研究者詳細

顔写真

コンドウ　アズサ
近藤　梓
Azusa Kondoh
所属
大学院理学研究科　附属巨大分子解析研究センター
職名
准教授
学位

  • 工学博士 （京都大学）

e-Rad 研究者番号
30645544

経歴 3

  • 2014年6月 ～ 2020年3月
    東北大学　大学院理学研究科・理学部 附属巨大分子解析研究センター　助教

  • 2012年4月 ～ 2014年5月
    東北大学　大学院理学研究科 化学専攻　助教

  • 2010年4月 ～ 2012年3月
    マックスプランク石炭研究所　博士研究員

学歴 2

  • 京都大学大学院　工学研究科　材料化学専攻

    2005年4月 ～ 2010年3月

  • 京都大学　工学部　工業化学科

    2001年4月 ～ 2005年3月

所属学協会 4

  • 近畿化学協会

  • アメリカ化学会

  • 有機合成化学協会

  • 日本化学会

研究キーワード 3

  • 有機分子触媒

  • 有機金属化学

  • 有機合成化学

研究分野 1

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学 /

受賞 9

  1. 2022 Asian Core Program Lectureship Award (South Korea & Taiwan)

    2022年7月　Chiral Ureates as Chiral Strong Brønsted Base Catalysts

  2. 第21回グリーン・サステイナブル ケミストリー（GSC）賞 奨励賞

    2022年6月　公益社団法人 新化学技術推進協会　不斉有機超強塩基触媒を用いた不斉分子変換反応の開発

  3. Thieme Journals Award 2021

    2020年12月　Thieme Chemistry

  4. Chemist Award BCA 2020

    2020年10月　公益財団法人ＭＳＤ生命科学財団　有機超強塩基によるアニオンの触媒的発生を鍵とする分子変換反応の開発

  5. 東北大学ディスティングイッシュトリサーチャー

    2020年5月　東北大学

  6. 令和2年度科学技術分野の文部科学大臣表彰 若手科学者賞

    2020年4月　文部科学省　有機超強塩基による触媒的分子変換反応の開発に関する研究

  7. 第68回進歩賞

    2019年3月　日本化学会　有機超強塩基によるアニオンの触媒的発生を鍵とする分子変換反応の開発

  8. 第31回若い世代の特別講演会

    2017年3月　日本化学会　強塩基性ブレンステッド塩基触媒が拓く新たな炭素-炭素結合生成反応

  9. 日産化学工業 研究企画賞

    2015年2月　有機合成化学協会

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論文 91

  1. Brønsted Base-Catalyzed Aminoxylation of Benzylic and Allylic Compounds with TEMPO 査読有り

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Organic Letters　2026年2月20日

    DOI： 10.1021/acs.orglett.6c00102 　

  2. Modular Synthesis of 2,3,4,6‐Tetrasubstituted Thieno[2,3‐c]furans Based on Formal [3+2] Cycloaddition Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement / Brønsted Base‐Mediated Cyclization Strategy 査読有り

    Azusa Kondoh, Kohei Aita, Masahiro Terada

    Advanced Synthesis & Catalysis　2025年5月20日

    DOI： 10.1002/adsc.202500255 　

  3. Asymmetric Construction of Acyclic 1,3‐Nonadjacent Stereogenic Centers Containing a Tetrasubstituted Carbon through Diastereoselective Alkylation of Benzyl Sulfone Derivatives 査読有り

    Rihaku Ojima, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    European Journal of Organic Chemistry　2025年3月10日

    DOI： 10.1002/ejoc.202401292 　

  4. Phosphazene base-catalyzed telescopic three-component reaction involving 1,1-difunctionalization of electron-deficient alkenes 査読有り

    Azusa Kondoh, Sho Yamaguchi, Masahiro Terada

    Chemical Communications　2025年

    DOI： 10.1039/D4CC05169F 　

  5. Catalytic Generation of Benzyl Anions from Aryl Ketones Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement and Their Application to Synthesis of Tertiary Benzylic Alcohols 査読有り

    Azusa Kondoh, Hirochika Suzuki, Takayuki Hirozane, Masahiro Terada

    Chemistry – A European Journal　2024年12月10日

    DOI： 10.1002/chem.202402967 　

  6. Asymmetric Auto-Tandem Catalysis with Chiral Organosuperbases: Intramolecular Cyclization/Enantioselective Direct Mannich-Type Addition Sequence 査読有り

    Azusa Kondoh, Takuro Kato, Hao Chen, Masahiro Terada

    Organic Letters　2024年8月2日

    DOI： 10.1021/acs.orglett.4c02532 　

  7. Catalytic Generation and Intermolecular Addition of Diarylmethyl Anions Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement Under Brønsted Base Catalysis 査読有り

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Advanced Synthesis & Catalysis　366　(8)　1857-1862　2024年3月5日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/adsc.202301503 　

    ISSN：1615-4150

    eISSN：1615-4169

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    Abstract An intermolecular addition reaction involving an unconventional combination of a diarylmethyl anion and an electrophile, which is mediated by the [1,2]‐phospha‐Brook rearrangement under Brønsted base catalysis, was developed. Diarylmethyl anions having a benzofuran moiety were generated through the rearrangement with the aid of a catalytic amount of phosphazene base P2‐tBu. The resulting carbanion intermediates were trapped by various electrophiles, such as α,β‐unsaturated ketones, aryl aldehydes, α‐ketoesters, and N‐Boc imines, providing the corresponding diarylalkane derivatives in good yields.

  8. Construction of 1,3‐Nonadjacent Stereogenic Centers Through Enantioselective Addition of α‐Thioacetamides to α‐Substituted Vinyl Sulfones Catalyzed by Chiral Strong Brønsted Base 査読有り

    Azusa Kondoh, Rihaku Ojima, Sho Ishikawa, Masahiro Terada

    Advanced Science　2024年3月

    DOI： 10.1002/advs.202308020 　

  9. Brønsted Base-Catalyzed Reductive Deimination of α-Iminoketones 査読有り

    Azusa Kondoh, Seitaro Inoue, Rihaku Ojima, Masahiro Terada

    Bulletin of the Chemical Society of Japan　96　(9)　849-851　2023年7月25日

    出版者・発行元： Oxford University Press (OUP)

    DOI： 10.1246/bcsj.20230125 　

    ISSN：0009-2673

    eISSN：1348-0634

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    Abstract An unprecedented reductive deimination of α-iminoketones derived from benzils was developed under Brønsted base catalysis. Treatment of α-iminoketones with silanethiols in the presence of a catalytic amount of P2-tBu provided the corresponding arylbenzylketones in good yields. This is a rare example of the direct transformation of an imine moiety into a methylene moiety.

