東北大学研究者紹介

研究者詳細

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ウエダ　ミノル

上田　実

Minoru Ueda

所属

大学院理学研究科　化学専攻　有機化学講座（有機化学第一研究室）

職名

教授

学位

博士（農学）（名古屋大学）
農学修士（名古屋大学）

researchmap

https://researchmap.jp/handle0164416

J-GLOBAL ID

200901011150527651

経歴 5

2018年4月～継続中

東北大学　大学院生命科学研究科分子化学生物学専攻　教授（兼任）
2004年2月～継続中

東北大学大学院理学研究科化学専攻　教授
2001年4月～ 2004年1月

慶應義塾大学理工学部化学科　助教授
1999年4月～ 2001年3月

慶應義塾大学理工学部化学科　専任講師
1994年4月～ 1999年3月

慶應義塾大学理工学部化学科　助手

学歴 3

名古屋大学　大学院農学研究科博士（後期）課程

1991年4月～ 1994年3月
名古屋大学　大学院農学研究科博士（前期）課程

1989年4月～ 1991年3月
甲南大学　理学部化学科

1985年4月～ 1989年3月

委員歴 45

公益財団法人内藤記念科学振興財団　選考委員長

2025年8月～継続中
日本化学会　ナカニシプライズ選考委員長

2025年6月～継続中
日本植物化学調節学会　植物化学調節学会第61回大会（仙台）オーガナイザー

2025年4月～継続中
BMC Biology　Guest Editor for “Plant communication” collection

2025年2月～継続中
植物化学研究会　第61回植物化学シンポジウム（東京）オーガナイザー

2024年11月～継続中
IUPAC International Symposium on the Chemistry of Natural Products (ISCNP33-ICOB13)　Organizer

2024年5月～継続中
Editorial Board Member of Scientific Reports

2023年5月～継続中
日本化学会　ディビジョン（天然物化学・生命科学）幹事

2023年3月～継続中
植物化学研究会（植物化学シンポジウム）世話人

2022年11月～継続中
公益財団法人内藤記念科学振興財団　選考委員

2022年4月～継続中
日本ケミカルバイオロジー学会　顧問

2021年6月～継続中
公益財団法人サントリー生命科学財団・サントリー生物有機科学研究所　理事

2018年6月～継続中
IUPAC International Symposium on the Chemistry of Natural Products and the International Conference on Biodiversity　Advisory Board Committee Member

2018年～継続中
植物化学調節学会　代議員

2016年10月～継続中
天然有機化合物討論会　天然有機化合物討論会世話人

2004年10月～継続中
日本農芸化学会　日本農芸化学会東北支部評議員

2004年10月～継続中
日本化学会　日本化学会学会賞選考委員会委員

2023年4月～ 2025年3月
日本農芸化学会　学術活動強化委員会委員

2019年4月～ 2025年3月
植物化学研究会　第58回植物化学シンポジウム実行委員長

2022年4月～ 2023年3月
日本化学会　ディビジョン（天然物化学・生命科学）副主査

2021年4月～ 2023年3月
日本ケミカルバイオロジー学会　幹事

2015年6月～ 2021年5月
第31回万有仙台シンポジウムオーガナイザー

2020年4月～ 2021年3月
日本化学会　ディビジョン（天然物化学・生命科学）幹事

2016年～ 2021年3月
新規素材探索研究会　新規素材探索研究会幹事

2002年4月～ 2021年2月
万有仙台シンポジウム　万有仙台シンポジウム組織委員

2004年6月～ 2020年11月
文部科学省　新学術領域研究（複合領域）審査委員主査

2019年4月～ 2020年3月
サントリー生命科学財団　SunRiSE生命科学研究者支援プログラム選考委員

2019年～ 2020年
文部科学省　新学術領域研究（複合領域）審査委員

2018年4月～ 2019年3月
植物化学調節学会　評議員

2008年10月～ 2016年9月
日本ケミカルバイオロジー学会　第10回日本ケミカルバイオロジー学会年会オーガナイザー

2015年4月～ 2016年3月
日本化学会　ディビジョン（天然物化学・生命科学）主査

2012年～ 2016年
25周年記念万有仙台シンポジウムオーガナイザー

2014年4月～ 2015年3月
東北大学　グローバルCOEプログラム「分子系高次構造体化学国際教育研究拠点」サブリーダー

2007年4月～ 2012年3月
天然物化学談話会　天然物化学談話会世話人代表

2007年7月～ 2010年6月
内藤記念科学振興財団　The 20th Naito Conference on “Chemical Biology I”、組織委員

2008年3月～ 2009年4月
第18回万有仙台シンポジウム組織委員長

2007年4月～ 2008年3月
有機合成化学協会　有機合成化学協会誌編集協力委員

2006年4月～ 2008年3月
日本化学会　日本化学会速報誌Chemistry Letters編集委員

2006年4月～ 2008年3月
天然物化学談話会　天然物化学談話会世話人

1998年7月～ 2007年6月
山田科学振興財団　The 2nd Yamada Symposium on Key Natural Organic Molecules in Biological Systems, Organizer (2005)

2005年4月～ 2006年3月
日本農芸化学会　日本農芸化学会評議員

2004年4月～ 2006年3月
日本学術会議　日本学術会議特別委員会「子供の理科離れ対策委員会」講演会運営委員

2004年4月～ 2005年3月
日本化学会　日本化学会関東支部教育関連部会委員

2002年4月～ 2004年3月
International Plant Growth Substance Association 2025 (IPGSA2025) Conference　Chair of Session “Hormone Metabolism A”

2024年7月～
個別化医療に向けた次世代医薬品創出基盤技術開発（天然化合物及びITを活用した革新的医薬品創出技術）事業推進委員会委員

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所属学協会 5

日本ケミカルバイオロジー学会
植物化学調節学会
有機合成化学協会
日本農芸化学会
日本化学会

研究キーワード 11

分子進化
受容体タンパク質
植物特殊代謝産物生合成
天然物ケミカルバイオロジー
就眠運動
ジャスモン酸
植物ホルモン
植物科学
ケミカルバイオロジー
生理活性物質
天然物有機化学

研究分野 3

ライフサイエンス / 生物有機化学 / 天然物有機化学
ナノテク・材料 / ケミカルバイオロジー /
ナノテク・材料 / 生物分子化学 /

受賞 7

日本農芸化学会大会トピックス賞 2024年度東京大会（第14回）

2024年4月　日本農芸化学会
長瀬研究振興賞

2022年4月　長瀬科学技術振興財団
BBB論文賞

2017年3月　日本農芸化学会
植物化学調節学会学会賞

2013年10月31日　植物化学調節学会
第9回読売テクノフォーラム・ゴールドメダル賞

2003年4月　読売新聞社
第49回日本化学会進歩賞受賞

2000年3月　日本化学会
第13回若い世代の特別講演会表彰

1998年10月　日本化学会

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論文 206

A Reactive Antagonist Strategy: Cysteine-directed Covalent Molecular Glue in Plant Hormone Receptor Regulation

M. Ueda, K. Matsumoto, T. Nomura, Y. Takaoka, W. Kozaki, H. Hoshikawa, Y. Nishizato, T. Okumura, A. Chini, R. Solano, K. Maenaka

2025年8月
Downstream metabolites of (+)-cis-12-oxo-phytodienoic acid function as noncanonical bioactive jasmonates in Arabidopsis thaliana 査読有り

Minoru Ueda, Rina Saito, Yuho Nishizato, Tsumugi Kitajima, Nobuki Kato

Nature Communications　16　(1)　6683　2025年7月21日
出版者・発行元：
DOI： 10.1038/s41467-025-61072-x 　

eISSN：2041-1723
Recent advances in the chemistry and biology of plant oxylipin hormones 査読有り

Yuho Nishizato, Taichi Okumura, Kotaro Matsumoto, Minoru Ueda

Natural Product Reports　2025年4月
出版者・発行元： Royal Society of Chemistry (RSC)
DOI： 10.1039/d5np00006h 　

ISSN：0265-0568

eISSN：1460-4752

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Oxylipin plant hormone jasmonates induce various plant responses, including defense against attacks of insects or pathogens and tolerance against environmental stresses. Jasmonates function as unique “molecular glue degraders” in plant cells.
Dinor-12-oxo-phytodienoic acid conjugation with amino acids inhibits its phytohormone bioactivity in Marchantia polymorpha 査読有り

Wenting Liang, Ángel M Zamarreño, Salvador Torres-Montilla, Antonio de la Torre, Jean Chrisologue Totozafy, Takuya Kaji, Minoru Ueda, Massimiliano Corso, José M García-Mina, Roberto Solano, Andrea Chini

Plant Physiology　197　(1)　2025年1月
出版者・発行元： Oxford University Press (OUP)
DOI： 10.1093/plphys/kiae610 　

ISSN：0032-0889

eISSN：1532-2548

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Abstract Jasmonates (JAs) are important phytohormones that regulate plant tolerance to biotic and abiotic stresses, and developmental processes. Distinct JAs in different plant lineages activate a conserved signaling pathway that mediates these responses: dinor-12-oxo-phytodienoic acid (dn-OPDA) isomers in bryophytes and lycophytes, and JA-Ile in most vascular plants. In many cases, the final responses triggered by these phytohormones depend on the accumulation of specialized metabolites. To identify compounds regulated by the dn-OPDA pathway in the liverwort Marchantia polymorpha, untargeted metabolomic analyses were carried out in response to wounding, a stress that activates the dn-OPDA pathway. A previously unreported group of molecules was identified from these analyses: dn-OPDA-amino acid conjugates (dn-OPDA-aas). Their accumulation after wounding and herbivory was confirmed by targeted metabolic profiling in Marchantia and in all species in which we previously detected dn-iso-OPDA. Mutants in GRETCHEN-HAGEN 3A (MpGH3A) failed to accumulate dn-OPDA-aa conjugates and showed a constitutive activation of the OPDA pathway and increased resistance to herbivory. Our results show that dn-iso-OPDA bioactivity is reduced by amino acid conjugation. Therefore, JA conjugation in land plants plays dichotomous roles: jasmonic acid conjugation with isoleucine (Ile) produces the bioactive JA-Ile in tracheophytes, whereas conjugation of dn-iso-OPDA with different amino acids deactivates the phytohormone in bryophytes and lycophytes.
Amide conjugates of the jasmonate precursor cis-(+)-12-oxo-phytodienoic acid regulate its homeostasis during plant stress responses 査読有り

Jitka Široká, Anita Ament, Václav Mik, Tomáš Pospíšil, Michaela Kralová, Chao Zhang, Markéta Pernisová, Michal Karady, Vladimira Nožková, Yuho Nishizato, Takuya Kaji, Rina Saito, Mohamed Htitich, Kristýna Floková, Claus Wasternack, Miroslav Strnad, Minoru Ueda, Ondřej Novák, Federica Brunoni

Plant Physiology　197　(1)　2025年1月
出版者・発行元： Oxford University Press (OUP)
DOI： 10.1093/plphys/kiae636 　

ISSN：0032-0889

eISSN：1532-2548

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Abstract Jasmonates are a family of oxylipin phytohormones regulating plant development and growth and mediating “defense versus growth” responses. The upstream JA biosynthetic precursor cis-(+)-12-oxo-phytodienoic acid (cis-OPDA) acts independently of CORONATIVE INSENSITIVE 1-mediated JA signaling in several stress-induced and developmental processes. However, its perception and metabolism are only partially understood. An isoleucine analog of the biologically active JA-Ile, OPDA-Ile, was detected years ago in wounded leaves of flowering plants, opening up the possibility that conjugation of cis-OPDA to amino acids might be a relevant mechanism for cis-OPDA regulation. Here, we extended the analysis of amino acid conjugates of cis-OPDA and identified naturally occurring OPDA-Val, OPDA-Phe, OPDA-Ala, OPDA-Glu, and OPDA-Asp accumulating in response to biotic and abiotic stress in Arabidopsis (Arabidopsis thaliana). The OPDA amino acid conjugates displayed cis-OPDA-related plant responses in a JA-Ile-dependent manner. We also showed that the synthesis and hydrolysis of cis-OPDA amino acid conjugates are mediated by members of the amidosynthetase GRETCHEN HAGEN 3 and the amidohydrolase INDOLE-3-ACETYL-LEUCINE RESISTANT 1/ILR1-like families. Thus, OPDA amino acid conjugates function in the catabolism or temporary storage of cis-OPDA in stress responses instead of acting as chemical signals per se.
Δ4-dn-iso-OPDA, a bioactive plant hormone of Marchantia polymorpha 査読有り

Takuya Kaji, Yuho Nishizato, Hidenori Yoshimatsu, Akiyoshi Yoda, Wenting Liang, Andrea Chini, Gemma Fernández-Barbero, Kei Nozawa, Junko Kyozuka, Roberto Solano, Minoru Ueda

iScience　110191-110191　2024年6月
出版者・発行元： Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.isci.2024.110191 　

ISSN：2589-0042
An outward-rectifying plant K+ channel SPORK2 exhibits temperature-sensitive ion-transport activity 査読有り

Yuki Muraoka, Gangqiang Yang, Shintaro Munemasa, Yusuke Takeuchi, Yasuhiro Ishimaru, Yoshiyuki Murata, Nobuyuki Uozumi, Minoru Ueda

Current Biology　33　5488-5494　2023年11月
出版者・発行元： Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.cub.2023.10.057 　

ISSN：0960-9822
(3R,7S)‐12‐Hydroxy‐jasmonoyl‐L‐isoleucine is the genuine bioactive stereoisomer of a jasmonate metabolite in Arabidopsis thaliana 査読有り

Rina Saito, Toshiya Muto, Haruyuki Urano, Tsumugi Kitajima, Nobuki Kato, Eunsang Kwon, Minoru Ueda

The Plant Journal　115　709-723　2023年5月13日
出版者・発行元： Wiley
DOI： 10.1111/tpj.16256 　

ISSN：0960-7412

eISSN：1365-313X
Subtype-selective agonists of plant hormone co-receptor COI1-JAZs identified from the stereoisomers of coronatine 査読有り

Kengo Hayashi, Nobuki Kato, Khurram Bashir, Haruna Nomoto, Misuzu Nakayama, Andrea Chini, Satoshi Takahashi, Hiroaki Saito, Raku Watanabe, Yousuke Takaoka, Maho Tanaka, Atsushi J. Nagano, Motoaki Seki, Roberto Solano, Minoru Ueda

Communications Biology　6　(320)　2023年3月

DOI： 10.1038/s42003-023-04709-1 　
Ligand diversity guarantees full activation of the jasmonate pathway in Marchantia polymorpha 査読有り

S. Kneeshaw, G. Soriano, I. Monte, M. Hamberg, Á. M. Zamarreño, J. M. García-Mina, J. M. Franco-Zorrilla, N. Kato, M. Ueda, M F. Rey-Stolle, C. Barbas, S. Michavila, S. Gimenez-Ibanez, G. H. Jimenez-Alemán, R Solano

PNAS　119　(36)　e2202930119　2022年8月

DOI： 10.1073/pnas.2202930119 　
A rationally designed JAZ subtype-selective agonist of jasmonate perception 査読有り

Y. Takaoka, M. Iwahashi, A. Chini, H. Saito, Y. Ishimaru, S. Egoshi, N. Kato, M. Tanaka, K. Bashir, M. Seki, R. Solano, M. Ueda

Nature Communications　9　3654　2018年9月

DOI： 10.1038/s41467-018-06135-y 　

ISSN：2041-1723
Ion Channels Regulate Nyctinastic Leaf Opening in Samanea saman 査読有り

Takaya Oikawa, Yasuhiro Ishimaru, Shintaro Munemasa, Yusuke Takeuchi, Kento Washiyama, Shin Hamamoto, Nobuyuki Yoshikawa, Yoshiyuki Mutara, Nobuyuki Uozumi, Minoru Ueda

Current Biology　28　2230-2238　2018年
出版者・発行元： Cell Press
DOI： 10.1016/j.cub.2018.05.042 　

ISSN：0960-9822
Noncanonical Function of a Small-Molecular Virulence Factor Coronatine against Plant Immunity: An In Vivo Raman Imaging Approach 査読有り

Minoru Ueda, Syusuke Egoshi, Kosuke Dodo, Yasuhiro Ishimaru, Hiroyuki Yamakoshi, Takeshi Nakano, Yousuke Takaoka, Shinya Tsukiji, Mikiko Sodeoka

ACS Central Science　3　(5)　462-472　2017年5月4日

DOI： 10.1021/acscentsci.7b00099 　

ISSN：2374-7943

eISSN：2374-7951
AtSWEET13 and AtSWEET14 regulate gibberellin-mediated physiological processes 査読有り

Yuri Kanno, Takaya Oikawa, Yasutaka Chiba, Yasuhiro Ishimaru, Takafumi Shimizu, Naoto Sano, Tomokazu Koshiba, Yuji Kamiya, Minoru Ueda, Mitsunori Seo

Nature Communications　7　(1)　2016年10月26日

DOI： 10.1038/ncomms13245 　

ISSN：2041-1723

eISSN：2041-1723
The jasmonate-responsive GTR1 transporter is required for gibberellin-mediated stamen development in Arabidopsis 査読有り

Hikaru Saito, Takaya Oikawa, Shin Hamamoto, Yasuhiro Ishimaru, Miyu Kanamori-Sato, Yuko Sasaki-Sekimoto, Tomoya Utsumi, Jing Chen, Yuri Kanno, Shinji Masuda, Yuji Kamiya, Mitsunori Seo, Nobuyuki Uozumi, Minoru Ueda, Hiroyuki Ohta

Nature Communications　6　(1)　2015年2月4日

DOI： 10.1038/ncomms7095 　

ISSN：2041-1723

eISSN：2041-1723
12-Hydroxyjasmonic Acid Glucoside Is a COI1-JAZ-Independent Activator of Leaf-Closing Movement in Samanea saman 査読有り

Yoko Nakamura, Axel Mithöfer, Erich Kombrink, Wilhelm Boland, Shin Hamamoto, Nobuyuki Uozumi, Kentaro Tohma, Minoru Ueda

Plant Physiology　155　(3)　1226-1236　2011年1月12日

DOI： 10.1104/pp.110.168617 　

ISSN：0032-0889

eISSN：1532-2548
Enantiodifferential Approach for the Detection of the Target Membrane Protein of the Jasmonate Glycoside that Controls the Leaf Movement ofAlbizzia saman 査読有り

Yoko Nakamura, Ryoji Miyatake, Minoru Ueda

Angewandte Chemie International Edition　47　(38)　7289-7292　2008年9月8日

DOI： 10.1002/anie.200801820 　

ISSN：1433-7851

eISSN：1521-3773
Metabolites involved in plant movement and ‘memory’: Nyctinasty of legumes and trap movement in the Venus’ flytrap 招待有り査読有り

M. Ueda, Y. Nakamura

Natural Product Reports　23　(4)　548-557　2006年

DOI： 10.1039/b515708k 　

ISSN：0265-0568

eISSN：1460-4752
Chemistry and Biology of Plant Leaf Movements 査読有り

Minoru Ueda, Shosuke Yamamura

Angewandte Chemie International Edition　39　(8)　1400-1414　2000年4月17日

DOI： 10.1002/(sici)1521-3773(20000417)39:8<1400::aid-anie1400>3.0.co;2-z 　

ISSN：1433-7851

eISSN：1521-3773
A structure-redesigned intrinsically disordered peptide that selectively inhibits a plant transcription factor in jasmonate signaling 査読有り

Yousuke Takaoka, Ruiqi Liu, Minoru Ueda

PNAS Nexus　3　(8)　312　2024年7月26日
出版者・発行元： Oxford University Press (OUP)
DOI： 10.1093/pnasnexus/pgae312 　

eISSN：2752-6542

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Abstract Plant hormone-related transcription factors (TFs) are key regulators of plant development, responses to environmental stress such as climate changes, pathogens, and pests. These TFs often function as families that exhibit genetic redundancy in higher plants, and are affected by complex crosstalk mechanisms between different plant hormones. These properties make it difficult to analyze and control them in many cases. In this study, we introduced a chemical inhibitor to manipulate plant hormone-related TFs, focusing on the jasmonate (JA) and ethylene (ET) signaling pathways, with the key TFs MYC2/3/4 and EIN3/EIL1. This study revealed that JAZ10CMID, the binding domain of the repressor involved in the desensitization of both TFs, is an intrinsically disordered region in the absence of binding partners. Chemical inhibitors have been designed based on this interaction to selectively inhibit MYC TFs while leaving EIN3/EIL1 unaffected. This peptide inhibitor effectively disrupts MYC-mediated responses while activating EIN3-mediated responses and successfully uncouples the crosstalk between JA and ET signaling in Arabidopsis thaliana. Furthermore, the designed peptide inhibitor was also shown to selectively inhibit the activity of MpMYC, an ortholog of AtMYC in Marchantia polymorpha, demonstrating its applicability across different plant species. This underscores the potential of using peptide inhibitors for specific TFs to elucidate hormone crosstalk mechanisms in non-model plants without genetic manipulation. Such a design concept for chemical fixation of the disordered structure is expected to limit the original multiple binding partners and provide useful chemical tools in chemical biology research.
Identification of “modified OPDA (mo-OPDA)” as a Michael adduct of cis-OPDA 査読有り

Yuho Nishizato, Yuki Muraoka, Mai Morikawa, Rina Saito, Takuya Kaji, Minoru Ueda

Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry　88　(8)　885-891　2024年5月2日
出版者・発行元： Oxford University Press (OUP)
DOI： 10.1093/bbb/zbae056 　

eISSN：1347-6947

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ABSTRACT cis-(+)-12-Oxo-phytodienoic acid (cis-OPDA) is a significant plant oxylipin, known as a biosynthetic precursor of the plant hormone jasmonoyl-l-isoleucine (JA-Ile), and a bioactive substance in plant environmental stresses. A recent study showed that a plant dioxygenase, Jasmonate Induced Dioxygenase 1 (JID1), converts cis-OPDA into an unidentified metabolite termed “modified-OPDA (mo-OPDA)” in Arabidopsis thaliana. Here, using ultra-performance liquid chromatography coupled with triple quad mass spectrometry (UPLC-MS/MS) experiment, the chemical identity of “mo-OPDA” was demonstrated and identified as a conjugate between cis-OPDA and 2-mercaptoethanol (cis-OPDA-2ME), an artifact produced by Michael addition during the JID1 digestion of cis-OPDA. However, previous reports demonstrated a decreased accumulation of cis-OPDA in the JID1-OE line, suggesting the existence of an unknown JID1-mediated mechanism regulating the level of cis-OPDA in A. thaliana.
SlCYP94B18 and SlCYP94B19 monooxygenases for the catabolic turnover of jasmonates in tomato leaves 査読有り

Rina Saito, Mai Morikawa, Toshiya Muto, Sayaka Saito, Takuya Kaji, Minoru Ueda

Phytochemistry　2024年5月

DOI： 10.1016/j.phytochem.2024.114141 　
Nyctinasty 査読有り

Yuki Muraoka, Minoru Ueda

Current Biology　34　(8)　R307-R308　2024年4月
出版者・発行元： Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.cub.2024.02.047 　

ISSN：0960-9822
Two distinct modes of action of molecular glues in the plant hormone co-receptor COI1-JAZ system 査読有り

Takuya Kaji, Kotaro Matsumoto, Taichi Okumura, Misuzu Nakayama, Shunji Hoshino, Yousuke Takaoka, Jianxin Wang, Minoru Ueda

iScience　27　(1)　108625-108625　2024年1月
出版者・発行元： Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.isci.2023.108625 　

ISSN：2589-0042
Therapeutic effect of ouabagenin, a novel liver X receptor agonist, on atherosclerosis in nonalcoholic steatohepatitis in SHRSP5/Dmcr rat model 査読有り

