研究者詳細

顔写真

メグロ　ヤスヒロ
目黑　康洋
Yasuhiro Meguro
所属
大学院農学研究科　農芸化学専攻　生物化学講座（生物有機化学分野）
職名
助教
学位

  • 博士（農学） （東北大学）

e-Rad 研究者番号
10912157

経歴 2

  • 2023年2月 ～ 継続中
    東北大学　プロミネントリサーチフェロー

  • 2021年4月 ～ 継続中
    東北大学　大学院農学研究科　助教

学歴 3

  • 東北大学　大学院農学研究科　生物産業創成科学専攻

    2017年4月 ～ 2020年3月

  • 東北大学　大学院工学研究科　バイオ工学専攻

    2015年4月 ～ 2017年3月

  • 東北大学　工学部　化学・バイオ工学科

    2011年4月 ～ 2015年3月

委員歴 4

  • 有機合成化学協会 東北支部幹事

    2023年4月 ～ 継続中

  • 日本農芸化学会東北支部 会計幹事

    2023年4月 ～ 2025年3月

  • 第37回仙台ミニシンポジウム 世話人

    2026年 ～

  • 第67回天然有機化合物討論会 実行委員

    2025年 ～

所属学協会 3

  • 日本化学会

  • 日本農芸化学会

  • 有機合成化学協会

研究キーワード 2

  • 有機合成化学

  • 天然物化学

受賞 5

  1. 2022年度 日本農芸化学会 東北支部 若手奨励賞

    2022年9月　日本農芸化学会 東北支部　前例のないハイブリッド構造と新規な作用機序を有する広域抗生物質amycolamicinの全合成研究

  2. 2020年度大会 優秀発表

    2020年3月　日本農芸化学会　アミコラマイシンの全合成研究

  3. 第二回箱守仙一郎賞 優秀論文賞

    2018年9月　東北糖鎖研究会　Glycosyl Bunte Salts: A Class of Intermediates for Sugar Chemistry.

  4. Tohoku University’s Chemistry Sumer School 2016 Poster award

    2016年8月　Direct synthesis of 1,6-anhydro sugars in aqueous media

  5. 第27回万有仙台シンポジウム Best Poster 賞

    2016年6月　公益財団法人 MSD生命科学財団　水溶液中における1,6-アンヒドロ糖の直接合成

論文 16

  1. Collective Total Synthesis of Four Ganoderma Meroterpenoids Based on an Intramolecular Aldol Strategy 査読有り

    Yasuhiro Meguro, Mari Oyake, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    Organic Letters　2025年2月24日

    出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.4c04756 　

    ISSN：1523-7060

    eISSN：1523-7052

  2. Enantioselective synthesis of the aglycone of burnettramic acid A 査読有り

    Kohei Kuji, Misaki Kawamoto, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara, Yasuhiro Meguro

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry　87　(12)　1442-1452　2023年9月8日

    出版者・発行元： Oxford University Press (OUP)

    DOI： 10.1093/bbb/zbad129 　

    eISSN：1347-6947

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    ABSTRACT Enantioselective total synthesis of the aglycone of burnettramic acid A, an antifungal pyrrolizidinedione with a terminally mannosylated long acyl chain produced by Aspergillus fungi, has been achieved from a known carboxylic acid by a 14-step sequence. The key steps include 2 types of asymmetric alkylation, coupling of an acetylide intermediate with (S)-epichlorohydrin to provide an acetylenic epoxide in 1 pot, and the Birch reduction to effect desulfonylation, semi-reduction of triple bond, and debenzylation in a concurrent manner. Good agreement of the synthetic aglycone with naturally occurring one in 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) spectra, coupled with previously reported unambiguous stereochemical assignment of the sugar moiety, has confirmed the structure of burnettramic acid A.

  3. Synthesis of the N‐Amykitanosyl Tetramic Acid Moiety of Amycolamicin 査読有り

    Yasuhiro Meguro, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    European Journal of Organic Chemistry　26　(13)　2023年3月9日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/ejoc.202300075 　

    ISSN：1434-193X

    eISSN：1099-0690

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    Abstract An improved five‐step synthetic route from l‐fucose to an N‐glycosyl l‐valine methyl ester has been developed. The new route involves glycosidation of l‐fucose with phenol in a β‐selective manner without protection/deprotection steps and one‐pot stereochemical inversion of a secondary alcohol intermediate and is superior to our previous one both in the number of steps and in overall yield. An N‐glycosyl l‐valine benzyl ester, prepared from l‐fucose in an analogous way, has been elaborated into an N‐amykitanosyl tetramic acid derivative, Li's synthetic intermediate for amycolamicin, via a four‐step sequence which features the utilization of Bestmann's ylide to stereoconvergently construct an N‐glycosyl tetramic acid intermediate in a single step, opening of a cyclic carbonate ring with an amine to regioselectively install a carbamate functionality, and visible light‐mediated oxidative debenzylation of an N,N‐dibenzyl carbamate.