  10. Formal Addition of β‐Acylalkenyl Anions to Ketones Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement under Brønsted Base Catalysis 査読有り

    Azusa Kondoh, Sena Takada, Kohei Aita, Masahiro Terada

    European Journal of Organic Chemistry　2023年7月3日

    DOI： 10.1002/ejoc.202300425 　

  11. Synthesis of Polysubstituted Naphthofurans and Indenofurans Based on a Regiodivergent Intramolecular Carbometalation Strategy with 2‐(2’‐Alkynylaryl)‐3‐iodofurans 査読有り

    Azusa Kondoh, Kohei Aita, Masahiro Terada

    Chemistry – A European Journal　2023年5月2日

    DOI： 10.1002/chem.202300132 　

  12. [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement as Tool for Generation of Anionic Nucleophiles in Addition Reactions under Brønsted Base Catalysis 査読有り

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Asian Journal of Organic Chemistry　2023年3月

    DOI： 10.1002/ajoc.202300003 　

  13. Enantioselective direct Michael addition of cyanohydrin ether derivatives to enones catalyzed by chiral bis(guanidino)iminophosphorane organosuperbase 査読有り

    Saikat Das, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Chemical Science　2023年

    DOI： 10.1039/D2SC07065K 　

  14. Brønsted Base Catalyzed Conjugate Addition of β-Acylvinyl Anion Equivalents to α,β-Unsaturated Ketones 査読有り

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada, Sho Yamaguchi, Yushi Watanabe

    Synlett　2022年11月

    出版者・発行元： Georg Thieme Verlag {KG}

    DOI： 10.1055/a-1827-5652 　

  15. Synthesis of 2,2‐Disubstituted 2H‐Chromenes through Carbon‐Carbon Bond Formation Utilizing a [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement under Brønsted Base Catalysis 査読有り

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Chemistry – A European Journal　2022年8月10日

    DOI： 10.1002/chem.202201198 　

  16. Formal Umpolung Addition of Phosphites to 2‐Azaaryl Ketones under Chiral Brønsted Base Catalysis: Enantioselective Protonation Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement 査読有り

    Azusa Kondoh, Takayuki Hirozane, Masahiro Terada

    Chemistry – A European Journal　2022年7月26日

    DOI： 10.1002/chem.202201240 　

  17. Brønsted base-catalyzed 1,2-addition/[1,2]-phospha-Brook rearrangement sequence providing functionalized phosphonates 査読有り

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Organic & Biomolecular Chemistry　20　(14)　2863-2866　2022年

    出版者・発行元： Royal Society of Chemistry ({RSC})

    DOI： 10.1039/D2OB00256F 　

  18. Formal Fluorinative Ring Opening of 2-Benzoylpyrrolidines Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement for Synthesis of 2-Aryl-3-fluoropiperidines 査読有り

    Azusa Kondoh, Rihaku Ojima, Masahiro Terada

    Organic Letters　23　(20)　7894-7899　2021年10月15日

    出版者・発行元： American Chemical Society ({ACS})

    DOI： 10.1021/acs.orglett.1c02907 　

  19. Enantioselective Protonation: Hydrophosphinylation of 1,1‐Vinyl Azaheterocycle N‐Oxides Catalyzed by Chiral Bis(guanidino)iminophosphorane Organosuperbase

    Saikat Das, Qiupeng Hu, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie　133　(3)　1437-1442　2021年1月18日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/ange.202012492 　

  20. Enantioselective Protonation through Hydrophosphinylation of 1,1‐Vinyl Azaheterocycle N‐Oxides Catalyzed by Chiral Bis(guanidino)iminophosphorane as Higher Order Organosuperbase 査読有り

    Saikat Das, Qiupeng Hu, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie International Edition　60　(3)　1417-1422　2020年10月8日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/anie.202012492 　

    ISSN：1433-7851

    eISSN：1521-3773

  21. Brønsted Base‐Catalyzed Formal Reductive [3+2] Annulation of 4,4,4‐Trifluorocrotonate and α‐Iminoketones 査読有り

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Chemistry – A European Journal　27　(2)　585-588　2020年9月

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/chem.202002943 　

    ISSN：0947-6539

    eISSN：1521-3765

  22. Brønsted Base-Catalyzed Transformation of α,β-Epoxyketones Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement for the Synthesis of Allylic Alcohols Having a Tetrasubstituted Alkene Moiety 査読有り

    Azusa Kondoh, Naoko Tasato, Takuma Aoki, Masahiro Terada

    Organic Letters　22　(13)　5170-5175　2020年7月2日

    出版者・発行元： American Chemical Society ({ACS})

    DOI： 10.1021/acs.orglett.0c01765 　

    ISSN：1523-7060

    eISSN：1523-7052

  23. Frontispiz: Development of Chiral Organosuperbase Catalysts Consisting of Two Different Organobase Functionalities 査読有り

    Azusa Kondoh, Masafumi Oishi, Hikaru Tezuka, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie　132　(19)　7542-7547　2020年5月4日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/ange.202081962 　

  24. Frontispiece: Development of Chiral Organosuperbase Catalysts Consisting of Two Different Organobase Functionalities 査読有り

    Azusa Kondoh, Masafumi Oishi, Hikaru Tezuka, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie International Edition　59　(19)　7472-7477　2020年5月4日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/anie.202081962 　

    ISSN：1433-7851

    eISSN：1521-3773

  25. Synthesis of Tetrasubstituted Furans through One-Pot Formal [3 + 2] Cycloaddition Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement 査読有り

    Azusa Kondoh, Kohei Aita, Sho Ishikawa, Masahiro Terada

    Organic Letters　22　(5)　2105-2110　2020年3月6日

    出版者・発行元： American Chemical Society ({ACS})

