東北大学研究者紹介

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アダチ　マサアツ

安立　昌篤

Masaatsu Adachi

所属

大学院薬学研究科　分子薬科学専攻　分子制御化学講座（反応制御化学分野）

職名

准教授

学位

博士（工学）（東京工業大学）
修士（工学）（東京工業大学）

researchmap

https://researchmap.jp/read0139539

J-GLOBAL ID

200901005651330203

経歴 9

2018年4月1日～継続中

名古屋大学　大学院生命農学研究科応用生命科学専攻応用生命科学　講師
2017年5月1日～ 2018年3月31日

名古屋大学　大学院生命農学研究科応用分子生命科学専攻生命機能化学　講師
2007年4月1日～ 2017年4月30日

名古屋大学　大学院生命農学研究科応用分子生命科学専攻　助教
2006年4月1日～ 2007年3月31日

名古屋大学　大学院生命農学研究科応用分子生命科学専攻　助手
2006年4月～ 2007年3月

名古屋大学大学院生命農学研究科助手
2004年10月～ 2006年3月

米国Harvard大学博士研究員
2004年4月～ 2004年9月

財団法人理工学振興会博士研究員
2007年4月～

名古屋大学大学院生命農学研究科助教
名古屋大学大学院生命農学研究科応用生命科学専攻応用生命科学　講師

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所属学協会 1

日本化学会、日本農芸化学会、日本糖質学会、有機合成化学協会

研究キーワード 1

有機合成化学生物有機化学天然物有機化学

研究分野 1

ライフサイエンス / 薬系化学、創薬科学 /

受賞 2

糖鎖科学名古屋拠点若手研究者奨励賞

2010年　糖鎖科学名古屋拠点
２００６年度（第１９回）有機合成化学協会研究企画賞

2007年2月

論文 51

The odor of a nontoxic tetrodotoxin analog, 5,6,11-trideoxytetrodotoxin, is detected by specific olfactory sensory neurons of the green spotted puffers but is processed in overlapping olfactory bulbar area with food odors

Takehisa Suzuki, Ryota Nakahigashi, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa, Hideki Abe

bioRxiv　2023年8月22日

DOI： 10.1101/2023.08.22.552781 　
An almost nontoxic tetrodotoxin analog, 5,6,11-trideoxytetrodotoxin, as an odorant for the grass puffer. 国際誌査読有り

Yoshihisa Noguchi, Takehisa Suzuki, Keigo Matsutani, Ryo Sakakibara, Ryota Nakahigashi, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa, Hideki Abe

Scientific reports　12　(1)　15087-15087　2022年9月5日

DOI： 10.1038/s41598-022-19355-6 　

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Toxic puffers contain the potent neurotoxin, tetrodotoxin (TTX). Although TTX is considered to serve as a defense substance, previous behavioral studies have demonstrated that TTX acts as an attractive pheromone for some toxic puffers. To elucidate the physiological mechanism of putative pheromonal action of TTX, we examined whether grass puffers Takifugu alboplumbeus can detect TTX. Electroolfactogram (EOG) results suggest that the olfactory epithelium (OE) of grass puffers responded to a type of TTX analog (5,6,11-trideoxyTTX), although it did not respond to TTX. We also examined the attractive action of 5,6,11-trideoxyTTX on grass puffers by recording their swimming behavior under dark conditions. Grass puffers preferred to stay on the side of the aquarium where 5,6,11-trideoxyTTX was administered, and their swimming speed decreased. Additionally, odorant-induced labeling of olfactory sensory neurons by immunohistochemistry against neural activity marker (phosphorylated extracellular signal regulated kinase; pERK) revealed that labeled olfactory sensory neurons were localized in the region surrounding "islets" where there was considered as nonsensory epithelium. 5,6,11-trideoxyTTX has been known to accumulate in grass puffers, but its toxicity is much lower (almost nontoxic) than TTX. Our results suggest that toxic puffers may positively use this TTX analog, which has been present in their body with TTX but whose function was unknown, as an odorant for chemical communication or effective TTX accumulation.
Total Syntheses of the Proposed Biosynthetic Intermediates of Tetrodotoxin Tb-210B, Tb-226, Tb-242C, and Tb-258. 国際誌

Masafumi Nishiumi, Tadachika Miyasaka, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa

The Journal of organic chemistry　87　(14)　9023-9033　2022年7月15日

DOI： 10.1021/acs.joc.2c00704 　

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The collective synthesis of the four spiro-cyclic guanidines Tb-210B, Tb-226, Tb-242C, and Tb-258, all of which have been isolated from puffer fish and are considered possible biosynthetic intermediates of tetrodotoxin, has been achieved. Our synthesis is based on the stepwise deoxygenation or hydroxylation of a common intermediate, prepared from a known oxazoline.
Domestic cat damage to plant leaves containing iridoids enhances chemical repellency to pests

Reiko Uenoyama, Tamako Miyazaki, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa, Jane L. Hurst, Masao Miyazaki

iScience　25　(7)　2022年7月15日

DOI： 10.1016/j.isci.2022.104455 　

eISSN：2589-0042
Domestic cat damage to plant leaves containing iridoids enhances chemical repellency to pests. 国際誌

Reiko Uenoyama, Tamako Miyazaki, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa, Jane L Hurst, Masao Miyazaki

iScience　25　(7)　104455-104455　2022年7月15日

DOI： 10.1016/j.isci.2022.104455 　

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Catnip (Nepeta cataria) and silver vine (Actinidia polygama) produce iridoids with arthropod-repellent effects. Cats rub and roll against these plants, transferring iridoids to their fur that repels mosquitoes. Cats also lick and chew plant leaves during this response, although the benefit of this additional behavior has remained unknown. Here, we show that feline leaf damage substantially increases iridoid emission from both plants while also diversifying iridoids in silver vine. Cats show an equivalent duration of response to the complex cocktail of iridoids in damaged silver vine and to the much higher level of a single iridoid produced by damaged catnip. The more complex iridoid cocktail produced when silver vine is licked and chewed by cats increases mosquito repellency at low concentration. In conclusion, feline leaf damage contributes by releasing more mosquito-repellent iridoids. Feline olfactory and behavioral sensitivity is fine-tuned to plant-specific iridoid production for maximizing the mosquito repellency gained.
Synthesis of the 8-Deoxy Analogue of 4,9-Anhydro-10-hemiketal-5-deoxy-tetrodotoxin, a Proposed Biosynthetic Precursor of Tetrodotoxin. 国際誌査読有り

Tadachika Miyasaka, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa

Organic letters　23　(23)　9232-9236　2021年12月3日

DOI： 10.1021/acs.orglett.1c03565 　

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Despite decades of research, the biosynthesis of tetrodotoxin, also known as a puffer fish toxin, remains an unsolved mystery. We disclose a synthesis of the 8-deoxy analogue of 4,9-anhydro-10-hemiketal-5-deoxy-tetrodotoxin, a possible biosynthetic precursor of tetrodotoxin isolated from the Japanese toxic newt, by an intramolecular radical cyclization of a known starting material.
JBIR-155, a Specific Class D β-Lactamase Inhibitor of Microbial Origin. 国際誌査読有り