  4. Synthesis of amykitanose, an O-carbamoyl sugar component of the antibiotic amycolamicin 査読有り

    Yasuhiro Meguro, Yuka Taguchi, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    Tetrahedron Letters　153891-153891　2022年6月

    出版者・発行元： Elsevier BV

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2022.153891 　

    ISSN：0040-4039

  5. Total Synthesis of the Broad-Spectrum Antibiotic Amycolamicin 国際誌 査読有り

    Yasuhiro Meguro, Junya Ito, Kiyotaka Nakagawa, Shigefumi Kuwahara

    Journal of the American Chemical Society　144　(12)　5253-5257　2022年3月30日

    出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/jacs.2c00647 　

    ISSN：0002-7863

    eISSN：1520-5126

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    The total synthesis of the antibiotic amycolamicin with a hybrid molecular architecture composed of five ring systems, which exhibits potent antibacterial activity against a wide range of drug-resistant bacteria, has been achieved in a convergent manner. A protecting-group-free intramolecular Diels-Alder reaction of a hydroxy tetraenal intermediate promoted by two equivalents of Et2AlCl, which proceeds highly diastereoselectively via an endo-equatorial transition state, has been utilized to construct the trans-decalin moiety of the molecule. The full structure of amycolamicin was assembled by a completely stereoconvergent N-acylation of a northern N-glycoside unit (α-anomer/β-anomer = 1:1.1) with a southern β-keto thioester segment followed by installation of the central tetramic acid moiety.

  6. Efficient generation of thiolate sugars from glycosyl Bunte salts and its application to S-glycoside synthesis 査読有り

    Yasuhiro Meguro, Masato Noguchi, Gefei Li, Shin-ichiro Shoda

    Tetrahedron Letters　61　(32)　152198-152198　2020年8月

    出版者・発行元： Elsevier BV

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2020.152198 　

    ISSN：0040-4039

  7. Synthesis of the N-Acyl Amycolose Moiety of Amycolamicin and Its Methyl Glycosides 査読有り

    Yasuhiro Meguro, Yusuke Ogura, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    The Journal of Organic Chemistry　84　(11)　7474-7479　2019年6月7日

    出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.joc.9b00650 　

    ISSN：0022-3263

    eISSN：1520-6904

  8. Glycosyl Bunte Salts: A Class of Intermediates for Sugar Chemistry 査読有り

    Yasuhiro Meguro, Masato Noguchi, Gefei Li, Shin-ichiro Shoda

    Organic Letters　20　(1)　76-79　2018年1月5日

    出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.7b03400 　

    ISSN：1523-7060

    eISSN：1523-7052

  9. Catenulamide A, an acylated tripeptide containing 5-methoxy-L-kynurenine lactam from an actinomycete of the genus Catenuloplanes 査読有り

    Most. Lipy Khatun, Desy Wulan Triningsih, Naoya Oku, Toshihiko Nogawa, Natsuko Arai, Kazuki Takahashi, Nobuyasu Matsuura, Kaho Ito, Chisato Iwata, Shun Saito, Yasuhiro Meguro, Masaru Enomoto, Midori A. Arai, Yasuhiro Igarashi

    The Journal of Antibiotics　2026年6月16日

    出版者・発行元： Springer Science and Business Media LLC

    DOI： 10.1038/s41429-026-00929-9 　

    ISSN：0021-8820

    eISSN：1881-1469

  10. Tryptophan Bioconjugation through Auxiliary Boron-Accelerated, Additive-Free Friedel–Crafts Alkylation 査読有り

    Chiamaka P. Uzoewulu, Emily C. Joyner, Jamie C. Thuan, Kathryn Rose, Brandon M. Colella, Zeinab M. Nizam, Seiya Ishizawa, Yasuhiro Meguro, Masaru Enomoto, Jun Ohata

    JACS Au　2025年12月19日

    出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/jacsau.5c01168 　

    ISSN：2691-3704

    eISSN：2691-3704

  11. Synthesis of Citrifurans A and D through Assembly of the Natural Products Citrinin and Gregatin A 査読有り

    Yuto Goto, Ayaka Machiya, Taichi Okumura, Yusuke Oka, Junya Ito, Osamu Ishibashi, Yoshihito Shiono, Yasuhiro Meguro, Kiyotaka Nakagawa, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto

