研究者詳細

顔写真

キクチ ジユン
菊池 隼
Jun Kikuchi
所属
大学院薬学研究科 分子薬科学専攻 分子制御化学講座(分子設計化学分野)
職名
助教
学位
  • 博士(理学)(東北大学)

  • 修士(理学)(東北大学)

e-Rad 研究者番号
20802656

経歴 2

  • 2022年1月 ~ 継続中
    東北大学 大学院薬学研究科 助教

  • 2017年4月 ~ 2021年12月
    東北大学 大学院理学研究科 化学専攻 助教

学歴 2

  • 東北大学大学院 理学研究科 化学専攻

    2012年4月 ~ 2017年3月

  • 東北大学 理学部 化学専攻

    2008年4月 ~ 2012年3月

研究キーワード 1

  • 有機合成化学

研究分野 1

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学 /

受賞 3

  1. Outstanding Reviewer for Organic Chemistry Frontiers in 2023

    2024年3月 Organic Chemistry Frontiers, The Royal Society of Chemistry

  2. Outstanding Reviewer for Organic Chemistry Frontiers in 2022

    2023年3月 Organic Chemistry Frontiers, The Royal Society of Chemistry

  3. 化学専攻賞

    2017年3月 東北大学

論文 31

  1. Iodine(III)-Mediated Cyclization Cascade of Diynes to Benzofulvene Derivatives 査読有り

    Jun Kikuchi, Roi Nakajima, Eunsang Kwon, Naohiko Yoshikai

    Organic Letters 2025年8月

    DOI: 10.1021/acs.orglett.5c03133  

  2. 2-(Cyanomethyl)benzimidazole Derivatives as 1,3-Dicarbonyl Analogues for a Kinetically Controlled Diastereo- and Enantioselective Mannich-Type Reaction Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid 査読有り

    Haiting Ye, Linan Hou, Akihiro Takeda, Takuma Sato, Jyothi Yadav, Jun Kikuchi, Ming Bao, Masahiro Terada

    Organic Letters 2025年5月

    DOI: 10.1021/acs.orglett.5c01478  

  3. Stable and responsive atropisomerism around a carbon–iodine bond 査読有り

    Shohei Abe, Jun Kikuchi, Arimasa Matsumoto, Naohiko Yoshikai

    Chem 2025年4月

    DOI: 10.1016/j.chempr.2025.102527  

    ISSN:2451-9294

  4. Development of a flow photochemical process for a π-Lewis acidic metal-catalyzed cyclization/radical addition sequence: in situ-generated 2-benzopyrylium as photoredox catalyst and reactive intermediate 査読有り

    Masahiro Terada, Zen Iwasaki, Ryohei Yazaki, Shigenobu Umemiya, Jun Kikuchi

    Beilstein Journal of Organic Chemistry 2024年8月

    DOI: 10.3762/bjoc.20.173  

  5. Three-component N-alkenylation of azoles with alkynes and iodine(III) electrophile: synthesis of multisubstituted N-vinylazoles 査読有り

    Jun Kikuchi, Roi Nakajima, Naohiko Yoshikai

    Beilstein Journal of Organic Chemistry 2024年4月

    DOI: 10.3762/bjoc.20.79  

  6. Three-Component Friedel–Crafts-Type Difunctionalization of Ynamides with (Hetero)arenes and Iodine(III) Electrophile 査読有り

    Jun kikuchi, Toya Nagata, Shingo Ito, Naohiko Yoshikai

    Organic Chemistry Frontiers 2024年4月

    DOI: 10.1039/D4QO00489B  

  7. Consecutive π-Lewis Acidic Metal-Catalysed Cyclisation/Photochemical Radical Addition Promoted by in situ Generated 2-Benzopyrylium as the Photoredox Catalyst 査読有り

    Masahiro Terada, Ryohei Yazaki, Ren Obayashi, Zen Iwasaki, Umemiya Shigenobu, Jun Kikuchi

    Chemical Science 2024年3月

    DOI: 10.1039/d4sc00808a  

    ISSN:2041-6520 2041-6539

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    <jats:p>A π-Lewis acidic metal-catalysed cyclisation/photochemical radical addition sequence was developed, which utilises <jats:italic>in situ</jats:italic> generated 2-benzopyrylium cation intermediates as the photoredox catalyst and electrophilic substrates to form 1<jats:italic>H</jats:italic>-isochromene derivatives in...</jats:p>