Takehiro Nishimura, Teppei Kawahara, Noritaka Kagaya, Yusuke Ogura, Hirosato Takikawa, Hikaru Suenaga, Masaatsu Adachi, Takatsugu Hirokawa, Takayuki Doi, Kazuo Shin-Ya

Organic letters　23　(11)　4415-4419　2021年6月4日

DOI： 10.1021/acs.orglett.1c01352 　

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We discovered JBIR-155 as a novel specific class D β-lactamase inhibitor from Streptomyces polymachus SoB100815Hv02. JBIR-155 consists of a 6-oxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one skeleton and a long unsaturated alkyl chain moiety of which absolute configuration was determined by spectroscopic data, modified Mosher's method, and analyses of the relative configuration of chemically modified derivative. JBIR-155 specifically exhibited inhibitory activity against the class D β-lactamase, with an IC50 value of 0.36 μM.
First Detection of Tetrodotoxins in the Cotylean Flatworm Prosthiostomum trilineatum. 国際誌査読有り

Rei Suo, Maho Kashitani, Hikaru Oyama, Masaatsu Adachi, Ryota Nakahigashi, Ryo Sakakibara, Toshio Nishikawa, Haruo Sugita, Shiro Itoi

Marine drugs　19　(1)　2021年1月18日

DOI： 10.3390/md19010040 　

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Several polyclad flatworm species are known to contain high levels of tetrodotoxin (TTX), but currently TTX-bearing flatworms seem to be restricted to specific Planocera lineages belonging to the suborder Acotylea. During our ongoing study of flatworm toxins, high concentrations of TTXs were detected for the first time in the flatworm Prosthiostomum trilineatum, suborder Cotylea, from the coastal area of Hayama, Kanagawa, Japan. Toxin levels were investigated by high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS/MS), revealing that this species contains comparable concentrations of toxins as seen in planocerid flatworms such as Planocera multitentaculata. This finding indicated that there may be other species with significant levels of TTXs. The distribution of TTXs among other flatworm species is thus of great interest.
The characteristic response of domestic cats to plant iridoids allows them to gain chemical defense against mosquitoes. 国際誌査読有り

Reiko Uenoyama, Tamako Miyazaki, Jane L Hurst, Robert J Beynon, Masaatsu Adachi, Takanobu Murooka, Ibuki Onoda, Yu Miyazawa, Rieko Katayama, Tetsuro Yamashita, Shuji Kaneko, Toshio Nishikawa, Masao Miyazaki

Science advances　7　(4)　2021年1月

DOI： 10.1126/sciadv.abd9135 　

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Domestic cats and other felids rub their faces and heads against catnip (Nepeta cataria) and silver vine (Actinidia polygama) and roll on the ground as a characteristic response. While this response is well known, its biological function and underlying mechanism remain undetermined. Here, we uncover the neurophysiological mechanism and functional outcome of this feline response. We found that the iridoid nepetalactol is the major component of silver vine that elicits this potent response in cats and other felids. Nepetalactol increased plasma β-endorphin levels in cats, while pharmacological inhibition of μ-opioid receptors suppressed the classic rubbing response. Rubbing behavior transfers nepetalactol onto the faces and heads of respondents where it repels the mosquito, Aedes albopictus Thus, self-anointing behavior helps to protect cats against mosquito bites. The characteristic response of cats to nepetalactol via the μ-opioid system provides an important example of chemical pest defense using plant metabolites in nonhuman mammals.
Biosynthesis of Indole Diterpene Lolitrems: Radical‐Induced Cyclization of an Epoxyalcohol Affording a Characteristic Lolitremane Skeleton 査読有り

Yulu Jiang, Taro Ozaki, Mei Harada, Tadachika Miyasaka, Hajime Sato, Kazunori Miyamoto, Junichiro Kanazawa, Chengwei Liu, Jun‐ichi Maruyama, Masaatsu Adachi, Atsuo Nakazaki, Toshio Nishikawa, Masanobu Uchiyama, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa

Angewandte Chemie　132　(41)　18152-18158　2020年10月5日
出版者・発行元： Wiley
DOI： 10.1002/ange.202007280 　

ISSN：0044-8249

eISSN：1521-3757
Biosynthesis of Indole Diterpene Lolitrems: Radical-Induced Cyclization of an Epoxyalcohol Affording a Characteristic Lolitremane Skeleton. 国際誌査読有り

Yulu Jiang, Taro Ozaki, Mei Harada, Tadachika Miyasaka, Hajime Sato, Kazunori Miyamoto, Junichiro Kanazawa, Chengwei Liu, Jun-Ichi Maruyama, Masaatsu Adachi, Atsuo Nakazaki, Toshio Nishikawa, Masanobu Uchiyama, Atsushi Minami, Hideaki Oikawa

Angewandte Chemie (International ed. in English)　59　(41)　17996-18002　2020年10月5日

DOI： 10.1002/anie.202007280 　

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Lolitrems are tremorgenic indole diterpenes that exhibit a unique 5/6 bicyclic system of the indole moiety. Although genetic analysis has indicated that the prenyltransferase LtmE and the cytochrome P450 LtmJ are involved in the construction of this unique structure, the detailed mechanism remains to be elucidated. Herein, we report the reconstitution of the biosynthetic pathway for lolitrems employing a recently established genome-editing technique for the expression host Aspergillus oryzae. Heterologous expression and bioconversion of the various intermediates revealed that LtmJ catalyzes multistep oxidation to furnish the lolitrem core. We also isolated the key reaction intermediate with an epoxyalcohol moiety. This observation allowed us to establish the mechanism of radical-induced cyclization, which was firmly supported by density functional theory calculations and a model experiment with a synthetic analogue.
Asymmetric Synthesis of the Aromatic Fragment of Sespendole. 査読有り

Yoshiki Ono, Atsuo Nakazaki, kaori Ueki, Keiko Higuchi, Uraiwan Sriphana, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa

J. Org. Chem.　84　9750-9757　2019年10月
A Concise Stereocontrolled Synthesis of an α-Carbagalactose Segment of RCAI-56, a Candidate of Anticancer Agent. 査読有り

Naoki Ushida, Nobukazu Nagai, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa

Synlett　977-981　2019年6月
Total Syntheses and Determination of Absolute Configurations of Cep-212 and Cep-210, Predicted Biosynthetic Intermediates of Tetrodotoxin Isolated from Toxic Newt. 査読有り

Masaatsu Adachi, Tadachika Miyasaka, Yuta Kudo, keita Sugimoto, Mari Yotsu-Yamashita, Toshio Nishikawa

