TOHOKU UNIVERSITY Researchers

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Mari Yamashita

Section

Graduate School of Agricultural Science

Job title

Professor

Degree

農学博士（東北大学）

researchmap

https://researchmap.jp/read0055358

J-GLOBAL ID

200901080490308581

Research History 3

2004/04 - Present

Tohoku University　Graduate School of Agricultural Science
1994/06 - 1995/03

The Ohio State University
1998/04 -

Tohoku University　Faculty of Agriculture

Committee Memberships 6

内閣府　食品安全委員会専門委員

2019/10 - Present
日本学術会議　連携委員

2017/12 - Present
仙台市食品安全対策協議会　委員

2016/09 - Present
東北大学教育研究評議員

2021/04 - 2025/03
日本農芸化学会　英文誌編集委員

2015/04 - 2019/03
日本農芸化学会男女共同参画委員会　委員

2015/04 - 2016/02

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Professional Memberships 6

癌分子標的治療研究会(2008.3-)
日本ケミカルバイオロジー学会
日本水産学会
日本化学会
アメリカ化学会
日本農芸化学会

︎Show all ︎Show first 5

Research Interests 6

作用蛋白質
target protein
structure determination
biosynthesis
natural products
natural toxins

Research Areas 1

Life sciences / Bioorganic chemistry / Bio-oranic Chemistry

Awards 2

B.B.B.論文賞公益社団法人日本農芸化学会

2023/03　Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 86(10) 1333-1342 2022
日本農芸化学会奨励賞

2000/03　日本農芸化学会

Papers 257

Temporal variation in the concentrations and profiles of paralytic shellfish toxins and tetrodotoxin in scallop (Mizuhopecten yessoensis) and bloody clam (Anadara broughtonii) collected from the coast of Miyagi Prefecture, Japan Peer-reviewed

Tatsunari Shingai, Yoshiko Chiba, Mitsue Kondo, Mari Yotsu-Yamashita

Toxicon　107710-107710　2024/04
Publisher: Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.toxicon.2024.107710 　

ISSN： 0041-0101
Synthesis and Identification of decarbamoyloxySaxitoxins in Toxic Microalgae and their Reactions with the Oxygenase, SxtT, Reveal Saxitoxin Biosynthesis Peer-reviewed

Mayu Hakamada, Chihiro Tokairin, Hayate Ishizuka, Kanna Adachi, Toma Osawa, Shiori Aonuma, Ryosuke Hirozumi, Shigeki Tsuchiya, Yuko Cho, Yuta Kudo, Keiichi Konoki, Yasukatsu Oshima, Kazuo Nagasawa, Mari Yotsu-Yamashita

Chemistry – A European Journal　30　(18)　e202304238　2024/01/25
Publisher: Wiley
DOI： 10.1002/chem.202304238 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765

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Saxitoxin (STX, 1) is a representative compound of paralytic shellfish toxins (PSTs) that are produced by marine dinoflagellates and freshwater cyanobacteria. Although several pathways have been proposed for the biosynthesis of STX, the order of ring and side chain hydroxylation, and formation of the tricyclic skeleton have not been well established. In this study, 12,12‐dideoxy‐decarbamoyloxySTX (dd‐doSTX, 2), the most reduced STX analogue having the tricyclic skeleton, and its analogues, 12β‐deoxy‐doSTX (12β‐d‐doSTX, 3), 12α‐deoxy‐doSTX (12α‐d‐doSTX, 4), and doSTX (5), were synthesized, and these compounds were screened in the toxic microalgae using high‐resolution LCMSMS. dd‐doSTX (2) and 12β‐d‐doSTX (3) were identified in the PSTs‐producing dinoflagellates (Alexandrium catenella, A. pacificum, and/or Gymnodinium catenatum) and in the cyanobacterium Dolichospermum circinale (TA04). doSTX (5), previously isolated from the dinoflagellate G. catenatum, was also identified in D. circinale (TA04). Furthermore, the conversion of 2 to 3, and 4 to 5, by SxtT with VanB, a reported Rieske oxygenase and its redox partner in STX biosynthesis, was confirmed. These results support that 2 is a possible biosynthetic precursor of STX, and that ring and side‐chain hydroxylations proceed after cyclization.
Approaches to Construction of the Medium-Sized Ring Structure in Zetekitoxin AB by Ring-Closing Metathesis Peer-reviewed

Hayate Ishizuka, Ayato Nureki, Kanna Adachi, Yuka Takayanagi, Minami Odagi, Mari Yotsu-Yamashita, Kazuo Nagasawa

The Journal of Organic Chemistry　88　(14)　10223-10231　2023/06/28
Publisher: American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.joc.3c00580 　

ISSN： 0022-3263

eISSN： 1520-6904
Stereoselective Construction of Tertiary Alcohol at C11 of Zetekitoxin AB Peer-reviewed

Ayato Nureki, Kanna Adachi, Hayate Ishizuka, Kako Maeno, Yayoi Orihara, Minami Odagi, Mari Yotsu-Yamashita, Kazuo Nagasawa

Asian Journal of Organic Chemistry　e202300205　2023/05/24
Publisher: Wiley
DOI： 10.1002/ajoc.202300205 　

ISSN： 2193-5807

eISSN： 2193-5815
The quite low cross-reactivity of Kawatsu's anti-tetrodotoxin monoclonal antibody to 5,6,11-trideoxytetrodotoxin, 11-nortetrodotoxin-6(S)-ol, and 11-oxotetrodotoxin, the major tetrodotoxin analogues in pufferfish Peer-reviewed

Keita Yamaki, Kyoka Sato, Yuta Kudo, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Tomohiro Takatani, Osamu Arakawa, Kentaro Kawatsu, Mari Yotsu-Yamashita

Toxicon　226　107081　2023/03
Publisher: Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.toxicon.2023.107081 　

ISSN： 0041-0101
State-Dependent Inhibition of Voltage-Gated Sodium Channels in Neuroblastoma Neuro-2A Cells by Arachidonic Acid from Halichondria okadai Peer-reviewed

Osamu Chiba, Noriko Shimada, Shutaro Yoshio, Yuta Kudo, Yuko Cho, Mari Yotsu-Yamashita, Keiichi Konoki

Chemical Research in Toxicology　35　(11)　1950-1961　2022/11/21
Publisher: American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.chemrestox.2c00062 　

ISSN： 0893-228X

eISSN： 1520-5010
Isolation and Biological Activity of 9-epiTetrodotoxin and Isolation of Tb-242B, Possible Biosynthetic Shunt Products of Tetrodotoxin from Pufferfish Peer-reviewed

Yuji Yaegashi, Yuta Kudo, Nozomi Ueyama, Ken-ichi Onodera, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita

Journal of Natural Products　85　(9)　2199-2206　2022/08/22
Publisher: American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.jnatprod.2c00588 　

ISSN： 0163-3864

eISSN： 1520-6025
Nontoxic Enantiomeric Reference Materials for Saxitoxins International-journal Peer-reviewed

Ryuichi Watanabe, Yuka Takayanagi, Osamu Chiba, Shota Itoda, Hayate Ishizuka, Minami Odagi, Mayu Ozawa, Hajime Uchida, Ryoji Matsushima, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita, Kazuo Nagasawa, Toshiyuki Suzuki

Analytical Chemistry　94　(32)　11144-11150　2022/08/07
Publisher: American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.analchem.2c00836 　

ISSN： 0003-2700

eISSN： 1520-6882

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Saxitoxin (STX) is a potent neurotoxin that is biosynthesized by toxic dinoflagellates and accumulated in shellfish via the food chain. STX and its various analogues are now monitored in shellfish by the hygiene authorities in many countries with instrumental analytical methods, which require calibration with standards. Unfortunately, STX is registered as a chemical warfare agent in Schedule 1 of the Chemical Weapons Convention, and this has made it difficult to import calibration standards into some countries. We aimed to avoid violation of the Chemical Weapons Convention and facilitate analyses by preparing calibration standards based on unnatural nontoxic antipodal STXs (ent-STXs) with the same physicochemical properties as natural STXs. Our findings demonstrate that the nontoxic ent-STXs can be safely utilized as alternative reference materials of STXs in the routine monitoring program by the local authorities and consequently can lead to reduced usage of STX.
Identification of Tricyclic Guanidino Compounds from the Tetrodotoxin-Bearing Newt Taricha granulosa Peer-reviewed

Yuta Kudo, Charles T. Hanifin, Mari Yotsu-Yamashita

Organic Letters　23　(9)　3513-3517　2021/04/08
Publisher: American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.orglett.1c00916 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
Two new skeletal analogues of saxitoxin found in the scallop, Patinopecten yessoensis, as possible metabolites of paralytic shellfish toxins International-journal Peer-reviewed

Satoshi Numano, Yuta Kudo, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Yoshimasa Kaga, Kazuo Nagasawa, Mari Yotsu-Yamashita

Chemosphere　278　130224-130224　2021/03
Publisher: Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.chemosphere.2021.130224 　

ISSN： 0045-6535

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The scallop, Patinopecten yessoensis, was screened for new saxitoxin analogues to study the metabolism of paralytic shellfish toxins (PSTs), and this resulted in the discovery of two new analogues: M5-hemiaminal (HA) and M6-HA. M5-HA was isolated and its structure was determined by using NMR spectroscopy. It contains hydrogen at C-4 with opposite stereochemistry to that in saxitoxin, and a hemiaminal was formed between 9-NH2 and the hydrated ketone at C-12 in α-orientation. This is the first reported structural feature in a natural saxitoxin analogue, whereas the same ring system has previously been reported in a synthetic saxitoxin analogue, FD-saxitoxin. Acid hydrolysis of the carbamoyl N-sulfate in M5-HA produced M6-HA which was also identified in P. yessoensis by using LC-MSMS. M5-HA was not synthetically produced from M1 (11-hydroxy gonyautoxin-5) and M3 (11,11-dihydroxy gonyautoxin-5) through incubation in aqueous buffers. Furthermore, PSTs in the hepatopancreas of P. yessoensis, cultured in a bay located in northeastern Japan, were chronologically analyzed in 2018. The highest concentrations of M1/M3/M5-HA were observed two weeks after C-toxins had reached their highest concentrations, which provides evidence that M1/M3/M5-HA are metabolites of C-toxins. The voltage-gated sodium channel blockage activity of M6-HA was not detected at the concentration of 140 nM by using the Neuro-2A veratridine/ouabain assay.
Six domoic acid related compounds from the red alga, Chondria armata, and domoic acid biosynthesis by the diatom, Pseudo-nitzschia multiseries Peer-reviewed

Yukari Maeno, Yuichi Kotaki, Ryuta Terada, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita

Scientific Reports　8　(1)　2018/12/01
Publisher: Nature Publishing Group
DOI： 10.1038/s41598-017-18651-w 　

ISSN： 2045-2322
Spiro Bicyclic Guanidino Compounds from Pufferfish: Possible Biosynthetic Intermediates of Tetrodotoxin in Marine Environments Peer-reviewed

Nozomi Ueyama, Keita Sugimoto, Yuta Kudo, Ken-Ichi Onodera, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Toshio Nishikawa, Mari Yotsu-Yamashita

Chemistry - A European Journal　24　(28)　7250-7258　2018/05/17
Publisher: Wiley-VCH Verlag
DOI： 10.1002/chem.201801006 　

ISSN： 1521-3765 0947-6539
Synthetic Studies toward 4,9-Anhydro-10-hemiketal-5-deoxy-tetrodotoxin, a Proposed Biosynthetic Precursor of Tetrodotoxin Peer-reviewed

Tadachika Miyasaka, Toshio Nishikawa, Yuta Kudo, Yotsu-Yamashita Mari, Masaatsu Adachi

Synlett　36　(12)　1735-1738　2025/05/27
Publisher: Georg Thieme Verlag KG
DOI： 10.1055/s-0043-1773544 　

ISSN： 0936-5214

eISSN： 1437-2096

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Abstract We report the synthesis of the 8-epi analogue of 4,9-anhydro-10-hemiketal-5-deoxytetrodotoxin, a proposed biosynthetic precursor of tetrodotoxin isolated from the Japanese toxic newt Cynops ensicauda popei, from a previously reported protected amine via stereoselective hydroxylation of the bicyclic carbocycle.
Total Synthesis and Structural Revision of (±)-Mauritamide B Peer-reviewed

Ryosuke Hirozumi, Yuta Kudo, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita

Journal of Natural Products　2025/02/21

DOI： 10.1021/acs.jnatprod.5c00019 　
Identification of γ-butyrolactone signalling molecules in diverse actinomycetes using resin-assisted isolation and chemoenzymatic synthesis Peer-reviewed

Yuta Kudo, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita

RSC Chemical Biology　6　(4)　630-641　2025
Publisher: Royal Society of Chemistry (RSC)
DOI： 10.1039/d5cb00007f 　

eISSN： 2633-0679

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γ-Butyrolactone signalling molecules were identified in diverse actinomycetes through resin-assisted isolation, and LCMS analysis using chemoenzymatically synthesized standards.
Toxicity of the marine glycosidic macrolides, polycavernoside E and akunolides, from Okinawan cyanobacterium Okeania sp. in mice Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita, Kairi Umeda, Arihiro Iwasaki, Kiyotake Suenaga

Toxicon　250　108122-108122　2024/10
Publisher: Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.toxicon.2024.108122 　

ISSN： 0041-0101
Intracellular abundance, localization, and enzymatic activity of a saxitoxin biosynthesis enzyme, SxtG, in two sister subclones of the dinoflagellate Alexandrium catenella with extremely different levels of paralytic shellfish toxins Peer-reviewed

Yuko Cho, Shizu Hidema, Takuo Omura, Shigeki Tsuchiya, Keiichi Konoki, Yasukatsu Oshima, Mari Yotsu-Yamashita

Harmful Algae　139　102723-102723　2024/10
Publisher: Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.hal.2024.102723 　

ISSN： 1568-9883
Synthesis of Saxitoxin Biosynthetic Intermediates: Reveal the Mechanism for Formation of its Tricyclic Skeleton in Biosynthesis Peer-reviewed

Ryosuke Hirozumi, Mayu Hakamada, Takashi Minowa, Yuko Cho, Yuta Kudo, Keiichi Konoki, Yasukatsu Oshima, Kazuo Nagasawa, Mari Yotsu-Yamashita

Chemistry - An Asian Journal　2024/09

DOI： 10.1002/asia.202400834 　
Assay for okadaic acid O-acyl transferase using HPLC-FLD Peer-reviewed

Masato Terauchi, Yuki Komazaki, Atsushi Yoshino, Yuko Cho, Yuta Kudo, Mari Yotsu-Yamashita, Keiichi Konoki

Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry　88　(9)　999-1006　2024/06/17
Publisher: Oxford University Press (OUP)
DOI： 10.1093/bbb/zbae085 　

eISSN： 1347-6947

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ABSTRACT Dinophysistoxin 1 (DTX1, 1) and okadaic acid (OA, 2), produced by the dinoflagellates Dinophysis spp. and Prorocentrum spp., are primary diarrhetic shellfish toxins (DSTs), which may cause gastric illness in people consuming such as bivalves. Both compounds convert to dinophysistoxin 3 (DTX3, 3; generic name for 1 and 2 with fatty acids conjugated at 7-OH) in bivalves. The enzyme okadaic acid O-acyl transferase (OOAT) is a membrane protein found in the microsomes of the digestive glands of bivalves. In this study, we established an in vitro enzymatic conversion reaction using 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole (NBD)-OA (4), an OA derivative conjugated with (R)-(-)-4-nitro-7-(3-aminopyrrolidin-1-yl)-2,1,3-benzoxadiazole (NBD-APy) on 1-CO2H, as a substrate. We detected the enzymatically produced 3, NBD-7-O-palmitoyl-OA (NBD-Pal-OA), using high-performance liquid chromatography-fluorescence detection. We believe that an OOAT assay using 4 will facilitate the fractionation and isolation of OOAT in the future.
Chemical analysis of tetrodotoxins in foods made using pufferfish ovaries pickled in salt and rice-bran Peer-reviewed

ITODA Shota, WATANABE Ryuichi, OZAWA Mayu, UCHIDA Hajime, MATSUSHIMA Ryoji, OIKAWA Hiroshi, FUKUSHIMA Hideto, MATSUMIYA Masahiro, YOTSU-YAMASHITA Mari, SUZUKI Toshiyuki

NIPPON SUISAN GAKKAISHI　89　(3)　244-249　2023/05/15
Publisher: The Japanese Society of Fisheries Science
DOI： 10.2331/suisan.22-00051 　

ISSN： 0021-5392

eISSN： 1349-998X

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Food made by pickling pufferfish ovaries in salt and rice-bran is a tradition in Ishikawa Prefecture in Japan. The food is manufactured in two stages: curing in salt for a year and pickling in rice-bran for one or two years. Since pufferfish ovaries contain the potent neurotoxin tetrodotoxin (TTX), a toxicity test is implemented by mouse bioassay and only food that contains less than the quarantine limit (10 MU/g) are marketed. However, testing by instrument analysis is internationally accepted for inspections for marine biotoxins including TTX. In the study, we developed a pretreatment method for TTX suitable for instrument analysis in food containing a large amount of salt, and then used the method to assess the level of TTX in food. Our experiments revealed that an activated charcoal cartridge is useful as the pretreatment method for TTXs in pufferfish ovaries: the recovery test of TTX using the food was 90%. We used the developed method to assess the level of TTX in commercially available foods made using pufferfish ovaries.
Prediction of biosynthetic pathway towards pufferfish toxin, tetrodotoxin Invited

Mari Yotsu-Yamashita, Yuta Kudo, Nozomi Ueyama, Yuji Yaegashi, Yuko Cho, Keiichi Konoki

Kaiyo Monthly　55　(2)　47-52　2023/02
Metabolic inhibitor induces dynamic changes in saxitoxin biosynthesis and metabolism in the dinoflagellate Alexandrium pacificum (Group IV) under in vivo labeling condition Peer-reviewed

Yuko Cho, Shigeki Tsuchiya, Takuo Omura, Kazuhiko Koike, Keiichi Konoki, Yasukatsu Oshima, Mari Yotsu-Yamashita

Harmful Algae　122　102372-102372　2023/02
Publisher: Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.hal.2022.102372 　

ISSN： 1568-9883
Screening method for tetrodotoxin using immunochromatographic test kit Peer-reviewed

RYOMA MINAMI, KAORI TANIGUCHI, HIRONOBU MATSUO, KAZUNARI TSUJIMURA, RYOMA MIURA, YUSUKE SHIBAHARA, KENTARO KAWATSU, MARI YOTSU-YAMASHITA, TOMOHIRO TAKATANI, OSAMU ARAKAWA

NIPPON SUISAN GAKKAISHI　88　(6)　515-522　2022/11/15
Publisher: Japanese Society of Fisheries Science
DOI： 10.2331/suisan.22-00031 　

ISSN： 0021-5392

eISSN： 1349-998X
4. Biosynthesis of paralytic shellfish toxins in dinoflagellates

YUKO CHO, SHIZU HIDEMA, TAKUO OMURA, SHIGEKI TSUCHIYA, KAZUHIKO KOIKE, KANAE KOIKE, HIROSHI OIKAWA, KEIICHI KONOKI, YASUKATSU OSHIMA, MARI YOTSU-YAMASHITA

NIPPON SUISAN GAKKAISHI　88　(5)　424-424　2022/09/15
Publisher: Japanese Society of Fisheries Science
DOI： 10.2331/suisan.wa2978-5 　

ISSN： 0021-5392

eISSN： 1349-998X
3. Prediction of biosynthetic pathways of the pufferfish toxin, tetrodotoxin

MARI YOTSU-YAMASHITA, YUTA KUDO, NOZOMI UEYAMA, CHARLES T. HANIFIN, SATOSHI NUMANO, YUKO CHO, KEIICHI KONOKI

NIPPON SUISAN GAKKAISHI　88　(5)　423-423　2022/09/15
Publisher: Japanese Society of Fisheries Science
DOI： 10.2331/suisan.wa2978-4 　

ISSN： 0021-5392

eISSN： 1349-998X
Mass spectrometry–guided discovery of new analogues of bicyclic phosphotriester salinipostin and evaluation of their monoacylglycerol lipase inhibitory activity Peer-reviewed

Yuta Kudo, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita

Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry　86　(10)　1333-1342　2022/08/02
Publisher: Oxford University Press (OUP)
DOI： 10.1093/bbb/zbac131 　

eISSN： 1347-6947

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Abstract Natural products containing the highly unusual phosphotriester ring are known to be potent serine hydrolase inhibitors. The long-chain bicyclic enol-phosphotriester salinipostins (SPTs) from the marine actinomycete Salinispora have been identified as selective antimalarial agents. A potential regulatory function has been suggested for phosphotriesters based on their structural relationship with actinomycete signaling molecules and the prevalence of spt-like biosynthetic gene clusters across actinomycetes. In this study, we established a mass spectrometry–guided screening method for phosphotriesters focusing on their characteristic fragment ions. Applying this screening method to the SPT producer Salinispora tropica CNB-440, new SPT analogues (4–6) were discovered and their structures were elucidated by spectroscopic analyses. Previously known and herein-identified SPT analogues inhibited the activity of human monoacylglycerol lipase (MAGL), a key serine hydrolase in the endocannabinoid system, in the nanomolar range. Our method could be applied to the screening of phosphotriesters, potential serine hydrolase inhibitors and signaling molecules.
The Synthesis of Simplified Analogues of Crambescin B Carboxylic Acid and Their Inhibitory Activity of Voltage-Gated Sodium Channels: New Aspects of Structure–Activity Relationships Peer-reviewed

Atsuo Nakazaki, Shunsuke Mouri, Yoshiki Nakane, Yuki Ishikawa, Mari Yotsu-Yamashita, Toshio Nishikawa

HETEROCYCLES　105　(1)　343-343　2022/07
Publisher: The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry
DOI： 10.3987/com-21-s(r)7 　

ISSN： 0385-5414
First record of the diatom Nitzschia navis-varingica (Bacillariophyceae) producing amnesic shellfish poisoning-toxins from Papua New Guinea Peer-reviewed

Clyde Puilingi, Suh Nih Tan, Yukari Maeno, Chui Pin Leaw, Po Teen Lim, Mari Yotsu-Yamashita, Ryuta Terada, Yuichi Kotaki

Toxicon　216　65-72　2022/06
Publisher: Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.toxicon.2022.06.016 　

ISSN： 0041-0101
Chemical Ecology of the North American Newt Genera Taricha and Notophthalmus Invited Peer-reviewed

Charles T. Hanifin, Yuta Kudo, Mari Yotsu-Yamashita

Progress in the Chemistry of Organic Natural Products　118　101-130　2022/04/14
Publisher: Springer International Publishing
DOI： 10.1007/978-3-030-92030-2_3 　

ISSN： 2191-7043

eISSN： 2192-4309
First Identification of 12β-Deoxygonyautoxin 5 (12α-Gonyautoxinol 5) in the Cyanobacterium Dolichospermum circinale (TA04) and 12β-Deoxysaxitoxin (12α-Saxitoxinol) in D. circinale (TA04) and the Dinoflagellate Alexandrium pacificum (Group IV) (120518KureAC) Invited Peer-reviewed

Michiru Akamatsu, Ryosuke Hirozumi, Yuko Cho, Yuta Kudo, Keiichi Konoki, Yasukatsu Oshima, Mari Yotsu-Yamashita

Marine Drugs　20　(3)　166-166　2022/02/25
Publisher: MDPI AG
DOI： 10.3390/md20030166 　

eISSN： 1660-3397

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Saxitoxin and its analogues, paralytic shellfish toxins (PSTs), are potent and specific voltage-gated sodium channel blockers. These toxins are produced by some species of freshwater cyanobacteria and marine dinoflagellates. We previously identified several biosynthetic intermediates of PSTs, as well as new analogues, from such organisms and proposed the biosynthetic and metabolic pathways of PSTs. In this study, 12β-deoxygonyautoxin 5 (12α-gonyautoxinol 5 = gonyautoxin 5-12(R)-ol) was identified in the freshwater cyanobacterium, Dolichospermum circinale (TA04), and 12β-deoxysaxitoxin (12α-saxitoxinol = saxitoxin-12(R)-ol) was identified in the same cyanobacterium and in the marine dinoflagellate Alexandrium pacificum (Group IV) (120518KureAC) for the first time from natural sources. The authentic standards of these compounds and 12α-deoxygonyautoxin 5 (12β-gonyautoxinol 5 = gonyautoxin 5-12(S)-ol) were prepared by chemical derivatization from the major PSTs, C1/C2, produced in D. circinale (TA04). These standards were used to identify the deoxy analogues by comparing the retention times and MS/MS spectra using high-resolution LC-MS/MS. Biosynthetic or metabolic pathways for these analogues have also been proposed based on their structures. The identification of these compounds supports the α-oriented stereoselective oxidation at C12 in the biosynthetic pathway towards PSTs.
Domoic acid biosynthesis in the red alga Chondria armata suggests a complex evolutionary history for toxin production International-journal Peer-reviewed

Taylor S. Steele, John K. Brunson, Yukari Maeno, Ryuta Terada, Andrew E. Allen, Mari Yotsu-Yamashita, Jonathan, R. Chekan, Bradley S. Moore

Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America　119　(6)　e2117407119　2022/02

DOI： 10.1073/pnas.2117407119 　

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Domoic acid (DA), the causative agent of amnesic shellfish poisoning, is produced by select organisms within two distantly related algal clades: planktonic diatoms and red macroalgae. The biosynthetic pathway to isodomoic acid A was recently solved in the harmful algal bloom-forming diatom Pseudonitzschia multiseries, establishing the genetic basis for the global production of this potent neurotoxin. Herein, we sequenced the 507-Mb genome of Chondria armata, the red macroalgal seaweed from which DA was first isolated in the 1950s, identifying several copies of the red algal DA (rad) biosynthetic gene cluster. The rad genes are organized similarly to the diatom DA biosynthesis cluster in terms of gene synteny, including a cytochrome P450 (CYP450) enzyme critical to DA production that is notably absent in red algae that produce the simpler kainoid neurochemical, kainic acid. The biochemical characterization of the N-prenyltransferase (RadA) and kainoid synthase (RadC) enzymes support a slightly altered DA biosynthetic model in C. armata via the congener isodomoic acid B, with RadC behaving more like the homologous diatom enzyme despite higher amino acid similarity to red algal kainic acid synthesis enzymes. A phylogenetic analysis of the rad genes suggests unique origins for the red macroalgal and diatom genes in their respective hosts, with native eukaryotic CYP450 neofunctionalization combining with the horizontal gene transfer of N-prenyltransferases and kainoid synthases to establish DA production within the algal lineages.
A study on the genetic population structure and the tetrodotoxin content of rough-skinned newts, Taricha granulosa Äi0(Salamandridae), from their northern range of distribution Peer-reviewed

Dietrich Mebs, Julio V. Schneider, Oskar Schr ̈oder, Mari Yotsu-Yamashita, John R. Harley, Linda Mogk, Gunther K ̈ohler

Toxicon　206　38-41　2022/01
Preparation of domoic acid analogues using a bioconversion system, and their toxicity in mice Peer-reviewed

Yukari Maeno, Yuichi Kotaki, Ryuta Terada, Masafumi Hidaka, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita

Organic & Biomolecular Chemistry　19　7894-7902　2021/09
Publisher: Royal Society of Chemistry (RSC)
DOI： 10.1039/d1ob01378e 　

ISSN： 1477-0520

eISSN： 1477-0539

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Domoic acid analogues were prepared by chemical synthesis and enzymatic stereoselective cyclization using a bioconversion system. The 7’-carbonyl group in the terminus of the side chain was suggested to be crucial for the toxicity in mice.
Acquiring toxicity of a newt, Cynops orientalis Peer-reviewed

Dietrich Mebs, Mari Yotsu-Yamashita

Toxicon　198　32-35　2021/05
Publisher: Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.toxicon.2021.04.025 　

ISSN： 0041-0101
Tetrodotoxin Framework Construction from Linear Substrates Utilizing a Hg(OTf)2-Catalyzed Cycloisomerization Reaction: Synthesis of the Unnatural Analogue 11-nor-6,7,8-Trideoxytetrodotoxin Peer-reviewed

Keisuke Nishikawa, Takayuki Noguchi, Seiho Kikuchi, Takahiro Maruyama, Yusuke Araki, Mari Yotsu-Yamashita, Yoshiki Morimoto

Organic Letters　23　(5)　1703-1708　2021/03/05
Publisher: American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.orglett.1c00125 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
SxtA localizes to chloroplasts and changes to its 3’UTR may reduce toxin biosynthesis in non-toxic Alexandrium catenella (Group I) Peer-reviewed

Yuko Cho, Shizu Hidema, Takuo Omura, Kazuhiko Koike, Kanae Koike, Hiroshi Oikawa, Keiichi Konoki, Yasukatsu Oshima, Mari Yotsu-Yamashita

Harmful Algae　101　101972-101972　2021/01
Publisher: Elsevier BV
DOI： 10.1016/j.hal.2020.101972 　

ISSN： 1568-9883
Polypedates Leucomystax (White-lipped Tree Frog) Toxicity. Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita, Gunther Köhler, Dietrich Mebs

Herpetological Review　51　(4)　822-823　2020/10
Structures of N-Hydroxy-Type Tetrodotoxin Analogues and Bicyclic Guanidinium Compounds Found in Toxic Newts Peer-reviewed

Yuta Kudo, Charles T. Hanifin, Yuichi Kotaki, Mari Yotsu-Yamashita

Journal of Natural Products　83　(9)　2706-2717　2020/09/25
Publisher: American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.jnatprod.0c00623 　

ISSN： 0163-3864

eISSN： 1520-6025
Revisited - Failure of tetrodotoxin to protect red-spotted newts, Notophthalmus viridescens, from endoparasites International-journal International-coauthorship Peer-reviewed

Dietrich Mebs *, Mari Yotsu-Yamashita, Katharina Hartmann , Christine Elbert ,Richard Zehner, Stefan W. Toennes

Toxicon　178　77-81　2020/03

DOI： 10.1016/j.toxicon.2020.02.026 　

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IF 2.276
Synthesis of C12-Keto Saxitoxin Derivatives with Unusual Inhibitory Activity Against Voltage-Gated Sodium Channels. International-journal Peer-reviewed

Kanna Adachi, Tomoshi Yamada, Hayate Ishizuka, Mana Oki, Shunsuke Tsunogae, Noriko Shimada, Osamu Chiba, Tatsuya Orihara, Masafumi Hidaka, Takatsugu Hirokawa, Minami Odagi, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita, Kazuo Nagasawa

Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)　26　(9)　2025-2033　2020/02/11

DOI： 10.1002/chem.201904184 　

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A novel series of C12-keto-type saxitoxin (STX) derivatives bearing an unusual nonhydrated form of the ketone at C12 has been synthesized, and their NaV -inhibitory activity has been evaluated in a cell-based assay as well as whole-cell patch-clamp recording. Among these compounds, 11-benzylidene STX (3 a) showed potent inhibitory activity against neuroblastoma Neuro 2A in both cell-based and electrophysiological analyses, with EC50 and IC50 values of 8.5 and 30.7 nm, respectively. Interestingly, the compound showed potent inhibitory activity against tetrodotoxin-resistant subtype of NaV 1.5, with an IC50 value of 94.1 nm. Derivatives 3 a-d and 3 f showed low recovery rates from NaV 1.2 subtype (ca 45-79 %) compared to natural dcSTX (2), strongly suggesting an irreversible mode of interaction. We propose an interaction model for the C12-keto derivatives with NaV in which the enone moiety in the STX derivatives 3 works as Michael acceptor for the carboxylate of Asp1717 .
Temporal Variation of the Profile and Concentrations of Paralytic Shellfish Toxins and Tetrodotoxin in the Scallop, Patinopecten yessoensis, Cultured in a Bay of East Japan International-journal Peer-reviewed

Satoshi Numano, Yuta Kudo, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita

Marine Drugs　17　(12)　653　2019/11

DOI： 10.3390/md17120653 　

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IF 3.772 open access
Quantitation of Tetrodotoxin and Its Analogues with a Combination of Liquid Chromatography−Tandem Mass Spectrometry and Quantitative 1H‑NMR Spectroscopy International-journal Peer-reviewed

Ryuichi Watanabe, Masato Tanioka, Hajime Uchida, Ryoji Matsushima, Hiroshi Oikawa, Masahiro Matsumiya, Mari Yotsu-Yamashita, Toshiyuki Suzuki

J. Agric. Food Chem.　67　(46)　12911-12917　2019/10

DOI： 10.1021/acs.jafc.9b06380 　

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IF 3.571
Identification of a Novel Saxitoxin Analogue,12beta-Deoxygonyautoxin 3, in the Cyanobacterium,Anabaena circinalis (TA04) Peer-reviewed

Takashi Minowa, Yuko Cho, Yasukatsu Oshima, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita

Toxins　11　(9)　539-539　2019/09
Publisher: MDPI AG
DOI： 10.3390/toxins11090539 　

eISSN： 2072-6651

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IF 3.895 open access
Isolation and biological activity of 8-epitetrodotoxin and the structure of a possible biosynthetic shunt product of tetrodotoxin, Cep-226A, from the newt, Cynops ensicauda popei Peer-reviewed

Yuta Kudo, Mari Yotsu-Yamashita

Journal of Natural Products　82　1656-1663　2019/05

DOI： 10.1021/acs.jnatprod.9b00178 　
Possible biosynthetic products and metabolites of kainic acid from the red alga, Digenea simplex, and their biological activity International-journal Peer-reviewed

Yukari Maeno, Ryuta Terada, Yuichi Kotaki, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita

Journal of Natural Products　82　(6)　1627-1633　2019/05

DOI： 10.1021/acs.jnatprod.9b00128 　

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Four kainic acid (KA, 1)-related compounds, 4-hydroxykainic acid (2), allo-4-hydroxykainic acid (3), N-dimethylallyl-l-glutamic acid (4), and N-dimethylallyl- threo-3-hydroxyglutamic acid (5), were isolated from the red alga Digenea simplex. The structures of these compounds were elucidated using spectroscopic methods. Compounds 2 and 3 are possible oxidative metabolites of KA and allo-KA (6), respectively. Compound 4 was recently reported as the biosynthetic precursor of KA, but the absolute configuration of 4 has not been previously determined. Herein, we determined the absolute configuration of 4 as 2( S) using advanced Marfey's method. Compound 5 is similar to N-geranyl-3( R)-hydroxy-l-glutamic acid (8), which was previously identified in a domoic acid (DA)-containing red alga. Compounds 5 and 8 are predicted to be biosynthetic byproducts of the radical-mediated cyclization reaction to form the pyrrolidine rings of KA and DA, respectively. Furthermore, the toxicities of 1-5 in mice were examined by intracerebroventricular injection. The toxicity of 2 was less than that of KA; however, the mice injected with 2 showed symptoms similar to those induced by KA, while 3-5 did not induce typical symptoms of KA in mice.
Metabolomic study of saxitoxin analogues and biosynthetic intermediates in dinoflagellates using 15N-labelled sodium nitrate as a nitrogen source Peer-reviewed

Yuko Cho, Shigeki Tsuchiya, Takuo Omura, Kazuhiko Koike, Hiroshi Oikawa, Keiichi Konoki, Yasukatsu Oshima, Mari Yotsu-Yamashita

Scientific Reports　9　3460　2019/03

DOI： 10.1038/s41598-019-39708-y 　
Total Syntheses and Determination of Absolute Configurations of Cep-212 and Cep-210, Predicted Biosynthetic Intermediates of Tetrodotoxin Isolated from Toxic Newt International-journal

Masaatsu Adachi, Tadachika Miyasaka, Yuta Kudo, Keita Sugimoto, Mari Yotsu-Yamashita, Toshio Nishikawa

Organic Letters　21　(3)　780-784　2019/02
Publisher: American Chemical Society (ACS)
DOI： 10.1021/acs.orglett.8b04043 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052

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Total syntheses of Cep-212 and Cep-210, predicted biosynthetic intermediates of tetrodotoxin isolated from the Japanese toxic newt, have been accomplished from geraniol by an intramolecular hetero Diels-Alder reaction as a key step in a highly stereoselective manner. The success of these syntheses enabled us to determine their absolute configurations by using a chiral normal-phase HPLC/MS analysis of the bis-dinitrobenzene derivative of natural Cep-212 and reference derivatives prepared from chemically synthesized enantiomers.
Tetrodotoxin content of Rough-skinned Newts, Taricha granulosa (Salamandridae), from their northern distribution range, British Columbia, Canada, and Southeast-Alaska, USA International-journal International-coauthorship Peer-reviewed

Dietrich Mebs, Mari Yotsu-Yamashita, Stefan W. Toennes

Salamandra-German Journal of Herpetology　55　(2)　82-88　2019

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IF=1.46 international collaborative paper ISSN 0036-3375
Isolation and structure determination of lysiformine from bacteria associated with marine sponge Halichondria okadai Peer-reviewed

Sou Kikuchi, Kayo Okada, Yuko Cho, Shinichiro Yoshida, Eunsang Kwon, Mari Yotsu-Yamashita, Keiichi Konoki

Tetrahedron　74　(27)　3742-3747　2018/07/05
Publisher: Elsevier Ltd
DOI： 10.1016/j.tet.2018.05.049 　

ISSN： 1464-5416 0040-4020
A Novel Compound, “FA-1” Isolated from Prunus mume, Protects Human Bronchial Epithelial Cells and Keratinocytes from Cigarette Smoke Extract-Induced Damage Peer-reviewed

Andrew J. Jang, Ji-Hyeok Lee, Mari Yotsu-Yamashita, Joodong Park, Steve Kye, Raymon, L. Benza, Michael J. Passineau, You-Jin Jeo, Toru Nyunoya

Scientific Reports　8　11504　2018/07

DOI： 10.1038/s41598-018-29701-2 　

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international collaborative paper<br /> IF 4.259
Pufferfish Saxitoxin and Tetrodotoxin Binding Protein (PSTBP) Analogues in the Blood Plasma of the Pufferfish Arothron nigropunctatus, A. hispidus, A. manilensis, and Chelonodon patoca Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita, Yuuma Nagaoka, Koji Muramoto, Yuko Cho, Keiichi Konoki

16　224　2018/06

DOI： 10.3390/md16070224 　

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Open access<br /> IF 4.379
Effects of 4,9-anhydrotetrodotoxin on voltage-gated Na+ channels of mouse vas deferens myocytes and recombinant NaV1.6 channels Peer-reviewed

Kohei Takahara, Tadashi Yamamoto, Keiichiro Uchida, Hai-Lei Zhu, Atsushi Shibata, Tetsuichiro Inai, Mitsuru Noguchi, Mari Yotsu-Yamashita, Noriyoshi Teramoto

Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology　391　(5)　489-499　2018/05/01
Publisher: Springer Verlag
DOI： 10.1007/s00210-018-1476-6 　

ISSN： 1432-1912 0028-1298
Geographic range expansion of tetrodotoxin in amphibians – First record in Atelopus hoogmoedi from the Guiana Shield Peer-reviewed

Dietrich Mebs⁠⁠, ⁠∗, Max Lorentz, Mari Yotsu-Yamashita, Daniela C. Rößler, Raffael Ernst, Stefan Lötters

Toxicon　2018/05

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international collaborative paper<br /> IF2.352
Lack of alkaloids and tetrodotoxin in the neotropical frogs Allobates spp. (Aromobatidae) and Silverstoneia flotator (Dendrobatidae) Peer-reviewed

Dietrich Mebs∗, Mari Yotsu-Yamashita, Werner Pogoda, Joseph Vargas Alvarez, Raffael Ernst, Gunther Köhler, Stefan W. Toennes

Toxicon　152　103-105　2018

DOI： 10.1016/j.toxicon.2018.07.027 　

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IF=2.352 国際共著論文
Total Synthesis of Polycavernosides A and B, Two Lethal Toxins from Red Alga Peer-reviewed

Kotaro Iwasaki, Satori Sasaki, Yusuke Kasai, Yuki Kawashima, Shohei Sasaki, Takanori Ito, Mari Yotsu-Yamashita, Makoto Sasaki

JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　82　(24)　13204-13219　2017/12

DOI： 10.1021/acs.joc.7b02293 　

ISSN： 0022-3263
Dietary administration of tetrodotoxin and its putative biosynthetic intermediates to the captive-reared non-toxic Japanese fire-bellied newt, Cynops pyrrhogaster Peer-reviewed

Yuta Kudo, Chikafumi Chiba, Keiichi Konoki, Yuko Cho, Mari Yotsu-Yamashita

TOXICON　137　78-82　2017/10

DOI： 10.1016/j.toxicon.2017.07.016 　

ISSN： 0041-0101
化学的手法による天然毒の生合成研究

山下まり

第34回有機合成化学セミナー講演要旨集　47-50　2017/09
Tetrodotoxin in Asian newts (Salamandridae) Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita, Stefan W. Toennes, Dietrich Mebs

TOXICON　134　14-17　2017/08

DOI： 10.1016/j.toxicon.2017.05.014 　

ISSN： 0041-0101
Differential binding of tetrodotoxin and its derivatives to voltage-sensitive sodium channel subtypes (Nav1.1 to Nav1.7) Peer-reviewed

Tadaaki Tsukamoto, Yukie Chiba, Minoru Wakamori, Tomoshi Yamada, Shunsuke Tsunogae, Yuko Cho, Ryo Sakakibara, Takuya Imazu, Shouta Tokoro, Yoshiki Satake, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa, Mari Yotsu-Yamashita, Keiichi Konoki

British Journal of Pharmacology　174　3811-3892　2017/08

DOI： 10.1111/bph.13985/full 　

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IF 5.491
フグの新規スピロ環状グアニジノ化合物の単離、構造決定と海産テトロドトキシンの生合成経路の推定

上山望, 杉本敬太, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 西川俊夫, 山下まり

第59回天然有機化合物討論会講演要旨集　597-601　2017/08
Taricha granulosa (Rough-Skinned Newt) Predation Peer-reviewed

Dietrich Mebs, Mari Yotsu-Yamashita

Herpetological Review　84　(4)　828-829　2017/04

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IF 0.16 international collaborative paper
Inhibition of veratridine-induced delayed inactivation of the voltage-sensitive sodium channel by synthetic analogs of crambescin B Peer-reviewed

Tadaaki Tsukamoto, Yukie Chiba, Atsuo Nakazaki, Yuki Ishikawa, Yoshiki Nakane, Yuko Cho, Mari Yotsu-Yamashita, Toshio Nishikawa, Minoru Wakamori, Keiichi Konoki

BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS　27　(5)　1247-1251　2017/03

DOI： 10.1016/j.bmcl.2017.01.054 　

ISSN： 0960-894X

eISSN： 1464-3405
A new sarasinoside congener, sarasinoside M-2, from a marine sponge collected in the Solomon Islands Peer-reviewed

Clyde Gorapava Puilingi, Yuta Kudo, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita

BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY　81　(2)　222-225　2017/02

DOI： 10.1080/09168451.2016.1246172 　

ISSN： 0916-8451

eISSN： 1347-6947
Synthesis and Identification of Key Biosynthetic Intermediates for the Formation of the Tricyclic Skeleton of Saxitoxin Peer-reviewed

Shigeki Tsuchiya, Yuko Cho, Renpei Yoshioka, Keiichi Konoki, Kazuo Nagasawa, Yasukatsu Oshima, Mari Yotsu-Yamashita

Angewandte Chemie - International Edition　56　(19)　5327-5331　2017
Publisher: Wiley-VCH Verlag
DOI： 10.1002/anie.201612461 　

ISSN： 1521-3773 1433-7851
Column switching combined with hydrophilic interaction chromatography-tandem mass spectrometry for the analysis of saxitoxin analogues, and their biosynthetic intermediates in dinoflagellates Peer-reviewed

Yuko Cho, Shigeki Tsuchiya, Renpei Yoshioka, Takuo Omura, Keiichi Konoki, Yasukatsu Oshima, Mari Yotsu-Yamashita

JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY A　1474　109-120　2016/11

DOI： 10.1016/j.chroma.2016.10.065 　

ISSN： 0021-9673

eISSN： 1873-3778
Tetrodotoxin concentrations in rough-skinned newts, Taricha granulosa, from populations of their northern distribution range Peer-reviewed

Dietrich Mebs, Mari Yotsu-Yamashita, Joshua Ream, Barbara Karolina Zajac, Richard Zehner

SALAMANDRA　52　(3)　255-260　2016/10

ISSN： 0036-3375
Spectroscopic and structural investigation on intermediates species structurally associated to the tricyclic bisguanidine compound and to the toxic agent, saxitoxin Peer-reviewed

Davide Romani, Shigeki Tsuchiya, Mari Yotsu-Yamashita, Silvia Antonia Brandan

JOURNAL OF MOLECULAR STRUCTURE　1119　25-38　2016/09

DOI： 10.1016/j.molstruc.2016.04.039 　

ISSN： 0022-2860

eISSN： 1872-8014
The voltage-gated sodium ion channel inhibitory activities of a new tetrodotoxin analogue, 4,4a-anhydrotetrodotoxin, and three other analogues evaluated by colorimetric cell-based assay Peer-reviewed

Shogo Saruhashi, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita

TOXICON　119　72-76　2016/09

DOI： 10.1016/j.toxicon.2016.05.012 　

ISSN： 0041-0101
Diastereoselective Ring-Closing Metathesis as a Means to Construct Medium-Sized Cyclic Ethers: Application to the Synthesis of a Photoactivatable Gambierol Derivative Peer-reviewed

Yu Onodera, Kazuaki Hirota, Yuto Suga, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita, Makoto Sasaki, Haruhiko Fuwa

JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　81　(18)　8234-8252　2016/09

DOI： 10.1021/acs.joc.6b01302 　

ISSN： 0022-3263
Total Synthesis of 11-Saxitoxinethanoic Acid and Evaluation of its Inhibitory Activity on Voltage-Gated Sodium Channels Peer-reviewed

Chao Wang, Mana Oki, Toru Nishikawa, Daisuke Harada, Mari Yotsu-Yamashita, Kazuo Nagasawa

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　55　(38)　11600-11603　2016/09

DOI： 10.1002/anie.201604155 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Two Cytochrome P450 Monooxygenases Catalyze Early Hydroxylation Steps in the Potato Steroid Glycoalkaloid Biosynthetic Pathway Peer-reviewed

Naoyuki Umemoto, Masaru Nakayasu, Kiyoshi Ohyama, Mari Yotsu-Yamashita, Masaharu Mizutani, Hikaru Seki, Kazuki Saito, Toshiya Muranaka

PLANT PHYSIOLOGY　171　(4)　2458-2467　2016/08

DOI： 10.1104/pp.16.00137 　

ISSN： 0032-0889

eISSN： 1532-2548
Effect of carbon chain length in acyl coenzyme A on the efficiency of enzymatic transformation of okadaic acid to 7-O-acyl okadaic acid Peer-reviewed

Sachie Furumochi, Tatsuya Onoda, Yuko Cho, Haruhiko Fuwa, Makoto Sasaki, Mari Yotsu-Yamashita, Keiichi Konoki

BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS　26　(13)　2992-2996　2016/07

DOI： 10.1016/j.bmcl.2016.05.027 　

ISSN： 0960-894X

eISSN： 1464-3405
Cyclic Guanidine Compounds from Toxic Newts Support the Hypothesis that Tetrodotoxin is Derived from a Monoterpene Peer-reviewed

Yuta Kudo, Takeshi Yasumoto, Dietrich Mebs, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　55　(30)　8728-8731　2016/07

DOI： 10.1002/anie.201602971 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
The praying mantis (Mantodea) as predator of the poisonous red-spotted newt Notophthalmus viridescens (Amphibia: Urodela: Salamandridae) Peer-reviewed

Dietrich Mebs, Mari Yotsu-Yamashita, Osamu Arakawa

CHEMOECOLOGY　26　(3)　121-126　2016/06

DOI： 10.1007/s00049-016-0211-3 　

ISSN： 0937-7409

eISSN： 1423-0445
Biosynthetic route towards saxitoxin and shunt pathway Peer-reviewed

Shigeki Tsuchiya, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Kazuo Nagasawa, Yasukatsu Oshima, Mari Yotsu-Yamashita

SCIENTIFIC REPORTS　6　20340　2016/02

DOI： 10.1038/srep20340 　

ISSN： 2045-2322
Asymmetric synthesis of crambescin A-C carboxylic acids and their inhibitory activity on voltage-gated sodium channels Peer-reviewed

Atsuo Nakazaki, Yoshiki Nakane, Yuki Ishikawa, Mari Yotsu-Yamashita, Toshio Nishikawa

ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY　14　(23)　5304-5309　2016

DOI： 10.1039/c6ob00914j 　

ISSN： 1477-0520

eISSN： 1477-0539
Identification of okadaic acid binding protein 2 in reconstituted sponge cell clusters from Halichondria okadai and its contribution to the detoxification of okadaic acid Peer-reviewed

Keiichi Konoki, Kayo Okada, Mami Kohama, Hiroki Matsuura, Kaori Saito, Yuko Cho, Goh Nishitani, Tomofumi Miyamoto, Seketsu Fukuzawa, Kazuo Tachibana, Mari Yotsu-Yamashita

TOXICON　108　38-45　2015/12

DOI： 10.1016/j.toxicon.2015.09.026 　

ISSN： 0041-0101
The presence of 12 beta-deoxydecarbamoylsaxitoxin in the Japanese toxic dinoflagellate Alexandrium determined by simultaneous analysis for paralytic shellfish toxins using HILIC-LC-MS/MS Peer-reviewed

Yuko Cho, Shigeki Tsuchiya, Renpei Yoshioka, Takuo Omura, Keiichi Konoki, Yasukatsu Oshima, Mari Yotsu-Yamashita

HARMFUL ALGAE　49　58-67　2015/11

DOI： 10.1016/j.hal.2015.09.003 　

ISSN： 1568-9883

eISSN： 1878-1470
Tetrodotoxin and Its Analogues in the Pufferfish Arothron hispidus and A-nigropunctatus from the Solomon Islands: A Comparison of Their Toxin Profiles with the Same Species from Okinawa, Japan Invited Peer-reviewed

Clyde Gorapava Puilingi, Yuta Kudo, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita

TOXINS　7　(9)　3436-3454　2015/09

DOI： 10.3390/toxins7093436 　

ISSN： 2072-6651
Confirmation of the absence of tetrodotoxin and its analogues in the juveniles of the Japanese fire-bellied newt, Cynops pyrrhogaster, captive-reared from eggs in the laboratory using HILIC-LC-MS Peer-reviewed

Yuta Kudo, Chikafumi Chiba, Keiichi Konoki, Yuko Cho, Mari Yotsu-Yamashita

TOXICON　101　101-105　2015/07

DOI： 10.1016/j.toxicon.2015.05.008 　

ISSN： 0041-0101
Synthesis of a Tricyclic Bisguanidine Compound Structurally Related to Saxitoxin and its Identification in Paralytic Shellfish Toxin-Producing Microorganisms Peer-reviewed

Shigeki Tsuchiya, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Kazuo Nagasawa, Yasukatsu Oshima, Mari Yotsu-Yamashita

CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　21　(21)　7835-7840　2015/05

DOI： 10.1002/chem.201500064 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
Evaluation of gambierol and its analogs for their inhibition of human K(v)1.2 and cytotoxicity Peer-reviewed

Keiichi Konoki, Yuto Suga, Haruhiko Fuwa, Mari Yotsu-Yamashita, Makoto Sasaki

BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS　25　(3)　514-518　2015/02

DOI： 10.1016/j.bmcl.2014.12.022 　

ISSN： 0960-894X

eISSN： 1464-3405
Selective Blocking Effects of 4,9-Anhydrotetrodotoxin, Purified from a Crude Mixture of Tetrodotoxin Analogues, on Na(V)1.6 Channels and Its Chemical Aspects Invited Peer-reviewed

Noriyoshi Teramoto, Mari Yotsu-Yamashita

MARINE DRUGS　13　(2)　984-995　2015/02

DOI： 10.3390/md13020984 　

ISSN： 1660-3397
C5-C10 Directly Bonded Tetrodotoxin Analogues: Possible Biosynthetic Precursors of Tetrodotoxin From Newts Peer-reviewed

Yuta Kudo, Yoko Yamashita, Dietrich Mebs, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Takeshi Yasumoto, Mari Yotsu-Yamashita

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　53　(52)　14546-14549　2014/12

DOI： 10.1002/anie.201408913 　

ISSN： 1433-7851

eISSN： 1521-3773
Expression of recombinant alpha and beta tubulins from the yew Taxus cuspidata and analysis of the microtubule assembly in the presence of taxol Peer-reviewed

Yuma Kudo, Akihiro Abe, Kumiko Ito, Yuko Cho, Mari Yotsu-Yamashita, Keiichi Konoki

BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY　78　(11)　1887-1894　2014/11

DOI： 10.1080/09168451.2014.940837 　

ISSN： 0916-8451

eISSN： 1347-6947
クロイソカイメンおよびホタテガイによる下痢性貝毒の蓄積機構

此木敬一, 古用幸愛, 岡田華弥, 小野田竜也, 小濱真実, 松浦宏樹, 長由扶子, 渡邊龍一, 加賀新之助, 鈴木敏之, 山下まり

第56回天然有機化合物討論会講演要旨集　56　453-457　2014/09/22

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権威ある学会の要旨集で、論文に匹敵する内容が収められている。
Synthesis of 5-and 8-Deoxytetrodotoxin Peer-reviewed

Yoshiki Satake, Masaatsu Adachi, Shouta Tokoro, Mari Yotsu-Yamashita, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa

CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL　9　(7)　1922-1932　2014/07

DOI： 10.1002/asia.201402202 　

ISSN： 1861-4728

eISSN： 1861-471X
A high-throughput screen for inhibitors of the prolyl isomerase, Pin1, identifies a seaweed polyphenol that reduces adipose cell differentiation Peer-reviewed

Tadashi Mori, Masafumi Hidaka, Hiroko Ikuji, Ibuki Yoshizawa, Haruhiko Toyohara, Toru Okuda, Chiyoko Uchida, Tomoichiro Asano, Mari Yotsu-Yamashita, Takafumi Uchida

BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY　78　(5)　832-838　2014/05

DOI： 10.1080/09168451.2014.905189 　

ISSN： 0916-8451

eISSN： 1347-6947
Isolation of 6-Deoxytetrodotoxin from the Pufferfish, Takifugu pardalis, and a Comparison of the Effects of the C-6 and C-11 Hydroxy Groups of Tetrodotoxin on Its Activity Peer-reviewed

Yuta Kudo, Julian Finn, Kohei Fukushima, Satsuki Sakugawa, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita

JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS　77　(4)　1000-1004　2014/04

DOI： 10.1021/np401097n 　

ISSN： 0163-3864

eISSN： 1520-6025
Effect of 5-fluoro-2'-deoxyuridine on toxin production and cell cycle regulation in marine dinoflagellate, Alexandrium tamarense Peer-reviewed

Yuko Cho, Motoo Ogawa, Mari Yotsu-Yamashita, Yasukatsu Oshima

Harmful Algae　32　64-72　2014/02

DOI： 10.1016/j.hal.2013.12.007 　

ISSN： 1568-9883
Synthesis of crambescin B carboxylic acid, a potent inhibitor of voltage-gated sodium channels Peer-reviewed

Atsuo Nakazaki, Yuki Ishikawa, Yusuke Sawayama, Mari Yotsu-Yamashita, Toshio Nishikawa

ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY　12　(1)　53-56　2014/01

DOI： 10.1039/c3ob42017e 　

ISSN： 1477-0520

eISSN： 1477-0539
Synthesis and identification of proposed biosynthetic intermediates of saxitoxin in the cyanobacterium Anabaena circinalis (TA04) and the dinoflagellate Alexandrium tamarense (Axat-2) Peer-reviewed

Shigeki Tsuchiya, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Kazuo Nagasawa, Yasukatsu Oshima, Mari Yotsu-Yamashita

ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY　12　(19)　3016-3020　2014

DOI： 10.1039/c4ob00071d 　

ISSN： 1477-0520

eISSN： 1477-0539
The binding of okadaic acid analogs to recombinant OABP2.1 originally isolated from the marine sponge Halichondria okadai Peer-reviewed

Keiichi Konoki, Tatsuya Onoda, Sachie Furumochi, Yuko Cho, Mari Yotsu-Yamashita, Takeshi Yasumoto

BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS　23　(21)　5833-5835　2013/11

DOI： 10.1016/j.bmcl.2013.08.099 　

ISSN： 0960-894X

eISSN： 1464-3405
Synthesis of saxitoxin derivatives bearing guanidine and urea groups at C13 and evaluation of their inhibitory activity on voltage-gated sodium channels Peer-reviewed

Takafumi Akimoto, Asako Masuda, Mari Yotsu-Yamashita, Takatsugu Hirokawa, Kazuo Nagasawa

ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY　11　(38)　6642-6649　2013/10

DOI： 10.1039/c3ob41398e 　

ISSN： 1477-0520

eISSN： 1477-0539
GYMNOCIN-A CARBOXYLIC ACID AND GYMNOCIN-A2, CYTOTOXIC POLYETHERS FROM THE RED TIDE DINOFLAGELLATE KARENIA MIKIMOTOI Peer-reviewed

Yoshihisa Tanaka, Masayuki Satake, Mari Yotsu-Yamashita, Yasukatsu Oshima

HETEROCYCLES　87　(10)　2037-2046　2013/10

DOI： 10.3987/COM-12-12814 　

ISSN： 0385-5414

eISSN： 1881-0942
Localization of pufferfish saxitoxin and tetrodotoxin binding protein (PSTBP) in the tissues of the pufferfish, Takifugu pardalis, analyzed by immunohistochemical staining Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita, Natsumi Okoshi, Kouichi Watanabe, Nao Araki, Hiroe Yamaki, Yuki Shoji, Takahiro Terakawa

TOXICON　72　23-28　2013/09

DOI： 10.1016/j.toxicon.2013.06.002 　

ISSN： 0041-0101
First Identification of 5,11-Dideoxytetrodotoxin in Marine Animals, and Characterization of Major Fragment Ions of Tetrodotoxin and Its Analogs by High Resolution ESI-MS/MS Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita, Yuka Abe, Yuta Kudo, Raphael Ritson-Williams, Valerie J. Paul, Keiichi Konoki, Yuko Cho, Masaatsu Adachi, Takuya Imazu, Toshio Nishikawa, Minoru Isobe

MARINE DRUGS　11　(8)　2799-2813　2013/08

DOI： 10.3390/md11082799 　

ISSN： 1660-3397
Concise synthesis and biological assessment of (+)-neopeltolide and a 16-member stereoisomer library of 8,9-dehydroneopeltolide: Identification of pharmacophoric elements Peer-reviewed

Haruhiko Fuwa, Masato Kawakami, Kenkichi Noto, Takashi Muto, Yuto Suga, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita, Makoto Sasaki

Chemistry - A European Journal　19　(25)　8100-8110　2013/06/17

DOI： 10.1002/chem.201300664 　

ISSN： 0947-6539 1521-3765
Single-cell analysis of paralytic shellfish toxins in Alexandrium tamarense by HPLC with post-column fluorescent derivatization Peer-reviewed

Yuko Cho, Ryoko Ozeki, Mari Yotsu-Yamashita, Yasukatsu Oshima

HARMFUL ALGAE　25　47-53　2013/05

DOI： 10.1016/j.hal.2013.02.005 　

ISSN： 1568-9883
Total synthesis and biological evaluation of (+)-gambieric acid A and its analogues Peer-reviewed

Kazuya Ishigai, Haruhiko Fuwa, Keisuke Hashizume, Ryo Fukazawa, Yuko Cho, Mari Yotsu-Yamashita, Makoto Sasaki

Chemistry - A European Journal　19　(17)　5276-5288　2013/04/22

DOI： 10.1002/chem.201204303 　

ISSN： 0947-6539 1521-3765
In Vitro Acylation of Okadaic Acid in the Presence of Various Bivalves' Extracts Peer-reviewed

Keiichi Konoki, Tatsuya Onoda, Ryuichi Watanabe, Yuko Cho, Shinnosuke Kaga, Toshiyuki Suzuki, Mari Yotsu-Yamashita

MARINE DRUGS　11　(2)　300-315　2013/02

DOI： 10.3390/md11020300 　

ISSN： 1660-3397
Isolation and Structural Determination of Two Novel Phlorotannins from the Brown Alga Ecklonia kurome Okamura, and Their Radical Scavenging Activities Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita, Sawako Kondo, Shinya Segawa, Yi-Chin Lin, Haruhiko Toyohara, Hisatomi Ito, Keiichi Konoki, Yuko Cho, Takafumi Uchida

MARINE DRUGS　11　(1)　165-183　2013/01

DOI： 10.3390/md11010165 　

ISSN： 1660-3397
Resurgent-like currents in mouse vas deferens myocytes are mediated by Na(V)1.6 voltage-gated sodium channels Peer-reviewed

Noriyoshi Teramoto, Hai-Lei Zhu, Mari Yotsu-Yamashita, Tetsuichiro Inai, Thomas C. Cunnane

PFLUGERS ARCHIV-EUROPEAN JOURNAL OF PHYSIOLOGY　464　(5)　493-502　2012/11

DOI： 10.1007/s00424-012-1153-4 　

ISSN： 0031-6768
Synthesis of putative biosynthetic intermediates in early stage for paralytic shellfish toxins, and their identification in toxin producing microorganisms

Shigeki Tsuchiya, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Kazuo Nagasawa, Yasukatsu Oshima, Mari Yotsu-Yamashita

54th Symposium on The Chemistry of Natural Products　54　(54)　459-464　2012/09/01
Publisher: Symposium on the chemistry of natural products
DOI： 10.24496/tennenyuki.54.0_459 　

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The putative biosynthetic pathways for paralytic shellfish toxins (PSTs) in cyanobacteria and dinoflagellates have been recently reported based on the corresponding gene clusters and genes required for saxitoxin synthesis found by Neilan and Jakobsen et al. We chemically synthesized some intermediates predicted in early stage in biosynthesis of PSTs, and attempted to identify them in the PSTs producing cyanobacteria, Anabaena circinalis, and dinoflagellates, Alexandrium tamarense, and also in a non-toxic strains of them using LC/MS. The arginine derivative bearing an ethyl ketone moiety, which was predicted as the first intermediate of PSTs biosynthesis, was detected in both of toxic strains of A. circinalis and A. tamarense. Analytical results for other intermediates will be also presented.
Tetrodotoxin does not protect red-spotted newts, Notophthalmus viridescens, from intestinal parasites Peer-reviewed

Dietrich Mebs, Mari Yotsu-Yamashita, Hanns Martin Seitz, Osamu Arakawa

TOXICON　60　(1)　66-69　2012/07

DOI： 10.1016/j.toxicon.2012.03.017 　

ISSN： 0041-0101
Isolation and Structural Determination of the First 8-epi-type Tetrodotoxin Analogs from the Newt, Cynops ensicauda popei, and Comparison of Tetrodotoxin Analogs Profiles of This Newt and the Puffer Fish, Fugu poecilonotus Peer-reviewed

Yuta Kudo, Takeshi Yasumoto, Keiichi Konoki, Yuko Cho, Mari Yotsu-Yamashita

MARINE DRUGS　10　(3)　655-667　2012/03

DOI： 10.3390/md10030655 　

ISSN： 1660-3397
Variability of tetrodotoxin and of its analogues in the red-spotted newt, Notophthalmus viridescens (Amphibia: Urodela: Salamandridae) Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita, John Gilhen, Ronald W. Russell, Kenneth L. Krysko, Christian Melaun, Alexander Kurz, Silke Kauferstein, Dusan Kordis, Dietrich Mebs

TOXICON　59　(2)　257-264　2012/02

DOI： 10.1016/j.toxicon.2011.12.004 　

ISSN： 0041-0101
III-2. The proteins implicated in toxification of puffer fish Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita

Nippon Suisan Gakkaishi (Japanese Edition)　78　(1)　91　2012

DOI： 10.2331/suisan.78.91 　

ISSN： 1349-998X 0021-5392
Identification of novel oxidized levuglandin D-2 in marine red alga and mouse tissue Peer-reviewed

Yoshikazu Kanai, Sadahiko Hiroki, Hiroyuki Koshino, Keiichi Konoki, Yuko Cho, Mirriam Cayme, Yasuo Fukuyo, Mari Yotsu-Yamashita

JOURNAL OF LIPID RESEARCH　52　(12)　2245-2254　2011/12

DOI： 10.1194/jlr.M017053 　

ISSN： 0022-2275
Synthesis of Skeletal Analogues of Saxitoxin Derivatives and Evaluation of Their Inhibitory Activity on Sodium Ion Channels Na(v)1.4 and Na(v)1.5 Peer-reviewed

Ryoko Shinohara, Takafumi Akimoto, Osamu Iwamoto, Takatsugu Hirokawa, Mari Yotsu-Yamashita, Kaoru Yamaoka, Kazuo Nagasawa

CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　17　(43)　12144-12152　2011/10

DOI： 10.1002/chem.201101058 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
P-12 Synthesis of Saxitoxin Derivatives with Focusing on the Development of Sodium Channel Subtype Selective Ligands and Evaluation of Their Inhibitory Activity on Sodium Channels(Poster Presentation)

Akimoto Takafumi, Shinohara Ryoko, Iwamoto Osamu, Yotsu-Yamashita Mari, Yamaoka Kaoru, Nagasawa Kazuo

Symposium on the Chemistry of Natural Products, symposium papers　(53)　517-522　2011/09/02
Publisher: Symposium on the chemistry of natural products
DOI： 10.24496/tennenyuki.53.0_517 　