Shusei Yamamoto, Ikumi Sato, Moe Fujii, Mai Kakimoto, Koki Honma, Sora Kirihara, Hinako Nakayama, Taketo Fukuoka, Satoru Tamura, Minoru Ueda, Satoshi Hirohata, Shogo Watanabe

Canadian Journal of Physiology and Pharmacology　101　(9)　455-465　2023年9月1日
出版者・発行元： Canadian Science Publishing
DOI： 10.1139/cjpp-2022-0532 　

ISSN：0008-4212

eISSN：1205-7541

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The liver X receptor (LXR) can enhance cholesterol transporters, which could remove excess cholesterol from foam cells in atheromas. LXR has two subtypes: LXRα, which aggravates hepatic lipid accumulation, and LXRβ, which does not. In 2018, ouabagenin (OBG) was reported as a potential LXRβ-specific agonist. We aimed to examine whether OBG specifically affects LXRβ in nonalcoholic steatohepatitis (NASH); it did not aggravate hepatic steatosis and can suppress the development of atherosclerosis. SHRSP5/Dmcr rats fed a high-fat and high-cholesterol diet were divided into four groups as follows: (I) L-NAME group, (II) L-NAME/OBG group, (III) OBG (−) group, and (IV) OBG (+) group. All groups’ rats were intraperitoneally administered L-NAME. The L-NAME/OBG group’s rats were intraperitoneally administered OBG and L-NAME simultaneously. After L-NAME administration, the OBG (+) group’s rats were administered OBG, while the OBG (−) group’s rats were not. Although all rats developed NASH, OBG did not exacerbate steatosis (L-NAME/OBG and OBG (+) groups). In addition, endothelial cells were protected in the L-NAME/OBG group and foam cells in the atheroma were reduced in the OBG (+) group. OBG is an LXRβ-specific agonist and has a potential therapeutic effect on atherosclerosis without developing lipid accumulation in the liver.
Difference in the ligand affinity among redundant plant hormone receptors of rice OsCOI1a/1b/2-OsJAZs 査読有り

Taichi Okumura, Tsumugi Kitajima, Takuya Kaji, Haruyuki Urano, Kotaro Matsumoto, Hideo Inagaki, Koji Miyamoto, Kazunori Okada, Minoru Ueda

Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry　87　(10)　1122-1128　2023年7月4日
出版者・発行元： Oxford University Press (OUP)
DOI： 10.1093/bbb/zbad092 　

eISSN：1347-6947

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ABSTRACT (3R, 7S)-jasmonoyl-L-isoleucine (JA-Ile) is a lipid-derived plant hormone that regulates plant responses, including biotic/abiotic stress adaptation. In the plant cells, JA-Ile is perceived by COI1-JAZ co-receptor by causing protein-protein interaction between COI1 and JAZ proteins to trigger gene expressions. In this study, we focused on Oryza sativa, a model monocot and an important crop, with 45 possible OsCOI-OsJAZ co-receptor pairs composed of three OsCOI homologs (OsCOI1a, OsCOI1b, and OsCOI2) and 15 OsJAZ homologs. We performed fluorescein anisotropy and pull-down assays to examine the affinity between JA-Ile and OsCOI1a/1b/2-OsJAZ1-15 co-receptor pairs. The results revealed a remarkable difference in the modes of ligand perception by OsCOI1a/1b and OsCOI2. Recently, the unique function of OsCOI2 in some of the JA-responses were revealed. Our current results will lead to the possible development of OsCOI2-selective synthetic ligand.
Design, synthesis, and discovery of Eudistomin Y derivatives as lysosome-targeted antiproliferation agents 査読有り

Gangqiang Yang, Hao Xie, Conghui Wang, Chen Zhang, Liping Yu, Luyu Zhang, Xin Liu, Ruoxuan Xu, Zhihua Song, Rongxia Liu, Minoru Ueda

European Journal of Medicinal Chemistry　115193-115193　2023年2月
出版者・発行元： Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.ejmech.2023.115193 　

ISSN：0223-5234
Host-Selective Phytotoxins Incorporating the Epoxy-Triene-Decacarboxylate Moiety Function through the Hijacking of the Plant–Microbe Interaction System 査読有り

Minoru Ueda, Nobuki Kato, Yoshinori Kurata, Masaki Imai, Gangqiang Yang, Keigo Taniguchi

ACS Chemical Biology　18　(1)　12-17　2023年1月20日
出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acschembio.2c00777 　

ISSN：1554-8929

eISSN：1554-8937
Genome Editing Reveals Both the Crucial Role of OsCOI2 in Jasmonate Signaling and the Functional Diversity of COI1 Homologs in Rice 査読有り

Hideo Inagaki, Kengo Hayashi, Yousuke Takaoka, Hibiki Ito, Yuki Fukumoto, Ayaka Yajima-Nakagawa, Xi Chen, Miyuki Shimosato-Nonaka, Emmi Hassett, Kodai Hatakeyama, Yuko Hirakuri, Masanobu Ishitsuka, Emi Yumoto, Tomoko Sakazawa, Masashi Asahina, Kenichi Uchida, Kazunori Okada, Hisakazu Yamane, Minoru Ueda, Koji Miyamoto

Plant and Cell Physiology　64　(4)　405-421　2022年12月6日
出版者・発行元： Oxford University Press (OUP)
DOI： 10.1093/pcp/pcac166 　

ISSN：0032-0781

eISSN：1471-9053

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Abstract Jasmonic acid (JA) regulates plant growth, development and stress responses. Coronatine insensitive 1 (COI1) and jasmonate zinc-finger inflorescence meristem-domain (JAZ) proteins form a receptor complex for jasmonoyl-l-isoleucine, a biologically active form of JA. Three COIs (OsCOI1a, OsCOI1b and OsCOI2) are encoded in the rice genome. In the present study, we generated mutants for each rice COI gene using genome editing to reveal the physiological functions of the three rice COIs. The oscoi2 mutants, but not the oscoi1a and oscoi1b mutants, exhibited severely low fertility, indicating the crucial role of OsCOI2 in rice fertility. Transcriptomic analysis revealed that the transcriptional changes after methyl jasmonate (MeJA) treatment were moderate in the leaves of oscoi2 mutants compared to those in the wild type or oscoi1a and oscoi1b mutants. MeJA-induced chlorophyll degradation and accumulation of antimicrobial secondary metabolites were suppressed in oscoi2 mutants. These results indicate that OsCOI2 plays a central role in JA response in rice leaves. In contrast, the assessment of growth inhibition upon exogenous application of JA to seedlings of each mutant revealed that rice COIs are redundantly involved in shoot growth, whereas OsCOI2 plays a primary role in root growth. In addition, a co-immunoprecipitation assay showed that OsJAZ2 and OsJAZ5 containing divergent Jas motifs physically interacted only with OsCOI2, whereas OsJAZ4 with a canonical Jas motif interacts with all three rice COIs. The present study demonstrated the functional diversity of rice COIs, thereby providing clues to the mechanisms regulating the various physiological functions of JA.
Coordinately regulated transcription factors EIN3/EIL1 and MYCs in ethylene and jasmonate signaling interact with the same domain of MED25. 国際誌査読有り

Ruiqi Liu, Hikaru Niimi, Minoru Ueda, Yousuke Takaoka

Bioscience, biotechnology, and biochemistry　2022年7月25日

DOI： 10.1093/bbb/zbac119 　

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Ethylene (ET) and jasmonate (JA) are plant hormones that act synergistically to regulate plant development and defense against necrotrophic fungi infections, and antagonistically in response to wounds and apical hook formation. Previous studies revealed that the coordination of these responses is due to dynamic protein-protein interactions (PPI) between their master transcription factors (TFs) EIN3/EIL1 and MYC in ET and JA signaling, respectively. In addition, both TFs are activated via interactions with the same transcriptional mediator MED25, which upregulates downstream gene expression. Herein, we analyzed the PPI between EIN3/EIL1 and MED25, and as with the PPI between MYC3 and MED25, found that the short binding domain of MED25 (CMIDM) is also responsible for the interaction with EIN3/EIL1 - a finding which suggests that both TFs compete for binding with MED25. These results further inform our understanding of the coordination between the ET and JA regulatory systems.
Sustained defense response via volatile signaling and its epigenetic transcriptional regulation. 国際誌

Haruki Onosato, Genya Fujimoto, Tomota Higami, Takuya Sakamoto, Ayaka Yamada, Takamasa Suzuki, Rika Ozawa, Sachihiro Matsunaga, Motoaki Seki, Minoru Ueda, Kaori Sako, Ivan Galis, Gen-Ichiro Arimura

Plant physiology　189　(2)　922-933　2022年6月1日

DOI： 10.1093/plphys/kiac077 　
12-Hydroxyjasmonic acid glucoside causes leaf-folding of Samanea saman through ROS accumulation. 国際誌査読有り

Gangqiang Yang, Yasuhiro Ishimaru, Shunji Hoshino, Yuki Muraoka, Nobuyuki Uozumi, Minoru Ueda

Scientific reports　12　(1)　7232-7232　2022年5月4日

DOI： 10.1038/s41598-022-11414-2 　

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Foliar nyctinasty, a circadian rhythmic movement in plants, is common among leguminous plants and has been widely studied. Biological studies on nyctinasty have been conducted using Samanea saman as a model plant. It has been shown that the circadian rhythmic potassium flux from/into motor cells triggers cell shrinking/swelling to cause nyctinastic leaf-folding/opening movement in S. saman. Recently, 12-hydroxyjasmonic acid glucoside (JAG) was identified as an endogenous chemical factor causing leaf-folding of S. saman. Additionally, SPORK2 was identified as an outward-rectifying potassium channel that causes leaf-movement in the same plant. However, the molecular mechanism linking JAG and SPORK2 remains elusive. Here, we report that JAG induces leaf-folding through accumulation of reactive oxygen species in the extensor motor cells of S. saman, and this occurs independently of plant hormone signaling. Furthermore, we show that SPORK2 is indispensable for the JAG-triggered shrinkage of the motor cell. This is the first report on JAG, which is believed to be an inactivated/storage derivative of JA, acting as a bioactive metabolite in plant.
Protein–protein interactions between jasmonate-related master regulator MYC and transcriptional mediator MED25 depend on a short binding domain 査読有り

Yousuke Takaoka, Kaho Suzuki, Akira Nozawa, Hirotaka Takahashi, Tatsuya Sawasaki, Minoru Ueda

Journal of Biological Chemistry　298　(1)　101504-101504　2022年1月
出版者・発行元： Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.jbc.2021.101504 　

ISSN：0021-9258

eISSN：1083-351X
Extended JAZ degron sequence for plant hormone binding in jasmonate co-receptor of tomato SlCOI1-SlJAZ 国際誌査読有り

R. Saito, K. Hayashi, H. Nomoto, M. Nakayama, Y. Takaoka, S. Yamagami, T. Muto, M. Ueda

Scientific Reports　11　(1)　13612-13612　2021年6月

DOI： 10.1038/s41598-021-93067-1 　

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(+)-7-iso-Jasmonoyl-L-isoleucine (JA-Ile) is a lipid-derived phytohormone implicated in plant development, reproduction, and defense in response to pathogens and herbivorous insects. All these effects are instigated by the perception of JA-Ile by the COI1-JAZ co-receptor in the plant body, which in Arabidopsis thaliana is profoundly influenced by the short JAZ degron sequence (V/L)P(Q/I)AR(R/K) of the JAZ protein. Here, we report that SlJAZ-SlCOI1, the COI1-JAZ co-receptor found in the tomato plant, relies on the extended JAZ degron sequence (V/L)P(Q/I)AR(R/K)XSLX instead of the canonical JAZ degron. This finding illuminates our understanding of the mechanism of ligand perception by JA-Ile in this plant, and will inform both efforts to improve it by genetic modification of the SlCOI1-SlJAZ co-receptor, and the development of the synthetic agonists/antagonists.
Erratum: Rational design of a stapled JAZ9 peptide inhibiting protein-protein interaction of a plant transcription factor (RSC Chemical Biology (2021) DOI: 10.1039/d0cb00204f) 査読有り

Kaho Suzuki, Yousuke Takaoka, Minoru Ueda

RSC Chemical Biology　2　(2)　669　2021年4月1日
出版者・発行元： Royal Society of Chemistry
DOI： 10.1039/d1cb90002a 　

ISSN：2633-0679
Syntheses of dinor-cis/iso-12-oxo-phytodienoic acid (dn-cis/iso-OPDAs), ancestral jasmonate phytohormones of the bryophyte Marchantia polymorpha L., and their catabolites 査読有り

Jianxin Wang, Haruka Sakurai, Nobuki Kato, Takuya Kaji, Minoru Ueda

Scientific Reports　11　(1)　2021年1月21日
出版者・発行元： Springer Science and Business Media LLC
DOI： 10.1038/s41598-021-81575-z 　

eISSN：2045-2322

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Abstract In recent years, the biology of the evolutionary origin of phytohormone signaling has made significant progress. Among them, the ligand-receptor co-evolution found in jasmonate signaling has attracted the attention of plant scientists. Dinor-cis-12-oxo-phytodienoic acid (dn-cis-OPDA, 4) and dn-iso-OPDA (5) are ancestral plant hormones of the bryophyte Marchantia polymorpha L. We succeeded in the first practical synthetic supply of these hormones as well as their possible catabolites. These compounds are expected to be useful in the study of ancestral jasmonate signaling in bryophytes.
Deciphering OPDA Signaling Components in the Momilactone-Producing Moss Calohypnum plumiforme. 国際誌査読有り

Hideo Inagaki, Koji Miyamoto, Noriko Ando, Kohei Murakami, Koki Sugisawa, Shion Morita, Emi Yumoto, Miyu Teruya, Kenichi Uchida, Nobuki Kato, Takuya Kaji, Yousuke Takaoka, Yuko Hojo, Tomonori Shinya, Ivan Galis, Akira Nozawa, Tatsuya Sawasaki, Hideaki Nojiri, Minoru Ueda, Kazunori Okada

Frontiers in plant science　12　688565-688565　2021年

DOI： 10.3389/fpls.2021.688565 　

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Jasmonic acid (JA) and its biologically active form jasmonoyl-L-isoleucine (JA-Ile) regulate defense responses to various environmental stresses and developmental processes in plants. JA and JA-Ile are synthesized from α-linolenic acids derived from membrane lipids via 12-oxo-phytodienoic acid (OPDA). In the presence of JA-Ile, the COI1 receptor physically interacts with JAZ repressors, leading to their degradation, resulting in the transcription of JA-responsive genes by MYC transcription factors. Although the biosynthesis of JA-Ile is conserved in vascular plants, it is not recognized by COI1 in bryophytes and is not biologically active. In the liverwort Marchantia polymorpha, dinor-OPDA (dn-OPDA), a homolog of OPDA with two fewer carbons, and its isomer dn-iso-OPDA accumulate after wounding and are recognized by COI1 to activate downstream signaling. The moss Calohypnum plumiforme produces the antimicrobial-specialized metabolites, momilactones. It has been reported that JA and JA-Ile are not detected in C. plumiforme and that OPDA, but not JA, can induce momilactone accumulation and the expression of these biosynthetic genes, suggesting that OPDA or its derivative is a biologically active molecule in C. plumiforme that induces chemical defense. In the present study, we investigated the biological functions of OPDA and its derivatives in C. plumiforme. Searching for the components potentially involving oxylipin signaling from transcriptomic and genomic data revealed that two COI1, three JAZ, and two MYC genes were present. Quantification analyses revealed that OPDA and its isomer iso-OPDA accumulated in larger amounts than dn-OPDA and dn-iso-OPDA after wounding. Moreover, exogenously applied OPDA, dn-OPDA, or dn-iso-OPDA induced the transcription of JAZ genes. These results imply that OPDA, dn-OPDA, and/or their isomers potentially act as biologically active molecules to induce the signaling downstream of COI1-JAZ. Furthermore, co-immunoprecipitation analysis showed the physical interaction between JAZs and MYCs, indicating the functional conservation of JAZs in C. plumiforme with other plants. These results suggest that COI1-JAZ-MYC mediated signaling is conserved and functional in C. plumiforme.
Rational design of a stapled JAZ9 peptide inhibiting protein–protein interaction of a plant transcription factor 査読有り

Kaho Suzuki, Yousuke Takaoka, Minoru Ueda

RSC Chemical Biology　2　(2)　499-502　2021年
出版者・発行元： Royal Society of Chemistry (RSC)
DOI： 10.1039/d0cb00204f 　

eISSN：2633-0679

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<p>A rationally designed stapled JAZ peptide selectively inhibited MYCs, master-regulators of the jasmonate signaling in <italic>Arabidopsis thaliana</italic>. It is proposed as a novel chemical tool for the analysis of MYC related jasmonate signaling.</p>
Hoechst-tagged Fluorescein Diacetate for the Fluorescence Imaging-based Assessment of Stomatal Dynamics in Arabidopsis thaliana 査読有り

Yousuke Takaoka, Saki Miyagawa, Akinobu Nakamura, Syusuke Egoshi, Shinya Tsukiji, Minoru Ueda

Scientific Reports　10　(1)　2020年12月
出版者・発行元： Springer Science and Business Media LLC
DOI： 10.1038/s41598-020-62239-w 　

eISSN：2045-2322
Stereoselective Syntheses of all the Possible Stereoisomers of Coronafacic Acid 査読有り

Raku Watanabe, Nobuki Kato, Kengo Hayashi, Sho Tozawa, Yusuke Ogura, Shigefumi Kuwahara, Minoru Ueda

ChemistryOpen　9　(10)　1008-1017　2020年10月1日

DOI： 10.1002/open.202000210 　

eISSN：2191-1363
A scalable synthesis of (+)-coronafacic acid 査読有り

Nobuki Kato, Saki Miyagawa, Haruna Nomoto, Misuzu Nakayama, Makoto Iwashita, Minoru Ueda

Chirality　32　(4)　423-430　2020年4月

DOI： 10.1002/chir.23172 　

ISSN：0899-0042

eISSN：1520-636X
A Fluorescence Anisotropy-Based Comprehensive Method for the In Vitro Screening of COI1–JAZs Agonists and Antagonists 査読有り

Yousuke Takaoka, Kengo Hayashi, Kaho Suzuki, Ika Nurul Azizah, Minoru Ueda

Methods in Molecular Biology　2085　145-160　2020年

DOI： 10.1007/978-1-0716-0142-6_11 　

ISSN：1064-3745

eISSN：1940-6029
Plant nyctinasty – who will decode the ‘Rosetta Stone’? 国際誌査読有り

Minoru Ueda, Yasuhiro Ishimaru, Yusuke Takeuchi, Yuki Muraoka

New Phytologist　223　(1)　107-112　2019年7月
出版者・発行元： Wiley
DOI： 10.1111/nph.15717 　
A comprehensive in vitro fluorescence anisotropy assay system for screening ligands of the jasmonate COI1–JAZ co-receptor in plants 査読有り

Yousuke Takaoka, Keina Nagumo, Ika Nurul Azizah, Saki Oura, Mana Iwahashi, Nobuki Kato, Minoru Ueda

Journal of Biological Chemistry　294　(13)　jbc.RA118.006639-5081　2019年3月

DOI： 10.1074/jbc.RA118.006639 　

ISSN：0021-9258

eISSN：1083-351X
Ouabagenin is a naturally occurring LXR ligand without causing hepatic steatosis as a side effect 査読有り

Satoru Tamura, Maiko Okada, Shigeaki Kato, Yasuharu Shinoda, Norifumi Shioda, Kohji Fukunaga, Kumiko Ui-Tei, Minoru Ueda

Scientific Reports　8　(1)　2018年12月
出版者・発行元： Springer Science and Business Media LLC
DOI： 10.1038/s41598-018-20663-z 　

eISSN：2045-2322
Jasmonic Acid Inhibits Auxin-Induced Lateral Rooting Independently of the CORONATINE INSENSITIVE1 Receptor 査読有り

Yasuhiro Ishimaru, Kengo Hayashi, Takeshi Suzuki, Hidehiro Fukaki, Justyna Prusinska, Christian Meester, Mussa Quareshy, Syusuke Egoshi, Hideyuki Matsuura, Kosaku Takahashi, Nobuki Kato, Erich Kombrink, Richard M. Napier, Ken-ichiro Hayashi, Minoru Ueda

Plant Physiology　177　(4)　1704-1716　2018年6月22日
出版者・発行元： Oxford University Press (OUP)
DOI： 10.1104/pp.18.00357 　

ISSN：0032-0889

eISSN：1532-2548
N-myristoylation and S-acylation are common modifications of Ca²⁺ -regulated Arabidopsis kinases and are required for activation of the SLAC1 anion channel. 査読有り

Saito S, Hamamoto S, Moriya K, Matsuura A, Sato Y, Muto J, Noguchi H, Yamauchi S, Tozawa Y, Ueda M, Hashimoto K, Köster P, Dong Q, Held K, Kudla J, Utsumi T, Uozumi N

New phytologist　218　(4)　1504-1521　2018年6月1日
出版者・発行元：
DOI： 10.1111/nph.15053 　

ISSN：1469-8137 0028-646X
The alkyne-tag Raman imaging of coronatine, a plant pathogen virulence factor, in: Commelina communis and its possible mode of action 査読有り

Minoru Ueda, Kengo Hayashi, Syusuke Egoshi, Yasuhiro Ishimaru, Yousuke Takaoka, Hiroyuki Yamakoshi, Kosuke Dodo, Mikiko Sodeoka

Organic and Biomolecular Chemistry　16　(18)　3348-3352　2018年
出版者・発行元： Royal Society of Chemistry
DOI： 10.1039/c8ob00097b 　

ISSN：1477-0520
Dimerization of GTR1 regulates their plasma membrane localization 査読有り

Yasuhiro Ishimaru, Kento Washiyama, Takaya Oikawa, Shin Hamamoto, Nobuyuki Uozumi, Minoru Ueda

Plant Signaling and Behavior　12　(6)　2017年6月3日
出版者・発行元： Taylor and Francis Inc.
DOI： 10.1080/15592324.2017.1334749 　

ISSN：1559-2324 1559-2316
Reactive group-embedded affinity labeling reagent for efficient intracellular protein labeling 査読有り

Yousuke Takaoka, Yuuki Nukadzuka, Minoru Ueda

Bioorganic & Medicinal Chemistry　25　(11)　2888-2894　2017年6月

DOI： 10.1016/j.bmc.2017.02.059 　

ISSN：0968-0896

eISSN：1464-3391
Design and synthesis of a second-generation ligand-tethered calcium indicator for plant cell biology based on the fundamental analyses of the structure and physical property 査読有り

Yousuke Takaoka, Masaki Imai, Miyuki Shigenaga, Minoru Ueda

Tetrahedron　73　(21)　3079-3085　2017年5月

DOI： 10.1016/j.tet.2017.04.023 　

ISSN：0040-4020
The plant cell-wall enzyme AtXTH3 catalyses covalent cross-linking between cellulose and cello-oligosaccharide 査読有り

Naoki Shinohara, Naoki Sunagawa, Satoru Tamura, Ryusuke Yokoyama, Minoru Ueda, Kiyohiko Igarashi, Kazuhiko Nishitani

Scientific Reports　7　(1)　2017年4月26日

DOI： 10.1038/srep46099 　

ISSN：2045-2322

eISSN：2045-2322
A Novel Nuclear Receptor Ligand, Digoxigenin, is a Selective Antagonist of Liver-X-receptors 査読有り

Haruka Oishi, Yousuke Takaoka, Tomoko Nishimaki-Mogami, Hiroaki Saito, Minoru Ueda

Chemistry Letters　46　(3)　313-314　2017年3月5日

DOI： 10.1246/cl.161071 　

ISSN：0366-7022

eISSN：1348-0715
GTR1 is a jasmonic acid and jasmonoyl-L-isoleucine transporter in Arabidopsis thaliana 査読有り

