研究者詳細

顔写真

ハヤシ ユウジロウ
林 雄二郎
Yujiro Hayashi
所属
大学院理学研究科 化学専攻 有機化学講座(有機分析化学研究室)
職名
教授
学位
  • 博士(理学)(東京大学)

  • 理学修士(東京大学)

経歴 11

  • 2012年8月 ~ 継続中
    東北大学 大学院理学研究科 化学専攻

  • 2006年 ~ 2012年7月
    - 東京理科大学 教授

  • 2006年 ~ 2012年7月
    - Tokyo University of Science, Professor

  • 1998年 ~ 2006年
    東京理科大学

  • 1998年 ~ 2006年
    東京理科大学 助教授

  • 1996年 ~ 1998年
    東京大学大学院理学系研究科化学 助手

  • 1996年 ~ 1998年
    Tokyo University, Research Assistant

  • 1994年 ~ 1996年
    ハーバード大学 博士研究員

  • 1994年 ~ 1996年
    ハーバード大学

  • 1987年 ~ 1994年
    Tokyo University, Research Assistant

  • 1987年 ~ 1994年
    東京大学理学部化学科 助手

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学歴 4

  • 東京大学 理学系研究科 化学

    ~ 1986年

  • 東京大学

    ~ 1986年

  • 東京大学

    ~ 1984年

  • 東京大学 理学部 化学

    ~ 1984年

委員歴 50

  • 公益社団法人 日本化学会 速報誌編集委員会委員

    2015年4月 ~ 継続中

  • 日本ケミカルバイオロジー学会 世話人

    2011年10月 ~ 継続中

  • 天然有機化合物討論会 世話人

    2011年9月 ~ 継続中

  • 有機合成化学協会 副会長・理事

    2025年 ~ 2027年

  • 日本プロセス化学会 監事

    2023年 ~ 2027年

  • 日本化学会東北支部 支部長

    2025年 ~ 2026年

  • 令和7年度 化学系学協会東北大会 実行委員

    2025年 ~ 2025年

  • 令和5年度 化学系学協会東北大会 大会実行委員長

    2025年 ~ 2025年

  • 第22回機合成指向有機金属化学国際会議 組織委員

    2023年 ~ 2025年

  • 日本化学会東北支部 副支部長

    2024年 ~ 2024年

  • 日本化学会東北支部 副支部長

    2023年 ~ 2024年

  • 第34回International Symposium on Chirality (Chirality-2024) 組織委員

    2023年 ~ 2024年

  • 第15回国際有機化学京都会議(IKCOC-15)組織委員

    2023年 ~ 2024年

  • NEDO技術委員(国立研究開発法人新エネルギー・産業技術総合開発機構)

    2021年7月 ~ 2023年3月

  • 有機合成化学協会 創立80周年記念出版委員会・委員長

    2022年 ~ 2023年

  • 有機合成化学協会 創立80周年記念事業組織員会・委員

    2022年 ~ 2023年

  • 日本化学会 日本化学会 理事

    2020年 ~ 2022年

  • 日本プロセス化学会 2021ウインターシンポジウム 世話人

    2021年 ~ 2021年

  • 新規素材探索研究会 幹事

    2010年8月 ~ 2021年

  • 日本化学会 日本化学会 代議員

    2019年 ~ 2020年

  • 有機合成化学協会 東北支部 支部長

    2018年 ~ 2020年

  • 有機合成化学協会 有機合成化学協会 理事

    2018年 ~ 2020年

  • 有機合成化学協会 第115回有機合成シンポジウム実行委員会委員

    2019年 ~ 2019年

  • 化学系学協会東北大会 平成31年度 化学系学協会東北大会 大会実行委員

    2019年 ~ 2019年

  • 日本プロセス化学会 日本プロセス化学会編集出版委員会委員

    2017年 ~ 2019年

  • 日本化学会 学術賞・進歩賞選考委員会委員

    2017年 ~ 2019年

  • 第14回国際有機化学京都会議(IKCOC-14) 第14回国際有機化学京都会議(IKCOC-14)組織委員

    2017年 ~ 2019年

  • 日本化学会東北支部 日本化学会東北支部代議員会

    2016年 ~ 2019年

  • 公益社団法人有機合成化学協会 Mukaiyama Award委員

    2016年8月 ~ 2018年8月

  • 有機合成化学協会 協会誌編集委員会 編集理事

    2016年2月 ~ 2018年2月

  • 化学系学協会東北大会 平成30年度 化学系学協会東北大会 大会実行委員

    2018年 ~ 2018年

  • 有機合成化学協会 第35回有機合成化学セミナー組織委員長

    2017年 ~ 2018年

  • 有機合成化学協会 協会誌編集委員会委員 委員長

    2017年 ~ 2018年

  • 有機合成化学協会 Mukaiyama Award選考委員会委員

    2016年 ~ 2018年

  • 有機合成化学協会 有機合成化学協会 理事

    2016年 ~ 2018年

  • 特別研究員審査会専門委員及び国際事業委員会[独立行政法人 日本学術振興会) 書面審査員・書面評価員

    2016年8月 ~ 2017年7月

  • 有機触媒シンポジウム 第10回有機触媒シンポジウム組織委員長

    2017年 ~ 2017年

  • 化学系協会東北大会 平成29年度 化学系協会東北大会 大会実行委員

    2017年 ~ 2017年

  • 有機合成化学協会 協会誌編集委員会委員 副委員長

    2016年 ~ 2017年

  • 第57回天然有機化合物討論会 実行委員会委員

    2015年4月 ~ 2016年10月

  • 第29回不斉に関する国際会議 国内組織委員会委員

    2015年11月 ~ 2016年

  • 日本プロセス学会 第3回プロセス化学国際シンポジウム(3 rd ISPC 2015)優秀賞選考委員長

    2015年7月 ~ 2015年12月

  • 有機合成化学協会 代議員

    2013年12月 ~ 2015年11月

  • 第20回均一系触媒国際会議 (20th International Symposium on Homogeneous Catalysis)(ISHC-20) 組織委員 組織委員

    2014年9月 ~ 2015年

  • 有機合成化学協会 理事

    2013年2月 ~ 2015年1月

  • 有機合成化学協会 Mukaiyama Award表彰事業委員

    2013年8月 ~ 2014年11月

  • 第10回カルボアニオン化学国際会議(ISCC-10)組織委員会 組織委員

    2012年4月 ~ 2013年10月

  • 第13回国際抗生物質関連化学会議(ICCA-13)組織委員会 組織委員

    2012年4月 ~ 2013年10月

  • 第12回国際有機化学京都会議(IKCOC-12)組織委員会 組織委員

    2011年6月 ~ 2013年3月

  • 有機合成化学協会関東支部 幹事

    2012年2月 ~ 2013年2月

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所属学協会 18

  • 新規素材探索研究会

  • 天然物討論会

  • 有機合成化学協会 関東支部

  • The Society of Syntheic Organic Chemistry, Japan

  • The Open Organic Chemistry Journal

  • 日本ケミカルバイオロジー学会

  • “Green Chemistry

  • The Open Organic Chemistry Journal

  • The Open Natural Products Journal

  • The Chemical Society of Japan

  • 有機合成化学協会

  • The Open Natural Products Journal

  • “Green Chemistry

  • Chemical Society of Japan

  • 第12回国際有機化学京都国際会議

  • 日本化学会関東支部

  • 日本化学会

  • The twelfth international Kyoto conference on new aspects of organic chemistry

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研究キーワード 3

  • 天然物合成

  • 有機触媒

  • 有機合成化学

研究分野 2

  • ナノテク・材料 / 生体化学 /

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学 /

受賞 18

  1. Research Award of the Alexander Von Humboldt Foundation

    2025年3月

  2. 第56回市村学術賞 功績賞

    2024年4月 実用的有機触媒の開発と環境調和型合成プロセスの開発

  3. 第21回グリーン・サステイナビル ケミストリー(GSC)賞 文部科学大臣賞

    2022年6月 公益社団法人 新化学技術推進協会 有機触媒を用いた環境調和型合成プロセスの開発

  4. 令和4年度 文部科学大臣表彰 科学技術賞 研究部門

    2022年4月 環境調和型有機触媒と超短時間高効率天然物合成研究

  5. 協会賞(学術的)

    2020年 有機合成化学協会 実用的有機触媒反応の開発および生物活性化合物の短工程合成への展開

  6. Asian Core Program/Advanced Research Network Lectureship Award, 2017, Taiwan

    2017年11月 The 12th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia and The 3rd Advanced Research Network on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia Asian Core Program/Advanced Research Network Lectureship Award, 2017, Taiwan

  7. Asian Core Program/Advanced Research Network Lectureship Award, 2017, Hong Kong

    2017年11月 The 12th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia and The 3rd Advanced Research Network on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia Asian Core Program/Advanced Research Network Lectureship Award, 2017, Hong Kong

  8. Asian Core Program Lectureship Award, 2014, Korea

    2014年12月 The 9th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-9) and The 5th New Phase International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (NICCEOCA-5)

  9. Asian Core Program Lectureship Award, Singapore

    2012年12月14日 Asian Core Program

  10. Asian Core Program Lectureship Award, Taiwan

    2012年12月14日 Asian Core Program

  11. 井上学術賞

    2012年2月3日 井上科学振興財団 環境調和型有機触媒反応の開発とその応用

  12. Novartis Chemistry Lectureship Award

    2011年 Novartis Pharma

  13. JSPC 2011 Award for Excellence

    2011年 日本プロセス化学会

  14. 第28回日本化学会 学術賞

    2010年 日本化学会

  15. 東京理科大学優秀研究者特別賞

    2008年 東京理科大学

  16. 第一三共・創薬有機化学賞

    2008年 有機合成化学協会

  17. 奨励賞

    1998年 有機合成化学協会 生物活性化合物を指向する環状化合物の合成法の開発

  18. リサーチフェローシップ

    1995年 上原記念生命化学財団

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論文 118

  1. Enantioselective Synthesis of α‐Trifluoromethyl tert‐Alcohols and Amines via Organocatalyst‐Mediated Aldol and Mannich Reactions

    Yujiro Hayashi, Hinata Odaira, Masashi Tomikawa, Naoki Mori, Tohru Taniguchi, Kenji Monde

    Asian Journal of Organic Chemistry 2025年2月6日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/ajoc.202500035  

    ISSN:2193-5807

    eISSN:2193-5815

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    Abstract The asymmetric aldol reaction of ethyl trifluoropyruvate with aldehydes was developed using diarylprolinol as a catalyst, affording α‐trifluoromethyl‐substituted tertiary alcohols with high enantioselectivity. Similarly, the asymmetric Mannich reaction of aldehydes with an imine derived from ethyl trifluoropyruvate was developed using diphenylprolinol silyl ether in combination with an acid, yielding α‐trifluoromethyl‐substituted tertiary amines. The absolute and relative configurations of the products were determined by vibrational circular dichroism (VCD).

  2. Organocatalyst-mediated asymmetric one-pot/two domino/three-component coupling reactions for the synthesis of trans-hydrindanes 査読有り

    Naoki Mori, Toshiki Tachibana, Nariyoshi Umekubo, Yujiro Hayashi

    Chemical Science 15 (15) 5627-5632 2024年3月

    出版者・発行元: Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI: 10.1039/d4sc00193a  

    ISSN:2041-6520

    eISSN:2041-6539

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    Highly substituted trans-hydrindanes were synthesized by the three-component coupling reactions of 1,3-diethyl 2-(2-oxopropylidene)propanedioate and two different α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by diphenylprolinol silyl ether.

  3. Bis(2-ethylhexyl)amine as an Effective Organocatalyst for the Racemic Reactions of α,β-Unsaturated Aldehydes Involving an Iminium Ion

    Yujiro Hayashi, Xiaolei Han, Naoki Mori

    Synlett 2023年9月21日

    出版者・発行元: Georg Thieme Verlag KG

    DOI: 10.1055/a-2179-5916  

    ISSN:0936-5214

    eISSN:1437-2096

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    Bis(2-ethylhexyl)amine is a suitable organocatalyst to prepare racemic compounds in the reactions of α,β-unsaturated aldehydes involving an iminium ion, whereas diphenylprolinol silyl ether is a well-known chiral organocatalyst for the same reactions of the asymmetric version. The generality and limitations of bis(2-ethylhexyl)amine are disclosed.

  4. Secondary Amine‐Mediated Domino Reaction for the Synthesis of Substituted Quinolines from Dicyanoalkenes and Enynals

    Yujiro Hayashi, Xiaolei Han, Naoki Mori

    Chemistry – A European Journal 29 (40) 2023年5月31日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/chem.202301093  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

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    Abstract Substituted quinolines, tricyclic and tetracyclic molecules with a quinoline moiety are synthesized by a domino reaction from dicyanoalkenes and 3‐aryl‐pent‐2‐en‐4‐ynals in one pot. We established two methods: one is catalyzed by chiral diphenylprolinol silyl ether, and the other is catalyzed by di(2‐ethyl)hexylamine, in combination with p‐nitrophenol. A wide variety of dicyanoalkenes can be employed. As the catalysts are secondary amines, and water is the only by‐product, this is an environmentally benign synthetic method for the preparation of substituted quinolines.

  5. Organocatalyst-mediated, pot-economical total synthesis of latanoprost

    Genki Kawauchi, Yurina Suga, Shunsuke Toda, Yujiro Hayashi

    Chemical Science 14 (37) 10081-10086 2023年

    出版者・発行元: Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI: 10.1039/d3sc02978f  

    ISSN:2041-6520

    eISSN:2041-6539

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    The six-pots synthesis of latanoprost has been accomplished with excellent diastereo- and enantioselectivities through an organocatalyst-mediated Michael reaction, a substrate-controlled intramolecular Mukaiyama aldol reaction as key steps.

  6. Stereoselective Construction of Fluorinated Quaternary Stereogenic Centers via an Organocatalytic Asymmetric exo-Selective Diels–Alder Reaction in the Presence of Water

    Bojan P. Bondzić, Konstantinos Daskalakis, Tohru Taniguchi, Kenji Monde, Yujiro Hayashi

    Organic Letters 24 (40) 7455-7460 2022年10月3日

    出版者・発行元: American Chemical Society (ACS)

    DOI: 10.1021/acs.orglett.2c03043  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  7. Diphenylprolinol Silyl Ether Catalyzed Asymmetric Formal Carbo [3+3] Cycloaddition Reaction of Isopropylidenemalononitrile and α,β‐Unsaturated Aldehyde

    Nariyoshi Umekubo, Xiaolei Han, Naoki Mori, Yujiro Hayashi

    European Journal of Organic Chemistry 2022 (26) 2022年7月14日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/ejoc.202200603  

    ISSN:1434-193X

    eISSN:1099-0690

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    Abstract Enantioselective formal carbo [3+3] cycloaddition reaction of isopropylidenemalononitrile (1) and α,β‐unsaturated aldehyde, catalyzed by diphenylprolinol silyl ether, was developed. The reaction is a domino Michael/aldol‐type reaction, followed by Al2O3‐mediated dehydration to afford 5‐substituted cyclohexene derivatives possessing a methylene‐malononitrile moiety, with excellent enantioselectivity.

  8. Asymmetric Michael Reaction of Malononitrile and α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Diarylprolinol Silyl Ether

    Yujiro Hayashi, Yutaro Hatano, Naoki Mori

    Synlett 2022年6月9日

    出版者・発行元: Georg Thieme Verlag KG

    DOI: 10.1055/a-1846-5007  

    ISSN:0936-5214

    eISSN:1437-2096

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    Abstract An asymmetric Michael reaction of malononitrile and α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by a diarylprolinol silyl ether was developed. Michael products were obtained in good yields and with excellent enantioselectivities without the formation of overreaction products. As a malononitrile moiety can be transformed into an alkoxy or amino carbonyl moiety by oxidative transformation, α-chiral esters or amides with all-carbon quaternary centers can be synthesized with excellent enantioselectivities.

  9. Diarylprolinol with Trifluoromethyl Substituents and Diphenylprolinol‐Derived Perfluoroalkanesulfonamide as Organocatalysts in the Cross‐Aldol Reaction of Aldehydes 招待有り 査読有り

    Yujiro Hayashi, Masashi Tomikawa, Naoki Mori

    Advanced Synthesis & Catalysis 364 (19) 3424-3431 2022年5月16日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/adsc.202200266  

    ISSN:1615-4150

    eISSN:1615-4169

  10. Asymmetric Synthesis of Pentasubstituted Cyclohexanes through Diphenylprolinol Silyl Ether Mediated Domino Michael/Michael Reaction

    Amaechi Shedrack Odoh, Louise Aidanpää, Nariyoshi Umekubo, Hiroaki Matoba, Naoki Mori, Yujiro Hayashi

    European Journal of Organic Chemistry 2021 (48) 6670-6673 2021年12月28日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/ejoc.202101106  

    ISSN:1434-193X

    eISSN:1099-0690

  11. Synthesis of Bicyclo[2.2.2]octanes with a Quaternary Bridgehead Carbon by Diphenylprolinol Silyl Ether‐mediated Domino Reaction

    Nariyoshi Umekubo, Tohru Taniguchi, Kenji Monde, Yujiro Hayashi

    Asian Journal of Organic Chemistry 10 (12) 3261-3265 2021年12月

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/ajoc.202100573  

    ISSN:2193-5807

    eISSN:2193-5815

  12. Enantiodivergent One‐Pot Synthesis of Axially Chiral Biaryls Using Organocatalyst‐Mediated Enantioselective Domino Reaction and Central‐to‐Axial Chirality Conversion

    Seitaro Koshino, Tohru Taniguchi, Kenji Monde, Eunsang Kwon, Yujiro Hayashi

    Chemistry – A European Journal 27 (63) 15786-15794 2021年11月11日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/chem.202102797  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  13. Halogen Bonding of N-Halosuccinimides with Amines and Effects of Brønsted Acids in Quinuclidine-Catalyzed Halocyclizations

    Jing Li, Eunsang Kwon, Martin J. Lear, Yujiro Hayashi

    Helvetica Chimica Acta 104 (9) 2021年9月1日

    出版者・発行元: John Wiley and Sons Inc

    DOI: 10.1002/hlca.202100080  

    ISSN:1522-2675 0018-019X

  14. Three-Pot Synthesis of Chiral Anti-1,3-diols through Asymmetric Organocatalytic Aldol and Wittig Reactions Followed by Epoxidation and Reductive Opening of the Epoxide

    Yujiro Hayashi, Masashi Tomikawa, Naoki Mori

    Organic Letters 23 (15) 5896-5900 2021年8月6日

    出版者・発行元: American Chemical Society (ACS)

    DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01986  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  15. Direct Cyclopropanation of α-Cyano β-Aryl Alkanes by Light-Mediated Single Electron Transfer Between Donor–Acceptor Pairs

    Jing Li, Martin J. Lear, Yujiro Hayashi

    Chemistry - A European Journal 27 (19) 5901-5905 2021年4月1日

    出版者・発行元: John Wiley and Sons Inc

    DOI: 10.1002/chem.202100341  

    ISSN:1521-3765 0947-6539

  16. Time and Pot Economy in Total Synthesis

    Yujiro Hayashi

    Accounts of Chemical Research 54 (6) 1385-1398 2021年3月16日

    出版者・発行元: American Chemical Society (ACS)

    DOI: 10.1021/acs.accounts.0c00803  

    ISSN:0001-4842

    eISSN:1520-4898

  17. Amphiphilic Immobilized Diphenylprolinol Alkyl Ether Catalyst on PS-PEG Resin

    Seitaro Koshino, Shusuke Hattori, Shota Hasegawa, Naoki Haraguchi, Takeshi Yamamoto, Michinori Suginome, Yasuhiro Uozumi, Yujiro Hayashi

    Bulletin of the Chemical Society of Japan 94 (3) 790-797 2021年3月15日

    出版者・発行元: The Chemical Society of Japan

    DOI: 10.1246/bcsj.20200355  

    ISSN:0009-2673

    eISSN:1348-0634

  18. Time Economy in Total Synthesis

    Yujiro Hayashi

    The Journal of Organic Chemistry 86 (1) 1-23 2021年1月1日

    出版者・発行元: American Chemical Society (ACS)

    DOI: 10.1021/acs.joc.0c01581  

    ISSN:0022-3263

    eISSN:1520-6904

  19. Pot-Economical Total Synthesis of Clinprost

    Nariyoshi Umekubo, Yujiro Hayashi

    Organic Letters 22 (23) 9365-9370 2020年12月4日

    出版者・発行元: American Chemical Society (ACS)

    DOI: 10.1021/acs.orglett.0c03616  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  20. Asymmetric Domino Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes and α-Acyl α,β-Unsaturated Cyclic Ketones Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether

    Yujiro Hayashi, Yurina Suga, Nariyoshi Umekubo

    Organic Letters 22 (21) 8603-8607 2020年11月6日

    出版者・発行元: American Chemical Society (ACS)

    DOI: 10.1021/acs.orglett.0c03190  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  21. Asymmetric Synthesis of Corey Lactone and Latanoprost

    Nariyoshi Umekubo, Yujiro Hayashi

    European Journal of Organic Chemistry 2020 (39) 6221-6227 2020年10月22日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/ejoc.202001063  

    ISSN:1434-193X

    eISSN:1099-0690

  22. Asymmetric One‐Pot Mukaiyama Michael/Michael Reaction Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether

    Nariyoshi Umekubo, Yujiro Hayashi

    European Journal of Organic Chemistry 2020 (34) 5596-5600 2020年9月14日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/ejoc.202000925  

    ISSN:1434-193X

    eISSN:1099-0690

  23. Highly Enantioselective Access to syn-α,γ-Dihydroxycarbonyl Building Blocks via Organocatalyst-mediated Aldol Reaction as a Key Step

    Yujiro Hayashi, Xiaoling Wang, Genki Kawauchi

    Chemistry Letters 49 (8) 940-943 2020年8月5日

    出版者・発行元: The Chemical Society of Japan

    DOI: 10.1246/cl.200304  

    ISSN:0366-7022

    eISSN:1348-0715

  24. One-pot Synthesis of Chiral cis-Hydrindanes via Diphenylprolinol Silyl Ether Mediated Domino Reaction and Aldol Condensation

    Nariyoshi Umekubo, Ryohei Iwata, Yujiro Hayashi

    Chemistry Letters 49 (7) 867-869 2020年7月5日

    出版者・発行元: The Chemical Society of Japan

    DOI: 10.1246/cl.200297  

    ISSN:0366-7022

    eISSN:1348-0715

  25. Asymmetric Michael Reaction of Aldehydes and α‐Cyano α,β‐Unsaturated Esters Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether; a Facile Asymmetric Route to 3,4,5‐Trisubstituted Piperidines

    Yujiro Hayashi, Amaechi Shedrack Odoh, Nektarios Kranidiotis‐Hisatomi

    ChemCatChem 12 (9) 2412-2415 2020年5月7日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/cctc.202000113  

    ISSN:1867-3880

    eISSN:1867-3899

  26. Inversion of the Axial Information during Oxidative Aromatization in the Synthesis of Axially Chiral Biaryls with Organocatalysis as a Key Step 査読有り

    Seitaro Koshino, Akira Takikawa, Keiichi Ishida, Tohru Taniguchi, Kenji Monde, Eunsang Kwon, Shigenobu Umemiya, Yujiro Hayashi

    Chem. Eur. J. (in press) 26 (20) 4524-4530 2020年4月6日

    出版者・発行元:

    DOI: 10.1002/chem.201905814  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  27. Evidence for an enolate mechanism in the asymmetric Michael reaction of α,β-unsaturated aldehydes and ketones via a hybrid system of two secondary amine catalysts

    Nariyoshi Umekubo, Takahiro Terunuma, Eunsang Kwon, Yujiro Hayashi

    Chemical Science 11 (41) 11293-11297 2020年

    出版者・発行元: Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI: 10.1039/d0sc03359f  

    ISSN:2041-6520

    eISSN:2041-6539

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    <p>The key nucleophile was found to be neither an enamine nor an enol, but an enolate in the direct Michael reaction of α,β-unsaturated aldehydes and non-activated ketones catalyzed by two amine catalysts namely diphenylprolinol silyl ether and pyrrolidine.</p>

  28. Pot and time economies in the total synthesis of Corey lactone

    Nariyoshi Umekubo, Yurina Suga, Yujiro Hayashi

    Chemical Science 11 (5) 1205-1209 2020年

    出版者・発行元: Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI: 10.1039/c9sc05824a  

    ISSN:2041-6520

    eISSN:2041-6539

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    <p>The Corey lactone was synthesized by one-pot within 152 minutes from comercially available compounds using organocatalyst.</p>

  29. Diarylprolinol‐Mediated Asymmetric Direct Cross‐Aldol Reaction of α,β‐Unsaturated Aldehyde as an Electrophilic Aldehyde

    Yujiro Hayashi, Kaito Nagai, Shigenobu Umemiya

    Chemistry – An Asian Journal 14 (23) 4146-4149 2019年12月2日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/asia.201901236  

    ISSN:1861-4728

    eISSN:1861-471X

  30. Asymmetric Synthesis of Biaryl Atropisomers Using an Organocatalyst‐Mediated Domino Reaction as the Key Step

    Yujiro Hayashi, Akira Takikawa, Seitaro Koshino, Keiichi Ishida

    Chemistry – A European Journal 25 (44) 10319-10322 2019年8月6日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/chem.201902767  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  31. Asymmetric Michael Reaction of α-CF3 Thioester and α,β-Unsaturated Aldehyde Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether

    Yujiro Hayashi, Tomoaki Yamada, Misaki Sato, Shoya Watanabe, Eunsang Kwon, Kotaro Iwasaki, Shigenobu Umemiya

    Organic Letters 21 (13) 5183-5186 2019年7月5日

    出版者・発行元: American Chemical Society (ACS)

    DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01774  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  32. Asymmetric Synthesis of Chiral 1,3-Dimethyl Units Through a Double Michael Reaction of Nitromethane and Crotonaldehyde Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether

    Yujiro Hayashi, Shunsuke Toda

    Synlett 30 (04) 442-448 2019年3月

    出版者・発行元: Georg Thieme Verlag KG

    DOI: 10.1055/s-0037-1611644  

    ISSN:0936-5214

    eISSN:1437-2096

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    An efficient synthetic route to install chiral 1,3-dimethyl units through a double Michael reaction of crotonaldehyde and nitromethane catalyzed by diphenylprolinol silyl ether is developed. Either 1,3-syn- or 1,3-anti-dimethyl units are obtained selectively depending on the enantiomer of the diphenylprolinol silyl ether catalyst used. The side chain of pneumocandin B0 is synthesized enantioselectively by using the present method as a key step.

  33. Domino Michael/Michael Reaction for the Formation of Chiral Spirocycles Using a Diphenylprolinol Silyl Ether

    Yujiro Hayashi, Kaito Nagai, Shigenobu Umemiya

    European Journal of Organic Chemistry 2019 (4) 678-681 2019年1月31日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/ejoc.201801202  

    ISSN:1434-193X

  34. Sterically Congested Ester Formation from α-Substituted Malononitrile and Alcohol by an Oxidative Method Using Molecular Oxygen

    Yujiro Hayashi, Jing Li, Hirotaka Asano, Daisuke Sakamoto

    European Journal of Organic Chemistry 2019 (4) 675-677 2019年1月31日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/ejoc.201800984  

    ISSN:1434-193X

  35. Total Synthesis of Estradiol Methyl Ether and Its Five-Pot Synthesis with an Organocatalyst

    Seitaro Koshino, Eunsang Kwon, Yujiro Hayashi

    European Journal of Organic Chemistry 2018 (41) 5629-5638 2018年11月8日

    出版者・発行元: Wiley-VCH Verlag

    DOI: 10.1002/ejoc.201800910  

    ISSN:1099-0690 1434-193X

  36. Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Latanoprost using an Organocatalyst 査読有り

    Genki Kawauchi, Shigenobu Umemiya, Tohru Taniguchi, Kenji Monde, Yujiro Hayashi

    Chem. Eur. J. 24 8409-8414 2018年6月

  37. Prolinate Salt as a Catalyst in the syn -Selective, Asymmetric Mannich Reaction of Alkynyl Imine

    Yujiro Hayashi, Tatsuya Yamazaki, Genki Kawauchi, Itaru Sato

    Organic Letters 20 (8) 2391-2394 2018年4月20日

    出版者・発行元: American Chemical Society

    DOI: 10.1021/acs.orglett.8b00728  

    ISSN:1523-7052 1523-7060

  38. Two-Pot Synthesis of Chiral 1,3-syn -Diols through Asymmetric Organocatalytic Aldol and Wittig Reactions Followed by Domino Hemiacetal/Oxy-Michael Reactions

    Yujiro Hayashi, Takanobu Saitoh, Hiromu Arase, Genki Kawauchi, Naohiro Takeda, Yasuharu Shimasaki, Itaru Sato

    Chemistry - A European Journal 24 (19) 4909-4915 2018年4月3日

    出版者・発行元: Wiley

    DOI: 10.1002/chem.201705930  

    ISSN:0947-6539

  39. Direct Asymmetric Michael Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones Catalyzed by Two Secondary Amine Catalysts 査読有り

    Yujiro Hayashi, Nariyoshi Umekubo

    Angewandte Chemie - International Edition 57 (7) 1958-1962 2018年2月12日

    出版者・発行元: Wiley-VCH Verlag

    DOI: 10.1002/anie.201710085  

    ISSN:1521-3773 1433-7851

  40. Asymmetric michael reaction of aldehyde and β-substituted α-nitroacrylate catalyzed by diphenylprolinol silyl ether 査読有り

    Daisuke Sakamoto, Yujiro Hayashi

    Chemistry Letters 47 (7) 833-835 2018年

    出版者・発行元: Chemical Society of Japan

    DOI: 10.1246/cl.180273  

    ISSN:1348-0715 0366-7022

  41. Pot Economy in the Total Synthesis of Estradiol Methyl Ether by Using an Organocatalyst 招待有り 査読有り

    Yujiro Hayashi, Seitaro Koshino, Kanna Ojima, Eunsang Kwon

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 56 (39) 11812-11815 2017年9月

    DOI: 10.1002/anie.201706046  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  42. Prolinate salts as catalysts for -aminoxylation of aldehyde and associated mechanistic insights 招待有り 査読有り

    林, 梅窪, 平間

    Org. Lett. 19 (16) 4155-4158 2017年8月

    DOI: 10.1021/acs.orglett.7b01433  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  43. Enantioselective Total Synthesis of Beraprost Using Organocatalyst 査読有り

    Shigenobu Umemiya, Daisuke Sakamoto, Genki Kawauchi, Yujiro Hayashi

    ORGANIC LETTERS 19 (5) 1112-1115 2017年3月

    DOI: 10.1021/acs.orglett.7b00134  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  44. Asymmetric Michael Reaction of Aldehydes and Nitroalkenes, 招待有り 査読有り

    林, 小笠原

    Org. Synth. 94 252-258 2017年

  45. Multistep Continuous–Flow Synthesis of (-)-Oseltamivir 招待有り 査読有り

    小笠原, 林雄二郎

    Synthesis 49 (2) 424-428 2017年1月

    DOI: 10.1055/s-2016-0036-1588899  

    ISSN:0039-7881

    eISSN:1437-210X

  46. Asymmetric Diels–Alder Reaction of α-Substituted and β,β-Disubstituted α,β-Enals via Diarylprolinol Silyl Ether for the Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters 査読有り

    Y. Hayashi, B. P. Bondzic, T. Yamazaki, Y. Gupta, S. Ogasawara, T. Taniguchi, K. Monde

    Chem. Eur. J. 22 (44) 15874-15880 2016年10月

    DOI: 10.1002/chem.201602345  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  47. Sterically Demanding Oxidative Amidation of α-Substituted Malononitriles with Amines Using O2 査読有り