    Organic Letters　2025年8月1日

    DOI： 10.1021/acs.orglett.5c02665 　

  12. Two Synthesis Approaches of the 2H‐Tetrahydro‐4,6‐dioxo‐1,2‐oxazine Ring System of Alchivemycins A and B 査読有り

    Osamu Ishibashi, Yasuhiro Meguro, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto

    European Journal of Organic Chemistry　2023年12月20日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/ejoc.202301006 　

    ISSN：1434-193X

    eISSN：1099-0690

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    The 2H‐tetrahydro‐4,6‐dioxo‐1,2‐oxazine (TDO) ring, a rare structural motif embedded in the molecular architecture of alchivemycins, is synthesized from 2,2,6‐trimethyl‐4H‐1,3‐dioxin‐4‐one via two routes. Both routes involve the intramolecular trapping of an acylketene intermediate by an internal hydroxy group to form the TDO ring as a key step. The first synthesis was achieved in 29% overall yield from the starting material by a four‐step sequence featuring a DMAP‐CaCl2‐mediated O‐ to C‐acyl migration reaction to install an acyl group at the C5 position of the TDO ring. The second synthesis was completed in 8% overall yield from the same starting material as the first one through five steps by exploiting a photo‐induced double bromination reaction.

  13. Total Synthesis of Aculenes B and D 査読有り

    Hinata Yokokawa, Seiya Ishizawa, Katsuya Saito, Yasuhiro Meguro, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto

    European Journal of Organic Chemistry　26　(6)　2023年2月6日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/ejoc.202201482 　

    ISSN：1434-193X

    eISSN：1099-0690

  14. Seven-Step Total Synthesis of Sporothriolide. 国際誌 査読有り

    Miku Kimura, Tomoyo Mohri, Masaru Enomoto, Yasuhiro Meguro, Yusuke Ogura, Shigefumi Kuwahara

    The Journal of organic chemistry　86　(17)　12475-12479　2021年9月3日

    DOI： 10.1021/acs.joc.1c01663 　

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    An enantioselective total synthesis of sporothriolide, a bioactive furofurandione-type fungal metabolite, has been achieved in a 21% overall yield from a commercially available β,γ-unsaturated carboxylic acid via seven steps. The key steps of this synthesis include a highly diastereoselective Michael addition of a chiral oxazolidinone derivative to a nitro olefin, the exploitation of an aromatic ring as a masked carboxylic acid functionality, and the base-promoted elimination of nitrous acid to install the α-methylene lactone unit of sporothriolide in the final step.

  15. Total synthesis of terfestatins a and B 査読有り

    Shun Sugawara, Yasuhiro Meguro, Shuntaro Sato, Masaru Enomoto, Yusuke Ogura, Shigefumi Kuwahara

    Tetrahedron Letters　61　(21)　151891-151891　2020年5月

    出版者・発行元： Elsevier BV

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2020.151891 　

    ISSN：0040-4039

  16. Evaluation of lipid oxidation mechanisms in beverages and cosmetics via analysis of lipid hydroperoxide isomers 国際誌 査読有り

    Junya Ito, Marina Komuro, Isabella Supardi Parida, Naoki Shimizu, Shunji Kato, Yasuhiro Meguro, Yusuke Ogura, Shigefumi Kuwahara, Teruo Miyazawa, Kiyotaka Nakagawa

    Scientific Reports　9　(1)　7387-7387　2019年12月

    出版者・発行元： Springer Science and Business Media LLC

    DOI： 10.1038/s41598-019-43645-1 　

    eISSN：2045-2322

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    Understanding of lipid oxidation mechanisms (e.g., auto-oxidation and photo-oxidation) in foods and cosmetics is deemed essential to maintain the quality of such products. In this study, the oxidation mechanisms in foods and cosmetics were evaluated through analysis of linoleic acid hydroperoxide (LAOOH) and linoleic acid ethyl ester hydroperoxide (ELAOOH) isomers. Based on our previous method for analysis of LAOOH isomers, in this study, we developed a new HPLC-MS/MS method that enables analysis of ELAOOH isomers. The HPLC-MS/MS methods to analyze LAOOH and ELOOH isomers were applied to food (liquor) and cosmetic (skin cream) samples. As a result, LAOOH and ELAOOH isomers specific to photo-oxidation, and ELAOOH isomers characteristic to auto-oxidation were detected in some marketed liquor samples, suggesting that lipid oxidation of marketed liquor proceeds by both photo- and auto-oxidation during the manufacturing process and/or sales. In contrast, because only LAOOH and ELAOOH isomers specific to auto-oxidation were detected in skin cream stored under dark at different temperatures (-5 °C-40 °C) for different periods (2-15 months), auto-oxidation was considered to be the major oxidation mechanism in such samples. Therefore, our HPLC-MS/MS methods appear to be powerful tools to elucidate lipid oxidation mechanisms in food and cosmetic products.

