの研究者を魅了した最大の理由であろう。しかし、真に効率的な物質変換を目指すのであれば、「環境に優しい」に終始する現状から一歩進んだ革新的なアプローチが不可欠である。本申請研究では水中反応のきっかけとなった生態系での物質変換、すなわち水中で機能する酵素に立ち返ったアプローチ、基質捕捉を鍵とする酵素模倣型触媒の設計開発を目的とする。基質捕捉に基づく酵素模倣型触媒の設計開発を主たる目的とする本申請研究では、触媒の分子設計がその成否を握ることになる。平成20年度はこれまで申請者が設計開発に取り組んできたビナフトール由来のリン酸触媒を継続して検討し、有機溶媒/水との混合溶媒中における触媒機能の探索を検討した。水溶性のアルデヒドであるホルムアルデヒドを用いたアルドール反応の触媒化を検討した結果、有機溶媒/水の混合溶媒系において、リン酸が触媒として機能することを見出した。不斉触媒化については今のところ、充分な結果を得るには至っていない。
水素結合を戦略的相互作用とする基質認識型キラルBronsted塩基触媒の設計開発

寺田眞浩

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業

Category: 特定領域研究

Institution: 東北大学

2007 - 2008

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グアニジン塩基がプロトン受容した際に形成する水素結合の方向制御に着目し、基質認識部位としての積極的な利用と反応点近傍への効果的な不斉反応場の構築を目指し触媒分子を設計した。要約すると(1)多点水素結合による基質の配向制御によって制御された不斉反応場を構築する。(2)従来の5, 6員環などの普通環ではなく、7員環に加えて9員環などの中員環形成により反応点近傍に不斉環境が構築可能な分子設計を行なう。これらの設計戦略を具現化する軸不斉源として、ビナフチル骨格を選択することにした。光学活性ビナフチル誘導体は入手容易かつ多くの化学修飾例、特に3, 3'一位への置換基導入が報告されていること、また3, 3'一位置換基(G)を適宜選択することで不斉環境を比較的遠くに及ぼすことが可能である。さらに、窒素原子を含む環構造が軸不斉を含んでいるため、中員環構造をとったとしても配座の自由度が比較的小さく複数の反応場の形成が避けられることもビナフチル骨格の利点として挙げられる。本申請研究は触媒反応系の開拓とそれに相応しい高活性と高立体選択的な軸不斉グアニジン触媒の設計開発が鍵となる。そこで、基本となる軸不斉グアニジン触媒のライブラリーを構築するとともに、それを用いて反応系の探索を中心に研究を展開した。触媒ライブラリーは7員環、9員環グアニジンともに、ビナフチル骨格の3, 3'一位に導入する置換基(G)に、立体電子的効果の大きく異なる各種置換ベンゼン環を導入して構築した。このライブラリーをもとに触媒と反応基質間、特に求核剤との間で多重水素結合可能な反応系の探索を行った。その結果、軸不斉グアニジンがα-ケトエステルを求核剤とするアゾジカルボキシラートとのアミノ化反応、ならびにSchiff塩基を1, 3-双極子前躯体とする[3+2]環化付加反応の優れた不斉触媒として機能することを明らかにした。
軸不斉グアニジン塩基触媒の創製による高効率的かつ高選択的有機変換反応の開発

寺田眞浩, PAHADI Nirmal Kumar

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業

Category: 特別研究員奨励費

Institution: 東北大学

2007 - 2008

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高い活性と選択性の獲得を目指した新規触媒の設計開発は、真に有用な高度分子変換が切望されるプロセス開拓においてその重要性は高い。受入研究者はこうした要請に応えるべく、基質認識能を備えた有機分子触媒による高度分子変換反応の開発研究を進めている。Bronsted塩基は有機合成化学において官能基炭素分子の最も基本的な活性化剤の一つとして用いられてきたが、触媒としての利用はこれまであまり関心が払われてこなかった。有機強塩基として用いられているグアニジンに着目し、これに軸不斉を導入するという前例の無い分子設計により高い対称性を有するグアニジンの非対称化に成功し、優れた不斉触媒として機能することを明らかにしている。本研究は受入研究者が開発した新規軸不斉グアニジンの特徴を最大限に引き出すべく、本触媒が適用可能な分子変換反応の拡充を目的とし、イミンとニトロアルカンとの反応によるアザHenry反応の開発を検討した。アルデヒド由来のイミンであるアルジミンとニトロメタンとの反応において軸不斉グアニジン塩基を用いた場合は、低いエナンチオ選択性で、中程度の収率でしか生成物を得ることはできなかった。一方、ケトン由来のイミンであるケチミンとのニトロアルカンとの反応では、軸不斉グアニジン触媒による不斉触媒化の前段階の検討として、アキラルなグアニジン塩基であるテトラメチルグアニジンを用いた結果、高収率で4級炭素を有するアザHenry反応生成物を得ることに成功した。この際、ケチミンの保護基の選択が重要で、ボスホリル基が最も優れていることを明らかにした。
水素結合を戦略的相互作用とする基質認識型キラルBrφnsted塩基触媒の設計開発