    J. Li, M. J. Lear, Y. Hayashi

    Angew. Chem. Int. Ed. 55 (31) 9060-9064 2016年7月

    DOI: 10.1002/anie.201603399  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  48. Asymmetric Aldol Reaction of Dichloroacetaldehyde Catalyzed by Diarylprolinol 査読有り

    Yujiro Hayashi, Daichi Nakamura, Yusuke Yasui, Kotaro Iwasaki, Hiroaki Chiba

    ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS 358 (14) 2345-2351 2016年7月

    DOI: 10.1002/adsc.201501111  

    ISSN:1615-4150

    eISSN:1615-4169

  49. Enantioselective Total Synthesis of RQN-18690A (18-Deoxyherboxidiene) 査読有り

    Yasunobu Matsumoto, Kazuhiro Hibino, Masahiro Yonaga, Hideaki Kakeya, Yujiro Hayashi

    ORGANIC LETTERS 18 (14) 3382-3385 2016年7月

    DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01524  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  50. Time Economical Total Synthesis of (−)-Oseltamivir 査読有り

    Y. Hayashi, S. Ogasawara

    Org. Lett. 18 (14) 3426-3429 2016年7月

    DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01595  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  51. Mechanism of Oxidative Amidation of Nitroalkanes with Oxygen and Amine Nucleophiles by Using Electrophilic Iodine 査読有り

    Jing Li, Martin J. Lear, Eunsang Kwon, Yujiro Hayashi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 22 (16) 5538-5542 2016年4月

    DOI: 10.1002/chem.201600540  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  52. O-16/O-18 Exchange of Aldehydes and Ketones caused by (H2O)-O-18 in the Mechanistic Investigation of Organocatalyzed Michael, Mannich, and Aldol Reactions 査読有り

    Yujiro Hayashi, Takasuke Mukaiyama, Meryem Benohoud, Nishant R. Gupta, Tsuyoshi Ono, Shunsuke Toda

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 22 (17) 5868-5872 2016年4月

    DOI: 10.1002/chem.201600280  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  53. The DFT Calculation with NBO Analysis of E/Z Enamines Derived from α-Alkoxyaldehyde with Pyrrolidine 査読有り

    T. Mukaiyama, T. Uchimaru, Y. Hayashi

    Bull. Chem. Soc. Jpn. 89 (4) 455-459 2016年4月

    DOI: 10.1246/bcsj.20150382  

    ISSN:0009-2673

    eISSN:1348-0634

  54. Total Synthesis of the 7,10-Epimer of the Proposed Structure of Amphidinolide N, Part I: Synthesis of the C1-C13 Subunit 査読有り

    Koji Ochiai, Sankar Kuppusamy, Yusuke Yasui, Tsubasa Okano, Yasunobu Matsumoto, Nishant R. Gupta, Yohei Takahashi, Takaaki Kubota, Jun'ichi Kobayashi, Yujiro Hayashi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 22 (10) 3282-3286 2016年3月

    DOI: 10.1002/chem.201504674  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  55. Total Synthesis of the 7,10-Epimer of the Proposed Structure of Amphidinolide N, Part II: Synthesis of C17-C29 Subunit and Completion of the Synthesis 査読有り

    Koji Ochiai, Sankar Kuppusamy, Yusuke Yasui, Kenji Harada, Nishant R. Gupta, Yohei Takahashi, Takaaki Kubota, Jun'ichi Kobayashi, Yujiro Hayashi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 22 (10) 3287-3291 2016年3月

    DOI: 10.1002/chem.201504675  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  56. Formal Synthesis of Ezetimibe Using a Proline-mediated, Asymmetric, Three-component Mannich Reaction 査読有り

    Yasuharu Shimasaki, Seitaro Koshino, Yujiro Hayashi

    CHEMISTRY LETTERS 45 (1) 30-32 2016年1月

    DOI: 10.1246/cl.150916  

    ISSN:0366-7022

    eISSN:1348-0715

  57. One-Pot Synthesis of (S)-Baclofen via Aldol Condensation of Acetaldehyde with Diphenylprolinol Silyl Ether Mediated Asymmetric Michael Reaction as a Key Step 査読有り

    Yujiro Hayashi, Daisuke Sakamoto, Daichi Okamura

    ORGANIC LETTERS 18 (1) 4-7 2016年1月

    DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02839  

    ISSN:1523-7060

    eISSN:1523-7052

  58. Pot economy and one-pot synthesis 査読有り

    Yujiro Hayashi

    CHEMICAL SCIENCE 7 (2) 866-880 2016年

    DOI: 10.1039/c5sc02913a  

    ISSN:2041-6520

    eISSN:2041-6539

  59. Total synthesis of avermectin B-1a revisited 査読有り

    Shuji Yamashita, Daisuke Hayashi, Aoi Nakano, Yujiro Hayashi, Masahiro Hirama

    JOURNAL OF ANTIBIOTICS 69 (1) 31-50 2016年1月

    DOI: 10.1038/ja.2015.47  

    ISSN:0021-8820

  60. Oxidative Amidation of Nitroalkanes with Amine Nucleophiles using Molecular Oxygen and Iodine 査読有り

    Jing Li, Martin J. Lear, Yuya Kawamoto, Shigenobu Umemiya, Alice R. Wong, Eunsang Kwon, Itaru Sato, Yujiro Hayashi

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 54 (44) 12986-12990 2015年10月

    DOI: 10.1002/anie.201505192  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  61. Asymmetric Nitrocyclopropanation of -Substituted -Enals Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether for the Construction of All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers 査読有り

    Y. Hayashi, T. Yamazaki, Y. Nakanishi, T. Ono, T. Taniguchi, K. Monde, T. Uchimaru

    Eur. J. Org. Chem. (26) 5747-5754 2015年9月

    DOI: 10.1002/ejoc.201500838  

    ISSN:1434-193X

    eISSN:1099-0690

  62. Two Reaction Mechanisms via Iminium Ion Intermediates: The Different Reactivities of Diphenylprolinol Silyl Ether and Trifluoromethyl-Substituted Diarylprolinol Silyl Ether 査読有り

    Hiroaki Gotoh, Tadafumi Uchimaru, Yujiro Hayashi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 21 (35) 12337-12346 2015年8月

    DOI: 10.1002/chem.201500326  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  63. Total Synthesis of Limonin 査読有り

    Shuji Yamashita, Akito Naruko, Yuki Nakazawa, Le Zhao, Yujiro Hayashi, Masahiro Hirama

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 54 (29) 8538-8541 2015年7月

    DOI: 10.1002/anie.201503794  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  64. Asymmetric Aldol Reaction of α,α-Disubstituted Acetaldehydes Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether for the Construction of Quaternary Stereogenic Centers 査読有り

    Y. Hayashi, H. Shomura, Q. Xu, M. J. Lear, I. Sato

    Eur. J. Org. Chem. (20) 4316-4319 2015年7月

    DOI: 10.1002/ejoc.201500585  

    ISSN:1434-193X

    eISSN:1099-0690

  65. Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of Succinaldehyde and Nitro­alkene Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether 査読有り

    S. Umemiya, Y. Hayashi

    Eur. J. Org. Chem. (20) 4320-4324 2015年7月

    DOI: 10.1002/ejoc.201500623  

    ISSN:1434-193X

    eISSN:1099-0690

  66. Asymmetric Aldol Reaction of Chloral Catalyzed by Diarylprolinol 査読有り

    Yujiro Hayashi, Shoya Watanabe, Yusuke Yasui, Shigenobu Umemiya

    CHEMCATCHEM 7 (11) 1646-1649 2015年6月

    DOI: 10.1002/cctc.201500282  

    ISSN:1867-3880

    eISSN:1867-3899

  67. Practical Route to the Left Wing of CTX1B and Total Syntheses of CTX1B and 54-deoxyCTX1B 査読有り

    Shuji Yamashita, Katsutoshi Takeuchi, Takuya Koyama, Masayuki Inoue, Yujiro Hayashi, Masahiro Hirama

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 21 (6) 2621-2628 2015年2月

    DOI: 10.1002/chem.201405629  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  68. Asymmetric Organocatalyzed Epoxidation of 2-Oxoindoline-3-ylidene Acetaldehydes 査読有り

    Takasuke Mukaiyama, Kento Ogata, Tsuyoshi Ono, Yujiro Hayashi

    CHEMCATCHEM 7 (1) 155-159 2015年1月

    DOI: 10.1002/cctc.201402811  

    ISSN:1867-3880

    eISSN:1867-3899

  69. A Theoretical and Experimental Study of the Effects of Silyl Substituents in Enantioselective Reactions Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether 査読有り

    Yujiro Hayashi, Daichi Okamura, Tatsuya Yamazaki, Yasuto Ameda, Hiroaki Gotoh, Seiji Tsuzuki, Tadafumi Uchimaru, Dieter Seebach

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 20 (51) 17077-17088 2014年12月

    DOI: 10.1002/chem.201403514  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  70. Biomimetic Total Synthesis of Cyanosporaside Aglycons from a Single Enediyne Precursor through Site-Selective p-Benzyne Hydrochlorination 査読有り

    Kei Yamada, Martin J. Lear, Takaya Yamaguchi, Shuji Yamashita, Ilya D. Gridnev, Yujiro Hayashi, Masahiro Hirama

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 53 (50) 13902-13906 2014年12月

    DOI: 10.1002/anie.201408416  

    ISSN:1433-7851

    eISSN:1521-3773

  71. Nef Reaction with Molecular Oxygen in the Absence of Metal Additives, and Mechanistic Insights 査読有り

    Shigenobu Umemiya, Kentaro Nishino, Itaru Sato, Yujiro Hayashi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 20 (48) 15753-15759 2014年11月

    DOI: 10.1002/chem.201403475  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  72. The Asymmetric Catalytic Mannich Reaction Catalyzed by Organocatalyst–A Personal Account– 査読有り

    Y.Hayashi

    J. Synth. Org. Chem., Jpn. 72 (11) 1228-1238 2014年11月

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.72.1228  

    ISSN:0037-9980

  73. Asymmetric Aldol Reaction of -Acetoxyimino Aldehydes and its Application in the Synthesis of Substituted 1,2-Oxazine Derivatives 査読有り

    Y. Yasui, K. Ogata, I. Sato, Y. Hayashi

    Adv. Synth. Catal. 356 (14-15) 3106-3118 2014年10月

    DOI: 10.1002/adsc.201400294  

    ISSN:1615-4150

    eISSN:1615-4169

  74. Asymmetric Organocatalyzed Michael Addition of Nitrometane to 2-Oxoindoline-3-ylidene acetaldehyde and Three “One-pot” Sequential Synthesis of (–)-Horsfiline and (–)-Coerulescine 査読有り

    T. Mukaiyama, K. Ogata, I. Sato, Y. Hayashi

    Chem. Eur. J. 20 (42) 13583-13588 2014年10月

    DOI: 10.1002/chem.201403932  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  75. Diphenylprolinol silyl ether catalyzed asymmetric Michael reaction of nitroalkanes and β,β-disubstituted α,β-unsaturated aldehydes for the construction of all-carbon quaternary stereogenic centers 査読有り

    Y. Hayashi, Y. Kawamoto, M. Honda, D. Okamura, S. Umemiya, Y. Noguchi, T. Mukaiyama, I. Sato

    Chem. Eur. J. 20 (38) 12072-12082 2014年9月

    DOI: 10.1002/chem.201403588  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  76. Asymmetric Aldol Reaction of Formaldehyde Catalyzed by Diarylprolinol 査読有り

    Yusuke Yasui, Meryem Benohoud, Itaru Sato, Yujiro Hayashi

    CHEMISTRY LETTERS 43 (4) 556-558 2014年4月

    DOI: 10.1246/cl.131199  

    ISSN:0366-7022

    eISSN:1348-0715

  77. Solvent-mediated Tuning of the Regioselectivity of Intramolecular Diaryl Ether Formation: Total Synthesis of (+)-Aspercyclide C 査読有り

    Tatsuya Yoshino, Shuji Yamashita, Itara Sato, Yujiro Hayashi, Masahiro Hirama

    CHEMISTRY LETTERS 43 (3) 349-351 2014年3月

    DOI: 10.1246/cl.131045  

    ISSN:0366-7022

    eISSN:1348-0715

  78. Remote 1,6-stereocontrol by iminium-mediated organocatalytic events 招待有り 査読有り

    Martin J. Lear, Yujiro Hayashi

    ChemCatChem 5 (12) 3499-3501 2013年12月

    DOI: 10.1002/cctc.201300590  

    ISSN:1867-3880 1867-3899

  79. One-Pot Synthesis of (-)-Oseltamivir and Mechanistic Insights into the Organocatalyzed Michael Reaction 査読有り

    Takasuke Mukaiyama, Hayato Ishikawa, Hiroyuki Koshino, Yujiro Hayashi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 19 (52) 17789-17800 2013年12月

    DOI: 10.1002/chem.201302371  

    ISSN:0947-6539

    eISSN:1521-3765

  80. Organocatalyst-Mediated Dehydrogenation of Aldehydes to α,β-Unsaturated Aldehydes, and Oxidative and Enantioselective Reaction of Aldehydes and Nitromethane Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether 査読有り

    Y. Hayashi, T. Itoh, H. Ishikawa

    Adv. Synth. Catal. 355 (18) 3661-3669 2013年12月

    DOI: 10.1002/adsc.201300919  

    ISSN:1615-4150

    eISSN:1615-4169

  81. Asymmetric Aldol Reaction of Glyoxal Catalyzed by Diarylprolinol 査読有り

    Yujiro Hayashi, Masahiro Kojima

    CHEMCATCHEM 5 (10) 2883-2885 2013年10月

    DOI: 10.1002/cctc.201300247  

    ISSN:1867-3880

  82. Diarylprolinol in an Asymmetric, Direct Cross-Aldol Reaction with Alkynyl Aldehydes 査読有り

    Yujiro Hayashi, Masahiro Kojima, Yusuke Yasui, Yuta Kanda, Takasuke Mukaiyama, Hiroki Shomura, Daichi Nakamura, Ritmaleni, Itaru Sato

    CHEMCATCHEM 5 (10) 2887-2892 2013年10月

    DOI: 10.1002/cctc.201300390  

    ISSN:1867-3880

  83. Asymmetric Mannich Reaction of α-Keto Imines Catalyzed by Diarylprolinol Silyl Ether 査読有り

    Y. Hayashi, D. Sakamoto, H. Shomura, D. Hashizume

    Chem. Eur. J. 19 (24) 7678-7681 2013年6月10日

    DOI: 10.1002/chem.201300513  

    ISSN:0947-6539 1521-3765

  84. Stoichiometric Reactions of Enamines Derived from Diphenylprolinol Silyl Ethers with Nitro Olefins and Lessons for the Corresponding Organocatalytic Conversions – a Survey 査読有り

    D. Seebach, X. Sun, M.-O. Ebert, W. B. Schweizer, N. Purkayastha, A. K. Beck, J. Duschmale, H. Wennemers, T. Mukaiyama, M. Benohoud, Y. Hayashi, M. Reiher

    Helv. Chim. Acta 96 (5) 799-852 2013年5月

    DOI: 10.1002/hlca.201300079  

    ISSN:0018-019X 1522-2675

  85. Remote C-H bond functionalization of androstane C-ring: C12-amination 査読有り

    Shuji Yamashita, Masafumi Himuro, Yujiro Hayashi, Masahiro Hirama

    Tetrahedron Letters 54 (10) 1307-1308 2013年3月6日

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.12.103  

    ISSN:0040-4039 1873-3581

  86. Stereoselective synthesis of zoanthenol ABC-ring by radical strategy 査読有り

    Shuji Yamashita, Naoki Suda, Yujiro Hayashi, Masahiro Hirama

    TETRAHEDRON LETTERS 54 (11) 1389-1391 2013年3月

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.12.104  

    ISSN:0040-4039

  87. Total Synthesis of Oseltamivir and ABT-341 Using One-Pot Technology

    Hayato Ishikawa, Yujiro Hayashi

    Asymmetric Synthesis II: More Methods and Applications 61-66 2013年1月14日

    出版者・発行元: Wiley-VCH

    DOI: 10.1002/9783527652235.ch9  

  88. Concise synthesis of the tetracyclic framework of azadiradione: Tandem radical cyclization route 査読有り

    Shuji Yamashita, Akito Naruko, Takahiro Yamada, Yujiro Hayashi, Masahiro Hirama

    Chemistry Letters 42 (3) 220-221 2013年

    DOI: 10.1246/cl.2013.220  

    ISSN:0366-7022 1348-0715

  89. Pot Economy in the Synthesis of ProstaglandinA1 and E1 Methyl Esters 査読有り

    Yujiro Hayashi, Shigenobu Umemiya

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 52 (12) 3450-3452 2013年

    DOI: 10.1002/anie.201209380  

    ISSN:1433-7851

  90. Asymmetric Formal [3 + 2] Cycloaddition Reaction of Succinaldehyde via Diarylprolinol-mediated Domino Aldol–Acetalization Reaction for the Construction of Tetrahydrofuran 査読有り

    Y. Hayashi, K. Nishino, I. Sato

    Chem. Lett. 42 (10) 1294-1296 2013年

    DOI: 10.1246/cl.130544  

    ISSN:0366-7022 1348-0715

  91. 143. Organocatalytic 1,4-Addition Reaction of α,β−γ,δ-Diunsaturated Aldehyde versus 1,6-Addition Reaction 招待有り 査読有り

    Y. Hayashi, D. Okamura, S. Umemiya, T. Uchimaru

    ChemCatChem 4 (7) 959-962 2012年7月

    DOI: 10.1002/cctc.201200161  

    ISSN:1867-3880

    eISSN:1867-3899

  92. Diarylprolinol in an asymmetric aldol reaction of an α-alkyl-α-oxo aldehyde as an electrophile 招待有り 査読有り

    Y. Hayashi, Y. Yasui, M. Kojima, T. Kawamura, H. Ishikawa

    Chem. Commun 48 (38) 4570-4572 2012年

    DOI: 10.1039/c2cc31230a  

    ISSN:1359-7345

  93. Organocatalytic, Enantioselective Intramolecular [6+2] Cycloaddition Reaction for the Formation of Tricyclopentanoids and Insight on Its Mechanism from a Computational Study

    Yujiro Hayashi, Hiroaki Gotoh, Masakazu Honma, Kuppusamy Sankar, Indresh Kumar, Hayato Ishikawa, Kohzo Konno, Hiroharu Yui, Seiji Tsuzuki, Tadafumi Uchimaru

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 133 (50) 20175-20185 2011年12月

    DOI: 10.1021/ja108516b  

    ISSN:0002-7863

    eISSN:1520-5126

  94. Erratum: High-yielding synthesis of the anti-influenza neuraminidase inhibitor (-)-oseltamivir by two "one-pot" sequences (Chemistry - A European Journal (2010) 16 (12616-12626) DOI: 10.1002/chem.201001108)

    Hayato Ishikawa, Takaki Suzuki, Hideo Orita, Tadafumi Uchimaru, Yujiro Hayashi

    Chemistry - A European Journal 17 12227 2011年10月24日

    DOI: 10.1002/chem.201190224  

    ISSN:0947-6539

  95. One-Pot Synthesis of Chiral Aziridines by a Domino Reaction by Using Desulfonylative Formation on the N-Tosyl Imine of Chloroacetaldehyde with an Asymmetric Mannich Reaction as a Key Step 査読有り

    Yujiro Hayashi, Tatsuya Urushima, Daisuke Sakamoto, Kou Torii, Hayato Ishikawa

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 17 (42) 11715-11718 2011年10月

    DOI: 10.1002/chem.201101668  

    ISSN:0947-6539

  96. Synthesis of (–)-Oseltamivir by Using a Microreactor in the Curtius Rearrangement

    H. Ishikawa, B. P. Bondzic, Y. Hayashi

    European Journal of Organic Chemistry 30 (30) 6020-6031 2011年10月

    DOI: 10.1002/ejoc.201100074  

    ISSN:1434-193X

  97. P-2 DPP4阻害活性を有するABT-341のワンポット合成(ポスター発表の部)

    石川 勇人, 本間 正一, 林 雄二郎

    天然有機化合物討論会講演要旨集 (53) 487-492 2011年9月2日

    出版者・発行元: 天然有機化合物討論会

    DOI: 10.24496/tennenyuki.53.0_487  

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    In a "one-pot" reaction, several transformations are carried out to form several bonds. Such reactions eliminate several purification steps, minimize the generation of chemical waste, and save time; thus, they can be viewed as "green" processes. However, there are several limitations in a one-pot reaction, and it cannot be considered as a simple connection of each optimized reaction. Dipeptidyl peptidase IV (DPP4, also known as CD26), a 110kDa serine protease that is ubiquitously distributed in the body, deactivates glucose-regulating hormones, such as GLP-1 and GIP. Thus, DPP4 inhibition has become a potential therapy for type 2 diabetes. ABT-341 (1) is a highly potent, selective, and orally bioavailable DPP4 inhibitor developed by Abbott Laboratories. An efficient, enantioselective total synthesis of ABT-341 (1) via single flask operation has been accomplished, demonstrating the power of asymmetric reactions catalyzed by organocatalysts, in particular diphenylprolinol silyl ether. The present synthesis has several noteworthy features: 1) the total yield is excellent (63 % from nitroalkene 4); 2) the synthesis consists of six reactions, which were conducted in a single flask; 3) four components were combined, to afford ABT-341 (1) in nearly equimolar amounts, except for inexpensive acetaldehyde (2 equiv.); 4) a disubstituted chiral cyclohexene carboxylate with the correct configuration was synthesized from three starting materials by successive reactions, including an asymmetric Michael reaction mediated by a diphenylprolinol silyl ether, as developed by our research group, a domino Michael reaction/Homer-Wadsworth-Emmons reaction combined with a retro-aldol reaction, and a base-catalyzed isomerization; 5) amide-bond formation and functional-group manipulations can also be performed chemoselectively in the same single flask by the appropriate choice of reaction conditions.

  98. Erratum: Diarylprolinol in the direct asymmetric aldol reaction of trifluoromethylacetaldehyde ethyl hemiacetal with aldehyde (Synlett (2011) (485))

    Yujiro Hayashi, Yusuke Yasui, Tsuyoshi Kawamura, Masahiro Kojima, Hayato Ishikawa

    Synlett 1788 2011年7月13日

    DOI: 10.1055/s-0029-1260945  

    ISSN:0936-5214

  99. Asymmetric Mannich Reaction of Imines Derived from Aliphatic and Aromatic Aldehydes Catalyzed by Diarylprolinol Silyl Ether

    Tatsuya Urushima, Hayato Ishikawa, Yujiro Hayashi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 17 (30) 8273-8276 2011年7月

    DOI: 10.1002/chem.201101077  

    ISSN:0947-6539

  100. One-Pot High-Yielding Synthesis of the DPP4-Selective Inhibitor ABT-341 by a Four-Component Coupling Mediated by a Diphenylprolinol Silyl Ether 査読有り

    Hayato Ishikawa, Masakazu Honma, Yujiro Hayashi

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 50 (12) 2824-2827 2011年

    DOI: 10.1002/anie.201006204  

    ISSN:1433-7851

  101. P-13 (-)-オセルタミビルの2ポット、カラムフリー合成への改良(ポスター発表の部)

    石川 勇人, 鈴木 卓希, 折田 秀夫, 内丸 忠文, 林 雄二郎

    天然有機化合物討論会講演要旨集 (52) 277-282 2010年9月1日

    出版者・発行元: 天然有機化合物討論会

    DOI: 10.24496/tennenyuki.52.0_277  

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    A great deal of attention has been paid both in the scientific literature and the general media to the high potential risk of a worldwide spread of avian H5N1 influenza virus, the death rate of which is over 50%. (-)-Oseltamivir phosphate (Tamiflu), a neuraminidase inhibitor used in the treatment of both type A and type B human influenza, is one of the most promising therapeutics. An efficient, enantioselective, total synthesis of (-)-oseltamivir via two "one-pot" sequences has been accomplished. The present synthesis has several noteworthy features: 1) Only two pots are needed for the synthesis of rather complex (-)-oseltamivir. 2) A higyly functionlalized chiral cyclohexane framework of the correct relative and absolute configuration can be synthesized in the first one-pot sequence, which consists of a sequence of reactions made up of a diphenylprolinol silyl ether-mediated, asymmetric Michael reaction as developed in our group, a domino Michael reaction/Horner-Wardsworth-Emmons reaction, retro-Michael reactions, a thiol-Michael reaction and base-catalyzed isomerization. 3) Six transformations can be succssfully conducted in the second one-pot sequence, including deprotection of a tert-butyl ester and its conversion to an acid chloride then acyl azide, Curtius rearrangement, amide formation, reduction of a nitro froup to an amine, and a retro-Michael reaction of a thol. 4) ONly 1mol% loading of the diphenylprolinol silyl ether, which was deeloped in our group as an efficient organocatalyst, can promote the asymmetric direct Michael reaction, which is suitable for a large-scale synthesis. 5) No halogeneated solvents are used. 6) Isolation and concentraton of the potential haardous acyl azide can be avoided, which makes the synthesis safer. 7) The intermediate can be purified by an acid-base extraction process. Efficient purification of (-)-oseltamivir was achieved by a simple acid-base extraction at the fial stage. Thus, the synthesis is free from column chromatography. This synthesis requires nine transformations in a total of two separate reacton pass. The total yield of (-)-oseltamivir (1) is 60%.

  102. 28 ノイラミニダーゼ阻害剤、(-)-オセルタミビルの効率的全合成(口頭発表の部)

    石川 勇人, 鈴木 卓希, アラビンド アップ, 林 雄二郎

    天然有機化合物討論会講演要旨集 (51) 163-168 2009年9月1日

    出版者・発行元: 天然有機化合物討論会

    DOI: 10.24496/tennenyuki.51.0_163  

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    A great deal of attention has been paid both in the scientific literature and teh general media to the high potential risk of a worldwide spread of avian H5N1 influenza virus, the death reate of which is over 50%. Indeed, shoud this virus acquire the ablility to become capable of spreading easily and directly from human to human it could very possibly cause a disastrous pandeic. (-)-Oseltamivir phosphate (Tamiflu), a neuraminidase inhibitor used in the treatment of both type A and type B human influenza, is one of the most promising therapeutics, and many nations have plans to stock a significant amount of this compound in case of a possible influenza outbreak. An efficient, enantioselective total synthesis of (-)-oseltamivir (1 via separated three one pot operation has been accomplished, demonstrating the power of asymmetric reactions catalyzed by organocatalysts, in particular diphenylprolinol silyl ether. The present synthesis has several noteworthy features: 1) A highly functionalized chiral cyclohexane framework of the correct configuration is synthesized in the first one-pot operation, which consists of a succession of reactions, including a diphenylprolinol silyl ether-mediated asymmetric Michael reaction, a domino Michael reaction/Horner-Wardsworth-Emmons reaction combined with retro-aldol and retro-Michael reactions, a thiol-Michael reaction, and a base catalyzed isomerization. 2) Three reactions occur in the third one-pot operaton: a Curtius rearrangement, the reduction of a nitro group to an amine, and a retro-Michael reaction of the thiol. 3) The Curtius rearrangement proceeds at room temperature without heating, decreasing the potential hazards. 4) The domino reaction consisting of a Curtius rearrangement and amide formation is a direct method for the synthesis of 14. This synthesis requires nine reactions, a toal of three separate one-pot operations, and one purificaton by column chromatography. The total yield of (-)-oseltamivir from nitroalkene 4 is 57%. All the reagents are inexpensive. The metal-based reagents employed in the present total synthesis contain either alkali-metal ions (Na, K, and Cs) or nontoxic Zn. No special care is needed to exclude water or air. Thus, the present procedure is suitable for large-scale preparation.

  103. Asymmetric, Catalytic, and Direct Self-Aldol Reaction of Acetaldehyde Catalyzed by Diarylprolinol

    Y. Hayashi, S. Samanta, T. Itoh, H. Ishikawa

    Organic Letters 10 5581-5583 2008年12月1日

    DOI: 10.1021/ol802438u  

    ISSN:1523-7060

  104. 13 アンサマイシン系抗腫瘍天然物、サイトトリエニンAの全合成(口頭発表の部)

    林 雄二郎, 満 庄司, 石川 勇人, 山口 潤一郎, 田村 友裕, 今井 浩貴, 西ケ谷 洋輔, 高部 賢一, 掛谷 秀昭, 長田 裕之

    天然有機化合物討論会講演要旨集 (50) 101-106 2008年9月1日

    出版者・発行元: 天然有機化合物討論会

    DOI: 10.24496/tennenyuki.50.0_101  

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    Cytotrienin A (1) is a microbial antitumor secondary metabolite, isolated from a fermentation broth of Streptomyces sp. RK95-74 from soil. It possesses a (E, E, E)-triene within a 21-membered cyclic lactam which also contains four chiral centers, common structural features of the ansamycin-class of natural products, including the mycotrienins (or ansatrienins), trienomycins, thiazinotrienomycins, and trierixin. Cytotrienin A, with its unusual aminocyclopropane carboxylic acid side chain, exhibits potent apoptosis-inducing activity on HL-60 cells, with an ED_<50> value of 7.7nM. To facilitate elucidation of its mechanism of action, the development of a method for its total synthesis and derivatization is highly desirable. The first asymmetric total synthesis of (+)-cytotrienin A has been achieved, and its absolute stereochemistry has been determined. There are several noteworthy features to this total synthesis: A practical diastereo- and enantio-selective aldol reaction using novel catalyst 10 under solvent-free conditions, highly diastereoselective construction of the three contiguous chiral centers, a deoxygenation reaction without positional or E/Z isomerization (from 22 to 23), desulfonylation using NaBH_4 (from 30 to 31), control of the absolute configuration at C_<13> by proline-mediated α-aminoxylation (from 32 to 33), and RCM for the formation of the 21-membered macrolactam (from 43 to 44).

  105. P-62 Panepophenanthrinの不斉全合成及びその構造活性相関(ポスター発表の部)

    林 雄二郎, 松澤 正芳, 山口 潤一郎, 庄司 満, 掛谷 秀昭, 小野瀬 利恵, 長田 裕之

    天然有機化合物討論会講演要旨集 (49) 661-666 2007年8月24日

    出版者・発行元: 天然有機化合物討論会

    DOI: 10.24496/tennenyuki.49.0_661  

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    The asymmetric total synthesis of (+)-panepophenanthrin (1), an inhibitor of ubiquitin-activating enzyme (E1), has been accomplished using proline-catalyzed asymmetric a-aminoxylation and the biomimetic Diels-Alder reaction as key steps. Asymmetric α-aminoxylation of 1,4-cyclohexanedione monoethylene ketal (6) in the presence of D-proline with nitrosobenzene gave (S)-α-aminoxylated cyclohexanone (5). After several diastereoselective reactions, the key intermediate 4 was obtained. The monomer 2 was synthesized by Stille coupling reaction of 4 with vinyl stannane 14, followed by removal of the silyl protecting group. The biomimetic Diels-Alder reaction of the monomer 2 was found to proceed efficiently under neat condition or in water. The investigation of the biological properties of new derivatives of (+)-panepophenanthrin (1) enabled us to develop new cell-permeable E1 inhibitors, RKTS-80 (21), -81 (22), and -82 (23).