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Voltage-gated sodium channels (Na_vCh) are transmembrane proteins that provide inward current carried by sodium ions, and they contribute to the control of membrane excitability, as well as the propagation of action potentials along axons. To date, nine subtypes of sodium channels (NaChs) have been identified, which are closely related to life activity such as a sense of pain, a heartbeat, the muscle expansion and contraction. Since each of these subtypes has unique properties, subtype selective ligand is required for controlling and elucidation of these functions. Saxitoxin (STX) is a naturally occurring NavCh inhibitor, which is believed to bind to the P-loop region of the ion-selective filter in NavCh, and blocks ion influx of Na_vChs in a similar manner to tetrdotoxin (TTX). Recently, a binding model of STX with P-loop domain was proposed based on molecular docking studies by Zhorov. From this model, domain I and STX in C13 and N7 is crucial for the interaction. In this paper, we described the structure-activity relationship studies on STX derivatives with focusing on the C13 and N7 positions. New STX derivatives of 14, 16-18, 23 and 24 modified at C13 and N7 were synthesized from fully protected form of STX of 8 efficiently. Inhibitory activity of these new derivatives against Na_vChs, i.e., Na_v1.2, Na_v1.4 (these are TTX-sensitive) and Na_v1.5 (TTX-resistant), were evaluated by the who'e-cell patch clamp method. As shown in Table 1, these derivatives show moderate inhibitory activities against Na_v1.2, Na_v1.4, but no inhibitory activity was observed to Na_v1.5. Further SAR studies are in progress.
Comparative Cytotoxicity of Gambierol versus Other Marine Neurotoxins Peer-reviewed

E. Cagide, M. C. Louzao, B. Espina, I. R. Ares, M. R. Vieytes, M. Sasaki, H. Fuwa, C. Tsukano, Y. Konno, M. Yotsu-Yamashita, L. A. Paquette, T. Yasumoto, L. M. Botana

CHEMICAL RESEARCH IN TOXICOLOGY　24　(6)　835-842　2011/06

DOI： 10.1021/tx200038j 　

ISSN： 0893-228X
Puffer fish poisoning in Bangladesh: clinical and toxicological results from large outbreaks in 2008 Peer-reviewed

Q. T. Islam, M. A. Razzak, M. A. Islam, M. I. Bari, A. Basher, F. R. Chowdhury, A. B. M. Sayeduzzaman, H. A. M. N. Ahasan, M. A. Faiz, O. Arakawa, M. Yotsu-Yamashita, U. Kuch, D. Mebs

TRANSACTIONS OF THE ROYAL SOCIETY OF TROPICAL MEDICINE AND HYGIENE　105　(2)　74-80　2011/02

DOI： 10.1016/j.trstmh.2010.11.002 　

ISSN： 0035-9203
Optimization of simultaneous analysis of tetrodotoxin, 4-epitetrodotoxin, 4,9-anhydrotetrodotoxin, and 5,6,11-trideoxytetrodotoxin by hydrophilic interaction liquid chromatography-tandem mass spectrometry Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita, Jun-Ho Jang, Yuko Cho, Keiichi Konoki

Forensic Toxicology　29　(1)　61-64　2011/01

DOI： 10.1007/s11419-010-0106-x 　

ISSN： 1860-8965 1860-8973
Binding of diarrheic shellfish poisoning toxins to okadaic acid binding proteins purified from the sponge Halichondria okadai Peer-reviewed

Keiichi Konoki, Kaori Saito, Hiroki Matsuura, Naoyuki Sugiyama, Yuko Cho, Mari Yotsu-Yamashita, Kazuo Tachibana

BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY　18　(21)　7607-7610　2010/11

DOI： 10.1016/j.bmc.2010.08.043 　

ISSN： 0968-0896
The structure and biological activity of YS Lactone, a novel cytotoxic compound from Aruncus dioicus var. tenuifolius

Tsuji Maiko, Kanai Yoshikazu, Ezaki Sho, Cho Yuko, Yotsu Yamashita Mari

Symposium on the Chemistry of Natural Products, symposium papers　(52)　619-624　2010/09/01
Publisher: Symposium on the chemistry of natural products
DOI： 10.24496/tennenyuki.52.0_619 　

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A cytotoxic monoterpene, a conjugated unsaturated γ-lactone (YS-Lactone), was isolated from the leaf and stem of Aruncus dioicus var. tenuifolius, and the structure including relative and absolute stereochemistry was determined. The elucidated structure was identical to the aglycon of Kodemariosides, the monoterpene acylglucosides isolate dfrom other plant, Spiraea cantoniensis. However, an unglycosylated aglycon of these compounds has not been reported from S. cantoniensis, or the cytotoxicity of this aglycon has not been studied. We clarified that YS-Lactone shows relatively high cytotoxicity to Jurkat-T cell (IC_<50> 1.3μM) and P388 cell (IC_<50> 2.4μM). Moreover, induction of apoptosis in HL-60 cell by YS-Lactone at 6.0μM was suggested by morphological change of nublear and DNA ladder.
Physiological roles of okadaic acid in the sponge Halichondria okadai

Keiichi Konoki, Hiroki Matsuura, Kaori Saito, Yuko Cho, Tomofumi Miyamoto, Naoyuki Sugiyama, Seketsu Fukuzawa, Kazuo Tachibana

Symposium Papers for 52nd Symposium on The Chemistry of Natural Products　52　(52)　571-576　2010/09/01
Publisher: Symposium on the chemistry of natural products
DOI： 10.24496/tennenyuki.52.0_571 　

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Okadaic acid (OA) as well as dinophysistoxin-1 (DTX1) has been causative for diarrheic shellfish poisoning. Biochemical experiments were carried out to investigate interactions of the two toxins with novel okadaic acid binding proteins 2.1 (OABP2.1) and 2.3 (OABP2.3), originally isolated from the marine sponge Halichondria okadai. Firstly, the recombinant proteins for OABPs 2.1 and 2.3 were expressed in Escherichia coli BL21 (DE3) cells. Binding assays using [24-^3H]OA demonstrated that the dissociation constants K_d for the recombinant OABPs 2.1 and 2.3 were determined as 1.30±0.56 nM and 1.54±0.35 nM, respectively. Binding of [24-^3H]OA to recombinant OABP2.1 was almost equally replaced with OA and DTX1. OA-induced cytotoxicity to mouse leukemia P388 cells was inhibited by the recombinant OABPs 2.1 and 2.3 in a comparable manner. These results suggest that regulation of OA-induced toxocity by OABPs 2.1 and 2.3 may be important for symbiotic relationship present in the sponge H. okadai.
Distribution of homologous proteins to puffer fish saxitoxin and tetrodotoxin binding protein in the plasma of puffer fish and among the tissues of Fugu pardalis examined by Western blot analysis Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita, Hiroe Yamaki, Natsumi Okoshi, Nao Araki

TOXICON　55　(6)　1119-1124　2010/06

DOI： 10.1016/j.toxicon.2009.12.021 　

ISSN： 0041-0101
Tissue distribution of tetrodotoxin in the red-spotted newt Notophthalmus viridescens Peer-reviewed

Dietrich Mebs, Osamu Arakawa, Mari Yotsu-Yamashita

TOXICON　55　(7)　1353-1357　2010/06

DOI： 10.1016/j.toxicon.2010.02.009 　

ISSN： 0041-0101
LC/MS Analysis of Tetrodotoxin and Its Deoxy Analogs in the Marine Puffer Fish Fugu niphobles from the Southern Coast of Korea, and in the Brackishwater Puffer Fishes Tetraodon nigroviridis and Tetraodon biocellatus from Southeast Asia Peer-reviewed

Jun-Ho Jang, Jong-Soo Lee, Mari Yotsu-Yamashita

MARINE DRUGS　8　(4)　1049-1058　2010/04

DOI： 10.3390/md8041049 　

ISSN： 1660-3397
First report on toxins in the Panamanian toads Atelopus limosus, A. glyphus and A. certus Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita, Eiko Tateki

TOXICON　55　(1)　153-156　2010/01

DOI： 10.1016/j.toxicon.2009.07.003 　

ISSN： 0041-0101
Preparation of Protein and Biotin Conjugates of Tetrodotoxin and Their Biochemical Application

Yotsu-Yamashita Mari, Kaneko Riku, Yamada Kyohei, Yamaguchi Hideki, Konoki Keiichi

Symposium on the Chemistry of Natural Products, symposium papers　(51)　653-658　2009/09/01
Publisher: Symposium on the chemistry of natural products
DOI： 10.24496/tennenyuki.51.0_653 　

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Protein conjugates and biotin conjugates of tetrodotoxin (TTX) were prepared by reductive amination between 11-oxoTTX and bydrazides. The mixture of 11-oxoTTX and its 4,9-anhydro derivative (ratio 2:5) was obtained from TTX by Pfitzner-Moffatt oxidation as previously reported by Lazdunski et al. We optimized this reaction, and obtained them reproductively in approximately 60% yield. By analysis using MALDI-TOF MS, four molecules of TTX were suggested to be conjugated to one molecule of BSA (bovine serum albumin). TTX was biotylated by using biotin PEG_4 hydrazide and another biotin hydrazide reagent which has an alkyl linker between biotin and hydrazide. The inhibitory activity of this TTX-biotin conjugate to sodium channels in Neuro2A cell line was estimated approximately 1/100 of that of TTX by the preliminary result.
Total Synthesis of (+)-Decarbamoylsaxitoxin and (+)-Gonyautoxin 3 on Developed Synthetic Method

Iwamoto Osamu, Shinohara Ryoko, Konoki Keiichi, Yotsu-Yamashita Mari, Nagasawa Kazuo

Symposium on the Chemistry of Natural Products, symposium papers　(51)　181-186　2009/09/01
Publisher: Symposium on the chemistry of natural products
DOI： 10.24496/tennenyuki.51.0_181 　

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Saxitoxin (STX) (2) and its analogues known as causative agents of paralytic shellfish poisoning, so called PSP, are potent neurotoxins produced by harmful dinoflagellates. This fatal intoxication is attributed to STXs' potent affinity against the voltage gated sodium channels (NaChs), thus the toxins strongly block the influx of sodium ion and inhibit the depolarization process of neuronal cells. We have recently accomplished total synthesis of (-) and (+)-doSTX (ent-2 and 2) and (+)-STX (1) by the use of 1,3-dipolar cycloaddition reaction and unique IBX oxidation reaction. In this paper, we described the NaCh inhibitory activity of novel synthetic STX derivatives 19-22. We also succeeded in developing the new synthetic methodology for constructing the cyclic guanidine skeleton under the extremely mild conditions, which successfully allow us to the total synthesis of (+)-dcSTX (3) and (+)-GTX3 (7) from "protected" saxitoxinol 34.
フグ毒とその類縁体の微量分析法 Invited

山下まり

臨床検査　53　(6)　707-711　2009/06/01
Publisher:
DOI： 10.11477/mf.1542102000 　

ISSN： 0485-1420
Total Synthesis and Biological Evaluation of (+)-Neopeltolide and Its Analogues Peer-reviewed

Haruhiko Fuwa, Asami Saito, Shinya Naito, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita, Makoto Sasaki

CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　15　(46)　12807-12818　2009

DOI： 10.1002/chem.200901675 　

ISSN： 0947-6539
Examination of transformation among tetrodotoxin and its analogs in the living cultured juvenile puffer fish, kusafugu, Fugu niphobles by intramuscular administration Peer-reviewed

Michiko Kono, Takashi Matsui, Kiyoshi Furukawa, Takuhiko Takase, Kunio Yamamori, Hideko Kaneda, Daisuke Aoki, Jun-Ho Jang, Mari Yotsu-Yamashita

TOXICON　52　(6)　714-720　2008/11

DOI： 10.1016/j.toxicon.2008.08.002 　

ISSN： 0041-0101
Tetrodotoxin and 5,6,11-trideoxytetrodotoxin in Tetraodon nigroviridis and T. biocellatus collected from Southeast Asia Peer-reviewed

Jun-Ho Jang, Mari Yotsu-Yamashita

The proceedings of the 5th World Fisheries Congress (WFC)　1　(1)　2008/10/20
P-11 Isolation and the structures of the novel eicosanoids from the red alga in genus Gracilaria(Poster Presentation)

Nakajima Yasuyoshi, Kanai Yoshikazu, Hiroki Sadahiko, Taniguchi Kazuya, Yotsu-Yamashita Mari

Symposium on the Chemistry of Natural Products, symposium papers　(50)　297-302　2008/09/01
Publisher: Symposium on the chemistry of natural products
DOI： 10.24496/tennenyuki.50.0_297 　

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The red alga in genus Gracilaria are known to contain prostaglandins which were suspected to be the causative agents of lethal human intoxication caused by ingestion of these red alga in Japan. As the results of our effort to find novel prostanoids and eicosanoids, we isolated a new prostanoid named UK365 from G. edulis collected in Philippines, and two new hydroxy eicosanoids from Japanese G. vermiculophylla. The planar structures of these three new compounds were determined by 2D NMR techniques. UK365 was suggested to contain a γ-hydroxybutenolide moiety in the molecule. Two new eicosanoids from G. vermiculophylla were determined as 4,8-dihydroxyeicosa-(5Z,9E,11Z,14Z)-tetraenoic acid (4,8-diHETE) and 4,8,15-trihydroxyeicosa-(5Z,9E,11Z,13E)-tetraenoic acid (4,8,15-triHETE).
Accumulation of tetrodotoxin and 4,9-anhydrotetrodotoxin in cultured juvenile kusafugu Fugu niphobles by dietary administration of natural toxic komonfugu Fugu poecilonotus liver Peer-reviewed

Michiko Kono, Takashi Matsui, Kiyoshi Furukawa, Mari Yotsu-Yamashita, Kunio Yamamori

TOXICON　51　(7)　1269-1273　2008/06

DOI： 10.1016/j.toxicon.2008.02.017 　

ISSN： 0041-0101
ヒラムシにおけるテトロドトキシンの役割とフグの毒耐性機構 Invited Peer-reviewed

山下まり

天然物化学-海洋生物編-編集者山村庄亮、長谷川宏司、木越英夫アイピーシー（東京）　2008/04/01
Two critical residues in p-loop regions of puffer fish Na+ channels on TTX sensitivity Peer-reviewed

Satoshi Maruta, Kaoru Yamaoka, Mari Yotsu-Yamashita

TOXICON　51　(3)　381-387　2008/03

DOI： 10.1016/j.toxicon.2007.10.014 　

ISSN： 0041-0101
6,11-dideoxytetrodotoxin from the puffer fish, Fugu pardalis Peer-reviewed

Jun-Ho Jang, Mari Yotsu-Yamashita

TOXICON　50　(7)　947-951　2007/12

DOI： 10.1016/j.toxicon.2007.06.026 　

ISSN： 0041-0101
Polycavernosides Invited Peer-reviewed

Leo A. Paquette, Mari Yotsu-Yamashita

Phycotoxins: Chemistry and Biochemistry　275-296　2007/11/30
Publisher: Blackwell Publishing
DOI： 10.1002/9780470277874.ch15 　
フグとイモリのテトロドトキシン耐性機構について

丸田聡, 山岡薫, 大越夏実, 山下まり

第49回天然有機化合物討論会要旨集　443-448　2007/09/19
Tetrodotoxin and its analogue 6-epitetrodotoxin in newts (Triturus spp.; Urodela, Salamandridae) from southern Germany Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita, Dietrich Mebs, Axel Kwet, Michael Schneider

TOXICON　50　(2)　306-309　2007/08

DOI： 10.1016/j.toxicon.2007.03.019 　

ISSN： 0041-0101
Distribution of tetrodotoxin in the body of the blue-ringed octopus (Hapalochlaena maculosa) Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita, Dietrich Mebs, Wolfgang Flachsenberger

TOXICON　49　(3)　410-412　2007/03

DOI： 10.1016/j.toxicon.2006.10.008 　

ISSN： 0041-0101
Polycavernoside C and C2, the new analogs of the human lethal toxin polycavernoside A, from the red alga, Gracilaria edulis Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita, Kazumi Abe, Tetsuya Seki, Kenshu Fujiwara, Takeshi Yasumoto

TETRAHEDRON LETTERS　48　(13)　2255-2259　2007/03

DOI： 10.1016/j.tetlet.2007.02.003 　

ISSN： 0040-4039
Effects of a synthetic analog of polycavernoside A on human neuroblastoma cells Peer-reviewed

Eva Cagide, M. Carmen Louzao, Isabel R. Ares, Mercedes R. Vieytes, Mari Yotsu-Yamashita, Leo A. Paquette, Takeshi Yasumoto, Luis M. Botana

CELLULAR PHYSIOLOGY AND BIOCHEMISTRY　19　(1-4)　185-194　2007

DOI： 10.1159/000099206 　

ISSN： 1015-8987
Distribution of tetrodotoxin, saxitoxin, and their analogs among tissues of the puffer fish Fugu pardalis Peer-reviewed

Junho Jang, Mari Yotsu-Yamashita

TOXICON　48　(8)　980-987　2006/12

DOI： 10.1016/j.toxicon.2006.07.034 　

ISSN： 0041-0101
Metal-catalyzed oxidation of protein-bound dopamine Peer-reviewed

Mitsugu Akagawa, Yoshihisa Ishii, Takeshi Ishii, Takahiro Shibata, Mari Yotsu-Yamashita, Kyozo Suyama, Koji Uchida

BIOCHEMISTRY　45　(50)　15120-15128　2006/12

DOI： 10.1021/bi0614434 　

ISSN： 0006-2960
テトロドトキシン類縁体の生物内分布調査とヒガンフグ卵巣中の6,11-ジデオキシテトロドトキシンの単離 Peer-reviewed

張準浩, 山下まり

第48回天然有機化合物討論会講演要旨集　247-252　2006/11
Application of Lysyl Oxidase Activity in Egg Shell Membrane of Hen to Selective Oxidation of e-Amino Group in Lysine to Aldehyde in Short Peptides Peer-reviewed

Tomoko Aoki, Daisuke Sasaki, Mitsugu Akagawa, Kyozo Suyama, Mari Yotsu-Yamashita

Peptide Science　2006　126-126　2006/11/01

ISSN： 1344-7661
Polycavernosides poisoning caused by the edible red alga Gracilaria edulis in Philippines Invited Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita

Tohoku Journal of Agricultural Research　57　557-58　2006/10/10
New method for the quantitative determination of major protein carbonyls, alpha-aminoadipic and gamma-glutamic semialdehydes: Investigation of the formation mechanism and chemical nature in vitro and in vivo Peer-reviewed

Mitsugu Akagawa, Daisuke Sasaki, Yoshihisa Ishii, Yayoi Kurota, Mari Yotsu-Yamashita, Koji Uchida, Kyozo Suyama

CHEMICAL RESEARCH IN TOXICOLOGY　19　(8)　1059-1065　2006/08

DOI： 10.1021/tx060026p 　

ISSN： 0893-228X
Changes in membrane potential: An early signal triggered by neurologically active phycotoxins Peer-reviewed

M Louzao, MR Vieytes, T Yasumoto, M Yotsu-Yamashita, LM Botana

CHEMICAL RESEARCH IN TOXICOLOGY　19　(6)　788-793　2006/06

DOI： 10.1021/tx050316q 　

ISSN： 0893-228X
Hydrophilic interaction liquid chromatography-electrospray ionization mass spectrometry of tetrodotoxin and its analogs Peer-reviewed

T Nakagawa, J Jang, M Yotsu-Yamashita

ANALYTICAL BIOCHEMISTRY　352　(1)　142-144　2006/05

DOI： 10.1016/j.ab.2006.02.010 　

ISSN： 0003-2697
Ecological functions of tetrodotoxin in a deadly polyclad flatworm Peer-reviewed

R Ritson-Williams, M Yotsu-Yamashita, VJ Paul

PROCEEDINGS OF THE NATIONAL ACADEMY OF SCIENCES OF THE UNITED STATES OF AMERICA　103　(9)　3176-3179　2006/02

DOI： 10.1073/pnas.0506093103 　

ISSN： 0027-8424
ヒガンフグFugu pardalisのサキシトキシン、テトロドトキシン結合蛋白質の抗体作製と分布解析 Peer-reviewed

八巻洋恵, 山下まり, 荒木直生, 庄司有希, 渡辺康一, 山口高弘

第47回天然有機化合物討論会講演要旨集　487-491　2005/10
Identification of 4-S-cysteinyltetrodotoxin from the liver of the puffer fish, Fugu pardalis, and formation of thiol adducts of tetrodotoxin from 4,9-anhydrotetrodotoxin Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita, Ayako Goto, Toshio Nakagawa

Chemical Research in Toxicology　18　(5)　865-871　2005/05

DOI： 10.1021/tx050015g 　

ISSN： 0893-228X
Isolation of 4-S-cysteinyltetrodotoxin from the liver of the puffer fish Fugu pardalis, and formation of the adducts of tetrodotoxin with thiols, Invited Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita, Ayako Goto, Toshio Nakagawa

Chem. Res. Toxicol.　2005/03/31

DOI： 10.1021/tx050015g 　

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IF 3.162
Identification of the cyclic aminal forms of α-aminoadipic and γ-glutamic semialdehydes as the major forms in aqueous solution Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita, Daisuke Sasaki

Peptide Science　2004　4346-436　2005/03/20
フィリピンで発生した致死性カタオゴノリGracilaria edulis食中毒原因物質の同定、ポリカバノシド類の起源、生理作用および新規類縁体の構造 Peer-reviewed

山下まり, 阿部一美, 田谷有妃, 安元健, 関哲也, 山田俊一, Fe F.A. Bajaria, Mirriam, A.Formelosza, 福代康夫

第46回天然有機化合物討論会講演要旨集　(46)　671-676　2004/11
Publisher: Symposium on the chemistry of natural products
DOI： 10.24496/tennenyuki.46.0_671 　

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Outbreaks of seaweed poisonings are widely spread over the pacific area. Fatal glycosidic macrolides, polycavernosides, and potent tumor promoters, aplysiatoxins, have been previously isolated from edible seaweed. During 2002-2003, three fatal poisoning incidents caused by ingestion of two edible red alga, Acanthophora specifera and Gracilaria edulis, in Philippines causing eight deaths among 36 patients. We identified polycavemoside A from the causative G. edulis for 2 December 2002 event by LC-diode array detection and LC/electrospray-MS analyses. Poplycavernoside A was also identified in the attachment to this toxic alga by LC/MS/MS. Cyanobacteria attaching to this alga were speculated to be an origin of polycavernosides. We also investigated the effect of polycavernoside in cultured Neuro-2a cell. The synthetic polycavemoside analog, possessing a conjugate enynene side chain at C15 instead of a conjugate triene in polycavemoside A, induced apoptosis at the concentration of 12μM. In addition, we also elucidate the structures of two new minor polycavernoside congeners (PC and PC2) isolated from G. edulis collected in Guam in 1991 and 1992. According to the spectroscopic data, these compounds were suggested to possess a common aglycon, which is different from that of polycavernoside A.
Identification of polycavernoside A as the causative agent of the fatal food poisoning resulting from ingestion of the red alga Gracilaria edulis in the Philippines Peer-reviewed

M Yotsu-Yamashita, T Yasumoto, S Yamada, FFA Bajarias, MA Formeloza, ML Romero, Y Fukuyo

CHEMICAL RESEARCH IN TOXICOLOGY　17　(9)　1265-1271　2004/09

DOI： 10.1021/tx0498556 　

ISSN： 0893-228X
Possible mechanism for resistivity of puffer fish agaist tetrodotoxin Invited Peer-reviewed

M. Yotsu-Yamashita

Jpn. J. Physiol　54　(Suppl)　S13　2004/07

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IF 1.081
The structure of zetekitoxin AB, a saxitoxin analog from the Panamanian golden frog Atelopus zeteki: A potent sodium-channel blocker Peer-reviewed

M Yotsu-Yamashita, YH Kim, SC Dudley, G Choudhary, A Pfahnl, Y Oshima, JW Daly

PROCEEDINGS OF THE NATIONAL ACADEMY OF SCIENCES OF THE UNITED STATES OF AMERICA　101　(13)　4346-4351　2004/03

DOI： 10.1073/pnas.0400368101 　

ISSN： 0027-8424
Biological activity of 8,11-dideoxytetrodotoxin: lethality to mice and the inhibitory activity to cytotoxicity of ouabain and veratridine in mouse neuroblastoma cells, Neuro-2a Peer-reviewed

M Yotsu-Yamashita, D Urabe, M Asai, T Nishikawa, M Isobe

TOXICON　42　(5)　557-560　2003/10

DOI： 10.1016/j.toxicon.2003.08.002 　

ISSN： 0041-0101
122(P-80) 4-L-Cysteinetetrodotoxin from the liver of puffer fish and the reaction of tetrodotoxins with thiols

Yotsu(Yamashita) Mari, Nakagawa Toshio, Goto Ayako, Miyazawa Teruo

Symposium on the Chemistry of Natural Products, symposium papers　(45)　719-724　2003/09/01
Publisher: Symposium on the chemistry of natural products
DOI： 10.24496/tennenyuki.45.0_719 　

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Metabolic pathway of tetrodotoxin (TTX, 1), a potent neurotoxin in puffer fish, has not been clarified yet, for puffer fish and also for human. We found a new natural analog of TTX, 4-L-cycteineTTX (4-CysTTX, 2) from the liver of the puffer fish, Fugu pardalis, collected in spring in 2000. In this paper, structural confirmation of 2, and the reaction of TTXs with thiols are described. 2 (ca. 0.4mg) was isolated from 200g of liver of the puffer fish by sequential liquid chromatography. Based on the spectroscopic data, 2 was determined as an analog of 1 of which equatorial hydroxyl group at C4 was substituted by sulfur atom of cysteine. Configuration of cysteine was confirmed to be L by using Marfey reagent for cystine obtained from 2 by I_2 oxidation. 2 was produced by the reaction of 4,9-anhydroTTX (4) and large excess (100-500 equiv.) of cysteine in phosphate buffer (pH 7.0-8.0) at 40℃ for 90min. It was pH dependent reaction. Other thiols, glutathione (GSH), mercaptoethanol (ME), and cysteinyl glycine were similarly reacted with 4 to produce sulfur substituted compounds at C4 of 1. On the condition with much more excess of thiols (more than 20000 equiv.) and for longer reaction time (longer than 8hr), ME and GSH were also reacted with 1 to produce the same derivatives from 4.
Occurrence of 11-oxotetrodotoxin in the red-spotted newt, Notophthalmus viridescens, and further studies on the levels of tetrodotoxin and its analogues in the newt's efts Peer-reviewed

M Yotsu-Yamashita, D Mebs

TOXICON　41　(7)　893-897　2003/06

DOI： 10.1016/S0041-0101(03)00068-0 　

ISSN： 0041-0101
Interactions of C-11 Hydroxyl of Tetrodotoxin with the Sodium Channel Outer Vestibule Peer-reviewed

Gaurav Choudhary, Mari Yotsu-Yamashita, Lisa Shang, Takeshi Yasumoto, Samuel C. Dudley, Jr

Biophys. J.　84　287-294　2003/03
Potent neurotoxins: Tetrodotoxin, chiriquitoxin, and zetekitoxin from Atelopus frogs in Central America Invited Peer-reviewed

YH Kim, YB Kim, M Yotsu-Yamashita

JOURNAL OF TOXICOLOGY-TOXIN REVIEWS　22　(4)　521-532　2003

DOI： 10.1081/TXR-120026911 　

ISSN： 0731-3837
Ozonation of PC in ethanol: Separation and identification of a novel ethoxyhydroperoxide Peer-reviewed

Misako Tagiri-Endo, Kaori Ono, Kiyotaka Nakagawa, Mari Yotsu-Yamashita, Teruo Miyazawa

Lipids　37　(10)　1007-1012　2002/10/01

DOI： 10.1007/s11745-006-0993-0 　

ISSN： 0024-4201
Sodium channels of puffer fish Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita

Nippon Suisan Gakkaishi (Japanese Edition)　68　(6)　924-925　2002
Publisher: Nihon Suisan Gakkai
DOI： 10.2331/suisan.68.924 　

ISSN： 0021-5392
Mutual Binding Inhibition of Tetrodotoxin and Saxitoxin to Their Binding Protein from the Plasma of the Puffer Fish, Fugu pardalis Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita, Yuki Shoji, Takahiro Terakawa, Shunichi Yamada, Teruo Miyazawa, Takeshi Yasumoto

Bioscience, Biotechnology and Biochemistry　66　(11)　2520-2524　2002/01/01

DOI： 10.1271/bbb.66.2520 　

ISSN： 1347-6947 0916-8451
The levels of tetrodotoxin and its analogue 6-epitetrodotoxin in the red-spotted newt, Notophthalmus viridescens Peer-reviewed

M Yotsu-Yamashita, D Mebs

TOXICON　39　(8)　1261-1263　2001/08

DOI： 10.1016/S0041-0101(00)00263-4 　

ISSN： 0041-0101
Electrospray ionization mass spectrometry of tetrodotoxin and its analogs: Liquid chromatography/mass spectrometry, tandem mass spectrometry, and liquid chromatography/tandem mass spectrometry Peer-reviewed

Y Shoji, M Yotsu-Yamashita, T Miyazawa, T Yasumoto

ANALYTICAL BIOCHEMISTRY　290　(1)　10-17　2001/03

DOI： 10.1006/abio.2000.4953 　

ISSN： 0003-2697
Chemistry of puffer fish toxin Peer-reviewed

M Yotsu-Yamashita

JOURNAL OF TOXICOLOGY-TOXIN REVIEWS　20　(1)　51-66　2001

DOI： 10.1081/TXR-100102536 　

ISSN： 0731-3837
日本農芸化学会2001年度大会、京都 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

フグ血漿中のサキシトキシン、テトロドトキシン結合蛋白質のcDNAのクローニングと糖部の切断について　2001
日本農芸化学会2001年度大会、京都 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

ヒガンフグFugu pardalis(/)-肝臓から単離した新規テトロドトキシン誘導体について　2001
2001年、テトロドトキシンのESI-MS(LC/MS, MS/MS, LC/MS/MS) Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

平成13年度水産学会春季大会、藤沢　2001
4-L-CYSTEINE TETRODOTOXIN : A POSSIBLE METABOLITE OF TETRODOTOXIN, PURIFIED FROM LIVER OF THE PUFFER FISH, FUGU PARDALIS, Nago, Okinawa, Japan Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

10th International Symposium on Marine Natural Products　2001
Purification, characterization, and cDNA cloning of a novel soluble saxitoxin and tetrodotoxin binding protein from plasma of the puffer fish, Fugu pardalis Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita, Atsuko Sugimoto, Takahiro Terakawa, Yuki Shoji, Teruo Miyazawa, Takeshi Yasumoto

European Journal of Biochemistry　268　(22)　5937-5946　2001

DOI： 10.1046/j.0014-2956.2001.02547.x 　

ISSN： 0014-2956
70(P-57) The structure of zetekitoxin from the Panamanian frog Atelopus zeteki

Yotsu(Yamashita) Mari, Kim Yong Hae

Symposium on the Chemistry of Natural Products, symposium papers　(42)　415-420　2000/10/01
Publisher: Symposium on the chemistry of natural products
DOI： 10.24496/tennenyuki.42.0_415 　

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Zetekitoxin (ZTX,1) was first reported in 1969 by Mosher et al. as a potent water-soluble low molecular weight toxin from the Panamanian frog, Atelopus zeteki. The pharmacology of ZTX was reported by Ranney et al. in 1970 that ZTX produced sustained hypotension, delayed cardiac conduction, and various disturbances of cardiac rhythm in hearts of mammals. However, since this frog was become to be under the protection, the sample supply was strictly restricted. For this reason, the structure of ZTX had been kept unknown for almost 30 years. We now present the structure of ZTX deduced by using the long term stored ZTX and spectroscopic technique. ZTX (approximately 300μg) was obtained as 4:1 mixture (^1H NMR) of the structurally similar compounds by sequential HPLC on the ion exchange columns, and the structure of the major component was attempted to be determined. The molecular weight was determined by HR-ESIMS (50% MeOH) [M+H]^+ m/z 553.1369 (calcd for [C_<16>H_<25>N_8O_<12>S_1]^+ m/z 553.1313). [M-SO_3+H]+ m/z 473.1725 (calcd for (C_<16>H_<25>N_8O_9)+ m/z 473.1744). The NMR experiments, TOCSY, HSQC, HMBC, NOESY, and NOE difference spectra, enabled us to deduce the relative stereostructure of ZTX. ZTX was suggested to be a derivative of saxitoxin (STX), which has an N-hydroxy-δ-lactam ring connected to C6 and N7 of STX. Further, the presence of a spiro-ring at C11 of STX was suggested, which contained an N-hydroxy carbamate and 1,3-dihydroxy isopropyl branch. The location of ?OSO_3H group was presumed to be at C21 according to the ^1H NMR chemical shift of CH_2-21 (4.25ppm). These partial structures were supported by the data of ESI/MS/MS.
Toxicities and distribution of tetrodotoxin in the tissues of puffer fish found in the coast of the Baja California Peninsula, Mexico Peer-reviewed

