東北大学研究者紹介

研究者詳細

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キン　テツオ

金　鉄男

Tetsuo Kin

所属

大学院理学研究科　附属巨大分子解析研究センター

職名

准教授

学位

博士（理学）（東北大学）

researchmap

https://researchmap.jp/read0149904

J-GLOBAL ID

201001096164121050

e-Rad 研究者番号

80431493

ORCID

https://orcid.org/0000-0003-1150-7299

Researcher ID

K-3321-2014

経歴 4

2017年3月～継続中

東北大学理学研究科巨大分子解析センター　准教授
2011年4月～ 2017年2月

東北大学WPI-AIMR　准教授
2006年4月～ 2011年3月

東北大学理学研究科化学専攻　助教（2006-2010）, 准教授（2010-現在）
2004年4月～ 2006年3月

米国Wayne State大学化学専攻　博士研究員（2004-2006)

学歴 1

東北大学　理学研究科　化学専攻

～ 2004年3月31日

所属学協会 3

近畿化学協会
有機合成化学協会
日本化学会

研究キーワード 4

遷移金属触媒反応
フラーレン化学
π系分子構築
ナノ構造金属触媒

研究分野 2

ナノテク・材料 / 有機合成化学 /
ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 /

論文 118

Pd/Cu/TsOH-cocatalysed direct synthesis of 1,3-dienyl-2-boronic acid: a new reagent for homoallenylboration

Xiang-Yu Wang, Dao-Jin Ruan, Takuma Sato, Kun Liu, Qin Zhong, Wei-Hua Ma, Tienan Jin, Masahiro Terada, Jian Zhao

Organic Chemistry Frontiers　2026年

DOI： 10.1039/D5QO01521A 　
Nanoporous Gold Catalyzed Borylation of C(sp³)–O Bonds in Dialkyl Ethers and Mechanistic Elucidation 査読有り

Yuhui Zhao, Charlie Lacroix, Takuma Sato, Masahiro Terada, Tienan Jin

ACS Catalysis　15　13118-13126　2025年7月16日
出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acscatal.5c03560 　

ISSN：2155-5435

eISSN：2155-5435
Electrochemical and photocatalytic generation of cis-olefin-bridged carbodication for umpolung [4+1] cycloaddition with primary amines or H2O

Tienan Jin, Hidenori Matsuyama, Kaisei Yokoyama, Takuma Sato, Masahiro Terada

2025年6月24日
出版者・発行元： Springer Science and Business Media LLC
DOI： 10.21203/rs.3.rs-6841083/v1 　

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Abstract <p>Carbodications, bearing two positive charges on carbon atoms, are emerging as powerful superelectrophiles in organic synthesis. Traditionally formed through single-electron oxidation of overcrowded electron-rich alkenes or acid-mediated dehydration of diols, these species show high reactivity toward carbon-based nucleophiles. However, their reactivities with heteroatom nucleophiles like amines and water remain underexplored, largely due to difficulties in controlling oxidation and undesirable acid–base interactions. Here, we report for the first time that carbodication species generated under mild electrochemical or photocatalytic conditions display remarkable electrophilic reactivity toward primary amines and water. This enables a novel intermolecular umpolung [4+1] cycloaddition, proceeding via a cis-olefin-bridged dicationic intermediate, energetically favored over its trans-isomer, yielding a new class of thioxanthene-based dispirocycles with 2,5-dihydro-1H-pyrrole or 2,5-dihydrofuran central cores. Theoretical studies of electrochemical cycloaddition with aniline suggest that hydrogen bonding between aniline and the fluorine atom of the nBu₄PF₆ electrolyte stabilizes the transition state, promoting nucleophilic addition.</p>
Structural, Photophysical, and Distributed Feedback Lasing Characteristics of Furan-Substituted Thiophene/Phenylene Co-Oligomer Single Crystals 査読有り

Periyasamy Angamuthu Praveen, Thangavel Kanagasekaran, Chaoyan Ma, Masahiro Terada, Tienan Jin, Yusuke Wakabayashi, Hidekazu Shimotani

ACS Applied Materials & Interfaces　17　(26)　38297-38304　2025年6月16日
出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acsami.5c05119 　

ISSN：1944-8244

eISSN：1944-8252
Unsupported Nanoporous Copper Catalyzed Insertion of Carbenes from α‐Diazo Compounds into Hydrosilanes 査読有り

Ruyi Jiang, Xiaojun Zheng, Cuiping Wang, Wanguo Wei, Tienan Jin, Yuhui Zhao, Zhiqiang Zhang

Advanced Synthesis & Catalysis　367　(5)　e202401036　2025年3月4日
出版者・発行元： Wiley
DOI： 10.1002/adsc.202401036 　

ISSN：1615-4150

eISSN：1615-4169

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Abstract The insertion of diazo carbene into Si−H bonds with unsupported nanoporous copper (CuNPore) catalyst has been developed. α‐Aryl diazoesters, diazophosphonates, and unstable aryl diazoalkyls can be used as carbene precursors to exquisitely insert into the Si−H bond of silanes. A variety of α‐silylesters, silylphosphonate, and functionalized arylsilane were obtained in 35–82% yields. The reusability feature of the CuNPore catalyst for this insertion reaction demonstrated its high heterogeneous catalytic activity and practicality. Further, mechanistic studies revealed that the insertion of carbene from diazo compounds into the Si−H bond may include a three‐center concerted transition state on CuNPore.
Pd-catalyzed site-specific heteroaromatic C–H/peri-C–H annulative coupling for synthesis of cyclopenta-fused polycyclic heteroarenes 査読有り

Tienan Jin, Masaki Kawata, Sho Aida, Masahiro Terada

Organic Chemistry Frontiers　12　(10)　3230-3238　2025年3月
出版者・発行元： Royal Society of Chemistry (RSC)
DOI： 10.1039/d5qo00034c 　

eISSN：2052-4129

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A new Pd-catalyzed site-specific heteroaromatic-C–H/peri-C–H annulative coupling has been reported to access structurally diverse π-extended cyclopenta-fused polycyclic heteroaromatics.
Optoelectronic Characteristics of Furan Substituted Thiophene/Phenylene Co-Oligomer Single Crystals for Organic Lasing 査読有り

Praveen Periyasamy Angamuthu, Kanagasekaran Thangavel, Chaoyan Ma, Masahiro Terada, Tienan Jin, Yusuke Wakabayashi, Shimotani Hidekazu

Journal of Materials Chemistry C　12　15995-16003　2024年8月
出版者・発行元： Royal Society of Chemistry (RSC)
DOI： 10.1039/d4tc03149k 　

ISSN：2050-7526

eISSN：2050-7534

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We design and synthesise an organic lasing system, 2,5‐bis(5‐{[1,1'‐biphenyl]‐4‐yl}thiophen‐2‐yl)furan, which has advanced optoelectronic properties. Grown as a single crystal, this monoclinic system exhibits typical H-aggregation and has a photoluminescence quantum...
Chemoselective hydrogenation of quinolines and imines using unsupported nanoporous ruthenium catalyst 査読有り

Ruyi Jiang, Xiaojun Zheng, Cuiping Wang, Wanguo Wei, Tienan Jin, Yuhui Zhao, Zhiqiang Zhang

Tetrahedron　162　134091-134091　2024年8月
出版者・発行元： Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.tet.2024.134091 　

ISSN：0040-4020
Synthesis of Structurally Diverse Polycyclic Arenes Using Tandem Oxidative Ring Expansion Strategy 査読有り

Tienan Jin, Masahiro Terada

Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan　81　(11)　1062-1072　2023年11月1日
出版者・発行元： The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan
DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.81.1062 　

ISSN：0037-9980

eISSN：1883-6526
Organocatalytic Atroposelective Construction of Axially Chiral Compounds Containing Benzimidazole and Quinoline Rings 査読有り

Linan Hou, Sheng Zhang, Ji Ma, Haiyu Wang, Tienan Jin, Masahiro Terada, Ming Bao

Organic Letters　25　(29)　5481-5485　2023年7月20日
出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.orglett.3c01905 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Synthesis of Curved Polycyclic Arenes Embedded with Oxepine and Thiepine Using Ring Expansion Strategy 査読有り

Sheng Zhang, Hidenori Matsuyama, Itaru Nakamura, Masahiro Terada, Tienan Jin

Organic Letters　25　(27)　5027-5032　2023年7月3日
出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.orglett.3c01730 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Construction of Alkylidene Fluorene Scaffolds Using Pd-Catalyzed Direct Arene/Alkene Coupling Strategy 査読有り

Hidenori Matsuyama, Xuan Zhang, Masahiro Terada, Tienan Jin

Organic Letters　25　(5)　800-804　2023年1月26日
出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.orglett.2c04307 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Pd-Catalyzed Indolization/peri-C–H Annulation/N-Dealkylation Cascade to Cyclopenta-Fused Acenaphtho[1,2-b]indole Scaffold 査読有り

Tienan Jin, Shin Suzuki, Hon Eong Ho, Hidenori Matsuyama, Masaki Kawata, Masahiro Terada

Organic Letters　23　(24)　9431-9435　2021年12月17日
出版者・発行元： American Chemical Society ({ACS})
DOI： 10.1021/acs.orglett.1c03575 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Unsupported Nanoporous Platinum–Iron Bimetallic Catalyst for the Chemoselective Hydrogenation of Halonitrobenzenes to Haloanilines 査読有り

Yuxuan Geng, Chong Chen, Zhanming Gao, Xiujuan Feng, Wei Liu, Yanhui Li, Tienan Jin, Yantao Shi, Wei Zhang, Ming Bao