Org. Lett.　21　(3)　780-784　2019年5月
出版者・発行元：
DOI： 10.1021/acs.orglett.8b04043 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Facile Enzymatic Synthesis of Phosphatidylthreonine Using an Engineered Phospholipase D

Jasmina Damnjanović, Nozomi Matsunaga, Masaatsu Adachi, Hideo Nakano, Yugo Iwasaki

European Journal of Lipid Science and Technology　120　(6)　2018年6月1日
出版者・発行元： Wiley-VCH Verlag
DOI： 10.1002/ejlt.201800089 　

ISSN：1438-9312 1438-7697
Differential binding of tetrodotoxin and its derivatives to voltage-sensitive sodium channel subtypes (Na(v)1.1 to Na(v)1.7)

Tadaaki Tsukamoto, Yukie Chiba, Minoru Wakamori, Tomoshi Yamada, Shunsuke Tsunogae, Yuko Cho, Ryo Sakakibara, Takuya Imazu, Shouta Tokoro, Yoshiki Satake, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa, Mari Yotsu-Yamashita, Keiichi Konoki

BRITISH JOURNAL OF PHARMACOLOGY　174　(21)　3881-3892　2017年11月

DOI： 10.1111/bph.13985 　

ISSN：0007-1188

eISSN：1476-5381
One-Step Transformation of Trichloroacetamide into Isonitrile 査読有り

Masaatsu Adachi, Tadachika Miyasaka, Honoka Hashimoto, Toshio Nishikawa

ORGANIC LETTERS　19　(2)　380-383　2017年1月

DOI： 10.1021/acs.orglett.6b03583 　

ISSN：1523-7060

eISSN：1523-7052
Direct Enzymatic Synthesis of 1-Phosphatidyl-β-D-glucose by Engineered Phospholipase D. 査読有り

Arisa Inoue, Masaatsu Adachi, Jasmina Damnjanovic, Hideo Nakano, Yugo Iwasaki

Chemistryselect　1　(13)　4121-4125　2016年
出版者・発行元：
DOI： 10.1002/slct.201600839 　

ISSN：2365-6549
Improved Syntheses of (+)-Iridomyrmecin and (-)-Isoiridomyrmecin, Major Components of Matatabilactone. 査読有り

Masaatsu Adachi, Yu Miyazawa, Toshio Nishikawa

Natural Product Communications　11　883-886　2016年1月
Multifunctionality of the N-Trichloroacetyl Group Developed in the Synthesis of Tetrodotoxin, a Puffer Fish Toxin. 招待有り査読有り

Nishikawa, T, Urabe, D, Adachi, M, Isobe, M

Synlett　26　1930-1939　2015年7月1日
分子内C-グリコシル化反応を利用したPolygalolide Aの全合成招待有り査読有り

安立昌篤

有機合成化学協会誌　73　607-615　2015年5月1日
Asymmetric synthesis of 3-azide-4-fluoro-l-phenylalanine 査読有り

Masaatsu Adachi, Mado Nakajima, Minoru Isobe

BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY　79　(5)　707-709　2015年5月

DOI： 10.1080/09168451.2014.997185 　

ISSN：0916-8451

eISSN：1347-6947
Stereocontrolled Synthesis of ABC Tricycle of Solanoeclepin A 査読有り

Masaatsu Adachi, Mai Torii, Toshio Nishikawa

SYNLETT　26　(7)　965-969　2015年4月

DOI： 10.1055/s-0034-1380399 　

ISSN：0936-5214

eISSN：1437-2096
A New Deprotection Procedure of MTM Ether 査読有り

Adachi, M, Hashimoto, H, Sakakibara, R, Imazu, T, Nishikawa, T

Synlett　2498-2502　2014年12月1日
Synthesis of 5,6,11-Trideoxytetrodotoxin 査読有り

Masaatsu Adachi, Ryo Sakakibara, Yoshiki Satake, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa

CHEMISTRY LETTERS　43　(11)　1719-1721　2014年11月

DOI： 10.1246/cl.140684 　

ISSN：0366-7022

eISSN：1348-0715
Synthesis of 5- and 8-deoxytetrodotoxin 査読有り

Yoshiki Satake, Masaatsu Adachi, Shouta Tokoro, Mari Yotsu-Yamashita, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa

Chemistry - An Asian Journal　9　(7)　1922-1932　2014年
出版者・発行元： John Wiley and Sons Ltd
DOI： 10.1002/asia.201402202 　

ISSN：1861-471X 1861-4728
Total Synthesis of Chiriquitoxin, an Analogue of Tetrodotoxin Isolated from the Skin of a Dart Frog 査読有り

Masaatsu Adachi, Takuya Imazu, Ryo Sakakibara, Yoshiki Satake, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa

CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　20　(5)　1247-1251　2014年1月

DOI： 10.1002/chem.201304110 　

ISSN：0947-6539

eISSN：1521-3765
First Identification of 5,11-Dideoxytetrodotoxin in Marine Animals, and Characterization of Major Fragment Ions of Tetrodotoxin and Its Analogs by High Resolution ESI-MS/MS 査読有り

Mari Yotsu-Yamashita, Yuka Abe, Yuta Kudo, Raphael Ritson-Williams, Valerie J. Paul, Keiichi Konoki, Yuko Cho, Masaatsu Adachi, Takuya Imazu, Toshio Nishikawa, Minoru Isobe

MARINE DRUGS　11　(8)　2799-2813　2013年8月

DOI： 10.3390/md11082799 　

ISSN：1660-3397
Stereocontrolled Total Synthesis of Polygalolide A. 査読有り

Yamada, H, Adachi, M, Isobe, M, Nishikawa, T

Chem. Asian. J.　8　1428-1435　2013年4月

DOI： 10.1002/asia.201300362. 　
An Improved Synthesis of (-)-5,11-Dideoxytetrodotoxin 査読有り

Masaatsu Adachi, Takuya Imazu, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa

JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　78　(4)　1699-1705　2013年2月

DOI： 10.1021/jo302773f 　

ISSN：0022-3263
Stereocontrolled synthesis of the oxathiabicyclo[3.3.1] nonane core structure of tagetitoxin 査読有り

Hitomi Yamada, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa

CHEMICAL COMMUNICATIONS　49　(95)　11221-11223　2013年

DOI： 10.1039/c3cc46949b 　

ISSN：1359-7345

eISSN：1364-548X
A Concise Synthesis of a Highly Strained Cyclobutane in Solanoeclepin A by Radical Cyclization 査読有り

Takema Komada, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa

CHEMISTRY LETTERS　41　(3)　287-289　2012年3月

DOI： 10.1246/cl.2012.287 　

ISSN：0366-7022

eISSN：1348-0715
Stereocontrolled Synthesis of an Indole Moiety of Sespendole and Stereochemical Assignment of the Side Chain 査読有り