EJ Nunez-Vazquez, M Yotsu-Yamashita, AP Sierra-Beltran, T Yasumoto, JL Ochoa

TOXICON　38　(5)　729-734　2000/05

DOI： 10.1016/S0041-0101(99)00189-0 　

ISSN： 0041-0101
Binding properties of 3H-PbTx-3 and 3H-Saxitoxin to brain membranes and to skeletal muscle membranes of puffer fish Fugu pardalis and the primary structure of a voltage-gated Na+ channel α-subunit (fMNa1) from skeletal muscle of F. pardalis Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita, Katsuhiko Nishimori, Yoko Nitanai, Masako Isemura, Atsuko Sugimoto, Takeshi Yasumoto

Biochemical and Biophysical Research Communications　267　(1)　403-412　2000/01/07
Publisher: Academic Press Inc.
DOI： 10.1006/bbrc.1999.1974 　

ISSN： 0006-291X
Binding properties of H-3-PbTx-3 and H-3-saxitoxin to brain membranes and to skeletal muscle membranes of puffer fish Fugu pardalis and the primary structure of a voltage-gated Na+ channel alpha-subunit (fMNa1) from skeletal muscle of F-pardalis Peer-reviewed

M Yotsu-Yamashita, K Nishimoto, Y Nitanai, M Isemura, A Sugimoto, T Yasumoto

BIOCHEMICAL AND BIOPHYSICAL RESEARCH COMMUNICATIONS　267　(1)　403-412　2000/01

ISSN： 0006-291X
Topics on tetrodotoxin and saxitoxin Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

Gordon conference, Marine Natural Products, 27th Feb.-3rd March, Ventura, CA.Short Talk, Mari Yotsu-Yamashita.(Oral)　2000
フグ血漿中で高分子と結合して存在するテトロドトキシン、サキシトキシン(II) Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

日本農芸化学会2000年度大会、東京、庄司有希、山下まり、寺川貴裕、安元健(ポスター)　2000
パナマ産ヤドクガエルAtelopus zetekiの毒zetekitoxinの構造研究 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

日本農芸化学会2000年度大会、東京、山下まり、Young Hae Kim(ポスター)　2000
Biochemical studies on tetrodotoxin Peer-reviewed

Mari Yotsu-Yamashita

Nippon Nogeikagaku Kaishi　74　(12)　1329-1335　2000
Publisher: Japan Society for Bioscience Biotechnology and Agrochemistry
DOI： 10.1271/nogeikagaku1924.74.1329 　

ISSN： 0002-1407
日本農芸化学会東北支部第131回例会、2000年、弘前大学 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

2000年度農芸化会奨励賞記念講演、"テトロドトキシンに関する生物化学的研究"　2000
日本農芸化学会東北支部第132回大会、仙台 2000年 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

フグ血漿中に存在するサキシトキシン、テトロドトキシン結合タンパク質の精製と性状　2000
第42回天然有機化合物討論会、2000年11月6日-8日、那覇 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

ヤドクガエルAtelopus zeteki(/)-の毒zetekitoxinの構造解析　2000
Toxicity of dangerous prey: Variation of tetrodotoxin levels within and among populations of the newt Taricha granulosa Peer-reviewed

CT Hanifin, M Yotsu-Yamashita, T Yasumoto, ED Brodie, ED Brodie

JOURNAL OF CHEMICAL ECOLOGY　25　(9)　2161-2175　1999/09

ISSN： 0098-0331
Synthesis and biological evaluation of analogs of the marine toxin polycavernoside A Peer-reviewed

L Barriault, SL Boulet, K Fujiwara, A Murai, LA Paquette, M Yotsu-Yamashita

BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS　9　(14)　2069-2072　1999/07

DOI： 10.1016/S0960-894X(99)00341-8 　

ISSN： 0960-894X
Effects of specific modifications of several hydroxyls of tetrodotoxin on its affinity to rat brain membrane Peer-reviewed

M Yotsu-Yamashita, A Sugimoto, A Takai, T Yasumoto

JOURNAL OF PHARMACOLOGY AND EXPERIMENTAL THERAPEUTICS　289　(3)　1688-1696　1999/06

ISSN： 0022-3565
Isolation and structural assignment of 5-deoxytetrodotoxin from the puffer fish Fugu poecilonotus Peer-reviewed

M Yotsu-Yamashita, B Schimmele, T Yasumoto

BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY　63　(5)　961-963　1999/05

DOI： 10.1271/bbb.63.961 　

ISSN： 0916-8451

eISSN： 1347-6947
フグ血漿中で高分子と結合して存在するテトロドトキシン、サキシトキシン Peer-reviewed

山下まり

日本農芸化学会、北海道・東北支部合同学術講演会およびシンポジウム、1999年札幌、山下まり、庄司有希、小野寺秀幸、宮澤陽夫、安元健　1999/03
ヒガンフグ骨格筋Na+チャンネルとテトロドトキシン耐性について Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

第41回天然有機化合物討論会、10月13-15日、名古屋、山下まり、西森克彦、似内陽子、伊勢村正子(ポスター)　1999
Total synthesis and absolute configuration of polycavernoside A Peer-reviewed

K Fujiwara, A Murai, M Yotsu-Yamashita, T Yasumoto

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　120　(41)　10770-10771　1998/10

DOI： 10.1021/ja982431b 　

ISSN： 0002-7863
Synthesis and confirmation of the structures of polonicumtoxins A, B and C Peer-reviewed

M Yotsu-Yamashita, T Yasumoto, VH Rawal

HETEROCYCLES　48　(1)　79-93　1998/01

ISSN： 0385-5414
海産毒ポリカバノシドAの糖の絶対配置の決定 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

日本農芸化学会1998年度大会　1998
ヒガンフグ(Fugu pardalis)血漿中のサキシトキシン結合タンパク質について(II) Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

平成10年度日本水産学会春季大会　1998
パナマ産Atelopus属のカエル毒の分析 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

日本農芸化学会東北支部大会第129回　1998
フグによる毒の蓄積と耐性機構 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

科研費特別物推進研究、東大、"超活性海洋天然物の精密構造解析"成果発表及び紹待シンポジウム、第一回海洋生物の生理・生態の化学基盤　1997
ポリカバノシドAの糖の絶対配置について Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

第11回海洋生物活性談話会　1997
ヒガンフグ(Fugu pardalis)筋肉電位依存性Na+チャンネル遺伝子の解析(III) Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

日本農芸化学会1996年度大会　1997
ヒガンフグ(Fugu pardalis)筋肉電位依存性Na+チャンネルcDNAのクローニング Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

第70回日本生化学会　1997
Chemical and Biochemical Studies on Tetorodotoxin Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

The 9th Naito Conference on Bioactive Natural Products and Their Modes of Actiona[1] : Chemical and Biological Basis for the diversity of MArine Life Shonan Village Center　1997
ヒガンフグ(Fugu pardalis)筋肉電位依存性Na+チャンネルcDNAの解析(IV) Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

日本農芸化学会東北支部第126回例会・シンポジウム　1997
ヒガンフグ(Fugu pardalis)血漿中のサキシトキシン結合タンパク質について Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

日本水産学会1997年春期　1997
11-oxo-tetrodotoxin and a specifically labelled H-3-tetrodotoxin Peer-reviewed

BQ Wu, L Yang, CY Kao, Levinson, SR, M YotsuYamashita, T Yasumoto

TOXICON　34　(4)　407-416　1996/04

DOI： 10.1016/0041-0101(95)00168-9 　

ISSN： 0041-0101
Chemical and etiological studies on tetrodotoxin and its analogs Peer-reviewed

T Yasumoto, M YotsuYamashita

JOURNAL OF TOXICOLOGY-TOXIN REVIEWS　15　(2)　81-90　1996

ISSN： 0731-3837
ヒガンフグ筋肉のナトリウムチャンネルについて Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

生理学研究会、国立生理学研究所、生理学研究所研究会『膜電位依存性イオンチャネル研究の新展開』　1996
ヒガンフグ(Fugu pardalis)血漿中のサキシトキシン結合タンパ質の検出と性状について Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

日本農芸化学会1996年度大会　1996
ヒガンフグ(Fugu pardalis)筋肉Na+チャンネル遺伝子の解析(II) Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

日本農芸化学会1996年度大会　1996
テトロドトキシン群、サキシトキシン群のSybyl CoMFAにより定量的構造活性相関 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

第10回海洋生物活性談話会　1996
5,6,11-trideoxytetrodotoxin from the puffer fish, Fugu poecilonotus Peer-reviewed

M YotsuYamashita, Y Yamagishi, T Yasumoto

TETRAHEDRON LETTERS　36　(51)　9329-9332　1995/12

DOI： 10.1016/0040-4039(95)02020-P 　

ISSN： 0040-4039
4 NEW ANALOGS OF POLYCAVERNOSIDE-A Peer-reviewed

M YOTSUYAMASHITA, T SEKI, VJ PAUL, H NAOKI, T YASUMOTO

TETRAHEDRON LETTERS　36　(31)　5563-5566　1995/07

DOI： 10.1016/0040-4039(95)01052-J 　

ISSN： 0040-4039
FURTHER REPORT OF THE OCCURRENCE OF TETRODOTOXIN IN ATELOPUS SPECIES (FAMILY, BUFONIDAE) Peer-reviewed

D MEBS, M YOTSUYAMASHITA, T YASUMOTO, S LOTTERS, A SCHLUTER

TOXICON　33　(2)　246-249　1995/02

DOI： 10.1016/0041-0101(94)00149-3 　

ISSN： 0041-0101
淡水産渦鞭毛藻Peridinium polonicumの生産する魚毒成分ポロニカムトキシンA,B,Cの構造と合成 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

第37回天然有機化合物討論会講演要旨集　475-480　1995
ナトリウムチャンネルのテトロドトキシン結合部位 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

動物学会1995年度年会、東京都立大学、シンポジウム(海洋生物学-生物学と化学の接点を求めて、バクテリアと海洋生物)　1995
Structure elucidation and syntheses of polonicumtoxins A, B and C Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

209th ACS National Meeting, Anaheim, CA, USA　1995
淡水産渦鞭毛藻Peridinium polonicumの生産する有毒成分ポロニカムドキシンの合成 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

日本農芸化学会1995年度大会　1995
Synthesed of polonicumtoxins Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

7th International Conference on Toxic Phytoplankton　1995
淡水産渦鞭毛藻Peridinium polonicumの生産する魚毒成分ポロニカムトキシンA、B、Cの構造と合成 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

第37回天然有機化合物討論会　1995
Preparation of tetrodotoxin derivatives and determination of binding potencies to sodium channels Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

AFMC International Medicinal Chemistry Symposium　1995
1ST OCCURRENCE OF TETRODOTOXIN IN A DENDROBATID FROG (COLOSTETHUS-INGUINALIS), WITH FURTHER REPORTS FOR THE BUFONID GENUS ATELOPUS Peer-reviewed

JW DALY, F GUSOVSKY, CW MYERS, M YOTSUYAMASHITA, T YASUMOTO

TOXICON　32　(3)　279-285　1994/03

DOI： 10.1016/0041-0101(94)90081-7 　

ISSN： 0041-0101
大型海藻オゴノリ類による食中毒と原因物質 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

化学と生物　32　422-424　1994
ヒガンフグ(Fugu pardalis)筋肉Na+チャンネル遺伝子の解析 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

日本農芸化学会1994年度大会　1994
フグNa+チャンネルに対するテトロドトキシンの結合について Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

第9回海洋生理活性物質談話会　1994
POLYCAVERNOSIDE-A - A NOVEL GLYCOSIDIC MACROLIDE FROM THE RED ALGA POLYCAVERNOSA-TSUDAI (GRACILARIA-EDULIS) Peer-reviewed

M YOTSUYAMASHITA, RL HADDOCK, T YASUMOTO

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　115　(3)　1147-1148　1993/02

DOI： 10.1021/ja00056a048 　

ISSN： 0002-7863
テトロドトキシンの誘導体の調整とNa⁺チャンネル結合活性の測定 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

第35回天然有機化合物討論会講演要旨集　495-502　1993
グアム産カタオゴノリによる食中毒原因物質ポリカバノシドBの構造 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

日本農芸化学会1993年度大会　1993
テトロドトキシンの提導体の調整とNa⁺チャンネル結合活性の測定 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

第35回天然有機化合物討論会　1993
TETRODOTOXIN AND ITS ANALOGS IN EXTRACTS FROM THE TOAD ATELOPUS-OXYRHYNCHUS (FAMILY, BUFONIDAE) Peer-reviewed

M YOTSUYAMASHITA, D MEBS, T YASUMOTO

TOXICON　30　(11)　1489-1492　1992/11

DOI： 10.1016/0041-0101(92)90526-B 　

ISSN： 0041-0101
ISOLATION AND STRUCTURAL ASSIGNMENT OF 11-NORTETRODOTOXIN-6(S)-OL FROM THE PUFFER AROTHRON-NIGROPUNCTATUS Peer-reviewed

M YOTSU, Y HAYASHI, SS KHORA, S SATO, T YASUMOTO

BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY　56　(2)　370-371　1992/02

DOI： 10.1271/bbb.56.370 　

ISSN： 0916-8451

eISSN： 1347-6947
グアム産オゴノリ近縁種Polycavemosa tsudaiによる食中毒原因物質ポリカバノシド(Polycavernoside)の構造 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

第34回天然有機化合物討論会講演要旨集　612-619　1992
フグ毒の謎 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

化学増刊121、化学で探る海洋生物の謎　5-12　1992
Publisher:
海産自然毒について-ふぐ毒、おごのり毒 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

東北食中毒研究会、第5回全体会議、仙台、勾当台会館、特別講演　1992
グアム産オゴノリ近縁種(Polycavernosa tsudai)による食中毒原因物質の構造 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

日本農芸化学会1992年度大会　1992
グアム産オゴノリ近縁種Polycavernosa tsudaiによる食中毒原因物質ポリカバノシド(Polycavernoside)の構造 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

第34回天然有機化合物討論会　1992
The structre of plycavernoside A, The major toxin respnsible for food Poisoning caused by the seaweed Polycavernosa tsudai in Guam Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

33rd Annual Meeting of American Society of Pharmacognosy Colonial Villiamsburg, Virginia, USA　1992
テトロドトキンの誘導体の調製と活性について Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

日本農芸化学会1991年度大会　1991
TAXONOMY OF 4 MARINE BACTERIAL STRAINS THAT PRODUCE TETRODOTOXIN Peer-reviewed

U SIMIDU, K KITATSUKAMOTO, T YASUMOTO, M YOTSU

INTERNATIONAL JOURNAL OF SYSTEMATIC BACTERIOLOGY　40　(4)　331-336　1990/10

ISSN： 0020-7713
DISTRIBUTION OF TETRODOTOXIN, 6-EPITETRODOTOXIN, AND 11-DEOXYTETRODOTOXIN IN NEWTS Peer-reviewed

M YOTSU, M IORIZZI, T YASUMOTO

TOXICON　28　(2)　238-241　1990

DOI： 10.1016/0041-0101(90)90419-8 　

ISSN： 0041-0101
THE STRUCTURE OF CHIRIQUITOXIN FROM THE COSTA RICAN FROG ATELOPUS-CHIRIQUIENSIS Peer-reviewed

M YOTSU, T YASUMOTO, YH KIM, H NAOKI, CY KAO

TETRAHEDRON LETTERS　31　(22)　3187-3190　1990

DOI： 10.1016/S0040-4039(00)94728-2 　

ISSN： 0040-4039
コスタリカ産矢毒ガエルの毒チリキトキシン Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

化学と生物　28　769-770　1990
テトロドトキシンの新同族体の構造と11-オキソテトロドトキシンの調製 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

日本農芸化学会1990年度大会　1990
テトロドトキシンの同族体の化学 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

第5回海洋生理活性物質談話会　1990
AN IMPROVED TETRODOTOXIN ANALYZER Peer-reviewed

M YOTSU, A ENDO, T YASUMOTO

AGRICULTURAL AND BIOLOGICAL CHEMISTRY　53　(3)　893-895　1989/03

DOI： 10.1271/bbb1961.53.893 　

ISSN： 0002-1369
INTERSPECIES DISTRIBUTION AND BIOGENETIC ORIGIN OF TETRODOTOXIN AND ITS DERIVATIVES Peer-reviewed

T YASUMOTO, M YOTSU, A ENDO, M MURATA, H NAOKI

PURE AND APPLIED CHEMISTRY　61　(3)　505-508　1989/03

DOI： 10.1351/pac198961030505 　

ISSN： 0033-4545
矢毒カエル皮膚毒chiriquitoxinの構造 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

第31回天然有機化合物討論会講演要旨集　577-584　1989
コスタリカ産矢毒蛙の皮膚毒chiriquitoxinの推定構造 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

日本農芸化学会1989年度大会　1989
矢毒カエル皮膚毒chiriquitoxinの構造 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

第31回天然有機化合物討論会　1989
New Tetrodotoxin Analoges from Newts Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

Bordon Research Conference, Natural Products, New Hampton, New Hampshire, USA　1989
NEW TETRODOTOXIN ANALOGS FROM THE NEWT CYNOPS-ENSICAUDA Peer-reviewed

T YASUMOTO, M YOTSU, M MURATA, H NAOKI

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　110　(7)　2344-2345　1988/03

DOI： 10.1021/ja00215a078 　

ISSN： 0002-7863
細菌によるフグ毒の生産 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

水産学シリーズ70、フグ毒研究の最近の進歩　76-84　1988
テトロドトキシンの天然同族体 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

化学と生物　26　624-626　1988
テトロドトキシン同族体の分析と各種イモリにおける分布 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

日本農芸化学会昭和63年度大会　1988
Distribution of New Tetrodotoxin Analogs in Newts Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

3the World Congress on Animal, Plant and MIcrobial Toxins (Oklahoma, USA)　1988
PRODUCTION OF TETRODOTOXIN AND ITS DERIVATIVES BY PSEUDOMONAS SP ISOLATED FROM THE SKIN OF A PUFFERFISH Peer-reviewed

M YOTSU, T YAMAZAKI, Y MEGURO, A ENDO, M MURATA, H NAOKI, T YASUMOTO

TOXICON　25　(2)　225-228　1987

DOI： 10.1016/0041-0101(87)90245-5 　

ISSN： 0041-0101
イモリのテトロドトキシン新誘導体について Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

第29回天然有機化合物討論会講演要旨集　240-247　1987
カニ体表から分離した細菌Alteromonas spp.の生産する抗菌物質 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

第106回日本農芸化学会東北支部例会　1987
イモリのテトロドトキシン新誘導体について Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

第29回天然有機化合物討論会　1987
INTERSPECIES DISTRIBUTION AND POSSIBLE ORIGIN OF TETRODOTOXIN Peer-reviewed

T YASUMOTO, H NAGAI, D YASUMURA, T MICHISHITA, A ENDO, M YOTSU, Y KOTAKI

ANNALS OF THE NEW YORK ACADEMY OF SCIENCES　479　44-51　1986/12

ISSN： 0077-8923
BACTERIAL PRODUCTION OF TETRODOTOXIN AND ANHYDROTETRODOTOXIN Peer-reviewed

T YASUMOTO, D YASUMURA, M YOTSU, T MICHISHITA, A ENDO, Y KOTAKI

AGRICULTURAL AND BIOLOGICAL CHEMISTRY　50　(3)　793-795　1986/03

DOI： 10.1271/bbb1961.50.793 　

ISSN： 0002-1369
フィジー産ハマダイ内臓の脂溶性毒 Peer-reviewed

YOTSU-YAMASHITA Mari

昭和60年度日本水産学会春季大会　1985

Show all ︎Show first 5

Misc. 60

雑種フグにおけるTTXおよびTTX類縁体の分析

沼野聡, 糸田将太, 渡邊龍一, 内田肇, 小澤眞由, 松嶋良次, 鈴木敏之, 辰野竜平, 刀禰一幸, 高橋洋, 山下まり

日本水産学会大会講演要旨集(CD-ROM)　2024　2024
無毒のサキシトキシン鏡像異性体標準物質の開発

渡邊龍一, 高柳優夏, 千葉修, 石塚颯, 小田木陽, 小澤眞由, 沼野聡, 内田肇, 松嶋良次, 此木敬一, 山下まり, 長澤和夫, 鈴木敏之

日本食品衛生学会学術講演会講演要旨集　119th　2023
二枚貝が含有する麻痺性貝毒の代謝物に関する研究

沼野聡, 渡邊龍一, 内田肇, 小澤眞由, 松嶋良次, 工藤雄大, 工藤雄大, 山下まり, 鈴木敏之

日本食品衛生学会学術講演会講演要旨集　119th　2023
ホタテガイ(Patinopecten yessoensis)における麻痺性貝毒代謝物の蓄積

沼野聡, 渡邊龍一, 内田肇, 小澤眞由, 松嶋良次, 工藤雄大, 工藤雄大, 山下まり, 鈴木敏之

日本水産学会大会講演要旨集(CD-ROM)　2023　2023
フグ毒テトロドトキシンの生合成経路の推定

山下まり, 工藤雄大, 工藤雄大, 上山望, HANIFIN Charles T., 沼野聡, 長由扶子, 此木敬一

日本水産学会大会講演要旨集(CD-ROM)　2022　2022
Analysis of Paralytic Shellfish Toxins in the Scallop by LC-MS/MS

沼野聡, 沼野聡, 加賀克昌, 加賀克昌, 工藤雄大, 工藤雄大, 工藤雄大, 山下まり, 山下まり

食品衛生研究　72　(3)　2022

ISSN： 0559-8974
Screening for metabolites of paralytic shellfish toxins in the scallop, Patinopecten yessoensis.

沼野聡, 沼野聡, 工藤雄大, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2021　2021

ISSN： 2186-7976
生合成酵素を用いたドウモイ酸類縁体の調製と構造活性相関

前野優香理, 小瀧裕一, 寺田竜太, 日高將文, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会東北支部大会プログラム・講演要旨集　156th (CD-ROM)　2021
Isolation of antibacterial compounds from Dictyobacter alpinus Uno16 derived from ”Tengu-nomugimeshi”

齋藤彩菜, 白石太郎, 葛山智久, 葛山智久, 新谷尚弘, 工藤雄大, 工藤雄大, 山下まり, 阿部敬悦, 横田明, 矢部修平

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2021　2021

ISSN： 2186-7976
セミナー室 / 農芸化学の中での化学生態学研究-その発展と展望- 生物が作り出す毒どくどくしくない毒のはなし Invited Peer-reviewed

山下まり1, 此木敬一1, 稲垣英利2, 森直樹3, 森哲4

化学と生物　58　(2)　111-119　2020/02
テトロドトキシン推定生合成中間体のテトロドトキシン含有生物への投与

杉本敬太, 工藤雄大, 宮坂忠親, 安立昌篤, 長由扶子, 此木敬一, 千葉親文, 西川俊夫, 山下まり

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2019　2019

ISSN： 2186-7976
テトロドトキシンの推定生合成中間体の全合成と絶対立体配置の決定

宮坂忠親, 安立昌篤, 工藤雄大, 杉本敬太, 山下まり, 西川俊夫

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2019　2019

ISSN： 2186-7976
東日本で養殖したホタテガイ中のLC-MS/MSによる麻痺性貝毒分析

沼野聡, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2019　2019

ISSN： 2186-7976
ホタテガイに含有する麻痺性貝毒の代謝物に関する研究

沼野聡, 沼野聡, 加賀克昌, 工藤雄大, 工藤雄大, 山下まり

日本食品衛生学会学術講演会講演要旨集　115th　2019
ソロモン諸島産の海洋生物中のNav阻害活性物質の探索

春日政人, PUILINGI Clyde Gorapava, 角替俊輔, 中崎敦夫, 長由扶子, 西川俊夫, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2019　2019

ISSN： 2186-7976
クランベシンB単純化アナログの合成研究

毛利春輔, 山下まり, 中崎敦夫, 西川俊夫

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2019　2019

ISSN： 2186-7976
マイトトキシンの膜透過性亢進作用の機構解明に向けた電気生理学的アプローチ

山田智士, 岩本真幸, 長由扶子, 老木成稔, 村田道雄, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会東北支部大会プログラム・講演要旨集　153rd　82　2018/09/22
ホタテガイ中腸腺に存在するオカダ酸アシル化酵素の探索法の開発

寺内将斗, 古用幸愛, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会東北支部大会プログラム・講演要旨集　153rd　82　2018/09/22
記憶喪失性貝毒ドウモイ酸の新規生合成中間体の同定と生合成経路の解明

前野優香理, 小瀧裕一, 寺田竜太, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

トキシンシンポジウム予稿集　65th　31‐32　2018/06/28

ISSN： 1344-9346
紅藻ハナヤナギ(Chondria armata)から同定したドウモイ酸の推定生合成中間体のLC‐MS分析法の検討

前野優香理, 山下まり, 長由扶子, 此木敬一, 小瀧裕一, 寺田竜太

日本水産学会大会講演要旨集　2018　106　2018/03/26
¹⁵N同位体標識培地による渦鞭毛藻の麻痺性貝毒及び生合成中間体への¹⁵N取り込み挙動の解析

長由扶子, 土屋成輝, 此木敬一, 大島泰克, 山下まり

日本水産学会大会講演要旨集　2018　106　2018/03/26
記憶喪失性貝毒ドウモイ酸の生合成経路に関する研究

前野優香理, 小瀧裕一, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2018　ROMBUNNO.2A18a12 (WEB ONLY)　2018/03/05

ISSN： 2186-7976
海洋生物における新規テトロドトキシン関連化合物の探索

上山望, 杉本敬太, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2018　ROMBUNNO.2A18a11 (WEB ONLY)　2018/03/05

ISSN： 2186-7976
クロイソカイメン共生菌が生産する新規有毒二次代謝産物の構造決定

菊池颯, 岡田華弥, 長由扶子, 吉田慎一朗, KWON Eunsang, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2018　ROMBUNNO.3A18a14 (WEB ONLY)　2018/03/05

ISSN： 2186-7976
テトロドトキシンの推定生合成中間体の合成研究

宮坂忠親, 安立昌篤, 杉本敬太, 山下まり, 西川俊夫

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2018　2018

ISSN： 2186-7976
テトロドトキシンの推定生合成中間体の合成研究

宮坂忠親, 安立昌篤, 杉本敬太, 山下まり, 西川俊夫

有機合成シンポジウム講演予稿集　113th　2018
Inhibition of Voltage-gated Sodium Channel Subtypes (Na_v1.1-Na_v1.7) by Tetrodotoxin Analogues

塚本匡顕, 千葉雪絵, 若森実, 日高將文, 山田智士, 角替俊輔, 長由扶子, 榊原良, 今津拓也, 所聖太, 佐竹佳樹, 安立昌篤, 西川俊夫, 山下まり, 此木敬一

天然有機化合物討論会講演要旨集(Web)　60th　2018

ISSN： 2433-1856
神経毒とNeuroscience 毒性のメカニズムと症候貝類,魚類,腔腸動物の毒

山下まり, 此木敬一

Clinical Neuroscience　35　(12)　1443‐1448　2017/12/01

ISSN： 0289-0585
フグ由来のテトロドトキシン関連化合物の合成

杉本敬太, 上山望, 長由扶子, 此木敬一, 西川俊夫, 山下まり

日本農芸化学会東北支部大会プログラム・講演要旨集　152nd　12　2017/11/01
ベラトリジンによる電位依存性ナトリウムチャネルの不活性化遅延作用に対するクランベシンB類縁体の抑制効果

塚本匡顕, 千葉雪絵, 中崎敦夫, 石川裕生, 中根嘉祈, 長由扶子, 山下まり, 西川俊夫, 此木敬一

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2017　2017

ISSN： 2186-7976
テトロドトキシンはモノテルペン由来か？

山下まり, 工藤雄大

月刊化学　71　(12)　66-67　2016/12
Publisher: 化学同人

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国際共著論文
5. Toxic components in Japanese pufferfish

Mari Yotsu-Yamashita

Nippon Suisan Gakkaishi (Japanese Edition)　82　(2)　170　2016
Publisher: Nihon Suisan Gakkai
DOI： 10.2331/suisan.WA2232-6 　

ISSN： 1349-998X 0021-5392
電位依存性ナトリウムチャネルのサブタイプを識別するテトロドトキシン類縁体の探索

千葉雪絵, 塚本匡顕, 長由扶子, 安立昌篤, 榊原良, 所聖太, 中崎敦夫, 石川裕生, 西川俊夫, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2015　2015

ISSN： 2186-7976
電位依存性ナトリウムチャネルに対するテトロドトキシンおよび類縁体の活性阻害評価

塚本匡顕, 千葉雪絵, 長由扶子, 安立昌篤, 榊原良, 所聖太, 今津拓也, 中崎敦夫, 石川裕生, 西川俊夫, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会東北支部大会プログラム・講演要旨集　150th　2015
クランベシンBカルボン酸とその誘導体の合成研究

中根嘉祈, 中崎敦夫, 石川裕生, 澤山裕介, 山下まり, 西川俊夫

天然有機化合物討論会講演要旨集(Web)　57th　2015

ISSN： 2433-1856
Synthesis of crambescin B carboxylic acid, a potent inhibitor of voltage-gated sodium channels (vol 12, pg 53, 2014)

Atsuo Nakazaki, Yuki Ishikawa, Yusuke Sawayama, Mari Yotsu-Yamashita, Toshio Nishikawa

ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY　12　(33)　6530-6530　2014

ISSN： 1477-0520

eISSN： 1477-0539
The First Identification of the Novel Tetrodotoxin Analog, 6-Deoxytetrodotoxin, and its Biological Activity

Y. Kudo, K. Konoki, Y. Cho, M. Yotsu-Yamashita

PLANTA MEDICA　79　(10)　846-847　2013/07

ISSN： 0032-0943

eISSN： 1439-0221
プロリン異性化酵素Pin1阻害剤のハイスループットスクリーニングによる,脂肪細胞分化抑制効果を有する海藻ポリフェノールの同定

生地紘子, 森正, 吉澤いぶき, LIN Yi‐Chin, 豊原治彦, 奥田徹, 内田千代子, 山下まり, 内田隆史

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2013　2A20P01 (WEB ONLY)　2013/03/05

ISSN： 2186-7976
Tetrodotoxin in North-American Newts

Dietrich Mebs, Mari Yotsu-Yamashita

TOXICON　60　(2)　120-120　2012/08

DOI： 10.1016/j.toxicon.2012.04.051 　

ISSN： 0041-0101
褐藻クロメEcklonia kuromeの新規フロロタンニンの単離・構造決定と抗酸化活性

近藤左和子, LIN Yi‐Chin, 豊原治彦, 伊藤久富, 内田隆史, 山下まり

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2012　4A04A09 (WEB ONLY)　2012/03/05

ISSN： 2186-7976
沖縄で大量発生した藍藻のアプリシアトキシン類生産種の同定

木村奏子, 長由扶子, 永井宏史, 安元健, 山下まり

日本水産学会大会講演要旨集　2011　2011
P-33 Isolation and Structural Determination of New Analogs of Tetrodotoxin from Okinawan Newt Cynops ensicauda popei(Poster Presentation)

Kudo Yuta, Konoki Keiichi, Cho Yuko, Yasumoto Takeshi, Yotsu-Yamashita Mari

Symposium on the Chemistry of Natural Products, symposium papers　53　(0)　367-372　2011
Publisher: Symposium on the Chemistry of Natural Products Steering Committee
DOI： 10.24496/tennenyuki.53.0_367 　

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Tetrodotoxin (TTX) is distributed in wide range of animals, marine puffer fish and terrestrial newts and frogs, for examples. We have isolated various TTX analogs from these animals, and attempted to obtain clues to biosynthetic pathway of TTX from the structures of these analogs. Here we isolated four new analogs of TTX from the Okinawan newt Cynops ensicauda popei, and determined their structures as 8-epi-5,6,11-trideoxyTTX, its 4,9-anhydro derivative, its 1-hydroxy derivative, and its 1-hydroxy-4,4a-anhydro derivative, by spectroscopic method. These analogs are not detected in puffer fish, instead, 5,6,11-trideoxyTTX is detected as a major analog in puffer fish eggs. 1-Hydroxy type analog might be specific to newts, since 1-hydroxy-5,11-dideoxyTTX was previously isolated from the other species of newt, Taricha granulosa, by other group. This is the first identification of 4,4a-anhydro type analog of TTX from the natural source.
電位依存性Na+チャネルとフグ毒テトロドトキシン

山下まり

KAGAKU TO SEIBUTSU　47　(8)　538-544　2009/08/01
Publisher: Japan Society for Bioscience, Biotechnology, and Agrochemistry
DOI： 10.1271/kagakutoseibutsu.47.538 　