  8. Stereoselective Approach to Multisubstituted Enolates from Unactivated Alkynes: Oxyalkylidenation of Alkynyl Ketone Enolates with Aldehydes 査読有り

    Shuma Sasaki, Jun Kikuchi, Shingo Ito, Naohiko Yoshikai

    The Journal of Organic Chemistry 2023年9月21日

    DOI: 10.1021/acs.joc.3c01615  

  9. Site-Selective C–H Alkenylation of N-Heteroarenes by Ligand-Directed Co/Al and Co/Mg Cooperative Catalysis 査読有り

    Yuri Saito, Jun Kikuchi, Chen Wang, Naohiko Yoshikai

    Angew. Chem. Int. Ed. 2023年3月

    DOI: 10.1002/anie.202301006  

  10. Stereoselective Synthesis of β-Alkoxy-β-amido Vinylbenziodoxoles via Iodo(III)etherification of Ynamides 査読有り

    Jun Kikuchi, Kaito Maesaki, Shuma Sasaki, Weifan Wang, Shingo Ito, Naohiko Yoshikai

    Organic Letters 2022年9月

    DOI: 10.1021/acs.orglett.2c02570  

  11. Kinetic Resolution of Racemic Tertiary Allylic Alcohols through SN2’ Reaction Using a Chiral Bisphosphoric Acid/Silver(I) Salt Co-catalyst System 査読有り

    Satavisha Kayal, Jun Kikuchi, Naoya Shinagawa, Umemiya Shigenobu, Masahiro Terada

    Chemical Science 2022年7月

    出版者・発行元:

    DOI: 10.1039/d2sc03052g  

    ISSN:2041-6520

    eISSN:2041-6539

  12. Development of chiral bisphosphoric acid/Boronic acid Co-catalyst system for enantioselective SN2’ reaction 査読有り

    Satavisha Kayal, Jun Kikuchi, Naoya Shinagawa, Shigenobu Umemiya, Masahiro Terada

    Tetrahedron 132412-132412 2021年9月

    出版者・発行元:

    DOI: 10.1016/j.tet.2021.132412  

    ISSN:0040-4020

  13. Dynamic Parallel Kinetic Resolution of α-Ferrocenyl Cation Initiated by Chiral Brønsted Acid Catalyst 査読有り

    Yasunori Toda, Toshinobu Korenaga, Ren Obayashi, Jun Kikuchi, Masahiro Terada

    Chemical Science 2021年6月

  14. Radical Addition Reaction between Chromenols and Toluene Derivatives Initiated by Brønsted Acid Catalyst under Light Irradiation 査読有り

    Jun Kikuchi, Shota Kodama, Masahiro Terada

    Organic Chemistry Frontiers 2021年5月

    DOI: 10.1039/D1QO00657F.  

  15. Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition Reaction of α-Fluorostyrenes with Imines 査読有り

    Jun Kikuchi, Haiting Ye, Masahiro Terada

    Organic Letters 22 (22) 8957-8961 2020年11月2日

    出版者・発行元:

    DOI: 10.1021/acs.orglett.0c03360  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  16. Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Phospha-Michael-Type Addition Reaction of Diarylphosphine Oxides with Alkenyl Benzimidazoles 査読有り

    Linan Hou, Jun Kikuchi, Haiting Ye, Ming Bao, Masahiro Terada

    The Journal of Organic Chemistry 85 (22) 14802-14809 2020年9月29日

    出版者・発行元:

    DOI: 10.1021/acs.joc.0c01840  

    ISSN:0022-3263

    eISSN:1520-6904

  17. One‐Pot Synthesis of Enantioenriched β‐Amino Secondary Amides via Enantioselective [4+2] Cycloaddition Reaction of Vinyl Azides with N‐Acyl Imines Catalyzed by Chiral Brønsted Acid 査読有り

    Taishi Nakanishi, Jun Kikuchi, Atsushi Kaga, Shunsuke Chiba, Masahiro Terada

    Chemistry – A European Journal 2020年5月

    DOI: 10.1002/chem.202002049  

    ISSN:1521-3765

  18. Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Enantioconvergent Propargylic Substitution Reaction of Racemic Secondary Propargylic Alcohols with Thiols 査読有り

    Jun Kikuchi, Kyohei Takano, Yusuke Ota, Shigenobu Umemiya, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal 2020年4月9日

    DOI: 10.1002/chem.202001609  

    ISSN:0947-6539

  19. Chiral Strong Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Addition Reaction of Simple Olefins with Ethyl Glyoxylate 査読有り