Masaatsu Adachi, Keiko Higuchi, Nopporn Thasana, Hitomi Yamada, Toshio Nishikawa

ORGANIC LETTERS　14　(1)　114-117　2012年1月

DOI： 10.1021/ol202895u 　

ISSN：1523-7060
Total Synthesis of Polygalolide A 査読有り

Masaatsu Adachi, Hitomi Yamada, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa

Org. Lett.　10.1021/ol2028256　2011年11月18日
A New Ring Expansion for a Chiral Hexahydroazulene Skeleton Possessing an Angular Methyl Group 査読有り

Masaatsu Adachi, Takema Komada, Toshio Nishikawa

J. Org. Chem.　(76)　6942-6945　2011年7月1日
18 分子内C-グリコシル化反応を利用したpolygalolide類の合成研究(口頭発表の部)

山田ひと美, 安立昌篤, 磯部稔, 西川俊夫

天然有機化合物討論会講演要旨集　(52)　103-108　2010年9月1日
出版者・発行元：天然有機化合物討論会
DOI： 10.24496/tennenyuki.52.0_103 　

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Polygalolide A and B (Figure 1) were isolated from a Chinese medicinal plant, Polygala fallax, by Wei and co-workers in 2003. These structures indlude an oxabicyclo[3.2.1]ocate, a five-membered lactone, s six membered ether, an aromatic ring and contiguous quaternary stereo centers at the C-2 and C-8 positions. Total synthesis was reported by Hashimoto in 2006 and Snider in 2007. Although details of the biological activity have not been reported yet, polygalolides are attractive target for tatal synthesis because of the novel structure. In order to construct the congiguous quaternary stereo centers, the core structure of polygalolides, we have developed a new synthetic methodology through intramolecular C-glycocylation; siloxyfuran 4 underwent cyclization upon treatment of TiCl_4 or BF_3・OEt_2 to give the desired oxabicyclo compounds 5-A and 5-B (Table 1). Based on the above results, siloxyfuran 11 including acetylene at the C-8 position was synthesized from D-glucal in 13 steps. Treatment of 11 with TiCl_4 or BF_3・OEt_2 gave a byproduct 13 instead of a disired product 12. Further investigations led us to find that reaction of 11 with Et_3N and TBSOTf in CH_2Cl_2 afforded an oxabicyclo compound 12 as a single diasereomer in 63% yield. Reduction of unsaturated lactone of 12 was followed by radical deoxygenation at the C-3 position via xanthate 16 and then destannylation to give olefin 18. Deprotection of benzyl group, followed by oxidation gave enone 19. Further investigation toward the total synthesis of polygalolides is now in progress.
Synthesis of an Advanced Intermediate Bearing Two Hydroxy Groups for (-)-Tetrodotoxin and Its Analogs 査読有り

Toshio Nishikawa, Yuya Koide, Masaatsu Adachi, Minoru Isobe

BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN　83　(1)　66-68　2010年1月

DOI： 10.1246/bcsj.20090223 　

ISSN：0009-2673

eISSN：1348-0634
Novel Stereocontrolled Synthesis of Highly Functionalized Cyclobutanes by Epoxide Opening through a Carbanion Intermediate in Heteroconjugate Addition 査読有り

Masaatsu Adachi, Eiji Yamauchi, Takema Komada, Minoru Isobe

SYNLETT　(7)　1157-1161　2009年4月

DOI： 10.1055/s-0028-1088108 　

ISSN：0936-5214
Streptomyces phospholipase D mutants with altered substrate specificity capable of phosphatidylinositol synthesis 査読有り

Atsushi Masayama, Tetsuya Takahashi, Kaori Tsukada, Seigo Nishikawa, Rie Takahashi, Masaatsu Adach, Kazushi Koga, Atsuo Suzuki, Takashi Yamane, Hideo Nakano, Yugo Iwasaki

CHEMBIOCHEM　9　(6)　974-981　2008年4月

DOI： 10.1002/cbic.200700528 　

ISSN：1439-4227

eISSN：1439-7633
含窒素ヘテロ環カルベンを触媒としたホモエノラートの極性転換反応査読有り

安立昌篤

有機合成化学協会誌　65　1009-1010　2007年
Degradation and reconstruction of moenomycin A and derivatives: Dissecting the function of the isoprenoid chain 査読有り

Masaatsu Adachi, Yi Zhang, Catherine Leimkuhler, Binyuan Sun, John V. LaTour, Daniel E. Kahne

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　128　(43)　14012-14013　2006年11月

DOI： 10.1021/ja065905c 　

ISSN：0002-7863
Synthetic Study of α(2,8) Oligosialoside Using N-Troc Sialyl N-Phenyl-trifluoroimidate. 査読有り

Hiroshi Tanaka, Yuji Nishiura, Masaatsu Adachi, Takashi Takahashi

Heterocycles　67　(1)　107-112　2006年1月

ISSN：0385-5414
Efficient Stereoselective Synthesis of γ-N-Glycosyl Asparagines by N-Glycosylation of Primary Amide Groups. 査読有り

Hiroshi Tanaka, Yuki Iwata, Daisuke Takahashi, Masaatsu Adachi, Takashi Takahashi

J. Am. Chem. Soc.　127, 1630-1631　2005年
One-pot Synthesis of Sialo-containing Glycosyl Amino Acids by Use of an N-Trichloroethoxycarbonyl-β-thiophenyl Sialoside. 査読有り

Hiroshi Tanaka, Masaatsu Adachi, Takashi Takahashi

Chem. Eur. J.　11, 849-862　2005年

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本論文では、新規シアリル糖供与体を利用した直接的なシアリル化反応の開発を目的として、その結果高収率・高立体選択的なグリコシル化に成功した。また、この手法を利用したsialyl-T抗原のOne-pot合成にも成功した。
31(D-1) ワンポットグリコシル化反応を用いる生理活性糖鎖(ダイメリックルイスXおよびシアル酸含有糖アミノ酸)の高速合成法の開発(口頭発表の部)

田中浩士, 的場宣篤, 安立昌篤, 塚本裕一, 高橋孝志

天然有機化合物討論会講演要旨集　(46)　161-166　2004年10月1日
出版者・発行元：天然有機化合物討論会
DOI： 10.24496/tennenyuki.46.0_161 　