ACS Applied Materials & Interfaces　13　(20)　23655-23661　2021年5月26日
出版者・発行元： American Chemical Society ({ACS})
DOI： 10.1021/acsami.1c02734 　

ISSN：1944-8244 1944-8252

eISSN：1944-8252
Intermolecular Oxidative Friedel–Crafts Reaction Triggered Ring Expansion Affording 9,10-Diarylphenanthrenes 査読有り

Lu Yang, Ilya D. Gridnev, Masahiro Terada, Tienan Jin

Organic Letters　22　(13)　8920-8924　2020年11月20日
出版者・発行元： American Chemical Society ({ACS})
DOI： 10.1021/acs.orglett.0c03283 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Tandem Oxidative Ring Expansion for Synthesis of Dibenzocyclooctaphenanthrenes 査読有り

Lu Yang, Hidenori Matsuyama, Sheng Zhang, Masahiro Terada, Tienan Jin

Organic Letters　22　(13)　5121-5125　2020年7月2日
出版者・発行元： American Chemical Society ({ACS})
DOI： 10.1021/acs.orglett.0c01725 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Amorphous/low-crystalline core/shell-type nanoparticles as highly efficient and self-stabilizing catalysts for alkaline hydrogen evolution 査読有り

Yanfang Wu, Ming Zhao, Jing-Pei Cao, Jing Xu, Tienan Jin, Naoki Asao

Chemical Communications　56　8984-8987　2020年6月
出版者・発行元： Royal Society of Chemistry ({RSC})
DOI： 10.1039/D0CC03016C 　

ISSN：1359-7345

eISSN：1364-548X

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<p>Amorphous/low-crystalline core/shell type nanoparticles (Pd-P/Pt-Ni NPs) are prepared by a facile seed-mediated method. After acid treatment, the NPs exhibits a self-improved catalysis for hydrogen evolution during the electrolysis in alkaline...</p>
Recent topics on synthesis of π-extended polycycles by cascade annulations 査読有り

Tienan Jin, Masahiro Terada

Tetrahedron Letters　61　(8)　151514-151514　2020年2月
出版者・発行元： Elsevier {BV}
DOI： 10.1016/j.tetlet.2019.151514 　

ISSN：0040-4039
Heterogeneous Catalytic Reduction of Tertiary Amides with Hydrosilanes Using Unsupported Nanoporous Gold Catalyst 査読有り

Yuhui Zhao, Sheng Zhang, Yoshinori Yamamoto, Ming Bao, Tienan Jin, Masahiro Terada

Advanced Synthesis & Catalysis　361　(20)　4817-4824　2019年10月22日
出版者・発行元： Wiley
DOI： 10.1002/adsc.201900838 　

ISSN：1615-4150 1615-4169
Catalytic Performance of Nanoporous Metal Skeleton Catalysts for Molecular Transformations 査読有り

Tienan Jin, Masahiro Terada, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto

ChemSusChem　12　(13)　2936-2954　2019年7月5日
出版者・発行元： Wiley
DOI： 10.1002/cssc.201900318 　

ISSN：1864-5631

eISSN：1864-564X
Unsupported Nanoporous Gold-Catalyzed Chemoselective Reduction of Quinolines Using Formic Acid as a Hydrogen Source

Madiha Butt, Yuhui Zhao, Xiujuan Feng, Ye Lu, Tienan Jin, Yoshinori Yamamoto, Ming Bao

ChemistrySelect　4　(21)　6572-6577　2019年6月7日
出版者・発行元： Wiley-Blackwell
DOI： 10.1002/slct.201901309 　

ISSN：2365-6549
Nanoporous Gold-Catalyzed Diboration of Methylenecyclopropanes via a Distal Bond Cleavage 査読有り

Qiang Chen, Xuan Zhang, Shuo Su, Zhanqiang Xu, Na Li, Yiya Li, Han Zhou, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

ACS Catalysis　8　(7)　5901-5906　2018年7月6日
出版者・発行元： American Chemical Society ({ACS})
DOI： 10.1021/acscatal.8b01193 　
Pd-Catalyzed Consecutive C−H-Arylation-Triggered Cyclotrimerization: Synthesis of Star-Shaped Benzotristhiazoles and Benzotrisoxazoles 査読有り

Zhanqiang Xu, Kazuaki Oniwa, Hiromasa Kikuchi, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin, Masahiro Terada

Chemistry - A European Journal　24　(36)　9041-9050　2018年6月26日
出版者・発行元： Wiley-VCH Verlag
DOI： 10.1002/chem.201801849 　

ISSN：1521-3765 0947-6539

eISSN：1521-3765
Pd-Catalyzed cascade cyclization of o-alkynylanilines via C–H/C–N bond cleavage leading to dibenzo[a,c]carbazoles 査読有り

Sheng Zhang, Hengmin Ma, Hon Eong Ho, Yoshinori Yamamoto, Ming Bao, Tienan Jin

Organic & Biomolecular Chemistry　16　(29)　5236-5240　2018年
出版者・発行元： Royal Society of Chemistry ({RSC})
DOI： 10.1039/C8OB01386A 　
Synthesis and Properties of Dicyanomethylene-Endcapped Thienopyrrole-Based Quinoidal S,N-Heteroacenes 査読有り

Hua Jiang, Kazuaki Oniwa, Zhanqiang Xu, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN　90　(7)　789-797　2017年7月

DOI： 10.1246/bcsj.20170083 　

ISSN：0009-2673

eISSN：1348-0634
Synthesis of extended polycyclic aromatic hydrocarbons by oxidative tandem spirocyclization and 1,2-aryl migration 査読有り

Xuan Zhang, Zhanqiang Xu, Weili Si, Kazuaki Oniwa, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

NATURE COMMUNICATIONS　8　15073　2017年4月

DOI： 10.1038/ncomms15073 　

ISSN：2041-1723
Comparative Study of Single and Dual Gain-Narrowed Emission in Thiophene/Furan/Phenylene Co-Oligomer Single Crystals 査読有り

Hui Shang, Hidekazu Shimotani, Susumu Ikeda, Thangavel Kanagasekaran, Kazuaki Oniwa, Tienan Jin, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Hiroyuki Tamura, Kenta Abe, Miyuki Kanno, Masayuki Yoshizawa, Katsumi Tanigaki

JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY C　121　(4)　2364-2368　2017年2月

DOI： 10.1021/acs.jpcc.6b10827 　

ISSN：1932-7447
Core-shell Pd-P@Pt nanoparticles as efficient catalysts for electrooxidation of formic acid 査読有り

Jing Xu, Ming Zhao, Shin-ichi Yamaura, Tienan Jin, Naoki Asao

JOURNAL OF APPLIED ELECTROCHEMISTRY　46　(11)　1109-1118　2016年11月

DOI： 10.1007/s10800-016-0997-2 　

ISSN：0021-891X

eISSN：1572-8838
Hierarchical nanoporosity enhanced reversible capacity of bicontinuous nanoporous metal based Li-O-2 battery 査読有り

Xianwei Guo, Jiuhui Han, Pan Liu, Luyang Chen, Yoshikazu Ito, Zelang Jian, Tienan Jin, Akihiko Hirata, Fujun Li, Takeshi Fujita, Naoki Asao, Haoshen Zhou, Mingwei Chen

SCIENTIFIC REPORTS　6　33466　2016年9月

DOI： 10.1038/srep33466 　

ISSN：2045-2322
Unsupported Nanoporous Gold Catalyst for Chemoselective Hydrogenation Reactions under Low Pressure: Effect of Residual Silver on the Reaction 査読有り

Balaram S. Takale, Xiujuan Feng, Ye Lu, Ming Bao, Tienan Jin, Taketoshi Minato, Yoshinori Yamamoto

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　138　(32)　10356-10364　2016年8月

DOI： 10.1021/jacs.6b06569 　

ISSN：0002-7863
A highly emissive distyrylthieno[3,2-b] thiophene based red luminescent organic single crystal: Aggregation induced emission, optical waveguide edge emission, and balanced ambipolar carrier transport 査読有り

Shuai Mu, Kazuaki Oniwa, Tienan Jin, Naoki Asao, Masahiro Yamashita, Shinya Takaishi

ORGANIC ELECTRONICS　34　23-27　2016年7月

DOI： 10.1016/j.orgel.2016.04.001 　

ISSN：1566-1199

eISSN：1878-5530
N-Methyl Transfer Induced Copper-Mediated Oxidative Diamination of Alkynes 査読有り

Hon Eong Ho, Kazuaki Oniwa, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

ORGANIC LETTERS　18　(10)　2487-2490　2016年5月

DOI： 10.1021/acs.orglett.6b01067 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Biphenyl end-capped bithiazole co-oligomers for high performance organic thin film field effect transistors 査読有り

Kazuaki Oniwa, Hiromasa Kikuchi, Thangavel Kanagasekaran, Hidekazu Shimotani, Susumu Ikeda, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Katsumi Tanigaki, Tienan Jin

CHEMICAL COMMUNICATIONS　52　(27)　4926-4929　2016年

DOI： 10.1039/c6cc01352j 　

ISSN：1359-7345

eISSN：1364-548X
2-Positional pyrene end-capped oligothiophenes for high performance organic field effect transistors 査読有り

Kazuaki Oniwa, Hiromasa Kikuchi, Hidekazu Shimotani, Susumu Ikeda, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Katsumi Tanigaki, Tienan Jin

CHEMICAL COMMUNICATIONS　52　(26)　4800-4803　2016年

DOI： 10.1039/c6cc00948d 　

ISSN：1359-7345

eISSN：1364-548X
FeCl3-Mediated Oxidative Spirocyclization of Difluorenylidene Diarylethanes Leading to Dispiro[ fluorene-9,5'-indeno[2,1-a] indene10', 9''-fluorene]s 査読有り