  106. 36 アルキンコバルト錯体を利用した1,4-不斉誘起反応を鍵反応とするfostriecinの形式全合成(口頭発表の部)

    林 雄二郎, 山口 博史, 岡戸 康太朗, 豊 卓巳, 豊嶋 摩弓, 庄司 満

    天然有機化合物討論会講演要旨集 (48) 211-216 2006年9月15日

    出版者・発行元: 天然有機化合物討論会

    DOI: 10.24496/tennenyuki.48.0_211  

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    Fostriecin (1), a novel secondary metabolite of Streptomyces pulveraceus, is a selective inhibitor of protein phosphatase 2A (PP2A), and displays antitumor activity against a diverse panel of tumor cell lines and in vivo toward lymphoid leukwmias. Because of its important biological activity, fostriecin has attracted many synthetic chemists. Our synthetic strategy is to control the stereocenters using the existing stereogenic centers as much as possible. Our retrosynthetic analysis is as follows: The stereogenic center at C11 would be constructed by 1,3-asymmetric induction using C9 chiral center. The stereochemistry at C5 would be controlled by the chiral center at C8 via 1,4-asymmetric induction. A catalytic asymmetric dihydroxylation of homoallylic alcohol 8 is the only asymmetric reaction using external chiral reagent. Another noteworthy feature is the construction of a labile (Z,Z,E)-triene unit, which would be synthesized by the reduction of the more stable dieneyne at the later stage of the synthesis. In this scenario, one of the most difficult transformations would be the 1,4-chiral induction. We have developed an efficient and highly diastereoselective 1,4-asymmetric induction based on the novel methodology using cobalt-alkyne complex. Using this reaction as a key step, we have accomplished a synthesis of protected dephosphofostriecin 2, a key intermediate in Imanishi's synthesis of fostriecin in a highly stereo-selective manner.

  107. P-538 TOTAL SYNTHESIS OF PANEPOPHENANTHRIN AND BIOLOGICAL ACTIVITIES OF ITS DERIVATIVES

    Matsuzawa Masayoshi, Yamaguchi Junichiro, Shoji Mitsuru, Kakeya Hideaki, Osada Hiroyuki, Hayashi Yujiro

    International Symposium on the Chemistry of Natural Products 2006 "P-538" 2006年7月23日

    出版者・発行元: 天然有機化合物討論会

    DOI: 10.24496/intnaturalprod.2006.0__P-538_  

  108. P-43 インターロイキン-1β変換酵素阻害剤EI-1941-1,EI-1941-2およびEI-1941-3の不斉全合成と構造活性相関研究(ポスター発表の部)

    庄司 満, 宇野 貴夫, 林 雄二郎, 掛谷 秀昭, 小野瀬 利恵, 長田 裕之

    天然有機化合物討論会講演要旨集 (47) 361-366 2005年9月15日

    出版者・発行元: 天然有機化合物討論会

    DOI: 10.24496/tennenyuki.47.0_361  

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    The first asymmetric total synthesis of EI-1941-1 (1), -2 (2) and -3 (3), inhibitors of interleukin-1β converting enzyme (ICE), has been accomplished, starting from a chiral epoxy iodoenone 10, a key intermediate in our total synthesis of epoxyquinols A and B. In spite of the failure of the synthesis by our postulated biosynthetic route, they were diastereoselectively synthesized via an intramolecular carboxypalladation in a 6-endo cyclization mode, followed by β-hydride elimination, as the key steps. Hg(OTf)_2 afforded a carboxymercurated product of a side-chain relative stereochemistry opposite to that of the natural product, leading eventually to epi-EI-1941-2 with high diastereoselectivity. EI-1941-1 was synthesized stereoselectively from the intermediate of EI-1941-2, while EI-1941-3 was synthesized in one step from EI-1941-2. By this asymmetric total synthesis, the absolute stereochemistry of EI-1941-3 was determined. The structure-activity relationship of EI-1941-1, -2, -3, and their synthetic derivatives revealed that an enantiomer of EI-1491-2 is a more potent ICE inhibitor than EI-1491-2 with less cytotoxicity.

  109. 5 抗腫瘍活性を有するlucilactaeneの不斉全合成及び生合成に関する考察(口頭発表の部)

    山口 潤一郎, 掛谷 秀昭, 庄司 満, 長田 裕之, 林 雄二郎

    天然有機化合物討論会講演要旨集 (47) 25-30 2005年9月15日

    出版者・発行元: 天然有機化合物討論会

    DOI: 10.24496/tennenyuki.47.0_25  

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    Lucilactaene (1), a cell-cycle inhibitor in p53-Transfected cancer, is a synthetically challenging molecule because of its rare hexahydro-3a-hydroxy-5-oxo-2H-furo [3,2-b]pyrrol-6-yl ring system and its substituted and conjugated E,E,E,E,E pentaene moiety, which is unstable to acid, base, and light. Lucilactaene (1), which readily undergoes racemization, has been synthesized for the first time in optically pure form via a biomimetic pathway. The conditions under which racemization occurs were elucidated during this total synthesis. The careful isolation of lucilactaene (1) from both the broth and the mycelia under neutral, nonracemizing conditions demonstrated that the isolable natural product is in fact itself racemic. This total synthesis, which enabled verification of the absolute configuration of lucilactaene (1), has several noteworthy features: All the reactions from NG-391 (2) are mild enough not to affect the labile E,E,E,E,E pentaene moiety; ether formation from 2 to 25 and 28 and the intramolecular Michael reaction from 26 to 27 or from 30 to 31 are both highly stereoselective; the reductive removal of the epoxide with Sml_2 without effecting demethoxylation, andthe deprotection of a hemiaminal under neutral, oxidative conditions via vinyl ether 33 by using a newly developed phenylselenylethyl protecting group, are also useful transformations.

  110. 55(P-29) 血管新生阻害剤Epoxyquinol A,Bの酸化的二量化反応に関する研究(ポスター発表の部)

    庄司 満, 今井 浩貴, 林 雄二郎, 椎名 勇, 掛谷 秀昭, 長田 裕之

    天然有機化合物討論会講演要旨集 (46) 305-310 2004年10月1日

    出版者・発行元: 天然有機化合物討論会

    DOI: 10.24496/tennenyuki.46.0_305  

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    We have reported the total synthesis of epoxyquinols A and B by the biomimetic oxidative dimerization. In order to reveal the reaction mechanism of the key oxidative dimerization, involving the three successive steps of oxidation, 6π-electrocyclization and Diels-Alder reaction, we have experimentally and theoretically investigated for the three 2-alkenyl-3-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-one derivatives such as epoxyquinol 3, epoxyquinone 9 and cyclohexenone 13. Of the sixteen possible modes of the oxidation/6π-electrocylization/Diels-Alder reaction cascade for the epoxy-quinone 9, and eight for the cyclohexenone 13, only the endo-anti(epoxide)-anti(Me)-hetero and endo-anti(Me)-hetero are respectively observed, while both endo-anti(epoxide)-anti(Me)-hetero and exo-anti(epoxide)-anti(Me)-homo reaction modes occur with the epoxyquinol 3. Calculation reveals that the transition state energy of observed reaction mode is the lowest, which is good agreement with the experimental results. While both epoxyquinone 9 and cyclohexenone 13 gave selectively only the epoxyquinol A-type products, the endo adducts, which are favored by the Woodward-Hoffman rule, both epoxyquinols A and B were obseaved in the case of the oxidative dimerization of 3. Calculation suggests that there is an intermolecular hydrogen-bonding stabilization at the transition state in the oxidative dimerization of 3, which affords epoxyquinol B, the exo Diels-Alder adduct. Intermolecular hydrogen-bonding interaction is also experimentally suggested by the observed solvent effect. That is, in the case of 3, the reaction proceeds faster in benzene and toluene than in MeOH, while MeOH is the suitable solvent in the case of 14.

  111. 98(P-30) プロリンを用いた不斉触媒α-アミノオキシ化反応を鍵反応とするfumagillin,RK-805,FR65814の効率的全合成(ポスター発表の部)

    山口 潤一郎, 角谷 龍展, 日比野 和浩, 庄司 満, 掛谷 秀昭, 長田 裕之, 林 雄二郎

    天然有機化合物討論会講演要旨集 (46) 563-568 2004年10月1日

    出版者・発行元: 天然有機化合物討論会

    DOI: 10.24496/tennenyuki.46.0_563  

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    Fumagillin, TNP-470, fumagillol, RK-805 are angiogenesis inhibitors and are promising lead compounds for the treatment of angiogenesis-related diseases such as cancer and rheumatoid arthritis, while FR65814 is a structurally similar immunosuppressant. Structurally these compounds possess a cyclohexane framework, two epoxides and five or six contiguous chiral centers, three or four of which are on the cyclohexane ring. Because of their novel structure and important biological properties, these compounds have proved attractive targets for many research groups, and several total syntheses have been accomplished, among them pioneering work of Corey. We will disclose a concise, flexible and highly diastereoselective asymmetric total syntheses of RK-805, fumagillol and FR65814 using our recently developed proline mediated α-aminoxylation of carbonyl compounds as a key step. The initial aminoxylation controls the absolute and relative stereochemistry of the subsequently generated chiral centers formed by the following noteworthy diastereoselective transformations: 1) A highly diastereoselective formation of bis-silyl cyanide involving kinetic discrimination. 2) A diastereoselective Michael reaction by the use of vinyl zincate. 3) A stereoselective epoxidation 4) The importance of the order of the two epoxidations for the high diastereoselectivity. 5) A stereoselective reduction.

  112. 14 新規血管新生阻害剤azaspireneの全合成(口頭発表の部)

    庄司 満, 山口 新平, 向山 貴祐, 五東 弘昭, 山口 潤一郎, 浅見 行弘, 掛谷 秀昭, 長田 裕之, 林 雄二郎

    天然有機化合物討論会講演要旨集 (45) 79-84 2003年9月1日

    出版者・発行元: 天然有機化合物討論会

    DOI: 10.24496/tennenyuki.45.0_79  

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    Pseurotin A, isolated in 1976, inhibits chitin synthase and also induces cell differentiation of PC12 cells, while azaspirene, isolated in 2002 by Kakeya and Osada et al., is an angiogenesis inhibitor, and attracted much attention as a lead of a drug for the treatment of cancer. As they both contain a novel, highly-substituted and oxygenated 1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione skeleton with three continuous chiral centers, their total syntheses are a challenge. We have synthesized pseurotin A and azaspirene from the same key elaborated ketone intermediate. The ketone was stereoselectively synthesized by the following key reactions: a MgBr_2・OEt_2-mediated Mukaiyama aldol reaction affords the desired syn-aldol in good yield with high selectivity. A NaH-promoted, intramolecular cyclization of a non-activated alkynylamide provides (Z)-benzylidene-γ-lactam. The aldol condensation proceeds smoothly between a side chain aldehyde and the ketone containing functionalized γ-lactam moiety without protection of tert-alcohol and amide functionalities. In the synthesis of pseurotin A, introduction of the benzoyl group by the selective oxidation of a benzylidene moiety with dimethyldioxirane (DMD) was successfully performed. In the synthesis of azaspirene, we found that the order of the last two reactions is very important because the reversed reaction sequence afforded a racemic azaspirene. By this total synthesis, the absolute stereochemistry of azaspirene has been determined.

  113. 3 新規血管新生阻害剤Epoxyquinol Aの全合成(口頭発表の部)

    庄司 満, 山口 潤一郎, 岸田 賢史, 武田 充弘, 掛谷 秀昭, 長田 裕之, 林 雄二郎

    天然有機化合物討論会講演要旨集 (44) 13-18 2002年9月1日

    出版者・発行元: 天然有機化合物討論会

    DOI: 10.24496/tennenyuki.44.0_13  

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    Angiogenesis inhibitors are promising drugs for the treatment of angiogenesis-related diseases including cancer. We have recently reported the isolation and structural determination of unique pentaketide dimers, epoxyquinols A (1) and B (2), which show anti-angiogenic activity, but have different structural properties from the known angiogenesis inhibitors. To facilitate elucidation of the mechanism of action of epoxyquinols A (1) and B (2), the development of a method for their total synthesis and derivatization is highly desirable. Though structurally epoxyquinols A and B have a highly functionalized and complicated heptacyclic ring system containing 12 stereo-centers, biosynthetically it is proposed they are formed via an unusual oxidative dimerization of the much simpler epoxycyclohexenone 3. The synthesis starts from the Diels-Alder reaction between furan and chiral dienophile, planned to establish the correct stereochemistry and introduce all the carbon atoms except those in the side chain. The combination of HfCl_4 and the chiral acrylate ester of Corey's auxiliary enables the highly diastereoselective Diels-Alder reaction of furan, which established the correct stereochemistry. All 12 chiral centers of epoxyquinols A (1) and B (2) are controlled by the highly diastereoselective reactions in the route from the initial Diels-Alder product. Iodolactonization followed by hydrolysis and epoxidation gave the endo epoxide 3 in high yield. The stereoselective epoxidation of the homoallylic alcohol and α-iodination of the cyclohexenone were key steps to form the monomer 3. Practical synthetic route of the monomer 3 was also developed: Column chromatography-free synthesis of iodolactone 6 from furan and acryloyl chloride, and lipase-catalyzed kinetic resolution of racemic cyclohexenol (±)-8 enabled the multi-gram synthesis of both enantiomers of the monomer 3. Epoxyquinols A (1) and B (2) were synthesized from the monomer 3 by the biomimetic oxidative dimerization; MnO_2 oxidation of the primary hydroxy group of the monomer 3 without protection of the secondary hydroxy group affords aldehyde 17. The subsequent 6π-electrocyclization proceeds smoothly, providing dienone derivative 18a and 18b, which dimerize to give epoxyquinols A (1) and B (2) in 40% and 25% yield, respectively.

  114. Synthesis of 8-hydroxyquinolines by the cyclization of m-hydroxyphenethyl ketone O-2,4-dinitrophenyloximes

    Katsuya Uchiyama, Yujiro Hayashi, Koichi Narasaka

    Synlett 445-446 1997年

    出版者・発行元: Georg Thieme Verlag

    DOI: 10.1055/s-1997-6146  

    ISSN:0936-5214

  115. キラルなルイス酸を用いる不斉反応

    林 雄二郎, 奈良坂 紘一

    有機合成化学協会誌 48 (4) 280-291 1990年

    出版者・発行元: The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.48.280  

    ISSN:0037-9980

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    近年, 不斉合成反応の開発には著しいものがあり, 多種にわたる光学活性化合物を高い不斉収率で合成することが可能になっている。なかでも少量の不斉源から大量の光学活性体を得ることができる不斉触媒反応は, 有機合成への有用性の点から注目され, 近年では, 遷移金属均一系触媒を用い, 不斉水素化, ヒドロシリル化, オレフィンの異性化, アルドール反応, そしてカップリング反応などが次々と開発されている。<BR>一方, 酸および塩基触媒は, 有機反応の活性化剤として広く用いられているが, 不斉塩基, 不斉酸触媒を利用する不斉合成反応については, これまで必ずしも十分な研究成果が挙げられていなかった。しかし, ここ数年, この分野で著しい進展がみられている。例えば, Sharplessの不斉エポキシ化反応, ケテンへの不斉付加反応, 相関移動触媒を用いる不斉反応, およびプロリンを触媒とする分子内アルドール反応等がその代表例である。キラルなルイス酸, あるいは塩基を用いる不斉合成反応の開発は, 現在その端緒についた分野であるが, ここではキラルなルイス酸触媒を用いる不斉合成反応の, これまでの研究について述べる。なお, Sharplessの不斉エポキシ化反応は, キラルなチタン触媒をテンプレートとして用いており, 本総説でも取り上げるべきと考えられるが既に優れた総説がいくつか発表されているので, それらを参照して頂きたい。

  116. 『新しい試薬』特集 II.不斉合成剤 キラルな1,4‐ジオールのチタン錯体

    林 雄二郎, 奈良坂 紘一

    有機合成化学協会誌 48 (11) 988-989 1990年

    出版者・発行元: The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.48.988  

    ISSN:0037-9980

  117. NEW METHOD FOR OXIDATIVE CARBON-CARBON BOND FORMATION BY THE REACTION OF ALLYL ETHERS, 2,3-DICHLORO-5,6-DICYANO-PARA-BENZOQUINONE (DDQ) AND SILYL CARBON NUCLEOPHILES 査読有り

    Y HAYASHI, T MUKAIYAMA

    CHEMISTRY LETTERS (9) 1811-1814 1987年

    ISSN:0366-7022

    eISSN:1348-0715

  118. Stereoselective Synthesis of α-Ribonucleosides from 1-Hydroxy Sugars by Using 2-Fluoropyridinium Tosylate 査読有り

    T.Mukaiyama, Y.Hashimoto, Y.Hayashi, S.Shoda

    Chem. Lett. (4) 557-560 1984年

    出版者・発行元: The Chemical Society of Japan

    DOI: 10.1246/cl.1984.557  

    ISSN:0366-7022

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    A novel method for the preparation of α-ribonucleosides was developed by the use of 2-fluoro-1-methylpyridinium tosylate as a condensing reagent. Various α-ribonucleosides were synthesized from 1-hydroxy sugars and trimethylsilylated nitrogen compounds, such as nucleoside bases and azide, in good yields under mild conditions.

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MISC 173

  1. 眞島利行,東北大学をつくった人々2 招待有り 査読有り

    林 雄二郎

    東北大学広報誌 まなびの杜 80 (4) 49-51 2017年

  2. Mukaiyama Aldol Reaction – 40th Anniversary Symposium

    林 雄二郎, 佐藤格

    有機合成化学協会誌 72 (3) 309-313 2014年3月

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.72.309  

    ISSN: 0037-9980

  3. ポットエコノミーを指向した効率的天然物合成

    林 雄二郎, 佐藤格

    ファインケミカル 43 (2) 6-14 2014年

    出版者・発行元: シーエムシー出版

    ISSN: 0913-6150

  4. 有機触媒の医薬品合成への応用

    林 雄二郎

    ファインケミカル 43 (6) 58-67 2014年

    出版者・発行元: シーエムシー出版

    ISSN: 0913-6150

  5. 「ここまでできる!短工程合成」

    林 雄二郎, 佐藤格

    化学 69 (3) 64-65 2014年

    出版者・発行元: 化学同人

  6. 超強力生物活性アンフィジノライドNのエピマー合成と短工程ポット合成

    林 雄二郎

    化学 71 (4) 49-51 2014年

    出版者・発行元: 化学同人

  7. C-C Bond Formation Aldol Reaction with Non-Proline Derivatives 査読有り

    125-156 2012年4月

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    プロリン誘導体以外の有機分子触媒を用いたアルドール反応に関する総説。

  8. Organocatalyzed Michael Addition of Aldehydes to Nitro Alkenes – Generally Accepted Mechanism Revisited and Revised

    K. Patora-Komisarska, M. Benohoud, H. Ishikawa, D. Seebach, Y. Hayashi

    HELVETICA CHIMICA ACTA 94 (5) 719-745 2011年5月

    DOI: 10.1002/hlca.201100122  

    ISSN: 0018-019X

  9. Oxidative and enantioselective cross-coupling of aldehydes and nitromethane catalyzed by diphenylprolinol silyl ether

    Yujiro Hayashi, Takahiko Itoh, Hayato Ishikawa

    Angewandte Chemie - International Edition 50 (17) 3920-3924 2011年4月18日

    DOI: 10.1002/anie.201006885  

    ISSN: 1433-7851 1521-3773

  10. Diarylprolinol in the Direct Asymmetric Aldol Reaction of Trifluoromethylacetaldehyde Ethyl Hemiacetal with Aldehyde

    Yujiro Hayashi, Yusuke Yasui, Tsuyoshi Kawamura, Masahiro Kojima, Hayato Ishikawa

    SYNLETT 2011 (4) 485-488 2011年3月

    DOI: 10.1055/s-0030-1259543  

    ISSN: 0936-5214

  11. One-Pot Synthesis of Chiral α-Substituted β,γ-Epoxy Aldehyde Derivatives through an Asymmetric Aldol Reaction of Chloroacetaldehyde

    Y. Hayashi, Y. Yasui, T. Kawamura, M. Kojima, H. Ishikawa

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 50 (12) 2804-2807 2011年

    DOI: 10.1002/anie.201005577  

    ISSN: 1433-7851

  12. “One-pot” high-yielding synthesis of a DPP4 selective inhibitor ABT-341 via a four-component coupling-reaction using diphenylprolinol silyl ether as a key reaction mediator

    H. Ishikawa, M. Honma, Y. Hayashi

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 50 (12) 2824-2827 2011年

    DOI: 10.1002/anie.201006204  

    ISSN: 1433-7851

  13. Oxidative and Enantioselective Cross-Coupling of Aldehydes and Nitromethane Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether

    Yujiro Hayashi, Takahiko Itoh, Hayato Ishikawa

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 50 (17) 3920-3924 2011年

    DOI: 10.1002/anie.201006885  

    ISSN: 1433-7851

  14. One-Pot Synthesis of Chiral alpha-Substituted beta,gamma-Epoxy Aldehyde Derivatives through an Asymmetric Aldol Reaction of Chloroacetaldehyde

    Yujiro Hayashi, Yusuke Yasui, Tsuyoshi Kawamura, Masahiro Kojima, Hayato Ishikawa

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 50 (12) 2804-2807 2011年

    DOI: 10.1002/anie.201005577  

    ISSN: 1433-7851

  15. Asymmetric One-Pot Four-Component Coupling Reaction: Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether

    Hayato Ishikawa, Satoshi Sawano, Yusuke Yasui, Yusuke Shibata, Yujiro Hayashi

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 50 (16) 3774-3779 2011年

    DOI: 10.1002/anie.201005386  

    ISSN: 1433-7851

  16. “One-pot” high-yielding synthesis of a DPP4 selective inhibitor ABT-341 via a four-component coupling-reaction using diphenylprolinol silyl ether as a key reaction mediator

    H. Ishikawa, M. Honma, Y. Hayashi

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 50 (12) 2824-2827 2011年

    DOI: 10.1002/anie.201006204  

    ISSN: 1433-7851

  17. Asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins catalyzed by diphenylprolinol silyl ether

    B. P. Bondzic, T. Urushima, H. Ishikawa, Y. Hayashi

    ORGANIC LETTERS 12 (23) 5434-5437 2010年12月

    DOI: 10.1021/ol102269s  

    ISSN: 1523-7060

  18. Asymmetric Epoxidation of alpha-Substituted Acroleins Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether

    Bojan P. Bondzic, Tatsuya Urushima, Hayato Ishikawa, Yujiro Hayashi

    ORGANIC LETTERS 12 (23) 5434-5437 2010年12月

    DOI: 10.1021/ol102269s  

    ISSN: 1523-7060

  19. Enantio- and diastereo-selective synthesis of piperidines by coupling of four components in a “one-pot” sequence involving diphenylprolinol silyl ether-mediated Michael reaction

    T. Urushima, D. Sakamoto, H. Ishikawa, Y. Hayashi

    ORGANIC LETTERS 12 (20) 4588-4591 2010年10月

    DOI: 10.1021/ol1018932  

    ISSN: 1523-7060

  20. Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Piperidines by Coupling of Four Components in a "One-Pot" Sequence Involving Diphenylprolinol Silyl Ether Mediated Michael Reaction

    Tatsuya Urushima, Daisuke Sakamoto, Hayato Ishikawa, Yujiro Hayashi

    ORGANIC LETTERS 12 (20) 4588-4591 2010年10月

    DOI: 10.1021/ol1018932  

    ISSN: 1523-7060

  21. Formal Total Synthesis of Fostriecin by 1,4-Asymmetric Induction with an Alkyne-Cobalt Complex

    Yujiro Hayashi, Hirofumi Yamaguchi, Maya Toyoshima, Kotaro Okado, Takumi Toyo, Mitsuru Shoji

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 16 (33) 10150-10159 2010年9月

    DOI: 10.1002/chem.201000795  

    ISSN: 0947-6539

  22. Polymeric Ethyl Glyoxylate in an Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by Diarylprolinol

    Tatsuya Urushima, Yusuke Yasui, Hayato Ishikawa, Yujiro Hayashi

    ORGANIC LETTERS 12 (13) 2966-2969 2010年7月

    DOI: 10.1021/ol1009812  

    ISSN: 1523-7060

  23. One-pot synthesis of chiral bicyclo[3.3.0]octatrienes using diphenylprolinol silyl ether-mediated ene-type reaction

    Hiroaki Gotoh, Hiroshi Ogino, Hayato Ishikawa, Yujiro Hayashi

    TETRAHEDRON 66 (26) 4894-4899 2010年6月

    DOI: 10.1016/j.tet.2010.03.010  

    ISSN: 0040-4020

  24. Syntheses of Fumagillin and Ovalicin

    Junichiro Yamaguchi, Yujiro Hayashi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 16 (13) 3884-3901 2010年

    DOI: 10.1002/chem.200902433  

    ISSN: 0947-6539

    eISSN: 1521-3765

  25. インフルエンザ治療薬オセルタミビルの3ポット合成

    石川勇人, 林雄二郎

    化学と生物 48 (3) 159-157 2010年

  26. High-Yielding Synthesis of the Anti-Influenza Neuraminidase Inhibitor (-)-Oseltamivir by Two "One-Pot" Sequences

    Hayato Ishikawa, Takaki Suzuki, Hideo Orita, Tadafumi Uchimaru, Yujiro Hayashi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 16 (42) 12616-12626 2010年

    DOI: 10.1002/chem.201001108  

    ISSN: 0947-6539

  27. 有機触媒を用いた(-)-オセルタミビルの3ポット合成

    石川勇人, 林 雄二郎

    ファインケミカル(シーエムシー出版) 39 (4) 5-12 2010年

  28. Diphenylprolinol Silyl Ether as a Catalyst in an Asymmetric, Catalytic, and Direct Michael Reaction of Nitroethanol with α,β-Unsaturated Aldehydes

    H. Gotoh, D. Okamura, H. Ishikawa, Y. Hayashi

    ORGANIC LETTERS 11 (18) 4056-4059 2009年9月

    DOI: 10.1021/ol901483x  

    ISSN: 1523-7060

    eISSN: 1523-7052

  29. Diphenylprolinol Silyl Ether as a Catalyst in an Asymmetric, Catalytic, and Direct Michael Reaction of Nitroethanol with alpha,beta-Unsaturated Aldehydes

    Hiroaki Gotoh, Daichi Okamura, Hayato Ishikawa, Yujiro Hayashi

    ORGANIC LETTERS 11 (18) 4056-4059 2009年9月

    DOI: 10.1021/ol901483x  

    ISSN: 1523-7060

    eISSN: 1523-7052

  30. Asymmetric Aldol Reaction of Acetaldehyde and Isatin Derivatives for the Total Syntheses of ent-Convolutamydine E and CPC-1 and a Half Fragment of Madindoline A and B

    Takahiko Itoh, Hayato Ishikawa, Yujiro Hayashi

    ORGANIC LETTERS 11 (17) 3854-3857 2009年9月

    DOI: 10.1021/ol901432a  

    ISSN: 1523-7060

    eISSN: 1523-7052

  31. Total synthesis and determination of the absolute configuration of FD-838, a naturally occurring azaspirobicyclic product

    Yujiro Hayashi, Kuppusamy Sankar, Hayato Ishikawa, Yuriko Nozawa, Kazutoshi Mizoue, Hideaki Kakeya

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS 19 (14) 3863-3865 2009年7月

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2009.03.154  

    ISSN: 0960-894X

  32. Conversion of Alcohols to Alkyl Aryl Sulfides by a New Type of Oxidation-Reduction Condensation Using Phenyl Diphenylphosphinite

    Kiichi Kuroda, Yuji Maruyama, Yujiro Hayashi, Teruaki Mukaiyama

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN 82 (3) 381-392 2009年3月

    DOI: 10.1246/bcsj.82.381  

    ISSN: 0009-2673

    eISSN: 1348-0634

  33. Diphenylprolinol silyl ether as a catalyst in an asymmetric, catalytic and direct α-benzoyloxylation of aldehydes

    H. Gotoh, Y. Hayashi

    CHEMICAL COMMUNICATIONS (21) 3083-3085 2009年

    DOI: 10.1039/b902287b  

    ISSN: 1359-7345

    eISSN: 1364-548X

  34. Diphenylprolinol silyl ether as a catalyst in an asymmetric, catalytic and direct alpha-benzoyloxylation of aldehydes

    Hiroaki Gotoh, Yujiro Hayashi

    CHEMICAL COMMUNICATIONS (21) 3083-3085 2009年

    DOI: 10.1039/b902287b  

    ISSN: 1359-7345

    eISSN: 1364-548X

  35. Structures of the Reactive Intermediates in Organocatalysis with Diarylprolinol Ethers

    Uros Groselj, Dieter Seebach, D. Michael Badine, W. Bernd Schweizer, Albert K. Beck, Ingo Krossing, Petra Klose, Yujiro Hayashi, Tadafumi Uchimaru

    HELVETICA CHIMICA ACTA 92 (7) 1225-1259 2009年

    DOI: 10.1002/hlca.200900179  

    ISSN: 0018-019X

    eISSN: 1522-2675

  36. Diphenylprolinol Silyl Ether as a Catalyst in an Enantioselective, Catalytic Michael Reaction for the Formation of α,α-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives

    Y. Hayashi, K. Obi, Y. Ohta, D. Okamura, H. Ishikawa

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL 4 (2) 246-249 2009年

    DOI: 10.1002/asia.200800394  

    ISSN: 1861-4728

    eISSN: 1861-471X

  37. High-Yielding Synthesis of the Anti-Influenza Neuramidase Inhibitor (-)-Oseltamivir by Three “One-Pot” Operations

    H. Ishikawa, T. Suzuki, Y. Hayashi

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 48 (7) 1304-1307 2009年

    DOI: 10.1002/anie.200804883  

    ISSN: 1433-7851

    eISSN: 1521-3773

  38. エポキシキノール類の全合成:酸化的二量化反応と計算化学を利用した反応解析

    庄司満, 林 雄二郎

    有機合成化学協会誌 67 (2) 102-113 2009年

    出版者・発行元: Society of Synthetic Organic Chemistry

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.67.102  

    ISSN: 0037-9980

  39. Diphenylprolinol Silyl Ether Catalysis in an Asymmetric Formal Carbo [3+3] Cycloaddition Reaction via a Domino Michael/Knoevenagel Condensation

    Yujiro Hayashi, Maya Toyoshima, Hiroaki Gotoh, Hayato Ishikawa

    ORGANIC LETTERS 11 (1) 45-48 2009年1月

    DOI: 10.1021/ol802330h  

    ISSN: 1523-7060

    eISSN: 1523-7052

  40. Diphenylprolinol Silyl Ether as a Catalyst in an Enantioselective, Catalytic Michael Reaction for the Formation of alpha,alpha-Disubstituted alpha-Amino Acid Derivatives

    Yujiro Hayashi, Kazuki Obi, Yusuke Ohta, Daichi Okamura, Hayato Ishikawa

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL 4 (2) 246-249 2009年

    DOI: 10.1002/asia.200800394  

    ISSN: 1861-4728

    eISSN: 1861-471X

  41. High-Yielding Synthesis of the Anti-Influenza Neuramidase Inhibitor (-)-Oseltamivir by Three "One-Pot" Operations

    Hayato Ishikawa, Takaki Suzuki, Yujiro Hayashi

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 48 (7) 1304-1307 2009年

    DOI: 10.1002/anie.200804883  

    ISSN: 1433-7851

    eISSN: 1521-3773

  42. Stereospecific Synthesis of sec- and tert-Alkyl Azides from Alcohols and Trimethylsilyl Azide by a New Type of Oxidation-Reduction Condensation Using Phenyl Diphenylphosphinite and Trimethylsilylmethyl Azide