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Oligosaccharides on cell surface play important roles in many biological processes. Most biologically active oligosaccharides are rare, and are difficult to be purified. Additionally, their structural diversity based upon stereo- and regio-isomers makes it difficult to not only determine their structures, but also to accomplish its chemical synthesis in comparison with those of oligopeptides and oligonucleotides. We have investigated the one-pot glycosylation based on the chemoselective activation of glycosyl donors attached with different leaving groups with appropriate activators. Herein we report the high-speed synthesis of biologically active oligosaccharides (dimeric Lewis X and sialo-containing glycosyl amino acids) by one-pot glycosylation. In the first topic, we descried the synthesis of a protected dimeric Lewis X epitope by sequential one-pot glycosylation and an application to the automated synthesis of a protected dimeric Lewis X library. We designed sequential one-pot four-step glycosylations to provide octasaccharide 12 from five different building blocks 2 and 4-7. One-pot glycosylation using 2-5 provided the glycosyl fluoride 3 in good yield. The following one-pot glycosylation involving glycosylation of 2 with the glycosyl fluoride 3 and coupling with additional two building blocks 4 and 5 afforded a protected octasaccharide 12 in excellent yield. The synthesis of 12 member hepta-to di-saccharides 13 and 14 was accomplished by the one-pot glycosylation utilizing an solution-phase automated synthesizer. In the next topic, we report one-pot glycosylation involving sialylation to provide sialo-containing glycosyl amino acids 19 and 20. We first examined glycosidation of thiosialoside varying the protecting group at the C5 amino group. N-Troc thiosialoside 21 was found to be effective for sialylation. Using the sialyl donor 21, linear and branched type one-pot glycosylations were accomplished to provide linear and branched trisaccharides 27 and 31 in excellent yields with good stereoselectivity at the anomeric position.
An Efficient Sialylation Method Using N-Troc and N-Fmoc-protected β-Thiophenyl Sialosides and Application to the One-pot Two-step Synthesis of 2,6-Sialyl-T Antigen. 査読有り

Masaatsu Adachi, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi

Synlett　(4)　609-614　2004年3月

DOI： 10.1055/s-2004-817759 　

ISSN：0936-5214
Efficient Synthesis of Core 2 Class Glycosyl Amino Acids by One-pot Glycosylation Approach. 査読有り

Hiroshi Tanaka, Masaatsu Adachi, Takashi Takahashi

Tetrahedron Lett.　45, 1433-1436　2004年
Synthesis of di-branched heptasaccharide by one-pot glycosylation using seven independent building blocks 査読有り

Hiroshi Tanaka, Masaatsu Adachi, Hirokazu Tsukamoto, Takeji Ikeda, Haruo Yamada, Takashi Takahashi

Organic Letters　4　(24)　4213-4216　2002年11月28日

DOI： 10.1021/ol020150+ 　

ISSN：1523-7060
Efficient Synthesis of Core 2 Class Glycosyl Amino Acids by One-pot Glycosylation Approach. 査読有り

Hiroshi Tanaka, Masaatsu Adachi, Hirokazu Tsukamoto, Takeji Ikeda, Haruo Yamada, Takashi Takahashi

Org. Lett.　4, 4213-4216.　2002年
21 自動合成を指向した生理活性糖鎖のライブラリー構築 : ファイトアレキシンエリシター活性を有する糖質の合成と構造活性相関(口頭発表の部)

高橋孝志, 雨夜徹, 安立昌篤, 池田武司, 塚本裕一, 田中浩士

天然有機化合物討論会講演要旨集　(42)　121-126　2000年10月1日
出版者・発行元：天然有機化合物討論会
DOI： 10.24496/tennenyuki.42.0_121 　

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Oligosaccharides play a lot of important roles in biological processes and in pathology. While the automated synthesis of peptides and oligonucleotides was established decades ago, there have not been a general method for the synthesis of complex oligosaccharides. Recently the development of a broadly applicable synthetic strategy has been desired in this field. Here we wish to report the two efficient and practical strategies based on a one-pot sequential glycosidation and selective deprotection followed by glycosylation toward the automated synthesis of a oligosaccharide library. In the synthesis of heptasaccharide 3 having elicitor activity in soybean, we achieved a onepot 6-step glycosidation using a combination of different leaving groups, i.e., bromide (-Br), ethylthio group (-SEt), phenylthio group (-SPh), and fluoride (-F), with selective activators, AgOTf, MeOTf, DMTST, and HfCp_2(OTf)_2, respectively and differences of the reactivity of hydroxy groups of glycosyl acceptors. This method was applied to synthesize a library of tetra-, penta-, heptasaccharides using a manual synthesizer. For a study of the structure-activity relationship of elicitor active oligosaccharide in rice cell we demonstrated the synthesis of the oligosaccharide library having β(1→6) linkage at the various positions on β(1→3) tetrasaccharide backborn. Selective deprotection of three protecting groups (AOC, Lev, and Fmoc) of tetrasaccharide 4 was sequentially achieved to afford respective three mono-ols, three diols, and one triol, independently. Glycosylation of all glycosyl acceptors provided the corresponding oligosaccharides, respectively. These procedures were achieved on an automated synthesizer and by parallel column chromatography.
Combinatorial synthesis of trisaccharides via solution-phase one-pot glycosylation 査読有り

T Takahashi, M Adachi, A Matsuda, T Doi

TETRAHEDRON LETTERS　41　(15)　2599-2603　2000年4月

ISSN：0040-4039

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MISC 46

4,9-アンヒドロ-10-ヘミケタール-5-デオキシテトロドトキシンの合成研究

宮坂忠親, 安立昌篤, 西川俊夫

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2021　2021年

ISSN： 2186-7976
テトロドトキシン推定生合成中間体のテトロドトキシン含有生物への投与

杉本敬太, 工藤雄大, 宮坂忠親, 安立昌篤, 長由扶子, 此木敬一, 千葉親文, 西川俊夫, 山下まり

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2019　2019年

ISSN： 2186-7976
テトロドトキシンの推定生合成中間体の全合成と絶対立体配置の決定

宮坂忠親, 安立昌篤, 工藤雄大, 杉本敬太, 山下まり, 西川俊夫

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2019　2019年

ISSN： 2186-7976
多環テルペンインドールの新合成法

山口将司, 小野義貴, 樋口恵子, 杉野公美, 安立昌篤, 中崎敦夫, 西川俊夫

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2019　2019年

ISSN： 2186-7976
Facile Enzymatic Synthesis of Phosphatidylthreonine Using an Engineered Phospholipase D

Jasmina Damnjanović, Nozomi Matsunaga, Masaatsu Adachi, Hideo Nakano, Yugo Iwasaki

European Journal of Lipid Science and Technology　120　(6)　2018年6月1日
出版者・発行元： Wiley-VCH Verlag
DOI： 10.1002/ejlt.201800089 　

ISSN： 1438-9312 1438-7697
テトロドトキシンの推定生合成中間体の合成研究

宮坂忠親, 安立昌篤, 杉本敬太, 山下まり, 西川俊夫

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2018　2018年

ISSN： 2186-7976
テトロドトキシンの推定生合成中間体の合成研究

宮坂忠親, 安立昌篤, 杉本敬太, 山下まり, 西川俊夫

有機合成シンポジウム講演予稿集　113th　2018年
Differential binding of tetrodotoxin and its derivatives to voltage-sensitive sodium channel subtypes (Na(v)1.1 to Na(v)1.7)