Jian Zhao, Zhanqiang Xu, Kazuaki Oniwa, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　55　(1)　259-263　2016年1月

DOI： 10.1002/anie.201507794 　

ISSN：1433-7851

eISSN：1521-3773
Manganese powder promoted highly efficient and selective synthesis of fullerene mono- and biscycloadducts at room temperature 査読有り

Weili Si, Xuan Zhang, Shirong Lu, Takeshi Yasuda, Naoki Asao, Liyuan Han, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

SCIENTIFIC REPORTS　5　13920　2015年9月

DOI： 10.1038/srep13920 　

ISSN：2045-2322
Efficient thieno[3,2-a]carbazole-based organic dyes for dye-sensitized solar cells 査読有り

Hua Jiang, Kazuaki Oniwa, Ashraful Islam, Jian Zhao, Liyuan Han, Ying-Ji Sun, Ming Bao, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

TETRAHEDRON　71　(37)　6534-6540　2015年9月

DOI： 10.1016/j.tet.2015.04.018 　

ISSN：0040-4020
Highly chemoselective reduction of imines using a AuNPore/PhMe2SiH/water system and its application to reductive amination 査読有り

Balaram S. Takale, Shanmou Tao, Xiaoqiang Yu, Xiujuan Feng, Tienan Jin, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto

TETRAHEDRON　71　(39)　7154-7158　2015年9月

DOI： 10.1016/j.tet.2014.11.023 　

ISSN：0040-4020
Pd-catalyzed cascade cyclization of o-alkynylarylbromides with dialkylalkynes via consecutive carbopalladation 招待有り査読有り

Jian Zhao, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

TETRAHEDRON LETTERS　56　(23)　3133-3136　2015年6月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2014.12.023 　

ISSN：0040-4039
Charge transport in organic crystals: Critical role of correlated fluctuations unveiled by analysis of Feynman diagrams 査読有り

Daniel M. Packwood, Kazuaki Oniwa, Tienan Jin, Naoki Asao

JOURNAL OF CHEMICAL PHYSICS　142　(14)　144503　2015年4月

DOI： 10.1063/1.4916385 　

ISSN：0021-9606

eISSN：1089-7690
Triflic Acid Mediated Cascade Cyclization of Aryldiynes for the Synthesis of Indeno[1,2-c]chromenes: Application to Dye-Sensitized Solar Cells 査読有り

Hua Jiang, Giovanni Ferrara, Xuan Zhang, Kazuaki Oniwa, Ashraful Islam, Liyuan Han, Ying-Ji Sun, Ming Bao, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　21　(10)　4065-4070　2015年3月

DOI： 10.1002/chem.201405860 　

ISSN：0947-6539

eISSN：1521-3765
23pCP-8 有機薄膜単結晶BPFT, BP2Tの超高速光学応答

菅野美幸, 尚慧, 男庭一輝, 金鉄男, 浅尾直樹, 下谷秀和, 谷垣勝己, 吉澤雅幸

日本物理学会講演概要集　70　1548-1548　2015年
出版者・発行元：一般社団法人日本物理学会
DOI： 10.11316/jpsgaiyo.70.1.0_1548 　

ISSN：2189-079X
Synthesis and Performance of New Organic Dyes and Functional Fullerenes for Organic Solar Cells 招待有り査読有り

T. Jin, Md. Akhtaruzzaman, Y. Yamamoto

NANOMATERIALS FOR SUSTAINABLE ENERGY　1213　193-236　2015年

DOI： 10.1021/bk-2015-1213.ch009 　

ISSN：0097-6156
Thieno[2,3,a]carbazole donor-based organic dyes for high efficiency dye-sensitized solar cells 査読有り

Jian Zhao, Kazuaki Oniwa, Ashraful Islam, Chuanjiang Qin, Naoki Asao, Liyuan Han, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

Organic Chemistry Frontiers　2　(3)　253-258　2015年

DOI： 10.1039/c4qo00285g 　

ISSN：2052-4129
Highly efficient heterogeneous aerobic cross-dehydrogenative coupling via C-H functionalization of tertiary amines using a nanoporous gold skeleton catalyst 査読有り

Hon Eong Ho, Yoshifumi Ishikawa, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

CHEMICAL COMMUNICATIONS　51　(64)　12764-12767　2015年

DOI： 10.1039/c5cc04856g 　

ISSN：1359-7345

eISSN：1364-548X
Ni-Catalyzed direct 1,4-difunctionalization of [60]fullerene with benzyl bromides 査読有り

Weili Si, Xuan Zhang, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

CHEMICAL COMMUNICATIONS　51　(29)　6392-6394　2015年

DOI： 10.1039/c5cc01534k 　

ISSN：1359-7345

eISSN：1364-548X
Development of new transition-metal-catalyzed fullerene functionalization 招待有り査読有り

Tienan Jin

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry　73　(3)　241-253　2015年
出版者・発行元： Society of Synthetic Organic Chemistry
DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.73.241 　

ISSN：0037-9980
Rh(III)-Catalyzed Regioselective Functionalization of C-H Bonds of Naphthylcarbamates for Oxidative Annulation with Alkynes 査読有り

Xuan Zhang, Weili Si, Ming Bao, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

ORGANIC LETTERS　16　(18)　4830-4833　2014年9月

DOI： 10.1021/ol502317c 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Thieno[2,3-a]carbazole-based donor-pi-acceptor organic dyes for efficient dye-sensitized solar cells 査読有り

Jian Zhao, Tienan Jin, Ashraful Islam, Eunsang Kwon, Md. Akhtaruzzaman, Naoki Asao, Liyuan Han, Khalid A. Alamry, Samia A. Kosa, Abdullah Mohamed Asiri, Yoshinori Yamamoto

TETRAHEDRON　70　(36)　6211-6216　2014年9月

DOI： 10.1016/j.tet.2014.01.001 　

ISSN：0040-4020
Carboxylic Acid-Catalyzed Highly Efficient and Selective Hydroboration of Alkynes with Pinacolborane 査読有り

Hon Eong Ho, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

ORGANIC LETTERS　16　(17)　4670-4673　2014年9月

DOI： 10.1021/ol502285s 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Pd-Catalyzed Synthesis of 9,9 '-Bifluorenylidene Derivatives via Dual C-H Activation of Bis-biaryl Alkynes 査読有り

Jian Zhao, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　136　(27)　9540-9543　2014年7月

DOI： 10.1021/ja503252k 　

ISSN：0002-7863
Exclusive Chemoselective Reduction of Imines in the Coexistence of Aldehydes Using AuNPore Catalyst 査読有り

Balaram S. Takale, Shan Mou Tao, Xiao Qiang Yu, Xiu Juan Feng, Tienan Jin, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto

ORGANIC LETTERS　16　(9)　2558-2561　2014年5月

DOI： 10.1021/ol500958p 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Metal-Catalyzed Annulation Reactions for π-Conjugated Polycycles 招待有り査読有り

Tienan Jin, Jian Zhao, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto

Eur. Chem. J.　20　(13)　3554-3576　2014年3月

DOI： 10.1002/chem.201304640 　

ISSN：0947-6539

eISSN：1521-3765
Cu-Catalyzed C-H Amination of Hydrofullerenes Leading to 1,4-Difunctionalized Fullerenes 査読有り

Weili Si, Shirong Lu, Ming Bao, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

ORGANIC LETTERS　16　(2)　620-623　2014年1月

DOI： 10.1021/ol403573r 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
The synergistic effect of nanoporous AuPd alloy catalysts on highly chemoselective 1,4-hydrosilylation of conjugated cyclic enones 査読有り

Qiang Chen, Shinya Tanaka, Takeshi Fujita, Luyang Chen, Taketoshi Minato, Yoshifumi Ishikawa, Mingwei Chen, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

CHEMICAL COMMUNICATIONS　50　(25)　3344-3346　2014年

DOI： 10.1039/c3cc49524h 　

ISSN：1359-7345

eISSN：1364-548X
NBS-promoted oxidation of fullerene monoradicals leading to regioselective 1,4-difunctional fullerenes 査読有り

Weili Si, Shirong Lu, Naoki Asao, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

CHEMICAL COMMUNICATIONS　50　(99)　15730-15732　2014年

DOI： 10.1039/c4cc07780f 　

ISSN：1359-7345

eISSN：1364-548X
MIXING TIME OF MOLECULES INSIDE OF NANOPOROUS GOLD 査読有り

Daniel M. Packwood, Tienan Jin, Takeshi Fujita, Mingwei Chen, Naoki Asao

SIAM JOURNAL ON APPLIED MATHEMATICS　74　(4)　1298-1314　2014年

DOI： 10.1137/130919908 　

ISSN：0036-1399

eISSN：1095-712X
Chemoselective reduction of alpha,beta-unsaturated aldehydes using an unsupported nanoporous gold catalyst 査読有り

Balaram S. Takale, Shanqiang Wang, Xuan Zhang, Xiujuan Feng, Xiaoqiang Yu, Tienan Jin, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto

CHEMICAL COMMUNICATIONS　50　(92)　14401-14404　2014年

DOI： 10.1039/c4cc07068b 　

ISSN：1359-7345

eISSN：1364-548X
Remarkable Catalytic Property of Nanoporous Gold on Activation of Diborons for Direct Diboration of Alkynes 査読有り

Qiang Chen, Jian Zhao, Yoshifumi Ishikawa, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

