Details of the Researcher

PHOTO

Yasuhiro Meguro
Section
Graduate School of Agricultural Science
Job title
Assistant Professor
Degree

  • Ph.D (Tohoku University)

e-Rad No.
10912157

Research History 2

  • 2023/02 - Present
    Tohoku University

  • 2021/04 - Present
    Tohoku University　Graduate School of Agricultural Science

Education 3

  • Tohoku University　Graduate School of Agricultural Science　Division of Bioscience and Biotechnology for Future Bioindustries

    2017/04 - 2020/03

  • Tohoku University　Graduate School of Engineering　Department of Biomolecular Engineering

    2015/04 - 2017/03

  • Tohoku University　Faculty of Engineering　Department of Applied Chemistry, Chemical Engineering and Biomolecular Engineering

    2011/04 - 2015/03

Committee Memberships 4

  • 有機合成化学協会 東北支部幹事

    2023/04 - Present

  • 日本農芸化学会東北支部 会計幹事

    2023/04 - 2025/03

  • 第37回仙台ミニシンポジウム 世話人

    2026 -

  • 第67回天然有機化合物討論会 実行委員

    2025 -

Professional Memberships 3

  • 日本化学会

  • 日本農芸化学会

  • 有機合成化学協会

Research Interests 2

  • 有機合成化学

  • 天然物化学

Awards 5

  1. 2022年度 日本農芸化学会 東北支部 若手奨励賞

    2022/09　日本農芸化学会 東北支部　前例のないハイブリッド構造と新規な作用機序を有する広域抗生物質amycolamicinの全合成研究

  2. 2020年度大会 優秀発表

    2020/03　日本農芸化学会　アミコラマイシンの全合成研究

  3. 第二回箱守仙一郎賞 優秀論文賞

    2018/09　東北糖鎖研究会　Glycosyl Bunte Salts: A Class of Intermediates for Sugar Chemistry.

  4. Tohoku University’s Chemistry Sumer School 2016 Poster award

    2016/08　Direct synthesis of 1,6-anhydro sugars in aqueous media

  5. 第27回万有仙台シンポジウム Best Poster 賞

    2016/06　公益財団法人 MSD生命科学財団　水溶液中における1,6-アンヒドロ糖の直接合成

Papers 16

  1. Collective Total Synthesis of Four Ganoderma Meroterpenoids Based on an Intramolecular Aldol Strategy Peer-reviewed

    Yasuhiro Meguro, Mari Oyake, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    Organic Letters　2025/02/24

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.4c04756 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

  2. Enantioselective synthesis of the aglycone of burnettramic acid A Peer-reviewed

    Kohei Kuji, Misaki Kawamoto, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara, Yasuhiro Meguro

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry　87　(12)　1442-1452　2023/09/08

    Publisher: Oxford University Press (OUP)

    DOI： 10.1093/bbb/zbad129 　

    eISSN： 1347-6947

    More details Close

    ABSTRACT Enantioselective total synthesis of the aglycone of burnettramic acid A, an antifungal pyrrolizidinedione with a terminally mannosylated long acyl chain produced by Aspergillus fungi, has been achieved from a known carboxylic acid by a 14-step sequence. The key steps include 2 types of asymmetric alkylation, coupling of an acetylide intermediate with (S)-epichlorohydrin to provide an acetylenic epoxide in 1 pot, and the Birch reduction to effect desulfonylation, semi-reduction of triple bond, and debenzylation in a concurrent manner. Good agreement of the synthetic aglycone with naturally occurring one in 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) spectra, coupled with previously reported unambiguous stereochemical assignment of the sugar moiety, has confirmed the structure of burnettramic acid A.

  3. Synthesis of the N‐Amykitanosyl Tetramic Acid Moiety of Amycolamicin Peer-reviewed

    Yasuhiro Meguro, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    European Journal of Organic Chemistry　26　(13)　2023/03/09

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/ejoc.202300075 　

    ISSN： 1434-193X

    eISSN： 1099-0690

    More details Close

    Abstract An improved five‐step synthetic route from l‐fucose to an N‐glycosyl l‐valine methyl ester has been developed. The new route involves glycosidation of l‐fucose with phenol in a β‐selective manner without protection/deprotection steps and one‐pot stereochemical inversion of a secondary alcohol intermediate and is superior to our previous one both in the number of steps and in overall yield. An N‐glycosyl l‐valine benzyl ester, prepared from l‐fucose in an analogous way, has been elaborated into an N‐amykitanosyl tetramic acid derivative, Li's synthetic intermediate for amycolamicin, via a four‐step sequence which features the utilization of Bestmann's ylide to stereoconvergently construct an N‐glycosyl tetramic acid intermediate in a single step, opening of a cyclic carbonate ring with an amine to regioselectively install a carbamate functionality, and visible light‐mediated oxidative debenzylation of an N,N‐dibenzyl carbamate.