    Jun Kikuchi, Yuki Aizawa, Masahiro Terada

    Organic Chemistry Frontiers 2020年4月

    DOI: 10.1039/d0qo00448k  

    ISSN:2052-4129

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    <p>An enantioselective intermolecular carbonyl-ene reaction and a Friedel-Crafts-type reaction of 1,1,2-trisubstituted and 1,2-disubstituted simple olefins with ethyl glyoxylate were developed using F10BINOL-derived N-sulfonyl phosphoramide as the chiral strong Brønsted acid...</p>

  20. Non‐enzymatic Hybrid Catalysis for Stereoconversion of l‐Amino Acid Derivatives to d‐Isomers 査読有り

    Yuya Nagato, Mari Kiyokawa, Yusuke Ueki, Jun Kikuchi, Kohsuke Ohmatsu, Masahiro Terada, Takashi Ooi

    Asian Journal of Organic Chemistry 2020年2月

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/ajoc.202000067  

    ISSN:2193-5807

  21. Mechanism and Origin of Stereoselectivity in Chiral Phosphoric Acid-Catalysed Aldol-Type Reactions of Azlactones with Vinyl Ethers 査読有り

    Kyohei Kanomata, Yuki Nagasawa, Yukihiro Shibata, Masahiro Yamanaka, Fuyuki Egawa, Jun Kikuchi, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal 26 (15) 3364-3372 2020年

    DOI: 10.1002/chem.201905296  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  22. Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Formal α-Vinylation of Cyclopentanones for the Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Centers 査読有り

    Satavisha Kayal, Jun Kikuchi, Masahiro Shimizu, Masahiro Terada

    ACS Catalysis 9 (8) 6846-6850 2019年

    DOI: 10.1021/acscatal.9b01780  

    eISSN:2155-5435

  23. Enantioselective Addition Reaction of Azlactones with Styrene Derivatives Catalyzed by Strong Chiral Brønsted Acid 査読有り

    Jun Kikuchi, Masahiro Terada

    Angew. Chem. Int. Ed. 58 (25) 8458-8462 2019年

    DOI: 10.1002/anie.201903111  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  24. Bis-phosphoric Acid Derived from BINOL Dimer as a Chiral Brønsted Acid Catalyst for Enantioselective Transformations 査読有り

    Masahiro Terada, Yogesh Gupta, Jun Kikuchi

    Chemistry Letters 48 (3) 260-263 2019年

    DOI: 10.1246/cl.180977  

    ISSN:0366-7022

    eISSN:1348-0715

  25. F10BINOL-derived Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Carbonyl-Ene Reaction: Theoretical Elucidation of Stereochemical Outcomes 査読有り

    Jun Kikuchi, Hiromu Aramaki, Hiroshi Okamoto, Masahiro Terada

    Chemical Science 10 (5) 1426-1433 2019年

    DOI: 10.1039/C8SC03587C  

    ISSN:2041-6520

    eISSN:2041-6539

  26. Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular SN2' Reaction for Enantioselective Construction of Quaternary Stereogenic Center 査読有り

    Masahiro Shimizu, Jun Kikuchi, Azusa kondoh, Masahiro Terada

    Chemical Science 9 (26) 5747-5757 2018年

    DOI: 10.1039/c8sc01942h  

    ISSN:2041-6520

    eISSN:2041-6539

  27. Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Ring Expansion Reaction of 1,3-Dithiane Derivatives: Case Study of the Nature of Ion-Pairing Interaction 査読有り

    Feng Li, Toshinobu Korenaga, Taishi Nakanishi, Jun Kikuchi, Masahiro Terada

    J. Am. Chem. Soc 140 (7) 2629-2642 2018年

    出版者・発行元:

    DOI: 10.1021/jacs.7b13274  

    ISSN:0002-7863

    eISSN:1520-5126

  28. A Fischer Indolization Strategy toward the Total Synthesis of (–)-Goniomitine 査読有り

    Beau P. Pritchett, Jun Kikuchi, Yoshitaka Numajiri, Brian M. Stoltz

    Heterocycles 95 (2) 1245-1253 2017年1月

    DOI: 10.3987/COM-16-S(S)80  

    ISSN:0385-5414

    eISSN:1881-0942

  29. Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions of Dihydropyrido[1,2-a]indolone Substrates: Efficient Syntheses of (–)-Goniomitine, (+)-Aspidospermidine, and (–)-Quebrachamine 査読有り