ORGANIC LETTERS　15　(22)　5766-5769　2013年11月

DOI： 10.1021/ol4028013 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Deuterium Isotope Effect on Bulk Heterojunction Solar Cells. Enhancement of Organic Photovoltaic Performances Using Monobenzyl Substituted Deuteriofullerene Acceptors 査読有り

Shirong Lu, Tienan Jin, Takeshi Yasuda, Weili Si, Kazuaki Oniwa, Khalid A. Alamry, Samia A. Kosa, Abdullah Mohamed Asiri, Liyuan Han, Yoshinori Yamamoto

ORGANIC LETTERS　15　(22)　5674-5677　2013年11月

DOI： 10.1021/ol4026606 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
New organic functional materials for solar cells 査読有り

Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin, Naoki Asao

ABSTRACTS OF PAPERS OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　246　2013年9月

ISSN：0065-7727
Nanoporous gold catalyst for cross-dehydrogenative coupling via C-H bond activation 査読有り

Hon Eong Ho, Tienan Jin, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto

ABSTRACTS OF PAPERS OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　246　2013年9月

ISSN：0065-7727
Co-Catalyzed Radical Cycloaddition of [60]Fullerene with Active Dibromides: Selective Synthesis of Carbocycle-Fused Fullerene Monoadducts 査読有り

Shirong Lu, Weili Si, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

ORGANIC LETTERS　15　(15)　4030-4033　2013年8月

DOI： 10.1021/ol401876n 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Pd-Catalyzed Cascade Crossover Annulation of o-Alkynylarylhalides and Diarylacetylenes Leading to Dibenzo[a,e]pentalenes 査読有り

Jian Zhao, Kazuaki Oniwa, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, Tienan Jin

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　135　(28)　10222-10225　2013年7月

DOI： 10.1021/ja403382d 　

ISSN：0002-7863
Structure-property relationship of different electron donors: novel organic sensitizers based on fused dithienothiophene π-conjugated linker for high efficiency dye-sensitized solar cells 査読有り

Md. Akhtaruzzaman, Menggenbateer, Ashraful Islam, Ahmed El-Shafei, Naoki Asao, Tienan Jin, Liyuan Han, Khalid A. Alamry, Samia A. Kosa, Abdullah Mohamed Asiri, Yoshinori Yamamoto

Tetrahedron　69　(16)　3444-3450　2013年4月

DOI： 10.1016/j.tet.2013.02.058 　

ISSN：0040-4020
Unsupported Nanoporous Gold Catalyst for Highly Selective Hydrogenation of Quinolines 査読有り

Mei Yan, Tienan Jin, Qiang Chen, Hon Eong Ho, Takeshi Fujita, Lu-Yang Chen, Ming Bao, Ming-Wei Chen, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto

ORGANIC LETTERS　15　(7)　1484-1487　2013年4月

DOI： 10.1021/ol400229z 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Theoretical Analysis on the Optoelectronic Properties of Single Crystals of Thiophene-furan-phenylene Co-Oligomers: Efficient Photoluminescence due to Molecular Bending 査読有り

Hiroyuki Tamura, Ikutaro Hamada, Hui Shang, Kazuaki Oniwa, Md. Akhtaruzzaman, Tienan Jin, Naold Asao, Yoshinori Yamamoto, Thangavel Kanagasekaran, Hidekazu Shimotani, Susumu Ikeda, Katsumi Tanigaki

JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY C　117　(16)　8072-8078　2013年4月

DOI： 10.1021/jp400646n 　

ISSN：1932-7447
Functional 2-benzyl-1,2-dihydro[60]fullerenes as acceptors for organic photovoltaics: Facile synthesis and high photovoltaic performances 査読有り

Shirong Lu, Tienan Jin, Takeshi Yasuda, Ashraful Islam, Md. Akhtaruzzaman, Liyuan Han, Khalid A. Alamry, Samia A. Kosa, Abdullah Mohamed Asiri, Yoshinori Yamamoto

Tetrahedron　69　(4)　1302-1306　2013年1月28日

DOI： 10.1016/j.tet.2012.11.099 　

ISSN：0040-4020 1464-5416

eISSN：1464-5416
Functional 2-benzyl-1,2-dihydro[60]fullerenes as acceptors for organic photovoltaics: Facile synthesis and high photovoltaic performances 査読有り

Shirong Lu, Tienan Jin, Takeshi Yasuda, Ashraful Islam, Md. Akhtaruzzaman, Liyuan Han, Khalid A. Alamry, Samia A. Kosa, Abdullah Mohamed Asiri, Yoshinori Yamamoto

Tetrahedron　69　(4)　1302-1306　2013年1月28日

DOI： 10.1016/j.tet.2012.11.099 　

ISSN：0040-4020 1464-5416

eISSN：1464-5416
Nanoporous gold as an effective catalyst for molecular transformations 招待有り査読有り

Naoki Asao, Tienan Jin

Shokubai　55　209-214　2013年
Single crystal biphenyl end-capped furan-incorporated oligomers: influence of unusual packing structure on carrier mobility and luminescence 査読有り

Kazuaki Oniwa, Thangavel Kanagasekaran, Tienan Jin, Md. Akhtaruzzaman, Yoshinori Yamamoto, Hiroyuki Tamura, Ikutaro Hamada, Hidekazu Shimotani, Naoki Asao, Susumu Ikeda, Katsumi Tanigaki

JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY C　1　(26)　4163-4170　2013年

DOI： 10.1039/c3tc30220b 　

ISSN：2050-7526

eISSN：2050-7534
Structure-Property Relationship of Naphthalene Based Donor-π-Acceptor Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells: Remarkable Improvement of Open-Circuit Photovoltage 査読有り

Yang, F, Akhtaruzzaman, M, Islam, A, Jin, T, El-Shafei, A, Qin, C. J, Han, L, Alamry, K. A, Kosa, S. A, Husseine, M. A, Asiri, A. M, Yamamoto, Y

J. Mater. Chem.　22　(42)　22550-22557　2012年11月

DOI： 10.1039/c2jm34363k 　

ISSN：0959-9428
Nanoporous Gold Catalyst for Highly Selective Semihydrogenation of Alkynes: Remarkable Effect of Amine Additives 査読有り

Mei Yan, Tienan Jin, Yoshifumi Ishikawa, Taketoshi Minato, Takeshi Fujita, Lu-Yang Chen, Ming Bao, Naoki Asao, Ming-Wei Chen, Yoshinori Yamamoto

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　134　(42)　17536-17542　2012年10月

DOI： 10.1021/ja3087592 　

ISSN：0002-7863

eISSN：1520-5126
Click Chemistry of Alkyne-Azide Cycloaddition using Nanostructured Copper Catalysts 招待有り査読有り

Tienan Jin, Mei Yan, Yoshinori Yamamoto

CHEMCATCHEM　4　(9)　1217-1229　2012年9月

DOI： 10.1002/cctc.201200193 　

ISSN：1867-3880

eISSN：1867-3899
Synthesis of 2,3-dihydro-1H-inden-1-one derivatives via Ni-catalyzed intramolecular hydroacylation 招待有り査読有り

Fan Yang, Tienan Jin, Yoshinori Yamamoto

TETRAHEDRON　68　(26)　5223-5228　2012年7月

DOI： 10.1016/j.tet.2012.03.053 　

ISSN：0040-4020
NaOH-Catalyzed Dimerization of Monofunctionalized Hydrofullerenes: Transition-Metal-Free, General, and Efficient Synthesis of Single-Bonded [60]Fullerene Dimers 査読有り

Shirong Lu, Tienan Jin, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto

ORGANIC LETTERS　14　(13)　3466-3469　2012年7月

DOI： 10.1021/ol301435m 　

ISSN：1523-7060
Cascade cyclization of aryldiynes using iodine: synthesis of iodo-substituted benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene derivatives for dye-sensitized solar cells 査読有り

Giovanni Ferrara, Tienan Jin, Md. Akhtaruzzaman, Ashraful Islam, Liyuan Han, Hua Jiang, Yoshinori Yamamoto

TETRAHEDRON LETTERS　53　(15)　1946-1950　2012年4月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2012.02.007 　

ISSN：0040-4039
Palladium-catalyzed Bisfunctionalization of Active Alkenes by β-Acetonitrile-α-allyl Addition: Application to the synthesis of Unsymmetric 1,4-di(organo)fullerene Derivatives 査読有り

Lu. S, Jin, T, Bao, M, Asiri, A. M, Yamamoto

Tetrahedron Lett.　53　(10)　1210-1213　2012年3月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2011.12.075 　

ISSN：0040-4039
Synthesis of new donor-acceptor-donor materials via Au-catalyzed double cascade cyclization 査読有り

Giovanni Ferrara, Tienan Jin, Kazuaki Oniwa, Jian Zhao, Abdullah M. Asiri, Yoshinori Yamamoto

TETRAHEDRON LETTERS　53　(8)　914-918　2012年2月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2011.11.132 　

ISSN：0040-4039
From molecular catalysts to nanostructured materials skeleton catalysts 査読有り

Naoki Asao, Tienan Jin, Shinya Tanaka, Yoshinori Yamamoto

PURE AND APPLIED CHEMISTRY　84　(8)　1771-1784　2012年

DOI： 10.1351/PAC-CON-11-10-28 　

ISSN：0033-4545

eISSN：1365-3075
Highly Efficient Cu(OAc)2-Catalyzed Dimerization of Monofunctionalized Hydrofullerenes Leading to Single-Bonded [60]Fullerene Dimers 査読有り

Shirong Lu, Tienan Jin, Eunsang Kwon, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　51　(3)　802-806　2012年