    Teruaki Mukaiyama, Kiichi Kuroda, Yuji Maruyama, Yujiro Hayashi

    CHEMISTRY LETTERS 37 (10) 1072-1073 2008年10月

    DOI: 10.1246/cl.2008.1072  

    ISSN: 0366-7022

    eISSN: 1348-0715

  43. Stereospecific synthesis of alkyl aryl sulfides from alcohols and 2-sulfanylbenzothiazole using aryl diphenylphosphinite and azide compounds by a new type of oxidation-reduction condensation

    Kiichi Kuroda, Yuji Maruyama, Yujiro Hayashi, Teruaki Mukaiyama

    CHEMISTRY LETTERS 37 (8) 836-837 2008年8月

    DOI: 10.1246/cl.2008.836  

    ISSN: 0366-7022

    eISSN: 1348-0715

  44. Epoxyquinol B, a naturally occurring pentaketide dimer, inhibits NF-kappa B signaling by crosslinking TAK1

    Hiroshi Kamiyama, Takeo Usui, Hiroaki Sakurai, Mitsuru Shoji, Yujiro Hayashi, Hideaki Kakeya, Hiroyuki Osada

    BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY 72 (7) 1894-1900 2008年7月

    DOI: 10.1271/bbb.80142  

    ISSN: 0916-8451

    eISSN: 1347-6947

  45. Epoxyquinol B, a Naturally Occurring Pentaketide Dimer, Inhibits NF-κB Signaling by Crosslinking TAK1

    H. Kamiyama, T. Usui, H. Sakurai, M. Shoji, Y. Hayashi, H. Kakeya, H. Osada

    BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY 72 (7) 1894-1900 2008年7月

    DOI: 10.1271/bbb.80142  

    ISSN: 0916-8451

    eISSN: 1347-6947

  46. Preparation of alkyl aryl sulfides from alcohols and 2-sulfanylbenzothiazole by a new type of oxidation-reduction condensation using aryl diphenylphosphinite and benzoquinone derivatives

    Kiichi Kuroda, Yujiro Hayashi, Teruaki Mukaiyama

    CHEMISTRY LETTERS 37 (6) 592-593 2008年6月

    DOI: 10.1246/cl.2008.592  

    ISSN: 0366-7022

    eISSN: 1348-0715

  47. Preparation of Alkyl Aryl Sulfides from Alcohols and 2-Sulfanylbenzothiazole by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation Using Aryl Diphenylphosphinite and Benzoquinone Derivatives

    K. Kuroda, Y. Hayashi, T. Mukaiyama

    CHEMISTRY LETTERS 37 (6) 592-593 2008年6月

    DOI: 10.1246/cl.2008.592  

    ISSN: 0366-7022

    eISSN: 1348-0715

  48. The effectiveness of proteinogenic amino acids in the asymmetric aldol reaction in DMSO and aqueous DMSO

    Yujiro Hayashi, Takahiko Itoh, Norio Nagae, Masahiro Ohkubo, Hayato Ishikawa

    SYNLETT 2008 (10) 1565-1570 2008年6月

    DOI: 10.1055/s-2008-1077789  

    ISSN: 0936-5214

    eISSN: 1437-2096

  49. Proline-mediated enantioselective construction of tetrahydropyrans via a domino aidol/acetalization reaction

    Damien Hazelard, Hayato Ishikawa, Daisuke Hashizume, Hiroyuki Koshino, Yujiro Hayashi

    ORGANIC LETTERS 10 (7) 1445-1448 2008年4月

    DOI: 10.1021/ol8002223  

    ISSN: 1523-7060

    eISSN: 1523-7052

  50. Formal total synthesis of fostriecin via 1,4-asymmetric induction using cobalt-alkyne complex

    Yujiro Hayashi, Hirofumi Yamaguchi, Maya Toyoshima, Kotaro Okado, Takumi Toyo, Mitsuru Shoji

    ORGANIC LETTERS 10 (7) 1405-1408 2008年4月

    DOI: 10.1021/ol800195g  

    ISSN: 1523-7060

  51. Fungal metabolite, epoxyquinol B, crosslinks proteins by epoxy-thiol conjugation

    Hiroshi Kamiyama, Takeo Usui, Masakazu Uramoto, Hiroshi Takagi, Mitsuru Shoji, Yujiro Hayashi, Hideaki Kakeya, Hiroyuki Osada

    JOURNAL OF ANTIBIOTICS 61 (2) 94-97 2008年2月

    DOI: 10.1038/ja.2008.117  

    ISSN: 0021-8820

  52. Direct Organocatalytic Mannich Reaction of Acetaldehyde − An Improved Catalyst and Computation Yield Mechanistic Insight

    Y. Hayashi, T. Okano, T. Itoh, T. Urushima, H. Ishikawa, T. Uchimaru

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 47 (47) 9053-9058 2008年

    DOI: 10.1002/anie.200802073  

    ISSN: 1433-7851

    eISSN: 1521-3773

  53. Direct asymmetric alpha-amination of cyclic ketones catalyzed by siloxyproline

    Yujiro Hayashi, Seiji Aratake, Yoshinaga Imai, Kazuhiro Hibino, Qi-Yin Chen, Junichiro Yamaguchi, Tadafumi Uchimaru

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL 3 (2) 225-232 2008年

    DOI: 10.1002/asia.200700307  

    ISSN: 1861-4728

  54. キラルマテリアル研究センター

    林 雄二郎

    科学フォーラム 2008 (10) 32-33 2008年

  55. Asymmetric Diels-Alder Reactions of α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by a Diarylprolinol Silyl Ether Salt in the Presence of Water

    Y. Hayashi, S. Samanta, H. Gotoh, H. Ishikawa

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 47 (35) 6634-6637 2008年

    DOI: 10.1002/anie.200801408  

    ISSN: 1433-7851

    eISSN: 1521-3773

  56. Asymmetric Diels-Alder reactions of alpha,beta-unsaturated aldehydes catalyzed by a diarylprolinol silyl ether salt in the presence of water

    Yujiro Hayashi, Sampak Samanta, Hiroaki Gotoh, Hayato Ishikawa

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 47 (35) 6634-6637 2008年

    DOI: 10.1002/anie.200801408  

    ISSN: 1433-7851

    eISSN: 1521-3773

  57. Diphenylprolinol silyl ether as a catalyst in an enantioselective, catalytic, formal aza [3+3] cycloaddition reaction for the formation of enantioenriched piperidines

    Yujiro Hayashi, Hiroaki Gotoh, Ryouhei Masui, Hayato Ishikawa

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 47 (21) 4012-4015 2008年

    DOI: 10.1002/anie.200800662  

    ISSN: 1433-7851

    eISSN: 1521-3773

  58. Asymmetric Michael reaction of acetaldehyde catalyzed by diphenylprolinol silyl ether

    Yujiro Hayashi, Takahiko Itoh, Masahiro Ohkubo, Hayato Ishikawa

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 47 (25) 4722-4724 2008年

    DOI: 10.1002/anie.200801130  

    ISSN: 1433-7851

    eISSN: 1521-3773

  59. Organic solvent-free, enantio- and diastereoselective, direct Mannich reaction in the presence of water

    Yujiro Hayashi, Tatsuya Urushima, Seiji Aratake, Tsubasa Okano, Kazuki Obi

    ORGANIC LETTERS 10 (1) 21-24 2008年1月

    DOI: 10.1021/ol702489k  

    ISSN: 1523-7060

  60. 1,4-asymmetric induction using a cobalt alkyne complex

    Yujiro Hayashi, Hirofumi Yamaguchi, Maya Toyoshima, Satoshi Nasu, Koji Ochiai, Mitsuru Shoji

    ORGANOMETALLICS 27 (2) 163-165 2008年1月

    DOI: 10.1021/om700961e  

    ISSN: 0276-7333

  61. Epoxyquinol B shows antiangiogenic and antitumor effects by inhibiting VEGFR2, EGFR, FGFR, and PDGFR

    Hiroshi Kamiyama, Hideaki Kakeya, Takeo Usui, Kiyohiro Nishikawa, Mitsuru Shoji, Yujiro Hayashi, Hiroyuki Osada

    ONCOLOGY RESEARCH 17 (1) 11-21 2008年

    ISSN: 0965-0407

  62. 有機触媒を用いた実用的不斉反応

    林 雄二郎

    ファインケミカル(シーエムシー出版) 37 (5) 17-32 2008年

  63. Direct Asymmetric α-Amination of Cyclic Ketones Catalyzed by Siloxyproline

    Y. Hayashi, S. Aratake, Y. Imai, K. Hibino, Q.-Y. Chen, J. Yamaguchi, T. Uchimaru

    ASIAN JOURNAL OF CHEMISTRY 3 (2) 225-232 2008年

    DOI: 10.1002/asia.200700307  

    ISSN: 1861-4728

  64. Direct Organocatalytic Mannich Reaction of Acetaldehyde: An Improved Catalyst and Mechanistic Insight from a Computational Study

    Yujiro Hayashi, Tsubasa Okano, Takahiko Itoh, Tatsuya Urushima, Hayato Ishikawa, Tadafumi Uchimaru

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 47 (47) 9053-9058 2008年

    DOI: 10.1002/anie.200802073  

    ISSN: 1433-7851

    eISSN: 1521-3773

  65. The asymmetric total synthesis of (+)-cytotrienin A, an ansamycin-type anticancer drug

    Yujiro Hayashi, Mitsuru Shoji, Hayato Ishikawa, Junichiro Yamaguchi, Tomohiro Tamura, Hiroki Imai, Yosuke Nishigaya, Kenichi Takabe, Hideaki Kakeya, Hiroyuki Osada

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 47 (35) 6657-6660 2008年

    DOI: 10.1002/anie.200802079  

    ISSN: 1433-7851

  66. A diarylprolinol in an asymmetric, catalytic, and direct crossed-aldol reaction of acetaldehyde

    Yujiro Hayashi, Takahiko Itoh, Seiji Aratake, Hayato Ishikawa

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 47 (11) 2082-2084 2008年

    DOI: 10.1002/anie.200704870  

    ISSN: 1433-7851

    eISSN: 1521-3773

  67. Diphenylprolinol Silyl Ether as Catalyst of an Asymmetric, Catalytic, and Direct Michael Reaction of Nitroalkanes with α,β-Unsaturated Aldehydes

    H. Gotoh, H. Ishikawa, Y. Hayashi

    ORGANIC LETTERS 9 (25) 5307-5309 2007年12月

    DOI: 10.1021/ol702545z  

    ISSN: 1523-7060

    eISSN: 1523-7052

  68. Diphenylprolinol silyl ether as catalyst of an asymmetric, catalytic, and direct Michael reaction of nitroalkanes with alpha,beta-unsaturated aldehydes

    Hiroaki Gotoh, Hayato Ishikawa, Yujilro Hayashi

    ORGANIC LETTERS 9 (25) 5307-5309 2007年12月

    DOI: 10.1021/ol702545z  

    ISSN: 1523-7060

    eISSN: 1523-7052

  69. Organocatalyst-mediated enantioselective intramolecular aldol reaction featuring the rare combination of aldehyde as nucleophile and ketone as electrophile

    Yujiro Hayashi, Hiromi Sekizawa, Junichiro Yamaguchi, Hiroaki Gotoh

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 72 (17) 6493-6499 2007年8月

    DOI: 10.1021/jo0709100  

    ISSN: 0022-3263

  70. Chemistry of epoxyquinols A, B, and C and epoxytwinol A

    Mitsuru Shoji, Yujiro Hayashi

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 2007 (23) 3783-3800 2007年8月

    DOI: 10.1002/ejoc.200700092  

    ISSN: 1434-193X

  71. Conversion of tertiary alcohols to tert-alkyl azides by way of quinone-mediated oxidation-reduction condensation using alkyl diphenylphosphinites

    Kiichi Kuroda, Yujiro Hayashi, Teruaki Mukaiyama

    TETRAHEDRON 63 (27) 6358-6364 2007年7月

    DOI: 10.1016/j.tet.2007.03.176  

    ISSN: 0040-4020

  72. Diarylprolinol silyl ether as catalyst of an exo-selective, enantioselective Diels-Alder reaction

    Hiroaki Gotoh, Yujiro Hayashi

    ORGANIC LETTERS 9 (15) 2859-2862 2007年7月

    DOI: 10.1021/ol071009+  

    ISSN: 1523-7060

  73. Dry and wet prolines for asymmetric organic solvent-free aldehyde-aldehyde and aldehyde-ketone aldol reactions

    Yujiro Hayashi, Seiji Aratake, Takahiko Itoh, Tsubasa Okano, Tatsunobu Sumiya, Mitsuru Shoji

    CHEMICAL COMMUNICATIONS (9) 957-959 2007年3月

    DOI: 10.1039/b613262f  

    ISSN: 1359-7345

  74. Small organic molecule in enantioselective, direct aldol reaction “in water”

    S. Aratake, T. Itoh, T. Okano, T. Usui, M. Shoji, Y. Hayashi

    CHEMICAL COMMUNICATIONS (24) 2524-2526 2007年

    DOI: 10.1039/b702559a  

    ISSN: 1359-7345

  75. Diphenylprolinol silyl ether as a catalyst in an enantioselective, catalytic, tandem Michael/Henry reaction for the control of four stereocenters

    Yujiro Hayashi, Tsubasa Okano, Seiji Aratake, Damien Hazelard

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 46 (26) 4922-4925 2007年

    DOI: 10.1002/anie.200700909  

    ISSN: 1433-7851

    eISSN: 1521-3773

  76. Small organic molecule in enantioselective, direct aldol reaction "in water''

    Seiji Aratake, Takahiko Itoh, Tsubasa Okano, Takahiro Usui, Mitsuru Shoji, Yujiro Hayashi

    CHEMICAL COMMUNICATIONS (24) 2524-2526 2007年

    DOI: 10.1039/b702559a  

    ISSN: 1359-7345

  77. L-Proline-catalyzed enantioselective one-pot cross-Mannich reaction of aldehydes

    Yujiro Hayashi, Tatsuya Urushima, Wataru Tsuboi, Mitsuru Shoji

    NATURE PROTOCOLS 2 (1) 113-118 2007年

    DOI: 10.1038/nprot.2006.472  

    ISSN: 1754-2189

  78. Ultracentrifuge-mediated Diels-Alder reaction in a two-phase system of water and chloroform

    Yujiro Hayashi, Mitsuhiro Takeda, Mitsuru Shoji, Masataka Morita

    CHEMISTRY LETTERS 36 (1) 68-69 2007年1月

    DOI: 10.1246/cl.2007.68  

    ISSN: 0366-7022

    eISSN: 1348-0715

  79. Highly diastereo- and enantioselective direct aldol reactions of aldehydes and ketones catalyzed by siloxyproline in the presence of water

    Seiji Aratake, Takahiko Itoh, Tsubasa Okano, Norio Nagae, Tatsunobu Sumiya, Mitsuru Shoji, Yujiro Hayashi

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 13 (36) 10246-10256 2007年

    DOI: 10.1002/chem.200700363  

    ISSN: 0947-6539

  80. “In Water” or “In the Presence of Water”?

    Yujiro Hayashi

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 45 (48) 8103-8104 2006年12月11日

    DOI: 10.1002/anie.200603378  

    ISSN: 1433-7851

  81. Enantio- and diastereoselective total synthesis of (+)-panepophenanthrin, a ubiquitin-activating enzyme inhibitor, and biological properties of its new derivatives

    Masayoshi Matsuzawa, Hideaki Kakeya, Junichiro Yamaguchi, Mitsuru Shoji, Rie Onose, Hiroyuki Osada, Yujiro Hayashi

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL 1 (6) 845-851 2006年12月

    DOI: 10.1002/asia.200600199  

    ISSN: 1861-4728

  82. Preparation of tert-alkyl azides from tertiary alcohols by way of benzoquinone-mediated oxidation-reduction condensation

    Kiichi Kuroda, Nobuya Kaneko, Yujiro Hayashi, Teruaki Mukaiyama

    CHEMISTRY LETTERS 35 (12) 1432-1433 2006年12月

    DOI: 10.1246/cl.2006.1432  

    ISSN: 0366-7022

    eISSN: 1348-0715

  83. Computational study on the reaction mechanism of the key thermal [4+4] cycloaddition reaction in the biosynthesis of epoxytwinol A

    Shiina, I, T Uchimaru, M Shoji, H Kakeya, H Osada, Y Hayashi

    ORGANIC LETTERS 8 (6) 1041-1044 2006年3月

    DOI: 10.1021/ol052916m  

    ISSN: 1523-7060

  84. In water or in the presence of water?

    Yujiro Hayashi

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 45 (48) 8103-8104 2006年

    DOI: 10.1002/anie.200603378  

    ISSN: 1433-7851

    eISSN: 1521-3773

  85. Combined proline-surfactant organocatalyst for the highly diastereo- and enantioselective aqueous direct cross-aldol reaction of aldehydes

    Yujiro Hayashi, Seiji Aratake, Tsubasa Okano, Junichi Takahashi, Tatsunobu Sumiya, Mitsuru Shoji

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 45 (33) 5527-5529 2006年

    DOI: 10.1002/anie.200601156  

    ISSN: 1433-7851

  86. 有機触媒を用いたプロセス指向型不斉触媒反応

    林 雄二郎

    ケミカルエンジニアリング 51 (11) 867-875 2006年

    出版者・発行元: 化学工業社

    ISSN: 0387-1037

  87. Concise, Enantio- and Diastereo-selective Total Syntheses of Fumagillol, RK-805, FR65814, Ovalicin and 5-Demethylovalicin, using the Proline-Mediated, Catalytic, Asymmetric α-Aminoxylation

    J. Yamaguchi, M. Toyoshima, M. Shoji, H. Kakeya, H. Osada, Y. Hayashi

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 45 (5) 789-793 2006年

    DOI: 10.1002/anie.200502826  

    ISSN: 1433-7851

  88. Enantioselective ene reaction of cyclopentadiene and alpha,beta-enals catalyzed by a diphenylprolinol silyl ether

    Hiroaki Gotoh, Ryouhei Masui, Hiroshi Ogino, Mitsuru Shoji, Yujiro Hayashi

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 45 (41) 6853-6856 2006年

    DOI: 10.1002/anie.200602925  

    ISSN: 1433-7851

  89. Large nonlinear effect observed in the enantiomeric excess of proline in solution and that in the solid state

    Yujiro Hayashi, Masayoshi Matsuzawa, Junichiro Yamaguchi, Sayaka Yonehara, Yasunobu Matsumoto, Mitsuru Shoji, Daisuke Hashizume, Hiroyuki Koshino

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 45 (28) 4593-4597 2006年

    DOI: 10.1002/anie.200601506  

    ISSN: 1433-7851

    eISSN: 1521-3773

  90. 新5号館の実験設備ーNMRを中心としてー

    林 雄二郎

    理大科学フォーラム 23 (2006年1月号) 8-9 2006年

  91. Enantioselective Ene Reaction of Cyclopentadiene and α,β-Enals Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether

    H. Gotoh, R. Masui, H. Ogino, M. Shoji, Y. Hayashi

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 45 (41) 6853-6856 2006年

    DOI: 10.1002/anie.200602925  

    ISSN: 1433-7851

  92. Highly diastereo- and enantioselective direct aldol reactions in water

    Y Hayashi, T Sumiya, J Takahashi, H Gotoh, T Urushima, M Shoji

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 45 (6) 958-961 2006年

    DOI: 10.1002/anie.200502488  

    ISSN: 1433-7851

  93. Concise enantio- and diastereoselective total syntheses of fumagillol, RK-805, FR65814, ovalicin, and 5-demethylovalicin

    J Yamaguchi, M Toyoshima, M Shoji, H Kakeya, H Osada, Y Hayashi

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 45 (5) 789-793 2006年

    DOI: 10.1002/anie.200502826  

    ISSN: 1433-7851

  94. Enantio- and Diastereoselective Total Synthesis of EI-1941-1, -2 and -3, Inhibitors of Interleukin-1β Converting Enzyme and Biological Properties of Their Derivatives

    M. Shoji, T. Uno, H. Kakeya, R. Onose, I. Shiina, H. Osada, Y. Hayashi

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 70 (24) 9905-9915 2005年11月

    DOI: 10.1021/jo0516436  

    ISSN: 0022-3263

  95. The stereoselective synthesis of α-substituted β-amino secondary alcohols based on the proline-mediated, asymmetric, three-component Mannich reaction and its application to the formal total synthesis of nikkomycins B and Bx

    Y. Hayashi, T. Urushima, M. Shin, M. Shoji

    TETRAHEDRON 61 (48) 11393-11404 2005年11月

    DOI: 10.1016/j.tet.2005.09.013  

    ISSN: 0040-4020

  96. Enantio- and diastereoselective total synthesis of EI-1941-1, -2, and -3, inhibitors of interleukin-1 beta converting enzyme, and biological properties of their derivatives

    M Shoji, T Uno, H Kakeya, R Onose, Shiina, I, H Osada, Y Hayashi

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 70 (24) 9905-9915 2005年11月

    DOI: 10.1021/jo0516436  

    ISSN: 0022-3263

  97. Cysteine-derived organocatalyst in a highly enantioselective intramolecular Michael reaction

    Y Hayashi, H Gotoh, T Tamura, H Yamaguchi, R Masui, M Shoji

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 127 (46) 16028-16029 2005年11月

    DOI: 10.1021/ja055740s  

    ISSN: 0002-7863

  98. The stereoselective synthesis of alpha-substituted beta-amino secondary alcohols based on the proline-mediated, asymmetric, three-component Mannich reaction and its application to the formal total synthesis of nikkomycins B and B-x

    Y Hayashi, T Urushima, M Shin, M Shoji

    TETRAHEDRON 61 (48) 11393-11404 2005年11月

    DOI: 10.1016/j.tet.2005.09.013  

    ISSN: 0040-4020

  99. RKTS-33, an epoxycyclohexenone derivative that specifically inhibits Fas ligand-dependent apoptosis in CTL-mediated cytotoxicity

    T Mitsui, Y Miyake, H Kakeya, Y Hayashi, H Osada, T Kataoka

    BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY 69 (10) 1923-1928 2005年10月

    DOI: 10.1271/bbb.69.1923  

    ISSN: 0916-8451

    eISSN: 1347-6947

  100. The direct, enantioselective, one-pot, three-component, Cross-Mannich reaction of aldehydes: The reason for the higher reactivity of aldimine versus aldehyde in proline-mediated Mannich and aldol reactions

    Y Hayashi, T Urushima, M Shoji, T Uchimaru, Shiina, I

    ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS 347 (11-13) 1595-1604 2005年10月

    DOI: 10.1002/adsc.200505190  

    ISSN: 1615-4150

    eISSN: 1615-4169

  101. First asymmetric total synthesis of synerazol, an antifungal antibiotic, and determination of its absolute stereochemistry

    Y Hayashi, M Shoji, T Mukaiyama, H Gotoh, S Yamaguchi, M Nakata, H Kakeya, H Osada

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 70 (14) 5643-5654 2005年7月

    DOI: 10.1021/jo050664x  

    ISSN: 0022-3263

  102. Epolactaene binds human Hsp60 Cys(442) resulting in the inhibition of chaperone activity

    Y Nagumo, H Kakeya, M Shoji, Y Hayashi, N Dohmae, H Osada

    BIOCHEMICAL JOURNAL 387 (3) 835-840 2005年5月

    DOI: 10.1042/BJ20041355  

    ISSN: 0264-6021

  103. Synthesis of alpha- and/or gamma-benzoyloxy-alpha,beta-enones from alpha-halo-alpha,beta-enones

    Y Hayashi, M Shoji, S Kishida

    TETRAHEDRON LETTERS 46 (4) 681-685 2005年1月

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2004.11.119  

    ISSN: 0040-4039

  104. Synthesis of α-and/or γ-benzoyloxy-α, β-enones from α-halo-α, β-enones

    Y. Hayashi, M. Shoji, S. Kishida

    Tetrahedron Lett., 46 (4) 681-685 2005年1月

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2004.11.119  

    ISSN: 0040-4039

  105. 欲しいものだけを作る化学

    林 雄二郎

    理大科学フォーラム (2005年12月号) 6-6 2005年

  106. 不斉有機触媒の最近の進歩

    林 雄二郎

    JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN 63 (5) 464-477 2005年

    出版者・発行元: The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.63.464  

    ISSN: 0037-9980 1883-6526

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    In the early 1970s, intramolecular aldol reaction catalyzed by proline was reported by Hajos et al., and its intermolecular version was discovered by List, Barbas, and Lerner in 2000. In the same year, MacMillan reported the asymmetric Diels-Alder reaction catalyzed by organocatalyst by lowering the LUMO energy of enones by the formation of iminium salt. After these two seminal papers, chiral small organic molecules have been widely employed in asymmetric synthesis because they have several advantages over the conventional transition metal based catalysts. Organic catalysts are inexpensive, readily available, and non-toxic. They are not sensitive to moisture and oxygen. The products are free from the contamination of metals. Because of these advantages, this field has been expanding so rapidly. Though there are so many asymmetric reactions catalyzed by organocatalysts, this article briefly summarizes the recent progress in the following reactions because of the limitation of space : Aldol reaction, Mannich reaction, Michael reaction, functionalization of α-position of carbonyl compounds, cycloaddition reactions such as Diels-Alder reaction, [3+2] cycloaddition reaction, and [4+3] cycloaddition reaction, allylation, Morita-Baylis-Hillman reaction, epoxidation, and phase-transfer reaction.

  107. Determination by asymmetric total synthesis of the absolute configuration of lucilactaene, a cell-cycle inhibitor in p53-transfected cancer cells

    J Yamaguchi, H Kakeya, T Uno, M Shoji, H Osada, Y Hayashi

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 44 (20) 3110-3115 2005年

    DOI: 10.1002/anie.200500060  

    ISSN: 1433-7851

  108. Total synthesis of epoxyquinols A, B, and C and epoxytwinol A and the reactivity of a 2H-Pyran derivative as the diene component in the Diels-Alder reaction

    M Shoji, H Imai, M Mukaida, K Sakai, H Kakeya, H Osada, Y Hayashi

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 70 (1) 79-91 2005年1月

    DOI: 10.1021/jo048425h  

    ISSN: 0022-3263

  109. Diphenylprolinol silyl ethers as efficient organocatalysts for the asymmetric Michael reaction of aldehydes and nitroalkenes

    Y Hayashi, H Gotoh, T Hayashi, M Shoji

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 44 (27) 4212-4215 2005年

    DOI: 10.1002/anie.200500599  

    ISSN: 1433-7851

  110. Stereoselective total synthesis of ent-El-1941-2 and epi-ent-El-1941-2

    Mitsuru Shoji, Takao Uno, Yujiro Hayashi

    Organic Letters 6 (24) 4535-4538 2004年11月25日

    DOI: 10.1021/ol0481479  

    ISSN: 1523-7060

  111. Stereoselective total synthesis of ent-EI-1941-2 and Epi-ent-EI-1941-2

    M Shoji, T Uno, Y Hayashi

    ORGANIC LETTERS 6 (24) 4535-4538 2004年11月

    DOI: 10.1021/ol0481479  

    ISSN: 1523-7060

  112. A highly active 4-siloxyproline catalyst for asymmetric synthesis

    Y Hayashi, J Yamaguchi, K Hibino, T Sumiya, T Urushima, M Shoji, D Hashizume, H Koshino

    ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS 346 (12) 1435-1439 2004年10月

    DOI: 10.1002/adsc.200404166  

    ISSN: 1615-4150

  113. Direct Proline-Catalyzed Asymmetric α-Aminoxylation of Aldehydes and ketones

    Y. Hayashi, J. Yamaguchi, T. Sumiya, K. Hibino, M. Shoji

    J. Org. Chem. 69 (18) 5966-5973 2004年9月

    DOI: 10.1021/jo049338s  

    ISSN: 0022-3263

  114. Direct proline-catalyzed asymmetric alpha-aminoxylation of aldehydes and ketones

    Y Hayashi, J Yamaguchi, T Sumiya, K Hibino, M Shoji

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 69 (18) 5966-5973 2004年9月

    DOI: 10.1021/jo049338s  

    ISSN: 0022-3263

  115. Structure-activity relationships of epolactaene derivatives: structural requirements for inhibition of Hsp60 chaperone activity

    Y Nagumo, H Kakeya, J Yamaguchi, T Uno, M Shoji, Y Hayashi, H Osada

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS 14 (17) 4425-4429 2004年9月

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2004.06.054  

    ISSN: 0960-894X

  116. The chiral diamine mediated asymmetric Baylis-Hillman reaction

    Yujiro Hayashi, Tomohiro Tamura, Mitsuru Shoji

    Advanced Synthesis and Catalysis 346 (9-10) 1106-1110 2004年8月

    DOI: 10.1002/adsc.200404069  

    ISSN: 1615-4150

  117. The chiral diamine mediated asymmetric Baylis-Hillman reaction

    Y Hayashi, T Tamura, M Shoji

    ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS 346 (9-10) 1106-1110 2004年8月

    DOI: 10.1002/adsc.200404069  

    ISSN: 1615-4150

  118. Application of high pressure, induced by water freezing, to the direct asymmetric aldol reaction

    Y Hayashi, W Tsuboi, M Shoji, N Suzuki

    TETRAHEDRON LETTERS 45 (22) 4353-4356 2004年5月

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2004.03.190  

    ISSN: 0040-4039

  119. Different Reaction Modes for the Oxidative Dimerization of Epoxyquinols and Epoxyquinones. Importance of Intermolecular Hydrogen-Bonding

    Mitsuru Shoji, Hiroki Imai, Isamu Shiina, Hideaki Kakeya, Hiroyuki Osada, Yujiro Hayashi

    Journal of Organic Chemistry 69 (5) 1548-1556 2004年3月5日

    DOI: 10.1021/jo0355303  

    ISSN: 0022-3263

  120. Different reaction modes for the oxidative dimerization of epoxyquinols and epoxyquinones. Importance of intermolecular hydrogen-bonding

    M Shoji, H Imai, Shiina, I, H Kakeya, H Osada, Y Hayashi

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 69 (5) 1548-1556 2004年3月

    DOI: 10.1021/jo0355303  

    ISSN: 0022-3263

  121. Direct Proline-Catalyzed Asymmetric α-Aminoxylation of Ketones

    Y. Hayashi, J. Yamaguchi, T. Sumiya, M. Shoji

    Angew. Chem, Int. Ed. 43 (9) 1112-1115 2004年

    DOI: 10.1002/anie.200353085  

    ISSN: 1433-7851

  122. Direct Proline-Catalyzed Asymmetric α-Aminoxylation of Ketones

    Y. Hayashi, J. Yamaguchi, T. Sumiya, M. Shoji

    Angew. Chem, Int. Ed. 43 (9) 1112-1115 2004年

    DOI: 10.1002/anie.200353085  

    ISSN: 1433-7851

  123. Direct proline catalyzed asymmetric alpha-aminooxylation of aldehydes

    Y Hayashi, J Yamaguchi, K Hibino, M Shoji

    TETRAHEDRON LETTERS 44 (45) 8293-8296 2003年11月

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2003.09.057  

    ISSN: 0040-4039

  124. Direct proline catalyzed asymmetric α-aminooxylation of aldehtydes

    林 雄二郎, 庄司 満, 山口 潤一郎, 日比野 和浩

    Tetrahedron Lett., 44 (45) 8293-8296 2003年11月

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2003.09.057  

    ISSN: 0040-4039

  125. Novel non-peptide inhibitors targeting death receptor-mediated apoptosis

    H Kakeya, Y Miyake, M Shoji, S Kishida, Y Hayashi, T Kataoka, H Osada

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS 13 (21) 3743-3746 2003年11月