Yasuhiro Ishimaru, Takaya Oikawa, Takeshi Suzuki, Syohei Takeishi, Hideyuki Matsuura, Kosaku Takahashi, Shin Hamamoto, Nobuyuki Uozumi, Takafumi Shimizu, Mitsunori Seo, Hiroyuki Ohta, Minoru Ueda

BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY　81　(2)　249-255　2017年2月

DOI： 10.1080/09168451.2016.1246174 　

ISSN：0916-8451

eISSN：1347-6947
Jasmonate signaling is activated in the very early stages of iron deficiency responses in rice roots 査読有り

Takanori Kobayashi, Reiko Nakanishi Itai, Takeshi Senoura, Takaya Oikawa, Yasuhiro Ishimaru, Minoru Ueda, Hiromi Nakanishi, Naoko K. Nishizawa

PLANT MOLECULAR BIOLOGY　91　(4-5)　533-547　2016年7月

DOI： 10.1007/s11103-016-0486-3 　

ISSN：0167-4412

eISSN：1573-5028
Protein ligand-tethered synthetic calcium indicator for localization control and spatiotemporal calcium imaging in plant cells 査読有り

Yousuke Takaoka, Miyuki Shigenaga, Masaki Imai, Yuuki Nukadzuka, Yasuhiro Ishimaru, Kei Saito, Ryusuke Yokoyama, Kazuhiko Nishitani, Minoru Ueda

Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters　26　(1)　9-14　2016年1月

DOI： 10.1016/j.bmcl.2015.11.055 　

ISSN：0960-894X

eISSN：1464-3405
Dual function of coronatine as a bacterial virulence factor against plants: possible COI1–JAZ-independent role 査読有り

Syusuke Egoshi, Yousuke Takaoka, Hiroaki Saito, Yuuki Nukadzuka, Kengo Hayashi, Yasuhiro Ishimaru, Hiroyuki Yamakoshi, Kosuke Dodo, Mikiko Sodeoka, Minoru Ueda

RSC Advances　6　(23)　19404-19412　2016年

DOI： 10.1039/c5ra20676f 　

ISSN：2046-2069

eISSN：2046-2069
Iron deficiency regulated OsOPT7 is essential for iron homeostasis in rice 査読有り

Khurram Bashir, Yasuhiro Ishimaru, Reiko Nakanishi Itai, Takeshi Senoura, Michiko Takahashi, Gynheung An, Takaya Oikawa, Minoru Ueda, Aiko Sato, Nobuyuki Uozumi, Hiromi Nakanishi, Naoko K. Nishizawa

PLANT MOLECULAR BIOLOGY　88　(1-2)　165-176　2015年5月

DOI： 10.1007/s11103-015-0315-0 　

ISSN：0167-4412

eISSN：1573-5028
Elevated Levels of CYP94 Family Gene Expression Alleviate the Jasmonate Response and Enhance Salt Tolerance in Rice 査読有り

Ken-ichi Kurotani, Kenji Hayashi, Saki Hatanaka, Yosuke Toda, Daisuke Ogawa, Hiroaki Ichikawa, Yasuhiro Ishimaru, Ryo Tashita, Takeshi Suzuki, Minoru Ueda, Tsukaho Hattori, Shin Takeda

Plant and Cell Physiology　56　(4)　779-789　2015年3月3日

DOI： 10.1093/pcp/pcv006 　

ISSN：0032-0781

eISSN：1471-9053
Functional importance of the sugar moiety of jasmonic acid glucoside for bioactivity and target affinity 査読有り

Minoru Ueda, Gangqiang Yang, Yuuki Nukadzuka, Yasuhiro Ishimaru, Satoru Tamura, Yoshiyuki Manabe

ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY　13　(1)　55-58　2015年1月

DOI： 10.1039/c4ob02106a 　

ISSN：1477-0520

eISSN：1477-0539
植物の生体機能を制御する分子とその作用機構

上田実, 江越脩祐

ファルマシア　50　(11)　1081-1085　2014年
出版者・発行元：公益社団法人日本薬学会
DOI： 10.14894/faruawpsj.50.11_1081 　

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植物の酸化脂質類（オキシリピン）は，植物における様々な防御応答に重要な役割を果たしている．特に，植物ホルモンとして知られるジャスモン酸類は，植物が食草昆虫の幼虫に食害された際に生産される防御応答物質として知られている．本稿では，ジャスモン酸誘導体であるジャスモン酸グルコシド，ならびにコロナチンにおいて，近年発見された新たな生体機能制御分子としての役割について述べたい．
植物の就眠ならびに補虫運動の制御機構の化学的解明(学会賞,受賞業績)

上田実

植物の生長調節　49　(1)　1-9　2014年
出版者・発行元：一般社団法人植物化学調節学会
DOI： 10.18978/jscrp.49.1_1 　

ISSN：1346-5406

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<p>Chemical aspects of the circadian leaf movement known as nyctinasty are discussed in this article. Each of nyctinastic plants of five different genera so far examined contained a pair of factors, one of which induces leaf closure and another induces leaf opening. The relative contents of the closing and opening factors changed correlating with the nyctinastic leaf movement. We focused on the leaf-closing chemical factor, jasmonic acid glucoside (JAG), for bioorganic studies on nyctinasty in Samanea saman. Use of fluorescence-labeled and photoaffinity-labeled factors revealed that JAG targeted extensor motor cells in pulvinus and bound to a membrane target protein on the cells. Another function of JAG as a trap-closing chemical factor of Dionaea muscipula is also described.</p>
Synthesis of Methyl epi-Anhydroquinate Utilizing [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Iodosoalkene 査読有り

Sho Inomata, Minoru Ueda, Takeshi Sugai, Mitsuru Shoji

CHEMISTRY LETTERS　42　(10)　1273-1275　2013年10月

DOI： 10.1246/cl.130612 　

ISSN：0366-7022

eISSN：1348-0715
Fabrication of Pure Nanodrugs of Podophyllotoxin Dimer and Their Anticancer Activity 査読有り

Yoshikazu Ikuta, Yoshitaka Koseki, Tatsuya Murakami, Minoru Ueda, Hidetoshi Oikawa, Hitoshi Kasai

CHEMISTRY LETTERS　42　(8)　900-901　2013年8月

DOI： 10.1246/cl.130224 　

ISSN：0366-7022

eISSN：1348-0715
Stereoselective construction of cis-decalin framework via radical domino cyclization 査読有り

Eriko Suzuki, Minoru Ueda, Shigeru Ohba, Takeshi Sugai, Mitsuru Shoji

TETRAHEDRON LETTERS　54　(12)　1589-1592　2013年3月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2013.01.050 　

ISSN：0040-4039
Triazoyl-phenyl linker system enhancing the aqueous solubility of a molecular probe and its efficiency in affinity labeling of a target protein for jasmonate glucoside 査読有り

Satoru Tamura, Sho Inomata, Makoto Ebine, Takahisa Genji, Izumi Iwakura, Makoto Mukai, Mitsuru Shoji, Takeshi Sugai, Minoru Ueda

BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS　23　(1)　188-193　2013年1月

DOI： 10.1016/j.bmcl.2012.10.124 　

ISSN：0960-894X
Hybrid stereoisomers of a compact molecular probe based on a jasmonic acid glucoside: Syntheses and biological evaluations 査読有り

Minoru Ueda, Gangqiang Yang, Yasuhiro Ishimaru, Tetsuya Itabashi, Satoru Tamura, Hiromasa Kiyota, Shigefumi Kuwahara, Sho Inomata, Mitsuru Shoji, Takeshi Sugai

BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY　20　(19)　5832-5843　2012年10月

DOI： 10.1016/j.bmc.2012.08.003 　

ISSN：0968-0896
Creation of Pure Nanodrugs and Their Anticancer Properties 査読有り

Hitoshi Kasai, Tatsuya Murakami, Yoshikazu Ikuta, Yoshitaka Koseki, Koichi Baba, Hidetoshi Oikawa, Hachiro Nakanishi, Masahiro Okada, Mitsuru Shoji, Minoru Ueda, Hiroshi Imahori, Mitsuru Hashida

Angewandte Chemie International Edition　51　(41)　10315-10318　2012年9月11日

DOI： 10.1002/anie.201204596 　

ISSN：1433-7851
Chemical Biology of Natural Products on the Basis of Identification of Target Proteins 査読有り

Minoru Ueda

Chemistry Letters　41　(7)　658-666　2012年7月5日

DOI： 10.1246/cl.2012.658 　

ISSN：0366-7022

eISSN：1348-0715
Regulatory mechanism of plant nyctinastic movement: An ion channel-related plant behavior 査読有り

Yasuhiro Ishimaru, Shin Hamamoto, Nobuyuki Uozumi, Minoru Ueda

Plant Electrophysiology: Signaling and Responses　125-142　2012年2月1日
出版者・発行元： Springer-Verlag Berlin Heidelberg
DOI： 10.1007/978-3-642-29110-4_5 　
Cassia obtusifolia MetE as a Cytosolic Target for Potassium Isolespedezate, a Leaf-Opening Factor of Cassia plants: Target Exploration by a Compact Molecular-Probe Strategy 査読有り

Minoru Ueda, Yoshiyuki Manabe, Yuki Otsuka, Nobuyuki Kanzawa

Chemistry - An Asian Journal　6　(12)　3286-3297　2011年8月3日

DOI： 10.1002/asia.201100392 　

ISSN：1861-4728
The high performance of 3XFLAG for target purification of a bioactive metabolite: A tag combined with a highly effective linker structure 査読有り

Minoru Ueda, Yoshiyuki Manabe, Makoto Mukai

BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS　21　(5)　1359-1362　2011年3月

DOI： 10.1016/j.bmcl.2011.01.038 　

ISSN：0960-894X
"Click-made" biaryl-linker improving efficiency in protein labelling for the membrane target protein of a bioactive compound 査読有り

Yoko Nakamura, Sho Inomata, Makoto Ebine, Yoshiyuki Manabe, Izumi Iwakura, Minoru Ueda

ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY　9　(1)　83-85　2011年

DOI： 10.1039/c0ob00843e 　

ISSN：1477-0520
Trap-Closing Chemical Factors of the Venus Flytrap (Dionaea muscipulla Ellis) 査読有り

Minoru Ueda, Takashi Tokunaga, Masahiro Okada, Yoko Nakamura, Noboru Takada, Rie Suzuki, Katsuhiko Kondo

ChemBioChem　11　(17)　2378-2383　2010年10月20日

DOI： 10.1002/cbic.201000392 　

ISSN：1439-4227
Azido-Coronatine: A Useful Platform for "Click Chemistry"-Mediated Probe Synthesis for Bioorganic Studies 査読有り

Masahiro Okada, Syuusuke Egoshi, Minoru Ueda

BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY　74　(10)　2092-2095　2010年10月

DOI： 10.1271/bbb.100518 　

ISSN：0916-8451

eISSN：1347-6947
FLAG tagging by CuAAC and nanogram-scale purification of the target protein for a bioactive metabolite involved in circadian rhythmic leaf movement in Leguminosae 査読有り

Yoshiyuki Manabe, Makoto Mukai, Satoko Ito, Nobuki Kato, Minoru Ueda

Chem. Commun.　46　(3)　469-471　2010年

DOI： 10.1039/b915843j 　

ISSN：1359-7345

eISSN：1364-548X
Recent Advances on Bioorganic Chemistry of Plant Metabolites Controlling Nyctinasty 査読有り

Yoko Nakamura, Yoshiyuki Manabe, Sho Inomata, Minoru Ueda

CHEMICAL RECORD　10　(2)　70-79　2010年

DOI： 10.1002/tcr.200900021 　

ISSN：1527-8999
Plant Phenolic Compounds Controlling Leaf Movement 査読有り

Minoru Ueda, Yoko Nakamura

RECENT ADVANCES IN POLYPHENOL RESEARCH, VOL 2　2　226-237　2010年

DOI： 10.1002/9781444323375.ch8 　
Recent Advances on the Target Protein of Bioactive Metabolite Controlling Nyctinasty 査読有り

Y. Nakamura, Y. Manabe, S. Inomata, M. Ueda

The Chemical Record　2010年

DOI： 10.1002/tcr.200900021 　
マメ科植物の就眠運動を制御する配糖体型生理活性物質のケミカルバイオロジー査読有り

真鍋良幸, 猪俣翔, 上田実

TIGG Review　2010年
ジャスミンの香気成分誘導体と植物の就眠運動査読有り

上田実, 中村葉子

AROMA RESEARCH　2010年
Chemical Biology of Glycoside-Type Bioactive Substances Controlling Nyctinastic Movement in Leguminous Plants 査読有り

Yoshiyuki Manabe, Sho Inomata, Minoru Ueda

TRENDS IN GLYCOSCIENCE AND GLYCOTECHNOLOGY　22　(123-24)　16-25　2010年1月

DOI： 10.452/tigg.22.16 　

ISSN：0915-7352
A Target Protein for Potassium Isolespedezate, A Bioactive Metabolite Controlling Nyctinasty

Interdisciplinary Bio Central　1　(4)　1-5　2009年11月22日
出版者・発行元：
DOI： 10.4051/ibc.2009.4.0014 　

ISSN：2005-8543
P-73 Exo選択的Diels-Alder反応を用いた植物毒素コロナチン両鏡像体の合成と植物気孔開口活性(ポスター発表の部)

岡田正弘, 江越脩祐, 伊藤智子, 松原輝, 上田実

天然有機化合物討論会講演要旨集　(51)　455-460　2009年9月1日
出版者・発行元：天然有機化合物討論会
DOI： 10.24496/tennenyuki.51.0_455 　

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The natural phytotoxin coronatine, which is composed of two individual parts, coronafacic acid and coronamic acid, exhibits various promising biological activities similar to jasmonic acid, which is noe of the phytohormones. Interstingly, coronatine induces stomatal opening involving the swelling of guard cells in which jasmonic acid is not involved as an endogenous regulator. In order to apply the enantiodifferential approach for the identification of its target protein, we established syntheses of four stereoisomers of coronatine employing the exo-selectie Diels-Alder reaction as a key step. It will be advantageous to go through versatile intermediate for the preparation of various derivatives. Remarkable differences in a stomatal opening activity were observed between enantiomers of coronatine. This result strongly suggests that the stereostructure of coronatine is so important for its stomatal opening activity. In addition, structure-activity relationship studies suggested that coronatine operates as a molecular mimic of jasmonyl-L-isoleucine in plant guard celld. We also synthesized coronatine azide according to our synthetic strategy of coronatine, which possessed potent stomatal opening activity.
Total synthesis of (±)-5-deoxystrigol via reductive carbon-carbon bond formation 査読有り

Shoji M, Suzuki E, Ueda M

Journal of Organic Chemistry　74　(10)　3966-3969　2009年5月

DOI： 10.1021/jo9002085 　

ISSN：0022-3263
Chemical Signaling during Induced Leaf Movements, in Frantisek Baluska eds. 招待有り査読有り

M. Ueda, Y. Nakamura

Plant-Environment Interactions　2009年5月
植物生理活性物質のケミカルジェネティックス招待有り査読有り

上田実, 中村葉子, 真鍋良幸

細胞工学　28　(4)　354-359　2009年4月
出版者・発行元：秀潤社
ISSN：0287-3796
(R)-Eucomic acid, a leaf-opening factor of the model organism, Lotus japonicus 査読有り

Masahiro Okada, Sungwook Park, Takahiro Koshizawa, Minoru Ueda

TETRAHEDRON　65　(10)　2136-2141　2009年3月

DOI： 10.1016/j.tet.2008.11.097 　

ISSN：0040-4020
不思議な生物現象の有機化学–植物の就眠運動を化学する招待有り査読有り

上田実, 中村葉子

化学と教育　57　(3)　134-135　2009年3月
出版者・発行元：公益社団法人日本化学会
DOI： 10.20665/kakyoshi.57.3_134 　

ISSN：0386-2151
植物就眠運動のケミカルバイオロジー招待有り査読有り

上田実, 中村葉子

化学と生物　47　(2)　121-127　2009年2月
出版者・発行元： Japan Society for Bioscience, Biotechnology, and Agrochemistry
DOI： 10.1271/kagakutoseibutsu.47.121 　

ISSN：0453-073X
Plant Phenolic Compounds Controlling Leaf-movement, in F.Daayf and V. Lattanzio eds. 招待有り査読有り

M. Ueda, Y. Nakamura

Recent Advances in Polyphenol Research　2009年2月
Total syntheses of coronatines by exo-selective Diels–Alder reaction and their biological activities on stomatal opening 査読有り

Masahiro Okada, Satoko Ito, Akira Matsubara, Izumi Iwakura, Syusuke Egoshi, Minoru Ueda

Organic & Biomolecular Chemistry　7　(15)　3065-3065　2009年

DOI： 10.1039/b905159g 　

ISSN：1477-0520

eISSN：1477-0539
Synthesis and bioactivity of potassium β-D-glucopyranosyl 12-hydroxy jasmonate and related compounds 査読有り

Nakamura Y, Miyatake R, Inomata S, Ueda M

Bioscience, Biotechnology and Biochemistry　72　(11)　2867-2876　2008年11月

DOI： 10.1271/bbb.80338 　

ISSN：0916-8451

eISSN：1347-6947
植物の就眠運動と食虫植物の”記憶”現象の生物有機化学招待有り査読有り

上田実, 中村葉子, 岡田正弘

植物の生長調節　42　(1)　61-71　2008年6月10日
出版者・発行元：一般社団法人植物化学調節学会
DOI： 10.18978/jscrp.43.1_61 　

ISSN：1346-5406

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植物の運動に関する研究は,ダーウィン以来の長い歴史を持つ研究である.我々は,多くの運動のなかで,特に植物の就眠運動と食虫植物ハエトリソウの捕虫運動の有機化学的研究を行ってきた.これまでに, 5種の植物から就眠運動をコントロールする就眠・覚醒物質が単離・構造決定された.これらの作用機構解明を目指し,機能性分子プローブを開発した.光学活性な就眠物質の両鏡像体を用いるエナンチオ・ディファレンシャル分子プローブ法によって,運動細胞膜画分に,就眠物質の立体化学を認識する膜タンパク質が存在することがわかった.また,ハエトリソウが虫を捕らえる運動は,捕虫葉にある感覚毛に30秒以内に2回の刺激を受ける必要があり,一回の刺激では決して運動は起こらない.これは高等植物の「記憶」現象とも言うべき現象である.最近,この「記憶」現象に関与する生理活性物質が発見された.「記憶」は,複数回の刺激によって活性物質が段階的に分泌されることで説明できると推定される.
Synthesis of photoaffinity probe based on the leaf-opening factor from genus Albizzia 査読有り

Masahiro Okada, Akira Matsubara, Minoru Ueda

TETRAHEDRON LETTERS　49　(23)　3794-3796　2008年6月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2008.04.002 　

ISSN：0040-4039
ここまでわかった「動く植物」の謎招待有り

中村葉子, 真鍋良幸, 上田実

化学　63　(5)　26-31　2008年4月30日
Affinity purification and characterization of a key enzyme responsible for circadian rhythmic control of nyctinasty in Lespedeza cuneata L. 査読有り

Eisuke Kato, Takehiko Sasaki, Minoru Ueda

BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY　16　(8)　4600-4616　2008年4月

DOI： 10.1016/j.bmc.2008.02.035 　

ISSN：0968-0896

eISSN：1464-3391
Synthesis of staudinger-type molecular probe for catch-and-release purification of the binding protein for potassium isolespedezate, a leaf-closing substance of leguminous plant 査読有り

Tomohiko Fujii, Nobuki Kato, Izumi Iwakura, Yoshiyuki Manabe, Minoru Ueda

CHEMISTRY LETTERS　37　(1)　52-53　2008年1月

DOI： 10.1246/cl.2008.52 　

ISSN：0366-7022

eISSN：1348-0715
Synthesis of Staudinger-type Molecular probe for Catch-and–release Purification of the Binding Protein for Potassium Isolespedezate, a leaf-closing Substance of Leguminous Plant 査読有り

T. Fujii, N. Kato, I. Iwakura, Y. Manabe, M. Ueda

Chemistry Letters　37　(1)　52-53　2008年1月

DOI： 10.1246/cl.2008.52 　

ISSN：0366-7022

eISSN：1348-0715
Enantio-differential approach using fluorescence-labeled phyllanthurinolactone, a leaf-closing factor of Phyllanthus urinaria L. 査読有り

Nobuki Kato, Masayoshi Inada, Hirotaka Sato, Satoko Ito, Mitsuru Shoji, Minoru Ueda

TETRAHEDRON LETTERS　48　(43)　7702-7705　2007年10月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2007.08.058 　

ISSN：0040-4039
植物のリズム運動を制御する生理活性天然物のケミカルバイオロジー招待有り査読有り

上田実, 中村葉子, 岡田正弘

蛋白質・核酸・酵素別冊「ケミカルバイオロジー」(2007).　52　(13)　1667-1672,1507〜1508　2007年10月1日
出版者・発行元：共立出版
ISSN：0039-9450

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植物の外部シグナルセンシング：就眠運動と刺激の記憶招待有り査読有り

上田実, 中村葉子, 岡田正弘

細胞工学「感覚センサー：生物の感覚機能の驚くべき多様性にせまる、そして応用へ」　26　898-902　2007年7月25日
Chemical Basis of Plant Leaf Movement 査読有り

M. Ueda, Y. Nakamura

Plant and Cell Physiology　48　(7)　900-907　2007年6月13日

DOI： 10.1093/pcp/pcm060 　

ISSN：0032-0781

eISSN：1471-9053
Endogenous factors involved in the regulation of movement and “memory” in plants 招待有り査読有り

M. Ueda, Y. Nakamura, M. Okada

Pure and Applied Chemistry　79　(4)　519-527　2007年4月

DOI： 10.1351/pac200779040519 　

ISSN：0033-4545
植物の就眠運動と食虫植物の”記憶”現象の生物有機化学招待有り査読有り

上田実, 中村葉子, 岡田正弘

植物の生長調節　43　(1)　61-71　2007年4月1日
出版者・発行元：一般社団法人植物化学調節学会
DOI： 10.18978/jscrp.43.1_61 　

ISSN：1346-5406

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印刷中
Affinity purification of the key enzyme of nyctinasty controlling the rhythm of leaf movement using gluconamidine ligand 査読有り

Eisuke Kato, Takehiko Sasaki, Tadahiro Kumagai, Minoru Ueda

TETRAHEDRON LETTERS　48　(13)　2409-2413　2007年3月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2007.01.085 　

ISSN：0040-4039
Nanometer-scale direct observation of the receptor for the leaf-movement factor in plant cell by a novel TEM probe 査読有り

Yoshiyuki Manabe, Takanori Sugimoto, Tomoyuki Kawasaki, Minoru Ueda

TETRAHEDRON LETTERS　48　(8)　1341-1344　2007年2月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2006.12.128 　

ISSN：0040-4039
就眠運動の化学メカニズム招待有り査読有り

上田実, 中村葉子, 真鍋良幸, 岡田正弘

遺伝　61　28-29　2007年1月10日
Enantio-diffferential approach to identify the target cell for glucosyl jasmonate-type leaf-closing factor, by using fluorescence-labeled probe compounds 査読有り

Yoko Nakamura, Ryoji Miyatake, Akira Matsubara, Hiromasa Kiyota, Minoru Ueda

TETRAHEDRON　62　(37)　8805-8813　2006年9月

DOI： 10.1016/j.tet.2006.06.092 　

ISSN：0040-4020
P-37 Fluorescence Studies on the Nyctinasty of Albizzia Plants, An enantio-differential approach Using Enantio-pair of Fluorescence-labeled leaf closing factors

Nakamura Yoko, Miyatake Ryoji, Kiyota Hiromasa, Ueda Minoru

International Symposium on the Chemistry of Natural Products　2006　"P-37"　2006年7月23日
出版者・発行元：天然有機化合物討論会
DOI： 10.24496/intnaturalprod.2006.0__P-37_ 　
Fluorescence study on the nyctinasty of Phyllanthus urinaria L. using novel fluorescence-labeled probe compounds 査読有り