DOI： 10.1002/anie.201107505 　

ISSN：1433-7851
Nanoporous Copper Metal Catalyst in Click Chemistry: Nanoporosity-Dependent Activity without Supports and Bases 査読有り

Tienan Jin, Mei Yan, Menggenbateer, Taketoshi Minato, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto

ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS　353　(17)　3095-3100　2011年12月

DOI： 10.1002/adsc.201100760 　

ISSN：1615-4150
Facile synthesis of dihaloheterocycles via electrophilic iodocyclization 査読有り

Fan Yang, Tienan Jin, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto

TETRAHEDRON　67　(52)　10147-10155　2011年12月

DOI： 10.1016/j.tet.2011.08.084 　

ISSN：0040-4020
Cobalt-Catalyzed Hydroalkylation of [60]Fullerene with Active Alkyl Bromides: Selective Synthesis of Monoalkylated Fullerenes 査読有り

Shirong Lu, Tienan Jin, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　133　(32)　12842-12848　2011年8月

DOI： 10.1021/ja204982w 　

ISSN：0002-7863
Triflic acid-catalyzed cascade cyclization of arenyl enynes via acetylene-cation cyclization and Friedel–Crafts type reaction 査読有り

Jin, T, Uchiyama, J, Himuro, M, Yamamoto, Y

Tetrahedron Lett.　52　(17)　2069-2071　2011年4月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2010.10.094 　

ISSN：0040-4039
1,3-Diynes synthesis by homo-coupling of terminal alkynes using a Pd(PPh3)(4)/Ag2O simple catalyst system 査読有り

Xiujuan Feng, Ziran Zhao, Fan Yang, Tienan Jin, Yongjie Ma, Ming Bao

JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY　696　(7)　1479-1482　2011年4月

DOI： 10.1016/j.jorganchem.2011.01.022 　

ISSN：0022-328X
Facile synthesis of 3,4-diiododihydrothiophenes via electrophilic iodocyclization 査読有り

Fan Yang, Tienan Jin, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto

TETRAHEDRON LETTERS　52　(8)　936-938　2011年2月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2010.12.075 　

ISSN：0040-4039
Facile synthesis of diiodinated dihydronaphthalenes and naphthalenes via iodine mediated electrophilic cyclization 査読有り

Fan Yang, Tienan Jin, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto

CHEMICAL COMMUNICATIONS　47　(13)　4013-4015　2011年

DOI： 10.1039/c0cc05442a 　

ISSN：1359-7345
Facile synthesis of 3,4-dihalofurans via electrophilic iodocyclization 査読有り

Fan Yang, Tienan Jin, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto

CHEMICAL COMMUNICATIONS　47　(15)　4541-4543　2011年

DOI： 10.1039/c1cc10584a 　

ISSN：1359-7345
Gold-catalyzed regiospecific intermolecular hydrothiolation of allenes 査読有り

Menggenbateer, Meda Narsireddy, Giovanni Ferrara, Naoko Nishina, Tienan Jin, Yoshinori Yamamoto

TETRAHEDRON LETTERS　51　(35)　4627-4629　2010年9月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2010.06.125 　

ISSN：0040-4039
Brønsted Acid-Catalyzed Cascade Cycloisomerization of Enynes via Acetylene Cations and sp3-Hybridized C-H Bond Activation 査読有り

Tienan Jin, Masafumi Himuro, Yoshinori Yamamoto

J. Am. Chem. Soc.　132　(16)　5590-+　2010年4月

DOI： 10.1021/ja101633x 　

ISSN：0002-7863
Palladium-Catalyzed Three-Component [3+2] Cycloaddition of Propargyl Trifluoroacetates, Ethylidene Malononitriles, and Allyltributylstannane 査読有り

Shirong Lu, Tienan Jin, Ming Bao, Yoshinori Yamamoto

ORGANIC LETTERS　12　(4)　864-866　2010年2月

DOI： 10.1021/ol9029275 　

ISSN：1523-7060
Benzannulation from Alkyne without Metallic Catalysts at Room Temperature to 100 degrees C 査読有り

Tienan Jin, Fan Yang, Yoshinori Yamamoto

ORGANIC LETTERS　12　(2)　388-390　2010年1月

DOI： 10.1021/ol902742u 　

ISSN：1523-7060
Alkyne activation with Brønsted acids, iodine, or gold complexes, and its fate leading to synthetic application 招待有り査読有り

Yamamoto, Y, Gridnev, I. D, Patil, N. T, Jin, T

Chem. Commun.　(34)　5075-5087　2009年

DOI： 10.1039/b909978f 　

ISSN：1359-7345

eISSN：1364-548X
TfOH-catalyzed intramolecular alkyne-ketone metathesis leading to highly substituted five-membered cyclic enones 招待有り査読有り

Tienan Jin, Fan Yang, Chunli Liu, Yoshinori Yamamoto

CHEMICAL COMMUNICATIONS　(24)　3533-3535　2009年

DOI： 10.1039/b905954g 　

ISSN：1359-7345
FACILE AND EFFICIENT SYNTHESIS OF INDAZOLE DERIVATIVES BY 1,3-CYCLOADDITION OF ARYNES WITH DIAZO COMPOUNDS AND AZOMETHINE IMIDES 招待有り査読有り

Tienan Jin, Fan Yang, Yoshinori Yamamoto

COLLECTION OF CZECHOSLOVAK CHEMICAL COMMUNICATIONS　74　(6)　957-972　2009年

DOI： 10.1135/cccc2009014 　

ISSN：0010-0765
Triflic Acid Catalyzed Synthesis of Spirocycles via Acetylene Cations 査読有り

Tienan Jin, Masafumi Himuro, Yoshinori Yamamoto

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　48　(32)　5893-5896　2009年

DOI： 10.1002/anie.200901771 　

ISSN：1433-7851
Gold-catalyzed synthesis of polycyclic enones from carbon tethered 1,3-enynyl carbonyls via tandem heteroenyne metathesis and Nazarov reaction 査読有り

Jin, Tienan, Yamamoto, Yoshinori

Organic Letters　10　(14)　3137-3139　2008年6月24日

DOI： 10.1021/ol801265s 　
金触媒を用いる新規分子変換反応招待有り査読有り

山本嘉則, 金鉄男

有機合成化学講習会テキスト　29-38　2008年6月18日
Copper-catalyzed synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles via the [3+2] cycloaddition of nitriles and trimethylsilyl azide 査読有り

Tienan Jin, Fukuzou Kitahara, Shin Kamijo, Yoshinori Yamamoto

TETRAHEDRON LETTERS　49　(17)　2824-2827　2008年4月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2008.02.115 　

ISSN：0040-4039
Synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles by the copper-catalyzed [3+2] cycloaddition of nitriles and trimethylsilyl azide 招待有り査読有り

Tienan Jin, Fukuzou Kitahara, Shin Kamijo, Yoshinori Yamamoto

CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL　3　(8-9)　1575-1580　2008年

DOI： 10.1002/asia.200800085 　

ISSN：1861-4728
Gold-catalyzed intramolecular carbocyclization of alkynyl ketones leading to highly substituted cyclic enones 査読有り

Tienan Jin, Yoshinori Yamamoto

Organic Letters　9　(25)　5259-5262　2007年12月6日

DOI： 10.1021/ol702455v 　

ISSN：1523-7060
Suppression of beta-hydride elimination in the intramolecular hydrocarboxylation of alkynes leading to the formation of lactones 招待有り査読有り

Zhibao Huo, Nitin T. Patil, Tienan Jin, Nirmal K. Pahadi, Yoshinori Yamamoto

ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS　349　(4-5)　680-684　2007年3月

DOI： 10.1002/adsc.200600507 　

ISSN：1615-4150
An efficient, facile, and general synthesis of 1H-indazoles by 1,3-dipolar cycloaddition of arynes with diazomethane derivatives 査読有り

Tienan Jin, Yoshinori Yamamoto

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　46　(18)　3323-3325　2007年

DOI： 10.1002/anie.200700101 　

ISSN：1433-7851
Development of novel molecular converting reactions by using Lewis acid-type transition metal catalyst 招待有り査読有り

Yamamoto, Y, Jin, T

Organometallic News　4　122-127　2006年12月20日
Facile deallylation protocols for the preparation of N-unsubstituted triazoles and tetrazoles 査読有り

S Kamijo, ZB Huo, T Jin, C Kanazawa, Y Yamamoto

JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　70　(16)　6389-6397　2005年8月

DOI： 10.1021/jo050836q 　

ISSN：0022-3263
Dry preparation of cationic starch 査読有り

Chengfan Li, Tienan Jin, Guanrong Tian

Yanbian Daxue Xuebao, Ziran Kexueban　31　111-114　2005年
Synthesis of 1-substituted tetrazoles via the acid-catalyzed [3+2] cycloaddition between isocyanides and trimethylsilyl azide 査読有り

T Jin, S Kamijo, Y Yamamoto

TETRAHEDRON LETTERS　45　(51)　9435-9437　2004年12月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2004.10.103 　

ISSN：0040-4039
Copper-catalyzed synthesis of N-unsubstituted 1,2,3-triazoles from nonactivated terminal alkynes 査読有り

T Jin, S Kamijo, Y Yamamoto

EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　18　(18)　3789-3791　2004年9月

DOI： 10.1002/ejoc.20040442 　

ISSN：1434-193X
A one-pot procedure for the regiocontrolled synthesis of allyltriazoles via the Pd-Cu bimetallic catalyzed three-component coupling reaction of nonactivated terminal alkynes, allyl carbonate, and trimethylsilyl azide 査読有り