ISSN： 0453-073X
毒のサイエンス毒をためこむ不思議な魚・フグー生命科学によるフグ毒の謎へのアプローチ

山下まり

ビオフィリア　5　(1)　9-13　2009/01/01
Publisher: アドスリー
Topics, テトロドトキシン類縁体のHILIC/MSによる一斉分析

山下まり

バイオサイエンスとインダストリー　66　(11)　624-626　2008/11/01
Publisher: バイオインダストリー協会
ISSN： 0914-8981
微小管重合調節天然化合物の探索

坂本渉, 奥田徹, 山下まり, 山口高弘, 渡邊康一, 内田隆史

日本農芸化学会大会講演要旨集　2008　2008
プロリン異性化酵素活性調節天然化合物の探索

林宜瑾, 奥田徹, 山下まり, 多田羅洋太, 内田隆史

日本農芸化学会大会講演要旨集　2008　2008
P-50 Total Synthesis of (+)-Saxitoxin and Evaluation of Na^+ Channel Inhibitory Activity of STX Derivatives(Poster Presentation)

Iwamoto Osamu, Konoki Keiichi, Yotsu-Yamashita Mari, Nagasawa Kazuo

Symposium on the Chemistry of Natural Products, symposium papers　50　(0)　689-694　2008
Publisher: Symposium on the Chemistry of Natural Products Steering Committee
DOI： 10.24496/tennenyuki.50.0_689 　

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Saxitoxin (STX) (1) and its derivatives are known to be neurotoxins that block the voltage-gated sodium channels, which are critical for depolarization and conduction in most excitable cells. STX (1) also binds to other receptor proteins, such as calcium and potassium channels, and appears to be of considerable biological importance. We have recently achieved an enantioselective total synthesis of (-)-doSTX (2). Herein, we described an enantioselective total synthesis of (+)-STX (1) with an improved synthetic method. Our synthesis of (-)-doSTX (2) features direct oxidation with o-iodoxybenzoic acid (IBX) at the α-position of the β-amino-substituted ketone, which was synthesized based upon the 1,3-dipolar cycloaddition reaction between methyl crotonate (6) and the chiral nitrone 5. In this synthetic study, we used the nitro-olefin 12 as a dipolarophile instead of the corresponding α,β-unsaturated ester to simplify the introduction of C5-nitrogene group. The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of chiral nitrone ent-5 and nitro-olefin 17 gave 5-nitro-isoxazolidine 18 quantitatively. The chemoselective reduction of NO_2 group to NH-OH at C5 in the presence of N-O bond in the isoxazolidine ring was succeeded by treatment with Zn-AcOH condition. The nitrogen atom in NH-OH group of 21 was then protected with Cbz group, followed by reduction of two N-O bonds using TiCl_3 and Zn gave 2,3-diamino-1-alcohol 26. After several conversions, 13-carbamoyl-guanidinealcohol 37 was in hand. The completion of a formal total synthesis of (+)-STX (1) was achieved by treatment of 37 with B(OCOCF_3)_3 and gave β-saxitoxinol (38) in total 14 steps 4.5% yield.
この9年間の生物毒の研究

山下まり

第42回天然物化学談話会講演要旨集　37-11　2007/07

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総説、解説である。
学会見聞記、2007年度農芸化学会大会、生理活性天然物化学、解明が進む天然活性物質の作用機作

山下まり

バイオサイエンスとインダストリー　65　(6)　37-38　2007/06
Publisher: 財）バイオインダストリー協会
グアム産ヒラムシにおけるテトロドトキシンの役割

山下まり

化学と生物　44　(9)　584-586　2006/09
Publisher: 日本農芸化学会
ISSN： 0453-073X
Na+チャネルの三次構造がみえた

庄司有希, 山下まり

化学と生物　40　(5)　316-317　2002/05/01
Publisher: Japan Society for Bioscience, Biotechnology, and Agrochemistry
DOI： 10.1271/kagakutoseibutsu1962.40.316 　

ISSN： 0453-073X
47(P-4) Purification, characterization, and cDNA cloning of a saxitoxin and tetrodotoxin binding protein from plasma of the puffer fish, Fugu pardalis

Yotsu(Yamashita) Mari, Sugimoto Atsuko, Terakawa Takahiro, Shoji Yuki, Miyazawa Teruo, Yasumoto Takeshi

Symposium on the Chemistry of Natural Products, symposium papers　43　(0)　275-280　2001
Publisher: 天然有機化合物討論会実行委員会
DOI： 10.24496/tennenyuki.43.0_275 　

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We purified a novel soluble glycoprotein that binds to saxitoxin and tetrodotoxin from plasma of the puffer fish, Fugu pardalis, and named it puffer fish saxitoxin and tetrodotoxin binding protein (PSTBP). PSTBP possessed a binding capacity of 10.6 nmol/mg protein and a K_d of 14.6 nM for ^3H-saxitoxin in equilibrium binding assays. ^3H-Saxitoxin (10 nM) binding to PSTBPs was half-inhibited by the presence of tetrodotoxin and saxitoxin at 12 μM and 8.5 nM, respectively. From the results of gel filtration chromatography (200 kDa) and SDS-PAGE (104 kDa), PSTBP was suggested to be a noncovalently linked dimer of a single subunit. PSTBP was completely deglycosylated by Glycopeptidase F producing a single band at 42 kDa. Two highly homologous cDNAs coding PSTBP (PSTBP1 and PSTBP2, the predicted amino acid identity 93%), were obtained from a cDNA library of F. pardalis liver. Presumably, PSTBP is involved in accumulation and/or excretion of the toxins in puffer fish.
テトロドトキシンに関する生物化学的研究

山下まり

日本農芸化学会誌　74　441-444　2000/03/05
Publisher: 日本農芸化学会
ISSN： 0002-1407
電位依存性Naチャンネルの微細構造に関する化学的研究 : 有機化学・天然物化学

杉本亜津子, 山下まり, 大島泰克, 安元健

日本農藝化學會誌　69　48-48　1995/07/05
Publisher: 社団法人日本農芸化学会
ISSN： 0002-1407
大型海藻オゴノリ類による食中毒と原因物質

山下まり

化学と生物　32　422-424　1994/04/01
コスタリカ産矢毒ガエルの毒チリキトキシン

四津まり

化学と生物　28　769-770　1990/04/10
テトロドトキシンの天然同族体

四津まり

化学と生物　26　624-626　1988/04/10
BACTERIAL PRODUCTION OF TETRODOTOXIN AND ITS DERIVATIVES

T YASUMOTO, A ENDO, D YASUMURA, H NAGAI, M MURATA, M YOTSU

TOXICON　26　(1)　50-50　1988

ISSN： 0041-0101
CHEMICAL AND ETIOLOGICAL STUDIES ON MARINE TOXINS

T YASUMOTO, M MURATA, M YOTSU, JS LEE, A ENDO

JAPANESE JOURNAL OF MEDICAL SCIENCE & BIOLOGY　40　(5-6)　230-231　1987/10

ISSN： 0021-5112

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Books and Other Publications 14

化合物の物語 ❸フグ毒テトロドトキシンの物語第3話どこからきたの？

山下まり, 工藤雄大

化学 vol80, no.6, page41-45, 化学同人、CODEN:KAKYAU ISSN 0451-1964　2025/06
水産の科学カキ・ホタテガイの科学

山下まり, 此木敬一

朝倉書店　2019/08
月刊臨床神経科学、Clinical Neuroscience, 貝毒、魚毒、腔腸動物の毒、神経毒とNeuroscience 2017

山下まり, 此木敬一

中外医学社　2017/12
Seafood and Freshwater Toxins: Pharmacology, Physiology, and Detection

M. Carmen Louzao, Natalia Vilarino, Mari Yotsu-Yamashita

CRC Press, Taylor & Francis group　2014/04
藻類ハンドブック第2節-5. 大型藻類の毒 p268-270

山下まり

（株）エヌ•テイー•エス社　2012

ISBN: 9784864690027

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監修、編集委員長：渡邉信
水産学シリーズ174 フグ研究とトラフグ生産技術の最前線第9章フグ毒化関連タンパク質 p111-121

山下まり

恒星社厚生閣　2012

ISBN: 9784769912859

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日本水産学会監修編集：長島裕二、村田修、渡部終五
天然物化学-海洋生物編

山下まり

アイピーシー　2008/04/01
Phycotoxins: chemistry and biochemistry

Leo A. Paquette, Mari Yotsu-Yamashita

Blackwell Publ. Ames, Iowa, USA　2007
Marine Natural Products Series: Topics in Heterocyclic Chemistry,

Mari Yotsu-Yamashita

Springer-Verlag GmbH　2006/07
不思議な生物現象と化学、生物現象物質

山下まり

クバクロ　2005/10
農芸化学の事典、鈴木昭憲、荒井宗一、編集

山下まり

朝倉書店　2003/04/10
栄養、食糧科学セレクション1 21世紀の栄養、食糧科学を展望する、安本、大類、大久保編

山下まり

日本食品出版(株）　1999/04/10
化学増刊121、化学で探る海洋生物の謎

安元健, 四津まり

化学同人　1992/04/10
”細菌によるフグ毒の生産”、水産学シリーズ70、フグ毒研究の最近の進歩

安元健, 四津まり

恒星社厚生閣　1988/04/10

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Presentations 355

Total Synthesis and Structural Revision of (±)-Mauritamide B

廣住燎亮, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

第36回万有仙台シンポジウム　2025/05/10
Alexandrium catenella （Group I）有毒無毒姉妹サブクローンのサキシトキシン生合成遺伝子sxtGの比較解析

長由扶子, 大村卓朗, 此木敬一, 大島泰克, 山下まり

令和7年度日本水産学会春季大会　2025/03/28
オカダ酸結合タンパク質を⽤いる新規下痢性⾙毒定量法の開発

此木敬一, 棟本健, 田端滉樹, 大院農, 内田肇, 渡邊龍一, 長由扶子, 工藤雄大, 山下まり

令和7年度日本水産学会春季大会　2025/03/28
珪藻Nitzschia navis-varingica複数株のドウモイ酸生合成遺伝子の発現解析

山下まり, 芦田康洋, 望月政希, 前野優香理, Clyde G. Puilingi, 工藤雄大, 此木敬一, 長由扶子, 小瀧裕一

令和7年度日本水産学会春季大会　2025/03/28
海洋生物毒の謎を追って Invited

山下まり

市民のためのサイエンス講座東北大学x読売新聞広くて深い農学のススメ　2025/03/15
海洋天然毒の推定生合成経路に示された多重性

山下まり

日本農芸化学会2025大会シンポジウムシン-レジリエンス：共存共栄の化学と生物　2025/03/08
サキシトキシン生合成酵素SxtHの異種発現と反応に基づく生合成経路の推定

青沼栞里, 袴田真有, 廣住燎亮, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 石塚颯, 長澤和夫, 山下まり

日本農芸化学会2025大会　2025/03/08
日本産アカザラガイ Chlamys (Azumapecten) farreri akazara中のテトロドトキシンと麻痺性貝毒の組織分布

松井蘭丸, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会2025大会　2025/03/08
渦鞭毛藻Alexandrium catenella （Group I）有毒株Axat-2におけるサキシトキシン生合成酵素SxtGのアイソフォーム予測

長由扶子, 大村卓朗, 此木敬一, 大島泰克, 山下まり

日本農芸化学会2025大会　2025/03/07
放線菌γ-ブチロラクトン型シグナル分子の迅速同定：光学異性体の発見と6-ヒドロキシ-γ-ブチロラクトンの同定

工藤雄大, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会 2025 大会　2025/03/07
麻痺性貝毒サキシトキシンの生合成中間体の合成および三環形成機構の解明

廣住燎亮, 袴田真有, 美野輪高之, 長由扶子, 工藤雄大, 此木敬一, 大島泰克, 長澤和夫, 山下まり

日本農芸化学会 2025 大会　2025/03/07
パプアニューギニア産珪藻Nitzschia navis-varingicaのドウモイ酸生合成遺伝子の同定

芦田康洋, 望月政希, Clyde Puilingi, 前野優香理, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 小瀧裕一, 山下まり

日本農芸化学会2025大会　2025/03/05
Recent topics on marine toxin study, saxitoxin and polycavernosides Invited

Mari Yotsu-Yamashita

NEXUS Thailand-Japan Bilateral Research Exchange Symposium　2025/01/16
下痢性貝毒オカダ酸の二枚貝中腸腺内のアシル化酵素の探索

長谷川巧, 長由扶子, 工藤雄大, 山下まり, 此木敬一

令和6年度日本農芸化学会東北支部大会 (第159回大会)　2024/09/28
サキシトキシン生合成酵素SxtTの異種発現と反応に基づく生合成経路の推定

青沼栞里, 袴田真有, 廣住燎亮, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 石塚颯, 長澤和夫, 山下まり

令和6年度日本農芸化学会東北支部大会 (第159回大会)　2024/09/28
サキシトキシンの生合成研究から着想を得たdispacamide類の合成研究

廣住燎亮, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会東北支部第159回大会　2024/09/28
Biosynthesis and metabolism of the water-soluble marine toxins Invited

Mari Yotsu-Yamashita

Tohoku Forum of Creativity International Symposium on Designing Foods for the Future　2024/09/20
化学的手法に基づく水溶性海洋生物毒の生合成研究 Invited

山下まり

日本化学会岩手地区講演会　2024/09/18
放線菌シグナル分子の迅速同定を目指したγ-ブチロラクトン化合物の化学-酵素合成法の構築

工藤雄大, 此木敬一, 山下まり

第70回年会日本生薬学会（近畿大学）　2024/09/15
致死性海藻食中毒原因物質ポリカバノシド類の作用機序および新規ポリカバノシド類縁体の構造と毒性

青木玲翔, 土肥裕花, 岩崎浩太郎, 佐々木, 川島悠岐, 島田紀子, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 佐々木誠, 山下まり

第66回天然有機化合物討論会（京都）　2024/09/04
麻痺性貝毒サキシトキシンの推定生合成中間体の合成および生合成研究

廣住燎亮, 美野輪高之, 長由扶子, 工藤雄大, 此木敬一, 長澤和夫, 山下まり

第７０回トキシンシンポジウム　2024/08/30
Synthetic Studies for Elucidation of Saxitoxin Biosynthesis

Ryosuke Hirozumi, Takashi Minowa, Yuko Cho, Yuta Kudo, Keiichi Konoki, Yasukatsu Oshima, Kazuo Nagasawa, Mari Yotsu-Yamashita

2024/08/29
水溶性海洋生物毒の生合成、蓄積、代謝の解明に向けて Invited

山下まり

第51回農芸化学「化学と生物」シンポジウム『次の100年につなぐ農芸化学研究の最前線』　2024/07/20
オキナワフグ由来の新規テトロドトキシン類縁体の単離、構造決定

青沼栞里, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

第35回万有仙台シンポジウム　2024/05/18
藍藻Dolichospermum circinale由来のサキシトキシン生合成酵素 SxtTの大腸菌での発現と反応

山下まり, 青沼栞里, 北大院農, 工藤雄大, 袴田真有, 廣住燎亮, 長由扶子, 此木敬一, 大院農, 石塚颯, 長澤和夫

令和6年度日本水産学会春季大会　2024/03/30
雑種フグにおけるTTXおよびTTX類縁体の分析

沼野聡, 糸田将太, 渡邊龍一, 内田肇, 小澤眞由, 松嶋良次, 鈴木敏之, 辰野竜平, 刀禰一幸, 髙橋洋, 山下まり

令和6年度日本水産学会春季大会　2024/03/30
Alexandrium catenella （Group I）有毒株Axat-2 におけるサキシトキシン生合成遺伝子sxtG の株内多様性解析

長由扶子, 大村卓朗, 此木敬一, 院農, 大島泰克, 山下まり

令和6年度日本水産学会春季大会　2024/03/29
Metabolism of paralytic shellfish toxins in scallops, and Pufferfish Saxitoxin and Tetrodotoxin Binding Protein Invited

Mari Yotsu-Yamashita, Satoshi Numano, Yuuma Nagaoka, Yuta Kudo, Yuko Cho, Keiichi Konoki

2024/03/27
シグナル分子A factor に類するγ ブチロラクトン化合物の化学酵素合成と放線菌からの迅速同定

工藤雄大, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会2024年度大会　2024/03/26
麻痺性貝毒サキシトキシンの推定生合成中間体の合成研究(2)

廣住燎亮, 長由扶子, 工藤雄大, 此木敬一, 長澤和夫, 山下まり

日本農芸化学会2024年度大会　2024/03/26
日本産二枚貝のテトロドトキシンの定量と類縁体の同定

松井蘭丸, 八巻慶汰, 工藤雄大, 長田扶子, 此木敬, 山下まり

日本農芸化学会2024年度大会　2024/03/25
オキナワフグ( Chelonodon patoca )由来の新規テトロドトキシン類縁体の単離、構造決定(2)

青沼栞里, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会2024年度大会　2024/03/25
致死性海藻中毒原因物質ポリカバノシド類の新規類縁体の推定構造

青木玲翔, 岩崎浩太郎, 佐々木理, 川島悠岐, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 佐々木誠, 山下まり

日本農芸化学会2024年度大会　2024/03/25
In vivo標識及び免疫染色による渦鞭毛藻サキシトキシン生合成の明暗サイクル内変動解析

長由扶子, 土屋成輝, 大村卓朗, 此木敬一, 大島泰克, 山下まり

日本農芸化学会2024年度大会　2024/03/25
異種発現カイノイド合成酵素を用いた新規カイニン酸類縁体の調製

山田基生, 望月政希, 前野優香理, 小瀧裕一, 寺田竜太, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会2024年度大会　2024/03/25
海洋生物毒マイトトキシンの作用機序解明に向けたケミカルプローブ合成

此木敬一, 中山健, 大岩弘隆, 駒崎有紀, 工藤雄大, 長由扶子, 山下まり

⽇本農芸化学会東北⽀部第158 回⼤会　2023/12/02
オカダ酸結合タンパク質OABP2.1を用いる簡易下痢性貝毒定量法の開発

田端滉樹, 工藤雄大, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一

⽇本農芸化学会東北⽀部第158 回⼤会　2023/12/02
麻痺性貝毒サキシトキシンの推定生合成中間体の合成および生合成研究

廣住燎亮, 長由扶子, 工藤雄大, 此木敬一, 長澤和夫

⽇本農芸化学会東北⽀部第158 回⼤会　2023/12/02
Analysis of hydrophilic seafood toxins Invited

Mari Yotsu-Yamashita

The Symposium for Pharmaceutical Sciences between Tohoku University and National Yang Ming Chiao Tung University　2023/11/28
Dynamic analysis of saxitoxin biosynthesis and catabolism in the dinoflagellate, Alexandrium catenella affected by nigericin

Yuko Cho, Shigeki Tsuchiya, Takuo Omura, Keiichi Konoki, Yasukatsu Oshima, nd Mari, Yotsu Yamashita

International Symposium in Okinawa, 2023, on Ciguatera and Related Marine Biotoxins　2023/11/14
Synthetic study of a putative biosynthetic intermediate of the paralytic shellfish toxin, saxitoxin

Ryosuke Hirozumi, Yuko Cho, Yuta Kudo, Keiichi Konoki, Kazuo Nagasawa, Mari Yotsu, Yamashita

International Symposium in Okinawa, 2023, on Ciguatera and Related Marine Biotoxins　2023/11/14
Synthesis and identification of decarbamoyloxysaxitoxins in the toxic microalgae for elucidation of saxitoxin biosynthesis

Mari Yotsu, Yamashita, Mayu Hakamada, Chihiro Tokairin, Hayate Ishizuka, Kanna Adachi, Toma Osawa, Ryosuke Hirozumi, Yuko Cho, Yuta Kudo, Keiichi Konoki, Yasukatsu Oshima, Kazuo Nagasawa

International Symposium in Okinawa, 2023, on Ciguatera and Related Marine Biotoxins　2023/11/14
Chemical studies on biosynthetic and metabolic pathways of marine toxins. Invited

〇Mari Yotsu-Yamashita, Yuta Kudo, Shigeki Tsuchiya, Satoshi Numano, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Yasukatsu Oshima, Kazuo Nagasawa

20th International Conference on Harmful Algae, Hiroshima　2023/11/09
デカルバモイロキシサキシトキシン類の合成と有毒生物中からの同定および生合成経路の推定

袴田真有, 東海林千容, 石塚颯, 安達栞菜, 大澤瞳生, 廣住燎亮, 土屋成輝, 長由扶子, 工藤雄大, 此木敬一, 大島泰克, 長澤和夫, 山下まり

第65回天然有機化合物討論会　2023/09/13
Synthetic study of a putative biosynthetic intermediate of the paralytic shellfish toxin, saxitoxin

Ryosuke Hirozumi, Yuko Cho, Yuta Kudo, Keiichi Konoki, Kazuo Nagasawa, Mari Yotsu-Yamashita

2023Chemistry Summer School Tohoku University　2023/08/08
Synthesis and identification of decarbamoyloxysaxitoxins in the toxic microalgae for elucidation of saxitoxin biosynthesis

Mayu Hakamada, Chihiro Tokairin, Hayate Ishizuka, Kanna Adachi, Toma Osawa, Ryosuke Hirozumi, Yuko Cho, Yuta Kudo, Keiichi Konoki, Yasukatsu Oshima, Kazuo Nagasawa, Mari Yotsu-Yamashita

2023Chemistry Summer School Tohoku University　2023/08/08
Evaluation of inhibitory activities of synthetic saxitoxin derivatives to voltage-gated sodium channels

Takumi Kobayashi, Shutaro Yoshio, Osamu Chiba, Ayato Nureki, Yuka Takayanagi, Hayate Ishizuka, Yuta Kudo, Yuko Cho, Mari Yotsu-Yamashita, Kazuo Nagasawa, Keiichi Konoki

2023Chemistry Summer School Tohoku University　2023/08/08
12, 13-デオキシデカルバモイルサキシトキシン類の合成と有毒生物中からの同定および生合成経路の推定

袴田真有, 東海林千容, 石塚颯, 安達栞菜, 大澤瞳生, 廣住燎亮, 長由扶子, 藤雄大, 此木敬一, 大島泰克, 長澤和夫, 山下まり

第34回万有仙台シンポジウム　2023/04/22
Prediction of biosynthetic pathways of major marine toxins based on their structural diversity Invited

Mari Yotsu-Yamashita, Yuta Kudo, Shigeki Tsuchiya, Satoshi Numano, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Kazuo Nagasawa

Tohoku University – OIST 3rd Joint Workshop　2022/10/24
化学構造に基づく海洋天然毒の生合成研究 Invited

山下まり

慶應大学化学特別講義2022年度第二回　2022/04/30
渦鞭毛藻における麻痺性貝毒の生合成

○長由扶子, 日出間志寿, 大村卓朗, 土屋成輝, 小池一彦, 小池香苗, 及川寛, 此木敬一, 大島泰克, 山下まり

令和4年度日本水産学会春季大会ミニシンポジウムフグ毒と麻痺性貝毒の産生と動態に関する研究の現状と展望　2022/03/29
フグ毒テトロドトキシンの生合成経路の推定 Invited

○山下まり, 工藤雄大, 上山望・Charles T. Hanifin, 沼野聡, 長由扶子, 此木敬一

令和4年度日本水産学会春季大会ミニシンポジウムフグ毒と麻痺性貝毒の産生と動態に関する研究の現状と展望　2022/03/29
渦鞭毛藻細胞における麻痺性貝毒成分の蛍光標識アプタマーによる可視化法の検討

○長由扶子, 大村卓朗, 小池一彦, 此木敬一, 大島泰克, 山下まり

令和4年度日本水産学会春季大会　2022/03/28
12β-deoxysaxitoxinの藍藻Dolichospermum circinale (TA04) および渦鞭毛藻 Alexandrium pacificum (Group IV)からの同定

○山下まり, 赤松みちる, 長由扶子, 此木敬一, 工藤雄大, 大島泰克

令和4年度日本水産学会春季大会　2022/03/28
STX骨格C11位への第三級水酸基導入法の開発および新規STX誘導体の合成

濡木絢斗, 高柳優夏, 星美波, 石塚颯, 千葉修, 広川貴次, 此木敬一, 山下まり, 長澤和夫

日本化学会第102春季大会(2022)　2022/03/24
Studies on Biosynthesis of Marine Toxins Based on The Chemical Structures Invited

Mari Totsu-Yamashita

The Nakanishi Symposium on Natural Products & Bioorganic Chemistry　2022/03/23
陸上テトロドトキシンの生合成解明を目指した有毒イモリ由来の新規化合物の探索

○工藤雄大, 山下まり

日本農芸化学会2022年度大会シンポジウム　2022/03/19
クロイソカイメンより単離したアラキドン酸と各種脂肪酸による電位依存性ナトリウムチャネルの阻害作用

○千葉修, 島田紀子, 工藤雄大, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一

本農芸化学会2022年度大会　2022/03/18
抗テトロドトキシンモノクローナル抗体の主要テトロドトキシン類縁体に対する交差反応性評価

○八巻慶汰, 佐藤恭佳, 工藤雄大, 川津健太郎, 荒川修, 高谷智裕, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会2022年度大会　2022/03/17
テトロドトキシン含有イモリ由来の新規三環性骨格を持つ2種のグアニジノ化合物

○工藤雄大, Charles T. Hanifin, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会2022年度大会　2022/03/16
サキシトキシンの推定生合成中間体の合成と有毒淡水産藍藻における同定

○袴田真有, 東海林千容, 長由扶子, 安達栞菜, 石塚颯, 工藤雄大, 此木敬一, 大島泰克, 長澤和夫, 山下まり

日本農芸化学会2022年度大会　2022/03/16
異種発現環化酵素を用いた新規カイニン酸類縁体の調製

山田基生, 前野優香理, 小瀧裕一, 寺田竜太, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会2022年度大会　2022/03/16
渦鞭毛藻におけるサキシトキシン生合成酵素SxtG活性の解析と細胞内局在

○長由扶子, 日出間志寿, 大村卓朗, 土屋成輝, 小池一彦, 此木敬一, 大島泰克, 山下まり

日本農芸化学会2022年度大会　2022/03/16
Prediction of biosynthetic pathway towards tetrodotoxin based on the structures of its natural analogues Invited

Mari Yotsu-Yamashita, Yuta Kudo, Yuji Yaegashi, Satoshi Numano, Nozomi Ueyama, Charles Hanifin, Yuko Cho, Keiichi Konoki

PACIFICHEM 2021 Symposium #51 Biosynthesis of Natural Products　2021/12/20
Marine and Freshwater Toxins, Detection, Structure, and Pharmacology, Possible mode of action of polycavernosides, and Nav blocking activities of highly purified tetrodotoxin analogues Invited

Mari Yotsu-Yamashita, Yuka Doi, Kotaro Iwasaki, Satori Sasaki, Yuki Kawashima, Noriko Shimada, Osamu Chiba, Kyoka Sato, Yuta Kudo, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Makoto Sasaki

PACIFICHEM 2021, Symposium #32, Marine and Freshwater Toxins, Detection　2021/12/19
C11位に第三級水酸基を有するSTX誘導体の合成と活性評価

濡木絢斗, 高柳優夏, 石塚颯, 広川貴次, 千葉修, 此木敬一, 山下まり, 長澤和夫

第81回有機合成化学協会関東支部シンポジウム　2021/11/27
Hemiaminal type saxitoxin analogues found in the scallop, Patinopecten yessoensis,

Mari Yotsu-Yamashita, Satoshi Numano, Yuta Kudo, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Yoshimasa Kaga, Kazuo Nagasawa

9th International Conference on Harmful Algae.　2021/10/14
二次元NMR long range-HSQMBCを用いた構造解析の有用性の検証

工藤雄大, 海原大輔, Charles T. Hanifin, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

第156回農芸化学会東北支部大会　2021/10/09
生合成酵素を用いたドウモイ酸類縁体の調製と構造活性相関

前野優香理, 小瀧裕一, 寺田竜太, 日高將文, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

2021年度日本農芸化学会東北支部大会　2021/10/09
テトロドトキシン含有サメハダイモリより得られた新規三環性骨格を有するグアニジノ化合物の構造解析

工藤雄大, Charles T. Hanifin, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

第63回天然有機化合物討論会　2021/09/15
Maitotoxin による細胞膜の Blebbing の機構解明

田端滉樹, 角替俊輔, 後藤萌香, 吉尾柊太郎, 長由扶子, 村田道雄, 山下まり, 此木敬一

2021年度日本農芸化学会東北支部大会　2021/09/09
マイトトキシンの標的分子探索

此木敬一, 角替俊輔, 八代田陽子, 松本健, Katherine Chan, Amy Hin, Yan Tong, Kamaldeep, Kaur Aulakh, Andrea Habsid, 山下まり, Jason Moffat, Charles Boone, 吉田稔, 村田道雄

化学コミュニケーションのフロンティア第8回公開シンポジウム　2021/07/02
新規三環性骨格を有するグアニジノ化合物の構造解析

工藤雄大, Charles T. Hanifin, 山下まり

第32 回万有仙台シンポジウム　2021/05/15
渦鞭毛藻サキシトキシン生合成へのニゲリシンの影響

長由扶子, 土屋成輝, 日出間志寿, 大村卓朗, 此木敬一, 大島泰克, 山下まり

令和３年度日本水産学会春季大会　2021/03/27
テトロドトキシン類縁体のマウス毒性の再確認およびテトロドトキシンのアルカリ初期分解物の単離と構造

山下まり, 八重樫優士, 佐藤恭佳, 杉本亜津子, 長由扶子, 此木敬一, 工藤雄大

令和３年度日本水産学会春季大会　2021/03/27
「天狗の麦飯」から分離されたクテドノバクテリア（Dictyobacter alpinus Uno16）からの抗菌化合物の探索

齋藤彩菜, 矢部修平, 横田明, 白石太郎, 葛山智久, 新谷尚弘, 工藤雄大, 山下まり, 阿部敬悦

日本農芸化学会2021年度大会　2021/03/21
致死性海藻中毒原因物質ポリカバノシド類の作用機序と構造活性相関

土肥裕花, 岩崎浩太郎, 佐々木理, 川島悠岐, 島田紀子, 長由扶子, 此木敬一, 佐々木誠, 山下まり

日本農芸化学会2021年度大会　2021/03/21
合成サキシトキシン誘導体に対する電位依存性ナトリウムチャネルの感受性評価

千葉修, 山田智士, 角替俊輔, 島田紀子, 長由扶子, 高柳優夏, 星美波, 安達栞菜, 石塚颯, 長澤和夫, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会2020年度大会　2021/03/20
電位依存性ナトリウムチャネルを阻害するクロイソカイメン抽出物の探索

島田紀子, 千葉修, 角替俊輔, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会2020年度大会　2021/03/20
麻痺性貝毒サキシトキシンの推定生合成中間体の合成と有毒渦鞭毛藻中における同定

東海林千容, 長由扶子, 安達栞菜, 石塚颯, 此木敬一, 及川寛, 小池一彦, 長澤和夫, 山下まり

日本農芸化学会2020年度大会　2021/03/20
渦鞭毛藻サキシトキシン生合成酵素SxtAの細胞内局在の解明とsxtA遺伝子解析による無毒化機構の提唱

長由扶子, 日出間志寿, 大村卓朗, 小池一彦, 小池香苗, 及川寛, 此木敬一, 大島泰克, 山下まり

日本農芸化学会2021年度大会　2021/03/20
生合成環化酵素を用いた新規ドウモイ酸類縁体の生産

前野優香理, 小瀧裕一, 寺田竜太, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会2021年度大会　2021/03/19
アメリカ産テトロドトキシン含有イモリより得られた新規環状グアニジノ化合物

工藤雄大, チャールズハニフィン, 山下まり

日本農芸化学会2021年度大会　2021/03/19
フグ由来の新規テトロドトキシン関連化合物

八重樫優士, 上山望, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会2021年度大会　2021/03/19
テトロドトキシン-タンパク質複合体作製のモデル反応と主生成物の構造決定

善瑞穂, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会2020年度大会　2021/03/19
サキシトキシン類の非天然型エナンチオマーの合成及びナトリウムチャネル阻害活性評価

高柳優夏, 安達栞菜, 石塚颯, 此木敬一, 山下まり, 小田木陽, 長澤和夫

日本化学会第101春季年会　2021/03/19
機器分析法を用いた麻痺性貝毒研究

沼野聡, 加賀克昌, 工藤雄大, 山下まり

令和2年度全国食品衛生監視員研修会　2020/11/27
LC-MS/MSを用いた麻痺性貝毒研究

沼野聡, 加賀克昌, 工藤雄大, 山下まり

貝毒分科会　2020/11/24
ドウモイ酸とカイニン酸の生合成を利用した多様な新規カイノイドの生産 Invited

山下まり

新学術領域「生合成リデザイン」第９回公開シンポジウム　2020/11/14
生合成環化酵素を用いたドウモイ酸新規類縁体生産系の構築

前野優香理, 小瀧裕一, 寺田竜太, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会東北支部・第155回大会　2020/11/07
ホタテガイ中腸腺由来オカダ酸アシル基転移酵素の可溶化条件の検討