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2003.08.003  

    ISSN: 0960-894X

  126. Application of high pressure induced by water-freezing to the direct catalytic asymmetric three-component List-Barbas-Mannich reaction

    Yujiro Hayashi, Wataru Tsuboi, Mitsuru Shoji, Noriyuki Suzuki

    Journal of the American Chemical Society 125 (37) 11208-11209 2003年9月17日

    DOI: 10.1021/ja0372513  

    ISSN: 0002-7863

  127. Reaction modes of oxidative dimerization of epoxycyclohexenols

    M Shoji, S Kishida, Y Kodera, Shiina, I, H Kakeya, H Osada, Y Hayashi

    TETRAHEDRON LETTERS 44 (38) 7205-7207 2003年9月

    DOI: 10.1016/S0040-4039(03)01781-7  

    ISSN: 0040-4039

  128. Application of high pressure induced by water-freezing to the direct catalytic asymmetric three-component List- Barbas-Mannich reaction

    Y Hayashi, W Tsuboi, M Shoji, N Suzuki

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 125 (37) 11208-11209 2003年9月

    DOI: 10.1021/ja0372513  

    ISSN: 0002-7863

  129. Asymmetric total synthesis of pseurotin A

    Y Hayashi, M Shoji, S Yamaguchi, T Mukaiyama, J Yamaguchi, H Kakeya, H Osada

    ORGANIC LETTERS 5 (13) 2287-2290 2003年6月

    DOI: 10.1021/ol034630s  

    ISSN: 1523-7060

  130. Application of Higt Pressure Induced by Water-Feezing to the Direct Catalytic Asymmetric Therr-Component List-Barbas-Mannich Reaction

    Y. Hayashi, W. Tsuboi, M. Shoji, N. Suzuki

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 125 (37) 11208-11209 2003年

    DOI: 10.1021/ja0372513  

    ISSN: 0002-7863

  131. The direct and enantioselective, one-pot, three-component, cross-Mannich reaction of aldehydes

    Y Hayashi, W Tsuboi, Ashimine, I, T Urushima, M Shoji, K Sakai

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 42 (31) 3677-3680 2003年

    DOI: 10.1002/anie.200351813  

    ISSN: 1433-7851

  132. The diastereoselective asymmetric total synthesis of NG-391, a neuronal cell-protecting molecule

    Y Hayashi, J Yamaguchi, M Shoji

    TETRAHEDRON 58 (49) 9839-9846 2002年12月

    DOI: 10.1016/S0040-4020(02)01290-5  

    ISSN: 0040-4020

  133. Diastereoselective total synthesis of both enantiomers of epolactaene

    Y Hayashi, J Kanayama, J Yamaguchi, M Shoji

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 67 (26) 9443-9448 2002年12月

    DOI: 10.1021/jo025641m  

    ISSN: 0022-3263

  134. A practical total synthesis of both enantiomers of epoxyquinols A and B

    M Shoji, S Kishida, M Takeda, H Kakeya, H Osada, Y Hayashi

    TETRAHEDRON LETTERS 43 (50) 9155-9158 2002年12月

    DOI: 10.1016/S0040-4039(02)02271-2  

    ISSN: 0040-4039

  135. The Baylis-Hillman reaction under high pressure induced by water-freezing

    Y Hayashi, K Okada, Ashimine, I, M Shoji

    TETRAHEDRON LETTERS 43 (48) 8683-8686 2002年11月

    DOI: 10.1016/S0040-4039(02)02160-3  

    ISSN: 0040-4039

  136. Asymmetric total synthesis of (-)-azaspirene, a novel angiogenesis inhibitor

    Y Hayashi, M Shoji, J Yamaguchi, K Sato, S Yamaguchi, T Mukaiyama, K Sakai, Y Asami, H Kakeya, H Osada

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 124 (41) 12078-12079 2002年10月

    DOI: 10.1021/ja0276826  

    ISSN: 0002-7863

  137. Asymmetric total synthesis of (-)-azaspirene, a novel angiogenesis inhibitor

    Y Hayashi, M Shoji, J Yamaguchi, K Sato, S Yamaguchi, T Mukaiyama, K Sakai, Y Asami, H Kakeya, H Osada

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 124 (41) 12078-12079 2002年10月

    DOI: 10.1021/ja0276826  

    ISSN: 0002-7863

  138. Total synthesis of (+)-epoxyquinols A and B

    Mitsuru Shoji, Junichiro Yamaguchi, Hideaki Kakeya, Hiroyuki Osada, Yujiro Hayashi

    Angewandte Chemie - International Edition 41 (17) 3192-3194 2002年9月2日

    DOI: 10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3192::AID-ANIE3192>3.0.CO;2-E  

    ISSN: 1433-7851

  139. Total synthesis of (+)-epoxyquinols A and B

    Mitsuru Shoji, Junichiro Yamaguchi, Hideaki Kakeya, Hiroyuki Osada, Yujiro Hayashi

    Angewandte Chemie - International Edition 41 (17) 3192-3194 2002年9月2日

    DOI: 10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3192::AID-ANIE3192>3.0.CO;2-E  

    ISSN: 1433-7851

  140. A novel adenine nucleotide translocase inhibitor, MT-21, induces cytochrome c release by a mitochondrial permeability transition-independent mechanism

    K Machida, Y Hayashi, H Osada

    JOURNAL OF BIOLOGICAL CHEMISTRY 277 (34) 31243-31248 2002年8月

    DOI: 10.1074/jbc.M204564200  

    ISSN: 0021-9258

  141. β-Ketothioester as a reactive Knoevenagel donor

    Yujiro Hayashi, Yuji Miyamoto, Mitsuru Shoji

    Tetrahedron Letters 43 (22) 4079-4082 2002年5月27日

    DOI: 10.1016/S0040-4039(02)00675-5  

    ISSN: 0040-4039

  142. β-Ketothioester as a reactive Knoevenagel donor

    林 雄二郎, 宮本 祐司, 庄司 満

    Tetrahedron Lett., 43, 43 (22) 4079-4082 2002年5月

    DOI: 10.1016/S0040-4039(02)00675-5  

    ISSN: 0040-4039

  143. Oxidative double bond cleavage of alpha-substituted styrenes with molecular oxygen

    Y Hayashi, M Takeda, Y Miyamoto, M Shoji

    CHEMISTRY LETTERS (3) 414-415 2002年3月

    DOI: 10.1246/cl.2002.414  

    ISSN: 0366-7022

    eISSN: 1348-0715

  144. Application of High Pressure Induced by Water-freezing to the Michael Reaction of Alcohols with α, β-Enones

    林 雄二郎, 西村 宏一

    Chemistry Letters, 2002年 (3) 296-297 2002年3月

    DOI: 10.1246/cl.2002.296  

    ISSN: 0366-7022

    eISSN: 1348-0715

  145. Application of high pressure induced by water-freezing to the Michael reaction of alcohols with alpha,beta-enones

    Y Hayashi, K Nishimura

    CHEMISTRY LETTERS (3) 296-297 2002年3月

    DOI: 10.1246/cl.2002.296  

    ISSN: 0366-7022

    eISSN: 1348-0715

  146. Oxidative Double Bond Cleavage of α-Substituted Styrenes with Molecular Oxygen

    林 雄二郎, 武田 充弘, 宮本 祐司, 庄司 満

    Chemistry Letters, 2002年 (3) 414-415 2002年3月

    DOI: 10.1246/cl.2002.414  

    ISSN: 0366-7022

    eISSN: 1348-0715

  147. Total Synthesis of (+)-Epoxyquinols A and B

    林 雄二郎, Mitsuru Shoji, Junichiro Yamaguchi, Hideaki Kakeya, Hiroyuki Osada

    Angew. Chem. Int. Ed.., 41, 41 (17) 3192-3194 2002年

    DOI: 10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3192::AID-ANIE3192>3.0.CO;2-E  

    ISSN: 1433-7851

  148. Diastereoselective Total Synthesis of Both Enantiomers of Epolactaene

    Y. Hayashi, J. Kanayama, J. Yamaguchi, M. Shoji

    J. Org. Chem. 67 (26) 9443-9448 2002年

    DOI: 10.1021/jo025641m  

    ISSN: 0022-3263

  149. The HfCl4-mediated Diels-Alder reaction of furan

    Y Hayashi, M Nakamura, S Nakao, T Inoue, M Shoji

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 41 (21) 4079-4082 2002年

    DOI: 10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4079::AID-ANIE4079>3.0.CO;2-N  

    ISSN: 1433-7851

  150. Synthesis of dihydropyrroles by the intramolecular addition of alkylideneaminyl radicals generated from O-2,4-dinitrophenyloximes of γ,δ- unsaturated ketones

    Katsuya Uchiyama, Yujiro Hayashi, Koichi Narasaka

    Tetrahedron 55 (29) 8915-8930 1999年7月16日

    出版者・発行元: Elsevier Ltd

    DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00453-6  

    ISSN: 0040-4020

  151. Asymmetric total synthesis of epolactaene

    Yujiro Hayashi, Koichi Narasaka

    Chemistry Letters (4) 313-314 1998年

    出版者・発行元: Chemical Society of Japan

    DOI: 10.1246/cl.1998.313  

    ISSN: 0366-7022

  152. Asymmetric Total Synthesis of Epolactaene(共著)

    Chemistry Letters (4) 313-314 1998年

    DOI: 10.1246/cl.1998.313  

    ISSN: 0366-7022

    eISSN: 1348-0715

  153. Preparation of Primary Amines by the Copper(I) Catalyzed Reaction of 4, 4'-Bis(trifluoromethyl)benzophenone O-Methylsulfonyloxime and Alkyl Grignard Reagents

    TSUTSUI Hironori, HAYASHI Yujiro, NARASAKA Koichi

    Chemistry letters 1997 (4) 317-318 1997年4月

    ISSN: 0366-7022

  154. Preparation of m-acylphenol derivatives by the reaction of tricarbonyl(cyclohexadienone)iron complex and higher order cuprates 査読有り

    Sooho Ban, Hidehiro Sakurai, Yujiro Hayashi, Koichi Narasaka

    Chemistry Letters (8) 699-700 1997年

    DOI: 10.1246/cl.1997.699  

    ISSN: 0366-7022

    eISSN: 1348-0715

  155. A novel chiral super-Lewis acidic catalyst for enantioselective synthesis

    Y Hayashi, JJ Rohde, EJ Corey

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 118 (23) 5502-5503 1996年6月

    DOI: 10.1021/ja960766s  

    ISSN: 0002-7863

  156. A Novel Chiral Super-Lewis Acidic Catalyst for Enantioselective Synthesis(共著)

    HAYASHI Y, ROHDE J J, COREY E J

    Journal of American Chemical Society 118 (23) 5502-5503 1996年6月

    DOI: 10.1021/ja960766s  

    ISSN: 0002-7863

  157. A novel chiral super-Lewis acidic catalyst for enantioselective synthesis

    Y Hayashi, JJ Rohde, EJ Corey

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 118 (23) 5502-5503 1996年6月

    DOI: 10.1021/ja960766s  

    ISSN: 0002-7863

  158. A Novel Chiral Super-Lenis Acidic Catalyst for Enantioselective Synthesis

    J.Am.Chem.soc. 118 (23) 5502-5503 1996年

    DOI: 10.1021/ja960766s  

    ISSN: 0002-7863

  159. ASYMMETRIC-SYNTHESIS OF METHYLENECYCLOBUTANES AND THEIR TRANSFORMATION TO MEDIUM-SIZED CARBOCYCLIC COMPOUNDS

    K NARASAKA, K HAYASHI, Y HAYASHI

    TETRAHEDRON 50 (15) 4529-4542 1994年4月

    DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89384-4  

    ISSN: 0040-4020

  160. Asymmetric Synthesis of Methylenecyclobutanes and their Transformation to Medium-sized Corbocyclic Compounds(共著)

    NARASAKA K, HAYASHI K, HAYASHI Y

    Tetrahedron 50 (15) 4529-4542 1994年4月

    DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89384-4  

    ISSN: 0040-4020

  161. PREPARATION OF BRIDGEHEAD SUBSTITUTED BICYCLO[3.3.0]OCTANE DERIVATIVES BY THE BF3-CENTER-DOT-OET(2)-CATALYZED REARRANGEMENT OF BICYCLO[3.2.1]OCT-6-EN-8-OLS

    Y HAYASHI, H USHIO, K NARASAKA

    CHEMISTRY LETTERS (2) 289-292 1994年2月

    DOI: 10.1246/cl.1994.289  

    ISSN: 0366-7022

    eISSN: 1348-0715

  162. Preparation of Bridgehead Substituted Bicyclo [3.3.0] octene Derivatives by the BF3OEt2-catalyzed Rearrangement of Bicyclo [3.2.1] oct-6-en-8-ols. (共著)

    HAYASHI Y, USHIO H, NARASAKA K

    Chemistry Letters (2) 289-292 1994年2月

    DOI: 10.1246/cl.1994.289  

    ISSN: 0366-7022

    eISSN: 1348-0715

  163. The E+AlCl2-catalyzed Cargill Rearrangement of Bicyclo [n. 2.0] Compounds Prepared by the [2+2] Cycloaddition of Cycloalkenones and 1-t-Butyldimethylsilyl-2-methylthioacetylene(共著)

    NARASAKA K, SHIMADZU H, HAYASHI Y

    Chemistry Letters (4) 621-624 1993年4月

    DOI: 10.1246/cl.1993.621  

    ISSN: 0366-7022

    eISSN: 1348-0715

  164. THE ETALCL(2)-CATALYZED CARGILL REARRANGEMENT OF BICYCLO[N.2.0] COMPOUNDS PREPARED BY THE [2+2] CYCLOADDITION OF CYCLOALKENONES AND 1-T-BUTYLDIMETHYLSILYL-2-METHYLTHIOACETYLENE

    K NARASAKA, H SHIMADZU, Y HAYASHI

    CHEMISTRY LETTERS (4) 621-624 1993年4月

    DOI: 10.1246/cl.1993.621  

    ISSN: 0366-7022

    eISSN: 1348-0715

  165. Asymmetric [2+2] Cycloaddition Reaction Catalyzed by a Chiral Titanium Reagent(共著)

    NARASAKA K, HAYASHI Y, SHIMADZU H, NIIHATA S

    Journal of American Chemical Society 114 (23) 8869-8885 1992年11月

    DOI: 10.1021/ja00049a020  

    ISSN: 0002-7863

  166. ASYMMETRIC [2 + 2] CYCLOADDITION REACTION CATALYZED BY A CHIRAL TITANIUM REAGENT

    K NARASAKA, Y HAYASHI, H SHIMADZU, S NIIHATA

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 114 (23) 8869-8885 1992年11月

    DOI: 10.1021/ja00049a020  

    ISSN: 0002-7863

  167. Asymmetric Reactions of Enamines with Methyl (E)-4-Oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-butenoate by the Use of a Chiral Titanium Reagent(共著)

    Bulltin of Chemical Society of Japan 64 (7) 2122-2127 1991年7月

    DOI: 10.1246/bcsj.64.2122  

    ISSN: 0009-2673

    eISSN: 1348-0634

  168. ASYMMETRIC REACTIONS OF ENAMINES WITH METHYL (E)-4-OXO-4-(2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-3-YL)-2-BUTENOATE BY THE USE OF A CHIRAL TITANIUM REAGENT

    Y HAYASHI, K OTAKA, N SAITO, K NARASAKA

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN 64 (7) 2122-2127 1991年7月

    DOI: 10.1246/bcsj.64.2122  

    ISSN: 0009-2673

    eISSN: 1348-0634

  169. Enantio- and Diastereo-selective Synthesis of (+)-Grandisol-(共著)

    林雄二郎

    Bulltin of Chemical Society of Japan 64 (5) 1471-1478 1991年

    出版者・発行元: The Chemical Society of Japan

    DOI: 10.1246/bcsj.64.1471  

    ISSN: 0009-2673 1348-0634

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    (+)-Grandisol, an insect pheromone having cyclobutane skeleton, is synthesized enantio- and diastereo-selectively. The key steps in the synthesis are the asymmetric [2+2] cycloaddition reaction catalyzed by a chiral titanium reagent and the diastereoselective conjugate addition reaction by the combined use of Me2CuLi and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.

  170. Asymmetric Ene Reaction Catalyzed by a Chiral Titanium Reagent and Synthesis of (-)-ε-Cadinene(共著)

    Israel Journal of Chemistry 31 (3) 261-271 1991年

    ISSN: 0021-2148

  171. ASYMMETRIC INTRAMOLECULAR ENE REACTION CATALYZED BY A CHIRAL TITANIUM REAGENT AND SYNTHESIS OF (-)-EPSILON-CADINENE

    K NARASAKA, Y HAYASHI, S SHIMADA, J YAMADA

    ISRAEL JOURNAL OF CHEMISTRY 31 (3) 261-271 1991年

    ISSN: 0021-2148

  172. Enantio- and Diastereo-Selective Synthesis of Carbocyclic Oxetanocin Analogues(共著)

    ICHIKAWA Y, NARITA A, SHIOZAWA A, HAYASHI Y, NARASAKA K

    Journal of Chemical Society, Chemical Communication (24) 1919-1921 1989年12月

    DOI: 10.1039/c39890001919  

    ISSN: 0022-4936

  173. ENANTIO-SELECTIVE AND DIASTEREO-SELECTIVE SYNTHESIS OF CARBOCYCLIC OXETANOCIN ANALOGS

    Y ICHIKAWA, A NARITA, A SHIOZAWA, Y HAYASHI, K NARASAKA

    JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-CHEMICAL COMMUNICATIONS (24) 1919-1921 1989年12月

    DOI: 10.1039/c39890001919  

    ISSN: 0022-4936

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書籍等出版物 18

  1. 有機分子触媒の化学

    林 雄二郎

    化学同人 2016年11月15日

  2. 有機分子触媒の化学

    林 雄二郎, 石川勇人

    化学同人 2016年11月15日

  3. 有機合成実験法ハンドブック 第2版

    林 雄二郎, 編集委員

    2015年11月30日

  4. Asymmetric Synthesis II: More Methods and Applications

    H. Ishikawa, Y. Hayashi

    Wiley 2013年

  5. Sustainable Catalysis

    H. Gotoh, Y. Hayashi

    John Wiley & Sons, Inc. 2013年

  6. Asymmetric Organocatalysis 1

    M. Benohoud, Y. Hayashi

    George Thieme Verlag KG 2012年

  7. Water in Organic Synthesis

    M. Benohoud, Y. Hayashi

    George Thieme Verlag KG 2012年

  8. Modern Tools for the Synthesis of Complex Bioactive Molecules

    M. Shoji, Y. Hayashi

    A John Wiley & Sons, Inc. 2012年

  9. トップドラッグから学ぶ創薬化学

    林 雄二郎

    東京化学同人 2012年

  10. 基礎から理解! 甲種危険物試験

    オーム社 2009年

    ISBN: 9784274207518

  11. 天然物の全合成

    化学同人 2009年

    ISBN: 9784759812770

  12. Yujiro Hayashi and Mitsuru Shoji

    John Wiley & Sons Ltd, Chichester 2007年

  13. Yujiro Hayashi and Mitsuru Shoji

    John Wiley & Sons Ltd, Chichester 2007年

  14. 「有機分子触媒の新展開」の第9章 「プロリン誘導体を用いたアルドール反応の新展開」

    シーエムシー出版 2006年

  15. 「人名反応に学ぶ有機合成戦略」のうち10項目の日本語訳

    化学同人 2006年

  16. 氷化高圧法を用いた合成反応の開発

    化学工業 55巻 2004年

  17. 氷を反応場とする高圧有機合成の有用性

    化学と教育(52) 2004年

  18. 有機金属化学を巧みに利用した天然物の全合成 Pd触媒を用いた(−)−ストリキニーネの全合成

    化学 59巻 2004年

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講演・口頭発表等 433

  1. Direct asymmetric Michael reaction of α,β-unsaturated aldehydes and ketones catalyzed by two secondary amine catalysts

    楳窪成祥, 林雄二郎

    日本化学会第98春季年会 2018年3月23日

  2. Pot-economical total synthesis of estradiol methyl ether using organocatalyst

    越野晴太郎, 權垠相, 林雄二郎

    日本化学会第98春季年会 2018年3月22日

  3. Asymmetric Total Synthesis of Latanoprost

    KAWAUCHI, Genki, UMEMIYA, Shigenobu, TANIGUCHI, Tohru, MONDE, Kenji, HAYASHI, Yujiro

    日本化学会第98春季年会 2018年3月20日

  4. ポットエコノミーを指向したステロイドの合成研究

    越野晴太郎, 林雄二郎

    新学術領域研究「反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製」第 5 回成果報告会 2018年1月26日

  5. 有機触媒を用いた触媒的不斉合成 ―基礎研究と医薬品合成を例とした応用研究― 招待有り

    林 雄二郎

    特許庁 先端技術研修講演会 2018年1月15日

  6. 実用的有機触媒反応の開発 — 役に立つ反応開発を目指して 招待有り

    林 雄二郎

    日本化学会東北支部、岩手大学 2017年12月15日

  7. 有機触媒を用いたα,β-不飽和アルデヒドとα-トリフルオロメチルチオエステルとの不斉マイケル反応

    山田知明, 渡邊翔也, 佐藤美咲, 千葉浩亮, 梅宮茂伸, 林雄二郎

    第10回有機触媒シンポジウム 2017年12月1日

  8. 有機分子触媒を用いたラタノプロストの全合成

    河内元希, 梅宮茂伸, 谷口透, 門出健次, 林雄二郎

    第10回有機触媒シンポジウム 2017年12月1日

  9. 異なる二級アミン触媒を利用したα,β-不飽和アルデヒドとケトン間の直接的不斉マイケル反応の開発

    楳窪成祥, 林雄二郎

    第10回有機触媒シンポジウム 2017年12月1日

  10. エストラジオールメチルエーテルの有機触媒を用いたポットエコノミー指向合成

    越野晴太郎, 小嶋かんな, 權垠相, 林雄二郎

    第10回有機触媒シンポジウム 2017年12月1日

  11. 有機分子触媒を用いた1,3-ジメチルユニットの効率的不斉合成法の開発

    戸田駿介, 岡本賢, 林雄二郎

    第10回有機触媒シンポジウム 2017年12月1日

  12. Asymmetric Michael Reaction of Dicyanoalkenes and Aldehyde Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether

    Nektarios Kranidiotis Hisatomi, Daisuke Sakamoto, Yujiro Hayashi

    第10 回有機触媒シンポジウム 2017年12月1日

  13. 有機触媒を用いたエストラジオールメチルエーテルの 5 ポット合成

    越野晴太郎, 小嶋かんな, 權垠相, 林雄二郎

    35th メディシナルケミストリーシンポジウム 2017年10月26日

  14. いかに簡単に有機分子を作るか? 招待有り

    林 雄二郎

    日本化学会秋季事業 第7回CSJ化学フェスタ2017 2017年10月17日

  15. Pot economical total synthesis of estradiol methyl ether using organocatalyst

    越野晴太郎, 小嶋かんな, 林雄二郎

    第59回天然有機化合物討論会 2017年9月20日

  16. Enantioselective Total Synthesis of Beraprost Using Organocatalyst

    梅宮茂伸, 坂本大輔, 河内元希, 林雄二郎

    第34回 有機合成化学セミナー 2017年9月20日

  17. Pot Economy and Time Economy in the Synthesis of Biologically Active Molecules 招待有り

    林 雄二郎

    化学系学協会東北大会 2017年9月17日

  18. Sterically Hindered Esterification of α-Substituted Malononitrile and Alcohol using Molecular Oxygen

    Hirotaka Asano, Jing Li, Daisuke Sakamoto, Yujiro Hayashi

    Tohoku University's Chemistry Summer School 2017年8月21日

  19. Direct asymmetric Michael reaction of α,β-unsaturated aldehyde and ketone catalyzed by two secondary amine catalysts

    楳窪成祥, 林雄二郎

    Tohoku University's Chemistry Summer School 2017年8月21日

  20. Pot Economical Total Synthesis of Estradiol Methyl Ether by the Use of Organocatalyst

    越野晴太郎, 小嶋かんな, 林雄二郎

    Tohoku University's Chemistry Summer School 2017年8月21日

  21. The Asymmetric Construction of 1,3-Dimethyl Unit via Successive Michael Reaction of Nitroalkane Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether

    戸田駿介, 岡本賢, 林雄二郎

    Tohoku University's Chemistry Summer School 2017年8月21日

  22. 有機触媒を用いた不斉反応を鍵とするベラプロストの全合成

    梅宮茂伸, 坂本大輔, 河内元希, 林雄二郎

    第4回 新学術領域研究「中分子戦略」若手シンポジウム 2017年8月19日

  23. Pot Economy and Time Economy in the Synthesis of Biologically Active Molecules 国際会議 招待有り

    林 雄二郎

    Univeristy of Campinas (Unicamp) 2017年7月14日

  24. Pot Economy and Time Economy in the Synthesis of Biologically Active Molecules, 国際会議 招待有り

    林 雄二郎

    6th IUPAC World Chemistry Congress, Sheraton San Paulo WTC 2017年7月13日

  25. Asymmetric Reactions Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether and its Application for the Stereoselective Synthesis of Latanoprost 国際会議

    Chirality 2017; ISCD-29 2017年7月11日

  26. Michael Reaction between α,β-Unsaturated Aldehyde and Ketone Using Synergistic Catalyst System 国際会議

    楳窪成祥, 林雄二郎

    Chirality 2017; ISCD-29 2017年7月11日

  27. 不斉アルドール反応とオキシマイケル反応を用いた光学活性1,3-syn-ジオールの合成とDiospongin Cの全合成

    荒瀬大武, 林雄二郎

    第52回天然物談話会 2017年7月5日

  28. 有機触媒を用いたエストラジオールメチルエーテルの全合成

    越野晴太郎, 小嶋かんな, 林雄二郎

    仙台万有シンポジウム 2017年6月24日

  29. ラタノプロストの合成研究 招待有り

    河内元希, 梅宮茂伸, 林雄二郎

    第28回万有仙台シンポジウム 三地区交流ミニシンポジウム 2017年6月23日

  30. Pot Economy and Time Economy in the Synthesis of Biologically Active Molecules 国際会議 招待有り

    林 雄二郎

    University of Barcelona 2017年4月28日

  31. Pot Economy and Time Economy in the Synthesis of Biologically Active Molecules 国際会議 招待有り

    林 雄二郎

    University of the Basque Country 2017年4月27日

  32. Pot Economy and Time Economy in the Synthesis of Biologically Active Molecules 国際会議 招待有り

    林 雄二郎

    Spanish-Japanese Symposium on modern synthetic methodology 2017年4月25日

  33. Pot Economy and Time Economy in the Synthesis of Biologically Active Molecules 国際会議 招待有り

    林 雄二郎

    University of Oviedo 2017年4月21日

  34. Pot Economy and Time Economy in the Synthesis of Biologically Active Molecules 国際会議 招待有り

    林 雄二郎

    University of Santiago/CIQUS, Santiago de Compostela, Spain 2017年4月20日

  35. Pot Economy and Time Economy in the Synthesis of Biologically Active Molecules 国際会議 招待有り

    林 雄二郎

    Autonomous University of Madrid 2017年4月19日

  36. Asymmetric construction of a steroidal structure using diphenylprolinol silyl ether mediated asymmetric Michael reaction

    越野晴太郎, 林雄二郎

    日本化学会 第97春季年会 2017年3月18日

  37. The Asymmetric Construction of 1,3-Dimethyl Unit via Successive Michael Reaction of Nitroalkane Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether

    戸田駿介, 林雄二郎

    日本化学会第97春季年会 2017年3月18日

  38. 4-hydroxydiphenylprolinol as an active catalyst in asymmetric aldol reaction

    UMEKUBO, Nariyoshi, TAKAHASHI, Kazuki, IWASAKI, Kotaro, CHIBA, Hiroaki, HAYASHI, Yujiro

    日本化学会 第97春季年会 2017年3月18日

  39. Enantioselective Total Synthesis of Beraprost

    梅宮茂伸, 坂本大輔, 河内元希, 林雄二郎

    日本化学会 第97春季年会 2017年3月16日

  40. Synthetic Study of Latanoprost

    河内元希, 梅宮茂伸, 林雄二郎

    日本化学会 第97春季年会 2017年3月16日

  41. 呼吸器疾患治療薬ベラプロストの合成

    坂本大輔, 梅宮茂伸, 河内元希, 林雄二郎

    理学・生命科学 2研究科合同シンポジウム 2017年2月17日

  42. Synthesis of 1,3-syn-diol by asymmetric aldol / oxy-Michael reaction 国際会議

    Y. Hayashi, T. Saitoh, H. Arase, G. Kawauchi

    15th Symposium on Chemical Approaches to Chirality 2016年11月30日

  43. Pot-Economy and Time-Economy in the Synthesis of Biologically Active Molecules 国際会議

    10th International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-10) 2016年11月18日

  44. 有機触媒で如何に簡単に有用物質を作れるか?