Tadaaki Tsukamoto, Yukie Chiba, Minoru Wakamori, Tomoshi Yamada, Shunsuke Tsunogae, Yuko Cho, Ryo Sakakibara, Takuya Imazu, Shouta Tokoro, Yoshiki Satake, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa, Mari Yotsu-Yamashita, Keiichi Konoki

BRITISH JOURNAL OF PHARMACOLOGY　174　(21)　3881-3892　2017年11月

DOI： 10.1111/bph.13985 　

ISSN： 0007-1188

eISSN： 1476-5381
Differential Binding of Tetrodotoxin and its Derivatives to Voltage-sensitive Sodium Channel Subtypes (Nav1.1 to Nav1.7) 査読有り

Tsukamoto, T, Chiba, Y, Wakamori, M, Yamada, T, Tsunogae, S, Cho, Y, Sakakibara, R, Imazu, T, Tokoro, S, Satake, Y, Adachi, M, Nishikawa, T, Yotsu-Yamashita, M, Konoki, K

Br. J. Pharmacol.　174　3881-3892　2017年8月

DOI： 10.1111/bph.1a3985 　
トリクロロアセトアミドからイソニトリルへの新規な一段階変換反応

宮坂忠親, 橋本穂果, 安立昌篤, 西川俊夫

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2017　2017年

ISSN： 2186-7976
One-Step Transformation of Trichloroacetamide into Isonitrile 査読有り

Masaatsu Adachi, Tadachika Miyasaka, Honoka Hashimoto, Toshio Nishikawa

ORGANIC LETTERS　19　(2)　380-383　2017年1月

DOI： 10.1021/acs.orglett.6b03583 　

ISSN： 1523-7060

eISSN： 1523-7052
トリクロロアセトアミドからイソニトリルへの新規な一段階変換反応

宮坂忠親, 橋本穂果, 安立昌篤, 西川俊夫

中部化学関係学協会支部連合秋季大会講演予稿集　47th　2016年
Multifunctionality of the N-Trichloroacetyl Group Developed in the Synthesis of Tetrodotoxin, a Puffer Fish Toxin. 招待有り査読有り

Nishikawa, T, Urabe, D, Adachi, M, Isobe, M

Synlett　26　1930-1939　2015年7月1日
Total Synthesis of Polygalolide A by Intramolecular C-Glycosylation

Masaatsu Adachi

JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN　73　(6)　607-615　2015年6月

ISSN： 0037-9980
分子内C-グリコシル化反応を利用したPolygalolide Aの全合成招待有り査読有り

安立昌篤

有機合成化学協会誌　73　607-615　2015年5月1日
Asymmetric synthesis of 3-azide-4-fluoro-l-phenylalanine 査読有り

Masaatsu Adachi, Mado Nakajima, Minoru Isobe

BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY　79　(5)　707-709　2015年5月

DOI： 10.1080/09168451.2014.997185 　

ISSN： 0916-8451

eISSN： 1347-6947
Stereocontrolled Synthesis of ABC Tricycle of Solanoeclepin A 査読有り

Masaatsu Adachi, Mai Torii, Toshio Nishikawa

SYNLETT　26　(7)　965-969　2015年4月

DOI： 10.1055/s-0034-1380399 　

ISSN： 0936-5214

eISSN： 1437-2096
A New Deprotection Procedure of MTM Ether 査読有り

Adachi, M, Hashimoto, H, Sakakibara, R, Imazu, T, Nishikawa, T

Synlett　2498-2502　2014年12月1日
Synthesis of 5,6,11-Trideoxytetrodotoxin 査読有り

Masaatsu Adachi, Ryo Sakakibara, Yoshiki Satake, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa

CHEMISTRY LETTERS　43　(11)　1719-1721　2014年11月

DOI： 10.1246/cl.140684 　

ISSN： 0366-7022

eISSN： 1348-0715
インドールアルカロイドセスペンドールの合成研究

樋口恵子, 杉野公美, 中崎敦夫, 安立昌篤, 西川俊夫

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2014　2014年

ISSN： 2186-7976
Synthesis of 5- and 8-deoxytetrodotoxin 査読有り

Yoshiki Satake, Masaatsu Adachi, Shouta Tokoro, Mari Yotsu-Yamashita, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa

Chemistry - An Asian Journal　9　(7)　1922-1932　2014年
出版者・発行元： John Wiley and Sons Ltd
DOI： 10.1002/asia.201402202 　

ISSN： 1861-471X 1861-4728
Total Synthesis of Chiriquitoxin, an Analogue of Tetrodotoxin Isolated from the Skin of a Dart Frog 査読有り

Masaatsu Adachi, Takuya Imazu, Ryo Sakakibara, Yoshiki Satake, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa

CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　20　(5)　1247-1251　2014年1月

DOI： 10.1002/chem.201304110 　

ISSN： 0947-6539

eISSN： 1521-3765
First Identification of 5,11-Dideoxytetrodotoxin in Marine Animals, and Characterization of Major Fragment Ions of Tetrodotoxin and Its Analogs by High Resolution ESI-MS/MS 査読有り

Mari Yotsu-Yamashita, Yuka Abe, Yuta Kudo, Raphael Ritson-Williams, Valerie J. Paul, Keiichi Konoki, Yuko Cho, Masaatsu Adachi, Takuya Imazu, Toshio Nishikawa, Minoru Isobe

MARINE DRUGS　11　(8)　2799-2813　2013年8月

DOI： 10.3390/md11082799 　

ISSN： 1660-3397
Stereocontrolled Total Synthesis of Polygalolide A. 査読有り

Yamada, H, Adachi, M, Isobe, M, Nishikawa, T

Chem. Asian. J.　8　1428-1435　2013年4月

DOI： 10.1002/asia.201300362. 　
An Improved Synthesis of (-)-5,11-Dideoxytetrodotoxin 査読有り

Masaatsu Adachi, Takuya Imazu, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa

JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　78　(4)　1699-1705　2013年2月

DOI： 10.1021/jo302773f 　

ISSN： 0022-3263
Stereocontrolled synthesis of the oxathiabicyclo[3.3.1] nonane core structure of tagetitoxin 査読有り

Hitomi Yamada, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa

CHEMICAL COMMUNICATIONS　49　(95)　11221-11223　2013年

DOI： 10.1039/c3cc46949b 　

ISSN： 1359-7345

eISSN： 1364-548X
A Concise Synthesis of a Highly Strained Cyclobutane in Solanoeclepin A by Radical Cyclization 査読有り

Takema Komada, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa

CHEMISTRY LETTERS　41　(3)　287-289　2012年3月

DOI： 10.1246/cl.2012.287 　

ISSN： 0366-7022

eISSN： 1348-0715
Stereocontrolled Synthesis of an Indole Moiety of Sespendole and Stereochemical Assignment of the Side Chain 査読有り