Nobuki Kato, Masayoshi Inada, Hirotaka Sato, Ryoji Miyatake, Tsutomu Kumagai, Minoru Ueda

TETRAHEDRON　62　(31)　7307-7318　2006年7月

DOI： 10.1016/j.tet.2006.05.022 　

ISSN：0040-4020
Double fluorescence-labeling study on genus Albizzia using a set of fluorecence-labeled leaf-movement factors to identify the spatial distribution of their receptors 査読有り

Yoko Nakamura, Akira Matsubara, Masahiro Okada, Tsutomu Kumagai, Minoru Ueda

CHEMISTRY LETTERS　35　(7)　744-745　2006年7月

DOI： 10.1246/cl.2006.744 　

ISSN：0366-7022

eISSN：1348-0715
ハエトリグサの捕虫運動について招待有り

上田実

生物の科学遺伝　59　(4)　55-60　2006年7月1日
細菌のクオラムセンシングを誘導するフェロモン招待有り

上田実

化学　61　(6)　72-73　2006年6月1日
Direct observation of the target cell for jasmonate-type leaf-closing factor: genus-specific binding of leaf-movement factors to the plant motor cell 査読有り

Y Nakamura, H Kiyota, T Kumagai, M Ueda

TETRAHEDRON LETTERS　47　(17)　2893-2897　2006年4月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2006.02.123 　

ISSN：0040-4039
Bioorganic chemistry of nyctinasty using functional probes 査読有り

M Ueda, T Fujii, E Kato, T Sugimoto, N Kato

JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN　64　(2)　117-129　2006年2月

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.64.117 　

ISSN：0037-9980
アフィニティークロマトグラフィー招待有り査読有り

上田実

有機合成化学協会誌　64　172-172　2006年2月1日
Synthesis and odor description of both enantiomers of methyl 4,5-didehydrojasmonate, a component of jasmin absolute 査読有り

Yuko Asamitsu, Yoko Nakamura, Minoru Ueda, Shigefumi Kuwahara, Hiromasa Kiyota

CHEMISTRY & BIODIVERSITY　3　(6)　654-659　2006年

DOI： 10.1002/cbdv.200690068 　

ISSN：1612-1872
Bioorganic studies on plant movement, from natural products to its receptor 査読有り

Mitsuru Shoji, Eisuke Kato, Yoko Nakamura, Tomohiko Fujii, Yoshiyuki Manabe, Minoru Ueda

CHEMICAL RECORD　6　(6)　344-355　2006年

DOI： 10.1002/tcr.20102 　

ISSN：1527-8999
機能性分子プローブを用いた植物就眠運動の生物有機化学−標的細胞と受容体タンパク質、そして鍵酵素− 招待有り査読有り

上田実, 藤井智彦, 加藤英介, 杉本貴謙, 加藤信樹

有機合成化学協会誌　64　(2)　117-129　2006年
出版者・発行元：
DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.64.117 　

ISSN：0037-9980
Synthesis and odor description of both enantiomers of methyl 4,5-didehydrojasmonate, a component of jasmin absolute 査読有り

Yuko Asamitsu, Yoko Nakamura, Minoru Ueda, Shigefumi Kuwahara, Hiromasa Kiyota

CHEMISTRY & BIODIVERSITY　3　(6)　654-659　2006年

DOI： 10.1002/cbdv.200690068 　

ISSN：1612-1872
Bioorganic studies on plant movement, from natural products to its receptor 招待有り査読有り

Mitsuru Shoji, Eisuke Kato, Yoko Nakamura, Tomohiko Fujii, Yoshiyuki Manabe, Minoru Ueda

CHEMICAL RECORD　6　(6)　344-355　2006年

DOI： 10.1002/tcr.20102 　

ISSN：1527-8999
食虫植物の「記憶」に関与する天然有機化合物招待有り

上田実

化学と工業　58　1037-1038　2005年9月1日
Direct observation of a target cell of the leaf-closing factor by using novel fluorescence-labeled phyllanthurinolactone 査読有り

H Sato, M Inada, T Sugimoto, N Kato, M Ueda

TETRAHEDRON LETTERS　46　(33)　5537-5541　2005年8月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2005.06.044 　

ISSN：0040-4039
Detection of 210 kDa receptor protein for a leaf-movement factor by using novel photoaffinity probes 査読有り

T Fujii, Y Manabe, T Sugimoto, M Ueda

TETRAHEDRON　61　(33)　7874-7893　2005年8月

DOI： 10.1016/j.tet.2005.06.022 　

ISSN：0040-4020
Direct observation of a target cell of the leaf-closing factor by using novel fluorescence-labeled phyllanthurinolactone 査読有り

H Sato, M Inada, T Sugimoto, N Kato, M Ueda

TETRAHEDRON LETTERS　46　(33)　5537-5541　2005年8月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2005.06.044 　

ISSN：0040-4039
Concise synthesis of glyconoamidines as affinity ligands for the purification of β-glucosidase involved in control of some biological events including plant leaf movement 査読有り

Kato E, Kumagai T, Ueda M

Tetrahedron Letters　46　(29)　4865-4869　2005年7月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2005.05.060 　

ISSN：0040-4039
Concise Syntheses of Glyconoamidines as Affinity Ligands for the Purification of β-Glucosidase Involved in a Control of Some Biological Events Including Plant Leaf-Movement 査読有り

E. Kato, T. Kumagai, M. Ueda

Tetrahedron Lett　46　(29)　4865-4869　2005年7月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2005.05.060 　

ISSN：0040-4039
ハエトリソウの「記憶」物質を追って招待有り

上田実, 徳永隆司, 小関不比等

現代化学　(423)　52-57　2005年5月1日
出版者・発行元：東京化学同人
ISSN：0386-961X
Mechanism of antifeedant activity of plumbagin, a compound concerning the chemical defense in carnivorous plant 査読有り

T Tokunaga, N Takada, M Ueda

TETRAHEDRON LETTERS　45　(38)　7115-7119　2004年9月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2004.07.094 　

ISSN：0040-4039
Biomimetic synthesis of a leaf-opening factor, potassium isolespedezate, by direct formation of enol-glycoside 査読有り

T Sugimoto, M Ueda

CHEMISTRY LETTERS　33　(8)　976-977　2004年8月

DOI： 10.1246/cl.2004.976 　

ISSN：0366-7022

eISSN：1348-0715
Biomimetic synthesis of a leaf-opening factor, potassium isolespedezate, by direct formation of enol-glycoside 査読有り

T Sugimoto, M Ueda

CHEMISTRY LETTERS　33　(8)　976-977　2004年8月

DOI： 10.1246/cl.2004.976 　

ISSN：0366-7022

eISSN：1348-0715
Enantioselective synthesis of phyllanthurinolactone, a leaf-closing substance of Phyllanthus urinaria L., and its analogs toward the development of molecular probes 査読有り

Y Urakawa, T Sugimoto, H Sato, M Ueda

TETRAHEDRON LETTERS　45　(30)　5885-5888　2004年7月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2004.05.129 　

ISSN：0040-4039
Cytotoxic antifeedant from Dionaea muscipula Ellis: A defensive mechanism of carnivorous plants against predators 査読有り

T Tokunaga, A Dohmura, N Takada, M Ueda

BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN　77　(3)　537-541　2004年3月

DOI： 10.1246/bcsj.77.537 　

ISSN：0009-2673

eISSN：1348-0634
Mechanism of asymmetric decarboxylation of α-aryl-α- methylmalonate catalyzed by arylmalonate decarboxylase originated from Alcaligenes bronchisepticus 査読有り

Matoishi K, Ueda M, Miyamoto K, Ohta H

Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic　27　(4-6)　161-168　2004年3月

DOI： 10.1016/j.molcatb.2003.11.005 　

ISSN：1381-1177
Cytotoxic antifeedant from Dionaea muscipula Ellis: A defensive mechanism of carnivorous plants against predators 査読有り

T Tokunaga, A Dohmura, N Takada, M Ueda

BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN　77　(3)　537-541　2004年3月

DOI： 10.1246/bcsj.77.537 　

ISSN：0009-2673

eISSN：1348-0634
Mechanism of asymmetric decarboxylation of alpha-aryl-alpha-methylmalonate catalyzed by arylmalonate decarboxylase originated from Alcaligenes bronchisepticus 査読有り

K Matoishi, M Ueda, K Miyamoto, H Ohta

JOURNAL OF MOLECULAR CATALYSIS B-ENZYMATIC　27　(4-6)　161-168　2004年3月

DOI： 10.1016/j.molcatb.2003.11.005 　

ISSN：1381-1177
Detection of potential membrane receptor proteins concerning circadian rhythmic leaf movement of legumes using novel photoaffinity probe compounds 査読有り

T Sugimoto, T Fujii, Y Idutu, S Yamamura, M Ueda

TETRAHEDRON LETTERS　45　(2)　335-338　2004年1月

DOI： 10.1016/j.tetlet.2003.10.150 　

ISSN：0040-4039
Albiziahexoside: A potential source of bioactive saponin from the leaves of Albizzia lebbeck 査読有り

M Ueda, T Tokunaga, M Okazaki, NU Sata, K Ueda, S Yamamura

NATURAL PRODUCT RESEARCH　17　(5)　329-335　2003年10月

DOI： 10.1080/1057563031000072578 　

ISSN：1478-6419
Synthetic Inhibitor of Leaf-closure Designed on the Chemical Mechanism of Leaf-movement 査読有り

E. Kato, H. Nagano, S. Yamamura, M.Ueda

Tetrahedron　59　(31)　5909-5917　2003年7月

DOI： 10.1016/s0040-4020(03)00906-2 　

ISSN：0040-4020
Fluorescence studies on nyctinasty using fluorescence labeled cis-p-coumaroylagmatine, a leaf-opening substance of Albizzia plants: existence of genus-specific receptor for leaf-movement factor 査読有り

H Nagano, E Kato, S Yamamura, M Ueda

TETRAHEDRON LETTERS　44　(14)　2953-2956　2003年3月

DOI： 10.1016/S0040-4039(03)00376-9 　

ISSN：0040-4039
Synthesis of a novel bioactive photoaffinity probe based on a leaf-movement factor with potential high binding affinity to its receptor molecule 査読有り

T Fujii, T Sugimoto, S Yamamura, M Ueda

TETRAHEDRON LETTERS　44　(12)　2497-2499　2003年3月

DOI： 10.1016/S0040-4039(03)00287-9 　

ISSN：0040-4039
Chemical studies on plant leaf movement controlled by a biological clock 査読有り

M Ueda, T Sugimoto, Y Sawai, T Ohnuki, S Yamamura

PURE AND APPLIED CHEMISTRY　75　(2-3)　353-358　2003年2月

ISSN：0033-4545
Fluorescence studies on nyctinasty which suggest the existence of genus-specific receptors for leaf-movement factor 査読有り

H Nagano, E Kato, S Yamamura, M Ueda

ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY　1　(18)　3186-3192　2003年

DOI： 10.1039/b308764f 　

ISSN：1477-0520
Synthetic probe compounds for the bioorganic studies of nyctinastic leaf-movement in leguminous plants 査読有り

T. Sugimoto, T. Fujii, S. Yamamura, M. Ueda

Trends in Heterocyclic Chemistry　101-107　2003年
Diels-Alder反応を触媒する生合成酵素

上田実

化学　62-63　2003年
Fluorescence studies on nyctinasty which suggest the existence of genus-specific receptors for leaf-movement factor 査読有り

H Nagano, E Kato, S Yamamura, M Ueda

ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY　1　(18)　3186-3192　2003年

DOI： 10.1039/b308764f 　

ISSN：1477-0520
Vacuolar-type H+ -ATPase inhibitory activity of synthetic analogues of the concanamycins: Is the hydrogen bond network involving the lactone carbonyl, the hemiacetal hydroxy group, and the C-19 hydroxy group essential for the biological activity of the concanamycins? 査読有り

Y Yoshimoto, T Jyojima, T Arita, M Ueda, M Imoto, S Matsumura, K Toshima

BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS　12　(24)　3525-3528　2002年12月

DOI： 10.1016/S0960-894X(02)00806-5 　

ISSN：0960-894X
Visualization of the precise structure recognition of leaf-opening substance by using biologically inactive probe compounds: Fluorescence studies of nyctinasty in legumes 2 査読有り

T Sugimoto, S Yamamura, M Ueda

CHEMISTRY LETTERS　(11)　1118-1119　2002年11月

DOI： 10.1246/cl.2002.1118 　

ISSN：0366-7022

eISSN：1348-0715
Bioorganic studies on nyctinasty of the plant controlled by a biological clock 査読有り

M Ueda, N Takada, S Yamamura

BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN　75　(11)　2337-2347　2002年11月

DOI： 10.1246/bcsj.75.2337 　

ISSN：0009-2673

eISSN：1348-0634
A novel leaf-movement inhibitor of a nyctinastic weed, Sesbania exaltata Cory, designed on a naturally occurring leaf-opening substance and its application to a potential, highly selective herbicide 査読有り

Noboru Takada, Eisuke Kato, Katsuhiro Ueda, Shosuke Yamamura, Minoru Ueda

Tetrahedron Letters　43　(43)　7655-7658　2002年10月

DOI： 10.1016/s0040-4039(02)01848-8 　

ISSN：0040-4039
The biological significance of leaf-movement, an approach using a synthetic inhibitor of leaf-closure 査読有り

Minoru Ueda, Takanori Sugimoto, Yoshiyuki Sawai, Shosuke Yamamura

Tetrahedron Letters　43　(42)　7545-7548　2002年10月

DOI： 10.1016/s0040-4039(02)01770-7 　

ISSN：0040-4039
Syntheses of novel photoaffinity probes for bioorganic studies on nyctinasty of leguminous plants 査読有り

T Sugimoto, T Fujii, Y Hatanaka, S Yamamura, M Ueda

TETRAHEDRON LETTERS　43　(37)　6529-6532　2002年9月

DOI： 10.1016/S0040-4039(02)01460-0 　

ISSN：0040-4039
Bioorganic chemistry of nyctinastic leaf-movement using synthetic probe compounds 査読有り

M Ueda, N Takada, S Yamamura

CURRENT ORGANIC CHEMISTRY　6　(6)　493-505　2002年5月

DOI： 10.2174/1385272024604925 　

ISSN：1385-2728
Leaf-closing substance in Leucaena leucocephala 査読有り

Y Sohtome, T Tokunaga, K Ueda, S Yamamura, M Ueda

BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY　66　(1)　51-56　2002年1月

DOI： 10.1271/bbb.66.51 　

ISSN：0916-8451

eISSN：1347-6947
Bioorganic Studies on Nyctinastic leaf-movement of the Plant Using Synthetic Probe Compounds 査読有り

M. Ueda, T. Sugimoto, S. Yamamura

Recent Research Developments in Organic Chemistry　649-662　2002年
Recent advances on the bioorganic chemistry of nyctinastic leaf-movement 査読有り

M. Ueda, N. Takada, S. Yamamura

Recent Research Developments in Phytochemistry　1-11　2002年
植物の運動を支配する鍵化学物質査読有り

上田実, 杉本貴謙, 高田晃, 山村庄亮

化学と生物　40　(9)　578-584　2002年
出版者・発行元： Japan Society for Bioscience, Biotechnology, and Agrochemistry
DOI： 10.1271/kagakutoseibutsu1962.40.578 　

ISSN：0453-073X
Fluorescence study on the nyctinasty of Cassia mimosoides L. using novel fluorescence-labeled probe compounds 査読有り

T Sugimoto, Y Wada, S Yamamura, M Ueda

TETRAHEDRON　57　(49)　9817-9825　2001年12月

DOI： 10.1016/S0040-4020(01)00999-1 　

ISSN：0040-4020
Direct observation of the target cell for leaf-movement factor using novel fluorescence-labeled probe compounds: Fluorescence studies of nyctinasty in legumes. Part 1 査読有り

M Ueda, Y Wada, S Yamamura

TETRAHEDRON LETTERS　42　(23)　3869-3872　2001年6月

DOI： 10.1016/S0040-4039(01)00589-5 　

ISSN：0040-4039
Potassium 2,3,4-trihydroxy-2-methylbutanoate, a leaf-closing substance of Leucaena leucocephalam 査読有り

M Ueda, Y Sohtome, K Ueda, S Yamamura

TETRAHEDRON LETTERS　42　(17)　3109-3111　2001年4月

DOI： 10.1016/S0040-4039(01)00380-X 　

ISSN：0040-4039
Molecular approach to the nyctinastic movement of the plant controlled by a biological clock 査読有り

Minoru Ueda, Noboru Takada, Shosuke Yamamura

International Journal of Molecular Sciences　2　(4)　156-164　2001年
出版者・発行元： MDPI AG
DOI： 10.3390/i2040156 　

ISSN：1422-0067
Migrastatin, a novel 14-membered lactone from Streptomyces sp. MK929-43F1.

K. Nakae, Y. Yoshimoto, M. Ueda, T. Sawa, Y. Takahashi, H. Naganawa

J. Antibiot.　(53)　1228-1230 (2000)　2000年11月
A leaf-closing substance of Albizzia julibrissin Durazz 査読有り

M Ueda, M Okazaki, K Ueda, S Yamamura

TETRAHEDRON　56　(41)　8101-8105　2000年10月

DOI： 10.1016/S0040-4020(00)00729-8 　

ISSN：0040-4020
Synthetic probe compounds for bioorganic studies of nyctinasty, based on the leaf-opening substance of Lespedeza cuneata G. Don 査読有り

M Ueda, Y Sawai, Y Wada, S Yamamura

TETRAHEDRON　56　(29)　5123-5130　2000年7月

DOI： 10.1016/S0040-4020(00)00421-X 　

ISSN：0040-4020
Syntheses of fluorescence-labeled artificial leaf-opening substances, fluorescent probe compounds useful for bioorganic studies of nyctinasty 査読有り

M Ueda, Y Sawai, S Yamamura

TETRAHEDRON LETTERS　41　(18)　3433-3436　2000年4月

DOI： 10.1016/S0040-4039(00)00394-4 　

ISSN：0040-4039
The diversity of chemical substances controlling the nyctinastic leaf-movement in plants 査読有り

Minoru Ueda, Hideyuki Shigemori, Noriko Sata, Shosuke Yamamura

Phytochemistry　53　(1)　39-44　2000年1月

DOI： 10.1016/s0031-9422(99)00467-7 　

ISSN：0031-9422
The chemical control on the leaf-movement of Phyllanthus urinaria L. by the internal balance of concentration between two bioactive substances. 査読有り

M Ueda, M Asano, Y Sawai, S Yamamura

NATURAL PRODUCT LETTERS　14　(3)　225-232　2000年

DOI： 10.1080/10575630008041235 　

ISSN：1057-5634
Bioorganic Studies on Plant Leaf-movement Controlled by a Biological Clock 査読有り

M. Ueda, S. Yamamura

Reseach Advances in Phytochemistry　129-136　2000年
The isolation of bioactive substance controlling the plant leaf-movement of Albizzia julibrissin Durazz. 査読有り

M Ueda, S Yamamura

NATURAL PRODUCT LETTERS　14　(5)　325-331　2000年

DOI： 10.1080/10575630008043764 　

ISSN：1057-5634
Potassium β-D-glucopyranosyl 11-hydroxyjasmonate, a leaf-closing substance of Albizzia julibrissin Durazz 査読有り

Ueda M, Yamamura S

Tetrahedron Letters　40　(44)　7823-7826　1999年10月

DOI： 10.1016/S0040-4039(99)01628-7 　

ISSN：0040-4039
The chemistry of leaf-movement in Mimosa pudica L. 査読有り

M Ueda, S Yamamura

TETRAHEDRON　55　(36)　10937-10948　1999年9月

DOI： 10.1016/S0040-4020(99)00619-5 　

ISSN：0040-4020
Potassium aeshynomate, a leaf-opening substance of Aeshynomene indica L., containing a novel γ-amino acid 査読有り

Ueda M, Hiraoka T, Niwa M, Yamamura S

Tetrahedron Letters　40　(37)　6777-6780　1999年9月

DOI： 10.1016/S0040-4039(99)01198-3 　

ISSN：0040-4039
Syntheses and novel bioactivities of artificial leaf-opening substances of Lespedeza cuneata G. Don, designed for the bioorganic studies of nyctinasty 査読有り

M Ueda, Y Sawai, S Yamamura

TETRAHEDRON　55　(36)　10925-10936　1999年9月

DOI： 10.1016/S0040-4020(99)00618-3 　

ISSN：0040-4020
Chemical substances controlling the leaf-movement of the plants: How does biological clock control the plant movement? 査読有り

M Ueda, S Yamamura

JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN　57　(7)　571-580　1999年7月

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.57.571 　

ISSN：0037-9980
Sugar-derivatives of potassium lespedezate, artificial leaf-opening substances of Lespedeza cuneata G. Don, designed for the bioorganic studies of nyctinasty 査読有り

M Ueda, Y Sawai, S Yamamura

TETRAHEDRON LETTERS　40　(19)　3757-3760　1999年5月

DOI： 10.1016/S0040-4039(99)00602-4 　

ISSN：0040-4039
Leaf-closing substance of Mimosa pudica L; Chemical studies on another leaf-movement of Mimosa - II 査読有り

M Ueda, S Yamamura

TETRAHEDRON LETTERS　40　(15)　2981-2984　1999年4月

DOI： 10.1016/S0040-4039(99)00342-1 　

ISSN：0040-4039
Leaf-movement factors of nyctinastic plant, Phyllanthus urinaria L.; the universal mechanism for the regulation of nyctinastic leaf-movement 査読有り

Minoru Ueda, Miho Asano, Yoshiyuki Sawai, Shosuke Yamamura

Tetrahedron　55　(18)　5781-5792　1999年4月

DOI： 10.1016/s0040-4020(99)00236-7 　

ISSN：0040-4020
Chemical studies on the nyctinastic leaf-movement regulated by a biological clock 査読有り

M Ueda, S Yamamura

HETEROCYCLES　51　(4)　927-940　1999年4月

ISSN：0385-5414
Chemical substances controlling plant leaf movement 査読有り

M Ueda, S Yamamura

REVIEWS ON HETEROATOM CHEMISTRY　19　237-260　1999年

ISSN：0915-6151
Leaf-opening substance of Mimosa pudica L.; Chemical studies on the other leaf movement of mimosa 査読有り

M Ueda, S Yamamura

TETRAHEDRON LETTERS　40　(2)　353-356　1999年1月

DOI： 10.1016/S0040-4039(98)02349-1 　

ISSN：0040-4039
植物の運動を引き起こす化学物質－生物時計による就眠運動のコントロール－査読有り

上田実, 山村庄亮

有機合成化学協会誌　57　(7)　571-580　1999年
出版者・発行元：
DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.57.571 　

ISSN：0037-9980
植物を動かす化学物質を追って－オジギソウはなぜおじぎする?