  4. Synthesis of amykitanose, an O-carbamoyl sugar component of the antibiotic amycolamicin Peer-reviewed

    Yasuhiro Meguro, Yuka Taguchi, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    Tetrahedron Letters　153891-153891　2022/06

    Publisher: Elsevier BV

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2022.153891 　

    ISSN： 0040-4039

  5. Total Synthesis of the Broad-Spectrum Antibiotic Amycolamicin International-journal Peer-reviewed

    Yasuhiro Meguro, Junya Ito, Kiyotaka Nakagawa, Shigefumi Kuwahara

    Journal of the American Chemical Society　144　(12)　5253-5257　2022/03/30

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/jacs.2c00647 　

    ISSN： 0002-7863

    eISSN： 1520-5126

    More details Close

    The total synthesis of the antibiotic amycolamicin with a hybrid molecular architecture composed of five ring systems, which exhibits potent antibacterial activity against a wide range of drug-resistant bacteria, has been achieved in a convergent manner. A protecting-group-free intramolecular Diels-Alder reaction of a hydroxy tetraenal intermediate promoted by two equivalents of Et2AlCl, which proceeds highly diastereoselectively via an endo-equatorial transition state, has been utilized to construct the trans-decalin moiety of the molecule. The full structure of amycolamicin was assembled by a completely stereoconvergent N-acylation of a northern N-glycoside unit (α-anomer/β-anomer = 1:1.1) with a southern β-keto thioester segment followed by installation of the central tetramic acid moiety.

  6. Efficient generation of thiolate sugars from glycosyl Bunte salts and its application to S-glycoside synthesis Peer-reviewed

    Yasuhiro Meguro, Masato Noguchi, Gefei Li, Shin-ichiro Shoda

    Tetrahedron Letters　61　(32)　152198-152198　2020/08

    Publisher: Elsevier BV

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2020.152198 　

    ISSN： 0040-4039

  7. Synthesis of the N-Acyl Amycolose Moiety of Amycolamicin and Its Methyl Glycosides Peer-reviewed

    Yasuhiro Meguro, Yusuke Ogura, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    The Journal of Organic Chemistry　84　(11)　7474-7479　2019/06/07

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.joc.9b00650 　

    ISSN： 0022-3263

    eISSN： 1520-6904

  8. Glycosyl Bunte Salts: A Class of Intermediates for Sugar Chemistry Peer-reviewed

    Yasuhiro Meguro, Masato Noguchi, Gefei Li, Shin-ichiro Shoda

    Organic Letters　20　(1)　76-79　2018/01/05

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.7b03400 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

  9. Catenulamide A, an acylated tripeptide containing 5-methoxy-L-kynurenine lactam from an actinomycete of the genus Catenuloplanes Peer-reviewed

    Most. Lipy Khatun, Desy Wulan Triningsih, Naoya Oku, Toshihiko Nogawa, Natsuko Arai, Kazuki Takahashi, Nobuyasu Matsuura, Kaho Ito, Chisato Iwata, Shun Saito, Yasuhiro Meguro, Masaru Enomoto, Midori A. Arai, Yasuhiro Igarashi

    The Journal of Antibiotics　2026/06/16

    Publisher: Springer Science and Business Media LLC

    DOI： 10.1038/s41429-026-00929-9 　

    ISSN： 0021-8820

    eISSN： 1881-1469

  10. Tryptophan Bioconjugation through Auxiliary Boron-Accelerated, Additive-Free Friedel–Crafts Alkylation Peer-reviewed

    Chiamaka P. Uzoewulu, Emily C. Joyner, Jamie C. Thuan, Kathryn Rose, Brandon M. Colella, Zeinab M. Nizam, Seiya Ishizawa, Yasuhiro Meguro, Masaru Enomoto, Jun Ohata

    JACS Au　2025/12/19

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/jacsau.5c01168 　

    ISSN： 2691-3704

    eISSN： 2691-3704

  11. Synthesis of Citrifurans A and D through Assembly of the Natural Products Citrinin and Gregatin A Peer-reviewed

    Yuto Goto, Ayaka Machiya, Taichi Okumura, Yusuke Oka, Junya Ito, Osamu Ishibashi, Yoshihito Shiono, Yasuhiro Meguro, Kiyotaka Nakagawa, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto