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MISC 4

  1. 特異なハイブリッド型環構造を有する広域抗生物質アミコラマイシンの全合成 査読有り

    目黑康洋, 桑原重文

    有機合成化学協会誌　84　(4)　343-354　2026年4月1日

    出版者・発行元： The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.84.343 　

    ISSN： 0037-9980

    eISSN： 1883-6526

  2. ＜注目の論文＞抗がん活性化合物E7130のグラムスケール合成

    目黒康洋

    「化学」8月号 化学同人　2024年7月

  3. Modern Natural Product Synthesis Chapter 2 Total Synthesis of Amycolamicin 査読有り

    Yasuhiro Meguro, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    Springer　2024年5月

  4. 広域抗生物質アミコラマイシンの全合成 査読有り

    目黒康洋, 田口優佳, 桑原重文

    化学と生物　61　493-500　2023年10月

講演・口頭発表等 75

  1. 18O2標識と二次酸化生成物の標品合成による脂質ヒドロペルオキシド分解経路の検証

    山本 望海, 加藤 俊治, 目黒 康洋, 青木 亮輔, 佐藤 俊郎, 今義 潤, 榎本 賢, 仲川 清隆

    第64回日本油化学会年会　2026年9月5日

  2. Synthetic Studies on Isatindigotindolosides

    Takuro Tezuka, Haruhito Saito, Masaru Enomoto, Yasuhiro Meguro

    Chemistry Summer School 2026　2026年8月29日

  3. Synthetic Study of Stoechanone A

    Yusuke Hashimoto, Aoi Osanai, Yasuhiro Meguro, Masaru Enomoto

    Chemistry Summer School 2026　2026年8月29日

  4. Synthetic Study on Aplasmomycin

    Shuhei Ohne, Shota Takahashi, Yutaro Yasuda, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto, Yasuhiro Meguro

    Chemistry Summer School 2026　2026年8月29日

  5. A synthetic study of the garoliganthin family of natural products

    Hitoshi Mashimo, Natsuko Arai, Yasuhiro Meguro, Masaru Enomoto

    Chemistry Summer School 2026　2026年8月28日

  6. Synthetic Study of Catenulamide A

    Natsuko Arai, Axel Renaud, Kazuki Takahashi, Yasuhiro Meguro, Masaru Enomoto

    2026年8月28日

  7. 腸内細菌由来二次胆汁酸によるロタウイルス感染抑制と代謝機構の解明

    今村圭哉, 澁谷友香, 目黒康洋, 生井楓, 前川正充, 眞野成康, Weichen Gong, 成島聖子, 武井一, 入戸野博, 北澤春樹, 西山啓太

    第30回腸内細菌学会学術集会　2026年6月9日

  8. Phytohabitol類の合成研究

    目黑康洋, 髙橋昇太, 大根周平, 昼間李梨, 桑原重文, 榎本賢

    第37回仙台シンポジウム　2026年5月23日

  9. Total Synthesis of Natural Products with Unique Ring Structures 招待有り

    Yasuhiro Meguro

    The 3rd GP Chem International Symposium Program　2026年2月21日

  10. Concise Collective Total Synthesis of Lingzhiol, Sinensilactam A, and Two Related Ganoderma Meroterpenoids

    Yasuhiro Meguro, Mari Oyake, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    Pacifichem 2025　2025年12月18日

  11. 18O2 を用いた脂質ヒドロペルオキシド分解経路の解明

    山本 望海, 加藤 俊治, 目黒 康洋, 榎本 賢, 仲川 清隆

    日本農芸化学会東北支部第160回大会　2025年11月29日

  12. 胆汁酸による子豚のロタウイルス感染制御とその代謝機構の解明

    今村圭哉, 澁谷友香, 目黒康洋, 生井楓, 前川正充, 眞野成康, 成島聖子, 武井一, 入戸野博, 北澤春樹, 西山啓太

    第46回胆汁酸研究会　2025年11月15日

  13. Determination of the Absolute Stereochemistry of an Actinomycetederived Peptide through Organic Synthesis

    Natsuko Arai, Kazuki Takahashi, Yasuhiro Meguro, Yasuhiro Igarashi, Masaru Enomoto

    Chemistry Summer School 2025　2025年10月25日

  14. Preparation of cell wall-mimetic oligosaccharide-coated substrates for evaluation of polysaccharide–dependent hydrophobin RolA adsorption

    Wakana Matsui, Nao Takahashi, Yuki Terauchi, Takumi Tanaka, Akira, Yoshimi, Hiroshi Yabu, Makoto Ogata, Yasuhiro Meguro, Keietsu Abe