上田実

化学　54　(3)　42-48　1999年
出版者・発行元：化学同人
ISSN：0451-1964
リガンド／レセプター間相互作用をフェムトモルレベルで分析する方法

上田実

化学　66-67　1999年
Phyllurine, leaf-opening substance of a nyctinastic plant, Phyllanthus urinaria L. 査読有り

M Ueda, M Asano, S Yamamura

TETRAHEDRON LETTERS　39　(52)　9731-9734　1998年12月

DOI： 10.1016/S0040-4039(98)02237-0 　

ISSN：0040-4039
Leaf-opening substance in the nyctinastic plant, Albizzia julibrissin Durazz 査読有り

M Ueda, Y Sawai, Y Shibazaki, C Tashiro, T Ohnuki, S Yamamura

BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY　62　(11)　2133-2137　1998年11月

DOI： 10.1271/bbb.62.2133 　

ISSN：0916-8451

eISSN：1347-6947
A new molecular mechanism of blue color development with protocyanin, a supramolecular pigment from cornflower, Centaurea cyanus 査読有り

Tadao Kondo, Minoru Ueda, Minoru Isobe, Toshio Goto

Tetrahedron Letters　39　(45)　8307-8310　1998年11月

DOI： 10.1016/s0040-4039(98)01858-9 　

ISSN：0040-4039
Leaf-opening substance in the nyctinastic plant, Albizzia julibrissin Durazz 査読有り

M Ueda, Y Sawai, Y Shibazaki, C Tashiro, T Ohnuki, S Yamamura

BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY　62　(11)　2133-2137　1998年11月

DOI： 10.1271/bbb.62.2133 　

ISSN：0916-8451

eISSN：1347-6947
Molecular mechanism of the control of nyctinastic leaf-movement in Lespedeza cuneata G. Don 査読有り

Takashi Ohnuki, Minoru Ueda, Shosuke Yamamura

Tetrahedron　54　(40)　12173-12184　1998年10月

DOI： 10.1016/s0040-4020(98)00747-9 　

ISSN：0040-4020
Leaf-opening substance of a nyctinastic plant, Cassia mimosoides 査読有り

M Ueda, T Ohnuki, S Yamamura

PHYTOCHEMISTRY　49　(3)　633-635　1998年10月

DOI： 10.1016/S0031-9422(98)00134-4 　

ISSN：0031-9422
Chemical studies on plant movement 査読有り

M Ueda, S Yamamura

CURRENT ORGANIC CHEMISTRY　2　(4)　437-461　1998年7月

ISSN：1385-2728
The enzymatic transformation of leaf-movement factor in Lespedeza cuneata G. Don controlled by a biological clock 査読有り

M Ueda, T Ohnuki, S Yamamura

CHEMISTRY LETTERS　(2)　179-180　1998年

DOI： 10.1246/cl.1998.179 　

ISSN：0366-7022

eISSN：1348-0715
”動く植物”の化学－植物はなぜ眠るのか－査読有り

上田実

化学と工業　51　(2)　191-194　1998年
出版者・発行元：日本化学会
ISSN：0022-7684
cis-p-coumaroylagmatine, the genuine leaf-opening substance of a nyctinastic plant, Albizzia julibrissin Durazz 査読有り

M Ueda, C Tashiro, S Yamamura

TETRAHEDRON LETTERS　38　(18)　3253-3256　1997年5月

DOI： 10.1016/S0040-4039(97)00578-9 　

ISSN：0040-4039
The chemical control of leaf-movement in a nyctinastic plant, Lespedeza cuneata G Don 査読有り

M Ueda, T Ohnuki, S Yamamura

TETRAHEDRON LETTERS　38　(14)　2497-2500　1997年4月

DOI： 10.1016/S0040-4039(97)00376-6 　

ISSN：0040-4039
植物はなぜ眠る査読有り

上田実

バイオサイエンスとインダストリー　37-38　1997年
Newly elucidated mechanism for blue flower color development 査読有り

T Kondo, M Ueda, K Yoshida

JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN　54　(1)　42-53　1996年1月

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.54.42 　

ISSN：0037-9980
Newly elucidated mechanism for blue flower color development 査読有り

T Kondo, M Ueda, K Yoshida

JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN　54　(1)　42-53　1996年1月

ISSN：0037-9980
磁気円二色性スペクトル査読有り

上田実, 近藤忠雄

有機合成化学協会誌　54　(1)　68-68　1996年

ISSN：0037-9980
PHYLLANTHURINOLACTONE, A LEAF-CLOSING FACTOR OF NYCTINASTIC PLANT, PHYLLANTHUS-URINARIA L 査読有り

M UEDA, T SHIGEMORISUZUKI, S YAMAMURA

TETRAHEDRON LETTERS　36　(35)　6267-6270　1995年8月

DOI： 10.1016/0040-4039(95)01256-H 　

ISSN：0040-4039
TRIGONELLINE, A LEAF-CLOSING FACTOR OF THE NYCTINASTIC PLANT, AESCHYNOMENE INDICA 査読有り

M UEDA, M NIWA, S YAMAMURA

PHYTOCHEMISTRY　39　(4)　817-819　1995年7月

DOI： 10.1016/0031-9422(95)00064-E 　

ISSN：0031-9422
Direct Observation of a Small-Molecule Associated Supramolecular Pigment, Commelinin, by Electrospray Ionization Mass Spectroscopy 査読有り

Tadao Kondo, Minoru Ueda, Kumi Yoshida, Koiti Titani, Minoru Isobe, Toshio Goto

Journal of the American Chemical Society　116　(16)　7457-7458　1994年8月

DOI： 10.1021/ja00095a079 　

ISSN：0002-7863

eISSN：1520-5126
Composition of Protocyanin, A Self-Assembled Supramolecular Pigment from the Blue Cornflower,Centaurea cyanus 査読有り

Tadao Kondo, Minoru Ueda, Hirotoshi Tamura, Kumi Yoshida, Minoru Isobe, Toshio Goto

Angewandte Chemie International Edition in English　33　(9)　978-979　1994年5月18日

DOI： 10.1002/anie.199409781 　

ISSN：0570-0833

eISSN：1521-3773
STRUCTURE OF CYANODELPHIN, A TETRA-PARA-HYDROXYBENZOATED ANTHOCYANIN FROM BLUE FLOWER OF DELPHINIUM-HYBRIDUM 査読有り

T KONDO, K SUZUKI, K YOSHIDA, K OKI, M UEDA, M ISOBE, T GOTO

TETRAHEDRON LETTERS　32　(44)　6375-6378　1991年10月

DOI： 10.1016/0040-4039(91)80173-4 　

ISSN：0040-4039
STRUCTURE OF CYANODELPHIN, A TETRA-PARA-HYDROXYBENZOATED ANTHOCYANIN FROM BLUE FLOWER OF DELPHINIUM-HYBRIDUM 査読有り

T KONDO, K SUZUKI, K YOSHIDA, K OKI, M UEDA, M ISOBE, T GOTO

TETRAHEDRON LETTERS　32　(44)　6375-6378　1991年10月

DOI： 10.1016/0040-4039(91)80173-4 　

ISSN：0040-4039
STRUCTURE OF TERNATIN-B1, A PENTAACYLATED ANTHOCYANIN SUBSTITUTED ON THE B-RING ASYMMETRICALLY WITH 2 LONG CHAINS 査読有り

T KONDO, M UEDA, T GOTO

TETRAHEDRON　46　(13-14)　4749-4756　1990年

DOI： 10.1016/S0040-4020(01)85593-9 　

ISSN：0040-4020

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MISC 64

マメ科植物から見つかった植物の温度センサーチャネル査読有り

村岡勇樹, 上田実

植物の生長調節　2025年6月
巻頭言有機合成化学の今昔

上田実

83　(2)　99-99　2025年2月1日
出版者・発行元： The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan
DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.83.99 　

ISSN： 0037-9980

eISSN： 1883-6526
吉田久美先生に日本学士院賞招待有り

上田実

有機合成化学協会誌　2025年
DISCOVERY 植物ホルモン受容体に見る分子糊の２つの作用機構招待有り

上田実, 松本幸太郎, 加治拓也

MEDCHEM NEWS　35　28-33　2025年
読売新聞・記事ニュースの門睡眠「新常識」

読売新聞朝刊 2024年12月14日　2024年12月
天然物の立体異性体を用いた植物ホルモンシグナル伝達の化学制御

林謙吾, 上田実

ケミカルバイオロジー（日本ケミカルバイオロジー学会機関誌）　2024年10月
長年の謎・植物の温度センサー分子を発見！招待有り

村岡勇樹, 上田実

月刊化学　79　(2)　2024年2月
イネのジャスモン酸受容体サブタイプのリガンド親和性における差異の解明

奥村太知, 北島紬, 加治拓哉, 浦野晴行, 松本幸太郎, 稲垣秀生, 宮本皓司, 岡田憲典, 上田実

植物の生長調節　58　(Supplement)　2023年

ISSN： 1346-5406
ジャスモン酸と植物の香りのケミカルバイオロジー招待有り

奥村太知, 上田実

化学と教育　73　2023年
最近のジャスモン酸シグナル研究査読有り

上田実, 齊藤里菜, 林謙吾

植物の生長調節　56　26-34　2021年1月
Recent advances in plant chemical biology of jasmonates

Minoru Ueda, Takuya Kaji, Wataru Kozaki

International Journal of Molecular Sciences　21　(3)　2020年2月1日

DOI： 10.3390/ijms21031124 　

ISSN： 1661-6596

eISSN： 1422-0067
有機化学者が計算化学者に助けてもらってリガンド-受容体間ドッキングシミュレーションによる分子設計に成功するまで査読有り

上田実, 高岡洋輔, 齋藤大明

分子シミュレーション学会誌 "アンサンブル"　21　(3)　196-203　2019年7月

ISSN： 1884-6750
天然物立体異性体を用いる植物ホルモン活性の化学チューニング（ミニレビュー）招待有り

上田実

日本農薬学会誌　44　34-39　2019年
イネのジャスモン酸受容体サブタイプ選択的な合成リガンドの開発

三井麻里有, 奥村太知, 北島紬, 加治拓哉, 林謙吾, 稲垣秀生, 宮本皓司, 岡田憲典, 上田実, 上田実

日本化学会春季年会講演予稿集(Web)　104th　2024年
コロナチン類縁体を用いたイネのジャスモン酸受容体サブタイプ選択的リガンドの探索

北島紬, 奥村太知, 加治拓哉, 三井麻里有, 林謙吾, 浦野晴行, 松本幸太郎, 稲垣秀生, 宮本皓司, 岡田憲典, 上田実

植物の生長調節　58　(Supplement)　2023年

ISSN： 1346-5406
イネのジャスモン酸受容体OsCOI2の下流シグナル伝達の解明

稲垣秀生, 湯本絵美, 高岡洋輔, 岡田憲典, 上田実, 上田実, 宮本皓司

日本植物学会大会研究発表記録(CD-ROM)　87th　2023年
イネのジャスモン酸応答で主要に機能するOsCOI2の下流シグナルの解明

稲垣秀生, 池田百伽, 湯本絵美, 林謙吾, 高岡洋輔, 上田実, 宮本皓司, 宮本皓司

植物の生長調節　57　(Supplement)　2022年

ISSN： 1346-5406
強心配糖体ウアバインの非糖部ウアバゲニンが示したウアバインに相反する生物活性

田村理, 岡田麻衣子, 加藤茂明, 篠田康晴, 塩田倫史, 福永浩司, 渡辺彰吾, 山元修成, 程久美子, 上田実

日本生薬学会年会講演要旨集　67th　2021年

ISSN： 0919-1992
コロナチン立体異性体ライブラリースクリーニングによる植物ホルモン受容体サブタイプ選択的リガンドの開発

林謙吾, 加藤信樹, 野本春菜, 中山美涼, 加治拓哉, 渡部楽, 齊藤里菜, 高岡洋輔, 宮本皓司, 稲垣秀生, 岡田憲典, 上田実

日本化学会春季年会講演予稿集(Web)　101st　2021年
イネにおけるジャスモン酸イソロイシン受容体COI1-JAZの機能分化に関する研究

稲垣秀生, 湯本絵美, 朝比奈雅志, 内田健一, 朝比奈雅志, 内田健一, 林謙吾, 加治拓哉, 高岡洋輔, 上田実, 岡田憲典, 山根久和, 山根久和, 宮本皓司

植物の生長調節　55　(Supplement)　2020年

ISSN： 1346-5406
コロナチンの立体異性体ライブラリースクリーニングによる植物ホルモン受容体サブタイプ選択的リガンドの開発

林謙吾, 加藤信樹, 渡部楽, 高岡洋輔, 野本春菜, 中山美涼, 宮川咲季, 宮本皓司, 稲垣秀生, 岡田憲典, 加治拓哉, 上田実

天然有機化合物討論会講演要旨集(Web)　62nd　2020年

ISSN： 2433-1856
植物ホルモン・ジャスモン酸の多様な活性を制御するケミカルツールの合理的設計植物の生長と防御を操作する化合物の創製

高岡洋輔, 高岡洋輔, 上田実, 上田実

化学と生物　58　(4)　2020年

ISSN： 0453-073X
植物ホルモン受容体サブタイプ選択的リガンド開発を志向したコロナチンの立体異性体ライブラリー戦略

林謙吾, 加藤信樹, 渡部楽, 宮本皓司, 稲垣秀生, 岡田憲典, 齊藤里菜, 山神壮平, 野本春菜, 中山美涼, 加治拓哉, 上田実

万有仙台シンポジウム　31st　2020年
ウアバゲニンが示したウアバインとは全く異なる生物活性

田村理, 田村理, 岡田麻衣子, 加藤茂明, 篠田康晴, 塩田倫史, 福永浩司, 程(宇井)久美子, 河野富一, 上田実

日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)　139th　2019年
強心配糖体ウアバインのアグリコン「ウアバゲニン」の新規生理活性. 招待有り査読有り

田村理, 岡田麻衣子, 上田実

化学と生物　56　184-189　2018年3月
Enantiodifferential approach for the target protein detection of the jasmonate glucoside that controls the leaf closure of samanea saman

Yousuke Takaoka, Minoru Ueda

Methods in Molecular Biology　1795　149-158　2018年
出版者・発行元： Humana Press Inc.
DOI： 10.1007/978-1-4939-7874-8_13 　

ISSN： 1064-3745
The alkyne-tag Raman imaging of coronatine, a plant pathogen virulence factor, in: Commelina communis and its possible mode of action

Minoru Ueda, Kengo Hayashi, Syusuke Egoshi, Yasuhiro Ishimaru, Yousuke Takaoka, Hiroyuki Yamakoshi, Kosuke Dodo, Mikiko Sodeoka

Organic and Biomolecular Chemistry　16　(18)　3348-3352　2018年
出版者・発行元： Royal Society of Chemistry
DOI： 10.1039/c8ob00097b 　

ISSN： 1477-0520
Protein ligand-tethered synthetic calcium indicator for localization control and spatiotemporal calcium imaging in plant cells (vol 26, pg 9, 2016)

Yousuke Takaoka, Miyuki Shigenaga, Masaki Imai, Yuuki Nukadzuka, Yasuhiro Ishimaru, Kei Saito, Ryusuke Yokoyama, Kazuhiko Nishitani, Minoru Ueda

BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS　26　(12)　2974-2974　2016年6月

DOI： 10.1016/j.bmcl.2016.04.050 　

ISSN： 0960-894X

eISSN： 1464-3405
ジャスモン酸共受容体サブタイブ選択的アゴニストの合理的設計とin vivo機能評価

高岡洋輔, 岩橋万奈, 斎藤大明, 江越脩祐, 加藤信樹, 石丸泰寛, 上田実

植物の生長調節　51　(Supplement)　2016年

ISSN： 1346-5406
植物ホルモン受容体を標的としたサブタイプ選択的PPI誘起リガンドの開発

岩橋万奈, 江越脩祐, 齋藤大明, 石丸泰寛, 高岡洋輔, 上田実

天然有機化合物討論会講演要旨集(Web)　58th　2016年

ISSN： 2433-1856
S09 ジャスモン酸共受容体サブタイプ選択的アゴニストの開発(オーラル発表,植物化学調節学会第50回大会)

高岡洋輔, 岩下利基, 岩橋万奈, 林謙吾, 鈴木健史, 石丸泰寛, 江越脩祐, 上田実

植物化学調節学会研究発表記録集　50　31-31　2015年10月1日
出版者・発行元：植物化学調節学会
ISSN： 0919-1887
P075 GTR1は傷害葉から非傷害葉へのJA-Ile移行に関与し、過剰なJA応答を抑制する(ポスター発表,植物化学調節学会第50回大会)

及川貴也, 石丸泰寛, 鈴木健史, 武石翔平, 松浦英幸, 高橋公咲, 浜本晋, 魚住信之, 清水崇史, 瀬尾光範, 太田啓之, 上田実

植物化学調節学会研究発表記録集　50　93-93　2015年10月1日
出版者・発行元：植物化学調節学会
ISSN： 0919-1887
P076 ジャスモン酸はAux/IAAの分解を部位特異的に抑制し側根形成を阻害する(ポスター発表,植物化学調節学会第50回大会)

鈴木健史, 石丸泰寛, Meesters Christian, Kombrink Erich, 知念拓実, 臼井健郎, 高橋公咲, 松浦英幸, 林謙一郎, 深城英弘, 上田実

植物化学調節学会研究発表記録集　50　94-94　2015年10月1日
出版者・発行元：植物化学調節学会
ISSN： 0919-1887
4-2-1 イネ鉄欠乏応答におけるユビキチンリガーゼHRZとジャスモン酸経路の関与(4-2 植物の微量栄養素,2015年度京都大会)

小林高範, 板井玲子, 瀬野浦武志, 及川貴也, 石丸泰寛, 上田実, 中西啓仁, 西澤直子

日本土壌肥料学会講演要旨集　(61)　65-65　2015年9月9日
出版者・発行元：一般社団法人日本土壌肥料学会
ISSN： 0288-5840
植物毒素コロナチンの誘導体化による植物ホルモン受容体サブタイプ選択的アゴニスト開発と未知標的探索

高岡洋輔, 岩下利基, 岩橋万奈, 鈴木健史, 林謙吾, 石丸泰寛, 江越脩祐, 上田実

天然有機化合物討論会講演要旨集(Web)　57th　2015年

ISSN： 2433-1856
CYP94ファミリー遺伝子の発現上昇はイネの塩処理条件下での生存能を高める

黒谷賢一, 林憲志, 畑中彩希, 戸田陽介, 小川大輔, 市川裕章, 石丸泰寛, 田下諒, 鈴木健史, 上田実, 服部束穂, 武田真

日本植物生理学会年会要旨集　56th　2015年
Fabrication of podophyllotoxin nanoparticles as pure nanodrugs and their anti-cancer properties

Hitoshi Kasai, Yoshikazu Ikuta, Yoshitaka Koseki, Tsunenobu Onodera, Tatsuya Murakami, Minoru Ueda, Hidetoshi Oikawa

21st International Congress of Chemical and Process Engineering, CHISA 2014 and 17th Conference on Process Integration, Modelling and Optimisation for Energy Saving and Pollution Reduction, PRES 2014　2　1132-1133　2014年1月1日
84. 就眠運動に関わるアメリカネムノキのK^+チャネルの解析(口頭発表,植物化学調節学会第48回大会)

及川貴也, 石丸泰寛, 浜本普, 魚住信之, 上田実

植物化学調節学会研究発表記録集　48　99-99　2013年10月4日
出版者・発行元：植物化学調節学会
ISSN： 0919-1887
41. アルキン型コロナチンの合成とin vivoラマンイメージング(口頭発表,植物化学調節学会第48回大会)

江越脩祐, 田下諒, 山越博幸, [ドド] 孝介, 石丸泰寛, 源治尚久, 袖岡幹子, 上田実

植物化学調節学会研究発表記録集　48　56-56　2013年10月4日
出版者・発行元：植物化学調節学会
ISSN： 0919-1887
植物の就眠ならびに捕虫運動の制御機構の化学的解明(学会賞,植物化学調節学会第48回大会)

上田実

植物化学調節学会研究発表記録集　48　13-13　2013年10月4日
出版者・発行元：植物化学調節学会
ISSN： 0919-1887
56.ジャスモン酸グリコシドはCOI1-JAZsシグナル伝達経路とは異なる機構で就眠運動を誘導する(口頭発表)

上田実, 中村葉子, 浜本晋, 魚住信之, Boland Wilhelm, Mithofer Axel, Kombrink Erich

植物化学調節学会研究発表記録集　(45)　73-73　2010年10月1日
出版者・発行元：植物化学調節学会
ISSN： 0919-1887

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We recently identified jasmonate glucoside (Leaf-closing Factor: LCF), a β-D-glucopyranoside of 12-OH JA, as a bioactive metabolite controlling nyctinastic leaf movement of Samanea saman, which has been used as a model plant in the studies on nyctinastic leaf movement of legumes. The bioactivity of LCF is completely different from other jasmonate derivatives. Here, we demonstrate that JA activity mediated through the COI1-JAZs signalling module and leaf-closing activity (with cell-shrinking acitivity) of JA glucoside might belong to independent signalling pathways. However, COI1-JAZ-dependent and independent signaling pathways may exists in the same plant side by side, as our results demonstrate because S. saman is responding to both LCF and JA in different mechanisms based on independent signalling modules. Our result implies the existence of an additional mode of action on jasmonates.
57.ビアリール連結型高性能分子プローブを用いたジャスモン酸グルコシド標的タンパク質の効率的標識化(口頭発表)

猪俣翔, 中村葉子, 海老根真琴, 岩倉いずみ, 上田実

植物化学調節学会研究発表記録集　(45)　74-74　2010年10月1日
出版者・発行元：植物化学調節学会
ISSN： 0919-1887

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Most leguminous plants close their leaves in the evening, and open them in the morning. Jasmonate glucoside 1 was isolated as the leaf-closing factor (LCF) of Samanea (Albizia) plants. We detected the candidate for the target protein of 1, MTJG, by using molecular probe 2. Recently, our group designed and synthesized the biaryl-linked (BArL) probe 3, which showed high performance on the labeling of MTJG compared with the Gly_3-linked probe 2. Conformational analysis of BArL probe 3a indicated that this high performance came from the rigidness of its molecular shape due to the insertion of biaryl linker system which enabled the spatial aperture of molecular tag (biotin) from the jasmonate moiety.
第10回アロマ・サイエンス・フォーラム2009講演 Session1-4 プラントミメティクスが開く21世紀の香りジャスミン香気成分誘導体と植物の就眠運動

上田実, 中村葉子

Aroma research　11　(3)　265-269　2010年
出版者・発行元：フレグランスジャーナル社
ISSN： 1345-4722
Chemical Biology of Glycoside-Type Bioactive Substances Controlling Nyctinastic Movement in Leguminous Plants

Yoshiyuki Manabe, Sho Inomata, Minoru Ueda

TRENDS IN GLYCOSCIENCE AND GLYCOTECHNOLOGY　22　(123-24)　16-25　2010年1月

DOI： 10.4052/tigg.22.16 　

ISSN： 0915-7352
39.Click chemistryを利用したイソレスペデジン酸カリウム標的タンパク質の精製(口頭発表)

真鍋良幸, 向井誠, 上田実

植物化学調節学会研究発表記録集　(44)　53-53　2009年10月6日
出版者・発行元：植物化学調節学会
ISSN： 0919-1887

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Most leguminous plants close their leaves in the evening, as if to sleep, and open them in the morning according to the circadian rhythm. Potassium isolespedezate 1 is a leaf-opening factor of leguminous plant, Cassia obtusifolia. We planed to purify the target protein of 1, by labeling with FLAG peptide-tag. First, we labeled the target protein with azide group by incubating the iodoacetamide-type probe (2) with the motor cell protoplasts, which is the target cell of 1, and then, succeeded in introduction of FLAG using click chemistry. Then, the 83kDa cytoplasmic protein (CTPL; cytosolic target protein of lespedezate 1) was detected and purified as a target protein of 1. The analysis of CTPL by using LC-MS/MS revealed that CTPL shares homology with MetE (5-methyl-tetrahydropteroyltrigultamate-homocysteine methyltransferase).
40.Click Chemistry型分子プローブによる就眠物質標的タンパク質の効率的標識化(口頭発表)

猪俣翔, 中村葉子, 海老根真琴, 上田実

植物化学調節学会研究発表記録集　(44)　54-54　2009年10月6日
出版者・発行元：植物化学調節学会
ISSN： 0919-1887

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Most leguminous plants close their leaves in the evening, and open them in the morning. Glycosylated jasmonate 1 was isolated as leaf-closing factor (LCF) of Albizzia plants. We detected the target membrane protein of 1 by using molecular probe 2. Here, we designed and synthesized more powerful molecular probe 3. Using click chemistry, we could introduce a variety of tags such as biotin and FLAG etc. into a molecular probe. In this way, we can examine the best combination of reactive functional group and tag.
89.ジャスモン酸配糖体の作用機構と細胞応答(口頭発表)