    DOI： 10.1021/acs.orglett.0c00619 　

    ISSN：1523-7060

    eISSN：1523-7052

  26. Development of Chiral Ureates as Chiral Strong Brønsted Base Catalysts 査読有り

    Azusa Kondoh, Sho Ishikawa, Masahiro Terada

    Journal of the American Chemical Society　142　(8)　3724-3728　2020年2月26日

    出版者・発行元： American Chemical Society ({ACS})

    DOI： 10.1021/jacs.9b13922 　

    ISSN：0002-7863

    eISSN：1520-5126

  27. Synthesis of diarylalkanes through an intramolecular/intermolecular addition sequence by auto-tandem catalysis with strong Brønsted base 査読有り

    Azusa Kondoh, Chaoyan Ma, Masahiro Terada

    Chemical Communications　56　(74)　10894-10897　2020年

    出版者・発行元： Royal Society of Chemistry ({RSC})

    DOI： 10.1039/D0CC04512H 　

    ISSN：1359-7345

    eISSN：1364-548X

  28. Enantioselective hydrophosphinylation of 1-alkenylphosphine oxides catalyzed by chiral strong Brønsted base 査読有り

    Azusa Kondoh, Sho Ishikawa, Masahiro Terada

    Organic & Biomolecular Chemistry　18　(39)　7814-7817　2020年

    出版者・発行元： Royal Society of Chemistry ({RSC})

    DOI： 10.1039/D0OB01778G 　

    ISSN：1477-0520

  29. Synthesis of Trisubstituted Allenamides Utilizing 1,2-Rearrangement of Dialkoxyphosphoryl Moiety under Bronsted Base Catalysis 査読有り

    Azusa Kondoh, Ryosuke Ozawa, Masahiro Terada

    Chemistry Letters　48　(9)　1164-1167　2019年9月

    DOI： 10.1246/cl.190489 　

    ISSN：0366-7022

    eISSN：1348-0715

  30. Organocatalytic Nucleophilic Substitution Reaction of gem-Difluoroalkenes with Ketene Silyl Acetals 査読有り

    Azusa Kondoh, Kazumi Koda, Masahiro Terada

    Organic Letters　21　(7)　2277-2280　2019年4月

    出版者・発行元： American Chemical Society ({ACS})

    DOI： 10.1021/acs.orglett.9b00566 　

    ISSN：1523-7060

    eISSN：1523-7052

  31. Enantioselective Intramolecular Nicholas Reaction Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid: Enantioconvergent Synthesis of Seven‐Membered Cyclic Ethers from Racemic Diols 査読有り

    Yusuke Ota, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie　130　(42)　14113-14117　2018年10月15日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/ange.201808239 　

  32. Cover Feature: Efficient Synthesis of Polysubstituted Pyrroles Based on [3+2] Cycloaddition Strategy Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement under Brønsted Base Catalysis (Chem. Eur. J. 57/2018) 査読有り

    Azusa Kondoh, Akio Iino, Sho Ishikawa, Takuma Aoki, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal　24　(57)　15246-15253　2018年10月

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/chem.201804743 　

    ISSN：0947-6539

    eISSN：1521-3765

  33. Efficient Synthesis of Polysubstituted Pyrroles Based on [3+2] Cycloaddition Strategy Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement under Brønsted Base Catalysis 査読有り

    Azusa Kondoh, Akio Iino, Sho Ishikawa, Takuma Aoki, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal　24　(57)　15246-15253　2018年10月

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/chem.201803809 　

    ISSN：0947-6539

    eISSN：1521-3765

  34. Organocatalytic Arylation of α-Ketoesters Based on Umpolung Strategy: Phosphazene-Catalyzed SN Ar Reaction Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement 査読有り

    Azusa Kondoh, Takuma Aoki, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal　24　(50)　13110-13113　2018年9月

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/chem.201803218 　

    ISSN：0947-6539

    eISSN：1521-3765

  35. Brønsted Base-Catalyzed Reductive Cyclization of Alkynyl α-Iminoesters through Auto-Tandem Catalysis 査読有り

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Organic Letters　20　(17)　5309-5313　2018年9月

    出版者・発行元： American Chemical Society ({ACS})

    DOI： 10.1021/acs.orglett.8b02236 　

    ISSN：1523-7060

    eISSN：1523-7052

  36. Enantioselective Intramolecular Nicholas Reaction Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid: Enantioconvergent Synthesis of Seven-Membered Cyclic Ethers from Racemic Diols 査読有り

    Yusuke Ota, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie International Edition　57　(42)　13917-13921　2018年9月

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/anie.201808239 　

    ISSN：1433-7851

    eISSN：1521-3773

  37. Enantioselective Formal [3+2] Cycloaddition of Epoxides with Imines under Brønsted Base Catalysis: Synthesis of 1,3-Oxazolidines with Quaternary Stereogenic Center 査読有り

    Azusa Kondoh, Shiori Akahira, Masafumi Oishi, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie International Edition　57　(21)　6299-6303　2018年5月22日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/anie.201802468 　

    ISSN：1521-3773 1433-7851

    eISSN：1521-3773

  38. Enantioselective Formal [3+2] Cycloaddition of Epoxides with Imines under Brønsted Base Catalysis: Synthesis of 1,3-Oxazolidines with Quaternary Stereogenic Center 査読有り

    Azusa Kondoh, Shiori Akahira, Masafumi Oishi, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie　130　(21)　6407-6411　2018年5月22日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/ange.201802468 　

  39. Brønsted Base-Catalyzed Umpolung Intramolecular Cyclization of Alkynyl Imines 査読有り

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal　24　(16)　3998-4001　2018年3月15日

    出版者・発行元： Wiley-Blackwell

    DOI： 10.1002/chem.201800219 　

    ISSN：1521-3765 0947-6539

    eISSN：1521-3765

  40. Enantioselective direct Mannich-type reactions of 2-benzylpyridine N-oxides catalyzed by chiral bis(guanidino)iminophosphorane organosuperbase 査読有り

    Qiupeng Hu, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Chemical Science　9　(18)　4348-4351　2018年

    出版者・発行元： Royal Society of Chemistry

    DOI： 10.1039/c8sc00808f 　

    ISSN：2041-6539 2041-6520

    eISSN：2041-6539

  41. Chiral Brønsted acid-catalyzed intramolecular SN2′ reaction for enantioselective construction of a quaternary stereogenic center 査読有り

    Masahiro Shimizu, Jun Kikuchi, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Chemical Science　9　(26)　5747-5757　2018年