寺田眞浩

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業

Category: 特定領域研究

Institution: 東北大学

2006 - 2006

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グアニジン塩基がプロトン受容した際に形成する水素結合の方向制御に着目し、基質認識部位としての積極的な利用と反応点近傍への効果的な不斉反応場の構築を目指し触媒分子を設計した。要約すると(1)多点水素結合による基質の配向制御によって制御された不斉反応場を構築する。(2)従来の5,6員環などの普通環ではなく、7員環に加えて9員環などの中員環形成により反応点近傍に不斉環境が構築可能な分子設計を行なう。これらの設計戦略を具現化する軸不斉源として、ビナフチル骨格を選択することにした。光学活性ビナフチル誘導体は入手容易かつ多くの化学修飾例、特に3,3'-位への置換基導入が報告されていること、また3,3'-位置換基(G)を適宜選択することで不斉環境を比較的遠くに及ぼすことが可能である。さらに、窒素原子を含む環構造が軸不斉を含んでいるため、中員環構造をとったとしても配座の自由度が比較的小さく複数の反応場の形成が避けられることもビナフチル骨格の利点として挙げられる。本申請研究は触媒反応系の開拓とそれに相応しい高活性と高立体選択的な軸不斉グアニジン触媒の設計開発が鍵となる。そこで、基本となる軸不斉グアニジン触媒のライブラリーを構築するとともに、それを用いて反応系の探索を中心に研究を展開した。触媒ライブラリーは7員環、9員環グアニジンともに、ビナフチル骨格の3,3'-位に導入する置換基(G)に、立体電子的効果の大きく異なる各種置換ベンゼン環を導入して構築した。このライブラリーをもとに触媒と反応基質間、特に求核剤との間で多重水素結合可能な反応系の探索を行った。その結果、軸不斉グアニジンが1,3-ジカルボニル化合物を求核剤とするニトロアルカンとの1.4-付加反応ならびにアゾジカルボキシレートとの不斉アミノ化反応の優れた不斉触媒として機能することを明らかにした。
Development of Asymmetric Carbon-Carbon Bond Formation Catalyzed by Chiral Bronsted Acid Based on Molecular Recognition Approach

TERADA Masahiro

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Institution: Tohoku University

2005 - 2006

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Much effort has been directed towards the development of highly efficient and selective organic transformations. In particular, considerable attention has been devoted to create a novel catalyst with high performance to accelerate organic transformations in highly stereoselective manner. Bronsted acid catalysts have been utilized in valuable organic transformations. If the enantioselective catalysis by chiral Bronsted acid would be accomplished, this provides an advanced approach to the Bronsted acid catalysis. The purpose of this research project is the development of efficient and selective chiral Bronsted acid catalysis for useful organic transformations. We have previously reported the enantioselective direct Mannish reaction catalyzed by chiral phosphoric acids derived form optically pure binahthol derivatives. In our continued studies for the chiral Bronsted acid catalysis, herein we report recent advance in this research project, especially for the development of efficient and enantioselective carbon-carbon bond forming reactions. We developed highly enantioselective Friedel-Crafts reaction of imines with diazoacetates to give a-substituted products of diazoacetates in high enentioselectivity. Second, we have also developed highly enantioselective aza-ene type reaction of imines with enecarbamate as a nucleophile. In the aza-ene type reaction, we successfully demonstrated that the aza-ene type reaction took place efficiently with lowering the load of the chiral catalyst, less than 0.1 mol%. Furthermore, taking advantage of the nature of the present phosphoric acid catalyst as the Bronsted acid, we also successfully developed the first enantioselective Friedel-Crafst reaction of electron rich alkenes with aromatic compounds. The reaction of enecarbametes as electron rich alkenes with indoles gave the corresponding products in high enantioselectivity.
有機カチオンを活性種とする機能性分子触媒の設計開発