    Organic Letters　2025/08/01

    DOI： 10.1021/acs.orglett.5c02665 　

  12. Two Synthesis Approaches of the 2H‐Tetrahydro‐4,6‐dioxo‐1,2‐oxazine Ring System of Alchivemycins A and B Peer-reviewed

    Osamu Ishibashi, Yasuhiro Meguro, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto

    European Journal of Organic Chemistry　2023/12/20

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/ejoc.202301006 　

    ISSN： 1434-193X

    eISSN： 1099-0690

    More details Close

    The 2H‐tetrahydro‐4,6‐dioxo‐1,2‐oxazine (TDO) ring, a rare structural motif embedded in the molecular architecture of alchivemycins, is synthesized from 2,2,6‐trimethyl‐4H‐1,3‐dioxin‐4‐one via two routes. Both routes involve the intramolecular trapping of an acylketene intermediate by an internal hydroxy group to form the TDO ring as a key step. The first synthesis was achieved in 29% overall yield from the starting material by a four‐step sequence featuring a DMAP‐CaCl2‐mediated O‐ to C‐acyl migration reaction to install an acyl group at the C5 position of the TDO ring. The second synthesis was completed in 8% overall yield from the same starting material as the first one through five steps by exploiting a photo‐induced double bromination reaction.

  13. Total Synthesis of Aculenes B and D Peer-reviewed

    Hinata Yokokawa, Seiya Ishizawa, Katsuya Saito, Yasuhiro Meguro, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto

    European Journal of Organic Chemistry　26　(6)　2023/02/06

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/ejoc.202201482 　

    ISSN： 1434-193X

    eISSN： 1099-0690

  14. Seven-Step Total Synthesis of Sporothriolide. International-journal Peer-reviewed

    Miku Kimura, Tomoyo Mohri, Masaru Enomoto, Yasuhiro Meguro, Yusuke Ogura, Shigefumi Kuwahara

    The Journal of organic chemistry　86　(17)　12475-12479　2021/09/03

    DOI： 10.1021/acs.joc.1c01663 　

    More details Close

    An enantioselective total synthesis of sporothriolide, a bioactive furofurandione-type fungal metabolite, has been achieved in a 21% overall yield from a commercially available β,γ-unsaturated carboxylic acid via seven steps. The key steps of this synthesis include a highly diastereoselective Michael addition of a chiral oxazolidinone derivative to a nitro olefin, the exploitation of an aromatic ring as a masked carboxylic acid functionality, and the base-promoted elimination of nitrous acid to install the α-methylene lactone unit of sporothriolide in the final step.

  15. Total synthesis of terfestatins a and B Peer-reviewed

    Shun Sugawara, Yasuhiro Meguro, Shuntaro Sato, Masaru Enomoto, Yusuke Ogura, Shigefumi Kuwahara

    Tetrahedron Letters　61　(21)　151891-151891　2020/05

    Publisher: Elsevier BV

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2020.151891 　

    ISSN： 0040-4039

  16. Evaluation of lipid oxidation mechanisms in beverages and cosmetics via analysis of lipid hydroperoxide isomers International-journal Peer-reviewed

    Junya Ito, Marina Komuro, Isabella Supardi Parida, Naoki Shimizu, Shunji Kato, Yasuhiro Meguro, Yusuke Ogura, Shigefumi Kuwahara, Teruo Miyazawa, Kiyotaka Nakagawa

    Scientific Reports　9　(1)　7387-7387　2019/12

    Publisher: Springer Science and Business Media LLC

    DOI： 10.1038/s41598-019-43645-1 　

    eISSN： 2045-2322

    More details Close

    Understanding of lipid oxidation mechanisms (e.g., auto-oxidation and photo-oxidation) in foods and cosmetics is deemed essential to maintain the quality of such products. In this study, the oxidation mechanisms in foods and cosmetics were evaluated through analysis of linoleic acid hydroperoxide (LAOOH) and linoleic acid ethyl ester hydroperoxide (ELAOOH) isomers. Based on our previous method for analysis of LAOOH isomers, in this study, we developed a new HPLC-MS/MS method that enables analysis of ELAOOH isomers. The HPLC-MS/MS methods to analyze LAOOH and ELOOH isomers were applied to food (liquor) and cosmetic (skin cream) samples. As a result, LAOOH and ELAOOH isomers specific to photo-oxidation, and ELAOOH isomers characteristic to auto-oxidation were detected in some marketed liquor samples, suggesting that lipid oxidation of marketed liquor proceeds by both photo- and auto-oxidation during the manufacturing process and/or sales. In contrast, because only LAOOH and ELAOOH isomers specific to auto-oxidation were detected in skin cream stored under dark at different temperatures (-5 °C-40 °C) for different periods (2-15 months), auto-oxidation was considered to be the major oxidation mechanism in such samples. Therefore, our HPLC-MS/MS methods appear to be powerful tools to elucidate lipid oxidation mechanisms in food and cosmetic products.