    第6回CSJ化学フェスタ2016 2016年11月16日

  45. Pot-Economy and Time-Economy in the Synthesis of Biologically Active Molecules 国際会議

    Satellite International Mini Symposium on Middile Molecular Strategy in Sendai 2016年9月20日

  46. Pot-economy and Time Economy in the Synthesis of Biologically Active Molecules

    Hungarian Academy of Sciences 2016年9月9日

  47. 4-ヒドロキシジフェニルプロリノールを用いた不斉アルドール反応

    楳窪成祥, 高橋和暉, 岩崎孝太郎, 千葉浩亮, 林雄二郎

    第33回有機合成化学セミナー 2016年9月7日

  48. Pot-economy and Time Economy in the Synthesis of Biologically Active Molecules

    Advances in Organic Chemistry – Smolenice 2016 2016年9月5日

  49. Pot-economy and Time Economy in the Synthesis of Biologically Active Molecules

    Stockholm University/KTH 2016年9月2日

  50. Pot-economy and Time Economy in the Synthesis of Biologically Active Molecules 国際会議

    RWTH Aachen University 2016年9月2日

  51. Pot-economy and Time Economy in the Synthesis of Biologically Active Molecules 国際会議

    University of Copenhagen 2016年8月30日

  52. Pot-economy and Time Economy in the Synthesis of Biologically Active Molecules 国際会議

    Aarhus University 2016年8月29日

  53. オセルタミビルの超迅速60分ワンポット合成

    小笠原新, 林雄二郎

    日本プロセス化学会2016サマーシンポジウム(小笠原新) 2016年7月28日

  54. Pot-economy in the total synthesis of biologically active molecules 国際会議

    Stereochemistry Gordon Research Conference 2016年7月27日

  55. Pot-economy in the total synthesis of biologically active molecules 国際会議

    Stereochemistry Gordon Research Conference 2016年7月27日

  56. Pot-economy in Total Synthesis 国際会議

    Boston College 2016年7月22日

  57. Pot-economy in Total Synthesis 国際会議

    Brandeis University 2016年7月21日

  58. Pot-economy in Total Synthesis 国際会議

    Chicago 大学 セミナー 2016年7月19日

  59. Formal synthesis of ezetimibe using a proline-mediated, asymmetric, three-component Mannich reaction 国際会議

    島崎泰治, 越野晴太郎, 林雄二郎

    20th International Symposium on Homogeneous Catalysis 2016年7月12日

  60. 有機分子触媒を用いた不斉反応の機構解明にH218Oを用いることの危険性

    戸田駿介, 向山貴祐, Meryem Benohoud, Nishant, R. Gupta, 小野剛, 林雄二郎

    第51回天然物化学談話会 2016年7月7日

  61. 有機分子触媒を用いた不斉反応の機構解明にH218Oを用いることの危険性

    戸田駿介, 向山貴祐, Meryem Benohoud, Nishant, R. Gupta, 小野剛, 林雄二郎

    第27回万有仙台シンポジウム 2016年6月25日

  62. 有機触媒を用いた天然物の短工程ポット合成

    岐阜大学工学部 セミナー 2016年6月22日

  63. Formal synthesis of ezetimibe using a proline-mediated, asymmetric, three-component Mannich reaction

    日本化学会第96春季年会(越野晴太郎) 2016年3月26日

  64. Pot-economy in Total Synthesis 国際会議

    Seoul National University セミナー 2016年3月11日

  65. Pot-economy in Total Synthesis 国際会議

    Postec (Pohang University of Science and Technology) セミナー 2016年3月10日

  66. Pot-economy in Total Synthesis 国際会議

    Sungkyunkwan University セミナー 2016年3月8日

  67. Pot-economy in Total Synthesis 国際会議

    Korea University セミナー 2016年3月7日

  68. Pot-economy and Organocatalysis in total synthesis 国際会議

    PacificChem 2015 2015年12月18日

  69. Formal synthesis of eze1mibe using a proline-mediated, asymmetric, three-component Mannich reac1on

    14th Symposium on Chemical Approaches to Chirality(越野晴太郎) 2015年11月18日

  70. Multistep continuous-flow synthesis of (¬–)-oseltamivir

    CAMPUS ASIA 2015 (D2討論会)(小笠原新) 2015年10月24日

  71. Oxidative Amidation of Nitroalkanes with Amine Nucleophiles using O2 and Iodine Sources : Mechanistic Insights

    CAMPUS ASIA 2015 (D2討論会)(李静) 2015年10月24日

  72. Synthetic study of biologically active compounds using organocatalys

    CAMPUS ASIA 2015 (D2討論会)(島崎泰治) 2015年10月24日

  73. Organocatalyst and pot-economy in total synthesis of biologically active compounds 国際会議

    14th International Conference on the Chemistry of Antibiotics and other Bioactive Compounds 2015年10月15日

  74. Pot Economy and Organocatalysis in Total Synthesis 国際会議

    Rice University セミナー 2015年10月13日

  75. Pot Economy and Organocatalysis in Total Synthesis 国際会議

    University of Houston セミナー 2015年10月12日

  76. プロスタグランジン類の合成研究

    梅宮茂伸, 坂本大輔, 林雄二郎

    第32回有機合成化学セミナー(坂本大輔) 2015年9月15日

  77. Pot Economy and Organocatalysis in Total Synthesis 国際会議

    University of Konstanz セミナー 2015年9月15日

  78. Pot Economy and Organocatalysis in Total Synthesis 国際会議

    Karlsruhe Institute of Technology セミナー 2015年9月14日

  79. Pot Economy in Total Synthesis 国際会議

    Dominocat first Symposium 2015年9月10日

  80. Pot Economy and Organocatalysis in Total Synthesis 国際会議

    University of Cologne セミナー 2015年9月7日

  81. ynthesis of 1,3-syn- diol using asymmetric aldol reaction and oxy Michael reaction

    武田直大, 齋藤崇伸, 島崎泰治, 林雄二郎

    Chemistry Summer School 2015(武田直大) 2015年8月27日

  82. Asymmetric aldol reaction of dichloroacetaldehyde catalyzed by diarylprolinol

    中村大地, 安井祐介, 岩崎浩太郎, 千葉浩亮, 林雄二郎

    Chemistry Summer School 2015(中村大地) 2015年8月27日

  83. Pot Economy in Total Synthesis 国際会議

    Gordon Research Conference Natural Products 2015年7月26日

  84. Total Synthesis of Prostaglandin E1 Methyl Ester by Three One-pot Operations 国際会議

    Y. Hayashi, S. Umemiya

    The 3rd International Symposium of Process Chemistry 2015年7月14日

  85. Pot-Synthesis of medicinally important organic compound by organocatalyst 国際会議

    The 39th Naito Conference on The Chemistry of Organocatalysts 2015年7月9日

  86. ジフェニルプロリノールシリルエーテル触媒を用いる形式的不斉[3+2]付加環化反応

    梅宮茂伸, 河内元希, 林雄二郎

    シンポジウム モレキュラー・キラリティー2015(河内元希) 2015年6月12日

  87. Oxidative Amidation of Nitroalkanes with Amine Nucleophiles using O2 and Iodine Sources: Mechanistic Insights

    Jing Li, Martin J. Lear, 川本雄也, 梅宮茂伸, Alice R. Wong, Eunsang Kwon, 佐藤格, 林雄二郎

    万有仙台シンポジウム(李静) 2015年6月9日

  88. 酸素を用いるNef反応の開発と反応機構解析

    梅宮茂伸, 西野健太郎, 佐藤格, 林雄二郎

    日本化学会第95春季年会 2015年3月26日

  89. Oxidative Amide and Peptide Coupling of Nitroalkanes with Amine Nucleophiles using Molecular Oxygen and Iodine

    李静, 林雄二郎

    第8回6専攻合同シンポジウム「ヤングブレインズの連携による学際的研究の開拓」 2015年2月20日

  90. Organocatalyst in Asymmetric Aldol Reaction 国際会議

    he 9th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-9) and The 5th New Phase International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (NICCEOCA-5) 2014年12月3日

  91. 酸素を用いるNef反応の開発とプロスタグランジン合成への応用

    梅宮茂伸, 西野健太郎, 佐藤格, 林雄二郎

    第106回有機合成シンポジウム 2014年11月6日

  92. Pot-Economy in Total Synthesis

    4th RSC/SCI symposium on Challenges in Catalysis for Pharmaceuticals and Fine Chemicals 2014年11月5日

  93. Metal-free catalyzed synthetic transformations

    Tutorial Session, ISCHIA Advanced School of Organic Chemistry 2014年9月24日

  94. Asymmetric Diels-Alder Reaction of -substituted and -disubstituted -unsaturated aldehyde via diarylprolinol silyl ether for the construction of all-carbon quaternary stereocenters

    池上昌貴, 林雄二郎

    Chemistry Summer School 2014(池上昌貴) 2014年8月25日

  95. ynthetic study of right-wing of Caribbean Ciguatoxin

    藤沼友子, 林雄二郎

    Chemistry Summer School 2014(藤沼友子) 2014年8月25日

  96. Asymetric reaction catalyzed by proline salt reaction

    小野剛, 林雄二郎

    Chemistry Summer School 2014(小野剛) 2014年8月25日

  97. Organocatalyst in Asymmetric Aldol Reaction 国際会議

    CHIRALITY 2014 (26th International Symposium on Chiral Discrimination, ISCD-26) Prague 2014年7月28日

  98. Total Synthesis of Prostaglandin E1 Methyl Ester by Three One-pot Operations 国際会議

    Y. Hayashi, S. Umemiya

    The 3rd International Symposium of Process Chemistry 2014年7月14日

  99. ニトロアルカンとβ,β-二置換アクロレインとの有機触媒による マイケル反応を用いた不斉四級炭素構築法

    林雄二郎, 川本雄也, 本田真崎, 岡村大地, 野口柚華, 向山貴祐, 佐藤格

    第25回 万有仙台シンポジウム 2014年6月14日

  100. ジアリールプロリノールを触媒とするジクロロアセトアルデヒドの不斉クロスアルドール反応

    林雄二郎, 渡邊翔也, 中村大地, 安井祐介, 佐藤 格

    モレキュラーキラリティ2014(1) 2014年6月6日

  101. ニトロアルカンとβ,β-二置換アクロレインとの有機触媒によるマイケル反応を用いた不斉四級炭素構築法

    林 雄二郎, 川本雄也, 本田真崎, 岡村大地, 野口柚華, 向山貴祐, 佐藤 格

    モレキュラーキラリティ2014(2) 2014年6月6日

  102. ジアリールプロリノールを触媒とするアルキニルアルデヒドの不斉アルドール反応

    林 雄二郎, 小島正裕, 安井祐介, 神田悠太, 向山貴祐, 正村宏樹, 中村大地, Ritmaleni, 佐藤 格

    モレキュラーキラリティ2014(3) 2014年6月6日

  103. Diphenylprolinol silyl ether catalyzed asymmetric Michael reaction of nitroalkanes and ß,ß-disubstituted α,ß-unsaturated aldehydes for the construction of all-carbon quaternary stereogenic centers 国際会議

    IGER International Symposium on Chemical Science in Asia 2014年5月27日

  104. ジアリールプロリノールを触媒とする形式的不斉[3 + 2]付加環化反応を用いたテトラヒドロフラン環の構築

    林雄二郎, 西野健太郎, 佐藤格

    日本化学会第94春季年会 2014年3月27日

  105. 有機触媒を用いた痙性麻痺治療薬であるバクロフェンのワンポット合成

    岡村 大地, 林 雄二郎

    第7回 6専攻合同シンポジウム「ヤングブレインズの連携による学際的研究の興隆」 2014年2月20日

  106. Pot-Economy in Total Synthesis 国際会議

    Mitsui Chemicals Singapore R&D Centre and AMRI セミナー 2014年1月24日

  107. Pot-Economy in Total Synthesis 国際会議

    Novartis Institute for Tropical Diseses Pte Ltd., GSK, and A-star セミナー 2014年1月22日

  108. Pot-Economy in Total Synthesis 国際会議

    National University of Singapore セミナー 2014年1月21日

  109. Pot-Economy in Total Synthesis 国際会議

    Nanyang Technological University セミナー 2014年1月20日

  110. 有機触媒を用いたプロスタグランジンの3ポット合成

    第31回メディシナルケミストリーシンポジウム 2013年11月22日

  111. Pot-Economy in Total Synthesis 国際会議

    National Chiao Tung University セミナー 2013年11月1日

  112. Pot-Economy in Total Synthesis 国際会議

    National Tsing Hua University セミナー 2013年10月30日

  113. Pot-Economy in Total Synthesis 国際会議

    National Chung Cheng University セミナー 2013年10月29日

  114. Pot-Economy in Total Synthesis 国際会議

    National Taiwan Normal University セミナー 2013年10月28日

  115. 医薬品の超短工程合成 —One-Pot反応の応用—

    BioJapan 2013, World Business Forum 2013年10月13日

  116. Pot-Economy in Total Synthesis 国際会議

    International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan 2013年9月30日

  117. p-Benzyne Monochlorination: Synthetic Study of Cyanosporaside A and B 国際会議

    Kei Yamada, Itaru Sato, Shuji Yamashita, Yujiro Hayashi, Masahiro Hirama

    平成25年度化学系学協会東北大会及び日本化学会東北支部70周年記念国際会議(山田慧) 2013年9月28日

  118. プレスポロライドの合成研究 国際会議

    寺山香菜江, 尾関江理, 山下修治, 林雄二郎, 平間正博

    平成25年度化学系学協会東北大会及び日本化学会東北支部70周年記念国際会議(寺山香奈江) 2013年9月28日

  119. Total Synthesis of Ustiloxin D 国際会議

    林大介, 原田修治, 佐藤格, 林雄二郎, 平間正博

    平成25年度化学系学協会東北大会及び日本化学会東北支部70周年記念国際会議(林大介) 2013年9月28日

  120. Total synthesis of 54-deoxyCTX1B 国際会議

    Takuya Koyama, Katsutoshi Takeuchi, Shuji Yamashita, Yujiro Hayashi, Masahiro Hirama

    平成25年度化学系学協会東北大会及び日本化学会東北支部70周年記念国際会議(小山卓哉) 2013年9月28日

  121. Study on the Effects of Silyl Substituents of Diphenylprolinol Silyl Ethers in Organocatalyst-mediated Asymmetric Reactions 国際会議

    Daichi Okamura, Tatsuya Yamazaki, Yasuto Ameda, Hiroaki Gotoh, Yujiro Hayashi

    平成25年度化学系学協会東北大会及び日本化学会東北支部70周年記念国際会議(岡村大地) 2013年9月28日

  122. Asymmetric Aldol Reaction of Alkynyl Aldehyde Catalyzed by Diarylprolinol 国際会議

    神田悠太, 小島正裕, 安井祐介, 佐藤格, 林雄二郎

    平成25年度化学系学協会東北大会及び日本化学会東北支部70周年記念国際会議(神田悠太) 2013年9月28日

  123. symmetric Formal [3 + 2] Cycloaddition Reaction of Succinaldehyde via Diarylprolinol-mediated Domino Aldol–Acetalization Reaction for the Construction of Tetrahydrofuran 国際会議

    西野健太郎, 佐藤格, 林雄二郎

    平成25年度化学系学協会東北大会及び日本化学会東北支部70周年記念国際会議(西野健太郎) 2013年9月28日

  124. Asymmetric Mannich Reaction of α-Ketoimines Catalyzed by Organocatalyst 国際会議

    正村宏樹, 坂本大輔, 林雄二郎

    平成25年度化学系学協会東北大会及び日本化学会東北支部70周年記念国際会議(正村宏樹) 2013年9月28日

  125. Concise Total Synthesis of Prostaglandin E1 Methyl Ester 国際会議

    Shigenobu Umemiya, Yujiro Hayashi

    平成25年度化学系学協会東北大会及び日本化学会東北支部70周年記念国際会議(梅宮茂伸) 2013年9月28日

  126. Total Synthesis of Prostaglandin E1 Methyl Ester by Three One-pot Operations 国際会議

    Shigenobu Umemiya, Yujiro Hayashi

    第13回国際抗生物質関連化学会議(2) 2013年9月25日

  127. Diarylprolinol in an asymmetric, direct cross-aldol reaction with alkynyl aldehydes 国際会議

    Yujiro Hayashi, Masahiro Kojima, Yusuke Yasui, Yuta Kanda, Takasuke Mukaiyama, Hiroki Shomura, Daichi Nakamura, Ritmaleni, Itaru Sato

    第13回国際抗生物質関連化学会議(3) 2013年9月25日

  128. Asymmetric Aldol Reaction of Glyoxal Catalyzed by Diarylprolinol 国際会議

    Masahiro Kojima, Tsuyoshi Ono, Yujiro Hayashi

    第13回国際抗生物質関連化学会議(1) 2013年9月24日

  129. Pot-Economy and Organocatalysis in Total Synthesis 国際会議

    University of the Basque Country セミナー 2013年9月20日

  130. Pot-Economy and Organocatalysis in Total Synthesis 国際会議

    Universidad del País Vasco セミナー 2013年9月19日

  131. プロスタグランジンE1メチルエステルの3ポット合成

    梅宮茂伸, 林雄二郎

    第55回天然有機化合物討論会 2013年9月19日

  132. Pot-Economy in Total Synthesis 国際会議

    XXXIV Biennial Meeting of The Spanish Royal Society of Chemistry 2013年9月16日

  133. Pot-Economy and Organocatalysis in Total Synthesis 国際会議

    University of Oviedo セミナー 2013年9月13日

  134. Pot-Economy and Organocatalysis in Total Synthesis 国際会議

    Institut Catala d’Investigacio Quimica セミナー 2013年9月12日

  135. Pot-Economy and Organocatalysis in Total Synthesis 国際会議

    University of Valencia セミナー 2013年9月11日

  136. Pot-Economy and Organocatalysis in Total Synthesis 国際会議

    Universidad Complutense in Madrid セミナー 2013年9月9日

  137. Pot-Economy in Total Synthesis 国際会議

    Jokichi Takamine, 130 Years of Glasgow-Japan Collaboration symposium 2013年9月5日

  138. プレスポロライドの合成研究

    寺山香菜江, 尾関江理, 山下修治, 林雄二郎, 平間正博

    Tohoku University Campus Asia Summer School 2013 2013年8月29日

  139. Organocatalytic Asymmetric Cyclopropanation of β-Disubstituted α,β-Unsaturated Aldehydes

    川本雄也, 岡村大地, 佐藤格, 林雄二郎

    Tohoku University Campus Asia Summer School 2013 2013年8月29日

  140. Asymmetric Aldol Reaction of Alkynyl Aldehyde Catalyzed by Diarylprolinol

    神田悠太, 小島正裕, 安井祐介, 佐藤格, 林雄二郎

    Tohoku University Campus Asia Summer School 2013 2013年8月29日

  141. p-Benzyne Monochlorination: Synthetic Study of Cyanosporaside A and B

    Kei Yamada, Itaru Sato, Shuji Yamashita, Yujiro, Hayashi, Masahiro Hirama

    Tohoku University Campus Asia Summer School 2013 2013年8月29日

  142. Total Synthesis of Ustiloxin D

    林大介, 原田修治, 佐藤格, 林雄二郎, 平間正博

    Tohoku University Campus Asia Summer School 2013 2013年8月29日

  143. Total synthesis of 54-deoxyCTX1B

    Takuya Koyama, Katsutoshi Takeuchi, Shuji Yamashita, Yujiro Hayashi, Masahiro Hirama

    Tohoku University Campus Asia Summer School 2013 2013年8月29日

  144. Asymmetric Carbocyclization of Formyl Alkynes Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether and Palladium Dichloride

    中西勇希, 佐藤格, 林雄二郎

    Tohoku University Campus Asia Summer School 2013 2013年8月29日

  145. Asymmetric Formal [3 + 2] Cycloaddition Reaction of Succinaldehyde via Diarylprolinol-mediated Domino Aldol/Acetalization Reaction for the Construction of Tetrahydrofuran

    西野健太郎, 佐藤格, 林雄二郎

    Tohoku University Campus Asia Summer School 2013 2013年8月29日

  146. Asymmetric Mannich Reaction of α-Ketoimines Catalyzed by Diarylprolinol silyl ether

    正村宏樹, 佐藤格, 林雄二郎

    Tohoku University Campus Asia Summer School 2013 2013年8月29日

  147. Synthesis of Aziridine Containing Asymmetric Quaternary Carbon Center Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether

    Taku Hirama, Daichi Okamura, Itaru Sato, Yujiro Hayashi

    Tohoku University Campus Asia Summer School 2013 2013年8月29日

  148. “Pot-Economy in the Synthesis of Prostaglandin A1 and E1 Methyl Esters” 国際会議

    62th Natural Products Gordon Research Conference 2013年7月23日

  149. プロスタグランジンE1メチルエステルの3ポット合成

    梅宮茂伸, 林雄二郎

    第24回 万有仙台シンポジウム 2013年6月29日

  150. 有機触媒を用いた不斉マイケル反応の反応機構の新知見

    向山貴祐, Xiaoyu Sun, 林雄二郎, Dieter Seebach

    第103回有機合成シンポジウム 2013年6月6日

  151. One-pot reaction in total synthesis 国際会議

    Gordon Research Conference on High-Throughput Chemistry & Chemical Biology 2013年6月3日

  152. Three “One-Pot Synthesis of Prostaglandin E1 Methyl Ester via Organocatalyst 国際会議

    4th UK/Japan Conference in Catalytic Asymmetric Synthesis 2013年4月19日

  153. Synthesis of Chiral Building Blocks through Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by Diarylprolinol 国際会議

    安井祐介, 林雄二郎

    第4回 UK/Japan Conference in Catalytic Asymmetric Synthesis 2013年4月19日

  154. ジアリールプロリノールシリルエーテルを用いたα-ケトイミンの不斉マンニッヒ反応

    林雄二郎, 正村宏樹, 坂本大輔

    日本化学会第93春季年会 2013年3月25日

  155. ジアリールプロリノールシリルエーテルを用いた不斉四級炭素を有するシクロプロパン体の合成

    林雄二郎, 山崎達哉, 中西勇希, 内丸忠文

    日本化学会第93春季年会 2013年3月25日

  156. プレスポロライドの合成研究

    寺山香菜江, 尾関江理, 山下修治, 林雄二郎, 平間正博

    日本化学会第93春季年会 2013年3月25日

  157. ケダルシジンクロモフォアの全合成研究

    平井啓一朗, 小川幸希, 佐藤格, 林雄二郎, 平間正博

    日本化学会第93春季年会 2013年3月25日

  158. p-ベンザインビラジカルのモノクロロ化反応:2面性とシアノスポラサイドA,Bの合成研究

    山田慧, 山下修治, 佐藤格, 林雄二郎, 平間正博

    日本化学会第93春季年会 2013年3月25日

  159. リモニンの全合成研究

    成子朗人, 中澤有紀, 山下修治, 林雄二郎, 平間正博

    日本化学会第93春季年会 2013年3月25日

  160. アンドロスタンC環部の遠隔官能基化法の開発

    成子朗人, 中澤有紀, 山下修治, 林雄二郎, 平間正博

    日本化学会第93春季年会 2013年3月25日

  161. ジアリールプロリノールを用いたホルムアルデヒドの不斉アルドール反応

    林雄二郎, 安井祐介

    日本化学会第93春季年会 2013年3月23日

  162. ジアリールプロリノールを用いたグリオキサールの不斉アルドール反応

    林雄二郎, 小島正裕

    日本化学会第93春季年会 2013年3月23日

  163. ジアリールプロリノールを用いたアルキニルアルデヒドの不斉アルドール反応

    林雄二郎, 小島正裕, 神田悠太, 安井祐介

    日本化学会第93春季年会 2013年3月23日

  164. プロスタグランジンE1メチルエステルの3ポット合成

    梅宮茂伸

    日本化学会第93春季年会 2013年3月23日

  165. ウスチロキシンDの全合成研究

    林大介, 原田修治, 佐藤格, 林雄二郎, 平間正博

    日本化学会第93春季年会 2013年3月23日

  166. アスペルサイクライドA、BおよびCの不斉全合成

    吉野達也, 佐藤格, 林雄二郎, 平間正博

    日本化学会第93春季年会 2013年3月23日

  167. 有機触媒を用いたプロスタグランジンE1メチルエステルの短工程合成

    林雄二郎, 梅宮茂伸

    東北大学大学院理学研究科第6回6専攻合同シンポジウム 2013年2月21日

  168. Organocatalyst in Total Synthesis 国際会議

    University of Hawaii at Manoa セミナー 2012年12月20日

  169. Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by Diarylprolinol 国際会議

    First Japan-USA Organocatalytic Symposium 2012年12月16日

  170. Organocatalyst in Total Synthesis 国際会議

    the 7th International Conference on cutting-edge organic chemistry in Asia and the 3rd new phase international conference on cutting-edge organic chemistry in Asia (ICCEOCA-7/NICCEOCA-3) 2012年12月13日

  171. Organocatalyst in Total Synthesis 国際会議

    Albany Molecular Research Singapore Research Centre (AMRI) セミナー 2012年12月11日

  172. Organocatalyst in Total Synthesis 国際会議

    Novartis Institute for Tropical Diseases Pte Ltd, セミナー 2012年12月10日

  173. ジアリールプロリノールを触媒とする不斉アルドール反応

    安井祐介

    27th有機合成化学若手研究者の仙台セミナー 2012年12月2日

  174. Organocatalyst in Total Synthesis 国際会議

    WuXi Apptec Co., Ltd. セミナー 2012年11月2日

  175. Organocatalyst in Total Synthesis 国際会議

    China Novartis Institutes for BioMedical Research Co., Ltd. セミナー 2012年11月1日

  176. Organocatalyst in Total Synthesis 国際会議

    Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences 2012年10月31日

  177. Organocatalyst in Total Synthesis 国際会議

    Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences セミナー 2012年10月30日

  178. ジアリールプロリノールを触媒とする不斉触媒アルドール反応

    小島正裕, 安井祐介, 河村剛志, 林雄二郎

    第5回有機触媒シンポジウム 2012年10月27日

  179. 有機触媒を用いた不斉四級炭素を有するシクロプロパン体の合成

    山崎達哉, 中西勇希, 林雄二郎

    第5回有機触媒シンポジウム 2012年10月27日

  180. Organocatalyst in Total Synthesis

    Organocatalysis in Rome CA, Workshop Organized with the support of COST-ORCA 2012年9月28日

  181. Dipenylprolinol Silyl Ether as a Catalyst in a Catalytic Michael Reaction

    林雄二郎, 本田真崎, 岡村大地, 梅宮茂伸, 内丸忠文

    11th symposium on chemical approaches to chirality 2012年9月26日

  182. Organocatalyst in Total Synthesis 国際会議

    ISCHIA Advanced School of Organic Chemistry 2012年9月23日

  183. Organocatalyst in Total Synthesis 国際会議

    Università degli studi della Basilicata セミナー 2012年9月21日

  184. Organocatalyst in Total Synthesis 国際会議

    University of Salerno セミナー 2012年9月19日

  185. Organocatalyst and Total Synthesis 国際会議

    University of Munnich セミナー 2012年9月17日

  186. Organocatalyst and Total Synthesis 国際会議

    Campus Asia Program, Summer School 2012, A Cooperative Asian Education Gateway for a Sustaiable Society 2012年8月21日

  187. ジアリールプロリノール触媒を用いた不斉アルドール反応を基盤とするキラルビルディングブロック合成法の開発

    安井祐介, 石川勇人, 林雄二郎

    第101回有機合成シンポジウム 2012年6月7日

  188. 実用的な不斉触媒アルドール反応の開発

    第二回有機分子構築夏の勉強会 2012年5月20日

  189. ジアリールプロリノールを触媒とする2-オキソプロパナールの不斉アルドール反応

    安井祐介, 小島正裕, 河村剛志, 石川勇人, 林雄二郎

    第63回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2012年5月19日

  190. 有機触媒を用いた光学活性アジリジンのワンポット合成

    林雄二郎, 漆島達哉, 坂本大輔, 正村宏樹, 鳥居巧, 石川勇人

    第63回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2012年5月19日

  191. 有機触媒を用いたニトロメタンとα,β-γ,δ-不飽和アルデヒドの位置選択的不斉マイケル反応

    林雄二郎, 梅宮茂伸, 岡村大地, 石川勇人, 内丸忠文

    第63回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2012年5月19日

  192. Organocatalysis in Total Symthesis 国際会議

    47th Burgenstock Conference 2012年5月3日

  193. Organocatalyst in Total Synthesis 国際会議

    Novartis Pharmaceuticals UK Limited受賞講演 2012年4月27日

  194. Organocatalyst in Total Synthesis 国際会議

    University College London セミナー 2012年4月25日

  195. Organocatalyst in Total Synthesis 国際会議

    Dr. Reddy’s セミナー 2012年4月24日

  196. Organocatalyst in Total Synthesis 国際会議

    University of Oxford セミナー 2012年4月23日

  197. Diarylprolinol Silyl Ether as a Catalyst in a Catalytic, Asymmetric Reaction

    第2回The Symposium on Chiral Science & Technology: Mesochemistry & Chemical Wisdom 2011年

  198. 実用的不斉有機触媒反応の開発および独創的天然有機化合物合成

    日本化学会第91春季年会 学術賞受賞講演 2011年

  199. 有機触媒を用いたアルデヒドとニトロメタンの酸化的不斉炭素—炭素結合生成反応

    日本化学会第91春季年会 2011年

  200. マイクロフロー系によるトリメチルシリルアジドを用いたクルチウス転位反応の開発

    日本化学会第91春季年会 2011年

  201. ジフェニルプロリノールシリルエーテル触媒のシリル基上の置換基効果

    日本化学会第91春季年会 2011年

  202. ジアリールプロリノール触媒を用いたグリオキシル酸エチルポリマーの不斉アルドール反応

    日本化学会第91春季年会 2011年

  203. ジアリールプロリノール触媒によるクロロアセトアルデヒドの不斉触媒アルドール反応とそれを用いたエポキシド合成

    日本化学会第91春季年会 2011年

  204. ジアリールプロリノールを触媒としたトリフルオロアセトアルデヒドの不斉アルドール反応

    日本化学会第91春季年会 2011年

  205. 有機触媒からタミフルの2段階合成へ

    北海道大学大学院工学研究院 第16回精密合成化学セミナー「画期的な手法による有機合成」 2011年

  206. Organocatalysis and Two “One-Pot” synthesis of Tamiflu

    Oppolzer Lectures, University of Geneva 2011年

  207. Diphenylprolinol silyl ether in “One-Pot” Synthesis

    Universite di Napoli Federico II 2011年

  208. Diphenylprolinol silyl ether in “One-Pot” Synthesis

    Cambridge University, UK 2011年

  209. Diarylprolinol in an Asymmetric, Catalytic, and Direct Cross-Aldol Reaction

    第2回The Symposium on Chiral Science & Technology: Mesochemistry & Chemical Wisdom 2011年

  210. 有機触媒におけるone-pot反応

    第66回パネル討論会、有機合成化学協会中国四国支部 2011年

  211. 有機触媒におけるone-pot反応

    第2回The Symposium on Chiral Science & Technology: Mesochemistry & Chemical Wisdon 2011年

  212. 有機触媒を用いたエナンチオ選択的分子内[6+2]付加環化反応によるトリシクロペンタノイド合成

    日本化学会第91春季年会 2011年

  213. 有機触媒を用いたα,β-γ,δ-不飽和アルデヒドへの不斉マイケル反応

    日本化学会第91春季年会 2011年

  214. マイクロフロー系によるクルチウス転位反応を鍵工程とするオセルタミビルの実用的全合成

    日本化学会第91春季年会 2011年

  215. ジフェニルプロリノールシリルエーテル触媒を用いた4成分連結、ワンポット不斉多置換テトラヒドロピラン環構築反応

    日本化学会第91春季年会 2011年

  216. ジフェニルプロリノールシリルエーテルを触媒としたマイケル反応を用いる多置換ピペリジンの立体選択的4成分連結ワンポット合成

    日本化学会第91春季年会 2011年

  217. インフルエンザ治療薬オセルタミビルの効率的2ポット及びカラムフリー合成

    日本化学会第91春季年会 2011年

  218. DPP4阻害活性を有するABT-341のワンポット合成、石川勇人

    日本化学会第91春季年会 2011年

  219. Diphenylprolinol silyl ether in “One-Pot” Synthesis

    Cambridge University, UK 2011年

  220. Organocatalysis and Two “One-Pot” synthesis of Tamiflu

    Oppolzer Lectures, University of Geneva 2011年

  221. 有機触媒を用いたエナンチオ選択的分子内[6+2]付加環化反応によるトリシクロペンタノイド合成:計算化学的解析

    日本化学会第91春季年会 2011年

  222. 有機触媒におけるone-pot反応

    九州大学先導物質化学研究所、セミナー 2011年

  223. Diphenylprolinol silyl ether in “One-Pot” Synthesis

    “Sapienza” Universita di Rome 2011年

  224. Organocatalysis and Two “One-Pot” synthesis of Tamiflu

    University of Zurich 2011年

  225. Organocatalysis and Two “One-Pot” synthesis of Tamiflu

    University of Basel 2011年

  226. Two "One-Pot" synthesis of Tamiflu and Organocatalysis

    CATAFLU.OR Conference 2011年

  227. Organocatalysis and Two “One-Pot” synthesis of Tamiflu

    University of Zurich 2011年

  228. Organocatalysis and Two “One-Pot” synthesis of Tamiflu

    University of Basel 2011年

  229. Diphenylprolinol silyl ether in “One-Pot” Synthesis

    Imperial College London, UK 2011年

  230. Two "One-Pot" synthesis of Tamiflu and Organocatalysis

    CATAFLU.OR Conference 2011年

  231. Two “One-Pot” Synthesis of Tamiflu via Organocatalyst

    3rd UK/Japanese Symposium on Catalytic Asymmetric Synthesis 2011年

  232. ジフェニルプロリノールシリルエーテルを触媒とするα,β-置換アクロレインの不斉エポキシ化

    日本化学会第91春季年会 2011年

  233. Diphenylprolinol silyl ether in “One-Pot” Synthesis

    Universite di Napoli Federico II 2011年

  234. Diphenylprolinol silyl ether in “One-Pot” Synthesis

    Imperial College London, UK 2011年

  235. Two “One-Pot” Synthesis of Tamiflu via Organocatalyst

    3rd UK/Japanese Symposium on Catalytic Asymmetric Synthesis 2011年

  236. Diphenylprolinol silyl ether in “One-Pot” Synthesis

    “Sapienza” Universita di Rome 2011年

  237. (-)-オセルタミビルの2ポット、カラムフリー合成への改良

    第52回天然有機化合物討論会 2010年

  238. グリオキシル酸エチルポリマーを用いた不斉有機触媒アルドール反応

    第43回有機金属若手の会 夏の学校 2010年

  239. 医薬品の短工程合成—タミフルの合成を例にしてー

    第4回医薬品原料 国際展 2010年

  240. 触媒開発からタミフルの全合成へ

    第21回万有仙台シンポジウム 2010年

  241. 触媒開発からタミフルの全合成へ

    東京理科大学 大学院総合化学研究科 開設記念シンポジウム 2010年

  242. ジフェニルプロリノールシリルエーテルを用いたニトロエタノールとα、β‐不飽和アルデヒドの不斉マイケル反応

    日本化学会第90春季年会 2010年

  243. Diarylprolinol silyl etehr as an effective organocatalyst

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010) 2010年

  244. 有機触媒を用いたアセトアルデヒドとイサチンの不斉アルドール反応を鍵とするent-Convolutamydine E, CPC-1の全合成およびMadindoline A and Bの形式全合成

