研究者詳細

顔写真

ササモト　オオゾラ
笹本　大空
Ozora Sasamoto
所属
大学院薬学研究科　分子薬科学専攻　分子解析学講座（分子変換化学分野）
職名
助教
学位

  • 博士（創薬科学）（金沢大学）

  • 修士（創薬科学）（金沢大学）

e-Rad 研究者番号
30982409

論文 6

  1. Phosphazene Base t-Bu-P2-Catalyzed Substitution Reactions of para-Hydroxybenzyl Alcohols 査読有り

    Ozora Sasamoto, Kyosuke Osaka, Kazutoshi Hayashi, Toshinobu Korenaga, Yoshinori Kondo, Masanori Shigeno

    Asian Journal of Organic Chemistry　2025年5月22日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/ajoc.202500407 　

    ISSN：2193-5807

    eISSN：2193-5815

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    Abstract Herein, we report the substitution reactions of para‐hydroxybenzyl alcohols catalyzed by the phosphazene base t‐Bu‐P2. This system is compatible with substrates bearing various functionalities, including alkyl, methoxy, thiophenyl, halogen, ester, and amide moieties. Thiols, 1,3‐dicarbonyl compounds, and amines can be used as nucleophiles. Mechanistically, the reaction proceeds via E1cB elimination of the benzylic hydroxyl group from the phenoxide intermediate to generate a para‐quinone methide intermediate, followed by nucleophilic 1,6‐addition.

  2. Carboxylations of (Hetero)Aromatic C–H Bonds Using an Alkyl Silyl Carbonate Reagent

    Kanta Shimotai, Ozora Sasamoto, Masanori Shigeno

    Organic Letters　2025年1月10日

    DOI： 10.1021/acs.orglett.4c04388 　

    ISSN：1523-7060 1523-7052

  3. Catalytic Concerted SNAr Reactions of Fluoroarenes by an Organic Superbase

    Masanori Shigeno, Kazutoshi Hayashi, Ozora Sasamoto, Riku Hirasawa, Toshinobu Korenaga, Shintaro Ishida, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Journal of the American Chemical Society　2024年11月8日

    出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/jacs.4c09042 　

    ISSN：0002-7863

    eISSN：1520-5126

  4. LiO-t-Bu/CsF-Mediated Formal Hydrolysis of Trifluoromethyl Arenes

    Masanori Shigeno, Moe Kiriyama, Koki Izumi, Keita Sasaki, Ozora Sasamoto, Kanako Nozawa-Kumada, Yoshinori Kondo

    Synthesis　2023年12月28日

    出版者・発行元： Georg Thieme Verlag KG

    DOI： 10.1055/a-2236-0209 　

    ISSN：0039-7881

    eISSN：1437-210X

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    Abstract This study investigates the formal hydrolysis of trifluoromethyl arenes without deprotonation functionality utilizing a combined Brønsted base system comprising LiO-t-Bu and CsF. The reaction conditions were optimized using 4-(trifluoromethyl)biphenyl as the model substrate, achieving a 94% yield with LiO-t-Bu/CsF. The scope of the substrate was explored, demonstrating the applicability of the system to various functionalities, such as (hetero)aryl, tert-butyl, methyl, amide, and alkenyl moieties. Mechanistic insights suggest a single electron transfer process.

  5. Synthesis and characterization of tetraphenylammonium salts

    Hikaru Fujita, Ozora Sasamoto, Shiori Kobayashi, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima

    Nature Communications　2022年5月9日

    DOI： 10.1038/s41467-022-30282-y 　

  6. Substitution of the Dimethylamino Group in Gramines and One-Pot Cyclization to Tetrahydro-β-carbolines Using a Triazine-Based Activating Agent. 国際誌

    Hikaru Fujita, Riho Nishikawa, Ozora Sasamoto, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima

    The Journal of organic chemistry　84　(13)　8380-8391　2019年7月5日

    DOI： 10.1021/acs.joc.9b00039 　

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    A new method for the substitution of 3-[(dimethylamino)methyl]indoles (gramines) with malonate-based nucleophiles was developed using 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) as the activating agent for the dimethylamino group. The reaction was completed in 1.5-6 h at room temperature in the presence of a tert-amine base and lithium salt. CDMT afforded superior results to methyl iodide, a common activating agent for the dimethylamino group in Mannich bases, particularly in the reactions of 1-substituted gramines. The reactivity of the possible intermediates, bis(indol-3-ylmethyl)dimethylammonium salts, was examined to obtain mechanistic insights on the reaction. This substitution method with CDMT enabled the sequential transformation of gramines: substitution with ( N-alkylidene)aminomalonates followed by the Pictet-Spengler reaction under acidic conditions afforded 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives in one pot.