S Kamijo, T Jin, ZB Huo, Y Yamamoto

JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　69　(7)　2386-2393　2004年4月

DOI： 10.1021/jo035292b 　

ISSN：0022-3263
Reduction of carbonyl function to a methyl group 査読有り

GB Bajracharya, T Nogami, T Jin, K Matsuda, Gevorgyan, V, Y Yamamoto

SYNTHESIS-STUTTGART　(2)　308-311　2004年2月

DOI： 10.1055/s-2003-44356 　

ISSN：0039-7881
Four-component coupling reactions of silylacetylenes, allyl carbonates, and trimethylsilyl azide catalyzed by a Pd(0)-Cu(I) bimetallic catalyst. Fully substituted triazole synthesis from seemingly internal alkynes 査読有り

S Kamijo, T Jin, Y Yamamoto

TETRAHEDRON LETTERS　45　(4)　689-691　2004年1月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2003.11.070 　

ISSN：0040-4039
Tetrazole synthesis via the palladium-catalyzed three component coupling reaction 査読有り

Shin Kamijo, Tienan Jin, Zhibao Huo, Young Soo Gyoung, Jae-Goo Shim, Yoshinori Yamamoto

MOLECULAR DIVERSITY　6　(3-4)　181-192　2003年9月

DOI： 10.1023/B:MODI.0000006755.04495.d3 　

ISSN：1381-1991
Synthesis of triazoles from nonactivated terminal alkynes via the three-component coupling reaction using a Pd(0)-Cu(I) bimetallic catalyst 査読有り

S Kamijo, T Jin, ZB Huo, Y Yamamoto

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　125　(26)　7786-7787　2003年7月

DOI： 10.1021/ja034191a 　

ISSN：0002-7863
Regiospecific synthesis of 2-allyl-1,2,3-triazoles by palladium-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition 査読有り

S Kamijo, T Jin, ZB Huo, Y Yamamoto

TETRAHEDRON LETTERS　43　(52)　9707-9710　2002年12月

DOI： 10.1016/S0040-4039 　

ISSN：0040-4039
Palladium-catalyzed selective synthesis of 2-allyltetrazoles 査読有り

S Kamijo, T Jin, Y Yamamoto

JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　67　(21)　7413-7417　2002年10月

DOI： 10.1021/jo026147l 　

ISSN：0022-3263
Cyanamide synthesis by the palladium-catalyzed cleavage of a Si-N bond 査読有り

S Kamijo, T Jin, Y Yamamoto

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　41　(10)　1780-+　2002年

DOI： 10.1002/1521-3773 　

ISSN：1433-7851
Novel synthetic route to allyl cyanamides: Palladium-catalyzed coupling of isocyanides, allyl carbonate, and trimethylsilyl azide 査読有り

S Kamijo, T Jin, Y Yamamoto

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　123　(38)　9453-9454　2001年9月

DOI： 10.1021/ja016355f 　

ISSN：0002-7863

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MISC 4

ナノ多孔質金材料を用いた触媒反応招待有り

浅尾直樹, 金鉄男

触媒　55　(4)　209-213　2013年
20pHA-8 Amplified Spontaneous Emission in Newly Synthesized Furan/Phenylene Co-oligomer Single Crystal

Shang Hui, Ikeda Susumu, Kanagasekaran Thangavel, Shimotani Hidekazu, Oniwa Kazuaki, Jin Tienan, Asao Naoki, Yamamoto Yoshinori, Tamura Hiroyuki, Hamada Ikutaro, Abe Kenta, Yoshizawa Masayuki, Tanigaki Katsumi

日本物理学会講演概要集　67　(2)　799-799　2012年8月24日
出版者・発行元：一般社団法人日本物理学会
ISSN： 1342-8349
24aCF-5 Optoelectronic Properties of Newly Synthesized Furan/Phenylene Co-oligomer Single Crystal

Shang Hui, Ikeda Susumu, Thangavel Kanagasekaran, Shimotani Hidekazu, Oniwa Kazuaki, Jin Tienan, Akhtar Uzzaman Md., Asao Naoki, Yamamoto Yoshinori, Tamura Hiroyuki, Hamada Ikutaro, Tanigaki Katsumi

日本物理学会講演概要集　67　(1)　871-871　2012年3月5日
出版者・発行元：一般社団法人日本物理学会
ISSN： 1342-8349
ルイス酸性遷移金属触媒による新しい分子変換反応の開発

山本嘉則, 金鉄男

Organometallic NEWS　4　122-127　2006年

書籍等出版物 1

フラーレン誘導体・内包フラーレン技術の最前線

金鉄男

シー・エム・シー出版　2014年

講演・口頭発表等 59

FeCl3-Mediated Oxidative Spirocyclization of Difluorenylidene Diarylethanes Leading to Dispiro[fluorene-9,5'-indeno[2,1-a]indene-10',9''-fluorene]s 国際会議

金鉄男

OMCOS 2017　2017年6月25日
Nanoporous Gold Catalyst for Selective Hydrogenation of Multiple Bonds under Low Pressure: Residual Silver Effect 国際会議

金鉄男

2nd International Symposium on Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding　2017年5月12日
N-Methyl Transfer Induced Copper-Mediated Oxidative Diamination of Alkynes

Hon Eong Ho, Kazuaki Oniwa, Yoshinori Yamamoto

第63回有機金属化学討論会　2016年9月14日
新規C-H結合直接変換反応を用いた縮合多環式π共役骨格の構築

化学系学協会東北大会　2016年9月10日
Oxidative Aromatization of 9-([1,1'-Biphenyl]-2-ylmethylene)-9H-fluorenes via Spirocyclization and 1,2-Aryl Migration Cascade for Synthesis of Polyaromatic Hydrocarbons 国際会議

Xuan Zhang, Zhanqiang Xu, Yoshinori Yamamoto

20th International Symposium on Homogeneous Catalysis (20th ISHCXX)　2016年7月10日
Thieno[3,2-a]carbazole-based Organic Dyes for Dye-sensitized Solar Cells 国際会議

Hua Jiang, Kazuaki Oniwa, Ashraful Islam, Jian Zhao, Liyuan Han, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto

AIMR Symposium　2016年2月22日
Nanoporous Gold Catalyst for Highly Active and Selective Semihydrogenation of Alkynes: Remarkable Effect of Amine Additives 国際会議

The Eighth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-8)　2013年11月29日
Cu-Catalyzed C-H Amination of Hydrofullerenes Leading to 1,4-Difunctionalized Fullerenes 国際会議

10th International Symposium on Carbanion Chemistry (ISCC-10)　2013年9月23日
Pd-Catalyzed Cascade Crossover-Annulation of o-Alkynylarylhalides and Diarylacetylenes Leading to Dibenzo[a,e]pentalenes

第60回有機金属化学討論会　2013年9月12日
Nanoporous gold catalyst for cross-dehydrogenative coupling via C-H bond activation 国際会議

246th ACS National Meeting & Exposition　2013年9月8日
New organic functional materials for solar cells 国際会議

246th ACS National Meeting & Exposition　2013年9月8日
遷移金属触媒を用いた官能基化フラーレンの選択的合成

第１２回化学系薬学若手研究者セミナー　2013年8月24日
Pd-Catalyzed Cascade Crossover-Annulation of o-Alkynylarylhalides and Diarylacetylenes Leading to Dibenzo[a,e]pentalenes 国際会議

The Sixteenth International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis (ISHHC-16)　2013年8月4日
反応集積化手法を用いた簡便迅速なフラーレンの触媒的官能基化の開発

「新学術領域集積反応化学」平成25年度第1回成果報告会　2013年6月3日
ナノポーラス金触媒を用いたアルキンのジホウ素化反応

日本化学会第93春季年会　2013年3月22日
ナノポーラス金触媒を用いたC-H結合活性化による脱水素化クロスカップリング反応

日本化学会第93春季年会　2013年3月22日
ピレンを末端に有したオリゴチオフェンの合成とOFET特性

日本化学会第93春季年会　2013年3月22日
銅触媒を用いたC-H活性化によるモノ官能基化フラーレンのアミノ化

日本化学会第93春季年会　2013年3月22日
５員環骨格を有する多環芳香族炭化水素化合物の合成および両極性OFET特性

日本化学会第93春季年会　2013年3月22日
チエノカルバゾール有機色素の構造修飾による色素増感太陽電池特性の向上

日本化学会第93春季年会　2013年3月22日
Nanoporous Metals as Catalysts 国際会議

The AIMR International Symposium 2013　2013年2月19日
フラン環を有する複素環/フェニレンコオリゴマーの発光電界効果トランジスタへの応用

第2回CSJ化学フェスタ2012　2012年10月14日
Nanoporous Gold Catalyst for Highly Active and Selective Semihydrogenation of Alkynes: Remarkable Effect of Amine Additives

第59回有機金属討論会　2012年9月13日
Nanoporous Bimetallic Au-Pd Catalyst for 1,4-Hydrosilylation of Conjugated Cyclic Enones 国際会議

Campus Asia Program Summer School 2012　2012年8月23日
1. Optoelectronic Properties of Newly Synthesized Furan/Phenylene Co-oligomer Single Crystal 国際会議