Show all ︎Show first 5

Misc. 4

  1. Total Synthesis of the Broad-Spectrum Antibiotic Amycolamicin with a Unique Hybrid Ring Structure Peer-reviewed

    Yasuhiro Meguro, Shigefumi Kuwahara

    Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan　84　(4)　343-354　2026/04/01

    Publisher: The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.84.343 　

    ISSN： 0037-9980

    eISSN： 1883-6526

  2. ＜注目の論文＞抗がん活性化合物E7130のグラムスケール合成

    目黒康洋

    「化学」8月号 化学同人　2024/07

  3. Modern Natural Product Synthesis Chapter 2 Total Synthesis of Amycolamicin Peer-reviewed

    Yasuhiro Meguro, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    Springer　2024/05

  4. 広域抗生物質アミコラマイシンの全合成 Peer-reviewed

    目黒康洋, 田口優佳, 桑原重文

    化学と生物　61　493-500　2023/10

Presentations 75

  1. 18O2標識と二次酸化生成物の標品合成による脂質ヒドロペルオキシド分解経路の検証

    山本 望海, 加藤 俊治, 目黒 康洋, 青木 亮輔, 佐藤 俊郎, 今義 潤, 榎本 賢, 仲川 清隆

    第64回日本油化学会年会　2026/09/05

  2. Synthetic Studies on Isatindigotindolosides

    2026/08/29

  3. Synthetic Study of Stoechanone A

    2026/08/29

  4. Synthetic Study on Aplasmomycin

    2026/08/29

  5. A synthetic study of the garoliganthin family of natural products

    Chemistry Summer School

    Chemistry Summer School 2026　2026/08/28

  6. Synthetic Study of Catenulamide A

    Natsuko Arai, Axel Renaud, Kazuki Takahashi, Yasuhiro Meguro, Masaru Enomoto

    Chemistry Summer School 2026　2026/08/28

  7. 腸内細菌由来二次胆汁酸によるロタウイルス感染抑制と代謝機構の解明

    今村圭哉, 澁谷友香, 目黒康洋, 生井楓, 前川正充, 眞野成康, Weichen Gong, 成島聖子, 武井一, 入戸野博, 北澤春樹, 西山啓太

    第30回腸内細菌学会学術集会　2026/06/09

  8. Phytohabitol類の合成研究

    目黑康洋, 髙橋昇太, 大根周平, 昼間李梨, 桑原重文, 榎本賢

    第37回仙台シンポジウム　2026/05/23

  9. Total Synthesis of Natural Products with Unique Ring Structures Invited

    The 3rd GP Chem International Symposium Program　2026/02/21

  10. Concise Collective Total Synthesis of Lingzhiol, Sinensilactam A, and Two Related Ganoderma Meroterpenoids

    Yasuhiro Meguro, Mari Oyake, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    Pacifichem 2025　2025/12/18

  11. 18O2 を用いた脂質ヒドロペルオキシド分解経路の解明

    山本 望海, 加藤 俊治, 目黒 康洋, 榎本 賢, 仲川 清隆

    日本農芸化学会東北支部第160回大会　2025/11/29

  12. 胆汁酸による子豚のロタウイルス感染制御とその代謝機構の解明

    今村圭哉, 澁谷友香, 目黒康洋, 生井楓, 前川正充, 眞野成康, 成島聖子, 武井一, 入戸野博, 北澤春樹, 西山啓太

    第46回胆汁酸研究会　2025/11/15

  13. Determination of the Absolute Stereochemistry of an Actinomycetederived Peptide through Organic Synthesis

    Natsuko Arai, Kazuki Takahashi, Yasuhiro Meguro, Yasuhiro Igarashi, Masaru Enomoto

    2025/10/25

  14. Preparation of cell wall-mimetic oligosaccharide-coated substrates for evaluation of polysaccharide–dependent hydrophobin RolA adsorption

    Wakana Matsui, Nao Takahashi, Yuki Terauchi, Takumi Tanaka, Akira, Yoshimi, Hiroshi Yabu, Makoto Ogata, Yasuhiro Meguro, Keietsu Abe