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講演・口頭発表等 14

  1. 炭素-酸素結合変換に基づくケミカルリサイクルを志向した芳香族ポリマーの開発

    笹本大空, 大坂京介, 林和寿, 田原淳士, 根東義則, 重野真徳

    第13回JACI/GSCシンポジウム

  2. 触媒的な炭素ー酸素結合変換を基盤とする分解性芳香族ポリマーの開発

    笹本大空, 大坂京介, 林和寿, 田原淳士, 根東義則, 重野真徳

    第35回万有仙台シンポジウム　2024年5月18日

  3. Pd触媒を用いたB,N-ナフタレンの合成反応

    伊勢谷優仁, 久米遼太郎, 柳田瞭, 笹本大空, 根東義則, 重野真徳

    日本薬学会第144年会

  4. アルキルシリルカルボナートを活用した芳香族化合物の直截的カルボキシル化反応

    下平貫太, 笹本大空, 重野真徳

    日本薬学会第144年会

  5. 炭素-酸素結合変換に基づく分解性芳香族ポリマーの設計と触媒的な分解反応の開発

    笹本大空, 林和寿, 田原淳士, 根東義則, 重野真徳

    日本薬学会第144年会

  6. 炭素-酸素結合切断に基づく芳香族ポリマーの分解

    笹本大空, 林和寿, 田原淳士, 根東義則, 重野真徳

    第38回有機合成化学若手研究者の仙台セミナー　2023年12月9日

  7. アルキルシリルカルボナートを用いる炭素-水素結合のカルボキシル化反応

    下平貫太, 笹本大空, 重野真徳

    第38回有機合成化学若手研究者の仙台セミナー　2023年12月9日

  8. アルキルシリルカルボナートを用いたカルボキシル化反応の開発

    下平貫太, 笹本大空, 重野真徳

    第16回有機触媒シンポジウム

  9. 分解性芳香族ポリマーの設計と合成

    笹本大空, 林和寿, 田原淳士, 根東義則, 重野真徳

    第16回有機触媒シンポジウム

  10. 分解性芳香族ポリマーの設計

    笹本 大空, 林 和寿, 田原 淳士, 根東 義則, 重野 真徳

    第62回 日本薬学会 東北支部大会　2023年10月28日

  11. アルキルシリルカルボナートを用いるカルボキシル化反応

    下平 貫太, 笹本 大空, 重野 真徳

    第62回 日本薬学会 東北支部大会　2023年10月28日

  12. Carboxylation reaction using alkylsilyl carbonates

    ○Kanta Shimotai, Ozora Sasamoto, Masanori Shigeno

    令和5年度化学系学協会東北大会及び日本化学会東北支部80周年記念国際会議

  13. Combined Brønsted base for hydrolysis of trifluoromethylarenes

    ○Moe Kiriyama, Koki Izumi, Keita Sasaki, Ozora Sasamoto, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    Tohoku University GP-Chem Chemistry Summer School 2023

  14. Dicarboxylations of allylbenzenes by a combined Brønsted base

    ○Eito Toyama, Kazuya Hanasaka, Ozora Sasamoto, Masanori Shigeno, Yoshinori Kondo

    Tohoku University GP-Chem Chemistry Summer School 2023

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共同研究・競争的資金等の研究課題 3

  1. 有機超塩基触媒を用いた炭素－酸素結合切断を基軸とする分子変換反応の開発

    笹本 大空

    2023年8月31日 ～ 2025年3月31日

  2. 密度汎関数理論に基づいた有機超塩基が示す 特異な反応性の理論的考察

    2024年4月 ～ 2025年3月

  3. 有機超塩基触媒を基盤とする反応の機構解明

    笹本大空

    2023年10月 ～ 2024年3月