研究者詳細

顔写真

ヒラタ　ユウキ
平田　裕己
Yuki Hirata
所属
大学院薬学研究科　分子薬科学専攻　分子制御化学講座（分子設計化学分野）
職名
助教
学位

  • 博士 (薬科学) （北海道大学生命科学院）

e-Rad 研究者番号
11041377

経歴 4

  • 2026年4月 ～ 継続中
    東北大学　薬学研究院　助教

  • 2023年4月 ～ 2026年3月
    京都大学大学院 理学研究科 特別研究学生

  • 2023年4月 ～ 2026年3月
    日本学術振興会特別研究員（DC1)

  • 2025年6月 ～ 2025年8月
    RWTH Aachen University, Department of Chemistry, Visiting student

学歴 3

  • 北海道大学　大学院生命科学院　生命科学専攻生命医薬科学コース

    2023年4月 ～ 2026年3月

  • 北海道大学　大学院生命科学院　生命科学専攻生命医薬科学コース

    2021年4月 ～ 2023年3月

  • 北海道大学　薬学部　薬科学科

    2017年4月 ～ 2021年3月

所属学協会 3

  • 有機合成化学協会

  • 日本化学会

  • 日本薬学会

研究キーワード 3

  • 光触媒

  • 有機合成化学

  • 有機金属化学

研究分野 4

  • ライフサイエンス / 薬系化学、創薬科学 /

  • 情報通信 / 計算科学 /

  • ナノテク・材料 / 無機・錯体化学 /

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学 /

受賞 5

  1. SHIMADZU OMCOS-22 Poster Award

    2025年9月　22nd International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis　Site-selective C(sp3)-H and Switchable C(sp3)-H/C(sp2)-H Functionalization through Geometry Control of Directing Group

  2. 第23回 次世代を担う 有機化学シンポジウム 優秀発表賞

    2025年5月　日本薬学会化学系薬学部会　配向基の配座制御によるC(sp³)-H/C(sp²)-H結合の選択的官能基化

  3. 優秀ポスター賞

    2025年5月　Molecular Chirality Research Organization　Cp*Co(III)錯体とキラルカルボン酸を利用した 硫黄不斉中心を有するベンゾチアジアジン-1-イミンの 触媒的不斉合成

  4. 第十五回 大津会議アワードフェロー

    2024年10月　公益財団法人MSD生命科学財団

  5. 日本薬学会北海道支部第148回例会学生優秀発表賞

    2021年5月　Cp*Co(III)触媒とキラルカルボン酸の組み合わせによるC-Hアミド化を経たチアジアジンの触媒的不斉合成

論文 9

  1. Photoinduced Selective E/Z Isomerization and Site‐Selective C(sp2)–H Functionalization of Diaryl Methoximes

    Yuki Hirata, Masayuki Danjo, Kosuke Higashida, Tatsuhiko Yoshino, Shigeki Matsunaga

    ChemistryEurope　4　(6)　2026年6月4日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/ceur.70323 　

    ISSN：2751-4765

    eISSN：2751-4765

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    Selective E / Z isomerization of diaryl oxime derivatives, in which the two isomers have similar geometric and electronic characteristics, was achieved using photosensitizers with appropriate triplet energies. We found that suitable substituents can modulate conjugation in methoximes, thereby generating a triplet energy gap between the E and Z isomers. In addition, Z ‐isomer‐enriched methoximes enabled site‐selective C(sp 2 )–H functionalization.

  2. Native Amide-Directed C(sp3)–H Alkynylation Using an Electron-Deficient Iridium Catalyst with Pyridone Ligand Assistance

    Shunsuke Kimura, Tomoaki Kobayashi, Yuki Hirata, Kosuke Higashida, Tatsuhiko Yoshino, Shigeki Matsunaga

    Organic Letters　2025年11月20日

    DOI： 10.1021/acs.orglett.5c04262 　

    ISSN：1523-7060 1523-7052

  3. Site‐Selective C(sp3)−H and Switchable C(sp3)−H/C(sp2)−H Functionalization Enabled by Electron‐Deficient Cp*CF3Ir(III) Catalyst and Photosensitizer

    Yuki Hirata, Shunsuke Kimura, Kosuke Higashida, Tatsuhiko Yoshino, Shigeki Matsunaga