    2025/10/25

  15. Asymmetric total synthesis of tricinonoic acid and its analogs

    Aoi Osanai, Yuta Takahashi, Ryo Sato, Hinata Yokokawa, Osamu Ishibashi, Yasuhiro Igarashi, Yasuhiro Meguro, Masaru Enomoto

    2025/10/24

  16. 抗原虫活性物質phytohabitol類の全合成研究

    髙橋昇大, 昼間李梨, 桑原重文, 目黑康洋, 榎本賢

    第67回天然有機化合物討論会　2025/09/10

  17. Biomimetic Total Synthesis of (–)-Rossinone B and its derivatives

    2025/05/10

  18. がん浸潤阻害天然物 alchivemycin類の全合成研究

    石橋 理, 權 垠相, 目黑 康洋, 桑原 重文, 榎本 賢

    日本農芸化学会2025年度札幌大会　2025/03/08

  19. ポリケチドヘテロ二量体型天然物 citrifuran Aの全合成

    後藤 悠友, 町屋 綾佳, 奥村 太知, 岡 悠介, 石橋 理, 塩野 義人, 目黑 康洋, 桑原 重文, 榎本 賢

    日本農芸化学会2025年度札幌大会　2025/03/07

  20. カスケード反応を用いた三環性骨格の構築を鍵とする streptoglyceride類の全合成研究

    昼間 李梨, 半澤 瑛一, 桑原 重文, 榎本 賢, 目黑 康洋

    日本農芸化学会2025年度札幌大会　2025/03/05

  21. 推定生合成経路を模倣したrossinone B関連天然物の網羅合成

    佐藤 瞭, 齋藤 克哉, 町屋 綾佳, 石橋 理, 目黑 康洋, 桑原 重文, 權 垠相, 榎本 賢

    日本農芸化学会2025年度札幌大会　2025/03/05

  22. Biomimetic Total Synthesis of (–)-Rossinone B

    Ryo Sato, Katsuya Saito, Osamu Ishibashi, Yasuhiro Meguro, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto

    2024/12/01

  23. 推定生合成経路に基づいたRossinone Bの全合成

    佐藤遼, 齋藤克哉, 町屋綾佳, 石橋理, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    第68回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会　2024/10/26

  24. 糖中間体グリコシルブンテ塩の合成と応用

    目黒康洋, 野口真人, 李格非, 榎本賢, 正田晋一郎

    日本農芸化学会東北支部第159回大会　2024/09/28

  25. 推定生合成模倣反応によるrossinone Bの全合成

    佐藤瞭, 斎藤克哉, 町屋綾香, 石橋理, 目黒康洋, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会東北支部第159回大会　2024/09/28

  26. 推定生合成経路を模倣したcitrifuran Aの全合成

    後藤悠友, 町屋綾佳, 奥村太知, 岡悠介, 石橋理, 塩野義人, 目黒康洋, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会東北支部第159回大会　2024/09/28

  27. 5/5縮環ラクトン構造を有するメロテルペン型天然物の網羅的全合成

    目黒康洋, 小宅真理, 佐藤俊太郎, 榎本賢, 桑原重文

    第66回天然有機化合物討論会　2024/09/06

  28. 生合成模倣戦略によるcitrifuran Aの全合成

    後藤悠友, 町屋綾佳, 奥村太知, 岡悠介, 石橋理, 塩野義人, 目黒康洋, 桑原重文, 榎本賢

    第66回天然有機化合物討論会　2024/09/05

  29. Synthetic Study of Alchivemycins

    Osamu Ishibashi, Eunsang Kwon, Yasuhiro Meguro, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto

    Chemistry Summer School 2024　2024/07/20

  30. Biomimetic total synthesis of citrifuran A, an aromatic polyketide composed of azaphilone and furanone derivatives

    Chemistry Summer School 2024　2024/07/20

  31. Synthetic Study on Fischerellin A, an Allelochemical of the Cyanobacterium Fischerella muscicola

    Haruhito Saito, Mayumi Kawada, Hiroki Soeda, Tai Takemoto, Masaru, Enomoto, Yasuhiro Meguro