    日本化学会第90春季年会 2010年

  245. FD-838の不斉全合成

    日本化学会第90春季年会 2010年

  246. Organocatalyst and Practical Synthesis of Tamiflu

    The 21st French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry 2010年

  247. FD-838の不斉全合成

    日本化学会第90春季年会 2010年

  248. Diarylprolinol in an Asymmetric, Catalytic, and Direct Cross-Aldol Reaction

    第8回Symposium on Chemical Approaches to Chirality 2010年

  249. Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Enals Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether

    第7回Symposium on Chemical Approaches to Chirality 2010年

  250. ワンポット不斉マイケル/ヘンリー/アセタール化反応による多置換ピラン環構築法の開発

    第45回天然物化学談話会 2010年

  251. “One-Pot” Synthesis in Total Synthesis of (-)-Oseltamivir

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010) 2010年

  252. “One-Pot” Synthesis in Total Synthesis of (-)-Oseltamivir

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010) 2010年

  253. Diarylprolinol silyl etehr as an effective organocatalyst

    2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010) 2010年

  254. Diarylprolinol in an Asymmetric, Catalytic, and Direct Cross-Aldol Reaction

    第8回Symposium on Chemical Approaches to Chirality 2010年

  255. Organocatalyst and Practical Synthesis of Tamiflu

    The 21st French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry 2010年

  256. アセトアルデヒドを求核剤とする不斉有機触媒反応の開発

    第44回天然物化学談話会 2009年

  257. 有機触媒を用いた不斉マイケル反応によるα,α-2置換アミノ酸誘導体の合成

    第39回複素環化学討論会 2009年

  258. ジフェニルプロリノールシリルエーテルを触媒とするα,β-不飽和アルデヒドとエンカーバマートとの形式的不斉アザ[3+3]付加環化反応

    第39回複素環化学討論会 2009年

  259. (-)-オセルタミビルの高収率、3ポット合成

    日本プロセス化学会2009サマーシンポジウム 2009年

  260. High-Yielding Synthesis of the Anti-influenza Neuramidase Inhibitor Oseltamivir via Three “One-Pot” Operations

    58th Natural Products Gordon Research Conference 2009年

  261. Asymmetric Total Synthesis of Azaspirene, Pseurotin A, Synerazol and FD-838

    3rd Tokyo University of Science International Collaboration Workshop (TUS-ICW) 2009年

  262. Asymmetric Total Synthesis of (+)-Cytotrienin A, an Ansamycin-Type Anticancer Drug

    3rd Tokyo University of Science International Collaboration Workshop (TUS-ICW) 2009年

  263. Organocatalysis and natural product synthesis: “Three “one-pot” synthesis of tamiflu

    11th Internatinal Conference on the Chemistry of Antibiotics and Other Bioactive Compounds (ICCA-11) 2009年

  264. 実用的不斉有機触媒反応の開発および独創的天然有機化合物合成

    第一三共・創薬有機化学賞受賞講演、第95回有機合成シンポジウム、有機合成協会主催 2009年

  265. ジフェニルプロリノールシリルエーテルを触媒に用いた不斉Michael反応によるα,α‐2置換アミノ酸誘導体の合成

    第57回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2009年

  266. 有機触媒からタミフルの3ポット合成へ

    東京大学農学部セミナー 2009年

  267. ジフェニルプロリノールシリルエーテルを触媒に用いたドミノ・マイケル/クネベナーゲル反応による形式的不斉カルボ[3+3]付加環化反応

    日本化学会第89春季年会 2009年

  268. (-)-オセルタミビルの全合成(2)

    日本化学会第86春季年会 2009年

  269. Asymmetric Aldol Reaction “in the Presence of Water” or “in Water”

    Universidad del Pais Vasco-Euskal Herriko Unibersitatea (UPV-EHU) 2009年

  270. Synthesis of small organic molecules with strong biological activity for the chemical biology

    3rd Tokyo University of Science International Collaboration Workshop (TUS-ICW) 2009年

  271. Asymmetric Total Synthesis of (+)-Cytotrienin A, an Ansamycin-Type Anticancer Drug

    3rd Tokyo University of Science International Collaboration Workshop (TUS-ICW) 2009年

  272. 水存在下でのジアリールプロリノールシリルエーテルを触媒とした不斉ディールズ・アルダー反応

    日本化学会第89春季年会 2009年

  273. Asymmetric Aldol Reaction “in the Presence of Water” or “in Water”

    Universidad del Pais Vasco-Euskal Herriko Unibersitatea (UPV-EHU) 2009年

  274. Organocatalyst-mediated Asymmetric Reactions and Total Synthesis of Biologically Active Molecules: Three-pot Synthesis of Tamiflu

    Indian Institute of Technology, Madrus 2009年

  275. High Yielding Three “One Pot” Synthesis of (-)- Oseltamivir

    IKCOC-11 (The Eleventh International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry) 2009年

  276. Asymmetric Aldol Reaction “in the Presence of Water” or “in Water”

    2nd Microsymposium on Asymmetric Synthesis in Warsaw 2009年

  277. ジフェニルプロリノールシリルエーテルを触媒とする不斉マイケル反応

    第39回複素環化学討論会 2009年

  278. 有機触媒を用いた不斉マイケル反応によるα,α-2置換アミノ酸誘導体の合成

    日本化学会 第3回関東支部大会 2009年

  279. (-)‐オセルタミビル全合成

    新規素材探索研究会 第8回セミナー 2009年

  280. タミフルの3ポット合成

    第8回国際バイオEXPO 2009年

  281. 有機触媒からタミフルの3ポット合成へ

    第7回フルオロテクノロジーの育成と創薬,材料,エネルギー,環境への展開に関する研究会 2009年

  282. 低分子有機化合物を用いた実用的不斉触媒反応の開発

    第6回機能性分子シンポジウム 2009年

  283. 有機触媒からタミフルの3ポット合成へ

    第19回万有福岡シンポジウム 2009年

  284. 有機触媒を用いた実用的不斉マンニッヒ反応の開発

    第95回有機合成化学シンポジウム、有機合成協会主催 2009年

  285. (-)‐オセルタミビルの簡便な3ポット合成

    第57回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2009年

  286. 水存在下でのジアリールプロリノールシリルエーテルを触媒とした不斉ディールス・アルダー反応

    第57回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2009年

  287. 有機触媒を用いたアセトアルデヒドの不斉マンニッヒ反応

    第57回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2009年

  288. 有機触媒を用いたアセトアルデヒドの不斉マイケル反応およびセルフアルドール反応

    第57回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2009年

  289. 不斉アルドール反応における天然アミノ酸の触媒能について

    日本化学会第89春季年会 2009年

  290. ジフェニルプロリノールシリルエーテルを触媒に用いた不斉マイケル反応によるα、α‐2置換アミノ酸誘導体の合成

    日本化学会第89春季年会 2009年

  291. ジフェニルプロリノールシリルエーテルを触媒とするα、β−不飽和アルデヒドとエンカルバマートの形式的不斉アザ[3+3]付加環化反応

    日本化学会第89春季年会 2009年

  292. (+)-サイトトリエニンAの全合成(3)

    日本化学会第86春季年会 2009年

  293. (+)-サイトトリエニンAの全合成(2)

    日本化学会第86春季年会 2009年

  294. (+)-サイトトリエニンAの全合成(1)

    日本化学会第86春季年会 2009年

  295. 有機触媒からタミフルの3ポット合成へ

    北里大学薬学部 大学院特別講義 2009年

  296. Organocatalyst-mediated Asymmetric Reactions and Total Synthesis of Biologically Active Molecules

    Warsaw university 2009年

  297. Organocatalyst-mediated Asymmetric Reactions and Total Synthesis of Biologically Active Molecules: Three-pot Synthesis of Tamiflu

    National Chemical Laboratory, Pune 2009年

  298. Organocatalyst-mediated Asymmetric Reactions and Total Synthesis of Biologically Active Molecules: Three-pot Synthesis of Tamiflu

    Indian Institute of Technology, Madrus 2009年

  299. High-Yielding Synthesis of the Anti-influenza Neuramidase Inhibitor Oseltamivir via Three “One-Pot” Operations

    58th Natural Products Gordon Research Conference 2009年

  300. Total Synthesis of Biologically Active Natural Products in Hayashi laboratory: an Overview

    3rd Tokyo University of Science International Collaboration Workshop (TUS-ICW) 2009年

  301. Organocatalysis and natural product synthesis: “Three “one-pot” synthesis of tamiflu

    11th Internatinal Conference on the Chemistry of Antibiotics and Other Bioactive Compounds (ICCA-11) 2009年

  302. (-)-オセルタミビルの全合成(2)

    日本化学会第86春季年会 2009年

  303. 有機触媒からタミフルの3ポット合成へ

    北里大学薬学部 大学院特別講義 2009年

  304. Organocatalyst-mediated Asymmetric Reactions and Total Synthesis of Biologically Active Molecules: Three-pot Synthesis of Tamiflu

    National Chemical Laboratory, Pune 2009年

  305. Organocatalyst-mediated Asymmetric Reactions and Total Synthesis of Biologically Active Molecules

    Jagiellonian University 2009年

  306. Organocatalyst-mediated Asymmetric Reactions and Total Synthesis of Biologically Active Molecules: Three-pot Synthesis of Tamiflu

    Indian Institute of Technology, Mumbai 2009年

  307. Organocatalyst-mediated Asymmetric Reactions and Total Synthesis of Biologically Active Molecules

    Adam Mickiewicz University 2009年

  308. アザスピロ骨格を有するアザスピレン、シューロチンA、シネラゾール、FD-838の全合成

    第44回天然物化学談話会 2009年

  309. ジフェニルプロリノールシリルエーテルを触媒に用いた不斉マイケルによるα,α-2置換アミノ酸誘導体の合成

    第42回有機金属若手の会 夏の学校 2009年

  310. アセトアルデヒドを求核剤とする不斉有機触媒反応

    日本化学会 第3回関東支部大会 2009年

  311. Total Synthesis of Biologically Active Natural Products in Hayashi laboratory: an Overview

    3rd Tokyo University of Science International Collaboration Workshop (TUS-ICW) 2009年

  312. High-Yielding Synthesis of the Anti-Influenza Neuraminidase Inhibitor (–)-Oseltamivir by Three “One-Pot” Operations

    3rd Tokyo University of Science International Collaboration Workshop (TUS-ICW) 2009年

  313. 有機触媒とタミフル

    有機合成化学協会東海支部主催 有機合成セミナー 2009年

  314. 有機触媒を用いたアセトアルデヒドの直接的マンニッヒ反応における触媒の改良および計算化学的考察(2)

    日本化学会第89春季年会 2009年

  315. Organocatalyst-mediated Asymmetric Reactions and Total Synthesis of Biologically Active Molecules: Three-pot Synthesis of Tamiflu

    Indian Institute of Science, Bangalore 2009年

  316. High Yielding Three “One Pot” Synthesis of (-)- Oseltamivir

    IKCOC-11 (The Eleventh International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry) 2009年

  317. Three “One-Pot” Synthesis of Tamiflu

    4th TUS International Collaboration Workshop (TUS-ICW) 2009年

  318. Asymmetric Aldol Reaction “in the Presence of Water” or “in Water”

    2nd Microsymposium on Asymmetric Synthesis in Warsaw 2009年

  319. Asymmetric aldol reaction “in the presence of water” or “in water” and the Generation of Chirality in this Universe

    13th Organic Chemistry Conference, National Organoc Symposium Trust 2009年

  320. High-Yielding Synthesis of the Anti-Influenza Neuraminidase Inhibitor (–)-Oseltamivir by Three “One-Pot” Operations

    3rd Tokyo University of Science International Collaboration Workshop (TUS-ICW) 2009年

  321. Organocatalyst-mediated Asymmetric Reactions and Total Synthesis of Biologically Active Molecules: Three-pot Synthesis of Tamiflu

    Academy of Science of the Czech Republic 2009年

  322. Large nonlinear effect observed in the enantiomeric excess of Proline in solution and that in the solid state, and its implication to the homochirality in this universe

    238th American Chemical Society National Meeting・Special symposium on Fluorine Effcets in the Phenomenon of Self Disproportionation of Enantiomers: Implications for Emergence of Prebiotic Homochirality, the Universal Prospective 2009年

  323. Asymmetric aldol reaction “in the presence of water” or “in water” and the Generation of Chirality in this Universe

    13th Organic Chemistry Conference, National Organoc Symposium Trust 2009年

  324. (-)‐オセルタミビルの簡便な3ポット合成

    第26回有機合成化学セミナー・有機合成化学協会 2009年

  325. 有機触媒を用いた不斉マンニッヒ反応

    日本化学会 第3回関東支部大会 2009年

  326. (+)‐サイトトリエニンAの全合成

    第57回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2009年

  327. 不斉マイケル反応を鍵反応とした(-)‐オセルタミビルの全合成

    第57回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2009年

  328. ノイラミラーゼ阻害剤、(-)-オセルタミビルの効率的全合成

    第51回天然有機化合物討論会 2009年

  329. 水存在下でのジアリールプロリノールシリルエーテルを触媒とした不斉ディールズ・アルダー反応

    日本化学会第89春季年会 2009年

  330. 有機触媒を用いたアセトアルデヒドの直接的マンニッヒ反応における触媒の改良および計算化学的考察(1)

    日本化学会第89春季年会 2009年

  331. ジフェニルプロリノールシリルエーテルを触媒とするアセトアルデヒドの不斉マイケル反応

    日本化学会第89春季年会 2009年

  332. ジアリールプロリノールを触媒とするアセトアルデヒドの不斉セルフアルドール反応

    日本化学会第89春季年会 2009年

  333. (-)-オセルタミビルの全合成(1)

    日本化学会第86春季年会 2009年

  334. 有機触媒を用いた3ポットタミフル合成

    平成21年度有機合成化学講習会(有機合成化学協会主催) 2009年

  335. 有機触媒からタミフルの3ポット合成へ

    名古屋大学大学院工学系研究科主催 講演会 2009年

  336. Organocatalyst-mediated Asymmetric Reactions and Total Synthesis of Biologically Active Molecules

    Jagiellonian University 2009年

  337. Organocatalyst-mediated Asymmetric Reactions and Total Synthesis of Biologically Active Molecules: Three-pot Synthesis of Tamiflu

    Indian Institute of Technology, Mumbai 2009年

  338. Organocatalyst-mediated Asymmetric Reactions and Total Synthesis of Biologically Active Molecules

    Adam Mickiewicz University 2009年

  339. Organocatalyst-mediated Asymmetric Reactions and Total Synthesis of Biologically Active Molecules: Three-pot Synthesis of Tamiflu

    Academy of Science of the Czech Republic 2009年

  340. Large nonlinear effect observed in the enantiomeric excess of Proline in solution and that in the solid state, and its implication to the homochirality in this universe

    238th American Chemical Society National Meeting・Special symposium on Fluorine Effcets in the Phenomenon of Self Disproportionation of Enantiomers: Implications for Emergence of Prebiotic Homochirality, the Universal Prospective 2009年

  341. Asymmetric Total Synthesis of Azaspirene, Pseurotin A, Synerazol and FD-838

    3rd Tokyo University of Science International Collaboration Workshop (TUS-ICW) 2009年

  342. Organocatalyst-mediated Asymmetric Reactions and Total Synthesis of Biologically Active Molecules

    Warsaw university 2009年

  343. Organocatalyst-mediated Asymmetric Reactions and Total Synthesis of Biologically Active Molecules: Three-pot Synthesis of Tamiflu

    Indian Institute of Science, Bangalore 2009年

  344. Three “One-Pot” Synthesis of Tamiflu

    4th TUS International Collaboration Workshop (TUS-ICW) 2009年

  345. Synthesis of small organic molecules with strong biological activity for the chemical biology

    3rd Tokyo University of Science International Collaboration Workshop (TUS-ICW) 2009年

  346. 有機触媒を用いた不斉クロスマンニッヒ反応の開発及び応用

    第43回天然物化学談話会 2008年

  347. Direct Organocatalytic Mannich Reaction of Acetaldehyde: An Improved Catalyst and Mechanistic Insight from a Computational Study

    Computational Science Workshop 2008 (CSW2008) 2008年

  348. Asymmetric Aldol and Michael reaction of acetaldehyde catalyzed by proline derivatives

    57th Natural Products Gordon Research Conference 2008年

  349. 不斉アルドール反応における天然アミノ酸の触媒能について

    第55回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2008年

  350. ジフェニルプロリノールシリルエーテルを触媒とするα,β-不飽和アルデヒドに対するニトロアルカンの不斉マイケル反応

    第55回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2008年

  351. ジフェニルプロリノールシリルエーテルを触媒とするα,β-不飽和アルデヒドとエンカーバメートの形式的アザ[3+3]付加環化反応

    第55回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2008年

  352. 水を用いた実用的不斉触媒反応

    有機合成セミナー関東支部談話会 2008年

  353. ジフェニルプロリノールシリルエーテルを用いたα,β-不飽和アルデヒドに対するニトロアルカンの不斉マイケル反応

    日本化学会第88春季年会 2008年

  354. アンサマイシン抗生物質の合成研究

    文部科学省科学研究費補助金 特定領域研究 生体機能分子の創製 取りまとめシンポジウム 2008年

  355. 有機触媒の新展開とタミフル

    大阪工研協会有機合成セミナー 2008年

  356. Asymmetric Aldol Reaction “in the Presence of Water” or “in Water”

    California Institute of Technology 2008年

  357. The Asymmetric aldol reaction “in the presence of water” or “in water”

    1st Japan-Singapore Bilateral Symposium on Catalysis 2008年

  358. Diphenylprolinol silyl ether as Catalyst in Asymmetric Michael Reactions

    4th Symposium on Chemical Approaches to Chirality 2008年

  359. 有機触媒の新展開とタミフル

    大阪工研協会有機合成セミナー 2008年

  360. Asymmetric Aldol Reaction “in the Presence of Water” or “in Water”

    The Scripps Research institute 2008年

  361. Asymmetric Aldol Reaction “in the Presence of Water” or “in Water”

    California Institute of Technology 2008年

  362. The Asymmetric aldol reaction “in the presence of water” or “in water”

    1st Japan-Singapore Bilateral Symposium on Catalysis 2008年

  363. ジフェニルプロリノールシリルエーテルを触媒とするアセトアルデヒドを求核剤に用いた不斉マイケル反応

    第41回有機金属若手の会 夏の学校 2008年

  364. 有機触媒を用いた実用的不斉アルドール反応の開発

    第23回農薬デザイン研究会(日本農薬学会) 2008年

  365. 構造活性相関研究を指向したアンサマイシン系抗腫瘍天然物サイトトリエニンAの初の全合成

    第1回理研ケミカルバイオロジー研究領域国際シンポジウム 2008年

  366. The first asymmetric total synthesis of (+)-cytotrienin A, an ansamycin-type anticancer drug, for the study of the structure and activity relationship

    The 22nd Naito Conference on Chemical Biology [I] 2008年

  367. 精密有機合成とケミカルバイオロジー

    第6回「ケミカルバイオロジー領域」勉強会、理研セミナー 2008年

  368. (-)-オセルタミビルの全合成

    第94回有機合成シンポジウム(有機合成化学協会) 2008年

  369. アルキンコバルト錯体を利用した1,4-不斉誘起反応の開発およびfostriecinの形式全合成

    第55回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2008年

  370. 生物活性天然有機化合物の効率的な合成を目指して

    第43回天然物化学談話会 2008年

  371. 大量合成を指向した有機触媒を用いる不斉触媒反応

    第23回農薬デザイン研究会(日本農薬学会) 2008年

  372. 「水存在下」および「水中」における不斉触媒アルドール反応

    日本薬学会第128年会・分子の新機能が拓く有機合成化学シンポジウム 2008年

  373. ジフェニルプロリノールシリルエーテルを触媒とするタンデム、マイケル/ヘンリー反応による4連続不斉点の構築

    日本化学会第88春季年会 2008年

  374. アルコールからアルキルアリールスルフィドを合成する新しい反応-有機リン化合物とベンゾキノン類を組み合わせ用いる新しい型の酸化-還元系による脱水縮合反応

    日本化学会第88春季年会 2008年

  375. アミノ酸を用いる不斉触媒アルドール反応

    日本化学会 第2回関東支部大会 2008年

  376. 水存在下の不斉触媒アルドール反応および不斉の起源について

    京都大学工学部機能材料設計学セミナー 2008年

  377. Asymmetric Aldol Reaction “in the Presence of Water” or “in Water”

    The Scripps Research institute 2008年

  378. The first asymmetric total synthesis of (+)-cytotrienin A, an ansamycin-type anticancer drug, for the study of the structure and activity relationship

    The 22nd Naito Conference on Chemical Biology [I] 2008年

  379. 精密有機合成とケミカルバイオロジー

    第6回「ケミカルバイオロジー領域」勉強会、理研セミナー 2008年

  380. 天然物合成の面白さ

    京都大学大学院工学系研究科、有機材料合成化学・機能材料設計学・材料化学特論の講義 2008年

  381. 抗腫瘍活性を有するサイトトリエニンAの全合成

    第43回天然物化学談話会 2008年

  382. 有機触媒を用いた実用的不斉マンニッヒ反応の開発

    第23回農薬デザイン研究会(日本農薬学会) 2008年

  383. Diphenylprolinol silyl ether as Catalyst in Asymmetric Michael Reactions

    4th Symposium on Chemical Approaches to Chirality 2008年

  384. Asymmetric Aldol and Mannich Reaction in the Presence of Water

    4th Symposium on Chemical Approaches to Chirality 2008年

  385. 水存在下におけるプロリン誘導体触媒を用いた3成分不斉マンニッヒ反応

    日本化学会第88春季年会 2008年

  386. 不斉触媒アルドール反応を基盤とする光学活性テトラヒドロピラン環の構築

    日本化学会第88春季年会 2008年

  387. ジアリールプロリノールを触媒とするアセトアルデヒドを基質に用いた不斉クロスアルドール反応の開発

    日本化学会第88春季年会 2008年

  388. 水存在下の不斉触媒アルドール反応および不斉の起源について

    平成20年度東北大学理学部化学教室一般雑誌会講演会(第9回) 2008年

  389. Asymmetric Aldol Reaction “in the Presence of Water” or “in Water”

    The Bristol-Myers Squibb 2008年

  390. 構造活性相関研究を指向したアンサマイシン系抗腫瘍天然物サイトトリエニンAの初の全合成

    第1回理研ケミカルバイオロジー研究領域国際シンポジウム 2008年

  391. Organocatalyst mediated asymmetric Mannich reaction

    5th Symposium on Chemical Approaches to Chirality 2008年

  392. Asymmetric Aldol and Mannich Reaction in the Presence of Water

    4th Symposium on Chemical Approaches to Chirality 2008年

  393. Organocatalyst mediated asymmetric Mannich reaction

    5th Symposium on Chemical Approaches to Chirality 2008年

  394. 水存在下におけるプロリン誘導体を触媒とする3成分不斉マンニッヒ反応

    第55回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2008年

  395. ジアリールプロリノールを触媒とするアセトアルデヒドを基質に用いた不斉クロスアルドール反応の開発

    第55回有機合成化学協会関東支部シンポジウム 2008年

  396. アンサマイシン系抗腫瘍天然物・サイトトリエニンAの全合成

    第50回天然有機化合物討論会 2008年

  397. プロリンアミドを用いる「水中」不斉触媒アルドール反応

    日本化学会第88春季年会 2008年

  398. ジアリールプロリノールシリルエーテルを触媒とする不斉エン反応及び不斉ディールス-アルダー反応

    日本化学会第88春季年会 2008年

  399. 4-シロキシプロリンを触媒とする環状ケトン類の直接的不斉 α-アミノ化反応の開発

    日本化学会第88春季年会 2008年

  400. 4-シロキシプロリンを用いた水存在下での不斉アルドール反応

    日本化学会第88春季年会 2008年

  401. The asymmetric reaction of acetaldehdye catalyzed by organocatalysis

    The first International Symposium on Process Chemistry (ISPC 08) 2008年

  402. Direct Organocatalytic Mannich Reaction of Acetaldehyde: An Improved Catalyst and Mechanistic Insight from a Computational Study

    Computational Science Workshop 2008 (CSW2008) 2008年

  403. Asymmetric Aldol and Michael reaction of acetaldehyde catalyzed by proline derivatives

    57th Natural Products Gordon Research Conference 2008年

  404. The asymmetric reaction of acetaldehdye catalyzed by organocatalysis

    The first International Symposium on Process Chemistry (ISPC 08) 2008年

  405. Asymmetric Aldol Reaction “in the Presence of Water” or “in Water”

    The Bristol-Myers Squibb 2008年

  406. Panepophenanthrinの不斉全合成及びその構造活性相関

    第49回天然有機化合物討論会 2007年

  407. Total synthesis and structure activity relationship of (+)-panepophenanthrin, a ubiquitin-activating enzyme inhibitor

    The 4th Takeda Science Foundation Symposium on PharmaSciences, On the Frontiers of Chemical Biology 2007年

  408. 有機触媒を用いた水存在下でのアルドール反応

    日本プロセス化学会2007サマーシンポジウム 2007年

  409. Asymmetric aodol reaction “in the presence of water” or “in water”,

    3nd Symposium on Chemical Approaches to Chirality 2007年

  410. Asymmetirc aldol reaction in the presence of water

    SIOC-SSOCJ COOPERATIVE SYMPOSIUM ON ORGANIC CHEMISTRY 2007 2007年

  411. New development on proline-mediated aldol reaction

    234th American Chemical Society National Meeting & Exposition 2007年

  412. Formal Total synthesis of Forstriecin via 1,4-Asymmetric Induction Using Cobalt-Alkyne Complex

    10 th International Conference on the Chemistry of Antibiotics and other Bioactive Compounds (ICCA-10) 2007年

  413. Diphenylprolinol silyl ether as catalyst of an asymmetric and direct Michael reaction of nitroalkanes with α,β-unsaturated aldehydes

    3nd Symposium on Chemical Approaches to Chirality 2007年

  414. 1,4-Asymmetric induction using an alkyne cobalt complex and its application to the formal total synthesis of fostriecin

    14th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis 2007年

  415. Asymmetirc aldol reaction in the presence of water

    SIOC-SSOCJ COOPERATIVE SYMPOSIUM ON ORGANIC CHEMISTRY 2007 2007年

  416. Diphenylprolinol silyl ether as catalyst of an asymmetric and direct Michael reaction of nitroalkanes with α,β-unsaturated aldehydes

    3nd Symposium on Chemical Approaches to Chirality 2007年

  417. The asymmetric aldol reaction in the presence of water or in water

    4th Yoshimasa Hirata Memorial Lecture 2007年

  418. Asymmetric aodol reaction “in the presence of water” or “in water”,

    3nd Symposium on Chemical Approaches to Chirality 2007年

  419. プロリンの溶液中におけるエナンチオ過剰率に関する非線形現象について

    第49回天然有機化合物討論会 2007年

  420. 有機触媒によるシクロペンタジエンを用いたエン反応およびディールス‐アルダー反応の 開発

    第42回天然物化学談話会 2007年

  421. 有機溶媒を用いない有機触媒による不斉アルドール反応

    第42回天然物化学談話会 2007年

  422. アルキンコバルト錯体を利用した1,4-不斉誘起反応の開発

    第40回有機金属若手の会 2007年

  423. Diphenylprolinol silyl ether as catalyst in an enantioselective catalytic tandem Michael-Henry reaction for the control of four stereocenters

    3nd Symposium on Chemical Approaches to Chirality 2007年

  424. 有機触媒を用いた水存在下でのアルドール反応

    第54回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム) 2007年

  425. New development on proline-mediated aldol reaction

    234th American Chemical Society National Meeting & Exposition 2007年

  426. Diphenylprolinol silyl ether as catalyst in an enantioselective catalytic tandem Michael-Henry reaction for the control of four stereocenters

    3nd Symposium on Chemical Approaches to Chirality 2007年

  427. 1,4-Asymmetric induction using an alkyne cobalt complex and its application to the formal total synthesis of fostriecin

    14th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis 2007年

  428. Diphenylprolinol silyl ether as catalyst in an asymmetric catalytic tandem Michael-Henry reaction for the control of four stereocenters

    第54回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム) 2007年

  429. Diphenylprolinol silyl ether as catalyst in an asymmetric catalytic tandem Michael-Henry reaction for the control of four stereocenters

    第54回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム) 2007年

  430. アルキンコバルト錯体を用いた1,4-不斉誘起反応及びホストリエシンの形式全合成

    第92回有機合成シンポジウム、有機合成化学協会主催 2007年

  431. The asymmetric aldol reaction in the presence of water or in water

    4th Yoshimasa Hirata Memorial Lecture 2007年

  432. Formal Total synthesis of Forstriecin via 1,4-Asymmetric Induction Using Cobalt-Alkyne Complex

    10 th International Conference on the Chemistry of Antibiotics and other Bioactive Compounds (ICCA-10) 2007年

  433. Total synthesis and structure activity relationship of (+)-panepophenanthrin, a ubiquitin-activating enzyme inhibitor

    The 4th Takeda Science Foundation Symposium on PharmaSciences, On the Frontiers of Chemical Biology 2007年

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共同研究・競争的資金等の研究課題 25

  1. 希少・複雑天然物の大量合成可能な短工程合成による天然物を超える生物活性創出

    林 雄二郎

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目:Grant-in-Aid for Scientific Research (S)