    出版者・発行元： Royal Society of Chemistry ({RSC})

    DOI： 10.1039/C8SC01942H 　

    ISSN：2041-6520

    eISSN：2041-6539

  42. Intramolecular addition of benzyl anion to alkyne utilizing [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Brønsted base catalysis 査読有り

    Azusa Kondoh, Ryosuke Ozawa, Takuma Aoki, Masahiro Terada

    Organic & Biomolecular Chemistry　15　(35)　7277-7281　2017年9月

    DOI： 10.1039/c7ob02059g 　

    ISSN：1477-0520

    eISSN：1477-0539

  43. Synthesis of Indolizine Derivatives Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement/Cycloisomerization Sequence 査読有り

    Azusa Kondoh, Kazumi Koda, Yuji Kamata, Masahiro Terada

    CHEMISTRY LETTERS　46　(7)　1020-1023　2017年7月

    DOI： 10.1246/cl.170377 　

    ISSN：0366-7022

    eISSN：1348-0715

  44. Synthesis of Enantioenriched γ-Amino-α,β-unsaturated Esters Utilizing Palladium-Catalyzed Rearrangement of Allylic Carbamates for Direct Application to Formal [3 + 2] Cycloaddition 査読有り

    Azusa Kondoh, Yuji Kamata, Masahiro Terada

    Organic Letters　19　(7)　1682-1685　2017年4月

    DOI： 10.1021/acs.orglett.7b00471 　

    ISSN：1523-7060

    eISSN：1523-7052

  45. Generation and Application of Homoenolate Equivalents Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement under Brønsted Base Catalysis 査読有り

    Azusa Kondoh, Takuma Aoki, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal　23　(12)　2769-2773　2017年2月

    DOI： 10.1002/chem.201605673 　

    ISSN：0947-6539

    eISSN：1521-3765

  46. Enantioconvergent Nucleophilic Substitution Reaction of Racemic Alkyne–Dicobalt Complex (Nicholas Reaction) Catalyzed by Chiral Brønsted Acid 査読有り

    Masahiro Terada, Yusuke Ota, Feng Li, Yasunori Toda, Azusa Kondoh

    Journal of the American Chemical Society　138　(34)　11038-11043　2016年8月

    DOI： 10.1021/jacs.6b05948 　

    ISSN：0002-7863

  47. Novel Methodology for the Efficient Synthesis of 3-Aryloxindoles: [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement–Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Sequence 査読有り

    Masahiro Terada, Azusa Kondoh, Akira Takei

    Synlett　27　(12)　1848-1853　2016年7月

    DOI： 10.1055/s-0035-1561859 　

    ISSN：0936-5214

    eISSN：1437-2096

  48. Construction of Vicinal Quaternary Stereogenic Centers by Enantioselective Direct Mannich-Type Reaction Using a Chiral Bis(guanidino)iminophosphorane Catalyst 査読有り

    Tadahiro Takeda, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　55　(15)　4734-4737　2016年4月

    DOI： 10.1002/anie.201601352 　

    ISSN：1433-7851

    eISSN：1521-3773

  49. Chiral Brønsted acid-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts reaction of 2-methoxyfuran with aliphatic ketimines generated in situ 査読有り

    Azusa Kondoh, Yusuke Ota, Takazumi Komuro, Fuyuki Egawa, Kyohei Kanomata, Masahiro Terada

    Chem. Sci.　7　(2)　1057-1062　2016年

    DOI： 10.1039/c5sc03175c 　

    ISSN：2041-6520

    eISSN：2041-6539

  50. Brønsted base-catalyzed three-component coupling reaction of α-ketoesters, imines, and diethyl phosphite utilizing [1,2]-phospha-Brook rearrangement 査読有り

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Org. Biomol. Chem.　14　(20)　4704-4711　2016年

    DOI： 10.1039/c6ob00739b 　

    ISSN：1477-0520

    eISSN：1477-0539

  51. Enantioselective intramolecular cyclization of alkynyl esters catalyzed by a chiral Brønsted base 査読有り

    Azusa Kondoh, Hoa Thi, Quynh Tran, Kyoko Kimura, Masahiro Terada

    Chem. Commun.　52　(33)　5726-5729　2016年

    DOI： 10.1039/c6cc01690a 　

    ISSN：1359-7345

    eISSN：1364-548X

  52. Synthesis of 2,3-allenylamides utilizing [1,2]-phospha-Brook rearrangement and their application to gold-catalyzed cycloisomerization providing 2-aminofuran derivatives 査読有り

    Azusa Kondoh, Sho Ishikawa, Takuma Aoki, Masahiro Terada

    CHEMICAL COMMUNICATIONS　52　(84)　12513-12516　2016年

    DOI： 10.1039/c6cc06591k 　

    ISSN：1359-7345

    eISSN：1364-548X

  53. Enantioselective Addition of a 2-Alkoxycarbonyl-1,3-dithiane to Imines Catalyzed by a Bis(guanidino)iminophosphorane Organosuperbase 査読有り

    Azusa Kondoh, Masafumi Oishi, Tadahiro Takeda, Masahiro Terada

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　54　(52)　15836-15839　2015年12月

    DOI： 10.1002/anie.201508178 　

    ISSN：1433-7851

    eISSN：1521-3773

  54. Synthesis of Phenanthrene Derivatives by Intramolecular Cyclization Utilizing the [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement Catalyzed by a Brønsted Base 査読有り

    Azusa Kondoh, Takuma Aoki, Masahiro Terada

    Chemistry - A European Journal　21　(36)　12577-12580　2015年9月

    DOI： 10.1002/chem.201501377 　

    ISSN：0947-6539

    eISSN：1521-3765

  55. Ring Expansion of Epoxides under Brønsted Base Catalysis: Formal [3+2] Cycloaddition of β,γ-Epoxy Esters with Imines Providing 2,4,5-Trisubstituted 1,3-Oxazolidines 査読有り

    Azusa Kondoh, Kenta Odaira, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie International Edition　54　(38)　11240-11244　2015年9月

    DOI： 10.1002/anie.201505893 　

    ISSN：1433-7851

    eISSN：1521-3773

  56. Kinetic Resolution of Racemic Amino Alcohols through Intermolecular Acetalization Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid 査読有り