    Chemistry Summer School 2025　2025年10月25日

  15. Asymmetric total synthesis of tricinonoic acid and its analogs

    Aoi Osanai, Yuta Takahashi, Ryo Sato, Hinata Yokokawa, Osamu Ishibashi, Yasuhiro Igarashi, Yasuhiro Meguro, Masaru Enomoto

    Chemistry Summer School 2025　2025年10月24日

  16. 抗原虫活性物質phytohabitol類の全合成研究

    髙橋昇大, 昼間李梨, 桑原重文, 目黑康洋, 榎本賢

    第67回天然有機化合物討論会　2025年9月10日

  17. 推定生合成機構を模倣した(－)-rossinone Bおよび関連化合物の全合成

    佐藤遼, 齋藤克哉, 町屋綾佳, 石橋理, 目黑康洋, 桑原重文, 權 垠相, 榎本賢

    第36回万有仙台シンポジウム　2025年5月10日

  18. がん浸潤阻害天然物 alchivemycin類の全合成研究

    石橋 理, 權 垠相, 目黑 康洋, 桑原 重文, 榎本 賢

    日本農芸化学会2025年度札幌大会　2025年3月8日

  19. ポリケチドヘテロ二量体型天然物 citrifuran Aの全合成

    後藤 悠友, 町屋 綾佳, 奥村 太知, 岡 悠介, 石橋 理, 塩野 義人, 目黑 康洋, 桑原 重文, 榎本 賢

    日本農芸化学会2025年度札幌大会　2025年3月7日

  20. カスケード反応を用いた三環性骨格の構築を鍵とする streptoglyceride類の全合成研究

    昼間 李梨, 半澤 瑛一, 桑原 重文, 榎本 賢, 目黑 康洋

    日本農芸化学会2025年度札幌大会　2025年3月5日

  21. 推定生合成経路を模倣したrossinone B関連天然物の網羅合成

    佐藤 瞭, 齋藤 克哉, 町屋 綾佳, 石橋 理, 目黑 康洋, 桑原 重文, 權 垠相, 榎本 賢

    日本農芸化学会2025年度札幌大会　2025年3月5日

  22. Biomimetic Total Synthesis of (–)-Rossinone B

    the 17th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-17)　2024年12月1日

  23. 推定生合成経路に基づいたRossinone Bの全合成

    佐藤遼, 齋藤克哉, 町屋綾佳, 石橋理, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    第68回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会　2024年10月26日

  24. 糖中間体グリコシルブンテ塩の合成と応用

    目黒康洋, 野口真人, 李格非, 榎本賢, 正田晋一郎

    日本農芸化学会東北支部第159回大会　2024年9月28日

  25. 推定生合成模倣反応によるrossinone Bの全合成

    佐藤瞭, 斎藤克哉, 町屋綾香, 石橋理, 目黒康洋, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会東北支部第159回大会　2024年9月28日

  26. 推定生合成経路を模倣したcitrifuran Aの全合成

    後藤悠友, 町屋綾佳, 奥村太知, 岡悠介, 石橋理, 塩野義人, 目黒康洋, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会東北支部第159回大会　2024年9月28日

  27. 5/5縮環ラクトン構造を有するメロテルペン型天然物の網羅的全合成

    目黒康洋, 小宅真理, 佐藤俊太郎, 榎本賢, 桑原重文

    第66回天然有機化合物討論会　2024年9月6日

  28. 生合成模倣戦略によるcitrifuran Aの全合成

    後藤悠友, 町屋綾佳, 奥村太知, 岡悠介, 石橋理, 塩野義人, 目黒康洋, 桑原重文, 榎本賢

    第66回天然有機化合物討論会　2024年9月5日

  29. Synthetic Study of Alchivemycins

    Osamu Ishibashi, Eunsang Kwon, Yasuhiro Meguro, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto

    Chemistry Summer School 2024　2024年7月20日

  30. Biomimetic total synthesis of citrifuran A, an aromatic polyketide composed of azaphilone and furanone derivatives

    Yuto Goto, Ayaka Machiya, Taichi Okumura, Yusuke Oka, Osamu Ishibashi, Yoshihito Shiono, Yasuhiro Meguro, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto

    Chemistry Summer School 2024　2024年7月20日

  31. Synthetic Study on Fischerellin A, an Allelochemical of the Cyanobacterium Fischerella muscicola

    Haruhito Saito, Mayumi Kawada, Hiroki Soeda, Tai Takemoto, Masaru, Enomoto, Yasuhiro Meguro