    Angewandte Chemie International Edition　2025年1月2日

    DOI： 10.1002/anie.202421026 　

    ISSN：1433-7851 1521-3773

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    <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>A site‐selective functionalization of a C(<jats:italic>sp</jats:italic><jats:sup>3</jats:sup>)−H bond was achieved in the presence of an intrinsically more reactive C(<jats:italic>sp</jats:italic><jats:sup>2</jats:sup>)−H bond by controlling the orientation of a directing group via a photo‐induced <jats:italic>E</jats:italic>/<jats:italic>Z</jats:italic> isomerization of an oxime ether. By combining <jats:italic>E</jats:italic>/<jats:italic>Z</jats:italic> isomerization and an electron deficient Cp*<jats:sup>CF3</jats:sup>Ir(III) catalyst, the scope of oxime ethers in C(<jats:italic>sp</jats:italic><jats:sup>3</jats:sup>)−H functionalization was successfully expanded. Based on this strategy, the order of C−H activation was switchable and successive C(<jats:italic>sp</jats:italic><jats:sup>3</jats:sup>)−H/C(<jats:italic>sp</jats:italic><jats:sup>2</jats:sup>)−H and C(<jats:italic>sp</jats:italic><jats:sup>2</jats:sup>)−H/C(<jats:italic>sp</jats:italic><jats:sup>3</jats:sup>)−H double functionalizations were accomplished to construct densely functionalized structures.</jats:p>

  4. Enantioselective C–H amidation of sulfondiimines for the synthesis of 1,2,4-benzothiadiazine-1-imines under cobalt catalysis

    Ayami Murata, Tomonori Endo, Yuki Hirata, Kosuke Higashida, Tatsuhiko Yoshino, Shigeki Matsunaga

    Organic Chemistry Frontiers　2025年

    DOI： 10.1039/D5QO00355E 　

  5. Cobalt/Photoredox Dual-Catalyzed Cross-Radical Coupling of Alkenes via Hydrogen Atom Transfer and Homolytic Substitution

    Yuto Yamaguchi, Yuki Hirata, Kosuke Higashida, Tatsuhiko Yoshino, Shigeki Matsunaga

    Organic Letters　2024年6月14日

    DOI： 10.1021/acs.orglett.4c01370 　

    ISSN：1523-7060 1523-7052

  6. Synthesis of Benzo[c]azepine‐1,3(2H)‐diones via C−H Alkylation/Cyclization with α,β‐Unsaturated Acyl Fluorides

    Satoko Hosoi, Yuki Hirata, Takumaru Kurihara, Masahiro Kojima, Tatsuhiko Yoshino, Shigeki Matsunaga

    Asian Journal of Organic Chemistry　2023年8月

    DOI： 10.1002/ajoc.202300218 　

    ISSN：2193-5807 2193-5815

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    <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Transition‐metal‐catalyzed directed C−H functionalization reactions are a powerful method to construct <jats:italic>N</jats:italic>‐heterocycles. However, compared to the formation of five‐ and six‐membered rings, that of seven‐membered rings has been much less explored. Here, the synthesis of benzo[<jats:italic>c</jats:italic>]azepine‐1,3(2<jats:italic>H</jats:italic>)‐diones is described, which are benzene‐fused seven‐membered imides, from hydroxamates and α,β‐unsaturated acyl fluorides via C−H activation using a Cp*Rh(III) catalyst. Under mild reaction conditions, this reaction affords benzo[<jats:italic>c</jats:italic>]azepine‐1,3(2<jats:italic>H</jats:italic>)‐diones that bear a substituent at the 5‐position.</jats:p>

  7. Ruthenium(II)/Chiral Carboxylic Acid Catalyzed Enantioselective C–H Functionalization of Sulfoximines

    Long-Tao Huang, Yuki Hirata, Yoshimi Kato, Luqing Lin, Masahiro Kojima, Tatsuhiko Yoshino, Shigeki Matsunaga

    Synthesis　2022年11月

    DOI： 10.1055/a-1588-0072 　

    ISSN：0039-7881 1437-210X

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    <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Ruthenium(II)-catalyzed enantioselective C–H functionalization reactions of sulfoximines with sulfoxonium ylides are described. The combination of [RuCl2(p-cymene)]2 and a pseudo-C 2-symmetric binaphthyl monocarboxylic acid furnished the S-chiral products in 76:24 to 92:8 er.</jats:p>

  8. Cobalt(III)/Chiral Carboxylic Acid‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of Benzothiadiazine‐1‐oxides via C−H Activation

    Yuki Hirata, Daichi Sekine, Yoshimi Kato, Luqing Lin, Masahiro Kojima, Tatsuhiko Yoshino, Shigeki Matsunaga