寺田眞浩

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業

Category: 特定領域研究

Institution: 東北大学

2004 - 2005

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環境負荷の軽減は今や重大な社会的要請になっている。機能性を高めた新規触媒の開発による有機合成反応の高効率化はこれに応え得るものとして多くのアプローチがなされている。触媒開発は従来、金属錯体の設計に焦点が絞られ、現在も活発に研究が進められている。本研究はこうした金属触媒ではなく、有機カチオン種を触媒活性種とする分子触媒の開発を行なうことを目的とした。有機カチオン触媒の開発において戦略的な相互作用としてほとんど用いられたことが無い3中心4電子(3c-4e)結合を介した反応基質の活性化に着目した。水素結合は3c-4e結合の代表例であるが、有機カチオン種に付与した機能をこれら3c-4e結合を通じて反応基質に伝え、<有機カチオン種-反応基質>の動的錯体の制御による分子触媒の機能化を目標とした。アルギニンは天然アミノ酸の一つであるが、その残基としてグアニジンを有している。このグアニジンは生体内ではプロトン化したグアニジウムカチオンとして存在するが、生体内における分子認識部位として極めて重要な役割を果たしている。その鍵となるのが水素結合を介した相互作用であるが、このグアニジニウムカチオンの水素結合能を触媒作用の活性化に活用するべく、グアニジンとアゾール二成分より生成するグアニジニウムカチオンとアゾールアニオンを触媒とする反応系を考案した。具体的にはグアニジンとアゾール二成分触媒系により、アルデヒドとα,β-不飽和カルボニル化合物とのBaylis-Hillman反応の触媒を検討した。2成分触媒系で生じるグアニジニウムカチオンはα,β-不飽和カルボニル化合物の活性化に寄与し、アゾールアニオンの1,4-付加の触媒として作用するとともに、引き続くアルデヒドとのアルドール型反応の活性化にも寄与しBaylis-Hillman反応の効果的な触媒系となることを見出した。
Design of Environmentally Benign Lewis Acid Catalysts Derived from Main Group Elements as an Active Center

TERADA Masahiro

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Institution: Tohoku University

2002 - 2004

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Lewis acid catalysts are utilized to valuable organic transformations. Although a number of approaches to develop metallic-Lewis acid catalysts were performed, little attention has been paid to explore main group elements as Lewis acidic center. A trityl cation is only the precedent example, in which stabilized carbonium cation function as an active center. The Lewis acids catalyst composed of main group elements can be constructed the catalyst molecule from covalent bonding leading to an advantage in catalyst recycling. Herein we wish to report phosphonium salts as novel Lewis acid catalysts wherein phosphonium salts interact with substrate via hypervalence bonding. Several phosphonium salts with mono or bicyclic ring structure were synthesized. We also introduce oxygen functionality as an electron-withdrawing group to stabilize hypervalence bonding. Phosphonium salts were prepared from the corresponding hydroxy phosphinate and trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of molecular sieves (MS) 4A at room temperature for 1 h. We attempted Lewis acid catalysis by phosphonium salts in Diels-Alder reaction. α,β-unsaturated amide was employed as a dienophile, because NMR experiment strongly suggested that the phosphonium salts function as an activator for amide functionality. In fact, remarkable rate acceleration was observed by using phosphonium salts. Diels-Alder products were obtained quantitatively within 2 h at 0℃. In summary, we performed novel Lewis acid catalysis by phosphonium salts in which dioxaphosphacycle is the key structure to function as Lewis acid catalysts through hypervalence bonding.
不斉非対称化による不斉金属錯体の触媒的不斉合成法の開発