    Chemistry Summer School 2024　2024年7月20日

  32. Synthetic Studies on Phytohabitols, Antiprotozoal Compounds

    Shota Takahashi, Riri Hiruma, Masaru Enomoto, Yasuhiro Meguro

    Chemistry Summer School 2024　2024年7月19日

  33. メロテルペノイド型天然物の網羅的全合成

    目黒康洋, 小宅真理, 佐藤俊太郎, 榎本賢, 桑原重文

    第124回有機合成シンポジウム　2024年6月28日

  34. 特異な縮環構造を有するメロテルペン型天然物の網羅的全合成

    目黒康洋, 小宅真理, 佐藤俊太郎, 榎本賢, 桑原重文

    第35回万有仙台シンポジウム　2024年5月18日

  35. 細胞壁多糖α-1,3-グルカン依存的凝集性の評価系構築に向けたα-1,3-グルカノオリゴ糖被膜ビーズの作製

    竹俣海志, 宮澤拳, 小泉亜未, 吉見啓, 目黒康洋, 佐藤伸一, 岩田忠久, 木村聡, 阿部啓悦

    日本農芸化学会2024年度大会　2024年3月25日

  36. メロテルペノイド型天然物の網羅的全合成

    目黒康洋, 小宅真理, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会2024年度大会　2024年3月25日

  37. Alchivemycin類のポリオール部位の合成研究

    石橋理, 權垠相, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会2024年度大会　2024年3月25日

  38. 生合成模倣戦略によるcitrifuran Aの合成研究

    後藤悠友, 町屋綾佳, 奥村太知, 岡悠介, 石橋理, 塩野義人, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会2024年度大会　2024年3月25日

  39. 特異な三環性⾻格を有するストレプトグリセリド類の全合成研究

    昼間李梨, 半澤瑛一, 榎本賢, 桑原重文, 目黑康洋

    日本農芸化学会東北支部 第158回大会　2023年12月2日

  40. Alchivemycin 類の全合成研究: ポリオール部位の合成に向けて

    石橋理, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会東北支部 第158回大会　2023年12月2日

  41. メロテルペノイド型天然物の網羅的全合成

    目黑康洋, 小宅真理, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会東北支部 第158回大会　2023年12月2日

  42. 南極産ホヤ由来メロテルペン rossinone B の合成研究

    佐藤瞭, 齋藤克哉, 町屋綾佳, 石橋理, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会東北支部 第158回大会　2023年12月2日

  43. ⼀酸化窒素産⽣阻害物質 citrifuran A の合成研究

    後藤悠友, 町屋綾佳, 奥村太一, 岡悠介, 石橋理, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会東北支部 第158回大会　2023年12月2日

  44. 一酸化窒素酸性阻害物質citrifuran類の合成研究

    後藤悠友, 町屋綾佳, 奥村太知, 岡悠介, 石橋理, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    有機化学研究室創立70周年記念シンポジウム　2023年9月16日

  45. 推定生合成経路を模倣したRossinone Bの合成研究

    佐藤瞭, 斎藤克哉, 町屋綾香, 石橋理, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    有機化学研究室創立70周年記念シンポジウム　2023年9月16日

  46. 特異な三環性骨格を有するストレプトグリセリド類の全合成研究

    昼間李梨, 半澤瑛一, 榎本賢, 桑原重文, 目黑康洋

    有機化学研究室創立70周年記念シンポジウム　2023年9月16日

  47. Total Synthesis of Amycolamicin, A Potent Broad-Spectrum Antibiotic 招待有り

    Yasuhiro, Meguro

    International Symposium for the 80th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan　2023年9月10日

  48. Synthetic study on citrifuran A, an aromatic polyketide composed of azaphilone and furanone derivatives

    Yuto Goto, Ayaka Machiya, Taichi Okumura, Yusuke Oka, Osamu Ishibashi, Yasuhiro Meguro, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto

    2023 Chemistry Summer School　2023年8月8日

  49. Synthetic study on rossinone B, a bioactive meroterpenoid isolated from an Antarctic ascidian

    Ryo Sato, Katsuya Saito, Ayaka Machiya, Osamu Ishibashi, Yasuhiro Meguro, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto

    2023 Chemistry Summer School　2023年8月8日

  50. Synthetic Studies on Streptoglycerides with a Unique Tricyclic Ring System

    Riri Hiruma, Eiichi Hanzawa, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara, Yasuhiro Meguro

    2023 Chemistry Summer School　2023年8月8日

  51. 広域抗生物質amycolamicinの全合成 招待有り

    目黒康洋, 桑原重文

    日本農芸化学会2023年度大会 大会シンポジウム　2023年3月15日

  52. Burnettramic acid Aの全合成研究

    久慈航平, 川元美咲, 目黑康洋, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会2023年度大会　2023年3月15日