    Chemistry Summer School 2024　2024/07/20

  32. Synthetic Studies on Phytohabitols, Antiprotozoal Compounds

    Shota Takahashi, Riri Hiruma, Masaru Enomoto, Yasuhiro Meguro

    Chemistry Summer School 2024　2024/07/19

  33. メロテルペノイド型天然物の網羅的全合成

    目黒康洋, 小宅真理, 佐藤俊太郎, 榎本賢, 桑原重文

    第124回有機合成シンポジウム　2024/06/28

  34. 特異な縮環構造を有するメロテルペン型天然物の網羅的全合成

    目黒康洋, 小宅真理, 佐藤俊太郎, 榎本賢, 桑原重文

    第35回万有仙台シンポジウム　2024/05/18

  35. 細胞壁多糖α-1,3-グルカン依存的凝集性の評価系構築に向けたα-1,3-グルカノオリゴ糖被膜ビーズの作製

    竹俣海志, 宮澤拳, 小泉亜未, 吉見啓, 目黒康洋, 佐藤伸一, 岩田忠久, 木村聡, 阿部啓悦

    日本農芸化学会2024年度大会　2024/03/25

  36. メロテルペノイド型天然物の網羅的全合成

    目黒康洋, 小宅真理, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会2024年度大会　2024/03/25

  37. Alchivemycin類のポリオール部位の合成研究

    石橋理, 權垠相, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会2024年度大会　2024/03/25

  38. 生合成模倣戦略によるcitrifuran Aの合成研究

    後藤悠友, 町屋綾佳, 奥村太知, 岡悠介, 石橋理, 塩野義人, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会2024年度大会　2024/03/25

  39. 特異な三環性⾻格を有するストレプトグリセリド類の全合成研究

    昼間李梨, 半澤瑛一, 榎本賢, 桑原重文, 目黑康洋

    日本農芸化学会東北支部 第158回大会　2023/12/02

  40. Alchivemycin 類の全合成研究: ポリオール部位の合成に向けて

    石橋理, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会東北支部 第158回大会　2023/12/02

  41. メロテルペノイド型天然物の網羅的全合成

    目黑康洋, 小宅真理, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会東北支部 第158回大会　2023/12/02

  42. 南極産ホヤ由来メロテルペン rossinone B の合成研究

    佐藤瞭, 齋藤克哉, 町屋綾佳, 石橋理, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会東北支部 第158回大会　2023/12/02

  43. ⼀酸化窒素産⽣阻害物質 citrifuran A の合成研究

    後藤悠友, 町屋綾佳, 奥村太一, 岡悠介, 石橋理, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会東北支部 第158回大会　2023/12/02

  44. 一酸化窒素酸性阻害物質citrifuran類の合成研究

    後藤悠友, 町屋綾佳, 奥村太知, 岡悠介, 石橋理, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    有機化学研究室創立70周年記念シンポジウム　2023/09/16

  45. 推定生合成経路を模倣したRossinone Bの合成研究

    佐藤瞭, 斎藤克哉, 町屋綾香, 石橋理, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    有機化学研究室創立70周年記念シンポジウム　2023/09/16

  46. 特異な三環性骨格を有するストレプトグリセリド類の全合成研究

    昼間李梨, 半澤瑛一, 榎本賢, 桑原重文, 目黑康洋

    有機化学研究室創立70周年記念シンポジウム　2023/09/16

  47. Total Synthesis of Amycolamicin, A Potent Broad-Spectrum Antibiotic Invited

    Yasuhiro, Meguro

    International Symposium for the 80th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan　2023/09/10

  48. Synthetic study on citrifuran A, an aromatic polyketide composed of azaphilone and furanone derivatives

    Yuto Goto, Ayaka Machiya, Taichi Okumura, Yusuke Oka, Osamu Ishibashi, Yasuhiro Meguro, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto

    2023 Chemistry Summer School　2023/08/08

  49. Synthetic study on rossinone B, a bioactive meroterpenoid isolated from an Antarctic ascidian

    Ryo Sato, Katsuya Saito, Ayaka Machiya, Osamu Ishibashi, Yasuhiro Meguro, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto

    2023 Chemistry Summer School　2023/08/08

  50. Synthetic Studies on Streptoglycerides with a Unique Tricyclic Ring System

    Riri Hiruma, Eiichi Hanzawa, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara, Yasuhiro Meguro

    2023 Chemistry Summer School　2023/08/08

  51. 広域抗生物質amycolamicinの全合成 Invited

    目黒康洋, 桑原重文

    日本農芸化学会2023年度大会 大会シンポジウム　2023/03/15

  52. Burnettramic acid Aの全合成研究

    久慈航平, 川元美咲, 目黑康洋, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会2023年度大会　2023/03/15