駒崎有紀, 寺内将斗, 工藤雄大, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会東北支部・第155回大会　2020/11/07
有毒イモリより得られた新規テトロドトキシン類縁体および環状グアニジノ化合物

工藤雄大, Charles T. Hanifin, 山下まり

第62回天然有機化合物討論会　2020/09/22
Prediction of biosynthetic pathways of tetrodotoxin and saxitoxin on the basis of the structures of their intermediates Invited

Mari Yotsu-Yamashita

American Society of Pharmacognosy, the Natural Product Science Webinars　2020/07/24
クロイソカイメン抽出物由来電位依存性ナトリウムチャネル阻害剤の探索

○島田紀子*、長由扶子、此木敬一、山下まり

日本農芸化学会2020年度大会　2020/03/28
超活性海洋天然有機化合物マイトトキシンの標的分子探索

角替俊輔、チャンキャサリーン、トンエイミーヒンヤン、アウラクカマルディープカウアー、ハスビドアンドレア、松本健、八代田陽子、モファットジェイソン、ブーンチャールズ、山下まり、村田道雄、吉田稔、○此木敬一*

日本農芸化学会2020年度大会　2020/03/28
コルヒチン存在下の渦鞭毛藻サキシトキシン生合成のメタボロミクス解析

○長由扶子、土屋成輝、小池一彦、此木敬一、大島泰克、山下まり

令和2年度日本水産学会春季大会　2020/03/27
高純度テトロドトキシン類縁体の定量とNav阻害活性

○山下まり*・佐藤恭佳・千葉修・長由扶子・此木敬一

令和2年度日本水産学会春季大会　2020/03/27
フグ由来の新規テトロドトキシン関連化合物の単離と構造

八重樫優士*、工藤雄大、長由扶子、此木敬一、山下まり

日本農芸化学会 2020 大会　2020/03/26
麻痺性貝毒サキシトキシンの推定生合成中間体の合成と有毒生物中の分析

○東海林千容*、長由扶子、赤松みちる、安達栞菜、石塚颯、此木敬一、長澤和夫、山下まり

日本農芸化学会2020年度大会　2020/03/26
有毒イモリより得られたN-hydroxy型テトロドトキシン類縁体の構造解析

○工藤雄大*、ハニフィンチャールス、小瀧裕一、山下まり

日本農芸化学会2020年度大会　2020/03/26
サキシトキシン類の非天然型エナンチオマーの合成及びナトリウムチャネル阻害活性評価

◯高柳優夏*、安達栞菜、石塚颯、此木敬一、山下まり、小田木陽、長澤和夫

日本化学会第100春季年会 (2020)　2020/03/15
致死性海藻中毒原因物質ポリカバノシド類の作用機序

〇山下まり,土肥裕花,島田紀子,岩崎浩太郎,佐々木理,川島悠岐,此木敬一,佐々木誠

科研費新学術領域研究化学コミュニケーションのフロンテイア第6回公開シンポジウム　2019/12/09
岩手県産ホタテガイの中腸腺に含有する麻痺性貝毒の分析

沼野聡,加賀克昌,工藤雄大,山下まり

第56回全国衛生化学技術協議会年会　2019/12/05
Crisprスクリーニングによる maitotoxin の標的分子探索（２）

角替俊輔,Katherine Chan,Amy Hin Yan Tong, Kamaldeep Kaur Aulakh, Andrea Habsid,八代田陽子,Jason Moffat,Charles Boone,山下まり, 村田道雄,〇此木敬一

公益社団法人日本農芸化学会東北支部・第154回大会　2019/11/09
Crisprスクリーニングによる maitotoxin の標的分子探索（１）

〇角替俊輔,Katherine Chan,Amy Hin Yan Tong,Kamaldeep Kaur Aulakh, Andrea Habsid,八代田陽子,Jason Moffat,Charles Boone,山下まり,村田道雄,此木敬一

公益社団法人日本農芸化学会東北支部・第154回大会　2019/11/09
LC-MS/MSを用いた抗マラリア活性天然物サリニポスチンの新規類縁体の探索

○工藤雄大, 山下まり

公益社団法人日本農芸化学会東北支部・第154回大会　2019/11/09
淡水産藍藻 Anabaena circinalis (TA04 株)における新規麻痺性貝毒類縁体の探索

赤松みちる,長由扶子,此木敬一,山下まり

公益社団法人日本農芸化学会東北支部・第154回大会　2019/11/09
海洋生物毒の謎に迫る Invited

山下まり

仙台青葉学院短期大学講演会　2019/10/07
ホタテガイに含有する麻痺性貝毒の代謝物に関する研究

沼野聡,加賀克昌,工藤雄大,山下まり

第115回日本食品衛生学会学術講演会　2019/10/04
ドウモイ酸とカイニン酸の新規関連化合物の単離，構造決定と生合成経路

〇前野優香理, 小瀧裕一, 寺田竜太, 長由扶子,此木敬一, 山下まり

第61回天然有機化合物討論会　2019/09/11
C11位炭素置換型サキシトキシン誘導体の合成と活性評価

〇安達栞菜,石塚颯,山田智士,日高將文,広川貴次,小田木陽,此木敬一,山下まり,長澤和夫

第61回天然有機化合物討論会　2019/09/11
テトロドトキシンの推定生合成中間体の全合成と絶対立体配置の決定

○宮坂忠親,安立昌篤,工藤雄大,杉本敬太,山下まり,西川俊夫

第61回天然有機化合物討論会　2019/09/11
Isolation and structural elucidation of tetrodotoxin related compounds from pufferfish

〇Yaegashi, Y., Ueyama, N., Kudo, Y., Cho, Y., Konoki, K. and Yotsu-Yamashita, M.

Tohoku University’s Chemistry Summer School　2019/08/27
Screening of novel secondary metabolites from microorganisms associated with the marine sponge Halichondria okadai

2019/07/27
Identification of new analogs and putative biosynthetic intermediates of tetrodotoxin aimed at elucidating its biosynthetic pathway and structure activity relationship

○Kudo, Y. and Yotsu-Yamashita, M.

60th American Society of Pharmacognosy Annual Meeting 2019　2019/07/13
中間体に基づく海洋生物毒の生合成研究 Invited

山下まり

東京大学大学院薬学系研究科天然物化学教室セミナー　2019/07/05
神経興奮物質カイノイド類の生合成中間体の同定及び生理活性評価

前野優香理、小瀧裕一、寺田竜太、長由扶子、此木敬一、山下まり

第３０回万有仙台シンポジウム　2019/06/29
テトロドトキシン類縁体の電位依存性Naチャネル阻害活性と生合成経路の推定 Invited

山下まり

第46回日本毒性学会学術年会，シンポジウム「海産毒リビジテッド」　2019/06/26
Identification of biosynthetic intermediates of amnesic shellfish toxin domoic acid and anthelmintic compound kainic acid

27) 〇Maeno, Y., Kotaki, Y., Terada, R., Cho, Y., Konoki, K. and Yotsu-Yamashita,

Gordon Research Conference, Mycotoxins and Phycotoxins　2019/06/16
Metabolomic study of saxitoxin biosynthesis in dinoflagellates using 15N-labelled sodium nitrate as a nitrogen source

Gordon Research Conference, Mycotoxins and Phycotoxins　2019/06/16
高純度テトロドトキシン類縁体の調製

山下まり, 佐藤恭佳, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一

平成31年度日本水産学会春季大会　2019/03/28

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本人の発表
渦鞭毛藻の麻痺性貝毒生合成に対する 5-ethynyl-2’-deoxyuridine の影響と作用点

長由扶子, 土屋成輝, 大村卓朗, 小池一彦, 此木敬一, 大島泰克, 山下まり

平成31年度日本水産学会春季大会　2019/03/28
カイニン酸新規類縁体の探索及び生合成経路の推定

前野優香理, 寺田竜太, 小瀧裕一, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会2019年度大会　2019/03/26
テトロドトキシン推定生合成中間体のテトロドトキシン含有生物への投与

杉本敬太, 工藤雄大, 宮坂忠親, 安立昌篤, 長由扶子, 此木敬一, 千葉親文, 西川俊夫, 山下まり

日本農芸化学会2019年度大会　2019/03/26
東日本で養殖したホタテガイ中のLC-MS/MSによる麻痺性貝毒分析

沼野聡, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会2019年度大会　2019/03/26
陸上由来のテトロドトキシン新規類縁体、生合成関連化合物の構造と生理活性

工藤雄大, 山下まり

日本農芸化学会2019年度大会　2019/03/26
渦鞭毛藻におけるサキシトキシン生合成の15N同位体標識硝酸ナトリウムを用いたメタボロミクス解析

長由扶子, 土屋成輝, 大村卓朗, 小池一彦, 及川寛, 此木敬一, 大島泰克, 山下まり

日本農芸化学会2019年度大会　2019/03/26
テトロドトキシンの推定生合成中間体の全合成と絶対立体配置の決定

宮坂忠親, 安立昌篤, 工藤雄大, 杉本敬太, 山下まり, 西川俊夫

日本農芸化学会2019年度大会　2019/03/26
クランベシンB単純化アナログの合成研究

毛利春輔, 山下まり, 中崎敦夫, 西川俊夫

日本農芸化学会2019年度大会　2019/03/26
電位依存性ナトリウムチャネルに対するサキシトキシン誘導体の阻害活性評価

山田智士, 安達栞菜, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一, 長澤和夫

日本農芸化学会2019年度大会　2019/03/24
ソロモン諸島産の海洋生物中のNav阻害活性物質の探索

春日政人, Clyde Gorapava Puilingi, 角替俊輔, 中崎敦夫, 長由扶子, 西川俊夫, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会2019年度大会　2019/03/24
ホタテガイ中腸腺のオカダ酸アシル化酵素の探索に向けた活性測定法の開発

寺内将斗, 古用幸愛, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会2019年度大会　2019/03/24
1,3-双極子付加環化反応を用いたゼテキトキシン ABのC11位-C15位構造の構築

安達栞菜, 石塚颯, 星美波, 山下まり, 長澤和夫

日本化学会第99春季年会2019　2019/03/18
C11位に着目した新規サキシトキシン誘導体の合成及びパッチクランプ法を用いたNaチャネル阻害活性評価

星美波, 安達栞菜, 山田智士, 大木麻菜, 石塚颯, 此木敬一, 山下まり, 長澤和夫

日本化学会第99春季年会2019　2019/03/18
Sensitivity of the voltage-gated sodium channel subtypes, Nav1.1 to Nav1.7, against guanidine-containing natural products and their analogues. (poster) International-presentation

Tadaaki Tsukamoto, Yukie Chiba, Shunsuke Tsunogae, Tomoshi Yamada, Yuko Cho, Ryo Sakakibara, Takuya Imazu, Shouta Tokoro, Yoshiki Satake, Yuki Ishikawa, Yoshiki Nakane, Masaatsu Adachi, Atsuo Nakazaki, Toshio Nishikawa, Minoru Wakamori, Mari Yotsu-Yamashita, Keiichi Konoki

Frontier Research on Chemical Communication, The 1st International Symposium on Chemical Communication　2019/01/09
海洋生物毒の謎に迫る

山下まり

仙台青葉学院短期大学講演会　2018/10/29

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本人による発表
Usefulness of column switching HILIC-MS and 15N-labeled inorganic nitrogen for the study of STX biosynthesis in dinoflagellates, (Poster) International-presentation

Yuko Cho, Shigeki Tsuchiya, Takuo Omura, Kazuhiko Koike, Hiroshi Oikawa, Keiichi Konoki, Yasukatsu Oshima, Mari Yotsu-Yamashitas

18th International conference on Harmful Algae, Nantes, France　2018/10/25
Identification of seven possible biosynthetic intermediates of tetrodotoxin in marine environments isolated from pufferfish (oral) International-presentation

Mari Yotsu-Yamashita, Nozomi Ueyama, Keita Sugimoto, Yuji Yaegashi, Yuta Kudo, Ken-ichi Onodera, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Toshio Nishikawa

ICHA 2018 18th International conference on Harmful Algae, Nantes, France　2018/10/25

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本人による発表
中間体を基盤とした海産毒の生合成研究

山下まり

「第22回天然薬物の開発と応用シンポジウム」日本薬学会生薬天然物部会　2018/10/08

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本人による発表
テトロドトキシン類縁体に対する電位依存性ナトリウムチャネルの感受性評価

塚本匡顕, 千葉雪絵, 若森実, 日高將文, 山田智士, 角替俊輔, 長由扶子, 榊原良, 今津拓也, 所聖太, 佐竹佳樹, 安立昌篤, 西川俊夫, 山下まり, 此木敬一

第60回天然有機化合物討論会　2018/09/27
ホタテガイ中腸腺に存在するオカダ酸アシル化酵素の探索法の開発

寺内将斗, 古用幸愛, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会東北・北海道合同支部大会(東北支部第153回大会)　2018/09/23
マイトトキシンの膜透過性亢進作用の機構解明に向けた電気生理学的アプローチ

山田智士, 岩本真幸, 長由扶子, 老木成稔, 村田道雄, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会東北・北海道合同支部大会(東北支部第153回大会)　2018/09/23
Bioconversion of putative biosynthetic intermediates of amnesic shellfish toxin, domoic acid, in the diatom Pseudo-nitzschia multiseries (poster)

Yukari Maeno, Yuichi Kotaki, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita

Tohoku University Chemistry Summer School 2018　2018/08/27
Screening for bioactive compounds in marine organisms collected in the Solomon Islands (poster)

Masato Kasuga, Clyde Gorapava Puilingi, Atsuo Nakazaki, Shunsuke Tsunogae, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Toshio Nishikawa, Mari Yotsu-Yamashita

Tohoku University Chemistry Summer School 2018　2018/08/27

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国際共著発表
記憶喪失性貝毒ドウモイ酸の新規生合成中間体の同定と生合成経路の解明

前野優香理, 小瀧裕一, 寺田竜太, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

第65回トキシンシンポジウム　2018/07/11
化学的手法による海産毒の生合成経路の推定

山下まり

2018年度農芸化学会東北支部シンポジウム天然有機化合物が拓く新研究展開　2018/06/30

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本人による発表
記憶喪失性貝毒ドウモイ酸の新規生合成中間体の同定と生合成経路の解明

前野優香, 小瀧裕一, 寺田竜太, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

第29回万有仙台シンポジウム　2018/06/09
15N同位体標識培地による渦鞭毛藻の麻痺性貝毒及び生合成中間体への15N取り込み挙動の解析

長由扶子, 土屋成輝, 此木敬一, 大島泰克, 山下まり

平成30年度日本水産学会春季大会　2018/03/28
紅藻ハナヤナギ(Chondria armata)から同定したドウモイ酸の推定生合成中間体のLC-MS分析法の検討

前野優香理, 山下まり, 長由扶子, 此木敬一, 小瀧裕一, 寺田竜太

平成30年度日本水産学会春季大会　2018/03/28

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本人の発表
記憶喪失性貝毒ドウモイ酸の生合成経路に関する研究

前野優香理, 小瀧裕一, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会2018年度大会　2018/03/16
クロイソカイメン共生菌が生産する新規有毒二次代謝産物の構造決定

菊池颯, 岡田華弥, 長由扶子, 吉田慎一朗, 權垠相, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会2018年度大会　2018/03/16
海洋生物における新規テトロドトキシン関連化合物の探索

上山望, 杉本敬太, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会2018年度大会　2018/03/16
いろいろな貝毒

山下まり

第55回東北大学農学カルチャー講座貝にまつわる愉快？な話　2018/01/20

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本人による発表
化学的手法による天然毒の生合成研究

山下まり

名古屋大学大学院生命農学研究科セミナー　2017/10/10

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本人による発表
Prediction of Biosynthetic Pathways of Tetrodotoxin and Saxitoxin Based on the Structures of Intermediates International-presentation

Mari Yothu-Yamasita

The 5th Tohoku University (TU)-Dalian University of Technology (DUT) Joint Symposium on Chemistry　2017/09/25

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本人の講演
Biosynthetic pathway of saxitoxin based on the structures of its intermediate International-presentation

Mari Yotsu-Yamashita, Shigeki Tsuchiya, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Yasukatsu Oshima

The JSFS 85th Anniversary-Commemorative International Symposium "Fisheries Science for Future Generations　2017/09/22

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本人の講演
フグの新規スピロ環状グアニジノ化合物の単離、構造決定と海産テトロドトキシンの生合成経路の推定

上山望, 杉本敬太, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 西川俊夫, 山下まり

第59回天然有機化合物討論会　2017/09/20

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上山望天然有機化合物討論会奨励賞（ポスターの部受賞）
化学的手法による天然毒の生合成研究

山下まり

第34回有機合成化学セミナー　2017/09/12

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本人の発表
C11位に着目した新規サキシトキシン類誘導体の合成と活性評価

安達栞菜, 大木麻菜, 原田大資, 此木敬一, 山下まり, 長澤和夫

第34回有機合成化学セミナー　2017/09/12
フグ由来のテトロドトキシン関連化合物の合

杉本敬太, 上山望, 長由扶子, 此木敬一, 西川俊夫, 山下まり

日本農芸化学会東北支部第151回大会　2017/09/12
フグ毒の生合成経路解明へのアプローチ

山下まり

日本農芸化学会創立100周年に向けたシンポジウム、Visionary農芸化学100シンポジウム天然物化学領域第一回生命現象に介在する天然物の化学　2017/09/09

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本人の講演
creening of biosynthetic intermediates of domoic acid, the causative toxin of amnesic shellfish poisoning International-presentation

Yukari Ebine, Yuichi Kotaki, Ryuta Terada, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita

Tohoku University Campus Asia Summer School 2017　2017/08/21
Screening of biosynthetic intermediates of domoic acid, the causative toxin of amnesic shellfish poisoning International-presentation

Yukari Ebine, Yuichi Kotaki, Ryuta Terada, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita

Tohoku University Campus Asia Summer School 2017　2017/08/21
フグのテトロドトキシン関連化合物の構造と推定生合成経路

上山望, 杉本敬太, 西川俊夫, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

第28回万有仙台シンポジウム　2017/06/24
電位依存性Na+チャネルに対するCrambescin B誘導体の阻害活性

塚本匡顕, 千葉雪絵, 中崎敦夫, 石川裕生, 中根嘉祈, 長由扶子, 西川俊夫, 山下まり, 此木敬一

第１２回化学生態学研究会　2017/06/23
渦鞭毛藻Alexandrium tamarense有毒、無毒株比較研究、推定STX生合成酵素SxtAの免疫化学的手法によるタンパク発現解析

長由扶子, 土屋成輝, 日出間志寿, 大村卓朗, 小池一彦, 及川寛, 此木敬一, 大島泰克, 山下まり

平成29年度日本水産学会春季大会　2017/03/26
モヨウフグ(Arothron)属3種およびオキナワフグ(Chelonodon patoca)血漿中のテトロドトキシン類とPSTBP類似タンパク質の解析

長岡佑真, 村本光二, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

平成29年度日本水産学会春季大会　2017/03/26

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本人の発表
記憶喪失性貝毒ドウモイ酸新規関連化合物の探索

海老根優香理, 小瀧裕一, 寺田竜太, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会大会2017　2017/03/18
有毒藍藻 Anabaena circinalis(TA04)からの未知麻痺性貝毒サキシトキシン類縁体の探索

美野輪高之, 長由扶子, 土屋成輝, 此木敬一, 大島泰克, 山下まり

日本農芸化学会大会2017　2017/03/18
フグにおける新規テトロドトキシン関連化合物の探索

上山望, 杉本敬太, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会大会2017　2017/03/18
クロイソカイメン共生菌が生産する新規有毒二次代謝産物の探索

菊池颯, 岡田華弥, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会大会2017　2017/03/18
ベラトリジンによる電位依存性ナトリウムチャネルの不活性化遅延作用に対するクランベシンB類縁体の抑制効果

塚本匡顕, 千葉雪絵, 中崎敦夫, 石川裕生, 中根嘉祈, 長由扶子, 西川俊夫, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会大会2017　2017/03/18
Prediction of biosynthetic pathways of tetrodotoxin and saxitoxin on the basis of the structures of their intermediates International-presentation

Yotsu-Yamashita, Yuta Kudo, Shigeki Tsuchiya, Yuko Cho, Keiichi Konoki

8th US-Japan symposium 21st century innovations in Natural Products.　2016/11/14

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本人の講演
麻痺性貝毒の生合成経路解明に向けた予想生合成中間体の合成及び同定

土屋成輝, 吉岡廉平, 長由扶子, 此木敬一, 長澤和夫, 大島泰克, 山下まり

日本農芸化学会東北支部第151回大会　2016/10/09

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農芸化学会東北支部若手奨励賞受賞講演
トラフグ属(Takifugu)以外の属のフグ血漿中のPSTBP類似タンパク質

長岡佑真, 村本光二, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会東北支部第151回大会　2016/10/09
麻痺性貝毒生合成中間体の同定と生合成経路の解明

土屋成輝, 長由扶子a, 吉岡廉平a, 美野輪高之a, 此木敬一a, 長澤和夫, 大島泰克c, 山下まり

第58回天然有機化合物討論会　2016/09/14

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口頭発表は審査により選択された。
A new sarasinoside from marine sponge Melophlus sarasinorum collected in the Solomon Islands International-presentation

○Clyde Gorapava Puilingi, Yuta Kudo, Keiichi Konoki, Yuko Cho, Mari Yotsu-Yamashita

Tohoku University Campus Asia Summer School　2016/08/18
Screening of the biosynthetic intermediates of paralytic shellfish toxins using stable isotope-labeled precursors, International-presentation

○Shigeki Tsuchiya, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita

Tohoku University Campus Asia Summer School 2016　2016/08/18
麻痺性貝毒生合成経路及び生合成中間体の排出経路の推定

土屋成輝, 長由扶子, 此木敬一, 長澤和夫, 大島泰克, 山下まり

第63回トキシンシンポジウム　2016/07/14
電位依存性ナトリウムチャネルに対するテトロドトキシンおよび類縁体の阻害活性評価

塚本匡顕, 千葉雪絵, 安立昌篤, 榊原良, 所聖太, 今津拓也, 佐竹佳樹, 長由扶子, 西川俊夫, 山下まり, 此木敬一

化学生態学研究会　2016/07/01
新規麻痺性貝毒生合成関連化合物の合成と同定、第27回万有仙台シンポジウム

土屋成輝, 長由扶子, 吉岡廉平, 此木敬一, 長澤和夫, 大島泰克, 山下まり

第27回万有仙台シンポジウム　2016/06/25
Screening of bioactive compounds in pufferfish and marine invertebrates from Solomon Islands

Clyde Gorapava PUILING, Yuta KUDO, Yuko CHO, Keiichi KONOKI, Mari YOTSU-YAMASHITA

日本農芸化学会大会2016　2016/03/28
新規麻痺性貝毒生合成関連化合物の同定

土屋成輝, 長由扶子, 吉岡廉平, 此木敬一, 長澤和夫, 山下まり

日本農芸化学会大会2016　2016/03/28
テトロドトキシンの生合成経路解明を目指した有毒イモリからの推定生合成中間体の探索

工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会大会2016　2016/03/28
11-oxoTTXをハプテンとしたポリクローナル抗体の作製とTTX誘導体の生理活性

猿橋祥吾, 長由扶子, 此木敬一, 西川俊夫, 山下まり

日本農芸化学会大会2016　2016/03/28
フグから得られた新規テトロドトキシン関連化合物の単離と構

上山望, 工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会大会2016　2016/03/28
電位依存性ナトリウムチャネルに対するテトロドトキシンおよび類縁体の阻害活性評価

塚本匡顕, 千葉雪絵, 安立昌篤, 榊原良, 所聖太, 今津拓也, 佐竹佳樹, 長由扶子, 西川俊夫, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会大会2016　2016/03/28
有毒藍藻の細胞破砕液を用いた新規麻痺性貝毒生合成中間体の探索

美野輪高之, 土屋成輝, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会大会2016　2016/03/28
渦鞭毛藻Alexandrium tamarense有毒、無毒株比較研究、推定STX生合成酵素SxtAの免疫化学的手法によるタンパク発現解析

長由扶子, 日出間志寿, 土屋成輝, 此木敬一, 大島泰克, 山下まり

28年度日本水産学会春季大会　2016/03/27
コモンフグ卵巣由来の4,4a-anhydrotetrodotoxinの同定と生理活性

猿橋祥吾, 山下まり, 長由扶子, 此木敬一

28年度日本水産学会春季大会　2016/03/27

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本人の発表
下痢性貝毒変換酵素の精製を目指した酵素活性測定法の開発

古用幸愛, 小野田竜也, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一

平成28年度日本水産学会春季大会　2016/03/27
化学的アプローチによるサキシトキシンとテトロドトキシンの生合成研究

新学術領域研究「天然物ケミカルバイオロジー：分子標的と活性制御」地区ミニシンポジウム（東京農工大）　2016/03/08
Study of the biosynthesis of paralytic shellfish toxins using stable isotope labeled intermediates and LC-MS International-presentation

Shigeki Tsuchiya, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Kazuo Nagasawa, Yasukatsu Oshima, Mari Yotsu-Yamashita

2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2015),　2015/12/15
The simultaneous analysis of saxitoxin analogues and their biosynthetic intermediates by HILIC-LC-MS/MS International-presentation

Cho, Yuko, Yoshioka, Renpei, Tsuchiya, Shigeki, Konoki, Keiichi, Oshima, Yasukatsu, Yotsu-Yamashita, Mari

2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2015),　2015/12/15
Screening and structure elucidation of the possible biosynthetic intermediates of tetrodotoxin from the newts

Yuta Kudo, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Mari Yotsu-Yamashita

2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2015),　2015/12/15
Our recent studies of tetrodotoxin, saxitoxin and polycavernosides International-presentation

Mari Yotsu-Yamashita, Yuta Kudo, Shigeki Tsuchiya, Kosuke Maeta, Yuko Cho, Keiichi Konoki

2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2015)　2015/12/15

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本人の発表
Study of the biosynthetic pathway of paralytic shellfish toxins

Shigeki Tsuchiya

Campus Asia D2発表会　2015/10/24

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学生の発表
海洋生物毒の生合成経路への化学的アプローチ

山下まり

豊橋技科大学、平成２７年度第４回講演会（兼SDセンシング技術特論）　2015/10/23

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本人の発表
過去に致死性食中毒を引き起こした原因海藻および海藻付着物中のポリカバノシド類の分析

遠藤嵩英, 前田高輔, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会東北支部第150回大会　2015/10/03

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本人の発表
イモリにおけるテトロドトキシンの起源および蓄積能の調査と考察

工藤雄大, 千葉親文, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会東北支部第150回大会　2015/10/03
電位依存性ナトリウムチャネルに対するテトロドトキシンおよび類縁体の活性阻害評価

塚本匡顕, 千葉雪絵, 長由扶子, 安立昌篤, 榊原良, 所聖太, 今津拓也, 中崎敦夫, 石川裕生, 西川俊夫, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会東北支部第150回大会　2015/10/03
有毒イモリから得られた新規環状グアニジン化合物群とテトロドトキシン生合成経路の考察

工藤雄大, 千葉親文, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

第57回天然有機化合物討論会　2015/09/09
Identification of analogues and biosynthetic intermediates of tetrodotoxin aimed at elucidating its biosynthesis International-presentation

Yuta Kudo, Yoko Yamashita, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Yotsu-Yamashita Mari

Campus Asia　2015/08/27
Tetrodotoxin study in pufferfish and screening of bioactive compounds in marine invertebrates from Solomon Islands International-presentation

Clyde Gorapava Puilingi, Yuta Kudo, Keiichi Konoki, Yuko Cho, Mari Yotsu-Yamashita

Campus Asia　2015/08/27
Bioconversion of putative biosynthetic intermediates of paralytic shellfish toxins in the cyanobacterium Anabaena circinalis (TA04) International-presentation

Shigeki Tsuchiya, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Kazuo Nagasawa, Mari Yotsu-Yamashita

Campus Asia　2015/08/27
抗カロテノイド抗体の作製と評価

上野美紗, 野村駿, 南條光香, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本ケミカルバイオロジー学会第10回年会　2015/06/10
ホタテガイ中で進行する下痢性貝毒オカダ酸の構造変換

古用幸愛, 小野田竜也, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一

日本ケミカルバイオロジー学会第10回年会　2015/06/10
麻痺性貝毒生合成関連化合物の合成と生産生物の分析

土屋成輝, 長由扶子, 此木敬一, 長澤和夫, 大島泰克, 山下まり

第26回万有仙台シンポジウム　2015/06/09
生合成経路解明を目指した新規テトロドトキシン類縁体、生合成中間体の探索

工藤雄大

新学術領域研究「天然物ケミカルバイオロジー：分子標的と活性制御」第７回若手研究者ワークショップケミカルバイオロジーの未来を先導する次々世代研究者シンポジウム、　2015/06/09

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口頭３位入賞
質量分析器を用いた新規テトロドトキシン類縁体の探索とその構造解析

工藤雄大a, 山下瑤子a, 長由扶子a, 此木敬一a, 安元健, 山下まり

29回海洋生物活性談話会　2015/05/09
麻痺性貝毒生産Alexandrium tamarenseの無毒株における推定STX生合成遺伝子Aの変異について

長由扶子, 日出間志寿, 土屋成輝, 此木敬一, 大島泰克, 山下まり

平成27年度日本水産学会春季大会　2015/03/28
ヒガンフグ血漿タンパク質の各種テトロドトキシン類縁体との結合性

山下まり, 長岡佑真, 山田俊一, 長由扶子, 此木敬一

平成27年度日本水産学会春季大会　2015/03/28

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本人の発表
有毒イモリからのテトロドトキシンの推定生合成中間体の探索

工藤雄大, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会2015年度大会　2015/03/27
安定同位体標識生合成中間体を用いた麻痺性貝毒生合成研究

土屋成輝, 長由扶子, 此木敬一, 長澤和夫, 大島泰克, 山下まり

日本農芸化学会2015年度大会　2015/03/27
麻痺性貝毒の予想生合成中間体E'の探索と精製、

吉岡廉平, 長由扶子, 土屋成輝, 此木敬一, 小柴生造, 大島泰克, 山下まり

日本農芸化学会2015年度大会　2015/03/27
フコキサンチン及びフコキサンチノールに対するポリクローナル抗体の作製と性状

上野美紗, 野村駿, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会2015年度大会　2015/03/27
Investigating tetrodotoxin in pufferfish and screening of bioactive compounds in marine invertebrates from Solomon Islands、

○Clyde Gorapava Puilingi, Yuta Kudo, Keiichi Konoki, Yuko Cho, Mari Yotsu-Yamashita

日本農芸化学会2015年度大会　2015/03/27
電位依存性ナトリウムチャネルのサブタイプを識別するテトロドトキシン類縁体の探索

千葉雪絵, 塚本匡顕, 長由扶子, 安立昌篤, 榊原良, 所聖太, 中崎敦夫, 石川裕生, 西川俊夫, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会2015年度大会　2015/03/27
ホタテガイ中で進行する下痢性貝毒オカダ酸の構造変換および変換酵素の単離を目指すケミカルバイオロジー類縁体の探索

古用幸愛, 小野田竜也, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会2015年度大会　2015/03/27
クロイソカイメンに共生する微生物の純化および二次代謝産物の構造研究

岡田華弥, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会2015年度大会　2015/03/27
Identification of 12β-deoxydecarbamoylsaxitoxin in the toxic marine dinoflagellate, International-presentation

○Yuko Cho, Renpei Yoshioka, Shigeki Tsuchiya, Keiichi Konoki, Yasukatsu Oshima, Mari Yotsu-Yamashita

The 16th International conference on Harmful Algae　2014/10/27
Analysis of polycavernoside A in the red alga Gracilaria edulis that caused previous fatal food poisonings in Guam and Philippines, International-presentation

○Mari Yotsu-Yamashita, Kosuke Maeta, Yuki Taya, Eri Omizu, Takahide Endo, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Mirriam A. Cayme, Yasuo Fukuyo, Sherwood Hall, Takeshi Yasumoto

The 16th International conference on Harmful Algae　2014/10/27

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本人の発表
クロイソカイメンおよびホタテガイによる下痢性貝毒の蓄積機構

此木敬一, 古用幸愛, 岡田華弥, 小野田竜也, 小濱真実, 松浦宏樹, 長由扶子, 渡邊龍一, 加賀新之助, 鈴木敏之, 山下まり

第56回天然有機化合物討論会　2014/10/15
クロイソカイメン (Halichondria okadai) 共生菌からの有用物質探索

岡田華弥, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一

H26年度日本農芸化学会北海道・東北合同支部大会　2014/09/22
ホタテガイ中のオカダ酸アシル化酵素の探索

古用幸愛, 小野田竜也, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一

H26年度日本農芸化学会北海道・東北合同支部大会　2014/09/22
麻痺性貝毒の生合成経路解明のための藍藻Anabaena circinalis (TA04株)の培養条件等の検討