    Takuto Yamanaka, Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Journal of the American Chemical Society　137　(3)　1048-1051　2015年1月

    DOI： 10.1021/ja512238n 　

    ISSN：0002-7863

    eISSN：1520-5126

  57. Cover Picture: Enantioselective Addition of a 2-Alkoxycarbonyl-1,3-dithiane to Imines Catalyzed by a Bis(guanidino)iminophosphorane Organosuperbase (Angew. Chem. Int. Ed. 52/2015) 査読有り

    Azusa Kondoh, Masafumi Oishi, Tadahiro Takeda, Masahiro Terada

    Angewandte Chemie International Edition　54　(52)　15587-15587　2015年

    出版者・発行元： Wiley-Blackwell

    DOI： 10.1002/anie.201510887 　

  58. SYNTHESIS OF INTERMEDIARY P3 PHOSPHAZENIUM FRAMEWORK AND ITS DERIVATIZATION TO CHIRAL CATIONIC MACROCYCLES INCLUDING TWO P3 PHOSPHAZENIUM UNITS WITH HYDROGEN BOND DONOR SITES 査読有り

    Masahiro Terada, Kengo Goto, Takashi Ikehara, Azusa Kondoh

    HETEROCYCLES　90　(2)　1396-1404　2015年1月

    DOI： 10.3987/COM-14-S(K)98 　

    ISSN：0385-5414

    eISSN：1881-0942

  59. Brønsted base-catalyzed α-oxygenation of carbonyl compounds utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement 査読有り

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Org. Chem. Front.　2　(7)　801-805　2015年

    DOI： 10.1039/c5qo00108k 　

    ISSN：2052-4129

  60. Intramolecular Cyclization of Alkynyl α-Ketoanilide Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement Catalyzed by Phosphazene Base 査読有り

    Azusa Kondoh, Takuma Aoki, Masahiro Terada

    Organic Letters　16　(13)　3528-3531　2014年7月

    DOI： 10.1021/ol501479t 　

    ISSN：1523-7060

    eISSN：1523-7052

  61. COD ID: 4109276 査読有り

    Kondoh Azusa, Yorimitsu Hideki, Oshima Koichiro

    Crystallography Open Database　2014年

  62. COD ID: 1505349 査読有り

    Kondoh Azusa, Yorimitsu Hideki, Oshima Koichiro

    Crystallography Open Database　2014年

  63. Design and Synthesis of Helically Chiral Spirocyclic P3 Phosphazenes and Characterization of Their Onium Salts 査読有り

    Masahiro Terada, Kengo Goto, Masafumi Oishi, Tadahiro Takeda, Eunsang Kwon, Azusa Kondoh

    SYNLETT　24　(19)　2531-2534　2013年12月

    DOI： 10.1055/s-0033-1340058 　

    ISSN：0936-5214

    eISSN：1437-2096

  64. Brønsted Base Catalyzed [2,3]-Wittig/Phospha-Brook Tandem Rearrangement Sequence 査読有り

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Organic Letters　15　(17)　4568-4571　2013年9月6日

    出版者・発行元： American Chemical Society ({ACS})

    DOI： 10.1021/ol402144q 　

    ISSN：1523-7060 1523-7052

    eISSN：1523-7052

  65. Increasing the Structural Span of Alkyne Metathesis 査読有り

    Peter Persich, Josep Llaveria, Rudy Lhermet, Teresa de Haro, Robert Stade, Azusa Kondoh, Alois Fürstner

    Chemistry - A European Journal　19　(39)　13047-13058　2013年9月3日

    出版者・発行元： Wiley-Blackwell

    DOI： 10.1002/chem.201302320 　

  66. Total Synthesis of Nominal Gobienine A 査読有り

    Azusa Kondoh, Alexander Arlt, Barbara Gabor, Alois Fürstner

    Chemistry - A European Journal　19　(24)　7731-7738　2013年4月

    出版者・発行元： Wiley-Blackwell

    DOI： 10.1002/chem.201300827 　

  67. Phosphazene-catalyzed intramolecular cyclization of nitrogen-tethered alkynyl esters 査読有り

    Azusa Kondoh, Kenichi Ando, Masahiro Terada

    CHEMICAL COMMUNICATIONS　49　(87)　10254-10256　2013年

    DOI： 10.1039/c3cc46100a 　

    ISSN：1359-7345

    eISSN：1364-548X

  68. Optimized Synthesis, Structural Investigations, Ligand Tuning and Synthetic Evaluation of Silyloxy-Based Alkyne Metathesis Catalysts 査読有り

    Johannes Heppekausen, Robert Stade, Azusa Kondoh, Guenter Seidel, Richard Goddard, Alois Fuerstner

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　18　(33)　10281-10299　2012年8月

    DOI： 10.1002/chem.201200621 　

    ISSN：0947-6539

    eISSN：1521-3765

  69. CCDC 805498: Experimental Crystal Structure Determination 査読有り

    Iwasaki M, Fujino D, Wada T, Kondoh A, Yorimitsu H, Oshima K

    Cambridge Structural Database　2012年

    DOI： 10.5517/ccw15tw 　

  70. Palladium-Catalyzed Alkynylthiolation of Alkynes with Triisopropylsilylethynyl Sulfide 査読有り

    Masayuki Iwasaki, Daishi Fujino, Tatsuya Wada, Azusa Kondoh, Hideki Yorimitsu, Koichiro Oshima

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL　6　(12)　3190-3194　2011年12月

    DOI： 10.1002/asia.201100643 　

    ISSN：1861-4728

  71. Catalysis-Based and Protecting-Group-Free Totall Syntheses of the Marine Oxylipins Hybridalactone and the Ecklonialactones A, B, and C 査読有り

    Volker Hickmann, Azusa Kondoh, Barbara Gabor, Manuel Alcarazo, Alois Fuerstner

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　133　(34)　13471-13480　2011年8月

    DOI： 10.1021/ja204027a 　

    ISSN：0002-7863

  72. CCDC 753397: Experimental Crystal Structure Determination 査読有り

    Kondoh A, Yorimitsu H, Oshima K

    Cambridge Structural Database　2011年

    DOI： 10.5517/cct8z45 　

  73. Synthesis of 2-Indolylphosphines by Palladium-Catalyzed Annulation of 1-Alkynylphosphine Sulfides with 2-Iodoanilines 査読有り