  53. 広域抗生物質AmycolamicinのAおよびABユニットの合成研究

    目黒康洋, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会2023年度大会　2023/03/15

  54. 前例のないハイブリッド構造と新規な作用機序を有する広域抗生物質amycolamicinの全合成研究 Invited

    目黒康洋

    日本農芸化学会東北支部シンポジウム　2022/12/03

  55. 抗生物質amycolamicinのAおよびABユニットの合成研究

    目黒康洋, 田口優佳, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会 2022年度 北海道・東北支部 合同支部会　2022/09/21

  56. Burnettramic acid Aの合成研究

    久慈航平, 川本美咲, 目黒康洋, 桑原重文

    日本農芸化学会 2022年度 北海道・東北支部 合同支部会　2022/09/21

  57. Macrotermycin Aの全合成研究

    半澤瑛一, 目黒康洋, 武田圭太, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会 2022年度 北海道・東北支部 合同支部会　2022/09/21

  58. 抗生物質amycolamicinの全合成

    目黒康洋, 伊藤隼哉, 仲川清隆, 桑原重文

    第64回天然有機化合物討論会　2022/09/09

  59. Amycolamicinの全合成

    目黒康洋, 伊藤隼哉, 仲川清隆, 桑原重文

    第120回有機合成シンポジウム　2022/06/29

  60. 抗生物質amycolamicinのAおよびDEユニットの合成

    桑原重文, 目黒康洋

    日本農芸化学会2022年度大会　2022/03/17

  61. 抗生物質amycolamicinの全合成

    目黒康洋, 伊藤隼哉, 仲川清隆, 桑原重文

    日本農芸化学会2022年度大会　2022/03/17

  62. synthetic study of amycolamicin International-presentation

    yasuhiro Meguro, Shigefumi Kuwahara

    International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2021　2021/12/18

  63. Macrotermycin Aの全合成研究

    半澤瑛一, 目黒康洋, 武田圭太, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会東北支部 第156回大会　2021/10/09