    Beau P. Pritchett, Jun Kikuchi, Yoshitaka Numajiri, Brian M. Stoltz

    Angew. Chem. Int. Ed 55 (43) 13529-13532 2016年10月

    DOI: 10.1002/anie.201608138  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  30. Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Mannich-Type Reaction between Enamides and Thiazolones 査読有り

    Jun Kikuchi, Norie Momiyama, Masahiro Terada

    ORGANIC LETTERS 18 (11) 2521-2523 2016年6月

    DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00857  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  31. Perfluorinated Aryls in the Design of Chiral Brønsted Acid Catalysts: Catalysis of Enantioselective [4+2] Cycloadditions and Ene–Reactions of Imines with Alkenes by Chiral Mono-Phosphoric Acids with Perfluoroaryls 査読有り

    ACS Catalysis 6 (2) 1198-1204 2016年2月

    DOI: 10.1021/acscatal.5b02136  

    ISSN:2155-5435

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MISC 3

  1. Cobalt selectively annulates 査読有り

    Jun Kikuchi, Naohiko Yoshikai

    Nature Synthesis 2022年8月8日

    出版者・発行元: Springer Science and Business Media {LLC}

    DOI: 10.1038/s44160-022-00126-0  

    ISSN: 2731-0582

  2. Enantioconvergent Substitution Reactions of Racemic Electrophiles by Organocatalysis 査読有り

    Jun Kikuchi, Masahiro Terada

    Chemistry – A European Journal 2021年3月

    DOI: 10.1002/chem.202100439  

    ISSN: 0947-6539

    eISSN: 1521-3765

  3. パラジウム触媒を用いた酸クロリドの調製法 査読有り

    菊池 隼

    有機合成化学協会誌 76 (7) 730-731 2018年7月

書籍等出版物 5

  1. 遷移金属フリーC−Nクロスカップリング(注目の論文)

    菊池隼

    月刊化学 2024年8月

  2. Fe と Ti の協働による芳香族化合物の位置選択的オルト二官能基化(有機金属ハイライト)

    菊池隼

    Organometallic News 2024年3月

  3. 触媒年鑑 「触媒技術の動向と展望 2019」

    近藤梓, 菊池隼, 寺田眞浩

    触媒学会 2019年4月

  4. 不斉有機分子触媒としてのアルデヒド

    菊池隼, 寺田眞浩

    月刊化学 2019年1月

  5. 有機分子触媒の開発と工業利用

    菊池 隼, 寺田 眞浩

    シーエムシー出版 2018年3月

共同研究・競争的資金等の研究課題 4

  1. 一般財団法人 イオン工学振興財団 研究助成

    2025年8月 ~ 2027年3月

  2. 炭素-ハロゲン結合間に軸不斉を持つキラル超原子価ハロゲン化合物の創出と機能開拓

    菊池 隼

    2024年4月1日 ~ 2026年3月31日

  3. 2025年度 豊田理研スカラー研究助成

    2025年4月 ~ 2026年3月

  4. 共役塩基の一電子酸化に基づく、酸・ラジカル自己リレー型触媒反応系の開発

    菊池 隼

    2019年4月 ~ 2023年3月

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    ブレンステッド酸触媒は、古典的かつ汎用性の高い触媒であるが、その触媒作用に基づく反応は依然としてイオン反応の枠組みから脱していない。本研究では、ブレンステッド酸触媒による反応形式の拡充を目的とし、基質のプロトン化により生じたカチオン中間体を光励起することによって強力な一電子酸化剤として機能させ、ラジカル反応へと展開することを試みている。本年度は、前年度までに見出したベンゾピリリウムカチオン中間体の可視光励起を利用したトルエン誘導体とのラジカル反応について、学術論文として報告をした。 また、イミニウムやチオベンゾピリリウムカチオンに代表される他のカチオン中間体の光励起に基づくラジカル付加反応において、キラルブレンステッド酸触媒を作用させることで中程度のエナンチオ選択性の発現が観測されており、不斉ラジカル付加反応へと展開可能であることが確認されている。現在立体選択性の向上に向けて反応条件の検討を行っている。 また、励起カチオン中間体の発生に基づく本反応形式は、ブレンステッド酸触媒だけでなく、ケイ素ルイス酸触媒やπ酸性金属触媒などに代表される他の酸触媒を利用した、より多様な反応系へと展開可能であることがわかった。その一例として、分子内にアルキン部位を有するカルボニル化合物に対して銀触媒を作用させることで、分子内環化反応を起点とした励起カチオン中間体の発生、続くラジカル付加反応の進行が可能であることを見出した。