中村葉子, 浜本晋, 猪俣翔, Mithofer Axel, Boland Wilhelm, 魚住信之, 上田実

植物化学調節学会研究発表記録集　(44)　103-103　2009年10月6日
出版者・発行元：植物化学調節学会
ISSN： 0919-1887

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Samanea plants close their leaves in the evening, as if to sleep, and open them in the morning according to the circadian rhythm. Potassium β-D-glucopyranosyl-12-hydroxyjasmonate (1) was isolated as leaf-closing factor (LCF) of S. saman. We developed molecular probes consisting of modified LCF1 in order to identify its mode of action. We have already demonstrated that a specific binding protein is involved in the motor cell of S. saman. We synthesized natural-type photoaffinity probe and biologically inactive enantiomer-type probe. We utilized them for photoaffinity labeling of the target protein for LCF1. By using protoplasts of motor cell, we found membrane protein of 38kDa which strictly recognizes the stereochemistry of 1, and it is highly likely that the protein is the target protein for LCF 1. Recently, we observed that LCF shrank motor cell protoplasts prepared from S. saman. And comparing the results of several bioassay using glucosyl jasmonate-type LCF and jasmonic acid, it is also interesting that the mode of action of LCF is completely different with that of jasmonate.
66.植物毒素コロナチンの合成と植物気孔開口誘導活性(口頭発表)

岡田正弘, 伊藤智子, 松原輝, 上田実

植物化学調節学会研究発表記録集　(43)　80-80　2008年10月6日
出版者・発行元：植物化学調節学会
ISSN： 0919-1887

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The phytotoxin coronatine 1 showed not only jasomonic acid mimetic biological activity, but also stomatal opening activity. In order to elucidate the chemical characteristics of stomatal opening, we synthesized 1 and their derivatives, and studied structure-activity relationships. Employing the Diels-Alder reaction of hydroxypyrone derivative 2 with cyclopentendione 3 as a key reaction in the formation of multifunctionalized intermediate 4, coronafacic acid 5 was synthesized in 6 steps. After condensation of 5 and coronamic acid benzyl ester 6, the resulting mixture was purified by HPLC to give 1. We investigated stomatal opening activities of 5 and 1, as well as jasmonic acid and isoleucine jasmonate. Coronatine 1 and isoleicine jasmonate showed stomatal opening activities, while 5 and jasmonic acid had no activity. The result indicated that coronatine 1 played the role for a molecular mimic of isoleucine jasmonate rather than jasmonic acid. Additionally, enantiomer of 1 did not showed stomatal opening activity. This result suggested that our enantiodifferential approach would be applicable for studies on the target protein of 1 using synthetic coronatine probe and enantiomer of 1.
エナンチオ・ディファレンシャル分子プローブ法によるジャスモン酸配糖体型就眠物質受容体の生物有機化学

中村葉子, 宮武良至, 猪俣翔, 上田実

植物の生長調節 = Regulation of plant growth & development　42　49-49　2007年10月5日
出版者・発行元：植物化学調節学会
ISSN： 1346-5406

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Albizzia plants close their leaves in the evening, as if to sleep, and open them in the moerning according to the circadian rhythum. Compound 1 was isolated as leaf-closing factor 1 (LCF) of Albizzia plants. We developed molecular probes consisting of modified LCF in order to identify its mode of action. We synthesized enantio pair-type photoaffmity-labeling probes 2 and 3, and used them for photoaffinity labeling of receptor for LCF. By using protoplasts of motor cell, we found 35 kDa membrane protein strictly recognizes the stereochemistry of LCF, and it is highly likely that the protein is the specific receptor for LCF.
ミヤコグサの就眠運動に関与する覚醒物質の探索

岡田正弘, パクソンウク, 上田実

植物の生長調節 = Regulation of plant growth & development　42　48-48　2007年10月5日
出版者・発行元：植物化学調節学会
ISSN： 1346-5406

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Most leguminous plants close their leaves in the evening, as if to sleep, and open them in the morning, called nyctinasty. The circadian rhythmic movements of their leaves are controlled by a pair of leaf-closing and -opening factors to vary the ratio between the two compounds. Five pairs of leaf-movement factors were identified from five legumes, respectively, and recent study revealed that each leaf-movement factor interacts its specific receptor. But, it seemed to be difficult to elucidate the detail of the signal transduction of nyctinasty, since these legumes have less genetic information. Here we reported to identify a novel leaf-opening factor from Lotus japonicus, possessing major advantages as a model legume for the study of genetic information. We screened the leaf-opening factor from extract of L. japonicus by a bioassay system using a leaf of L. japonicus. After solvent partition, the bioactive aqueous layer was purified by four steps of column chromatography and HPLC to give a pure active compound (136μg), which kept opening the leaf at 1 mg/L. The structure of the compound was identified as eucomic acid based on 800 MHz NMR with cold prove and MS/MS analyses. We synthesized eucomic acid, and its NMR spectrum and retention time of LC/MS analyses were identical to those of natural one. Furthermore, synthetic eucomic acid showed a significant biological activity at 10μM. We have thus confirmed that the leaf-opening factor of L. japonicus is eucomic acid.
就眠運動のリズムを調節する鍵酵素の精製とその性質

加藤英介, 佐々木健彦, 上田実

日本化学会講演予稿集　87th　(2)　1244　2007年3月12日

ISSN： 0285-7626
ネムノキの就眠運動をコントロールする生理活性物質とその生物有機化学的研究

中村葉子, 松原輝, 宮武良至, 岡田正弘, 上田実

植物の生長調節 = Regulation of plant growth & development　41　44-44　2006年10月4日
出版者・発行元：植物化学調節学会
ISSN： 1346-5406
就眠運動のリズムを作り出す鍵酵素β‐グルコシダーゼのアフィニティー精製

加藤英介, 熊谷忠浩, 上田実

日本化学会講演予稿集　86th　(2)　1318　2006年3月13日

ISSN： 0285-7626
無保護チオノラクタムを用いたβ‐グルコシダーゼ阻害剤グルコノアミジン類の合成

熊谷忠浩, 加藤英介, 上田実

日本化学会講演予稿集　86th　(2)　1319　2006年3月13日

ISSN： 0285-7626
植物就眠運動の鍵酵素精製を目指したグルコノアミジン型アフィニティーゲルの開発

加藤英介, 熊谷忠浩, 上田実

化学系学協会東北大会プログラムおよび講演予稿集　2005　186　2005年9月15日
44 グルコノアミジン型阻害剤による就眠運動の鍵酵素β-グルコシダーゼのアフィニティー精製(口頭発表の部)

加藤英介, 熊谷忠浩, 上田実

天然有機化合物討論会講演要旨集　0　(47)　229-234　2005年9月15日
出版者・発行元：天然有機化合物討論会
DOI： 10.24496/tennenyuki.47.0_229 　

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Nyctinastic movement of leguminous plants is controlled by the glucosylated leaf-movement factor, whose concentration changes throughout the day, regulated by β-glucosidase. Therefore, in order to understand the controlling mechanism of the movement by circadian clock, purification of this key enzymeis essential. Many isozymes of β-glucosidase are known to exist in plant body. To purify the key enzyme from this mixture, affinity chromatography is a powerful tool. We have tried two affinity gel 4 and 5, which is an usual tool used for purification of β-glucosidase. But they were both not eff...
グルコノアミジン類の効率的合成と就眠運動の鍵酵素β‐グルコシダーゼの精製

加藤英介, 熊谷忠浩, 上田実

万有生命科学振興国際交流財団仙台シンポジウム　16th　48　2005年5月28日
アミジン型覚醒物質アナログを用いた就眠運動調節の鍵酵素β‐グルコシダーゼの精製

加藤英介, 熊谷忠浩, 上田実

日本化学会講演予稿集　85th　(2)　881　2005年3月11日

ISSN： 0285-7626
マメ科植物の就眠運動をコントロールする鍵酵素β-グルコシダーゼの精製

加藤英介, 山村庄亮, 上田実

日本化学会講演予稿集　84th　(2)　1028　2004年3月11日

ISSN： 0285-7626
覚醒物質を基盤とした就眠運動阻害剤の開発と環境調和型アグロケミカルへの応用

加藤英介, 杉本貴謙, 山村庄亮, 上田実

日本化学会講演予稿集　83rd　(2)　918　2003年3月3日

ISSN： 0285-7626
蛍光プローブ法によるネムノキ就眠運動の生物有機化学的研究

永野秀治, 加藤英介, 山村庄亮, 上田実

日本化学会講演予稿集　83rd　(2)　918　2003年3月3日

ISSN： 0285-7626
マメ科植物ツノクサネムの覚醒物質とその高選択性アグロケミカルへの応用

加藤英介, 高田晃, 上江田捷博, 山村庄亮, 上田実

日本化学会講演予稿集　82nd　200　2002年9月10日

ISSN： 0285-7626
68(P-47) 植物はなぜ眠るのか? : 就眠運動阻害剤を用いたアプローチと環境調和型アグロケミカルへの応用(ポスター発表の部)

加藤英介, 杉本貴謙, 澤井善行, 上江田捷博, 高田晃, 山村庄亮, 上田実

天然有機化合物討論会講演要旨集　0　(44)　397-402　2002年9月1日
出版者・発行元：天然有機化合物討論会
DOI： 10.24496/tennenyuki.44.0_397 　

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Most legumes close their leaves in the evening, and open them at the morning. This movement is called nyctinasty. "Why does the leguminous plant sleep?" is the unsolvable question about the nyctinasty. Darwin and Bunning had a view to this problem, for example Darwin said that it is a movement to guard against the coldness of the night, and Bunning said it is to prevent reset of the biological clock by moonlight. But it couldn't be a theory cause they didn't have much supporting data. On base of the mechanism of nyctinastic movement, we have synthesized an inhibitor (2) of nyctinastic movem...
マメ科植物ツノクサネムの覚醒物質に関する化学的研究

加藤英介, 高田晃, 上江田捷博, 山村庄亮, 上田実

日本化学会講演予稿集　81st　(2)　737　2002年3月11日

ISSN： 0285-7626

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書籍等出版物 22

バイオスティミュラントハンドブック : 植物の生理活性プロセスから資材開発、適用事例まで

日本バイオスティミュラント協議会, 山内, 靖雄, 須藤, 修, 和田, 哲夫

エヌ・ティー・エス　2022年4月

ISBN: 9784860437695
すぐにできる! 双方向オンライン授業【試験・評価編】 ―インターネットを活用した学習評価

福村, 裕史, 河村, 一樹, 後藤, 顕一

化学同人　2020年12月23日

ISBN: 4759820604
Plant Chemical Genomics: Methods and Protocols (Methods in Molecular Biology, 2213)

Humana　2020年12月4日

ISBN: 107160953X
生体分子反応を制御する: 化学的手法による機構と反応場の解明 (CSJカレントレビュー)

日本化学会

化学同人　2020年4月20日

ISBN: 4759813969
マクマリー生物有機化学第8版（生化学編）

上田実

丸善　2018年
生体分子化学―基礎から応用まで

上田実

講談社　2017年
天然物の化学−魅力と展望」

上田実

東京化学同人　2016年
CSJカレントレビュー19 生物活性分子のケミカルバイオロジー：標的同定と作用機構

上田実

化学同人　2015年
マクマリー生物有機化学第４版（生化学編）

上田実

丸善　2014年
Plant Electrophysiology Signaling and Responses

上田実

Springer-Verlag　2012年
Recent Advances in Polyphenol Research, Volume 2

上田実

Blackwell Publisher　2010年
Plant-Environment Interactions

上田実

Springer-Verlag　2009年
マクマリー・生物有機化学第２版（有機化学編）

菅原二三男監訳, 今西武, 上田実, 大澤貫寿, 奥忠武, 多田全宏, 田沼靖一, 浪越通夫, 平田敏文, 藤井政幸訳

丸善　2007年3月1日
マクマリー・生物有機化学第２版（生物化学編）

菅原二三男監訳, 今西武, 上田実, 大澤貫寿, 奥忠武, 多田全宏, 田沼靖一, 浪越通夫, 平田敏文, 藤井政幸訳

丸善　2007年3月1日
食虫植物に学ぶ記憶型センサー、「ファイバースーパーバイオミメティックス--近未来創造テクノロジー--」

上田実

NTS出版　2006年12月1日
天然物化学—植物編

上田実

アイ・シー・ピー　2006年11月1日
植物の知恵−化学と生物からのアプローチ−

上田実

大学教育出版　2005年10月1日
不思議な生物現象の化学生物現象鍵物質

上田実

クバプロ　2005年10月1日
動く植物−その謎解き−

上田実, 高田晃, 山村庄亮

大学教育出版　2002年5月1日
マクマリー・生物有機化学（有機化学編）

菅原二三男監訳, 今西武, 上田実, 大澤貫寿, 奥忠武, 多田全宏, 田沼靖一, 浪越通夫, 平田敏文, 藤井政幸訳

丸善　2002年3月1日
マクマリー・生物有機化学（生物化学編）

菅原二三男監訳, 今西武, 上田実, 大澤貫寿, 奥忠武, 多田全宏, 田沼靖一, 浪越通夫, 平田敏文, 藤井政幸訳

丸善　2002年3月1日
Plant Chemical Genomics (Methods in Molecular Biology Vol.1795)

上田実

Springer Nature

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講演・口頭発表等 146

To be announced 招待有り

Minoru Ueda

Chemical Mediators in Complex Biosystems" (ChemBioSys), Jena, Germany
ジャスモン酸のシグナル伝達招待有り

上田実

植物化学調節学会６０周年記念シンポジウム「植物化学調節研究６０年〜レジェンド研究者と現役研究者が照す化合物探究の軌跡と未来への展望」　2025年11月1日
Molecular evolution of oxylipin plant hormones: “ancestral” plant hormones in Marchantia polymorpha 招待有り

Minoru Ueda

32th IUPAC International Symposium on the Chemistry of Natural Products & 12th IUPAC International Congress on the Biodiversity (IUPAC ISCNP32-ICOB12)　2025年8月24日
Exploring the Origin and Evolution of Bioactive Natural Products in Plants: A Case Study of Plant Oxylipin Hormones 招待有り

Minoru Ueda

Interactive seminar #26　2025年8月2日
Downstream metabolites of cis-OPDA have jasmonate bioactivity 招待有り

Minoru Ueda

International Plant Growth Substance Association 2025 (IPGSA2025) Conference　2025年7月
イネのオキシリピン植物ホルモン受容体に対するサブタイプ選択的分子糊の開発招待有り

上田実

学術変革領域「潜在空間分子設計」第3回公開シンポジウム　2025年5月29日
ファイトケミカルバイオロジー：化学と生物学をつなぐ天然物招待有り

中西香爾先生御生誕百年記念会　2025年5月17日
Synthetic Small Molecules for the Targeted Modulation of Jasmonate Signaling in Plants 招待有り

Minoru Ueda

Natural Product Symposium@PKU, Beijin, China　2025年5月15日
植物シグナル伝達の自在制御を目指したサブタイプ選択的分子糊の開発招待有り

上田実

日本薬学会第145年会（福岡）　2025年3月27日
植物ホルモンの化学進化と生合成経路シフト招待有り

日本農芸化学会 2025年度大会シンポジウム「ファイトケミカル天然物化学」　2025年3月6日
An ancestral plant hormone Δ4-dn-iso-OPDA in Marchantia polymorpha 招待有り

Minoru Ueda

5th European Conference on Natural Products Chemistry (ECNP2024)　2024年10月24日
植物ホルモン類縁体ライブラリーを用いる天然物ケミカルバイオロジー招待有り

上田実

日本農芸化学会2024年大会シンポジウム「天然物ケミカルバイオロジーと深層学習の融合による新規生物活性分子の探索と創出」　2024年3月27日
現象と分子の天然物化学から植物ケミカルバイオロジーへ招待有り

上田実

さきがけ「植物分子の機能と制御」領域会議　2023年12月4日
Development of Natural-Product-based molecular glue for a specific subtype of plant hormone co-receptor 招待有り

Minoru Ueda

the IUPAC ISCNP31 – ICOB11　2023年10月15日
Development of Synthetic Ligands for COI1-JAZ Co-receptor System 招待有り

Minoru Ueda

The 2023 Jasmonate Meeting　2023年8月30日
Development of small molecular agonist of subtype selectivity for jasmonate co-receptor COI1-JAZ 招待有り

Minoru Ueda

The 24th International Conference on Plant Growth Substances (IPGSA2023)　2023年7月5日
植物宿主特異的毒素における化学コミュニケーションの理解と制御招待有り

上田実

新学術領域研究「化学コミュニケーションのフロンティア」取りまとめシンポジウム　2022年7月9日
天然有機化合物と生物科学：上村先生の思い出招待有り

上田実

上村大輔教授追悼記念講演会　2022年4月29日
Chemical tuning of plant hormone target: a natural product-based approach 招待有り

Minoru Ueda

Pacifichem 2021　2021年12月18日
Chemical approach to dissect the plant hormone signaling 招待有り

Minoru Ueda

Pacifichem2021　2021年12月16日
天然物立体異性体を用いる植物ホルモン受容体標的選択性の化学チューニング招待有り

上田実

日本農芸化学会2020年度大会　2021年3月19日
ファイトケミカル天然物化学招待有り

上田実

日本化学会第101春期年会（オンライン　2021年3月19日
ファイトケミカル天然物化学：ユニークな構造と生物学への展開招待有り

上田実

日本化学会第100春期年会　2020年3月25日
生物時計と植物の就眠運動をつなぐイオンチャネルの時間制御招待有り

上田実

第26回日本時間生物学会大会　2019年10月12日
微生物ｰ植物間コミュニケーションの天然物ケミカルバイオロジー招待有り

上田実

微生物ウィーク2019　2019年7月26日
生物活性に着目した天然物研究：天然物ケミカルバイオロジーとは何か招待有り

上田実

第54回天然物化学談話会　2019年7月3日
天然物をベースとした植物ケミカルバイオロジー招待有り

上田実

日本ケミカルバイオロジー学会第14回年会　2019年6月11日
天然物を用いる植物ホルモンジャスモン酸類シグナル伝達機構の制御招待有り

上田実

新学術領域「生合成リデザイン」第６回公開シンポジウム　2019年5月25日
A rationally designed JAZ-subtype selective agonist of COI1-JAZ co-receptor 招待有り

Regulatory Oxylipins　2019年4月2日
植物の天然物ケミカルバイオロジー：目標と未来招待有り

上田実

理研セミナー・ケミカルバイオロジーチュートリアル　2019年1月
天然物立体異性体を用いる植物ホルモンの標的選択性制御招待有り

上田実

京都大学学際融合教育研究推進センター生理化学研究ユニット第8回公開シンポジウム　2018年12月
Chemical tuning of plant hormone by using stereoisomer of a natural product 招待有り

Minoru Ueda

30th IUPAC International Symposium on the Chemistry of Natural Products & 10th IUPAC International Congress on the Biodiversity (30ISCNP&10ICOBS)　2018年11月27日
天然物立体異性体を用いる植物病原菌耐性の化学チューニング招待有り

上田実

新学術領域「化学コミュニケーションのフロンティア」第3回公開シンポジウム　2018年6月
天然物立体異性体を用いる植物ホルモン活性の化学チューニング招待有り

上田実

日本農薬学会第43回大会シンポジウム「先端技術と農薬の未来像」　2018年5月
天然物の科学：ケミカルバイオロジーとChemistry&Biology 招待有り

上田実

日本農芸化学会年会シンポジウム「これからの天然物サイエンス」　2018年3月
Plant Chemical Biology with Bioactive Natural Products 国際会議招待有り

上田実

the International Symposium on Systems, Synthetic and Chemical Biology　2017年12月
生理活性天然有機化合物と植物科学招待有り

上田実

山田科学振興財団40周年記念シンポジウム　2017年10月
植物の天然物ケミカルバイオロジー招待有り

上田実

第21回天然薬物の開発と応用シンポジウム　2016年10月
植物生理活性物質のケミカルバイオロジー招待有り

上田実

第89回日本生化学会大会（仙台）シンポジウム「生物活性と創薬のケミカルバイオロジー」　2016年9月
植物の天然物ケミカルバイオロジー招待有り

上田実

新学術領域天然物ケミカルバイオロジー成果取りまとめシンポジウム　2016年7月
Plant Chemical Biology using Bioactive Natural Products 国際会議招待有り

上田実

RIKEN-Max Planck Joint Research Center Fifth Annual Symposium　2016年4月
Chemical biology of coronatine: Pathogenic infection in plants 国際会議招待有り

上田実

Pacifichem 2015 symposium#66 Natural product-based drug discovery　2015年12月
生物の謎に挑むケミカルバイオロジー招待有り

上田実

第5回CSJ化学フェスタ　2015年10月
天然物と相互作用するタンパク質のケミカルバイオロジー招待有り

上田実

バイオ高分子研究会　2015年9月
ジャスモン酸類のケミカルバイオロジー招待有り

上田実

日本農芸化学会2015年度大会シンポジウム「生命恒常性の維持に寄与するケミカルリガンド受容機構の新展開」　2015年3月
Chemical Biology of Coronatine: the effect on the guard cell 招待有り

上田実

第56回日本植物生理学会年会シンポジウム　2015年3月
植物の生物現象を制御するジャスモン酸誘導体の新たな機能招待有り

上田実

第51回植物化学シンポジウム　2014年11月
植物天然毒素コロナチンの気孔開口作用解明を目指した植物細胞のin vivoラマンイメージング招待有り

上田実

最先端光計測とライフサイエンスの近未来－バイオ・ラマン2017－　2014年5月
Chemistry and Biology of Nyctinastic Plant Movement 国際会議招待有り

上田実

Nakanishi Symposium　2014年3月
CHEMICAL BIOLOGY OF PLANT AND ANIMAL HORMONES: “GLYCOSYLATION SWITCHING” 国際会議招待有り

上田実

25th Mona Symposium　2014年1月
天然物化学から天然物ケミカルバイオロジーへ招待有り

上田実

第48回FIBERレクチャー　2014年1月
“Glycosylation Switching": In vivo glycosylation of bioactive natural products regulates their mode-of-action 国際会議招待有り

上田実

ICCEOCA8/NICCEOCA4　2013年11月
“Chemical Biology of Glycoside Natural Products” 国際会議招待有り

上田実

RACI NSW Natural Products Symposium 2013　2013年10月
天然物ケミカルバイオロジー招待有り

上田実

第３回CSJ化学フェスタ「技術革新の種を撒く：新学術領域が目指す未来の化学技術」　2013年10月
植物の就眠ならびに捕虫運動の制御機構の化学的解明招待有り

上田実

第48回植物化学調節学会大会　2013年10月
ヒト内因性配糖体ホルモン ouabain のケミカルバイオロジー研究招待有り

上田実

第1回東北大学メディカルサイエンスシンポジウム　2013年8月
"Glycosylation Switching":生物に学ぶ新しい化学的活性制御招待有り

上田実

万有仙台シンポジウム　2013年6月
"Glycosylation Switching"による天然物リガンドの活性制御招待有り

上田実

日本化学会春期年会特別企画、ケミカルバイオロジーの新展開-有機化学から発信するライフサイエンス新戦略I　2013年3月
配糖体型天然物リガンドの化学生物学招待有り

上田実

第23回神奈川大学平塚シンポジウム　2013年3月
“Glycosylation Switching”: Glycosylation regulates mode-of-action of bioactive natural products 国際会議招待有り

上田実

3rd International Symposium on Creation of Functional Materials-Life Science and Materials-　2012年12月
配糖体型天然物リガンドのケミカルバイオロジーに見る活性制御の新戦略招待有り