寺田眞浩

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業

Category: 特定領域研究

Institution: 東北大学

2003 - 2003

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不斉金属錯体は光学活性化合物の触媒的不斉合成において中心的な役割を果たし、これを如何に開発するかが最大の関心事であったと言える。一方、不斉金属錯体の調製法に焦点をあてると、そのほとんどは光学活性な不斉配位子とアキラルな金属錯体によって構築するという画一的な手法がいまだにとられている。その結果、不斉触媒反応を指向した不斉金属錯体の開発研究は新規な不斉配位子の設計に集中しているのが現状である。その一方で、触媒機能を備えた不斉金属錯体そのものの不斉合成に着目した研究はほとんどなされていない。そこで本申請研究は不斉触媒として機能しうる不斉金属錯体それ自体を触媒量の光学活性分子によって不斉合成することを目的とする。不斉金属錯体それ自体の不斉合成はこれまでに多くの報告がなされている。しかし、その多くは金属錯体を不斉合成することが主たるテーマであり、得られた不斉金属錯体を不斉触媒反応にまで展開した例はまれである。有機化合物の触媒的不斉合成が現実のものとなった今、不斉金属錯体の触媒的不斉合成は決して不可能ではないと考える。本研究の独創性はこうした有機化合物の触媒的不斉合成法、特に不斉非対称化による不斉合成法の成果を踏まえ、これまで全く関心の払われてこなかった不斉金属錯体そのものの触媒的不斉合成法を開発しようとするところにある。平成15年度は不斉金属錯体の触媒的不斉合成に焦点を絞り以下の2項目について並行して検討を進めた。 (1)不斉金属錯体上の中心金属の中心不斉を制御:あらかじめ調製したσ対称性の錯体を光学活性分子によって非対称な錯体と誘導し不斉金属錯体とした。ここでは酸化反応という有機合成的な官能基変換によって配位子を非対称化し、低いながらも不斉誘起に成功した。 (2)金属と錯体形成する際に生じる面不斉の制御:金属錯体とアキラルな配位子を配位させる際、面不斉と中心金属周りの不斉点を光学活性分子を用いて一挙に構築、制御を試みた。現在のところ満足の行く結果は得られていないが今後の検討次第で成果が得られるものと期待している。
不斉金属錯体の触媒的不斉合成

寺田眞浩

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業

Category: 萌芽研究

Institution: 東北大学

2002 - 2003

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光学活性分子を高効率的に不斉合成しようとするキラルテクノロジーはまさに成熟の域に達しようとしている。その中心的な役割を担うのが不斉金属錯体であり、それを如何に開発するかがこれまでの最大の関心事であったと言える。こうした不斉金属錯体の調製法に焦点をあてると、そのほとんどは光学活性な不斉配位子とアキラルな金属錯体によって構築するという画一的な手法がいまだにとられている。その結果、不斉触媒反応を指向した不斉金属錯体の開発研究は新規な不斉配位子の設計が最大の関心事となっている。不斉触媒反応に果たす不斉金属錯体の重要性にもかかわらず、触媒機能を備えた不斉金属錯体そのものの不斉合成に着目した研究はほとんどなされていない。本申請研究はこうした従来法に一石を投ずるべく、不斉触媒として機能しうる不斉金属錯体それ自体を触媒量の光学活性分子によって不斉合成することを目的とした。本年度は不斉金属錯体の触媒的不斉合成に適した系の探索を検討した。本研究では光学活性な配位子を金属錯体に導入するという従来法を適用することはできない。従って、金属とアキラルな配位子が錯体形成する際にchirality(central chiralityやplanar chirality)を生じる場合、あるいは異性化により光学活性な錯体へと変換する場合などが候補として考えられた。本年度はあらかじめ錯形成したσ対称性の錯体を不斉触媒反応によって非対称な錯体へと誘導し不斉金属錯体とする系を探索した。ジチオエーテルを銅錯体とした後に、不斉触媒的な酸化反応を行い、チオエーテル部のスルフィドをスルホキシドへと不斉酸化反応を行なった。その結果、不斉の誘起は不十分であるが、σ対称性の錯体を不斉酸化による非対称化が可能であることを見出し、不斉金属錯体の触媒的不斉合成に成功した。
Design of Synergistic Function and Dynamic Stereocontrol of Hetero multi-metal complexes

MIKAMI Koichi, OKANO Toshio

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B).