Masaatsu Adachi, Keiko Higuchi, Nopporn Thasana, Hitomi Yamada, Toshio Nishikawa

ORGANIC LETTERS　14　(1)　114-117　2012年1月

DOI： 10.1021/ol202895u 　

ISSN： 1523-7060
Total Synthesis of Polygalolide A 査読有り

Masaatsu Adachi, Hitomi Yamada, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa

Org. Lett.　10.1021/ol2028256　2011年11月18日
A New Ring Expansion for a Chiral Hexahydroazulene Skeleton Possessing an Angular Methyl Group 査読有り

Masaatsu Adachi, Takema Komada, Toshio Nishikawa

J. Org. Chem.　(76)　6942-6945　2011年7月1日
インドールアルカロイドSespendole芳香族部分の合成研究

樋口恵子, NOPPORN Thasana, 杉野公美, 安立昌篤, 中崎敦夫, 西川俊夫

中部化学関係学協会支部連合秋季大会講演予稿集　42nd　2011年
Synthesis of an Advanced Intermediate Bearing Two Hydroxy Groups for (-)-Tetrodotoxin and Its Analogs 査読有り

Toshio Nishikawa, Yuya Koide, Masaatsu Adachi, Minoru Isobe

BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN　83　(1)　66-68　2010年1月

DOI： 10.1246/bcsj.20090223 　

ISSN： 0009-2673

eISSN： 1348-0634
Novel Stereocontrolled Synthesis of Highly Functionalized Cyclobutanes by Epoxide Opening through a Carbanion Intermediate in Heteroconjugate Addition 査読有り

Masaatsu Adachi, Eiji Yamauchi, Takema Komada, Minoru Isobe

SYNLETT　(7)　1157-1161　2009年4月

DOI： 10.1055/s-0028-1088108 　

ISSN： 0936-5214
Streptomyces phospholipase D mutants with altered substrate specificity capable of phosphatidylinositol synthesis 査読有り

Atsushi Masayama, Tetsuya Takahashi, Kaori Tsukada, Seigo Nishikawa, Rie Takahashi, Masaatsu Adach, Kazushi Koga, Atsuo Suzuki, Takashi Yamane, Hideo Nakano, Yugo Iwasaki

CHEMBIOCHEM　9　(6)　974-981　2008年4月

DOI： 10.1002/cbic.200700528 　

ISSN： 1439-4227

eISSN： 1439-7633
含窒素ヘテロ環カルベンを触媒としたホモエノラートの極性転換反応査読有り

安立昌篤

有機合成化学協会誌　65　(10)　1009-1010　2007年10月

ISSN： 0037-9980
Degradation and reconstruction of moenomycin A and derivatives: Dissecting the function of the isoprenoid chain 査読有り

Masaatsu Adachi, Yi Zhang, Catherine Leimkuhler, Binyuan Sun, John V. LaTour, Daniel E. Kahne

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　128　(43)　14012-14013　2006年11月

DOI： 10.1021/ja065905c 　

ISSN： 0002-7863
Synthetic Study of α(2,8) Oligosialoside Using N-Troc Sialyl N-Phenyl-trifluoroimidate. 査読有り

Hiroshi Tanaka, Yuji Nishiura, Masaatsu Adachi, Takashi Takahashi

Heterocycles　67　(1)　107-112　2006年1月

ISSN： 0385-5414
One-Pot Synthesis of Sialo-Containing Glycosyl Amino Acids Using N-Troc β-Thiophenyl Sialoside.

Hiroshi Tanaka, Masaatsu Adachi, Takashi Takahashi

Chemistry - a Europian Journal　11　(3)　849-862　2005年

DOI： 10.1002/chem.200400840 　

ISSN： 0947-6539
Efficient Stereoselective Synthesis of γ-N-Glycosyl Asparagines by N-Glycosylation of Primary Amide Groups. 査読有り

Hiroshi Tanaka, Yuki Iwata, Daisuke Takahashi, Masaatsu Adachi, Takashi Takahashi

J. Am. Chem. Soc.　127, 1630-1631　2005年
One-pot Synthesis of Sialo-containing Glycosyl Amino Acids by Use of an N-Trichloroethoxycarbonyl-β-thiophenyl Sialoside. 査読有り

Hiroshi Tanaka, Masaatsu Adachi, Takashi Takahashi

Chem. Eur. J.　11, 849-862　2005年

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本論文では、新規シアリル糖供与体を利用した直接的なシアリル化反応の開発を目的として、その結果高収率・高立体選択的なグリコシル化に成功した。また、この手法を利用したsialyl-T抗原のOne-pot合成にも成功した。
An Efficient Sialylation Method Using N-Troc and N-Fmoc-protected β-Thiophenyl Sialosides and Application to the One-pot Two-step Synthesis of 2,6-Sialyl-T Antigen. 査読有り

Masaatsu Adachi, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi

Synlett　(4)　609-614　2004年3月

DOI： 10.1055/s-2004-817759 　

ISSN： 0936-5214
Efficient Stereoselective Synthesis of N-Linked Glycopeptides by N-Glycosylation of Primary Amide Groups

Hiroshi Tanaka, Yuki Iwata, Daisuke Takahashi, Masaatsu Adachi, Takashi Takahashi

Glycobiology　14　(11)　1088　2004年
Effective sialylation method using N-Troc and N-Fmoc β-phenyl thiosialosides and an application to the one-pot two-step synthesis of 2,6-STF Antigen

Masaatsu Adachi, Hiroshi Tanaka, Takashi Takahashi

Synlett　609-614　2004年
Efficient Synthesis of Core 2 Class Glycosyl Amino Acids by One-pot Glycosylation Approach. 査読有り

Hiroshi Tanaka, Masaatsu Adachi, Takashi Takahashi

Tetrahedron Lett.　45, 1433-1436　2004年
Efficient Synthesis of Core 2 Class Glycosyl Amino Acids by One-pot Glycosylation Approach. 査読有り

Hiroshi Tanaka, Masaatsu Adachi, Hirokazu Tsukamoto, Takeji Ikeda, Haruo Yamada, Takashi Takahashi

Org. Lett.　4, 4213-4216.　2002年
Combinatorial synthesis of trisaccharides via solution-phase one-pot glycosylation 査読有り