2012 MRS Spring Meeting　2012年4月
ヨウ素求電子環化反応によるジヨウ素置換基を有するジヒドロナフタレン及びナフタレンの合成

日本化学会第92春季年会　2012年3月25日
新規複素環/フェニレンコオリゴマーの合成と発光電界効果トランジスタへの応用

日本化学会第92春季年会　2012年3月25日
チエノカルバゾールをドナー骨格とする有機色素の合成と色素増感太陽電池への応用

日本化学会第92春季年会　2012年3月25日
ノポーラス構造を有するバイメタリックPd-Au触媒を用いた環状共役エノンの１,４ーヒドロシリル化

日本化学会第92春季年会　2012年3月25日
Cu(OAc)2触媒を用いたモノ置換ヒドロフラーレンの二量化反応

日本化学会第92春季年会　2012年3月25日
ナノポーラス金触媒を用いたヒドロシランによるアルキンの半水素化

日本化学会第92春季年会　2012年3月25日
Synthesis of New Phenylene-Furan Based Molecules for Organic Light Emitting Field Effect Transistors 国際会議

Global COE Summer School 2011　2011年8月
Nanoporous Platinum Materials as Catalysts in 1,4-Hydrosilylation of α,β-Unsaturated Enones 国際会議

The 16th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 16)　2011年7月24日
Synthesis of New Phenylene-Furan Based Molecules for Organic Light Emitting Field Effect Transistors 国際会議

The 16th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 16)　2011年7月24日
Design and Synthesis of Thienocarbazole Derivatives for Dye-Sensitized Solar Cells 国際会議

The 16th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 16)　2011年7月24日
Nanoporous Copper Materials as Catalysts in Click Chemistry 国際会議

The 16th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 16)　2011年7月24日
Ni-Catalyzed Intramolecular Hydroacylation of o-(Prop-2-ynyl)benzaldehydes 国際会議

The 16th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 16)　2011年7月24日
Cobalt-Catalyzed Hydroalkylation of [60]Fullerene with Active Alkyl Bromides; Selective Synthesis of Mono-alkylated Fullerenes 国際会議

The 16th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 16)　2011年7月24日
Design, Synthesis and Characterization of a New Class of Donor-Acceptor-Donor Materials for Optoelectronic Applications 国際会議

Twelfth Tetrahedron Symposium　2011年6月
ヨウ素求電子環化反応によるハロゲン置換基を有するフラン環化合物の合成

日本化学会第91春季年会　2011年3月26日
コバルト触媒を用いたフラーレンのアルキル単官能基化反応

日本化学会第91春季年会　2011年3月26日
ナノポーラス銅触媒を用いた末端アルキンとアジドの不均一触媒環化反応

日本化学会第91春季年会　2011年3月26日
Brønsted Acid-Catalyzed Cascade Cycloisomerization of Enynes via Acetylene Cations and sp3-Hybridized C-H Bond Activation

第三回有機触媒シンポジウム　2010年9月22日
Palladium-Catalyzed Three-Component [3+2] Cycloaddition of Propargyl Trifluoroacetates, Ethylene Malononitriles, and Allyltributylstannane

第57回有機金属化学討論会　2010年9月16日
金触媒、ブレンステット酸触媒及びヨウ素など求電子剤を用いた分子変換反応

東北大学国際高等融合領域研究所特別セミナー　2010年6月25日
ブレンステッド酸触媒を用いたエンインのアルキンーカチオン反応及びFriedel-Crafts型反応による連続的環化反応

日本化学会第90春季年会　2010年3月
新規アミノベンズアニュレーションによる２－アミノナフタレン誘導体の合成

日本化学会第90春季年会　2010年3月
パラジウム触媒を用いたプロパルギル化合物、活性アルケン及びアリルトリブチルスタナンの三成分環化反応

日本化学会第90春季年会　2010年3月
Brønsted Acid-Catalyzed Cascade Cyclization of Enynes via Acetylene Cations followed by sp3 C-H Bond Activation

日本化学会第90春季年会　2010年3月
New Molecular Transformations with p-Electrophilic Lewis Acid and Brønsted Acid Catalysts

第１回G-COE若手シンポジウム　2009年8月1日
Gold-Catalyzed Synthesis of Polycyclic Enones from Carbon Tethered 1,3-Enynyl Carbonyls via Tandem Heteroenyne Metathesis and Nazarov Reaction 国際会議

15th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis　2009年7月26日
TfOH触媒を用いるアルキンーカルボニル分子内環化反応による多置換シクロペンテノン化合物の合成

第８９春季年会　2009年3月27日
TfOH触媒を用いるアセチレンーカチオン環化反応によるスピロ環化合物の合成

日本化学会第89春季年会　2009年3月
Gold-Catalyzed Synthesis of Polycyclic Enones from Carbon Tethered 1,3-Enynyl Carbonyls via Tandem Heteroenyne Metathesis and Nazarov Reaction 国際会議

The Seventeenth international Conference on Organic Synthesis　2008年6月22日
金触媒による1, 3ーエンインーカルボニル化合物の連続的炭素環構築反応

第８８春季年会　2008年3月26日
Gold-Catalyzed Tandem Carbocyclization of Carbon Tethered 1,3-Enynyl Carbonyls

日本化学会第88春季年会　2008年3月
Coinage Metal-Catalyzed Intramolecular Carbocyclization of Acetylenic Ketones

54th Symposium on Organometallic Chemistry, Japan　2007年10月27日
Coinage Metal-Catalyzed Intramolecular Carbocyclization of Acetylenic Ketones 国際会議

14th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Towards Organic Synthesis　2007年8月2日
コイネージメタル触媒による分子内アルキニルケトンのヘテロエンイーンメタセシス環化反応

日本化学会第８７春季年会　2007年3月25日

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共同研究・競争的資金等の研究課題 12

有機電子材料の設計・合成およびデバイス評価による新機能性材料の開発競争的資金

制度名：Grant-in-Aid for Scientific Research

2011年4月～継続中
ナノポーラス金属触媒機能の開発競争的資金

制度名：Grant-in-Aid for Scientific Research

2010年4月～継続中
遷移金属及びブレンステッド酸触媒を用いた新規変換反応の開発競争的資金

制度名：Grant-in-Aid for Scientific Research

2006年4月～継続中
ナノポーラス金属触媒を反応場とする結合活性化反応の開発

金鉄男

2016年4月1日～ 2018年3月31日

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今回我々は、ナノポーラス金（AuNPore）触媒がメチレンシクロプロパン（MCP）のジホウ素化反応において優れた選択性を示すことを見出した。これまで報告されているPt(0)分子触媒を用いた、MCPのプロキシマル位のC-C単結合の切断を経るジホウ素化反応と異なり、AuNPore触媒を用いると、MCPのジスタル位のC-C単結合が選択的に切断され、ジホウ素化反応が進行することを初めて見出した。メチレン末端に様々な置換基を有するMCPとB2(pin)2ジホウ素剤がAuNPore触媒存在下、ジホウ素化反応が選択的に進行し、対応する1,3-ジホウ素化生成物を良好な収率かつ高選択的に得られた。 AuNPore触媒によるMCPのジスタル結合の選択的切断の経路と中間体を考察するため、Au(111)面をモデルとして置換基を持たないMCPの結合切断エネルギーおよび炭素上の電荷変化のDFT理論計算を行った。その結果、プロキシマル結合活性化遷移状態TS2に比べて、ジスタル結合活性化遷移状態TS1の活性化エネルギーが大きく低下していることがわかった。さらに、Au(111)面上のジスタル結合が切断されたtrimethylenemethane（TMM）中間体Int_Aは、プロキシマル結合が切断された中間体Int_Bよりかなり安定であることがわかった。特に、TMM中間体Int_Aのtrimethyleneの三つの炭素は中性MCP分子に比べ高い電子密度を有しており、電子不足のホウ素原子との相互作用により選択的ジホウ素化反応が進行したと考えられる。さらに、シクロプロパン上にフェニル基を有するMCPがAuNPore触媒を用いた同様な条件で、シクロプロパン上に置換基がないMCPと同様な生成物を与えた。この結果はDFT計算で得られた特異な電子構造的有するTMM中間体の形成を示唆している。
C-H結合活性化を用いた新規フラーレン及びその部分骨格を有するn型半導体の開発（国際共同研究強化）

金鉄男, 包明

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Fund for the Promotion of Joint International Research (Fostering Joint International Research)

研究機関：Tohoku University

2016年～ 2018年

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マンガン粉末の存在下ジブロミド反応剤とリチウム内包フラーレンの選択的環化反応の検討を行った。Pd(II)触媒の存在下チアゾールが連続的C-H結合活性化を経る三両化環化付加反応により、新規星型π拡張縮環化合物ベンゾトリスチアゾール誘導体を高効率的かつ高選択的に与えた。Pd(II)触媒の存在下、アルキンの末端にビフェニル基を有するオルトアルキニルアニリンの連続的環化反応により、ジベンゾカルバゾールが効率的に得られた。アルケンのタンデム型一電子酸化反応を用いた縮環π拡張反応の開発により、新奇なπ共役ジスピロ環やπ拡張縮合多環芳香族炭化水素（PAH）の効率的合成に成功した。
C-H結合活性化を用いた新規フラーレン及びその部分骨格を有するn型半導体の開発

金鉄男

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

研究機関：Tohoku University

2013年4月1日～ 2016年3月31日

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重水素化モノ置換フラーレンアクセプタが、有機薄膜太陽電池においてプロトン化フラーレンアクセプタより高い光電変換効率を示す重水素効果を見出した。Mn粉末を用いた新規フラーレン環化付加反応により標準アクセプタ材料であるPCBMやICBAなどの高効率的合成法を開発した。銅触媒やNi触媒を用いたフラーレン官能基化により、アミノ化およびジベンジル化1,4-付加体を高選択的に合成した。Pd触媒存在下、新規C-H結合活性化反応により、ジベンゾペンタレン骨格および9,9'BF骨格を効率的に構築した。塩化鉄の一電子酸化剤を用いた新規酸化的スピロ環化反応により、新しいπ共役系を有するジスピロ環骨格を構築した。
脱合金によるナノポーラス金属材料触媒。分子変換における革新的手法