  53. 広域抗生物質AmycolamicinのAおよびABユニットの合成研究

    目黒康洋, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会2023年度大会　2023年3月15日

  54. 前例のないハイブリッド構造と新規な作用機序を有する広域抗生物質amycolamicinの全合成研究 招待有り

    目黒康洋

    日本農芸化学会東北支部シンポジウム　2022年12月3日

  55. 抗生物質amycolamicinのAおよびABユニットの合成研究

    目黒康洋, 田口優佳, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会 2022年度 北海道・東北支部 合同支部会　2022年9月21日

  56. Burnettramic acid Aの合成研究

    久慈航平, 川本美咲, 目黒康洋, 桑原重文

    日本農芸化学会 2022年度 北海道・東北支部 合同支部会　2022年9月21日

  57. Macrotermycin Aの全合成研究

    半澤瑛一, 目黒康洋, 武田圭太, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会 2022年度 北海道・東北支部 合同支部会　2022年9月21日

  58. 抗生物質amycolamicinの全合成

    目黒康洋, 伊藤隼哉, 仲川清隆, 桑原重文

    第64回天然有機化合物討論会　2022年9月9日

  59. Amycolamicinの全合成

    目黒康洋, 伊藤隼哉, 仲川清隆, 桑原重文

    第120回有機合成シンポジウム　2022年6月29日

  60. 抗生物質amycolamicinのAおよびDEユニットの合成

    桑原重文, 目黒康洋

    日本農芸化学会2022年度大会　2022年3月17日

  61. 抗生物質amycolamicinの全合成

    目黒康洋, 伊藤隼哉, 仲川清隆, 桑原重文

    日本農芸化学会2022年度大会　2022年3月17日

  62. synthetic study of amycolamicin 国際会議

    yasuhiro Meguro, Shigefumi Kuwahara

    International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2021　2021年12月18日

  63. Macrotermycin Aの全合成研究

    半澤瑛一, 目黒康洋, 武田圭太, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会東北支部 第156回大会　2021年10月9日