    研究機関:Tohoku University

    2019年6月26日 ~ 2024年3月31日

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    天然物を基にして優れた医薬品が開発されてきた。しかし、入手困難で、複雑な骨格を有する天然物、特に分子量が500以上の中分子天然物の科学は、未開拓のままである。短段階合成は現在の天然物合成の潮流の一つであるが、複雑骨格を有する化合物の大量合成可能な手法での短段階合成は未解決の挑戦的課題である。 筆者は、革新的触媒である有機触媒を開発し、多くの実用的・大量合成可能な不斉触媒反応を見出し、複数の反応を同一反応容器で行う、ポットエコノミーという独自の概念を提唱している。そこで、大量合成可能な有機触媒反応と迅速合成を可能とするポットエコノミーを組み合わせ、複雑な骨格のため未開拓な希少天然物群を、短段階で大量合成することを目的とし、アンポテリシンの全合成を検討した。 アンポテリシン B は38員環ポリエンマクロリドで、強力な抗真菌剤である。真菌細胞膜と反応し殺菌作用を示す一方、動物細胞膜とも親和性を有することから重篤な副作用を引き起こす場合がある。活性と毒性の量的な違いが少なく、安全性の高い類縁体の創製が望まれている。 不斉触媒アルドール反応に引き続きWittig反応を同一ポットで行いa,b-不飽和ケトン部位を導入した。さらにBi(OTf)3存在下アルデヒドを作用させると、アセタール化、分子内1,3-不斉オキシマイケル反応が連続的に進行し、1,3-syn ジオール部位を立体選択的に構築できた。本手法により、ポリオール部位のC1ーC6部位及びC7ーC14部位の立体選択的合成法の確立を行った。

  2. 有機触媒を用いたドミノ反応によるキラル有用化合物の迅速合成

    林 雄二郎

    2020年4月1日 ~ 2022年3月31日

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    ドミノ反応は同一容器内で複数の反応を順次行うために、中間体を単離する必要がなく、反応間における精製工程を省略するので、操作時間の短縮、廃溶媒の低減といった利点を有する、環境調和型の反応である。これまでの研究で、2つのアミン触媒を合わせ用いるハイブリッド型触媒により、これまで困難とされていたケトン/不飽和アルデヒド間の不斉触媒マイケル反応が高い不斉収率で進行することを見出している。今回、この知見をさらに発展させ、有機触媒を用いた不斉マイケル反応とドミノ反応を組み合わせることにより、重要な光学活性合成中間体を、環調和型手法で効率的に合成する事を目的とする。また開発した手法を、強力な生物活性を有する天然物の全合成に応用し、その有用性を明らかにする。 具体的にはドミノ マイケル/マイケル反応により、形式的な[3+2]付加環化反応を実現し、光学活性な置換シクロペンタン骨格の構築法を確立する。シクロペンタン骨格を有する生物活性天然物は多くの化合物が知られているが、中でもプロスタグランジンは超強力な生物活性を有する化合物の一群である。今回、見出した反応をプロスタグランジンの合成に展開する。 一方、ビシクロ[3.3.0]オクタン骨格を有する多くの天然物及び医薬品が知られている。そこで、ドミノ マイケル/マイケル反応を利用して、ビシクロ[3.3.0]オクタン骨格の構築法の開発を行う。置換ビシクロ[3.3.0]オクタンの光学活性体の合成反応の最適化の後、置換ビシクロ[3.3.0]オクタンの光学活性体の一般性を検討する。得られた置換ビシクロ[3.3.0]オクタンから、プロスタサイクリン誘導体の一つであるイソカルバサイクリンの短工程合成を実現する。

  3. 単一有機触媒による5つの連続する不斉点のエナンチオスイッチの実現とその現象の解明

    林 雄二郎

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目:Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)

    研究機関:Tohoku University

    2019年6月28日 ~ 2021年3月31日

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    単一の絶対立体配置を有する触媒を用いて、分子の両対掌体をそれぞれ高選択的に合成するエナンチオスイッチングという現象の多くは、有機金属化合物を触媒に用いた反応である。アキラルな添加剤がキラルな金属触媒に配位し、活性部位が変化し、エナンチオ選択性が逆転すると説明される。4つまでの立体中心の反転例は知られているが、5つ以上の立体中心の反転例は知られていない。また、そのような現象が起こりうる反応系を設計する事も、現在の有機化学の知識では困難である。ステロイド誘導体の合成検討中、偶然にも連続する5つの不斉中心のエナンチオスイッチングが起こるという萌芽的知見を見出していた。今回、本反応の最適条件の決定と一般性について検討を行った。 最適条件下での反応は、diphenylprolinol trimethylsilyl ether (Jorgensen-Hayashi 触媒)存在下、ジケトン部位を有するアルデヒドとニトロスチレンを作用させると、ドミノ・マイケル/ヘンリー反応が連続的に進行し、一挙に2環性骨格を有し、5つの連続する不斉炭素を有する化合物が得られるが、アセトニトリルを溶媒として用い、水を30当量添加剤として加えると、2環性化合物が92% eeで得られた。一方、ジオキサン溶媒に対して3当量の水を加えると、5つの連続する不斉炭素が全て逆になった鏡像異性体が89% eeで得られた。ニトロスチレン部位のフェニル基が種々異なるニトロアルケンを用いて反応を検討したが、いずれの場合も絶対立体配置の高度な逆転現象が観測され、本反応が広い一般性を有していることを見出した。

  4. 希少・複雑天然物の大量合成可能な短工程合成による天然物を超える生物活性創出

    林 雄二郎

    2019年4月1日 ~ 2020年3月31日

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    プロスタグランジン(PG)類は生理活性物質として、人間の体内で多くの生理作用に関わっている。またPG類のいくつかは医薬品として、実際に臨床で利用されている。PG類の大量合成は確立されているが、Coreyラクトンという化合物を経由するものである。これまでCoreyラクトンは少なくとも7段階の反応で、総反応時間48時間以上で合成されてきた。今回、我々が開発したdiphenylprolinol silyl etherという有機触媒を用いた3+2付加環化反応を用いることで、さらに我々が提唱しているポットエコノミーの概念に基づき反応の最適化を行ったところ、Coreyラクトンを一つの反応容器を用いるだけで、またわずか152分で光学的に純粋な化合物の合成に成功した。 また、軸不斉化合物は、触媒のリガンドとして重要であるばかりでなく、有機材料としても興味が持たれている。その合成はこれまで2つのアリール基のカップリング反応で合成されることが多かった。これに対して、我々が開発したdiphenylprolinol silyl etherという有機触媒を用いた不斉触媒反応により、中心不斉分子を合成し、その中心不斉を軸不斉に転写するという方法論で、非常に高い不斉収率を有する軸不斉化合物の合成に成功した。さらに、中心不斉を軸不斉に転写する際にもポットエコノミーの概念に基づき、少ないポット数での合成に成功した。 アルドール反応はβ―ヒドロキシカルボニル化合物を合成する合成的に重要な反応である。今回、我々が開発したdiarylprolinolという有機触媒を用いることで、α,β不飽和アルデヒドとアルデヒド間の不斉触媒アルドール反応が高い不斉収率で進行することを見出した。得られた化合物はアルケン部位を有するため、多くの変換反応が可能となる有用な光学活性合成中間体である。

  5. 固定化有機触媒によるフロー合成と中分子合成への展開

    林 雄二郎

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

    研究種目:Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

    研究機関:Tohoku University

    2018年4月1日 ~ 2020年3月31日

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    有機触媒は、一般に安価であり、生成物に金属が残留しない、厳密な無水条件、酸素の除去が必要無く、実験操作上の利点も有する。我々はdiphenylprolinol silyl etherという優れた有機触媒を開発している。触媒を固定化すれば、触媒の回収・再利用は容易になり、その有用性は大いに高まる。そこで、本研究において、この有機触媒の固定化を目指し研究を行った。一般に、触媒をポリマーに固定化すると触媒の反応性が低下することが知られている。実際に、これまでにdiphenylprolinol silyl etherモノマーをポリスチレン(PS) (豊橋技科大・原口研究室との共同研究)に固定化したが、反応性の低下が観測された。これに対し、杉野目 (京大)はPdを固定化する際に、反応性の低下しないポリキノキサリンからなる螺旋型高分子を見出し、この高分子を用いたDMAP誘導体を開発している。そこで、杉野目教授との共同研究で彼らのポリマーのアルキン部位に、我々のアントラセン部位を有するdiphenylprolinol alkyl etherのアジド部位をクリック化学を利用して結合した。その固定化触媒の反応性、再利用性を検討したが、触媒のモノマーと固体化触媒の反応性の低下は見られなかったが、選択性が低下した。次に、分子研・魚住研究室では触媒をPS-PEGポリマーに固定化し、水溶媒で反応を行うと高い活性が発現する事を見出している。そこで、我々のモノマーをPS-PEGポリマーに固定(分子研・魚住研究室との共同研究)し、水を反応溶媒として不斉反応を行ったところ、短時間で反応が完結し、モノマー触媒とほぼ同等の活性、選択性が得られることを見出した。これはポリマー表面で有機化合物が濃縮され、反応が加速されたためであると考えている。現在、反応の一般性に関して検討を行なっている。

  6. 有機触媒を用いたドミノ反応によるキラル有用化合物の迅速合成

    林 雄二郎

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

    研究種目:Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

    研究機関:Tohoku University

    2018年4月1日 ~ 2020年3月31日

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    ドミノ反応は同一容器内で複数の反応を順次行うために、中間体を単離する必要がなく、反応間における精製工程を省略するので、操作時間の短縮、廃溶媒の低減といった利点を有する、環境調和型の反応である。申請者は既に、多くのドミノ反応を開発し、ドミノ反応を用いたプロスタグランジンA1およびE1メチルエステルのthree-pot合成、インフルエンザ治療薬タミフルのone -pot合成を達成した。有機触媒はドミノ反応に適した触媒である事に注目し、本研究では有機触媒を用いた不斉触媒反応を基盤とする、有用なドミノ反応を開発し、重要な光学活性合成中間体を、環調和型手法で効率的に合成する事を目的として、検討を行う。具体的にはケトンを求核剤とし、α,β-不飽和アルデヒドを求電子剤とするマイケル反応は、δケトアルデヒドを合成する優れた反応であるが、その直接的不斉マイケル反応の成功例はない。今回、ケトンを2級アミンでエナミンに変換し、α,β-不飽和アルデヒドに我々の開発したdipenylprolinol silyl etherを作用させることでイミニウム塩とし、不斉触媒マイケル反応が実現できないかと考え検討を行った。本反応においては、ケトンと反応する 2級アミンはα,β-不飽和アルデヒドとも反応し、高い不斉収率の実現は困難と考えられたが、実際に実験を行うと、2級アミンとして不斉炭素を有しないピロリジンを用いた場合にも、91%eeという高い不斉収率で目的物が得られた。反応条件の最適化の結果、4―ヒドロキシプロリンを2級アミンとして用いたときに、高いシン選択性でまた高い不斉収率でマイケル付加体が得られることを明らかにした。

  7. タミフルのワンポット、ワンフローでの集積化全合成

    林 雄二郎

    2016年4月1日 ~ 2018年3月31日

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    欲しい有機化合物を少ない工程数で簡便に合成する事は、化学における最重要課題の1つである。申請者は、同一容器中に化合物を順次加えていく事により、複数の反応が順次進行し、目的の化合物が得られるone-pot集積化反応に基づく合成研究を行っている。 2009年diphenylprolinol silyl ether有機触媒を用いた不斉マイケル反応を鍵反応とする、インフルエンザ治療薬タミフルの3ポット合成を報告した。反応に改良を加え、ポット数の減少を検討し、2ポット合成を2010年に、さらにone-pot合成を2013年に報告した。 一方、フロー合成はバッチ合成に比べ、エネルギー効率、反応速度、収率、安全性、スケールアップ、装置の設置箇所や対応できる反応、条件の制御能に優れるとされる。特別大きな反応釜が必要なく、必要な時に、狭いスペースで大量の化合物を合成できる手法である。申請者の開発したone-potタミフル合成をフローに適用できれば、より実用的かつ大量合成可能な手法になる。 2013年のone-pot法では長時間を要する反応があり、フローに適用するには短時間で完結する反応条件を見出す必要がある。また、有機溶媒に難溶性の反応試剤があり、溶解度の向上した反応試剤に置き換える必要がある。 平成28年度は、反応時間という観点から、スキームの変更および反応条件の詳細な最適化をバッチ方式で行い、できるだけ短時間で完結するone-pot合成法の確率を目指した。その結果、チオウレアの添加、マイクロウェーブの使用等により、1時間という短時間で終了する反応条件を見出した。またマイクロウェーブを使用しなくても3時間で反応が完了する。 平成29年度は、バッチ方式で最適化した反応を、フロー方式に適用した。再度、フローでの最適化を行い、最終的にマルチステップ、ワンフローでのタミフル合成に成功した。

  8. ニトロ化合物とアミンからの新規アミド結合生成法の開発

    林 雄二郎

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

    研究種目:Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

    研究機関:Tohoku University

    2016年4月1日 ~ 2018年3月31日

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    アミド結合は重要な結合であるが、通常のカルボン酸とアミンからの脱水縮合反応によるアミド合成は多くの問題があり、優れたアミド結合生成反応の開発が求められている。 今回、ニトロ化合物とアミンを原料として、酸素による酸化を含む全く新しい形式による新規アミド合成法開発した。ニトロ化合物、アミンにヨウ素、塩基を加え、酸素雰囲気下反応を行うと、対応するアミド結合が良好な収率で得られる。エピメリ化を起こすことなく、反応が進行する。さらに本反応をα-置換マロニトリルに拡張し、α-置換マロニトリルとアミン、塩基、酸素から対応するアミド結合が生成する事も明らかにした。

  9. メタルエノラートのフロー化学による発生とその反応性

    林 雄二郎

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

    研究種目:Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

    研究機関:Tohoku University

    2013年4月1日 ~ 2017年3月31日

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    エノラートは有機化学において最も重要な反応活性種である。ケトン、エステル、アミドのメタルエノラートの発生法および反応性は詳細に研究されており、有機合成で多用されている反応種である。これに対し、アルデヒドのメタルエノラートは、アルデヒドが優れた求電子剤であるためエノラートが生成するや否や、自分自身とセルフアルドール反応を起こすために、その発生例は知られていない。今回、短寿命種の生成に有効であるフロー化学を用いることにより、これまで例のないアルデヒドのエノラートの直接的発生を、フロー化学を利用して検討したが、その生成は困難である事が明らかになった。

  10. プロスタグランジンの短工程合成

    林 雄二郎

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

    研究種目:Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

    研究機関:Tohoku University

    2013年4月1日 ~ 2016年3月31日

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    プロスタグランジンは強力な生物活性を有数する天然有機化合物であり、その誘導体は医薬品として臨床で使用されている。我々はdophenylprolinol silyl ether 触媒を用いるスクシンアルデヒドとニトロアルカンとの形式的不斉3+2付加環化反応を開発し、得られたシクロペンタンカルバルデヒドを単離する事なく、連続してリン酸エステルとのホーナー・ワズワース・エモンス反応を行い、ω-鎖を構築し、プロスタグランジンに必要な全炭素を導入した。以下の変換反応も少ないポット数で行い、3つの反応容器を用いるだけの効率的な位PGE1メチルエステルの合成法を確立した。

  11. 有機分子触媒による未来型分子変換

    寺田 眞浩, 秋山 隆彦, 北 泰行, 竹本 佳司, 林 雄二郎

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

    研究種目:Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

    研究機関:Tohoku University

    2011年4月1日 ~ 2016年3月31日

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    本領域研究は、研究グループ間の共同研究を促進することで「有機分子触媒」をキーワードとする有益な知的基盤を共有・統合化し、学問領域として確固たる地位を確立するとともに、革新的な科学技術の開拓に基づいた「モノづくり」の新たな未来像を創出することを目的とした。有機合成化学者を主体とする研究チームを組織し、1)有機分子触媒の制御システム設計開発(A01)、2)有機分子触媒による分子変換システム開発(A02)、3)有機分子触媒による実践的有用物質合成(A03)の3つの研究項目を設定して理論化学者との連携のもとで総力を挙げた開発研究を行い、先進的な研究成果を挙げた。

  12. 有機触媒を用いた有用物質の独創的合成

    林 雄二郎

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

    研究種目:Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

    研究機関:Tohoku University

    2011年4月1日 ~ 2016年3月31日

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    プロリンから簡便に合成できるジフェニルプロリノールシリルエーテルがエナミン、イミニウム塩を経由する、マンニッヒ反応、マイケル反応、エポキシ化、アルドール反応、3+2付加環化反応、シクロプロパン化反応、Diels-Alder反応等に有効である事を明らかにした。これらの反応により、合成が困難な不斉4級炭素の構築にも成功した。またCF3基を芳香環上に有するジアリルプロリノールがアルデヒド間のクロスアルドール反応の優れた触媒である事を見出した。有機触媒反応を鍵反応としたタミフル、バクロフェンのワンポット合成、RQN-18690A、Amphidinolide Nの7,10-epimerの合成を達成した。

  13. 有機触媒触媒を用いた天然物の全合成

    林 雄二郎, BENOHOUD Meryem, MERYEM Benohovd

    2010年 ~ 2011年

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    インフルエンザ治療薬であるタミフルの有機触媒を用いた効率的な全合成研究において、鍵反応となるdiphenylprolinol silyl ether触媒によるアルデヒドとニトロアルケンとの不斉触媒マイケル反応の最適化を行った。その過程で、反応に酸を添加剤として加えると反応が著しく加速される事を見いだした。この酸の効果の原因を究明すれば、diphenylprolinol silyl ether触媒を他の反応に適用する際に、重要な知見が得られるものと考え、その研究を押し進めた。種々の酸を加えて反応を行ったところ、酸が強すぎても、また弱すぎても反応が効率的に進行せず、p-nitrophenolが最適である事を明らかにした。反応はアルデヒドと触媒であるdiphenylprolinol silyl etherが反応し、まずエナミンが生成する。このエナミンがニトロアルケンに付加し、イミニウム塩を形成する。イミニウム塩が加水分解して、マイケル付加体を与え、触媒が再生するという機構を想定していたが、それぞれの素反応のNMRを詳細に検討したところ、エナミンとニトロアルケンのマイケル反応が進行しているのではなく、シクロブタン誘導体を与える2+2付加環化反応が進行することを見いだした。エナミンの生成、エナミンとニトロアルケンの2+2付加環化反応、シクロブタン誘導体の分解によるマイケル体への変換反応、それぞれの反応において、酸の効果を調べたところ、どの反応においても、酸は反応を加速する効果のあることがわかった。特に顕著な効果はシクロブタン誘導体のマイケル付加体への分解反応であることが明らかになった。

  14. 生理活性物質と標的蛋白質の微視的相互作用解明のための化学構造生物学

    長田 裕之, 齊藤 安貴子, 清水 猛, 城 宜嗣, 掛谷 秀昭, 臼井 健郎, 林 雄二郎, 小嶋 聡一, 吉田 稔, 高橋 俊二, 奥村 英夫, 吉田 稔

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Creative Scientific Research

    研究種目:Grant-in-Aid for Creative Scientific Research

    研究機関:The Institute of Physical and Chemical Research

    2005年 ~ 2009年

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    有機化学と分子生物学を融合させたケミカルバイオロジー及び構造生物学の両分野を融合した「化学構造生物学研究」を創成した。複雑多岐な生理活性物質(リガンド)と細胞内標的蛋白質(受容体)の相互作用を効率的に検出する化合物アレイ法を確立し、更にリガンドと受容体の共結晶解析を行い微視的相互作用解析に成功した。生理活性を有する化合物とその標的蛋白質を効率的に解析する事が可能となったことで、医薬開発・生命科学への寄与が期待される。

  15. 有機触媒を用いるα-ヒドロキシ、α-アミノホスフィン酸の触媒的不斉合成

    林 雄二郎, SAMANTA SAMPAK, SAMANTA Sampak

    2007年 ~ 2008年

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    Diels-Alder反応は有機合成の中でも重要な炭素骨格形成反応の一つである。これまで不斉触媒Diels-Alder反応に関しては、キラルなルイス酸触媒を用いる反応の開発が、研究の中心であった。これに対し、2000年、MacMillanはキラルな2級アミンを触媒とする不斉Diels-Alder反応を報告した。これはアミンとα,β-不飽和アルデヒドから、キラルなイミニウム塩が生成し、反応が進行するものである。一方、我々はdiarylprolinol silyl etherが高い不斉識別能を有するアミン触媒であることを見出しており、既にそのCF_3CO_2H塩がトルエン中での不斉Diels-Alder反応の触媒として作用することを明らかにしている。今回、環境調和型反応の開発を目指し、有機溶媒を用いない、水を反応媒体とする不斉触媒Diels-Alder反応を検討した。種々触媒と添加剤等の検討を行った結果、diarylprolinol silyl etherの過塩素酸塩を用いると、水存在下でも反応が進行し、非常に高い不斉収率で目的とするDiels-Alder体が得られることを見出した。種々の基質で反応を検討したところ、反応には一般性があることがわかった。また、基質によっては反応終了後、水と有機物を分離後、直接蒸留を行い精製することができることから、反応のみならず、精製段階を含めて、有機溶媒を全く用いない、環境調和型の不斉触媒Diels-Alder反応を確立することができた。

  16. 強力な血管新生阻害活性を有する分子の実用的合成

    林 雄二郎, 庄司 満

    2004年 ~ 2008年

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    FD-838は1985年に大正製薬のグループによりAspergillus fumigatus fresenius F-838より単離構造決定された、1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione骨格を有する天然有機化合物である。白血病細胞の分化誘導活性、グラム陽性菌の生育阻害活性を有し、抗癌剤のリード化合物として期待されている。しかし、天然の菌体がFD-838を生産しなくなったため、その生物化学的研究には化学合成による供給が必須である。なお、絶対立体配置は決定されていない。我々は類似の骨格を有するazapsirene, pseurotin, synerazolといった化合物の全合成に成功している。本研究では、これらの全合成研究の知見を利用し、FD-838の全合成研究を行った。 Sharplessのdihydroxylation, MgBr2をルイス酸触媒として用いるジアステレオ選択的な向山アルドール反応等を鍵反応として、高度に官能基化した多置換ラクタムを光学活性体として合成した。このラクタムとフルフラール誘導体とのアルドール反応を行った。以下、酸化反応、脱水反応、オレフィンのエポキシ化、メタノールによるエポキシドの開環反応、2級アルコールのケトンへの酸化、シリル保護基の除去により、初のFD-838の全合成に成功した。施光度の測定により、その絶対立体配置を決定した。

  17. 有機触媒を用いた不斉触媒反応の開発および生物活性有機天然化合物の全合成 競争的資金

    1998年 ~ 2007年

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    有機触媒を用いた、高い光学収率を与える、実用的な不斉触媒反応の開発を行う。また、強力な生物活性を有している、構造的に興味ある天然有機化合物の全合成を行う。

  18. The development of asymmetric catalytic reactions via organocatalysis and total synthesis of biologically active natural products 競争的資金

    制度名:Grant-in-Aid for Scientific Research

    1998年 ~ 2007年

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    The development of asymmetric catalytic reactions via organocatalysis, which afford the products with high enantioselectivity also the total synthesis of biologically active natural products via orgibal method

  19. 抗腫瘍活性を有する新規天然物の独創的・実用的合成法の開発

    林 雄二郎

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

    研究種目:Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

    研究機関:Tokyo University of Science

    2003年 ~ 2006年

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    我々は強い血管新生阻害活性を有するepoxyquinol A, Bの全合成を達成した。これらの化合物は2H-pyran誘導体の[4+2]型Diels-Alder反応によって生成すると考えられているが、合成の過程で、epoxyquinol A, Bの他にepoxyquinol Cおよびepoxytwinol Aという化合物が得られる事を見出した。epoxyquinol CはDiels-Alder反応によって生成するが、epoxytwinol Aは形式的には[4+4]付加環化反応が進行して生成した化合物と考えられる。この[4+4]付加環化反応がビラジカルを経由することを計算化学的に明らかにした。また、azaspirene, psurotin A, synerazolといった天然物の全合成を達成した。さらに、RK-805,fumagillol, FR65814, ovalicin, 5-demethylovalicin, EI-1941-1, EI-1941-2, EI-1941-3, panepophenanthrin, nikkomycin B, fostriecin, lucilactaeneの効率的な全合成も達成した。これらの全合成の途上で、有機触媒を用いる実用的な不斉触媒反応(例えば、Mannich反応、水存在下での不斉触媒アルドール反応、アルデヒドのアルファー位の触媒的酸化反応、不斉触媒マイケル反応等)を開発する事ができた。

  20. 氷化高圧法を用いたヘテロ元素を含む環状化合物の新規合成法の開発

    林 雄二郎

    2002年 ~ 2003年

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    水は氷になる際に体積が約一割膨張し、変形しない容器中で水を凍らせると内圧が-20℃で2千気圧に達する。そこで、水を媒体に用い、水が氷になる際の高圧(以下氷化高圧と呼ぶ)を用いれば、安価で、かつ簡便に高圧を実現でき、多くの有機合成反応に適用することができるものと考えた。本研究では、氷化高圧法を直接的不斉触媒アルドール反応、直接的不斉触媒マンニッヒ反応に適用した。 不斉触媒アルドール反応 Barbas, List等はアセトンとアルデヒドとのアルドール反応において触媒量のプロリンが活性化剤として有効であることを明らかにしている。しかし、不斉収率は満足できるものではない。この反応に氷化高圧法を適用したところ、芳香族アルデヒドとアセトンとの反応では、氷化高圧下では室温、常圧に比べ、化学収率、光学収率ともに若干向上することを見い出した。 直接的不斉触媒マンニッヒ反応 マンニッヒ反応は含窒素化合物合成に欠くことのできない、有機合成化学上重要な反応である。最近Barbas, List等はプロリンを触媒とするアルデヒド、アニシジン、アセトン間の直接的な3成分不斉マンニッヒ反応を報告しているが、用いることのできるアルデヒドが電子不足であり、反応性の高いものに限られるといった問題があった。氷化高圧法をこの反応に適用したところ、常温、常圧では反応が全く進行しない電子豊富なアルデヒドの場合でも、収率よくかつ高い不斉収率で付加体が得られることを見い出した。本反応において、圧力が収率の向上に、低温が不斉収率の向上にそれぞれ寄与していることを明らかにした。

  21. 氷化高圧法を用いたヘテロ元素を含む環状化合物合成法の開発

    林 雄二郎

    2001年 ~ 2001年

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    フランのDiels-Alder反応は、その生成物が酸素官能基を有する重要な合成中間体であるにもかかわらず、フランが反応性に乏しいジエンであるため、またレトロDiels-Alder反応が進行しやすいため、困難な反応とされている。これまでにいくつかのルイス酸触媒が反応の活性化剤として報告されているが、限られたジエノフィルに適用可能であり、一般性のある触媒の開発が求められている。今回種々のルイス酸触媒を検討した結果、HfCl_4が優れた反応の活性化剤であることを見い出した。すなわちアクリル酸ベンジル、マレイン酸メチル、フマル酸エチルなどの反応性の高いジエノフィルとフラン、置換フランとのDiels-Alder反応がすみやかに進行し、高いendo選択性で、収率よく付加体を与える。しかし、反応性の低いメタクリル酸の誘導体では収率が低い。一方、水は凍る際に体積が約一割膨張するため、変形しない容器中で水を凍らせれば高い内圧が得られる。我々は変形しない容器中で水を媒体として用い、水が凍る際の体積膨張を利用した高圧(氷化高圧)により、常圧下の反応では困難とされている合成反応の開発を目的として研究を行っている。Diels-Alder反応は高圧による活性化が知られているので、HfCl_4と氷化高圧を合わせ用いるフランのDiles-Alder反応を検討した。先に低収率であったメタクリル酸の誘導体のDiels-Alder反応を詳細に検討したが、HfCl_4が有機溶媒に難溶であるため、圧力効果は観測されたが、収率の向上を実現させることはできなかった。現在、攪拌型氷化高圧装置の開発を行っている。

  22. 氷化高圧法を用いた環境融合型合成反応の開発

    林 雄二郎

    提供機関:Japan Society for the Promotion of Science

    制度名:Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

    研究種目:Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

    研究機関:Tokyo University of Science

    2000年 ~ 2001年

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    高圧化の反応は気圧下の反応とは異なる特徴を有するが、高圧の実現には油圧式ポンプ等を含む高価で、大掛かりな装置が必要とされ、一般的な合成手法として用いられることは少なかった。一方、水は凍る際に体積が約一割程度膨張することが知られており、変形しない容器中で水を凍らせれば高い高圧が得られるものと期待される。そこで本研究では変形しない容器中で水を反応溶媒として用い、水が凍る際の体積膨張を利用した高庄(氷化高圧)を有機合成反応に適用することについて検討を行った。まず、装置の開発を行った。圧力装置を有する内容積90mlのステンレス製のオートクレーブを作成し、-20℃の冷凍庫で12時間放置することにより内圧が2千気圧に達することが分かった。この装置を用い,まずマイケル反応の検討を行った。アルコールのα,β-不飽和カルボニル化合物へのマイケル反応はレトロマイケル反応が進行しやすいため困難な反応とされている。今回,氷化高圧下、ベンジルアルコールとシクロヘキセノンとのマイケル反応について検討したところ、触媒量のジメチルアミノピリジンと過塩素酸リチウムの存在下反応が進行し、約20時間でほぼ定量的に付加体が得られることを見い出した。なお、常圧下、同様の反応を行うと、収率は50%程度であった。本反応は一般性を有し、種々のアルコールとα,β-不飽和カルボニル化合物とのマイケル反応において高収率で付加体が得られた。次に氷化高圧法をアクリル酸メチルとアルデヒドとのバイリス・ヒルマン反応に適用した.触媒量のDABCO存在下、芳香族アルデヒドはアクリル酸メチルとすみやかに反応し、対応する生成物を収率よく与えることを見い出した。なお、常圧下、同様の反応を行うと、収率は50%程度である。以上のように、常圧下収率が悪い反応が、氷化高圧下収率よく進行することを見い出した。

  23. エポラクタエンの全合成研究

    林 雄二郎

    1999年 ~ 1999年

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    エポラクタエンは真菌Penicillium sp.BM-1689Pの培養液から単離、構造決定された化合物であり、ヒト神経芽腫細胞(SH-SY5Y)に対し神経伸長作用を示す、多置換トリエン部位とエポキシラクタム部位を有する化合物である。天然からはほとんど得られず、生物化学的研究を行うために、化学合成することが強く求められていた。筆者は昨年度の研究によりエポラクタエンの初めての全合成を達成したが、いくつか問題のあるステップが含まれていた。具体的にはこれまでのルートではβケトアミドと光学活性アルデヒドとのKnoevenagel反応を鍵反応としていたが、本反応は収率が低く、またシス、トランスの立体選択性も低い。今回βケトアミドに変えβケトニトリルを用いることで、収率、選択性ともに大幅に改善することができエポラクタエンの実用的合成法を確立することができた。

  24. アルケニルセレニドおよびアルケニルホスフィンとオレフィン類との反応

    林 雄二郎

    1991年 ~ 1991年

  25. キラルなルイス酸触媒を用いる不斉エン反応,ヘテロディールス・アルダー反応の開発

    林 雄二郎

    1988年 ~ 1988年

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社会貢献活動 5

  1. 有機化学は世界を変える 「東北大学模擬授業」

    2017年10月5日 ~

  2. 「一日大学」宮城県仙台第二高等学校

    2016年12月8日 ~

  3. 出張講義

    2015年10月31日 ~

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    2年生へ講義を行う。

  4. 出張講義

    2014年12月13日 ~

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    数理探究クラス1,2年生へ講義を行う。

  5. 出前授業

    2013年11月13日 ~

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    秋田県立本荘高等学校での出前講義

その他 2

  1. 生物活性を有する天然有機化合物の全合成および新規不斉反応の開発

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    アミノ酸あるいはアミノ酸から簡単に合成できる低分子有機化合物を触媒とした不斉合成反応を用いることで光学活性化合物の実用的な合成法を開発する。

  2. 環境調和型・高機能不斉有機低分子触媒の開発

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    環境に害を与えることなく、高い反応性と高い不斉識別能を有する低分子有機化合物からなる触媒を開発する。