土屋成輝, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

H26年度日本農芸化学会北海道・東北合同支部大会　2014/09/22
新規硫酸化フロロタンニンの単離と構造、存在意義の推定

服部純麗, 伊藤久富, 瀬川慎也, 近藤左和子, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

H26年度日本農芸化学会北海道・東北合同支部大会　2014/09/22
34) 抗テトロドトキシン抗体の開発を目的としたテトロドトキシン-タンパク質複合体調製の検討

猿橋祥吾, 鶴野ひかり, 山口日出起, 金子陸, 長由扶子, 此木敬一, 山下まり

H26年度日本農芸化学会北海道・東北合同支部大会　2014/09/22
フグのSTX,TTX結合タンパク質の性状と機能の推定

山下まり

35) 平成26年度日本水産学会秋季大会シンポジウム　2014/09/19

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本人の発表
Screening of tetrodotoxin in pufferfish from Solomon Islands International-presentation

○Clyde Gorapava Puilingi, Yuta Kudo, Keiichi Konoki, Yuko Cho, Mari Yotsu-Yamashita

Campus Asia　2014/07/24
Screening of new tetrodotoxin analogues using HILIC-LC-MS/MS and their structure determination International-presentation

○Yuta Kudo, Keiichi Konoki, Yuko Cho, Mari Yotsu-Yamashita

Campus Asia　2014/07/24
Study of the unknown biosynthetic intermediates for paralytic shellfish toxins International-presentation

○Shigeki Tsuchiya, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Kazuo Nagasawa, Mari Yotsu-Yamashita

Campus Asia　2014/07/24
Approach to elucidation of biosynthetic pathways towards tetrodotoxin and saxitoxin International-presentation

○Mari Yotsu-Yamashita, Yuta Kudo, Shigeki Tsuchiya, Yuko Cho, Keiichi Konoki

Campus Asia　2014/07/24

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本人の発表
Structure elucidation of 10-hemiketal-type tetrodotoxin analogues, indicative of the biosynthetic pathway International-presentation

○Yuta Kudo, Yoko Yamashita, Keiichi Konoki, Yuko Cho, Takeshi Yasumoto, Mari Yotsu-Yamashita

Gordon Research Conference　2014/07/20
イチイ由来α、βチューブリンの発現とtaxol結合性の評価

工藤佑馬, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一

第9回化学生態学研究会　2014/06/27
オキナワシリケンイモリの新規テトロドトキシン類縁体の構造、および各種有毒イモリにおける分布

工藤雄大, 此木敬一, 長由扶子, 山下まり

第9回化学生態学研究会　2014/06/27
渦鞭毛藻Alexandrium tamarense有毒株における微量麻痺性貝毒類縁体の同定、

長由扶子, 吉岡廉平, 土屋成輝, 此木敬一, 大島泰克, 山下まり, 北大

第28回海洋生物活性談話会、　2014/05/10
グアムの致死性食中毒発生時に採集されたカタオゴノリのポリカバノシドAの分析

前田高輔, 山下まり, 此木敬一, 長由扶子, Sherwood Hall, 安元健

平成26年度日本水産学会春季大会　2014/03/27

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本人が発表
イチイ Taxus cuspidata由来α、βチューブリンの発現とタキソール結合性の評価

工藤佑馬, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会2014年度大会　2014/03/24
10-hemiketal型テトロドトキシン類縁体の構造決定と生合成経路の考察

工藤雄大, 山下瑶子, 此木敬一, 長由扶子, 安元健, 山下まり

日本農芸化学会2014年度大会　2014/03/24
致死性海藻食中毒原因物質ポリカバノシドAの起源生物の推定

前田高輔, 田谷有妃, 大水絵理, Mirriam A. Cayme, 長由扶子, 此木敬一, Sherwood Hall, 福代康夫, 安元健, 山下まり

日本農芸化学会2014年度大会　2014/03/24
ホタテ貝中で進行する下痢性貝毒オカダ酸のアシル化反応

此木敬一, 古用幸愛, 小野田竜也, 長由扶子, 山下まり

日本農芸化学会2014年度大会　2014/03/24
麻痺性貝毒の生合成中間体の定量及び未知中間体について

土屋成輝, 長由扶子, 吉岡廉平, 此木敬一, 長澤和夫, 大島泰克, 山下まり

日本農芸化学会2014年度大会　2014/03/24
渦鞭毛藻Alexandrium tamarense有毒株のdcSTX-12α-olの同

長由扶子, 吉岡廉平, 土屋成輝, 此木敬一, 大島泰克, 山下まり

平成26年度日本水産学会春季大会　2014/03/24
食中毒に関わる海洋天然物の生合成・蓄積・変換機構の解明と食品衛生への応用

山下まり

FIRSTシンポジウム「科学技術が拓く2030年」へのシナリオ　2014/02/28

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本人が発表
Synthesis of Marine Toxins Aiming at Developing Ion-Channel Inhibitors International-presentation

T. Nishikawa, M. Adachi, R. Sakakibara, T. Imazu, Y. Satake, S. Tokoro, A. Nakazaki, Y. Ishikawa, Y. Sawayama, M. Isobe, K. Konoki, M. Yamashita

ChemBioChem international symposium　2013/10/28
麻痺性貝毒の生合成中間体の探索

吉岡廉平, 土屋成輝, 長由扶子, 此木敬一, 大島泰克, 山下まり

日本農芸化学会東北支部第148回大会　2013/10/26
抗フコキサンチンポリクローナル抗体の作製

上野美紗, 野村駿, 此木敬一, 長由扶子, 山下まり

日本農芸化学会東北支部第148回大会　2013/10/26
Nav安定発現系の構築とTTX関連化合物の結合性評価

千葉雪絵, 長由扶子, 安立昌篤, 榊原良, 所聖太, 今津拓也, 磯部稔, 西川俊夫, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会東北支部第148回大会　2013/10/26
5-Fluoro-2’-deoxyuridine influenced the growth and the biosynthesis of intermediates for paralytic shellfish toxins of the dinoflagellate, Alexandrium tamarense International-presentation

Yuko Cho, Shigeki Tsuchiya, Keiichi Konoki, Yasukatsu Oshima, Mari Yotsu-Yamashita

International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch Chemical Society of Japan　2013/09/29
Synthesis and identification of putative biosynthetic intermediates in early stage for paralytic shellfish toxins International-presentation

Tsuchiya Shigekia, Cho Yukoa, Konoki Keiichia, Nagasawa Kazuob, Oshima Yasukatsua, Yotsu-Yamashita Mari

International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch Chemical Society of Japan　2013/09/29
Identification of 5,11-dideoxytetrodotoxin in marine animals, and ccharacterization of ESI-MS fragment ions of tetrodotoxin and its analogs International-presentation

Mari Yotsu-Yamashita, Yuka Abe, Yuta Kudo, Keiichi Konoki, Yuko Cho, Toshio Nishikawa, Minoru Isobe

International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch Chemical Society of Japan　2013/09/29

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本人が発表
The structure of the novel tetrodotoxin analog, 6-deoxytetrodotoxin, and structure activity relationship study on C-6 and C-11 hydroxyl groups of tetrodotoxin International-presentation

Yuta Kudo, Keiichi Konoki, Yuko Cho, Mari Yotsu-Yamashita

International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch Chemical Society of Japan　2013/09/29
新規テトロドトキシン類縁体の構造と生合成経路の推定

工藤雄大, 山下瑤子, 此木敬一, 長由扶子, 安元健, 山下まり

第55回天然有機化合物討論会　2013/09/18
Synthesis of putative biosynthetic intermediates in early stage for paralytic shellfish toxins, and their identification in toxin producing microorganisms International-presentation

Shigeki Tsuchiya, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Kazuo Nagasawa, Yasukatsu Oshima, Mari Yotsu-Yamashita

Tohoku University’s Chemistry Summer School　2013/08/29
Isolation and structural determination of a novel tetrodotoxin analog, 6-deoxyTTX, and its voltage-gated sodium channel blocking activity International-presentation

Yuta Kudo, Keiichi Konoki, Yuko Cho, Mari Yotsu-Yamashita

American Society of Pharmacognosy 2013 annual meeting, 13th-15th, July, 2013, St. Louis, USA.　2013/07/13
オカダ酸貯蔵生物が獲得した生理機能

岡田華弥, 小野田竜也, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一

第8回化学生態学研究会　2013/06/28
腐食性巻貝シイノミヨウバイ(Nassarius velatus)中のテトロドトキシン類縁体の同定と人工飼育による毒組成変化

阿部由佳, 小野寺健一, 安元健, 山下まり

平成25年度日本水産学会春季大会　2013/03/29

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本人が発表
光親和性標識基を導入したガンビエロール単純化類縁体の合成と生物活性評価

廣田一晃, 菅悠人, 此木敬一, 山下まり, 不破春彦, 佐々木誠

日本化学会第94春季年会(2014)　2013/03/27
褐藻クロメEcklonia kuromeの硫酸化フロロタンニンの単離と構造研究

瀬川慎也, 伊藤久富, 山下まり

日本農芸化学会2013年度大会　2013/03/24
麻痺性貝毒生合成初期中間体の合成と毒生産生物からの同定

土屋成輝, 長由扶子, 此木敬一, 長澤和夫, 大島泰克, 山下まり

日本農芸化学会2013年度大会　2013/03/24
5-Fluoro-2'-deoxyuridineの渦鞭毛藻Alexandrium tamarenseにおける麻痺性貝毒生合成初期中間体合成に与える影響

長由扶子, 土屋成輝, 此木敬一, 大島泰克, 山下まり

日本農芸化学会2013年度大会　2013/03/24
新規テトロドトキシン類縁体6-デオキシテトロドトキシンの単離・構造決定

工藤雄大, 此木敬一, 長由扶子, 山下まり

日本農芸化学会2013年度大会　2013/03/24
プロリン異性化酵素Pin1阻害剤のハイスループットスクリーニングによる、脂肪細胞分化抑制効果を有する海藻ポリフェノールの同定

生地紘子, 森正, 吉澤いぶき, 林宣瑾, 豊原治彦, 奥田徹, 内田千代子, 山下まり, 内田隆史

日本農芸化学会2013年度大会　2013/03/24
クロイソカイメン中でオカダ酸およびオカダ酸結合タンパク質OABP2を生産する生物の探索

小濱真実, 岡田華弥, 西谷豪, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会2013年度大会　2013/03/24
下痢性貝毒貯蔵生物における自己体制機構の探索

小野田竜也, 渡邉龍一, 長由扶子, 加賀新之助, 鈴木敏之, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会2013年度大会　2013/03/24
MS解析による農学と医学の融合研究 LC-MSを用いた海洋天然物研究

山下まり

日本農芸化学会2013年度大会　2013/03/24

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本人が発表
C13位N置換型サキシトキシン誘導体類の合成とNaVCh阻害活性評価

増田朝子, 篠原涼子, 秋元隆史, 山下まり, 長澤和夫

日本化学会第93春季年会　2013/03/22
ガンビエル酸Aおよび類縁体の合成と生物活性評価

石貝和也, 深澤亮, 不破春彦, 長由扶子, 山下まり, 佐々木誠

日本化学会第93春季年会　2013/03/22
Synthesis of putative biosynthetic intermediates in early stage for paralytic shellfish toxins and their identification in toxin producing microorganisms, International-presentation

Shigeki Tsuchiya, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Kazuo Nagasawa, Yasukatsu Oshima, Mari Yotsu-Yamashita

15th International Conference on Harmful Algae　2012/10/29

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本人が発表
HILIC-ESI-TOF-MSを用いたTTX類縁体の一斉分析法の確立

工藤雄大, 此木敬一, 長由扶子, 山下まり

日本農芸化学会東北支部第147 回大会　2012/10/06
沖縄県阿嘉島産リングビアトキシン生産藍藻の16S rDNAの部分塩基配列解析

武田篤, 長由扶子, 佐久川さつき, 須田彰一郎, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会東北支部第147 回大会　2012/10/06
質量分析を用いたイチイ中のタキソール結合タンパク質の探索

工藤佑馬, 阿部晃大, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一

日本農芸化学会東北支部第147 回大会　2012/10/06
麻痺性貝毒生合成初期中間体の合成と毒生産生物からの同定

土屋成輝, 長由扶子, 此木敬一, 長澤和夫, 大島泰克, 山下まり

第54回天然有機化合物討論会　2012/09/18
ホタテ貝中の下痢性貝毒変換酵素の探索

此木敬一, 小野田竜也, 長由扶子, 加賀新之助, 渡邉龍一, 鈴木敏之, 山下まり

第59回毒素シンポジウム　2012/08/30
質量分析によるイチイ中のタキソール結合タンパク質の探索

工藤佑馬, 松浦宏樹, 長由扶子, 山下まり, 此木敬一

第7回化学生態学研究会　2012/06/29
沖縄産シリケンイモリ(Cynops ensicauda popei)の新規テトロドトキシン類縁体の単離・構造決定、及びイモリとフグの毒組成比較

工藤雄大, 此木敬一, 長由扶子, 安元健, 山下まり

第7回化学生態学研究会　2012/06
海洋生物とイモリからの新規テトロドトキシン類縁体の同定

工藤雄大, 阿部由佳, 山下まり, 西川俊夫, 磯部稔, 安元健

平成24年度日本水産学会春季大会　2012/03/27

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本人が発表
海洋性カロテノイド、フコキサンチンのヒドロキシル基修飾体の細胞毒性とタンパク質結合体の作製

野村駿, 此木敬一, 長由扶子, 山下まり

日本農芸化学会2012年度大会　2012/03/23
沖縄産シリケンイモリ(Cynops ensicauda popei)の新規テトロドトキシン類縁体の単離・構造決定、及びイモリとフグの毒組成比較

工藤雄大, 此木敬一, 長由扶子, 安元健, 山下まり

日本農芸化学会2012年度大会　2012/03/23
褐藻クロメEcklonia kuromeの新規フロロタンニンの単離・構造決定と抗酸化活性

近藤左和子, 林宜瑾, 豊原治彦, 伊藤久富, 内田隆史, 山下まり

日本農芸化学会2012年度大会　2012/03/23

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本人が発表
紅藻からの新規プロスタグランジン代謝物の単離、構造決定とマウス組織中での同定

金井良和, 廣木禎彦, 越野広雪, 此木敬一, 長由扶子, Cayme Mirriam, 福代康夫, 山下まり

日本農芸化学会2012年度大会　2012/03/23
LC/MS を用いた海洋天然物に関する最近の研究

理研シンポジウム　2011/12/13

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本人の発表
Identification of Novel Oxidized Levuglandin D2 in Marine red alga and mouse tissues International-presentation

Mari Yotsu-Yamashita, Yoshikazu Kanai, Sadahiko Hiroki, Hiroyuki Koshino

VIIth US‐JAPAN SEMINAR MARINE NATURAL PRODUCTS: CROSS‐DISCIPLINARY EXPANSIONS IN MARINE BIOORGANIC CHEMISTRY　2011/12/11

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本人の発表
Isolation and Structural Elucidation of Two New Phlorotannins from the Brown Alga, Ecklonia kurome (poster), Identification of Novel Oxidized Levuglandin D2 in Marine Red Alga and Mouse Tissues International-presentation

Sawako Kondo, Yi-Chin Lin, Haruhiko Toyohara, Hisatomi Ito, Takafumi Uchida, Mari Yotsu-Yamashita

8th AFMC Medicinal Chemistry Symposium　2011/11/29

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本人が発表
新規テトロドトキシン類縁体の同定と各種海洋生物中の毒組成の比較

阿部由佳, 西川俊夫, 磯部稔, 小野寺健一, 此木敬一, 長由扶子, 安元健, 山下まり

日本農芸化学会東北支部会146回大会　2011/10/08
シンポジウム、フグ研究とトラフグ生産技術開発の最前線フグの毒化に関わるタンパク質

平成23年度日本水産学会秋季大会　2011/10/02

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本人が発表
沖縄産シリケンイモリ(Cynops ensicauda popei)の新規テトロドトキシン類縁体の単離と構造決定

工藤雄大, 此木敬一, 長由扶子, 安元健, 山下まり

第53回天然有機化合物討論会　2011/09/27
紅藻オゴノリ(Gracilaria vermiculophylla)のプロスタグランジン合成酵素の粗分画

金井良和, 吾妻行雄, 谷口和也, 此木敬一, 長由扶子, 山下まり

日本農芸化学会2011年度大会　2011/03/30
マウス神経芽細胞腫Neuro2A細胞に発現する電位依存性Na+チャネル(Nav)サブタイプの解析

木村奏子, 此木敬一, 長由扶子, 山下まり

日本農芸化学会2011年度大会　2011/03/25
テトロドトキシンのビオチン誘導体の作製とNa+チャネル阻害活性

山田京平, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会2010年度大会　2010/03/28
新規抗テトロドトキシンポリクロナール抗体の作製

金子陸, 山口日出起, 大友康寛, 山下まり

日本農芸化学会2010年度大会　2010/03/28
紅藻オゴノリ(Gracilaria vermiculophylla)のリポキシゲナーゼとその生成物の同定

金井良和, 中島康賀, 西本佳弘, 谷口和也, 山下まり

日本農芸化学会2010年度大会　2010/03/28
紅藻オゴノリGracilaria vermiculophyllaのヒドロキシエイコサノイドの構造と生理活性

西本佳弘, 中島康賀, 金井良和, 野村駿, 長由扶子, 谷口和也, 山下まり

日本農芸化学会2010年度大会　2010/03/28
Western blot解析によるフグ血漿中のサキシトキシン、テトロドトキシン結合蛋白質類似蛋白質の分布調査

八巻洋恵, 大越夏実, 荒木直生, 山下まり

2010（平成22）年度日本水産学会春季大会　2010/03/27
マウス神経芽細胞腫(Neuro2A)に発現する電位依存性Na+チャネルサブタイプの解析と4,9-アンヒドロテトロドトキシンのNa+チャネル阻害活性

木村奏子, 此木敬一, 山下まり

日本農芸化学会東北支部第144回大会　2009/10/31
テトロドトキシンの蛋白質化体およびビオチン化体の作製と生化学的応用

山下まり, 金子陸, 山田京平, 山口日出起, 此木敬一

第51回天然有機化合物討論会　2009/10/07
マウス神経芽細胞腫(Neuro2A)に発現する電位依存性Na+チャネルサブタイプの解析と4,9-アンヒドロテトロドトキシンのNa+チャネル阻害活性

木村奏子, 此木敬一, 山下まり

第6回東北大学バイオサイエンスシンポジウム　2009/06/16
テトロドトキシンの蛋白質化体およびビオチン化体の調製とその生化学的応用

山田京平, 金子陸, 山口日出起, 大友康寛, 山下まり

第6回東北大学バイオサイエンスシンポジウム　2009/06/16
海藻毒ポリカバノシドの起源生物に関する研究

山下まり, 田谷有妃, 大水絵理, 大院農, 安元健, 日本食品分析セ, 福代康夫, 東大アジアセ)・Fe F.A. Bajaria, フィリピンBFAR, Mirriam A. Cayme, フィリピンNFRDI

2008（平成20）年度日本水産学会春季大会　2009/03/30

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本人が発表
116テトロドトキシン含有生物中のグアニジン化合物の探索

張準浩, 山下まり

日本農芸化学会2009年度大会　2009/03/29
紅藻カタオゴノリGracilaria edulis 由来の新規プロスタグランジンの構造と生成経路の推定

金井良和, 廣木禎彦, 越野広雪, 山下まり

日本農芸化学会2009年度大会　2009/03/28
テトロドトキシンの蛋白質化体およびビオチン化体の調製とその生化学的応用

金子陸, 山田京平, 大友康寛, 山下まり

日本農芸化学会2009年度大会　2009/03/28
魚介類の自然毒研究を食の安全確保に繋ぐ

山下まり

日本食品科学工学会市民フォーラム平成20年度東北支部大会　2008/10/25

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本人の講演
,(+)-サキシトキシンの全合成およびその誘導体のナトリウムチャネル阻害活性の評価

岩本理, 此木敬一, 山下まり, 長澤和夫

第50回天然有機化合物討論会　2008/09/28
紅藻オゴノリ属(Gracilaria)由来の新規エイコサノイドの単離と構造

中島康賀, 金井良和, 廣木禎彦, 谷口和也, 山下まり

第50回天然有機化合物討論会　2008/09/28
海洋生物毒の謎を探る、フグはなぜ毒をもつのか

東北大学第38回サイエンスカフェ　2008/09/27

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本人が発表
Preparation of Bivine Serum Albumin, Dansyl, and Biotin Conjugates of Tetrodotoxin and their Usefulness for Biological Work. International-presentation

Mari Yotsu-yamashita, Kyohei Yamada, Riku Kaneko, Yasuhiro Otomo, Sho Ezaki

The 22nd Naito conference on Chemical Biology [I] An emerging Field Inspired by Natural Product Chemistry　2008/09/09

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本人が発表
特徴的な部分構造を有する新規天然有機小分子の単離、構造

山下まり

第12回がん分子標的治療研究会総会、　2008/06/26

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本人が発表
紅藻オゴノリ (Gracilaria vermiculophylla) 由来新規エイコサノイドの単離と構造

中島康賀, 谷口和也, 山下まり

第5回東北大学バイオサイエンスシンポジウム　2008/05/19
ヤマブキショウマ(Aruncus dioicus var. tenuifolius)の細胞毒性成分の構造と活性発現について

辻妹井子, 山下まり

第5回東北大学バイオサイエンスシンポジウム　2008/05/19
紅藻オゴノリ(Gracilaria vermiculophylla)由来の新規エイコサノイドの単離と構造

中島康賀, 谷口和也, 山下まり

日本農芸化学会2008年度大会　2008/03/27
ヤマブキショウマ(Aruncus dioicus var. tenuifolius)の細胞毒性成分の構造と生理活性

辻妹井子, 山下まり

日本農芸化学会2008年度大会　2008/03/27
アカハライモリとミドリフグに投与した13C ラベル5,6,11-トリデオキシテトロドトキシンの変換反応の検索

張準浩, 山下まり, 北大院農, 品田哲郎, 大船泰史

2008（平成20）年度日本水産学会春季大会　2008/03/27
Recent Techniques in Monitoring Puffer fish Toxins International-presentation

International Symposium on"Seafood Toxins: A Source of Health Hazard and Ecological Problems"　2008/03/25
Tetrodotoxin resistant systems of the toxin possessing animals International-presentation

4th Asia-Pacific conference on Chemical Ecology　2007/09/11
この9年間の自然毒の研究

山下まり

第42回天然物化学談話　2007/07/11

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本人の講演
植物中の生理活性物質の検索

辻妹井子, 山下まり

第42回天然物化学談話会　2007/07/11
13Cラベル5,6,11-トリデオキシテトロドトキシンを投与したアカハライモリ（Cynops pyrrohogaster)とミドリフグ（Tetraodon nigroviridis)の体内変換反応の検索

張準浩, 品田哲郎, 大船泰史, 山下まり

第42回天然物化学談話会　2007/07/11
フグのサキシトキシン、テトロドトキシン結合タンパク質(PSTBP)に関する研究

大越夏実, 山下まり

第42回天然物化学談話会　2007/07/11
鶏卵殻膜中リジルオキシダーゼのペプチドおよび非ペプチド性アミンの酸化反応への応用

青木朋子, 佐々木大介, 赤川貢, 須山享三, 山下まり

第42回天然物化学談話会　2007/07/11
13Cラベル5,6,11-トリデオキシテトロドトキシンを投与したアカハライモリ（Cynops pyrrohogaster)とミドリフグ（Tetraodon nigroviridis)の体内変換反応の検索

張準浩, 品田哲郎, 大船泰史, 山下まり

第4回東北大学バイオサイエンスシンポジウム　2007/06/04
鶏卵殻膜中リジルオキシダーゼのペプチドおよび非ペプチド性アミンの酸化反応への応用

青木朋子, 佐々木大介, 赤川貢, 須山享三, 山下まり

第4回東北大学バイオサイエンスシンポジウム　2007/06/04
紅藻カタオゴノリ由来の致死毒ポリカバノシドA類縁体と新規プロスタグランジンの単離と構造

山下まり

長瀬科学振興財団H19年度成果報告会　2007/04/20

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本人が発表
テトロドトキシン類縁体の分布と6,11-ジデオキシテトロドトキシンの単離

張準浩, 山下まり

2007年度日本水産学会　2007/03/30
ヒガンフグ骨格筋型変異導入Na+チャネルの発現とフグ毒耐性について

丸田聡, 山下まり, 東北大院, 山岡薫, 島国

2007年度日本水産学会　2007/03/30

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本人の発表
フィリピン産紅藻カタオゴノリGracilaria edulis由来の新規トロンボキサン類縁体

山下まり, 廣木禎彦

2007年度（平成19年度）日本農芸化学会大会　2007/03/26

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本人の発表
13Cラベル5,6,11-トリデオキシテトロドトキシンを投与したアカハライモリ（Cynops pyrrohogaster）の皮膚毒の分析

張準浩, 山下まり, 東北大院農, 品田哲郎, 大船泰史

2007年度（平成19年度）日本農芸化学会大会　2007/03/25
鶏卵殻膜中酵素のペプチドおよび非ペプチド性アミンに対する反応

青木朋子, 佐々木大介, 赤川貢, 須山享三, 山下まり

平成１８年度日本農芸化学会北海道支部、東北支部合同支部会　2006/11/11
テトロドトキシン類縁体の生物内分布調査と彼岸フグ卵巣中の6,11-じでおきしてとろどときしんの単離

張準浩, 山下まり

第48回天然有機化合物討論会　2006/10/11
SAXITOXIN AND TETRODOTOXIN BINDING PROTEIN International-presentation

山下まり

Sendai Postsymposium of ICOB-5 & ISCNP-25 IUPAC　2006/07/30

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本人の講演
The structures of polycavernoside C and C2, and possible origin of polycavernosides International-presentation

Mari Yotsu-Yamashita, Kazumi Abe, Yuki Taya, Tetsuya Seki

ICOB-5 & ISCNP-25 IUPAC International Conference on Biodiversity and Natural Products　2006/07/23

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本人の講演
紅藻カタオゴノリGracilaria edulis由来の致死毒ポリカバノシドA微量類縁体PC, PC2の構造と起源生物の推定

山下まり

日本農芸化学会東北支部シンポジウム　2006/07/06

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本人の講演
テトロドトキシン類縁体のHILIC-ESI/MS分析と新規類縁体の単離

張準浩, 山下まり

第17回萬有製薬仙台シンポジウム　2006/06/24
ヒガンフグ骨格筋型の変異を導入したラット脳Na＋チャネルの機能解析

丸田聡, 山岡薫, 山下まり

第3回東北大学バイオサイエンスシンポジウム　2006/05/29
, LC/MSによるヒガンフグ(Fugu pardalis)各組織中のテトロドトキシン類の分析と新規類縁体の検索

張準浩, 山下まり

第3回東北大学バイオサイエンスシンポジウム　2006/05/29
フグ骨格筋Na+チャネルの発現とフグ血漿中フグ毒結合蛋白質による毒の体内輸送と蓄積

山下まり

山田科学振興財団2006年度研究交歓会　2006/05/20

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本人が講演
グアム産カタオゴノリGracilaria edulis由来の致死毒ポリカバノシドA類縁体PC, PC2の構造決定

阿部一美, 山下まり

日本農芸化学会2006年度大会　2006/03/27
ヒガンフグ筋肉Na⁺チャネルの発現と機能解析

丸田聡, 山下まり

日本農芸化学会2006年度大会　2006/03/27
LC/MSによるヒガンフグ(Fugu pardalis)各組織中のテトロドトキシン類の分析と新規類縁体の検索

張準浩, 山下まり

日本農芸化学会2006年度大会　2006/03/27
ヒガンフグFugu pardalisのサキシトキシン、テトロドトキシン結合蛋白質の抗体作製と分布解析 International-presentation

八巻洋恵, 山下まり, 荒木直生, 庄司有希, 渡辺康一, 山口高弘

第47回天然有機化合物討論会　2005/10/07
Saxitoxin and Tetrodotoxin Binding Protein in Plasma of Puffer Fish International-presentation

山下まり

2nd Yamada Symposium "Key Natural Organic Molecules in Biological Systems　2005/09/10

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本人が講演
海藻中毒原因物質ポリカバノシド類の起源、作用、類縁体

山下まり

第8回マリンバイオテクノロジー学会シンポジウム「海洋天然物研究の最前線」　2005/05/29

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本人が講演
ポスターグアム産カタオゴノリGracilaria edulis由来の致死毒ポリカバノシドA類縁体PC, PC2の構造研究

阿部一美, 山下まり

第二回東北大学バイオサイエンスシンポジウム　2005/05/16
紅藻カタオゴノリGracilaria edulis由来の致死毒ポリカバノシド類の生理作用について

田谷有妃, 山下まり

第二回東北大学バイオサイエンスシンポジウム　2005/05/16
グルタチオンのD-グルコース付加物の同定

千代川真也, 山下まり

日本農芸化学会2005年度大会　2005/03/31
ヒガンフグ血漿中サキシトキシン、テトロドトキシン結合タンパク質に関する研究(II)

八巻洋恵, 山下まり

日本農芸化学会2005年度大会　2005/03/31

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本人が発表
カエルの毒とイオンチャネル

山下まり

第19回大学と科学公開シンポジウム不思議な生物現象の化学、　2005/01/29

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本人が講演
テトロドトキシンの生物化学的研究およびヤドクガエルの毒ゼテキトキシンの構造研究

山下まり

名古屋大学磯部稔セミナー　2004/12/17

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本人が講演
Identification of the cyclic aminal forms of -aminoadipic and-glutamic semialdehydes as the major forms in aqueous solution International-presentation

MariYotsu-Yamashita, Daisuke Sasaki

The first Asia-Pacific International Peptide Symposium, The 41st Japanese　2004/10/31

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本人が発表
フィリピンで発生した致死性カタオゴノリGracilaria edulis食中毒原因物質の同定、ポリカバノシド類の起源、生理作用および新規類縁体の構造 International-presentation

山下まりa, 阿部一美, 田谷有妃a, 安元健, 関哲也a, 山田俊一a, Fe

第46回天然有機化合物討論会　2004/10/06
タンパク質の酸化によるa-Aminoadipic，及びg-Glutamic semialdehydes残基の生成に関する研究

佐々木大介, 赤川貢, 山下まり, 須山享

日本農芸化学会創立80周年記念東北支部第139回大会　2004/09/19
フグのテトロドトキシン耐性機構

山下まり

第81回日本生理学会大会シンポジウム　2004/06/26

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本人が講演
パナマ産ヤドクガエルAtelopus zeteki由来の新規サキシトキシン類縁体ゼテキトキシンの構造と活性

山下まり

安元健名誉教授日本学士院賞・恩賜賞受賞記念シンポジウム　2004/06/25

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本人が講演
フィリピン産カタオゴノリGracilaria edulis(Polycavernosa tsudai)由来の致死毒ポリカバノシド類の起源と生理作用に関する研究

田谷有妃, 山下まり, 宮澤陽夫, 安元健, 福代康夫, Mirriam A. Formeloza, Fe F.A. Bajarias

第一回東北大学バイオサンエンスシンポジウム　2004/04/14

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Research Projects 28

テトロドトキシンとサキシトキシンの生物間動態、生合成、代謝機構の解明

山下まり

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業基盤研究(B)

Category: 基盤研究(B)

Institution: 東北大学

2023/04 - 2027/03
化学的手法によるテトロドトキシンとサキシトキシンの生合成機構の解明

山下まり

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業基盤研究(B)

Category: 基盤研究(B)

Institution: 東北大学

2020/04 - 2023/03

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[1] テトロドトキシン (TTX, 1)の新規類縁体の探索と生合成経路の推定: フグから高分解能LC-MSを用いて、さらなる新規類縁体を探索した結果、２種の新規類縁体が見つかった。どちらも非常に存在率が低い成分であったが、各種クロマトグラフィーを用いて、単離方法を確立できた。クライオプローブを用いたNMRで精密に構造解析を行っている。また、海洋のTTX生合成と比較するため、イモリからも新規類縁体やTTX関連化合物を同様に探索した。その結果、1-hydroxy-8-epiTTX (2) , 1-hydroxy-8-epi-5,11-dideoxyTTX (3), Tgr-238 (4), Tgr-240 (5), Cep-228A (6)を発見し、単離、構造決定し、これらの化合物の構造とTTXの推定生合成経路における位置付けを考察した(Journal of Natural Productsに論文発表済み)。 [2] サキシトキシン (STX, 7)の新規類縁体の合成と生合成・代謝経路の推定: 生合成後半部の三環形成反応機構の解明のため、連携研究者の長澤和夫教授ら（東京農工大学）が合成した合成中間体より、数段階の反応で、STXの生合成における推定生合成中間体を少量合成した。その合成品を標品として、有毒藍藻や有毒渦鞭毛藻類の粗精製物に存在するのかどうかを高分解能LCMSMSでの分析を進めている。一方、ホタテガイ中腸腺より、STXの類縁体として初めて、STXと環構造の異なるヘミアミナール型の類縁体M5-HA (8)とM6-HA (9)の存在を発見し、８は単離してNMRで構造決定した。また、9は8からの化学誘導で構造決定した。これらは、渦鞭毛藻類からも報告されており、STX類の代謝産物と考えられた(Chemosphereに論文発表済み)。
致死性海藻中毒原因物質ポリカバノシド類の作用機序