T Takahashi, M Adachi, A Matsuda, T Doi

TETRAHEDRON LETTERS　41　(15)　2599-2603　2000年4月

ISSN： 0040-4039

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書籍等出版物 1

*C-Glycosylation, Chemical Glycosylation Reactions, In Glycoscience, 2nd edition

Toshio Nishikawa, Masaatsu Adachi, Minoru Isobe

Springer Verlag　2008年

共同研究・競争的資金等の研究課題 11

植物寄生性農害虫孵化促進活性を有する歪んだ架橋型多環性天然物の合成研究

安立昌篤

2021年4月1日～ 2024年3月31日

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本研究では、特異かつ高度に歪んだ架橋型多環性骨格を合成して、生理活性の詳細が未だ明らかにされていない希少天然有機化合物の収束的な化学合成と系統的な構造活性相関研究を目的としている。具体的には、植物寄生性農害虫であるジャガイモシスト線虫の孵化機構において重要な因子であり、高度に歪んだシクロブタン骨格を含むソラノエクレピンAの合成研究を行う。ソラノエクレピンAは、三員環から七員環までの全ての炭素環からなる非常に特異な化学構造を有している。特に、生理活性発現に必須であると考えられる右側部分は、連続する不斉四級炭素を含み高度に歪んだシクロブタンからなるトリシクロ[5.2.1.01,6]デカン(DEF環)であるため、その合成は極めて挑戦的である。この本研究では、4-exo-trig型ラジカル環化反応を機軸として、高度に多官能基化されたシクロブタンを含む特異な架橋型多環性骨格の効率的な合成法を確立する同時に、収束的な合成経路の開発によってソラノエクレピンAおよびその関連化合物(構造単純化アナログ)の化学合成による量的供給を目的としている。さらに、ソラノエクレピンAの合成経路を確立した後は、シスト線虫孵化促進活性を保持した単純化アナログの設計を目指す。一部の環構造や官能基を省略した構造単純化セグメントを左右それぞれ用意し、系統的な誘導体（右側あるいは左側単純化アナログ）を合成する。系統的な構造活性相関研究を展開することで、孵化の分子機構解明とシスト線虫駆除剤のリード化合物の創出を目指す。
天然物の網羅的合成による新たな生物機能の解明

西川俊夫, 中崎敦夫, 安立昌篤

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

研究機関：Nagoya University

2019年4月1日～ 2022年3月31日

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本研究では、構造が複雑で生物活性がほとんど未解明な天然物を、関連化合物とセットで“網羅的”に化学合成することで、ユニークな生物活性の発見と活用を目指した。まず、ごく最近イモリから発見されたテトロドトキシンの生合成前駆体と考えられている環状グアニジン3つを合成することに成功した。ついで、海産アルカロイドチャルテリンの骨格合成法を開発した。さらに、海産ポリケチド天然物オシラトキシン/アプリシアトキシン関連化合物6つを同じ中間体から僅か数段階で合成する事にも成功した。これらの大半は、世界初の化学合成であり、これら合成化合物群を使った有用でユニークな生物活性の発見が期待される。
特異な生態機構を制御する寄主植物由来超微量多環性天然有機化合物の合成研究競争的資金

安立昌篤

2018年4月～ 2021年3月
ラジカル反応を機軸としたジャガイモシスト線虫孵化促進物質の合成研究競争的資金

2015年4月～ 2018年3月
イオンチャネルの精密機能制御

西川俊夫, 此木敬一, 安立昌篤

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

研究機関：Nagoya University

2011年4月1日～ 2016年3月31日

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フグ毒テトロドトキシン(TTX)は、神経伝達系の要である電位依存性ナトリウムチャネルという膜タンパク（以下Na+チャネル）を強力に阻害するが、10種類あるNa+チャネルの分子種（サブタイプ）を区別できない。そこで、本研究では、TTXの十数種類のアナログを化学合成し、サブタイプ選択的を示すNa+チャネル阻害剤を創製する事を目的とした。しかし、僅かな構造の改変でも大幅な阻害活性の低下が見られ、期待したような選択性を示すアナログを見つける事はできていない。一方、海産天然物クランベシンBカルボン酸が、 TTXに匹敵するNa+チャネルの強力な阻害活性を示す事を初めて見いだした。
高度に歪んだ架橋型多環性骨格構築法の開発と植物寄生性線虫孵化促進化合物の合成研究競争的資金

安立昌篤

2012年4月～ 2015年3月

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本研究では、特異な架橋型多環性骨格の効率的な合成法を開発し、生理活性の詳細が明らかにされていない希少天然有機化合物の化学合成を目的としている。具体的には、農害虫であるジャガイモシスト線虫の孵化機構において重要な因子であり、高度に歪んだシクロブタン骨格を含むソラノエクレピンAの合成研究を行う。
多置換シクロブタン骨格の構築を基盤としたシスト線虫孵化促進天然物の合成研究

安立昌篤

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

研究機関：Nagoya University

2010年～ 2011年

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本研究では、生理活性の詳細が明らかにされていない植物由来希少天然有機化合物ソラノエクレピンAに着目して、構造と活性発現の関係を明らかにするための合成的基盤の確立を検討した。エポキシドを利用した独自のシクロブタン合成法を行った結果、トリシクロ[5. 2. 1. 01, 6]デカンの合成研究に於ける中間体から、新規環拡大反応によるヘキサヒドロアズレン骨格の構築法を見出した。また、ソラノエクレピンAの左側部分に相当するオキサビシクロ[2. 2. 1]ヘプタン骨格の合成にも成功した。
特異なヘテロ多環構造を含んだ生理活性天然物の合成研究

西川俊夫, 安立昌篤, 中崎敦夫

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

研究機関：Nagoya University

2008年～ 2011年

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特異なヘテロ多環骨格を含む天然有機化合物(海産天然物chartelline C, cortistatin A, decarbamoyl-α-saxitoxinol,抗腫瘍抗生物質pactamycin,植物毒素tagetitoxin,植物成分polygalolideなど)の合成研究を行い、pactamycinとtagetitoxinの骨格合成法を確立し、decarbamoyl-α-saxitoxinolとpolygalolideの全合成を達成した。
分子内C-グリコシル化反応を用いるオキサビシクロ骨格の効率的構築法の開発競争的資金

安立昌篤

2007年4月～ 2009年3月
生理活性発現分子機構に基づく生物活性物質の創製

磯部稔, 市川善康, 西川俊夫, 久世雅樹, 甲斐英則, 安立昌篤

提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

研究種目：Grant-in-Aid for Specially Promoted Research

研究機関：Nagoya University

2004年～ 2008年

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合成化学から生物有機化学までを統一概念とする独創的なところである。本研究で展開されるこれらの手法と結果の解析方法を、合理的分子設計にフィードバックすることは、分子科学においてアフィニティが著しく高い点で毒性物質として取り扱われるものの、活性発現の原理を理解すれば、比活性を下げることで生体系と適当な平衡点を探すことも可能となる。従って、ここで展開している分子科学は、創薬の基礎科学として位置づけることができる。合理的・論理的分子設計に基づく創薬の創製科学の基礎として社会に貢献するという意義も深い。また、純粋に生物有機化学としての価値も高い。
グリカール分子変換反応による官能基化環状骨格の構築と生理活性天然物の合成研究競争的資金

安立昌篤

2008年～

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