    Azusa Kondoh, Hideki Yorimitsu, Koichiro Oshima

    ORGANIC LETTERS　12　(7)　1476-1479　2010年4月

    DOI： 10.1021/ol1001544 　

    ISSN：1523-7060

  74. Palladium-Catalyzed Addition of Silyl-Substituted Chloroalkynes to Terminal Alkynes 査読有り

    Tatsuya Wada, Masayuki Iwasaki, Azusa Kondoh, Hideki Yorimitsu, Koichiro Oshima

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL　16　(35)　10671-10674　2010年

    DOI： 10.1002/chem.201000865 　

    ISSN：0947-6539

  75. 1-Alkynylphosphines and Their Derivatives as Key Starting Materials in Creating New Phosphines 査読有り

    Azusa Kondoh, Hideki Yorimitsu, Koichiro Oshima

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL　5　(3)　398-409　2010年

    DOI： 10.1002/asia.200900447 　

    ISSN：1861-4728

  76. Rhodium-catalyzed dehydrogenative borylation of cyclic alkenes 査読有り

    Azusa Kondoh, Timothy F. Jamison

    CHEMICAL COMMUNICATIONS　46　(6)　907-909　2010年

    DOI： 10.1039/b921387b 　

    ISSN：1359-7345

  77. Radical Addition of Polyhaloalkanes to 2-Ethynyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 査読有り

    Tatsuya Wada, Yuto Sumida, Azusa Kondoh, Hideki Yorimitsu, Koichiro Oshima

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN　82　(11)　1433-1435　2009年11月

    DOI： 10.1246/bcsj.82.1433 　

    ISSN：0009-2673

    eISSN：1348-0634

  78. Nickel-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl aryl sulfides and alkenyl alkyl sulfides with alkyl Grignard reagents using (Z)-3,3-dimethyl-1,2-bis(diphenylphosphino)but-1-ene as ligand 査読有り

    Shigenari Kanemura, Azusa Kondoh, Hideki Yorimitsu, Koichiro Oshima

    SYNTHESIS-STUTTGART　2008　(16)　2659-2664　2008年8月

    DOI： 10.1055/s-2008-1067193 　

    ISSN：0039-7881

  79. Regio- and stereoselective hydroamidation of 1-alkynylphosphine sulfides catalyzed by cesium base 査読有り

    Azusa Kondoh, Hideki Yorimitsu, Koichiro Oshima

    ORGANIC LETTERS　10　(14)　3093-3095　2008年7月

    DOI： 10.1021/ol8010979 　

    ISSN：1523-7060

    eISSN：1523-7052

  80. Regio- and stereoselective additions of diphenyldithiophosphinic acid to N-(1-alkynyl)amides and 1-alkynyl sulfides 査読有り

    Shigenari Kanemura, Azusa Kondoh, Hiroto Yasui, Hideki Yorimitsu, Koichiro Oshima

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN　81　(4)　506-514　2008年4月

    DOI： 10.1246/bcsj.81.506 　

    ISSN：0009-2673

    eISSN：1348-0634

  81. Rhodium-catalyzed reaction of 1-alkynylphosphines with water yielding (E)-1-alkenylphosphine oxides 査読有り

    Azusa Kondoh, Hideki Yorimitsu, Koichiro Oshima

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN　81　(4)　502-505　2008年4月

    DOI： 10.1246/bcsj.81.502 　

    ISSN：0009-2673

    eISSN：1348-0634

  82. Intermolecular radical addition of alkylthio- and arylthiodiphenylphosphines to terminal alkynes 査読有り

    Tatsuya Wada, Azusa Kondoh, Hideki Yorimitsu, Koichiro Oshima

    ORGANIC LETTERS　10　(6)　1155-1157　2008年3月

    DOI： 10.1021/ol800059n 　

    ISSN：1523-7060

  83. Synthesis of bulky arylphosphanes by rhodium-catalyzed formal [2+2+2] cycloaddition reaction and their use as ligands 査読有り

    Takayuki Kobatake, Azusa Kondoh, Suguru Yoshida, Hideki Yorimitsu, Koichiro Oshima

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL　3　(8-9)　1613-1619　2008年

    DOI： 10.1002/asia.200800102 　

    ISSN：1861-4728

  84. Synthesis of bulky phosphines by rhodium-catalyzed formal [2+2+2] cycloaddition reactions of tethered diynes with 1-alkynylphosphine sulfides 査読有り

    Azusa Kondoh, Hideki Yorimitsu, Koichiro Oshima

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　129　(22)　6996-+　2007年6月

    DOI： 10.1021/ja071622o 　

    ISSN：0002-7863

  85. Carbocupration of 1-alkynylphosphines followed by trapping with electrophiles 査読有り

    Shigenari Kanemura, Azusa Kondoh, Hideki Yorimitsu, Koichiro Oshima

    ORGANIC LETTERS　9　(10)　2031-2033　2007年5月

    DOI： 10.1021/ol0706657 　

    ISSN：1523-7060

  86. Copper-catalyzed anti-hydrophosphination reaction of 1-alkynylphosphines with diphenylphosphine providing (Z)-1,2-diphosphino-1-alkenes 査読有り

    Azusa Kondoh, Hideki Yorimitsu, Koichiro Oshima

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY　129　(13)　4099-4104　2007年4月

    DOI： 10.1021/ja070048d 　

    ISSN：0002-7863

  87. Palladium-catalyzed anti-hydrothiolation of 1-alkynylphosphines 査読有り

    Azusa Kondoh, Hideki Yorimitsu, Koichiro Oshima

    ORGANIC LETTERS　9　(7)　1383-1385　2007年3月

    DOI： 10.1021/ol0702876 　

    ISSN：1523-7060

  88. CCDC 601317: Experimental Crystal Structure Determination 査読有り

    Kondoh A, Yorimitsu H, Oshima K

    Cambridge Structural Database　2007年

    DOI： 10.5517/ccn5qbv 　

  89. A new approach to 4-aryl-1,3-butanediols by cobalt-catalyzed sequential radical cyclization-arylation reaction of silicon-tethered 6-iodo-1-hexene derivatives 査読有り

    Hidenori Someya, Azusa Kondoh, Akinori Sato, Hirohisa Ohmiya, Hideki Yorimitsu, Koichiro Oshima