Offer Organization: 上原記念生命科学財団

System: 2020年度研究助成金

2021/03 - 2022/04
Identification of tetrodotoxin in marine sediments and screening for its biosynthetic genes in marine soil bacteria

Yamashita Mari

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research Challenging Research (Exploratory)

Category: Challenging Research (Exploratory)

Institution: Tohoku University

2019/06/28 - 2022/03/31

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Tetrodotoxin (TTX) is detected in some marine animals, pufferfish, crabs, octopuses, etc., and bacterial production of TTX has been reported. However, the questions such as, where TTX is produced, and why TTX is widely distributed among marine organisms, have not been well answered yet. Biosynthetic genes of TTX have not been identified neither. In this study, we analyzed TTX in marine sediments, and in the scallops cultured in a bay of East Japan, which were temporally collected for three years. TTX was clearly detected in the marine sediment one time. TTX in the scallops was identified by LCMS for the first time in Japanese bivalves. However, the TTX concentrations in the edible tissues were confirmed to be lower than the restricted concentration proposed by European Food Safety Authority (EFSA). The concentrations of TTX in scallops repeatedly increased from August to October in three years.
Dynamic conformation and domain structure of lipid molecules in model biomembranes

Murata Michio

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Institution: Osaka University

2017/06/30 - 2022/03/31

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In this study, the interactions between membrane proteins and natural product ligands were elucidated by physicochemical and structural biology methods. Many marine natural products are known to act specifically on ion channels, etc. We aimed to elucidate the biological significance of these natural products, biosynthesis, structure-activity relationships, and, for biotoxins, mechanisms of action, and achieved our objectives by using exploration, isolation, structure determination, chemical biology, and electrophysiological methods. We were able to achieve our objectives through exploration, isolation, structure determination, chemical biology, and electrophysiological methods. The structure of amphotericin B, a historically known example of a natural product that forms ion channels by self-association in lipid bilayers, was determined at atomic resolution.
新学術領域化学コミュニケーションのフロンテイア Competitive

計画班分担

Offer Organization: 文科省

2017/10 - 2022/03
ドウモイ酸とカイニン酸の生合成を利用した多様な新規カイノイドの生産

山下まり

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業新学術領域研究(研究領域提案型)

Category: 新学術領域研究(研究領域提案型)

Institution: 東北大学

2019/04/01 - 2021/03/31
Neuro2A細胞を用いた比色法による電位依存性NaチャネルおよびCaチャネル阻害剤のスクリーニング

山下まり

Offer Organization: アステラス製薬

System: TACT DR Program

2019/04 - 2020/03
テトロドトキシンとサキシトキシンの中間体を基盤とした生合成機構の解明 Competitive

山下まり

Offer Organization: JSPS

System: 基盤B

2017/04 - 2019/03
Molecular mechanisms of toxin synthesis in paralytic shellfish toxin producing dinoflagellates

Cho Yuko, YAMASHITA MARI, KONOKI KEIICHI

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Institution: Tohoku University

2015/04/01 - 2018/03/31

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Saxitoxin and its analogues are potent neurotoxins which are named as paralytic shellfish toxins, collectively. The mechanism of their biosynthesis were investigated by the comparison of the toxic and non-toxic subclones of the dinoflagellate, Alexandrium tamarense. The analytical methods were developed for the expression analysis (the immunohistochemical method for the biosynthetic enzymes and the column switching HILIC-MS method for the biosynthetic intermediates). By these methods, the key steps toward the non-toxic mutation was suggested to be the first few steps in the complicated STX biosynthetic pathway. Moreover unexpectedly, the localization of the enzymes which catalize the first and the second step were suggested to be different. It leads us to the new hypothesis that there could be some unknown regulation mechanism other than the regulation of the protein expression.
新規生合成中間体の構造に基づくテトロドトキシンとサキシトキシンの生合成経路の解明 Competitive

山下まり

Offer Organization: JSPS

System: 基盤B

2014/04 - 2017/03
Preparation of the first antibody against carotenoids and elucidation of their target molecules in tissues and cells by visualization

Yamashita Mari, KONOKI KEIICHI, CHO YUKO

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

Institution: Tohoku University

2014/04/01 - 2016/03/31

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We prepared antibodies against carotenoids to quantify them and to elucidate their target molecules by visualization of them in tissues and cells. The anti-fucoxanthin and anti-retinoic acid antibodies were prepared by immunization of rabbits by their protein conjugates. These antibodies individually showed specific reactivities to fucoxanthin or retinoic acid. The localization of retinoic acid in mouse neuroblastoma cell line was visualized using this anti-retionoic acid antibody. Retinoic acid was specifically detected in cytoplasm by this antibody when the neuroblastoma cell was treated with retinoic acid to promote neurite outgrowth.
食中毒に関わる海洋天然物の生合成・蓄積・変換機構の解明と食品衛生への応用 Competitive

山下まり

Offer Organization: JSPS

System: 最先端次世代研究開発支援プログラム

2011/02 - 2014/03
Drug Discovery of Alzheimer Disease from Molecules- Regulating Microtubule Polymerization

UCHIDA Takafumi, UCHIDA Chiyoko, YAMASHITA Mari, HIROSE Keiko, OKUDA Toru

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (S)

Institution: Tohoku University

2008/05/12 - 2013/03/31

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Based on the hypothesis that Alzheimer disease is caused by the defect of microtubule polymerization, we have studied the functions of the newly identified the microtubule- regulatory molecules, Pin1 and Gas7b (the proteins consisting of the similar sequence to the WW domain of Pin1). We suggested that Pin1 and Gas7b are useful to the diagnosis and treatment of the age-related diseases. We succeeded in establishing the high throughput screening technology for the low molecular inhibitors of Pin1 and identifying DTM, TME-1 and seaweed polyphenol (974B). We showed that Gas7b accelerates microtubule polymerization by binding phosphorylated tau, regulates neuronal cell morphology by regulating the bundling of microtubules and cross linking of microtubule and actin filament, and exists less level in the brains of patients with Alzheimer disease. (original papers; 41)
抗テトロドトキシン新規抗体を用いた毒生産生物のスクリーニングと生合成経路の解明

山下まり

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業

Category: 基盤研究(B)

Institution: 東北大学

2009 - 2012

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テトロドトキシン(TTX)は、フグ中毒原因物質としてよく知られるが、海洋ではカニ、ヒトデ、貝など、陸上ではイモリ、カエルなど広範な生物に分布する。毒の細菌による生産が報告され、食物連鎖によりフグなど高次の生物へ毒が移動して蓄積すると考えられている。しかし、その生合成および代謝経路は明らかではない。本研究の目的は、新規テトロドトキシン抗体を調製し、さらにテトロドトキシン生産微細生物を探索することを目的とする。 (1)新規TTX抗体の作製と評価 TTXの11位のヒドロキシメチル基をアルデヒドに酸化して11-oxoTTXとし、マレイミドとヒドラジドの両方を有するリンカーを結合して、蛋白質のアミノ基に導入したチオールを反応させて、蛋白質-TTX複合体を作製することに成功した。この方法で作製した抗原2種を用いて、ウサギでポリクローナル抗体を作製したので、本年はまずその抗体の評価した。ELISAによる抗体価が確認され、TTXを用いた競合ELISAによりTTXを認識することを確認した。また、抗血清を精製してIgGとした場合やさらにTTX-affinity gelを作製して、それを用いて精製した場合に、特異性が向上した。 (2)4,9-anhdroTTXの各種求核剤との応と生成物の確認および自然界での存在の有無の調査 4,9-anhydroTTXはチオールと反応することは既に報告したが、他の求核剤とも反応して、その修飾体として自然界に存在するために、発見できない可能性がある。そこで、チオールの他にも可能性のある求核剤をいろいろと試してみて、亜硫酸が反応することを明らかにした。亜硫酸化TTXはまだ自然界からは見つかっていない。亜硫酸化TTXのNa^+チャネル阻害活性は、Neuro2Aを用いた系で測定し、TTXに比べて活性が非常に低いことを明らかにした。
Synthetic studies on Subtype Selective Na-channel Inhibitors based upon Saxitoxins Synthesis

NAGASAWA Kazuo, YAMASHITA Mari

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Institution: Tokyo University of Agriculture and Technology

2008 - 2010

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Voltage-gated sodium channels(NaVCh) are transmembrane proteins that contribute to the control of membrane excitability and the propagation of action potentials along axons. To date, nine kinds of subtyps for NaVCh were identified, and subtype selective small molecules are considered to be good candidate for NaVCh related disease. In this context, development of NaVCh-subtype selective ligand with saxitoxin(STX), a shellfish toxin, was examined based on the SAR studies of STX. In this project, general synthetic method for STX was developed, and varieties of STX derivatives were synthesized. Skeletal analog of STX that posses fused-type ring system, FD-STX, was also developed. Among the compounds synthesized, FD-dcSTX shows very unique inhibitory manner, i. e., it inhibits Nav1. 5(tetrodotoxin-resistant subtype) irreversibly.
Isolation, purification, and biological activity of a novel prostanoid from the red alga Gracilaria edulis collected in Philippines

YAMASHITA Mari

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Institution: Tohoku University

2007 - 2008
新規テトロドトキシン類縁体の単離と構造、活性、及びフグ体内変換

山下まり

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業

Category: 特定領域研究

Institution: 東北大学

2006 - 2007

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テトロドトキシン(TTX)は、その強力かつ特異的なNa^+チャネル阻害能と特異な化学構造から生化学、合成化学両面から注目されてきた。最近TTX類の分析に有効なHILIC-ESI-LC/MS条件を確立した。この方法で分析すると、5,6,11-trideoxyTTXはフグ卵巣特異的にTTXと同等程度に多量に存在したので、この類縁体はTTXの生合成または代謝系に関わる可能性が示唆された。さらに、LC/MS分析により、フグ卵巣中に構造未定のdeoxy体の存在が示された。これは、4-epi-5-deoxyTTXであることを、NMRにより明らかにした。また、大阪市立大学大船教授から^<13>Cラベル5,6,11-trideoxyTTXを供与された。本研究では本化合物をフグやイモリに、腹腔内または経口投与して類縁体内で変換があるかどうかを、ESI-LC/MSおよびNMR(HMBC)で追跡した。その結果、既知のTTX類縁体への変換は検出されず、1%以下であることが明らかになり、これらの類縁体は、TTXを生産する起源生物により生産される可能性が示唆された。
The origin, biological activity, and the chemical structures of the natural analogs of polycavernoside A, the human lethal toxin from the red alga.

YAMASHITA Mari

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Institution: Tohoku University

2005 - 2006

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Polycavernoside A (PA, Figure 1) and B (PB) were isolated as the causative toxins of the human fatal poisoning (3 death/15 patients) occurred in Guam in 1991, resulting from ingestion of the red alga, Gracilaria edulis. PA was also identified from the same alga and Acanthophora specifera, wihch also caused fatal poisoning (8 death/36 patients) in Philippines in 2002-2003. We determined the planar structures of PA and the analogs, PA2, PA3, PB, and PB2, which possess the same macrolide aglycon structure. Structural variation among these analogs are in the conjugated diene or triene side chain at C15, and in 0-methylated or O-acetylated L-fucosyl-D-xylose sugar part at C5. We isolated two other minor analogs, polycavernoside C (PC, 1) and C2 (PC2, 2) (0.1-0.2 mg for each), from G. edulis in 1992-1994 collected in Guam. These were suggested to have a common aglycon structure, and to be the first analogs which have the different aglycon structure from that of PA. We determined the relative stereostructure of 1 and the absolute structure of 2 deduced by spectroscopic analysis and synthesis of the model of their aglycon (3b). Biological activity of 2 and probable origin of polycavernosides The mouse (ddY, male, 12 g) administrated 2 (2.4 μg, i.p.) did not show any symptoms and survived, suggesting the value of LD99 for 2 was more than 0.2 mg/kg. 3b did not show cytotoxicity at 20 μM in two cell lines, mouse neuroblastoma cells (Neuro-2a) and human acute monocytic leukemia cells (THP-1), by WST-8 assay (Dojindo, Japan). Cyanobacterium was proposed for the origin of polycavernosides.^3 The structures of 1 and 2 provide information for the biosynthetic pathway or metabolism of polycavernosides, which are necessary for monitoring the occurrence of these human lethal toxins.
未解明生体内蛋白質糖化反応および架橋反応生成物の探索と活性評価

山下まり

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業

Category: 特定領域研究

Institution: 東北大学

2005 - 2005

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1.糖とチオール付加反応生成物の同定と生理活性評価: ^<13>Cラベル化グルコース、フルクトースとシステイン、グルタチオンなどの生体内チオールと生体内条件下でインキュベートして生成物を同定した。グルコースとグルタチオンでは、中性状態でインキュベートすると、グルコース1位とシステイン残基のチオールとアミノ基がチアゾリジンを形成し、その後グルタミン酸が加水分解されて安定化することが判明した。この化合物を各種細胞に供したが、特に活性は認められなかった。一方、フルクトースとグルタチオンはチアゾリジンを形成しにくく、ケトースとは体内でも反応しにくいことが推側された。グルコースの場合、このようなアダクトを容易に形成した。これまで、システインとグルコースのアダクトは血液中から同定されているが、グルタチオンのアダクトは追求されてない。このin vitroの反応性から考えて、血中でもシステニルグリシンのグルコースアダクトは存在するものと考えられた。 2.酸化蛋白質の架橋反応生成物の解析と活性評価: 卵殻膜リジルオキシダーゼは蛋白質架橋反応に関与しているのでその反応特性から調べた。その結果、本酵素はアミノ酸のD, L体の区別なく反応し、アミノ酸のαアミノ基には反応しないで、Lys, Ornなどの1級アミノ酸のみに反応することがわかった。この酵素を用いて、蛋白質酸化モデルのα-N-acyl adipic semialdehyde(AAS)およびα-N-acyl gultamic semialdehyde(GGS)を調整し、各種細胞に供したが特に活性は認められなかった。一方、無保護のD-オルニチン(Orn)に本酵素を反応させると、複雑な混合物を与えたが、NMR解析の結果、プロリンなどの代謝物である、D-pyrroline-5-carboxylate(P5C)を主成分として与えることがわかった。また、この化合物は非常に弱いながら(IC_<50>0.1mM程度)caspase-3を阻害することがわかった。L-Ornからも同じ反応条件でNMRで全くD体と同じ生成物が示されたが、L体はこの活性を示さなかった。このことからCaspase-3阻害活性はD-アミノ酸代謝物の未知の生理活性であることが示唆された。 3.蛋白質の酸化程度を定量する方法の確立と応用蛋白質酸化で生じるAAS, GGSをp-aminobenzoic acidで蛍光ラベル化し、イミンを還元後に蛍光HPLCで定量する方法を完成した。
Regulation of angiogenesis-related diseases by conjugated trienoic acids, tocotrienol and amadori-glycated phospholipids.

MIYAZAWA Teruo, YAMASITA Mari

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Institution: Tohoku University

2003 - 2004

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Angiogenesis is the process of generating new capillary blood vessels, involving proliferation of endothelial cells, cell migration, and capillary tube formation. Abnormal angiogenesis relates to intractable diseases such as cancer, diabetic retinopathy atherosclerosis, and arthritis. Therefore, the present, interestingly, the inhibition of angiogenesis is one of the most attractive approaches for prevention of these diseases. Moreover, regulation of angiogenesis by foods and food components is becoming an important issue. Our previous researches have shown that conjugated trienoic fatty acid and tocotrienol can inhibit angiogenesis more effectively than some medicinal drugs. Moreover, we have proved the presence of Amadori glycated phosphatidylethanolamine, a lipid-linked glycation compound, as accelerator of angiogenesis. In this study, 1)conjugated trienoic fatty acids were fed to nude mice with transplant of tumor cells and antitumor mechanism and anti-angiogenesis activity of conjugated trienoic fatty acids were investigated. 2)The anti-angiogenic mechanism of tocotrienol, a natural analog of tocopherol, was investigated both in vitro and in vivo. 3)The stimulation of angiogenesis by glycated phosphatidylethanolamine was investigated by using cultured cells, food components that can inhibit glycation of phospholipids were screened. Based on these present knowledge, foods and food components that can prevent angiogenic disorders diseases such as cancer, diabetic retinopathy atherosclerosis and arthritis will be effectively developed.
Detoxification of tetrodotoxin by thiol sinthe liver of puffer fish

YAMASHITA Mari

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Institution: TOHOKU University

2002 - 2003

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Metabolic pathway of tetrodotoxin (TTX, 1), a potent neurotoxin in puffer fish, has not been clarified yet, for puffer fish and also for human. We found a new natural analog of TTX, 4-L-cycteineTTX (4-CysTTX,2) from the liver of the puffer fish, Fugu pardalis, collected in spring in 2000. In this report, structural confirmation of 2, and the reaction of TTXs with thiols are described. 2 (ca. 0.4 mg) was isolated from 200 g of liver of the puffer fish by sequential liquid chromatography. Based on the spectroscopic data, 2 was determined as an analog of 1 of which equatorial hydroxyl group at C4 was substituted by sulfur atom of cysteine. Configuration of cysteine was confirmed to be L by using Marfey reagent for cysteine obtained from 2 by I_2 oxidation. 2 was produced by the reaction of 4,9-anhydroTTX (4) and large excess (100-500 equiv.) of cysteine in phosphate buffer (pH 7.0-8.0) at 40℃ for 90 mm. It was pH dependent reaction. Other thiols, glutathione (GSH), mercaptoethanol (ME), and cysteinyl glycine were similarly reacted with 4 to produce sulfur substituted compounds at C4 of 1. On the condition with much more excess of thiols (more than 20000 equiv.) and for longer reaction time (longer than 8 hr), ME and GSH were also reacted with 1 to produce the same derivatives from 4. We also confirmed that 4-glutathioneTTX was hydrolyzed by glutamyltranspeptidase to 4-cysteinylglysineTTX, and then to 2 by the dipeptidase. According to the results of mouse bioassay, oral administration of thiols. with TTX was not effective to decrease the toxicity of TTX, contrary to the results by Fujii et al.
HDL stimulates the efflux of peroxidized phospholipids from foam cells and its visualization

MIYAZAWA Teruo, YAMASHITA Mari, OIKAWA Shinichi

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Institution: Tohoku University

2001 - 2002

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Atherosclerosis is the process underlying coronary artery disease and cerebrovascular disease, and is a leading cause of morbidity in industrialized countries. With the aim of atherosclerosis prevention, mechanisms of atherosclerosis development as well as its protection by dietary food components have been studied worldwide. Here, we demonstrated for the first time that in patient with hyperlipidemia as a major cause of atherosclerosis, the levels of plasma phosphatidylcholine hydroperoxide (PCOOH; that is a primary oxidation product of phosphatidylcholine which located on the surface of plasma lipoprotein particle) were significantly higher than in the healthy volunteers. This indicated that hyperlipidemic patients possess a substantial amount of minimally-oxidized lipoproteins, and implied that the peroxidation of lipoprotein phospholipids would be especially important for the atherosclerotic lesion formation. In the case for using the human monocyte cell line (THP-1), macrophage-like THP-1 cells effectively phagocytized PCOOH-riched oxidized low density lipoprotein (oxLDL), which resulted in the marked accumulation of PCOOH in the cells. By the addition of high density lipoprotein (HDL) to the oxLDL-treated THP-1 cells, cellular PCOOH efficiently attenuated. Thus, we investigated the incorporation mechanism of PCOOH from oxLDL to HDL, and confirmed the ability of HDL to reduce PCOOH by in vitro cell culture experiments and ultra-sensitive LC-MS analysis. On the other hand, fluorescence-labeled PCOOH was able to prepare experimently, and investigated visualization of such PCOOH (I.e., fluorometrically monitorization of the incorporation of oxLDL into THP-1 cells). The present study confirmed that HDL revealed antioxidative function via the reduction of PCOOH.
フグ血漿中のテトロドトキシン、サキシトキシン結合蛋白質の構造と機能

山下まり

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業

Category: 特定領域研究

Institution: 東北大学

2001 - 2002

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ヒガンフグ(Fugu pardalis)血漿中に、テトロドトキシン(TTX)及びサキシトキシン(STX)と結合する糖蛋白質(pufferfish STX and TTX binding protein : PSTBP)を見い出し、フグの毒の体内輸送、蓄積や代謝に関与するのではないかと考えた。PSTBPとの結合におけるTTX, STXの相互の競合的結合阻害について、及びNMRスペクトルを用いたdcSTXとPSTBPの結合状態の解析を行った。 1)TTX, STXの相互の競合的結合阻害について STX標品、TTX標品及び精製PSTBPとSTXs, TTXsの蛍光HPLCを用いて相互の結合阻害実験を行った。その結果、TTXのIC_<50>は、81±16μM(n=2)であった。また、同様に濃度一定のTTX(1.6μM)とPSTBP(1.2μM)に濃度可変のSTXを加えて同様の操作を行って求めたSTXのIC_<50>は0.35±0.057μM(n=2)であった。もし単純な競合結合であるならば、TTXのIC_<50>(81μM)から予想されるSTXのIC_<50>は、0.0093μMであるが、実際は38倍大きかった。この結果より、TIX、STXのPSTBPとの結合が単純な競合モデルでは説明できないと考えられた。 2)NMRスペクトルを用いたdcSTXとPSTBPの結合状態の解析の試み STXの同族体のC1,C2を生産する、淡水産らん藻に^<13>CラベルCO_2存在下で培養し、^<13>Cを取り込ませたC1,C2を生産させた。化学変換によりSTXと同等にPSTBPと強く結合するdcSTXを調製した。ラベル化dcSTXに、徐々にPSTBPを加えてdcSTXの^<13>C及び^1Hのケミカルシフトの変化をHSQCで追跡したところ、dcSTXのシグナルの検出感度が低下しdcSTXのクロスピークは完全に検出不可能となった。dcSTXがPSTBPと弾く結合し、PSTBP中に完全にはまりこんだことにより、T2が減少して感度が低下したと考えられた。
ヤドクガエルAtelopus.zetekiの毒zetekitoxinの構造解析

山下まり

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業

Category: 特定領域研究(A)

Institution: 東北大学

2000 - 2000

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中南米に生息するAtelopus(ヤセヤドクガエル)属のカエルの多くは、主に皮膚に水溶性毒を有する。1975年にコスタリカ産のAtelopus属のカエルからtetrodotoxinが同定されたが、zetekitoxinはすでに1969年に、Furman,Mosherによってパナマ産のA.zetekiに存在する新規の水溶性低分子毒として報告された。しかし、zetekitoxinは、その後、A.zetekiが保護条約下に置かれ、試料が入手出来なくなったことから、その構造は発見から約30年間未定であった。韓国科学技術院のY.H.Kim教授から規制前に精製された半精製品及び精製品のzetekitoxinを供与された。本研究は立体構造を含めたzetekitoxinの構造決定を行うことを目的とした。 1.精製 Biogel P-2,BioRex70,Hitachi gel3011Cを用いたHPLCで半精製品のzetekitoxinを精製し、純品を約300-400μg得た。 2.性状 FT-IR(ZnSe)1702,1561,1421,1338,1268cm^<-1>;HR-ESIMS[M+H]^+m/z553.1369(calcd for[C_<16>H_<25>N_8O_<12>S_1]^+m/z553.1313.[M-SO_3+H]^+m/z473.1725(calcd for[C_<16>H_<25>N_8O_9]^+m/z473.1744.この結果から、硫酸エステルの存在が示唆された。TLC(Silica gel 60)Pyr-EtOAc-AcOH-H_2O(15:7:3:6)Rf0.57(tetrodotoxin:0.50,saxitoxin:0.36).saxitoxinと同様に1%H_2O_2/H_2O(v/v)噴霧、加熱後にUV365nmで蛍光スポットとして検出された。 3.NMRスペクトルと平面構造の推定 NMRスペクトルは全て4%CD_3COOD/D_2O中、20℃か30℃で測定した。^1H-^1HCOSY,TNTOCSY,HSQC,HMBC,NOESY,NOE差,^<13>C NMRスペクトルの解析から、saxitoxin骨格を部分構造にウレタン、N-OHをもつ、非常に特異な新規構造を推定した。
ヒガンフグ筋肉ナトリウムチャンネルcDNAの発現とその特性の解析

山下まり

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業

Category: 奨励研究(A)

Institution: 東北大学

1998 - 1999

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ヒガンフグ筋肉Na+チャンネルType2では、全長(6735bp,1880aa)に相当するcDNA断片を得てその塩基配列を決定した。次にそれらの断片の結合を行い、完了した。結合後の塩基配列の確認を2回行った。また、一方、そのアミノ酸配列を基に2種の抗ペプチド抗体を作製した。そのcDNAをT7プロモーターを有する発現ベクター(pcDNA3)に組み込み、ヒト胎児腎臓由来TSA-201細胞にトランスフェクションし、発現を試みたが、現在のところ、抗ペプチド抗体でバンドは検出されていない。この原因として、他のNa+チャンネル研究者から情報を集めたが、これまでも、Na+チャンネルの発現実験では、発現することができない例は多く、翻訳開始部の構造が問題らしい。現在も試行錯誤を繰り返している。一方、nt1376-3302の領域の2箇所において、Alternative splicingがあることが、この領域を含むRT-PCRの結果から判明した。各、クローンの塩基配列の解析から4つのパターンがあり、1のパターンのみ全長の蛋白質をコードしていた。この現象がpseudogeneやmultigeneによらないことは、Southern blotで各制限酵素で1つのバンドしかでなかったことから裏付けられた。発現を試みたcloneはこの部分をRT-PCRから得た断片で全長をコードするように置き換えたが、それが発現しない一つの原因として疑われる。
Structural elucidation of super-active marine natural products

YASUMOTO Takeshi, YAMASHITA Mari

Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

System: Grants-in-Aid for Scientific Research

Category: Grant-in-Aid for Specially Promoted Research

Institution: Tohoku University

1995 - 1997

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The results achieved in the present study are summarized as follows : Clupeotoxixm is caused by palytoxins produced by Ostreopsis siamensis 2) Marine turtle poisoning is caused by a cyanophyte toxin, lyngbyatoxin a 3) New toxins, carchatoxins, were isolated as the cause of shark poisoning 4) New toxins, spiramino acids, were isolated from Irish mussels 5) New brevetoxin analogs were isolated as the cause of neurotoxic shellfish poisoning 6) New polycavernoside analogs were isolated as the cause of Gracilaria poisoning in Guam 7) Novel imine-toxins, gymnodimines, produced by Gymnodinium sp. are accumulated in oysters 8) Dinophysis acuta produces seco acids of pectenotoxin-2 9) Protoceratium reticulatum and Linglodinium polyedrum were the sources of yessotoxin and its analog 10) New ciguatoxin analogs were determined 11) Structures of prymnesin-1 and -2, potent hemolysin-ichthyotoxins, were determined. 12)New tetrodotoxin analogs were determined 14) Absolute configurations were determined on ciguatoxin, maitotoxin, ganbierol, pectenotoxin, and dinophysistoxin 15) Absolute configurations of partial structures of prymnesin and gambieric acid were determined 16) The structure of polonicum toxin was confirmed by synthesis 17) Fluorometric-HPLC methods were developed for pectenotoxin-2, yessotoxins, and ciguatoxin-4A 17) Chemi-luminescence determination methods were developed for ciguatoxins and brevetoxins 19) Tritiation of okadaic acid and tetrodotoxin was achieved 20) Affinity of 13 tetrodotoxin analogs to rat brain synaptic membranes was determined 21) The primary structure of a voltage-dependent Na channel from pufferfish muscle was deduced by cloning and sequencing cDNA 22) A saxitoxin binding protein was isolated from pufferfish serum.
フグ毒耐性生物のナトリウムチャンネルの構造と機能に関する研究

山下まり

Offer Organization: 日本学術振興会

System: 科学研究費助成事業

Category: 奨励研究(A)

Institution: 東北大学

1993 - 1993

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フグ毒テトロドトキシン(TTX)は電位依存性Na_+チャンネルに特異的に結合し不活性化するが、フグが体内のTTXに耐性を示す機構は解明されていない。我々は、Na_+チャンネル上でTTXと同一部位に結合するサキシトキシンの解離定数を調べ、フグでは他の生物より大きいことを見い出した。この特性は、構造に由来すると考えられたので、フグ筋肉Na_+チャンネルをクローニングし、一次構造を明らかにすることを目的として本研究を行った。まず、ランダムプライマーを用いてヒガンフグ筋肉の全RNAからcDNAを合成し、既報の電位依存性Na_+チャンネルの塩基配列を参考にして設計したプライマーを用いてPCR法を行った。これにより得られた断片をクローン化し、複数個のクローンについて塩基配列を解析した結果、これらがフグ由来のNa_+チャンネルの一部であること、また、2種以上のサブタイプが存在することが推定された。次に、これらをプローブとしてランダムプライマーを用いたフグ筋肉由来のcDNAライブラリーをスクリーニングし、陽性クローン得た。このクローンの塩基配列を基にプライマー延長法を用いて上流域を得た。また、同クローンの一部をプローブとして、オリゴdTを用いたcDNAライブラリーから下流域を得た。現在、TTXの感受性を決定すると報告されている領域のアミノ酸配列を含め、解析を進めている。

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Social Activities 15

MOOC「海産毒の科学」https://lms.gacco.org/courses/course-v1:gacco+ga194+2025_01/about

東北大学サイエンスシリーズ

2025/01/22 - 2025/03/25
審査員

2012/04/01 - Present

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審査
外部資金の審査委員

2004/06 - 2005/12/31

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外部資金の審査
郷土の鍋食材禁止知らずフグ肝販売背景は

2018/01/18 -
研究室探訪

2017/03/18 -

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研究室研究紹介本人の取材内容
研究費獲得セミナー、米沢栄養大学

2015/12/03 -

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研究費の獲得について科研費を中心として
宮城県民大学

2015/09/24 -

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海洋生物毒の謎に迫る東北大学農学部
秋田南高校化学部訪問と助言(1回のみ）

2014/04 -

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秋田南高校化学部の学生の発表を聞き、助言した。(1回のみ）
福島成蹊高校での理科講演会

2013/05/24 -

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福島成蹊高校理科講演会
宮城県仙台第三高等学校理数科講演会

2012/01/24 -

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題目：海洋生物毒の謎を化学と生物で解明したい
ののちゃんのDo科学フグが自分の毒にしびれないのは？

2011/09/03 -
出前授業

2008/11/18 -

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尚絅学園高校での出前授業を行った。
フグは毒をどうつくる

2008/10/26 -
無毒フグは作れるか

2007/04/08 -
なぜなぞフグ毒

2003/12/20 -

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Media Coverage 8

「海産毒の科学」受講登録開始のお知らせ

東北大学からプレスリリース

2024/10/23
東北大学読売新聞サイエンス講座講師紹介

２０２５年０３月０１日読売東京朝刊宮城２１３版２０頁

2025/03

Type: Newspaper, magazine
水産研究・教育機構・東京農工大・東北大、天然にはない安全な「サキシトキシン」を使った貝毒検査を可能に

日本経済新聞online版

2022/11/01

Type: Internet
水産研究機構など、毒性ない鏡像異性体サキシトキシン合成貝毒検査用代替標準物質に

日刊工業新聞

2022/08

Type: Internet
古今東西、フグ毒の正体が明らかに

日本経済新聞　29 page; コラム

2020/05/29

Type: Newspaper, magazine
科学の泉、海洋生物の毒

河北新報

2013/08/20

Type: Newspaper, magazine

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6回連載、2013年8月20日-25日、
サイエンスカフェ

河北新報

2008/10/04

Type: Newspaper, magazine
サイエンスカフェ

ケーブルテレビ

2008/10

Type: TV or radio program

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天然物の構造決定

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天然物の構造決定
紅藻カタオゴノリ由来の致死毒ポリカバノシドA類縁体と新規プロスタグランジンの単離と構造決定

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ヒト致死性食中毒原因海藻カタオゴノリより、ポリカバノシドA類縁体を単離、構造決定した。また、新規プロスタノイドの検索、単離、構造の推定をおこなった。
フィリピン産カタオゴノリGracilaria edulis由来のプロスタグランジン類に関する研究

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フィリピン産カタオゴノリGracilaria edulis由来のプロスタグランジン類に関する研究
フグ骨格筋Na+チャネルの発現とフグ血漿中フグ毒結合蛋白質による毒の体内輸送と蓄積

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フグのフグ毒耐性機構に関わる２つの蛋白質の機能を明らかにした。