Institution: Tokyo Institute of Technology

1998 - 2000

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While non-racemic catalysts can generate non-racemic products with or without the "non-linear relationship" in enantiomeric excesses between catalysts and products, racemic catalysts inherently give only a racemic mixture of chiral products. Asymmetric catalysts can be further evolved into highly activated catalysts by association with chiral activators. This asymmetric activation process is particularly useful in racemic catalysis through selective activation of the one enantiomer of the racemic catalysts. Recently, a strategy whereby a racemic catalyst is selectively deactivated by a chiral additive has been reported as "chiral poisoning" to yield non-racemic products. 'Asymmetric activation' is an alternative but conceptually opposite strategy to asymmetric catalysts in which a chiral activator selectively activates rather than deactivates one enantiomer of a racemic chiral catalyst. The advantage of this activation strategy over the deactivation counterpart is that the activated catalyst can produce a greater enantiomeric excess (x_<act>% ee) in the products, even when using a catalytic amount of activator per chiral catalyst, than the ee attained by the enantiomerically pure catalyst on its own. Therefore, 'asymmetric activation' could provide a general and powerful strategy for the use of not only chirally rigid, racemic ligands but also chirally flexible ligands without enantiomeric resolution!
異種金属錯体触媒間の相乗作用の設計と動的立体化学制御

三上幸一, 寺田眞浩

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業

Category: 特定領域研究(B)

Institution: 東京工業大学

1998 - 2000

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現代の有機合成化学の最重要課題は立体化学の制御を含めた反応の選択性の追及にある。高選択的な立体化学制御のためには、触媒反応の設計とその動的な制御が不可欠である。本研究では、(1)新しいコンセプトに基づく触媒系の創製、(2)触媒と基質との相互作用の動的挙動の解明、および(3)外部分子による制御を研究テーマとして新しい動的立体化学制御法の確立を目的とする。この際、反応の動力学や立体化学などの実験に基づいて動的立体化学の考察を行うとともに、計算化学による遷移状態の解析も検討した。金属錯体触媒がホモメタリックなコンプレックスを優先的に形成するのか、ヘテロメタリックなコンプレックスを形成するのか、さらには可逆的な錯体形成するのか非可逆的な錯体形成をするのか。最後に基質が反応する際に、ホモ対ヘテロメタリックな2種の金属錯体触媒の示す相対速度も問題となる。従って、コンプレックス形成の平衡定数(K)、基質との相互作用の速度k_R,k_Sと逆反応速度k_R,k_S、さらにはそれぞれの基質/錯体触媒による基質の反応速度k_<R,R>,k_<S,R>(異種錯体触媒間のキラリティーの組み合わせを示す)によって選択性が決定される。本年度は、こうした動的立体化学制御の連続的変化を数値解析した。
触媒的立体化学制御法に基づく生理活性化合物の不斉合成

寺田眞浩

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業

Category: 奨励研究(A)

Institution: 東京工業大学

1995 - 1995

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近年、生理活性の発現メカニズムの解明と、それに基づく新規医薬品の開発研究に伴い、光学活性な生理活性化合物の効率的な不斉合成法の開発は、今日の有機工業化学における最重要課題の一つとなっている。こうした背景のもと、申請者らはここ数年、効率化と実用化に根ざした不斉合成反応の開発を目指し、触媒による立体化学制御法の開発に取り組んできた。特に、不斉触媒による不斉炭素-炭素結合生成(CCF)反応の開発に焦点を絞ったこれまでの研究では、光学活性ビナフトールを不斉配位子とするキラルチタン錯体が代表的なCCF反応であるエン反応、アルドール反応、Diels-Alder反応などの優れた不斉触媒となることを明らかにしている。そこで本研究は、これまで申請者が検討を重ねてきた不斉触媒的CCF反応における経験と実績を生かし、生理活性化合物の効率的かつ実用的な不斉合成法の開発を目的とする。生理活性化合物の合成には高いレベルでの不斉炭素の立体化学制御と同時に、適切な位置への官能基の導入が必須である。この際、新規不斉触媒の開発も高度な立体化学制御を達成する上で重要となってくる。本研究はこうした問題点に答えるべく、申請者が独自に開発した不斉触媒的CCF反応を生理活性化合物の合成に応用したものである。申請者の開発した不斉触媒的CCF反応はいずれも汎用性の高い代表的な炭素骨格構築法である。従ってかなり広い範囲への適応が考えられるが、本研究では特に以下の2つの生理活性化合物に絞り、その触媒的不斉合成法の開発を検討した。 1)ダイエット甘味料として注目されているジペプチドは不斉触媒的エン反応を鍵反応として93%以上の立体化学純度で不斉合成することに成功した。 2)HMG-CoAの生合成阻害剤であり、血圧降下剤であるメビノリン類の鍵中間体として注目されているδ-ラクトンは不斉触媒的Diels-Alder反応を鍵反応として96%eeと極めて高い光学純度で不斉合成することに成功した
不斉ルイス酸触媒を用いる不斉炭素-炭素結合生成反応の開発