    SYNLETT　2006　(18)　3061-3064　2006年11月

    DOI： 10.1055/s-2006-951508 　

    ISSN：0936-5214

  90. Nucleophilic aromatic substitution reaction of nitroarenes with alkyl- or arylthio groups in dimethyl sulfoxide by means of cesium carbonate 査読有り

    A Kondoh, H Yorimitsu, K Oshima

    TETRAHEDRON　62　(10)　2357-2360　2006年3月

    DOI： 10.1016/j.tet.2005.11.073 　

    ISSN：0040-4020

  91. Stereoselective Hydrothiolation of Alkynes Catalyzed by Cesium Base:  Facile Access to (Z)-1-Alkenyl Sulfides 査読有り

    Azusa Kondoh, Kazuaki Takami, Hideki Yorimitsu, Koichiro Oshima

    The Journal of Organic Chemistry　70　(16)　6468-6473　2005年8月

    DOI： 10.1021/jo050931z 　

    ISSN：0022-3263

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MISC 9

  1. Chiral Organosuperbase Catalysts as Useful Tools for Developing Enantioselective Reactions

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    ALDRICHIMICA ACTA　55　(1)　9-15　2022年

    ISSN： 0002-5100

  2. Development of molecular transformations on the basis of catalytic generation of anionic species by organosuperbase

    Azusa Kondoh, Masahiro Terada

    Bulletin of the Chemical Society of Japan　94　(1)　339-356　2021年

    DOI： 10.1246/BCSJ.20200308 　

    ISSN： 0009-2673

    eISSN： 1348-0634

  3. 基質認識型有機酸・塩基触媒の設計開発

    近藤 梓, 菊池 隼, 寺田 眞浩

    触媒年鑑 触媒技術の動向と展望 2019　24　2019年4月

  4. 有機分子触媒 有機超強塩基触媒が拓く新たな炭素‐炭素結合生成反応

    近藤梓, 寺田眞浩

    Chemical Times　2018　(2)　8‐13　2018年4月

    ISSN： 0285-2446

  5. ブレンステッド塩基触媒による[1,2]‐ホスファ‐ブルック転位を利用した新たな分子変換反応

    近藤梓, 寺田眞浩

    有機合成化学協会誌　76　(2)　151‐163-163　2018年2月1日

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.76.151 　

    ISSN： 0037-9980

  6. 強塩基性触媒による新たな炭素‐炭素結合形成 脱プロトン化で何ができるか

    近藤梓

    化学と工業　70　(7)　625‐626　2017年7月1日

    ISSN： 0022-7684

  7. 有機分子触媒がもたらす新しい有機合成の形 不斉有機超強塩基触媒が拓く新たなエナンチオ選択的付加反応

    近藤梓, 寺田眞浩

    月刊ファインケミカル　46　(3)　29‐34-34　2017年3月15日

    出版者・発行元： シーエムシー出版

    ISSN： 0913-6150

  8. 触媒の”ハイブリッド” 金属触媒と有機触媒の組合せによる触媒反応

    近藤梓, 寺田眞浩

    化学　67　(6)　66-67　2012年6月1日

    ISSN： 0451-1964

  9. パラジウム触媒を用いた末端アルケンの1,1‐二官能基化反応

    近藤梓

    有機合成化学協会誌　69　(10)　1160-1161　2011年10月

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.69.1160 　

    ISSN： 0037-9980

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書籍等出版物 5

  1. Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications

    Peter I. Dalko

    Wiley-VCH　2025年11月

    ISBN: 9783527353408

  2. The Chemistry of Organocobalt Compounds (Patai's Chemistry of Functional Groups)

    Gosmini, Corinne, Marek, Ilan

    Wiley　2023年11月14日

    ISBN: 1119692016

  3. Asymmetric Organocatalysis: New Strategies, Catalysts, and Opportunities, 2 Volumes

    Albrecht, Lukasz, Albrecht, Anna, Dell'Amico, Luca

    Wiley-VCH　2022年12月

    ISBN: 9783527349074

  4. Catalytic asymmetric synthesis

    Akiyama, Takahiko, Ojima, Iwao

    John Wiley & Sons　2022年5月

    ISBN: 9781119736394

  5. Atropisomerism and axial chirality

    Lassaletta, José M.

    World Scientific　2019年6月

    ISBN: 9781786346452

共同研究・競争的資金等の研究課題 8

  1. 基質認識型・超強塩基性有機分子触媒の革新的分子設計に基づく高度分子変換法の開拓

    寺田 眞浩, 近藤 梓, 是永 敏伸

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (S)

    研究機関：Tohoku University

    2022年4月27日 ～ 2027年3月31日

  2. 基質設計と反応開発を基軸とした縮環式複素芳香族化合物の置換位置選択的合成法の確立

    近藤 梓

    2023年4月1日 ～ 2026年3月31日

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    高度に官能基化された多置換の縮環式複素芳香族化合物の置換位置選択的合成法を確立することを目的として、独自に開拓した複素芳香環構築の方法論に基づいて新たな芳香環構築法の開発に取り組んだ。具体的には、フラン環とチオフェン環が縮環したチエノ[3,2-b]フランの合成法の開発に取り組んだ。まず、これまでに独自に確立した三置換3-ヨードフラン合成法を応用することで、2-アルキニル-3-ベンジルチオフランの合成法を確立した。さらにこの化合物を基質とし、ブレンステッド塩基を用いた分子内環化反応を開発することで、一般性の高い合成法がほとんど確立されていない四置換チエノ[3,2-b]フランの合成法を開発することに成功した。この合成法を用いれば、多様な置換基が望みの位置に導入されたチエノ[3,2-b]フランを簡便に合成することが可能である。また、この合成法を応用することで、さらに合成例が少ないフラン環とセレノフェン環が縮環下セレノ[3,2-b]フランを合成できることも明らかにした。これらの成果は、物質供給を通して有機機能材料の開発研究への応用展開が期待される成果である。現在論文投稿に向けた準備を行っているところである。 一方、縮環式複素芳香族化合物の合成法としてこれまでに開発した分子内アンチカルボメタル化の拡充に取り組む中で、新たな骨格転位反応を見いだした。今後検討を進めることで、反応機構的にも新しい、画期的な骨格構築法の確立が期待される。