    Angewandte Chemie International Edition　2022年7月11日

    DOI： 10.1002/anie.202205341 　

    ISSN：1433-7851 1521-3773

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    <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Among sulfoximine derivatives containing a chiral sulfur center, benzothiadiazine‐1‐oxides are important for applications in medicinal chemistry. Here, we report that the combination of an achiral cobalt(III) catalyst and a pseudo‐<jats:italic>C</jats:italic><jats:sub>2</jats:sub>‐symmetric H<jats:sub>8</jats:sub>‐binaphthyl chiral carboxylic acid enables the asymmetric synthesis of benzothiadiazine‐1‐oxides from sulfoximines and dioxazolones via enantioselective C−H bond cleavage. With the optimized protocol, benzothiadiazine‐1‐oxides with several functional groups can be accessed with high enantioselectivity.</jats:p>

  9. Cp*Rh(iii)/boron hybrid catalysis for directed C–H addition to β-substituted α,β-unsaturated carboxylic acids

    Ryo Tanaka, Yuki Hirata, Masahiro Kojima, Tatsuhiko Yoshino, Shigeki Matsunaga

    Chemical Communications　2022年

    DOI： 10.1039/d1cc05956d 　

    ISSN：1359-7345 1364-548X

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    <jats:p>The C–H bond addition reaction of 2-phenylpyridine derivatives with α,β-unsaturated carboxylic acids catalyzed by Cp*Rh(<jats:sc>iii</jats:sc>)/BH<jats:sub>3</jats:sub>·SMe<jats:sub>2</jats:sub> is reported.</jats:p>

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講演・口頭発表等 5

  1. 配向基の配座制御によるC(sp3)–H/C(sp2)–H結合の選択的官能基化

    平田裕己, 木邨俊介, 東田皓介, 吉野達彦, 松永茂樹

    次世代を担う有機化学シンポジウム　2025年5月

  2. Site-selective and Switchable C(sp3)-H Functionalization through Geometry Control of Directing Group

    平田裕己, 木邨俊介, 東田皓介, 吉野達彦, 松永茂樹

    第70回有機金属化学討論会　2024年9月

  3. Site-selective C(sp3)–H functionalization catalyzed by electron-deficient Ir(III) catalyst

    平田裕己, 木邨俊介, 東田皓介, 吉野達彦, 松永茂樹

    日本化学会第104春季年会　2024年3月

  4. Cp*Co(III)触媒とキラルカルボン酸の組み合わせによるC–Hアミド化を経たチアジアジンの触媒的不斉合成

    平田裕己, 関根大地, 加藤佳美, Luqing Lin, 小島正寛, 吉野達彦, 松永茂樹

    日本薬学会第143年会　2023年3月

  5. Cp*Co(III)触媒とキラルカルボン酸の組み合わせによるC—Hアミド化を経たチアジアジンの触媒的不斉合成

    平田裕己, 関根大地, 加藤佳美, Luqing Lin, 小島正寛, 吉野達彦, 松永茂樹

    日本薬学会北海道支部第 148 回例会　2021年5月

共同研究・競争的資金等の研究課題 1

  1. 連結Cp配位子を基盤とする新規二核Co触媒の創出と遠隔位不斉C-Hアミド化

    平田 裕己

    2023年4月25日 ～ 2026年3月31日

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    二核錯体を利用した遠隔位C-H官能基化反応を目指し、二核Co、Rh、Ir錯体の合成を挙げていた。構造が強固に固定されている二核錯体の合成を目指し、配位子の合成を試みたが、本来想定していた配位子の合成は困難であることが判明した。よって、量子化学計算等を用いた緻密な配位子設計を再度行い、当初想定していた通りの配位子を有した二核錯体ではないものの、目標の遠隔位C-H官能基化が達成可能であると考えられる新規二核Co、Rh、Ir錯体3種の合成に成功した。中心金属が異なる3種類の二核錯体は今後の遠隔位C-H官能基化反応を達成するにあたって、検討可能な反応系を格段に増加させることができるという点において、大きな進歩があった。 また、二核錯体においては遠隔位の官能基化という位置選択性の発現の達成を目指していたが、異なる位置選択性の発現を達成することにも成功している。高原子価遷移金属錯体を用いたC-H官能基化において、配向基と呼ばれる金属中心に配位して位置選択性を決定する官能基が盛んに利用されている。それらの配向基を利用したC-H官能基化において、現在までC(sp2)-H官能基化が大半を占めており、C(sp3)-H官能基化はC(sp3)-H結合の結合自身の強さや酸性度の高さから報告が少ないのが現状であった。そのため、同化合物内に存在するC(sp2)-H結合とC(sp3)-H結合が、配向基に対して切断可能な位置にある場合、主にC(sp2)-H結合が官能基化され、C(sp3)-H結合のみが官能基化された化合物を得ることは難しい。そこで新たな位置選択性の制御法として配向基の構造に注目することで、C(sp3)-H結合の選択的な活性化を見出した。