上田実

後期（秋期）有機合成化学講習会　2012年11月
「植物の運動」の化学生物学招待有り

上田実

第12回学習院大学生命科学シンポジウム　2012年11月
Chemical Biology of Naturally Occurring Glycosides: "Glycosylation Switching" 国際会議招待有り

上田実

The International Symposium on Chemical Biology of Natural Products　2012年10月
配糖体型天然物リガンドのケミカルバイオロジーに見る活性制御の新戦略招待有り

上田実

2012年生命医薬情報学連合大会　2012年10月
天然物ケミカルバイオロジー：配糖体リガンドの新しい機能招待有り

上田実

早稲田大学FBT生物学・化学・情報科学融合のための戦略的先進理工学研究基盤の形成　2012年9月
Chemical Biology of Glycoside Natural Products 国際会議招待有り

上田実

The Second Asian Chemical Biology Conference (ACBC2)　2012年7月
天然物ケミカルバイオロジー：生物現象と天然物リガンド招待有り

上田実

名古屋大学IGERグリーン自然科学レクチャー　2012年6月
配糖体型天然物リガンドのケミカルバイオロジー招待有り

上田実

日本化学会第92春季年会特別企画「天然物ケミカルバイオロジー」　2012年3月
食虫植物と眠る植物-不思議な生物現象の化学- 招待有り

上田実

東北大学理学部開講100周年記念公開シンポジウム100+1=∞ 未来を作るサイエンス　2012年3月
眠る植物と食虫植物の科学-不思議な生物現象の化学- 招待有り

上田実

未来の科学者養成講座公開講演会　2012年2月
生物現象を誘起する新規内因性分子作用機構招待有り

上田実

新学術領域研究天然物ケミカルバイオロジー第1回公開シンポジウム　2012年1月
生理活性グリコシドの天然物ケミカルバイオロジー招待有り

上田実

東北大学グローバルCOEシンポジウム　2011年11月
食虫植物ハエトリソウの捕虫運動とジャスモン酸グルコシド招待有り

上田実

第84回日本生化学会（京都）シンポジウム「食虫植物から探る植物の形態・機能進化の分子機構」　2011年9月
生物現象とグリコシド天然物招待有り

上田実

ERATO伊藤プロジェクトシンポジウム　2011年7月
ジャスモン酸グリコシドと植物の運動招待有り

上田実

第6回化学生態学研究会　2011年6月
植物の生物現象と天然物ケミカルバイオロジー招待有り

上田実

第91回日本化学会春季年会シンポジウムケミカルバイオロジーの分子基盤　2011年3月
植物の生物現象と天然物ケミカルバイオロジー招待有り

上田実

日本農芸化学会関東支部シンポジウム　2011年1月
Target profiling of bioactive metabolite based on a stereospecific ligand recognition: chemical biology of plant nyctinasty 国際会議招待有り

上田実

Molecular Complex Systems: Reversible Aggregation/Disaggregation of Organic Molecules (#216) in Pacifichem 2010　2010年12月
生物現象を誘起する天然物の作用機構招待有り

上田実

化学系学協会東北大会　2010年9月
植物就眠運動のケミカルバイオロジー：天然物有機化学からの展開招待有り

上田実

日本植物学会シンポジウム、「ケミカルバイオロジーが拓く植物科学の未来〜新奇な生理活性化合物で生命活動を探る〜」　2010年9月
Chemical genetics of biological phenomenon: Nyctinastic movement of plants 国際会議招待有り

上田実

Chem-Bio-Informactics Society 2009　2009年11月
生物現象を制御するグリコシル化分子のケミカルバイオロジー招待有り

上田実

日本化学会東北支部青森地区講演会　2009年11月
ジャスミン香気成分誘導体と植物の就眠運動招待有り

上田実

第10回アロマ・サイエンス・フォーラム2009　2009年10月
植物就眠運動を制御するグリコシド型生物活性分子の化学招待有り

上田実

日本生物工学会北日本支部仙台シンポジウムグライコバイオテクノロジー―糖と酵素が織りなすサイエンスとバイオテクノロジーの魅力と可能性―　2009年8月
Recent advances on chemical biology of plant nyctinasty 国際会議招待有り

2008 RIKEN Conference on Chemical Biology　2008年11月15日
化学が解き明かす植物の眠りのしくみ招待有り

第６回化学イノベーションシンポジウム：明日をひらく化学のとびら　2008年8月5日
エナンチオ・ディファレンシャル法による植物の運動の生物有機化学招待有り

特定領域研究「生体機能分子の創製」とりまとめシンポジウム　2008年6月15日
生理活性天然物のエナンチオマー対を利用した植物生理現象のケミカルバイオロジー招待有り

日本化学会第８８回春期年会シンポジウムケミカルバイオロジー研究の最前線—生体システムへのアプローチ-　2008年3月25日
青い花の色素と植物の運動：動的天然物と生物有機化学招待有り

磯部稔先生退職記念公開講演会　2008年3月15日
自然の巧みに学ぶ天然物有機化学招待有り

東北大学１００周年記念講演会青葉山サイエンススクール　2007年8月22日
天然有機化合物を用いるケミカルバイオロジーと生物現象の分子メカニズム

万有札幌シンポジウム「環境調和型合成あるいはグリーンケミストリー」（札幌）　2007年7月7日
Chemical Factors Inducing Leaf-movement in Leguminosae and Carnivorous Plant 国際会議招待有り

3rd International Symposium on Plant Neurobiology　2007年5月14日
植物の「運動」と「記憶」を制御する生理活性天然物のケミカルバイオロジー招待有り

福岡万有シンポジウム「ケミカルバイオロジーを支える有機合成化学」（福岡）　2007年5月12日
眠る植物と食虫植物の科学—不思議な生物現象の化学— 招待有り

東北大学サイエンスカフェ（仙台）　2007年3月15日
Natural Products Chemistry of Plant Movement-Molecular Dynamism Inducing Biological Phenomenon- 国際会議招待有り

3rd Yoshimasa Hirata Memorial Lecture　2007年2月6日
Molecular probe methods exploring the molecular basis of plant movement 国際会議招待有り

Post-Conference of The 1st International Conference of Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia　2006年10月21日
食虫植物-ハエトリグサはどうやって虫を捕まえる？招待有り

東北大学植物園公開市民講座スコラボタニカ『奇妙で不思議な植物の世界を探検する』（仙台）　2006年10月13日
植物の生命現象をコントロールする配糖体型生理活性物質と多糖類の生物有機化学招待有り

グライコサイエンス若手の会（仙台）　2006年8月26日
Molecular basis of plant movements 国際会議招待有り

International COE Symposium for Young Scientists on Frontiers of Molecular Science　2006年8月25日
眠る植物と食虫植物の生物有機化学

日本化学会東北支部第２９回教師のための化学教育講座（仙台）　2006年8月20日
植物はなぜ眠るのか招待有り

第２５回天然物化学国際会議・第５回生物多様性国際会議日本学術会議市民公開講座「文化としての天然物化学–身近な生物現象の化学—」（京都）　2006年7月27日
BIOORGANIC STUDIES ON PLANT MOVEMENT: FROM BIOACTIVE NATURAL PRODUCT TO ITS RECEPTOR 国際会議招待有り

ICOB-5&ISCNP-25 IUPAC International Conference on Biodiversity and Natural Products　2006年7月23日
Bioorganic chemistry of the action plants: circadian rhythmic movement and "memory" in higher plants 国際会議招待有り

ICOB-5&ISCNP-25 Pre-Symposium on Bioorganic Chemistry and Chemical Biology　2006年7月21日
植物の運動と記憶に関与する物質をとる招待有り

農芸化学会関東支部例会「現象を操る分子をとるーものとりの極みー」（東京）　2006年6月15日
植物の運動と“記憶”に関与する生体機能分子招待有り

特定領域研究第２回公開シンポジウム（仙台）　2006年6月14日
眠る植物と食虫植物の科学—不思議な生物現象をコントロールする分子− 招待有り

第１５９回生命科学フォーラム、大正製薬株式会社後援（東京）　2006年4月14日
「植物の運動」に見る生物現象解明への生物有機化学的アプローチ招待有り

2006農化大会共通シンポジウムChemical & Molecular Biology にみる農芸化学の再発見と未来　2006年3月25日
生物の未解明現象と生物有機化学−植物の運動と“記憶”のしくみ− 招待有り

日本化学会東北支部講演会（仙台）　2006年2月15日
「動く植物」の生物有機化学—生理活性分子から受容体まで

理研シンポジウム「第１７回生体分子の化学」（和光）　2006年1月18日
Bioorganic chemistry of the action plants: circadian rhythmic movement and "memory" in higher plants 国際会議招待有り

Advances in Natural Product Chemistry: In Honor of Professor Nakanishi's 80th birthday (#303) in Pacifichem 2005　2005年12月10日
植物の運動と“記憶”のしくみ−未解明現象と生理活性物質− 招待有り

農林水産省公開講演会シーズ培養研究の成果—動物・植物・酵素分野のトップランナーが語る−　2005年11月10日
植物の「記憶」現象に関与する生理活性物質招待有り

中部化学連合秋季大会（静岡）　2005年9月20日
Bioorgsnic Studies in Plant movement: Nyctinastic Plant and Insectivorous Plant 国際会議招待有り

2nd Yamada Symposium　2005年9月10日
生物現象解明を目指す天然物化学の新潮流—植物の生理現象を例としてー

生体関連シンポジウム（広島）　2005年8月26日
ダーウィン以来の謎「動く植物」に挑む分子科学招待有り

東北大学１００周年記念セミナー（東京）　2005年4月21日
オジギソウとハエトリグサの化学招待有り

大学と科学シンポジウム、生物現象鍵物質−不思議な生物現象の化学−（大阪）　2005年1月23日
植物の運動に関する生物有機化学招待有り

日本薬学会東北支部有機化学若手セミナー（仙台）　2004年9月12日
Bioorganic Studies on Plant Leaf-movement–Chemical Mechanism of “Sleep” and “Memory” in Plants 国際会議招待有り

3rd Singapore International Chemical Conference　2003年12月15日
植物の就眠運動と記憶現象に関与する生理活性物質と生物有機化学招待有り

理研シンポジウム「第４回分析・解析技術と化学の最先端」（和光）　2003年12月15日
就眠運動の生物有機化学−ポストゲノムの先に天然物化学者が目指すもの招待有り

平成15年度日本農芸化学会中部支部若手シンポジウム「ポストゲノム時代の天然物化学」（静岡）　2003年12月10日
植物の「睡眠」と「記憶」に関与する化学物質−化学で迫る生物の謎招待有り

読売新聞大阪本社主催東京テクノフォーラム２１ゴールドメダル賞受賞記念講演（大阪）　2003年9月10日
植物の「睡眠」と「記憶」に関与する化学物質−化学で迫る生物の謎招待有り

読売新聞東京本社主催東京テクノフォーラム２１ゴールドメダル賞受賞記念講演（東京）　2003年7月15日
植物の運動をコントロールする化学物質と植物の生活環制御招待有り

新規素材探索研究会第２回セミナー（横浜）　2003年5月11日
植物就眠運動への生物有機化学的アプローチ招待有り

第１１回日本農芸化学会若手シンポジウム（東京）　2003年4月3日
眠る植物の不思議と体内時計−ダーウィン以来の謎に挑んで− 招待有り

甲南大学理工学部フォーラム「宇宙の不思議、生物の不思議」（神戸）　2002年11月20日
葉の就眠運動招待有り

日本植物学会第６６回大会シンポジウム「動く植物−その謎解き」（京都）　2002年9月15日
Bioorganic Studies on Plant Leaf-movement Controlled by a Biological Clock 国際会議招待有り

Japan-Korea Young Scientists Meeting on Bioorganic and Natural Products Chemistry　2002年9月8日
低分子生理活性物質の分離とそれによる生物現象への新しいアプローチ−マメ科植物の就眠運動を例として− 招待有り

DNA研究会（渡辺格主催、東京）　2002年9月5日
Chemical Studies on Plant Leaf-movement Controlled by a Biological Clock 国際会議招待有り

IUPAC - 23rd International Symposium on the Chemistry of Natural Products　2002年7月28日
生理活性プローブ化合物を用いたマメ科植物就眠運動の生物有機化学的研究招待有り

蛋白研セミナー（大阪）、「タンパク質と低分子鍵物質の相互作用解明を目指した化学合成」　2002年7月22日
Chemical substance concerning the leaf-movement of Dionaea muscipula 国際会議招待有り

The Fourth International Carnivorous Plant Conference　2002年7月21日
マメ科植物就眠運動の生物有機化学的研究招待有り

日本農芸化学会2002年度大会（仙台）シンポジウム「ライフサイエンスと有機化学」　2002年3月27日
マメ科植物の就眠運動を活用した環境調和型新規農薬の開発招待有り

テクニカルショー横浜　2002年2月12日
就眠運動を利用した環境調和型農薬招待有り

慶應テクノモール2001　2001年12月10日
マメ科植物就眠運動に関する動的天然物化学招待有り

日本化学会北海道支部主催化学セミナー「２１世紀の基礎有機化学」（札幌）　2001年11月21日
マメ科植物の就眠運動を活用した環境調和型新規農薬の開発招待有り

先端科学技術ビジネス塾、丸の内シティキャンパス　2001年6月11日
植物の運動を支配する鍵化学物質の生物有機化学的研究招待有り

文部省科学研究費補助金特定領域研究(A)第二回公開シンポジウム（東京）　2001年5月23日
植物の感覚と運動に関与する天然有機化合物の化学招待有り

第35回天然物化学談話会（伊豆）　2000年7月15日
日本化学会進歩賞受賞講演植物の感覚と運動に関与する天然有機化合物の生物有機化学的研究招待有り

日本化学会第78春期年会（船橋）　2000年3月25日
植物の運動をコントロールする天然有機化合物招待有り

日本農芸化学会関東支部シンポジウム「化学と生物のインターフェース-モノと生命現象を見つめる」　1999年6月23日
植物の運動をコントロールする化学物質招待有り

日本化学会第75秋季年会（松山）若い世代の特別講演会　1998年9月25日
植物の運動をコントロールする化学物質招待有り

日本農芸化学会1998年度大会（名古屋）シンポジウム「植物のシグナル伝達とシグナル伝達研究の新展開」　1998年3月25日
植物の運動をコントロールする化学物質招待有り

文部省科学研究費補助金特別推進研究「植物の運動と感覚に関する化学的研究」第１回公開シンポジウム　1997年12月10日
化合物潜在空間のための天然物核内受容体リガンドライブラリーの構築招待有り

上田実

学術変革領域「化合物潜在空間」第2回公開シンポジウム（仙台）　2024年6月12日
化合物潜在空間のための天然物核内受容体リガンドライブラリーの構築招待有り

上田実

学術変革領域研究（A）「天然物が織り成す化合物潜在空間が拓く生物活性分子デザイン」キックオフシンポジウム　2023年8月9日
植物の生態と化学物質：植物の化学コミュニケーション、植物の運動招待有り

上田実

東北植物学会第6回大会　2016年12月

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共同研究・競争的資金等の研究課題 28

天然物ケミカルバイオロジー競争的資金

制度名：Basic Science Research on Life Science

2011年10月～継続中
天然物が織り成す化合物潜在空間が拓く生物活性分子デザイン

菊地和也, 榊原康文, 伊藤寛晃, 丹羽節, 荒井緑, 大森建, 大上雅史, 上田実, 鎌田真由美, 吉田稔

2023年4月1日～ 2028年3月31日
始原植物ホルモンを用いる「人工的先祖返り」戦略によるシグナル伝達冗長性のオリジン

上田実

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)

研究機関：Tohoku University

2021年7月9日～ 2023年3月31日

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ゼニゴケ(M. polymorpha)ではdinor-iso-12-oxo-phytodienoic acid (dn-iso-OPDA)が始原植物ホルモンとしてMpCOI1-MpJAZ共受容体に結合する一方、高等植物のジャスモン酸(JA)リガンドは結合しないことが近年報告された1。そこで我々はシロイヌナズナのCOI1をMpCOI1で置き換える、始原植物ホルモンを用いたジャスモン酸認識の先祖返り戦略を立案した。本戦略を用いると、MpCOI1は高等植物の内因性JAリガンドと結合しないことから、始原植物ホルモンの外部投与によって人為的にJA応答が制御できると期待される。また、JAリガンドのCOI1-JAZ受容体との結合様式として、COI1にJAリガンドが結合した後にJAZとのタンパク質間相互作用が誘導されると考えられている2。そこで、始原植物ホルモン受容体-リガンドであるMpCOI1-dn-iso-OPDAに対し、13種類存在するAtJAZの中でも原始的なJAZサブタイプがより選択的に結合するものと予想し、実際に結合活性を評価した。その結果、AtJAZ3/9により選択的な結合活性が示唆された。
植物ホルモン受容体の遺伝的冗長性を解決する天然物ケミカルバイオロジー

上田実, 高岡洋輔, 加治拓哉

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (A)

研究機関：Tohoku University

2020年4月1日～ 2023年3月31日
天然物立体異性体を用いる植物ホルモン活性制御

上田実, 岡田憲典, 高岡洋輔, 宮本皓司, 加治拓哉

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Fund for the Promotion of Joint International Research (Fostering Joint International Research (B))

研究機関：Tohoku University

2019年2月7日～ 2022年3月31日

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植物毒素の立体異性体ライブラリーを化学合成によって構築し、これらの植物ホルモン受容体サブタイプへの親和性の網羅的評価と、その生物活性をスペインCNB-CSICとの国際共同研究によって実施した。立体異性体ライブラリーの評価を、シロイヌナズナ、トマト、イネの3種の植物を用いて行い、核受容体サブタイプにユニークな選択的親和性を示す立体異性体をそれぞれ見出すことに成功した。
植物宿主特異的毒素における化学コミュニケーションの理解と制御

上田実, 高岡洋輔, 加治拓哉

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

研究機関：Tohoku University

2017年6月30日～ 2022年3月31日

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植物毒素を用いる植物ー微生物間相互作用の解明を目的とする研究を行った。本年は、植物毒素コロナチンを親分子とする構造展開によって、植物ホルモン受容体のうち、植物の微生物感染耐性惹起に関与する受容体サブタイプを選択的に活性化する分子の開発に成功した。この分子をモデル植物シロイヌナズナに投与して行った網羅的遺伝子発現解析によって、これまで困難であった病原菌感染応答の分子機構の一端を解明することができた。また、通常では、植物の病原菌感染耐性は、植物の生長阻害とトレードオフの関係にあるが、本手法ではこれらを切り離して活性化できることが明らかになり、既存の遺伝学的手法と比較して、ケミカルバイオロジー手法の優れた点を示すことができた。本分子はｍ植物ホルモンのシグナル伝達の内の一部のみを選択的に活性化する一方で、遺伝子発現の抑制は歩と度起こさないことが明らかになった。これによって、植物の生長防御には、細胞壁の生合成を抑制する遺伝子群の発現が関与することが明らかになった。これらの成果は、現在論文として投稿準備を進めている。また、宿主特異的毒素をベースとしたプローブ分子に関しては論文投稿のために必要なデータがそろい次第投稿を検討する。
化学コミュニケーションのフロンティア

掛谷秀昭, 松永茂樹, 西尾和人, 入江一浩, 村田道雄, 上田実, 上杉志成, 菊地和也, 榊原康文, BOONE CHARLES, 長田裕之, 河岸洋和

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

研究機関：Kyoto University

2017年6月30日～ 2022年3月31日

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「化学コミュニケーションの統合的理解」のパラダイムシフトを目指し、A01生物間化学シグナルの理解、A02分子間シグナルの理解、A03化学シグナルの統合解析法、の3つの研究項目を設けた。総括班のもとに、計画研究（12件）との相加・相乗効果を期待して、2018年度より33件（第1期）、2020年度より（第2期）の公募研究代表者が参画し、領域内連携により多くの質の高い研究成果を国内外へ発信し、自然環境における生物間コミュニケーションの解明と制御を主体とした「分子社会学」の礎を構築した。国際活動支援班の活動を通じて、当該領域において世界を牽引すべく国際ネットワーク構築、国際共同研究の推進を行った。
植物の多機能輸送体GTR1における輸送基質スイッチング現象の化学的制御

上田実

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)

研究機関：Tohoku University

2018年6月29日～ 2021年3月31日

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植物の膜輸送体タンパク質GTR1は、グルコシノレート輸送体として発見されたが、その後２つの植物ホルモンの輸送体としても機能することが分かった。構造的に全く異なるこれらを基質とする機構を解明するために、変異体タンパク質とアフリカツメガエル卵母細胞を用いた評価系を用いて、各種輸送活性を評価した。その結果、GTR1は二量体としても単量体としても輸送能力を持つが、基質に対応する多量体が存在することを示唆する結果が得られた。
植物ー微生物間相互作用の天然物ケミカルバイオロジー

上田実, 高岡洋輔

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (A)

研究機関：Tohoku University

2017年4月1日～ 2020年3月31日

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我々は、コロナチンの可能な全ての立体異性体を供給可能な柔軟な合成ルートを構築し、コロナチンの全16種立体異性体からなる化合物ライブラリーを構築した．次に、COI1-JAZ共受容体サブタイプ親和性試験によって、この立体異性体ライブラリーに含まれる異性体の各受容体サブタイプに対する親和性を網羅的に評価した．その結果、16種の立体異性体の１つが、COI1-JAZ9に高い選択性を有するアゴニストであった．この立体異性体は防御応答反応を選択的に活性化し、その他の応答は誘導しないことが分かった．このため、COI1-JAZ9の下流で機能する防御応答関係の遺伝子を網羅的に同定することができた．
多様な植物二次代謝産物を輸送する多機能輸送体の生物有機化学

上田実

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

研究機関：Tohoku University

2016年4月1日～ 2018年3月31日

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植物ホルモンの植物体内での時空間的分布は、輸送体タンパク質によって厳密に制御されている。我々は、植物の免疫ホルモンジャスモノイルイソロイシン（JA-Ile）の輸送体GTR1を発見した。GTR1は53種の膜輸送体が属するNPFファミリーのメンバーであり、既知の硝酸イオン輸送体NPF6.3と同様に膜上で二量体を形成する。本研究において我々は、GTR1が二量体を形成する際、そのパートナーによって輸送基質のスイッチングが起こるという画期的な現象を発見した。GTR1はこれまでの輸送体の概念を一新する新しいタイプの輸送体である。
配糖体分子によって引き起こされる植物就眠運動の分子機構

上田実

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

研究機関：Tohoku University

2014年4月1日～ 2017年3月31日

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マメ科植物には、夜に葉を閉じ、朝には再び葉を開く就眠運動というユニークな現象が見られる。就眠運動に関する最古の記録は、紀元前アレキサンダー大王の時代に遡り、進化論のダーウィンが晩年、膨大な観察研究を行った。昨年度ノーベル生理学医学賞の対象となった生物時計は、植物の就眠運動の観察から発見された。しかし、就眠運動の分子機構は、現在まで全く不明であり、関連する分子すら見つかっていなかった。東北大院理・院生命の上田らは、就眠運動を引き起こす分子（イオンチャネル）を初めて発見し、それらが葉の上面側と下面側の細胞で不均等に発現することで、葉の動きが生まれることを初めて明らかにした。
エクソソームによって分泌される細胞間化学シグナルに関する研究

上田実

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

研究機関：Tohoku University

2014年4月1日～ 2016年3月31日

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細胞間情報伝達に関与する生理的に重要な化学シグナルの探索は困難とされる。本研究では、細胞間情報伝達機構として注目されているエクソソームに着目し、それに内包される細胞間化学シグナルの探索を検討した。ヒト培養細胞、ならびに植物組織浸出液中からエクソソームの分離を検討したが、低分子化合物の質量分析には、内容物として含まれる核酸類などとの分離を予備検討する必要があることが分かった。今後は、より多くの小分子シグナルを含有すると期待できる病態患者サンプルを用いるエクソソーム分析が必要である。
生物現象を誘起する新規内因性分子作用機構