  64. Amycolamicinの全合成研究

    目黒康洋, 桑原重文

    第31回万有仙台シンポジウム　2020年10月17日

  65. アミコラマイシンの全合成研究

    目黒康洋, 桑原重文

    第62回天然有機化合物討論会　2020年9月24日

  66. Amycolamicinの全合成研究

    目黒康洋

    第34回有機合成化学若手研究者の仙台セミナー　2019年11月9日

  67. Amycolamicinの全合成研究

    目黒康洋, 小倉由資, 榎本賢, 桑原重文

    第116回有機合成シンポジウム　2019年10月31日

  68. 糖中間体グリコシルブンテ塩の創製と多様な糖質合成への展開 招待有り

    目黒康洋, 野口真人, 李格非, 正田晋一郎

    第12回東北糖鎖研究会　2018年9月21日

  69. 糖中間体グリコシルブンテ塩の創製と多様な糖質合成への展開

    目黒康洋, 野口真人, 李格非, 正田普一郎

    第35回有機合成化学セミナー　2018年9月18日

  70. 水溶液中における1,6-アンヒドロ糖の直接合成

    目黒康洋, 芹澤一成, 野口真人, 正田普一郎

    第28回万有札幌シンポジウム　2016年7月2日

  71. 水溶液中における1,6-アンヒドロ糖の直接合成

    目黒康洋, 芹澤一成, 野口真人, 正田普一郎

    第27回万有仙台シンポジウム　2016年6月25日

  72. ホルムアミジン型脱水縮合剤を用いる1,6-アンヒドロ糖合成における置換基の影響

    目黒康洋, 正田普一郎

    日本化学会第96春季年会　2016年3月25日

  73. 水溶液中におけるブンテ塩構造を有する新規糖化合物の直接合成

    目黒康洋, 野口真人, 李格非, 正田普一郎

    日本化学会第97春季年会　2016年3月16日

  74. 広域抗生物質amycolamicinの全合成

    目黒康洋, 田口優佳, 榎本賢, 伊藤隼哉, 仲川清隆, 桑原重文

    第34回万有仙台シンポジウム　2023年4月22日

  75. 生合成模倣反応によるrossinone Bの全合成

    佐藤

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共同研究・競争的資金等の研究課題 5

  1. 腸内細菌による胆汁酸代謝を活用した家畜の腸管感染症制御の新戦略

    西山 啓太, 前川 正充, 北澤 春樹, 成島 聖子, 目黒 康洋

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

    研究機関：Tohoku University

    2026年4月 ～ 2029年3月

  2. 顕著な狭域抗菌活性を有するマクロジオライド天然物の全合成と構造活性相関

    2024年12月 ～ 2026年3月

  3. トリパノソーマ科原虫に対する顕著な抗原虫活性を持つ天然物の全合成と構造活性相関

    目黒 康洋

    2023年4月 ～ 2025年3月

  4. 強力な抗菌作用を持つハイブリッド構造天然物アミコラマイシンの全合成と構造活性相関

    目黒 康洋

    2021年8月30日 ～ 2023年3月31日

    詳細を見る 詳細を閉じる

    Amycolamicin(1)の各部分ユニットの収束的連結による全合成を達成した。1のCユニット合成において、保護基を用いない分子内Diels-Alder反応により高立体選択的にトランスデカリン骨格を構築できることを見出した。続いて、1のDEユニットの改良合成に着手し、シャープレス不斉ジヒドロキシ化を経て、収率を大幅に向上させた。DE及びCユニットのグリコシル化は、トリフルオロメタンスルホン酸によるDEユニットのN,O-アセタール部分の活性化によりβ選択的に進行した。得られたCDEユニットとAユニットの連結は、トリフルオロ酢酸銀を用いることで糖アノマー位において立体収束的にN-アシル化が進行し、良好な収率でA-CDEユニットの成績体を合成した。本反応の詳細な検討により、反応機構の新知見を得た。テトラミン酸部分(Bユニット)はtBuOKによるDieckmann縮合で構築し、ワンポットでジメトキシベンジルアミンを添加することでAユニットに環状カーボネートの開環を伴う、カーバメイト基の導入を行った。環状カーボネート部分にアンモニアを作用させた場合は、目的物とは逆の位置異性体が優先的に得られたが、ジメトキシベンジルアミンに変更することで目的物を主生成物として得ることに成功した。最後にジメトキシベンジル基の除去、アセチル化とTBS基の除去による3工程の官能基変換により、得られた1は天然物の各種スペクトルとも良い一致を示し、全合成を完了した。既知物質から最長直線工程は17工程、総収率は5.7%での1の全合成を達成した。

  5. 前例のない構造様式と作用機序を持つ抗生物質アミコラマイシンの全合成と構造活性相関

    目黒 康洋

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for JSPS Fellows

    研究種目：Grant-in-Aid for JSPS Fellows

    研究機関：Tohoku University

    2019年4月 ～ 2021年3月

    詳細を見る 詳細を閉じる

    本研究では，強力な抗菌活性と前例のない特異なハイブリッド型化学構造を有し，新しいカテゴリーの抗菌薬開発の起点となり得る天然物amycolamicin(AMM)について，初の全合成と構造活性相関研究を実施した。合成戦略は5つの環構造から構成されるAMMを3つのユニットに分割して合成し、最後に連結することで分子全体を組み上げる収束的合成法を選択した。まず、細胞毒性が報告されているAMMの部分構造であるDEユニットの合成に着手した。D-乳酸メチルを出発原料として、HWE反応による増炭反応とSharpless不斉エポキシ化による酸素官能基の導入を含む数工程の変換によって2,3-アルコキシケトン中間体を合成した。ケトン部分に対して、ビニルリチウム誘導体を作用させることで四級不斉中心を高ジアステレオ選択的に構築し、単一立体異性体として生成物を得た。最後に保護基の除去により、DEユニットの合成を完了した。また、DEユニットの合成中間体からメチルグリコシル化により、同様に細胞毒性を有するDEユニットの2種のメチルグリコシド体の合成にも成功した。Cユニットの合成は、2,3-ジブロモプロペンからHWE反応とHeck反応を行った後、分子内Diels-Alder反応によってトランスデカリン骨格を構築することで、短工程での合成を達成した。Aユニットにおいては、L-フコースからヒドロキシ基の立体反転と保護基の調製により合成を完了した。現在、AMMの3つの部分ユニットの合成を完了しており、各ユニットの連結を行うことでAMMの世界初の全合成が達成できると考えている。

担当経験のある科目(授業) 8

  1. 学問論演習　東北大学農学部

  2. 天然物生命化学特論　東北大学大学院農学研究科

  3. 生物有機化学特論　東北大学大学院農学研究科

  4. Advanced Lecture on Biological Chemistry　東北大学大学院農学研究科

  5. 生体分子化学　東北大学大学院農学研究科

  6. 自然科学総合実験　東北大学

  7. 生命機能物質分析特論　東北大学大学院農学研究科

  8. 学生実験　東北大学農学部

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その他 1

  1. Synthesis of the Potent Antibiotic Amycolamicin

    詳細を見る 詳細を閉じる

    Synfacts 2022, 18(06), 0688