寺田眞浩

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業

Category: 奨励研究(A)

Institution: 東京工業大学

1993 - 1993

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本研究は、不斉ルイス酸触媒の設計開発を中心に、代表的な炭素-炭素結合生成(CCF)反応の不斉触媒化を検討し、生理活性化合物合成に即した不斉触媒的CCF反応の開発を目的とする。従って、本研究の成否は主にこれら代表的なCCF反応に対する有効な不斉ルイス酸触媒の設計開発にかかっているといえる。ここ数年申請者は、代表的なCCF反応の一つであるエン反応の不斉触媒化に取り組みビナフトールを不斉配位子とするキラルチタン錯体が極めて有効な不斉触媒となることを見いだしている。そこでこのキラルチタン錯体を用いてCCF反応の不斉触媒化を検討することにした。一方、対象とするCCF反応には、その合成的な有用性が広く認められている(へテロ)Diels-Alder反応を特にとりあげ、これらの不斉触媒化を検討した。まず、グリオキシラートを親ジエン体とするアルコキシジエンとのへテロ-Diels-Alder反応では、極めて高い光学純度でジヒドロピラン誘導体が得られることを見いだし、このキラルチタン錯体が本反応の極めて有効な不斉触媒となることを明らかにした。さらに、この不斉触媒的へテロ-Diels-Alder反応を鍵反応として、グリオキシラートと1-メトキシブタジエンとの触媒反応によって得られた生成物を、血圧降下剤として注目されているコンパクチンのラクトン部へと導いた。つまり、本手法が、生理活性発現の鍵構造であるラクトン部の極めて効率的な不斉合成法となることを明らかにした。さらに、alpha,beta-不飽和ケトンおよびアルデヒドを親ジエン体とするアルコキシジエンとの不斉触媒的Diels-Alder反応においても、シクロヘキセン誘導体が光学純度良く得られ、このキラルチタン錯体がDiels-Alder反応においても極めて有効であることを明らかにした。さらに、本不斉触媒反応を利用して抗ガン剤として注目されているアントラサイクリン系抗生物質の鍵中間体の触媒的不斉合成も行った。
Development of Asymmetric Catalysis of Synthetic Reactions

NAKAI Takeshi, TERADA Masahiro, TOMOOKA Katsuhiko, MIKAMI Koichi

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for General Scientific Research (A)

Institution: Tokyo Institute of Technology

1990 - 1992

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The purpose of this work is to develop efficient asymmetric catalysis of some C-C bond forming reactions. A summary of the research results is as follow: (1) Catalytic Stereocontrol in Asymmetric Aldol reactions : Using Eu(III)-complexes as a catalyst, high levels of distereocontrol have been achieved in the aldol reactions of chiral alpha-amino aldehydes with ketene silyl acetals Furthermore, the catalytic aldol technology has successfully been applied to asymmetric synthesis of the key intermiediates of carbapenem antibiotics and renin inhibitors. (2) Asymmetric catalysis of Carbonyl-Ene Reactions : The chiral titanium complex derived from optically active binaphthol was found to serve as an efficient asymmetric catalyst for glyoxylate-ene reaction to provide a practical access to alpha-hydroxy esters in high enantiomeric excess. Interestingly, the phenomenon of "asymmetric amplification" was observed and its mechanistic origin was elucidated. (3) Asymmetric Catalysis of Diels-Alder Type Reactions : The above-mentioned chiral titanium comples was found to serve as an asymmetric catalyst for hetero D.-A. reaction with the glyoxylate and D.-A.reactions with methacrolein and quinones. (4) Asymmetric Catalysis of Allylmetal/Aldehyde Addition Reactions : The abovementioned chiral Ti-complex was also found to be an efficient asymmetric catalyst for the addition reactions of allylic silanes and stannanes to the glyoxylate. (5) Asymmetric Catalysis of Claisen Rearrangement : A palladium (II) complex was found to show an efficient and diastereoselective catalysis of the Claisen rearrangement via an ether exchange process. However, the development of an asymmetric catalyst has been still unsuccessful. Further work is in progress.

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