上田実

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

研究機関：Tohoku University

2011年4月1日～ 2016年3月31日

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特筆すべき成果としては、天然物リガンドの立体異性体が標的選択性のチューニングに有用であることを明らかにした点を挙げることができる。天然物リガンドは「鍵束」のように複数の標的タンパク質と結合する。いくつかの研究成果から、「鍵束」の分解や「親鍵」の構造修飾によって、その標的選択性と活性強度は劇的に変化することが分かってきた。天然物リガンドのもつこの「鍵束」のような複雑な性質は、それらのケミカルツールとしての利用を阻んできたが、一方で、その標的選択性を絞り込むことができれば、医薬品としての副作用低減や生物学ツールとしての有用性向上が期待できる。植物ホルモンミミックコロナチンを用いて、実例を示した。
天然物ケミカルバイオロジー：分子標的と活性制御

上田実

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

2011年4月1日～ 2016年3月31日
内因性天然物リガンドを用いる食虫植物の活動電位発生機構に関する化学的研究

上田実

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

研究機関：Tohoku University

2012年4月1日～ 2014年3月31日

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ハエトリソウの捕虫運動とアメリカネムノキの就眠運動は同一の内因性化学物質ジャスモン酸グルコシド (JAG)で引き起こされる。これを用いたエナンチオディファレンシャル実験を行うために、立体化学の異なる4種のハイブリッド型化学プローブを合成した。また、運動細胞をモデル系として、JAGによる活性酸素生産を確認した。また、活性酸素によって活性化されるカリウムチャネルの同定も進んだ。しかし、このチャネルの速度論的解析から捕虫運動のような早い運動には別のカリウムチャネルが関与するシステムを考える必要も示唆された。
生物現象を制御する細胞間グリコシドシグナル分子の発見と生物有機化学

上田実

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

研究機関：Tohoku University

2011年4月1日～ 2014年3月31日

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ジャスモン酸グルコシドの投与によって運動細胞は収縮するが、その際には、同じタイムスケールでのROS生産が確認できる。外部からのROS投与によって細胞収集が誘導されることから、細胞収縮はCOI1-JAZ非依存的、ROS依存的な機構で誘導されることが分かった。また、ジャスモン酸グルコシドの標的タンパク質に関しても、コンパクト分子プローブを用いることで、良好な結果が得られた。
寄生植物ナンバンギセルの寄生誘導因子に関する生物有機化学

上田実

2009年～ 2010年

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ハマウツボ科のナンバンギセルは、最も有名な寄生植物である。ナンバンギセルは葉緑素を持たないため光合成を行わず、ススキ(Miscanthus sinensis)などのイネ科植物の根に寄生し、そこから養分を取り生育する。ナンバンギセルは、イネ科やカヤツリグサ科と特異性の高い寄生関係にあるため、その寄生にはストリゴラクトン類と異なる未知の共生因子の存在が予想された。ごく最近、申請者らは、AM菌とミヤコグサの共生に関与するストリゴラクトン類の一種である5-デオキシストリゴールを化学合成した。ナンバンギセルの寄生が、既知のストリゴラクトン類によるものとどのように異なるのか興味深い。ナンバンギセルの発芽誘導物質は、そのホスト植物であるススキの根から分泌される。根分泌成分の吸着回収成分を原材料とする活性物質の精製を進める。生物活性分子の分離は、ナンバンギセルの種に対する発芽誘導潜性を指標とした生物検定試験に基づいて行う。ミヤコグサ(Lotus japonicus;マメ科モデル植物)やシロイヌナズナ(Arabidopsis thaliana;アブラナ科モデル植物)の種子を用いる対照試験を同時に行うことで、ナンバンギセルの種子に特異的な発芽誘導活性を示す物質を探索した。目的とする活性物質は、水溶性の高い成分であるが分離法の確立には至っていない。
植物のイオンチャネル制御に関与する膜タンパク質の生物有機化学

上田実

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

研究機関：Tohoku University

2008年～ 2010年

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マメ科植物アメリカネムノキの就眠物質であるジャスモン酸グリコシド(JAG)を基に、Click Chemistry型プローブを合成し、標的タンパク質MTJGの段階的タギング実験を行った。また、運動細胞プロトプラストを用いた実験により、天然型JAGの添加で運動細胞の体積収縮が起こることが確認された。さらに、JAGは植物のストレス応答反応、ジャスモン酸応答性遺伝子発現誘導、エクオリン導入ダイズ細胞でのカルシウム応答を引き起こさないことを明らかにし、JAGはジャスモン酸類と全く異なる分子機構で働くことを示した。
植物の重金属イオン補足分子の分子科学的研究に関する研究

上田実

2007年～ 2008年

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植物を利用した重金属イオン捕捉による環境浄化(ファイトレメディエーション)が注目されている。しかし、ファイトレメディエーションの分子的実体が解明された例は少なく、その分子基盤の解明が望まれている。カシワのドングリには、構造未知の重金属イオン捕捉分子acornic acidが含まれていると報告された。これは、各種の重金属イオンと共にウラニウムを効率的に捕捉する活性があるとされ、応用的側面からも非常に興味深い。我々は、主として北海道でカシワドングリを大量に採集し、これに含まれる重金属イオン捕捉分子の探索研究を行った。探索の指針として、検出・定量方法が豊富な3価鉄イオン捕捉活性(シデロフォア活性)を指標とすることにした。種々検討の結果、タイロンによるFe^<3+>イオン捕捉活性を指標として再現性の良い検定法を確立し、抽出液の分離条件を検討した。しかし、ポリマー系充填剤、ゲル濾過、逆層ODS系など数種のクロマト充填剤による分離を検討したが、いずれの充填剤を用いた場合にも、活性は特定の画分に集中せず、分散する傾向が見られた。これは、植物成分であるポリフェノール類に典型的な挙動と考えられた。また、分離の過程で、目的分子は、既知のシデロフォア類とは全く異なるイオン捕捉活性を示すことが明らかになった。捕捉イオン量から推定して、目的分子は非化学量論的にイオンを吸着していると考えられた。その特異な捕捉機構も興味深い。(604文字)
非天然型機能性生理活性分子を用いたマメ科植物就眠運動の生物分子化学的研究

上田実

2004年～ 2008年

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一般に植物は動かないものと考えられているが、マメ科植物は、昼間は葉を開き、夜になると葉をたたんで「眠る」、就眠運動と呼ばれる特異な生物現象を行う。これは、紀元前、アレキサンダー大王の時代から知られている、非常に興味深い現象である。本研究では、これらの興味深い生物現象を、分子レベルでの解明を試みた。我々は、マメ科植物の就眠運動は、就眠・覚醒両物質によってコントロールされており、それらが属特異的であることを見いだしている。そこで、Albizzia属アメリカネムノキの就眠・覚醒物質に蛍光色素を結合させた蛍光プローブを合成し、2つの活性物質の作用部位を調べた結果、就眠・覚醒両物質は、葉枕部内側の運動細胞に偏在する受容体に結合することで、葉枕の片側の運動細胞のみに体積変化を引き起こし、これを膨潤・収縮させることがわかった。さらに、就眠物質の両エナンチオマーの蛍光プローブを用いた蛍光標識実験「エナンチオ・ディファレンシヤル分子プローブ法」により、葉枕内側の運動細胞に、就眠物質の立体化学を認識する受容体が含まれることを強く示唆する結果を得た。一方、Lespedeza属メドハギの運動のリズムをつくりだす鍵酵素β-グルコシダーゼの精製に成功し、これが分子量150kDaの巨大な糖タンパク質であることを明らかにした。
電子顕微鏡観察用プローブを用いた生理活性物質受容体の細胞内局在性に関する研究

上田実

2005年～ 2006年

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就眠運動の制御に関与する活性物質受容体については、覚醒物質イソレスペデジン酸カリウムを用いた系での研究が進んでいる。イソレスペデジン酸カリウムを母核とした光親和性プローブを用いて、運動細胞膜画分から、受容体候補として非常に有力な分子量約210kDa、180kDaの2種の巨大な膜タンパク質が発見された。しかし、受容体タンパク質の細胞内局在性については未知であった。本研究では、イソレスペデジン酸カリウムを母核とした骨格に、光親和性基ベンゾフェノン、抗原としてFITCを導入したTEMプローブを合成した。このプローブは、標的細胞上の受容体タンパク質に対して、光化学反応により共有結合的にクロスリンク形成し、これを抗原標識化することができる。対応する抗FITC抗体し、ナノゴールド粒子を結合させることで、電子顕微鏡を用いた免疫電顕法による受容体の直接観察を行った。その結果、受容体分子が運動細胞表面の原形質膜上に存在することを示す結果が得られた。イソレスペデジン酸カリウムは、細胞外から細胞膜上の受容体に作用することでその膨圧変化を引き起こし、葉の運動を引き起こすことが明らかになった。本研究により、ミクロな活性物質をツールとすることで、マクロな生物個体の生理現象が起こる仕組みを、タンパク質、細胞、組織レベルで解明することができた。
ゲノム生物学との融合を目指したマメ科植物就眠運動の生物分子科学

上田実

2003年～ 2005年

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就眠・覚醒物質の濃度バランスは配糖体型活性物質のβ-glucosidaseによる分解により制御されており、就眠運動に関する研究を生物時計へと展開していくためには、本酵素の精製・クローニングが重要である。阻害活性が高いグルコノアミジン骨格に覚醒物質イソレスペデジン酸のアグリコン部を導入したグルコノアミジン型阻害剤を合成し、これをリガンドとしたアフィニティークロマトによる目的酵素の精製を計画した。無保護チオノラクタムをNBSにより活性化する簡便な新規アミジン合成法の開発により、グルコノアミジン型覚醒物質の合成に成功した^<1)>。これをリガンドとしたアフィニティーゲルを合成し、粗酵素溶液の精製を行ったところ、1M D-グルコース溶出画分は強いβ-glucosidase活性を示し、SDS-PAGEでほぼ単一なバンドを与えた。また、光親和性基および抗原となるFITCを導入した電子顕微鏡観察用プローブ(EMプローブ)を開発した。EMプローブ分子中には、光親和性基ベンゾフェノンの光励起によって影響を受けないFITC基を抗原として導入した。これを用いて、昨年度、同定に成功した活性物質受容体(210&180kDa)が、運動細胞原形質膜状に存在することをナノメートルスケールで直接観察することに成功した。これによって、活性物質の生体内ダイナミズムに関する重要な知見が得られた。また、マメ科モデル植物としてゲノム情報の解析が進むミヤコグサについて活性物質の探索を行った。再現性の良い生物検定法の開発に成功し、これを指標に、採集したミヤコグサ15kgから覚醒活性を示す物質を分離した。活性物質は^1H NMRからポリヒドロキシ化合物と推定されたが、現在のところ構造決定には至っていない。
植物の運動と「記憶」に関与する化学物質

上田実

2001年～ 2002年

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(1)合成プローブを用いた就眠運動の生物有機化学我々は、覚醒物質レスペデジン酸カリウムを基盤として蛍光プローブ化合物を開発し、活性物質の標的細胞が運動に際して膨潤・収縮する運動細胞であることを明らかにした。また、その結合は非ラベル体の共存下では完全に阻害され、活性物質の運動細胞への結合は構造特異的であることも示した。この知見を基に光親和性プローブを開発した。我々は、光親和性基と活性部位が空間的に近接し、高い結合活性を期待できる2位修飾型プローブを合成した。運動細胞を含むカワラケツメイの葉枕部位を実体顕微鏡下で切断、これをホモジナイズし、超遠心分離によって膜画分を集め、光ラベル化実験に付すことで、活性物質結合タンパク質と見られるバンドを検出した。就眠運動に関与する活性物質は、植物属特異的な生物活性を示し、植物属ごとに異なる受容体の存在が予想された。我々は、国内で複数の同族植物が入手可能なAlbizza属に属するネムノキの覚醒物質cis-p-coumaroylagmatineを基盤とした蛍光プロープ化合物を開発した。この蛍光プローブはネムノキ、及びこれと同族のAlbizzia属植物には結合するが、他属植物の運動細胞には全く結合せず、マメ科植物の運動細胞には、属内で共通の受容体が関与することが強く示唆された。 (2)ハエトリソウの記憶現象に関与する化学物質食虫植物ハエトリソウの補虫運動に見られる記憶現象に、化学物質が関与していることを発見し、活性物質の精製を検討した。活性物質の精製には、化学修飾ポリビニルアルコール系充填剤Asahipak ODPを用いたHPLCを用いた。ハエトリソウ中には高分子量と低分子量(現在数十μg)の2種の活性物質が含まれ、このうち低分子量の物が活性本体と考えられた。高分子量画分の主成分はデオキシ糖を含む酸性多糖類であると推定された。
生物時計によってコントロールされるマメ科植物就眠運動の分子機構

上田実

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

研究機関：Keio University

2000年～ 2002年

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マメ科植物が、夜になると葉を閉じ、朝には再び葉を開く就眠運動は、生物時計によってコントロールされている。就眠運動は、古くはアレキサンダー大王の時代から記録に残っており、また生物時計との関連から世界中で膨大な研究がなされてきた。しかし、運動を引き起こす化学物質の単離は極めて困難で、その化学的研究は不可能とされていた。就眠運動における最大の難問は、「植物はなぜ眠るのか?」という問題であり、これは進化論のダーウィンら大科学者をも悩ませた歴史的難問である。この問題を解決するために、世界中の研究者が、分子生物学的手法(遺伝子ノックアウト法)によるこの難問の解決を目指したが、成功例はなかった。我々は,β-グルコシダーゼによる加水分解を受けない非天然型活性物質を合成し、科学史上始めて植物を人工的に「不眠症」にすることに成功した。この結果、「不眠症」となった植物は、一週間程度で枯死してしまうことが分かり、就眠運動はマメ科植物の生存に不可欠な生命現象であることが示唆された。一方、活性物質を基に設計した各種プローブ化合物を用いて、就眠運動の生物有機化学的研究を行った。徹底的な構造活性相関研究に基づいて、天然物にほぼ匹敵する活性を示す蛍光プローブ化合物を開発し、これを用いて、活性物質が就眠運動に際して中心的な役割を担う運動細胞に直接結合することを明らかにした。この結果は、運動細胞表面に活性物質の受容体が存在することを示唆するものである。さらに、精密分子設計に基づき、活性部位近傍に光親和性基を配置した光親和性プローブ化合物を合成し、活性物質受容体候補タンパク質(分子量150-200kDa程度)の検出に成功した。今後、受容体分子の精製、精密解析を通じてシグナル伝達機構へと研究を展開させる。
植物の運動と「記憶」に関与する化学物質

上田実

2000年～ 2000年

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1)我々は、ハエトリソウをメタノール水溶液で抽出すると、その抽出液にはハエトリソウの補虫運動(葉の閉鎖運動)を引き起こす活性があることを明らかにした。しかし、分離を行うと活性が容易に消失する事から、この化合物は化学的に不安定であると考えられた。 2)我々は、覚醒物質レスペデジン酸カリウムを基盤とした蛍光プローブ化合物を化学合成した。蛍光補助基として、分子サイズの小さなNBD,AMCA,dansyl基を結合させたプローブ化合物は、天然物にほぼ匹敵する活性を示した。現在、蛍光顕微鏡を用いて、これらプローブ化合物と植物組織との結合の観察について検討している。 3)我々は、化学合成した人工覚醒物質を用いて、植物の就眠運動を阻害することに成功した。そこで、水分蒸散の機構を調べるために、就眠物質により閉じた葉と覚醒物質により開いた葉を用いて、一日の気孔の運動を観察した。その結果、気孔は、葉の開閉と無関係に、昼間は開き、夜には閉じるといった通常通りの開閉運動を行っていることが分かった。これらの結果より、マメ科植物は、就眠運動を行うことで、葉表面のクチクラ層からの水分蒸散を制御しているものと推定された。 4)マメ科植物のギンネムは、小笠原・沖縄地方に分布するマメ科の外来植物であり、他の植物を駆逐して、地域の生態系を乱すことから問題になっている。我々は、葉を開かせる覚醒物質を用いて目的植物のみの就眠運動を阻害し、水分欠乏を誘導して枯死させることで、ギンネムを選択的に除草剤できるのではないかと考えた。そこで、ギンネムの活性物質の単離・構造決定を行い、就眠物質としてPotassium 2,3,4-trihydroxy-2-methylbutanoateを得た。また、抽出液中には覚醒物質による活性も確認されており、現在精製を進めている。
植物の感覚と運動に関する化学的研究

山村庄亮, 長谷川宏司, 上田実, 小瀬村誠治, 横谷香織

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Specially Promoted Research

研究機関：Keio University

1997年～ 1999年

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植物の光屈性:光屈性についてはCholodony-Went説が定説となっているが、最近、光屈性の原因として光側に成長抑制物質の生成することが申請者らにより示された(一昨年より高校の教科書に両説が併記されている)。即ち、申請者らはダイコン、トウモロコシなどの植物について光誘起成長抑制物質を明らかにし、その生成機構を証明した。さらに、これらの光屈性天然分子が光側で多く生成し、影側の細胞伸長が光側に比べて大きいことも明らかになった。また、トウモロコシの光屈性天然分子(ベンゾオキサゾリノン)については、成長を促進するオーキシンと拮抗することもわかり、その標的生体高分子(ABP1)との相互作用を明らかにするために、光親和性標識化合物の合成に成功した。さらに、光屈性反応との関連性が示唆されているSAUR遺伝子をダイコンから単離し、そのプロモーター配列を含む全塩基配列を決定した。これまでの研究成果に基づき、従来の定説に反し、新しい光屈性機構を提案した。植物の就眠運動と生物時計:一般に、オジギソウやネムノキに代表される多くの植物は、ほぼ一日周期で葉の開閉運動(就眠運動)を行う。従来、「就眠物質は植物に共通」と専門書に記載されているが、申請者らは定説に反して植物の種類によりそれぞれ異なった就眠物質を発見した。また、葉を開かせる物質(覚醒物質)はオーキシンと専門書に記載されているが、この点も間違いで、オジギソウなど5種類の植物からそれぞれセットで異なった就眠及び覚醒物質を単離した。さらに、植物の就眠運動が就眠物質と覚醒物質のバランスに依存することを実験的に証明した。特に、メドハギの場合、夕方にbーDーグリコシダーゼが働いて覚醒物質の濃度が減少することを示した。他方、コミカンソウでは早朝にbーDーグルコシダーゼが働き、就眠物質の濃度が減少することにより葉が開くことを実証し、新しい植物の就眠機構を提案した。オジギソウについては、従来同一視されていた刺激伝達物質と就眠物質が異なることを実証し、両者の運動のメカニズムが異なることが明らかとなり、今世紀初頭からの懸案を解決した。
マメ科植物カワラケツメイの行う就眠運動の分子機構

上田実

1997年～ 1997年
ネムノキの就眠運動を支配する化学物質に関する研究

上田実

1996年～ 1996年

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山村・志津里らは夜間でも葉を開かせておく覚醒物質レスペデジン酸カリウム、イソレスペデジン酸カリウムをマメ科植物のメドハギより単離し、従来、葉を閉じさせる物質の濃度変化のみでコントロールされると考えられていた植物の就眠運動が、就眠・覚醒両物質のバランスによって引き起こされる可能性を示唆した。しかし、これに対応するメドハギの就眠物質を得ることが出来ず、この単離・構造決定が待たれていた。申請者は、覚醒物質の場合と同様にカワラケツメイの葉に対する活性を指標として、メドハギ抽出物より1×10^<-7>mol/Lの濃度で有効な就眠物質Potassium D-idarateを単離し、合成により確認した。この物質は、覚醒物質と1×10^<-6>mol/Lの濃度で拮抗作用を示した。さらに、昼夜採集し得られたメドハギ抽出物がそれぞれ開葉・閉葉と逆の生物活性を示したことから、就眠運動はこれら二つの活性物質の濃度バランスの変化によって支配されていることが明らかになった。また、ネムノキは、就眠運動を行う植物としてもっとも著名であるが、従来法での生物検定が適用できず、研究は困難であった。申請者は、新たに開発したネムノキの幼葉を用いた生物活性試験を指標として、1×10^<-5>mol/Lの濃度で有効な覚醒物質cis-p-coumaroylagmatineを単離・構造決定し、化学合成により確認した。これは、オジギソウ、クサネム、コミカンソウに対しては1×10^<-2>mol/Lの濃度でも全く活性を示さなかったが、興味深いことにカワラケツメイに対してのみ1×10^<-2>mol/Lの濃度で活性を示した。現在、この覚醒物質に対応するネムノキの就眠物質の探索を検討している。

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社会貢献活動 7

おもしろ化学の屋台村

2006年8月3日～ 2006年8月17日

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化学展
NHK「つながるテレビ＠ヒューマン」

2006年8月～
植物の神秘鮮やかに解明

2003年4月～
植物の就眠運動謎を解明

2002年10月～
環境調和農薬に期待

2001年3月～
植物の就眠制御２物質を単離

2000年12月～
植物を眠らせる物質を発見

1998年5月～

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メディア報道 9

仙台放送東北大学100周年物語

仙台放送

2007年6月

メディア報道種別: テレビ・ラジオ番組
東北大学サイエンスカフェ

河北新報

2007年3月

メディア報道種別: 新聞・雑誌
Nature（オンライン版）インタビュー

Nature（オンライン版）

2006年6月

メディア報道種別: 新聞・雑誌
仙台放送科学番組

2004年10月

メディア報道種別: テレビ・ラジオ番組
植物の”眠り”のナゾを解く

Science&Technology Journal

2004年6月

メディア報道種別: 新聞・雑誌
植物の眠りと記憶

Newton

2003年3月

メディア報道種別: 新聞・雑誌
マメ科植物「ギンネム」の就眠物質の特定に成功

日本工業新聞

2001年9月

メディア報道種別: 新聞・雑誌
植物を不眠にして枯らす

日経バイオビジネス

2001年7月

メディア報道種別: 新聞・雑誌
究めるオジギソウの就眠物質を発見した

毎日新聞

1998年6月

メディア報道種別: 新聞・雑誌

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その他 27

生理活性物質の両鏡像体を用いる標的タンパク質探索

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植物の就眠運動に関する基礎研究
植物の記憶現象の生物有機化学

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植物の記憶現象の生物有機化学
分子プローブ法による標的タンパク質探索法の開発

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分子プローブ法による標的タンパク質探索法の開発
就眠分子の標的膜タンパク質の生物有機化学

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就眠分子の標的膜タンパク質の生物有機化学
旭硝子財団

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植物
Mizutani Foundation Grant

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ハエトリソウ
武田科学振興財団

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植物の記憶
上原生命科学財団

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植物の記憶
財団法人医薬資源研究振興会

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植物
積水化学自然に学ぶものつくりプロジェクト

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植物の記憶
松藾財団

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植物の記憶
加藤記念バイオサイエンス研究振興財団研究助成

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植物
倉田奨励金

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植物
守谷育英会研究助成金

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植物
財団法人農芸化学研究奨励会第３０回研究奨励金

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植物
稲森財団研究助成

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植物
三島海雲記念財団

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植物の研究
三菱化学研究奨励基金

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植物
内藤記念科学奨励金

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植物
木原記念生命科学振興財団

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植物の生物有機化学
実吉奨学会研究助成金

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植物の就眠運動
神奈川科学アカデミー研究助成

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植物の研究
住友財団基礎科学研究助成

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植物の生物有機化学
内藤記念財団

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植物の生物有機化学
バイオテクノロジー先端技術シーズ培養研究

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植物
旭硝子財団奨励研究

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就眠運動に関する生物有機化学
医薬資源研究振興会

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就眠運動に関する生物有機化学

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