  3. 基質認識型・超強塩基性有機分子触媒の革新的分子設計に基づく高度分子変換法の開拓

    寺田 眞浩, 近藤 梓

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (A)

    研究機関：Tohoku University

    2022年4月1日 ～ 2025年3月31日

  4. 基質認識型・超強塩基性有機分子触媒の創製

    寺田 眞浩, 近藤 梓, 是永 敏伸

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (S)

    研究機関：Tohoku University

    2016年5月31日 ～ 2021年3月31日

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    超強塩基性を備えた有機分子が従来の有機塩基では成し得なかった分子変換において特異な反応活性を示すことが明らかにされ脚光を浴びるようになってきた。本研究はこれまで触媒としての利用がほとんどなされていなかった超強塩基性有機分子に着目し、触媒としての機能開拓を図るとともに不斉認識などを付与した基質認識型・超強塩基性有機分子触媒を設計開発し、高度分子変換に要求され触媒反応系の開拓を行った。

  5. ブレンステッド塩基触媒による環化付加反応を用いた複素環化合物の新規合成法の開発

    近藤 梓

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

    研究機関：Tohoku University

    2016年4月1日 ～ 2019年3月31日

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    本研究では、多置換五員複素環化合物の新たな立体選択的合成法の確立を目的として、独自に考案したブレンステッド塩基触媒による三員環化合物の環拡大の方法論を用いて、三員環化合物と不飽和化合物の形式的[3+2]環化付加反応の開発に取り組んだ。その結果、不斉有機超強塩基キラルビス(グアニジノ)イミノホスホランを触媒として用いることで、エポキシドとイミンの形式的不斉[3+2]環化付加反応が高立体選択的に進行することを見いだした。本反応の生成物である光学活性1,3-オキサゾリジンは、光学活性アミノアルコールへの変換をはじめとする種々の分子変換が可能であり、キラルビルディングブロックとして有用である。

  6. 基質認識型・超強塩基性有機分子触媒の創製

    寺田 眞浩, 近藤 梓

    2016年4月1日 ～ 2017年3月31日

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    ホスファゼンはその単位構造であるイミノホスホランユニット（P=N構造）の連結数が増すごとに塩基性が向上する。この化学的特質に着目するとともに、イミノホスホランに効果的な基質認識能を付与するため、その両端にグアニジンもしくはホスファゼンユニットを二つ導入したC2対称性を有する触媒分子群、ならびに水素結合ドナーとなる酸性官能基と超強塩基性官能基とを組み合わせた酸塩基二官能基型の触媒分子群を「基質認識型・超強塩基性有機分子触媒」として設計開発することを計画した。 これまでの研究で擬C2対称性を有するスピロ環不斉ビス(グアニジノ)イミノホスホランの開発に成功し、超強塩基性を示す有機分子触媒として優れた機能を示すことを明らかにした。一方、スピロ環不斉P3ホスファゼンの基本骨格の合成にも成功し、これら超強塩基性有機分子触媒の各種誘導体の合成とそれらを用いた触媒反応系の開拓を主に検討した。 スピロ不斉ビス（グアニジノ）イミノホスホランを不斉触媒とする反応開発では、超強塩基性であるがゆえに、従来の有機塩基では活性化が困難であったプロ求核剤から活性種を発生させることに成功し、特にチオノラクトンをプロ求核剤としたケチミンとのMannich反応では高いエナンチオ選択性で生成物を得ることに成功し、スピロ不斉ビス（グアニジノ）イミノホスホランの基質認識型・超強塩基性有機分子触媒としての有用性を示すことができた。

  7. トリアザジホスホール骨格を有する新規不斉求核触媒の創製と不斉アシル化反応の開発

    近藤 梓

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目：Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

    研究機関：Tohoku University

    2013年4月1日 ～ 2016年3月31日

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    求核部位の隣接位への「不斉点の導入」ならびに「水素結合形成を可能とする官能基の導入」を主たる設計指針とする新規求核触媒の開発を目的とし、1,2,4-トリアザジホスホールを母骨格とする新規触媒の合成を行った。その結果、トリアザジホスホール骨格の短工程構築に成功した。合成した化合物は求核触媒としての利用は困難であったもののブレンステッド塩基として作用することが明らかとなった。さらに触媒設計を見直し、第四級アンモニウム部位を水素結合ドナーとする新規二官能性不斉有機強塩基触媒の開発を行った。その結果、第四級アンモニウム部位が水素結合ドナーとして適切に作用し立体制御に関与することが示唆された。

  8. アルキニルおよびアルケニルホスフィンを出発物質とする新配位子群の創製とその利用

    近藤 梓

    2007年 ～ 2009年

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    近年、嵩高いリン配位子が遷移金属触媒反応の配位子として有用であるとして注目を集めている。しかしながらその一般的な合成法は限られており、合成できるリン配位子にも制限がある。したがって新たな嵩高いホスフィンの合成法の開発は重要かつ魅力的な研究課題である。この背景のもと、1-アルキニルホスフィン誘導体を出発物質とする嵩高いヘテロアリールホスフィンの合成法の開発を目指して種々の反応の検討を行った。その結果、パラジウム触媒と塩基の存在下、レアルキニルホスフィンスルフィドにN-アルキル-2-ヨードアニリンを作用させると環化反応が進行し、2-インドリルホスフィンスルフィドが高選択的に良好な収率で得られることを見いだした。得られたホスフィンスルフィドはラジカル脱硫条件下において容易に対応する三価のホスフィンに誘導することができる。生成物はリン原子に隣接する位置に1-アルキニルホスフィンスルフィド由来の置換基を有しておりリン原子周りが非常に嵩高くなっている。 従来ヘテロアリールホスフィンはヘテロ芳香族化合物のリチオ化とそれに引き続くクロロホスフィンに対する求核置換反応によって合成されている。この方法ではリン原子の導入前にあらかじめヘテロ芳香族化合物を合成する必要があり3位に導入できる置換基にかなりの制限があった。これに対し今回見いだした方法はヘテロ芳香環の構築とリン原子の2位への選択的導入ならびに3位への置換基の導入が同時に起こるという特徴を有しており、これまでに導入が困難であった置換基の3位への導入が可能となった。 また、この方法を用いて新たに合成したホスフィンが電子豊富な塩化アリールの鈴木-宮浦カップリング反応の配位子として有用であることも明らかにした。

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