  64. Amycolamicinの全合成研究

    目黒康洋, 桑原重文

    第31回万有仙台シンポジウム　2020/10/17

  65. アミコラマイシンの全合成研究

    目黒康洋, 桑原重文

    第62回天然有機化合物討論会　2020/09/24

  66. Amycolamicinの全合成研究

    目黒康洋

    第34回有機合成化学若手研究者の仙台セミナー　2019/11/09

  67. Amycolamicinの全合成研究

    目黒康洋, 小倉由資, 榎本賢, 桑原重文

    第116回有機合成シンポジウム　2019/10/31

  68. 糖中間体グリコシルブンテ塩の創製と多様な糖質合成への展開 Invited

    目黒康洋, 野口真人, 李格非, 正田晋一郎

    第12回東北糖鎖研究会　2018/09/21

  69. 糖中間体グリコシルブンテ塩の創製と多様な糖質合成への展開

    目黒康洋, 野口真人, 李格非, 正田普一郎

    第35回有機合成化学セミナー　2018/09/18

  70. 水溶液中における1,6-アンヒドロ糖の直接合成

    目黒康洋, 芹澤一成, 野口真人, 正田普一郎

    第28回万有札幌シンポジウム　2016/07/02

  71. 水溶液中における1,6-アンヒドロ糖の直接合成

    目黒康洋, 芹澤一成, 野口真人, 正田普一郎

    第27回万有仙台シンポジウム　2016/06/25

  72. ホルムアミジン型脱水縮合剤を用いる1,6-アンヒドロ糖合成における置換基の影響

    目黒康洋, 正田普一郎

    日本化学会第96春季年会　2016/03/25

  73. 水溶液中におけるブンテ塩構造を有する新規糖化合物の直接合成

    目黒康洋, 野口真人, 李格非, 正田普一郎

    日本化学会第97春季年会　2016/03/16

  74. 広域抗生物質amycolamicinの全合成

    目黒康洋, 田口優佳, 榎本賢, 伊藤隼哉, 仲川清隆, 桑原重文

    第34回万有仙台シンポジウム　2023/04/22

  75. 生合成模倣反応によるrossinone Bの全合成

    佐藤

Show all Show first 5

Research Projects 5

  1. Gut microbiota-mediated bile acid metabolism controls enteric infections in livestock

    Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

    System: Grants-in-Aid for Scientific Research

    Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

    Institution: Tohoku University

    2026/04 - 2029/03

  2. 顕著な狭域抗菌活性を有するマクロジオライド天然物の全合成と構造活性相関

    Offer Organization: 日本農芸化学会

    Category: 第52回研究奨励金

    2024/12 - 2026/03

  3. トリパノソーマ科原虫に対する顕著な抗原虫活性を持つ天然物の全合成と構造活性相関

    目黒 康洋

    Offer Organization: 日本学術振興会

    System: 科学研究費助成事業 若手研究

    Category: 若手研究

    Institution: 東北大学

    2023/04 - 2025/03

  4. 強力な抗菌作用を持つハイブリッド構造天然物アミコラマイシンの全合成と構造活性相関

    目黒 康洋

    Offer Organization: 日本学術振興会

    System: 科学研究費助成事業 研究活動スタート支援

    Category: 研究活動スタート支援

    Institution: 東北大学

    2021/08/30 - 2023/03/31

    More details Close

    Amycolamicin(1)の各部分ユニットの収束的連結による全合成を達成した。1のCユニット合成において、保護基を用いない分子内Diels-Alder反応により高立体選択的にトランスデカリン骨格を構築できることを見出した。続いて、1のDEユニットの改良合成に着手し、シャープレス不斉ジヒドロキシ化を経て、収率を大幅に向上させた。DE及びCユニットのグリコシル化は、トリフルオロメタンスルホン酸によるDEユニットのN,O-アセタール部分の活性化によりβ選択的に進行した。得られたCDEユニットとAユニットの連結は、トリフルオロ酢酸銀を用いることで糖アノマー位において立体収束的にN-アシル化が進行し、良好な収率でA-CDEユニットの成績体を合成した。本反応の詳細な検討により、反応機構の新知見を得た。テトラミン酸部分(Bユニット)はtBuOKによるDieckmann縮合で構築し、ワンポットでジメトキシベンジルアミンを添加することでAユニットに環状カーボネートの開環を伴う、カーバメイト基の導入を行った。環状カーボネート部分にアンモニアを作用させた場合は、目的物とは逆の位置異性体が優先的に得られたが、ジメトキシベンジルアミンに変更することで目的物を主生成物として得ることに成功した。最後にジメトキシベンジル基の除去、アセチル化とTBS基の除去による3工程の官能基変換により、得られた1は天然物の各種スペクトルとも良い一致を示し、全合成を完了した。既知物質から最長直線工程は17工程、総収率は5.7%での1の全合成を達成した。

  5. 前例のない構造様式と作用機序を持つ抗生物質アミコラマイシンの全合成と構造活性相関

    目黒 康洋

    Offer Organization: 日本学術振興会

    System: 科学研究費助成事業 特別研究員奨励費

    Category: 特別研究員奨励費

    Institution: 東北大学

    2019/04 - 2021/03

    More details Close

    本研究では，強力な抗菌活性と前例のない特異なハイブリッド型化学構造を有し，新しいカテゴリーの抗菌薬開発の起点となり得る天然物amycolamicin(AMM)について，初の全合成と構造活性相関研究を実施した。合成戦略は5つの環構造から構成されるAMMを3つのユニットに分割して合成し、最後に連結することで分子全体を組み上げる収束的合成法を選択した。まず、細胞毒性が報告されているAMMの部分構造であるDEユニットの合成に着手した。D-乳酸メチルを出発原料として、HWE反応による増炭反応とSharpless不斉エポキシ化による酸素官能基の導入を含む数工程の変換によって2,3-アルコキシケトン中間体を合成した。ケトン部分に対して、ビニルリチウム誘導体を作用させることで四級不斉中心を高ジアステレオ選択的に構築し、単一立体異性体として生成物を得た。最後に保護基の除去により、DEユニットの合成を完了した。また、DEユニットの合成中間体からメチルグリコシル化により、同様に細胞毒性を有するDEユニットの2種のメチルグリコシド体の合成にも成功した。Cユニットの合成は、2,3-ジブロモプロペンからHWE反応とHeck反応を行った後、分子内Diels-Alder反応によってトランスデカリン骨格を構築することで、短工程での合成を達成した。Aユニットにおいては、L-フコースからヒドロキシ基の立体反転と保護基の調製により合成を完了した。現在、AMMの3つの部分ユニットの合成を完了しており、各ユニットの連結を行うことでAMMの世界初の全合成が達成できると考えている。

Teaching Experience 8

  1. 学問論演習　東北大学農学部

  2. 天然物生命化学特論　東北大学大学院農学研究科

  3. 生物有機化学特論　東北大学大学院農学研究科

  4. Advanced Lecture on Biological Chemistry　東北大学大学院農学研究科

  5. 生体分子化学　東北大学大学院農学研究科

  6. 自然科学総合実験　東北大学

  7. 生命機能物質分析特論　東北大学大学院農学研究科

  8. 学生実験　東北大学農学部

Show all Show first 5

Other 1

  1. Synthesis of the Potent Antibiotic Amycolamicin