山本嘉則, 金鉄男

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (A)

研究機関：Tohoku University

2011年4月1日～ 2016年3月31日

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脱合金法によりAu、Pd、Cu、AuPdなどの様々なナノポーラス金属触媒の創製法を確立した。AuNPore触媒は、アルコールの酸化反応、アルキン、キノリン、イミン、アルデヒドなどの選択的還元反応、アルキンの選択的付加反応、脱水素化クロスカップリング反応、などにおいて優れた反応性、選択性、再利用機能を示した。PdNPore触媒はSuzukiカップリングやHeck反応において優れた不均一触媒活性を示した。CuNPore触媒はクリック反応において特異なリガメントサイズに依存する触媒活性を示した。AuPdNPore異種金属触媒が環状共役エノンの1,4-ヒドロシリル化反応において優れた相乗効果を示した。
反応集積化手法を用いた簡便迅速なフラーレンの触媒的官能基化の開発

金鉄男

2012年4月1日～ 2014年3月31日

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２５年度では、同一時空間集積化を用いて系中で生成したフラーレンモノラジカル活性種をすぐに系中で生じるほかのラジカルや反応剤と反応させると興味深いフラーレン環化付加体および異なる置換基を有する1,4－二置換フラーレン誘導体の触媒的合成が可能であると考えた。以下に成果の概要を示す。 [1]コバルト触媒を用いたフラーレンの選択的環化付加反応 CoCl2dppf触媒条件とMn還元剤の存在下、C60と様々な活性ジブロモ化合物の環化反応を検討した。種々の置換基を有する1,2-ビスブロモメチルベンゼンやナフタレン誘導体を用いると、フラーレン６員環生成物が良好な収率かつ高いモノ環化付加選択性で得られた。また、1,2,4,5－テトラキスブロモメチルベンゼンを基質として用いるとフラーレンの環化付加二量体合成が可能である。さらに、本反応の条件下、適当な活性ジブロモ化基質を用いると、３員環、５員環、７員環を有するフラーレン環化付加誘導体の合成ができた。 [2]銅触媒を用いたモノアミノ化1,4－二置換フラーレンの合成酸素雰囲気中CuBr2触媒存在下、モノ置換ヒドロフラーレンとジベンジルアミンの反応において、ODCB溶媒に少量のDMF混合溶媒を加えると効率的にアミノ化1,4－二置換フラーレン誘導体が得られることを見出した。さらに検討を行ったところ、前述の環化反応と同様に、本反応は同一時空間で生じたフラーレンモノラジカルと銅触媒により形成したアミンラジカル種との分子間ラジカルカップリングにより進行することがわかった。また、フラーレンモノラジカルはアミンの塩基反応剤と酸素により形成することも明らかにした。
ブレンステッド酸触媒を用いたC-H結合活性化による新規分子変換反応の開拓

金鉄男

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

研究機関：Tohoku University

2010年～ 2011年

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本研究はブレンステッド酸触媒による不活性C(sp3)-H結合およびC(sp^2)-H結合を活性化するという新しい概念により、分子骨格を変換する新しい分野を開拓する研究を行うことを目的とした。本研究では、新規不活性sp^3炭素-水素結合切断によりエンイン化合物の連続的環化反応の開発に成功した。様々なブレンステッド酸触媒とエンイン出発物質の検討により、TfOHあるいはTf_2NH触媒存在下、1, 6-または1, 7-エンインを1, 2-ジクロロエタン中で反応させると種々の多環性化合物が良好な収率で得られた。本反応はブレンステッド酸触媒を用いた不活性C(sp^3)-H結合を切断する初めての報告例である。また、TfOH酸触媒の存在下室温で、様々なアレニル1, 7-エンインのアセチレンーカチオン環化反応とC(sp^2)-H結合切断の効率的な連続的環化反応が進行し、有機合成中重要な骨格である新規多環性生成物が高収率で得られることを見出した。さらに、TfOHなどの強酸の存在下、アニソールのオルト位にアリールジインを有する化合物のジインの分子内環化とメトキシ基の炭素-酸素結合の切断による連続的環化反応が効率的に進行することを見出した。
金及びパラジウム触媒の配位子操作による反応性・選択性の飛躍的向上

山本嘉則, 金鉄男

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

研究機関：Tohoku University

2008年～ 2010年

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本研究では、パラジウムや金触媒の配位子やカウンタアニオンを調整することにより反応性・選択性を向上することで種々の新規変換反応の開発に成功した。様々なNorbornane配位子を合成することでパラジウム触媒を用いた分子内アルキンの不斉ヒドロアミノ化の選択性と反応性の向上を見出した。また、パラジウム触媒種の最適化により脱芳香アリール置換反応や三成分反応による多置換シクロペンテン環状合成の開発に成功した。金触媒の配位子やカウンタアニオンのスクリーニングにより効率的なアレンのヒドロアルコキシ化やヒドロチオル化反応を見出した。また、金触媒を用いたアリルジインの連続環化反応によるチエノカルバゾール骨格の合成法を開発し、donor-acceptor-donor(D-A-D)有機材料の合成への応用に成功した。ヨウ素反応剤を用いた新規求電子置換反応の開発により様々なヘテロ環およびナフタレン環化合物の合成を達成した。
π-配位ルイス酸性遷移金属触媒の開拓と反応性制御

山本嘉則, 金鉄男

2007年～ 2009年

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近年、π配位ルイス酸性遷移金属触媒、例えば、金、銀、銅、白金およびある種のパラジウム触媒による炭素-炭素三重結合の活性化とこれに対するヘテロプロ求核体の触媒的付加反応による新規炭素-炭素、炭素-ヘテロ原子結合形成反応は活発に研究され、最近の有機合成のトピックス的存在となっている。平成19年度の成果として、我々は、炭素側鎖を有するアルキニルカルボニル化合物がカチオン性金触媒存在下、分子内ヘテローエンインメタセシス反応が進行し、対応する多置換環状エノンが効率的進行することを見出した。本反応は、環境調和型手法により炭素-炭素結合と炭素-酸素原子結合を同時に構築する新しい有機合成方法論であり、カチオン性金触媒の炭素-炭素三重結合の活性化によりアルキンとカルボニル官能基の[2+2]環化反応と開環反応を経て進行している。我々は、同様な反応条件下、基質のアルキンの末端の置換基が共役アルケンである場合、金触媒のアルキンに対するπ配位と引き続き系内で生成する共役エノンのカルボニルに対するσ配位、すなわち、分子内ヘテローエンインメタセシス反応とNazarov環化反応、により連続的炭素環構築反応が進行し、様々なポリ環状エノンが効率的に得られることをみいだした。例えば、AuCl3/AgSbF6共触媒存在下、様々な共役環状または非環状エンイニルケトンをトルエン溶媒中反応させると5員環エノン骨格を有する2環性、3環性、4環性ポリ環状化合物が一気に良い収率で得られた。また、同様な反応条件でアルキン末端が電子供用基またはナフタレン置換基である場合も同様に反応が進行し対応する芳香環を有するポリ環状化合物を与えた。本反応では金触媒がπ配位ルイス酸性とσ配位ルイス酸性の二元的役割を果たしている。
ルイス酸・遷移金属触媒を用いる環境調和型分子変換プロセスの開拓

山本嘉則, 浅尾直樹, 中村達, 金鉄男, 門田功, PATIL Nitin T., BAJRACHARYA Gan B., 上條真

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Specially Promoted Research

研究機関：Tohoku University

2002年～ 2006年

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π電子配位性ルイス酸触媒およびルイス酸・遷移金属両機能性触媒反応の開発:13族由来のルイス酸のもつC-C多重結合に対する高い親和性を利用し、σ-πキレーションを経る立体制御を達成した。この研究中、二価のパラジウムが遷移金属触媒としてだけではなく、同時にルイス酸触媒としても働くことを見いだし、抗腫瘍物質BCH-2051および抗酸化剤vibsanolの合成に成功した。また、金触媒を用いた反応により、抗生物質(+)-ochromycinoneおよび(+)-rubiginone B2の合成に成功した。ビス-π-アリルパラジウム触媒反応の開発:光学活性ビス-π-アリルパラジウム触媒を用い、イミンの不斉アリル化に成功し、さらに抗生物質DMP-777の合成中間体を得ることに成功した。また、関連する反応として、三成分連結によるシアノインドールの新規合成法を開発した。 C-C多重結合に対するプロ求核体の触媒的付加反応:パラジウム-酢酸触媒を用いると、アミンとアルキンの分子内反応が、含窒素ヘテロ環化合物を高収率で与えることを見いだした。この反応を応用し、インドリジチンアルカロイド209Dの合成に成功した。 C-H結合の活性化:メチレンシクロプロパンとパラジウム触媒を用い、種々の複素芳香環化合物およびケトン類の触媒的α位アリル化に成功した。一方、メチレンアジリジンを用いると、ピリジン環あるいはベンゼン環を有するピロール誘導体を与えることを見いだした。ポリ環状エーテルの高効率全合成:ルイス酸による分子内アリル化反応とルテニウム触媒による閉環メタセシスを組み合わせた収束的分子構築法により、巨大なポリ環状エーテル骨格を有する海産毒ガンビエロールおよびブレベトキシンBの全合成に成功した。

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その他 1

ナノポーラス金属触媒反応の開発

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ナノポーラス金属材料の超空間を特殊な反応場として、多様な結合活性化における触媒的新機能・高機能を創出することにより、高難度不均一触媒的分子変換反応の開発を実現することを目的とする。