研究者詳細

顔写真

モリ　ナオキ
森　直紀
Naoki Mori
所属
大学院理学研究科　化学専攻　有機化学講座（有機分析化学研究室）
職名
講師
学位

  • 博士（農学） （東京大学）

e-Rad 研究者番号
60463882

経歴 6

  • 2020年1月 ～ 継続中
    東北大学大学院理学研究科化学専攻　講師

  • 2019年4月 ～ 2019年12月
    公益財団法人乙卯研究所　研究員

  • 2018年5月 ～ 2019年3月
    東京大学大学院農学生命科学研究科　特任講師

  • 2008年5月 ～ 2018年4月
    東京大学大学院農学生命科学研究科　助教

  • 2007年6月 ～ 2008年4月
    東京大学大学院農学生命科学研究科　特任助教

  • 2007年4月 ～ 2007年5月
    東京大学大学院農学生命科学研究科　リサーチフェロー

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学歴 3

  • 東京大学大学院農学生命科学研究科応用生命化学専攻博士課程

    2004年4月 ～ 2007年3月

  • 東京大学大学院農学生命科学研究科応用生命化学専攻修士課程

    2002年4月 ～ 2004年3月

  • 東京大学農学部生物生産科学課程生命化学専修

    1998年4月 ～ 2002年3月

受賞 1

  1. 農芸化学奨励賞

    2017年3月

論文 45

  1. Enantioselective Synthesis of α‐Trifluoromethyl tert‐Alcohols and Amines via Organocatalyst‐Mediated Aldol and Mannich Reactions 査読有り

    Yujiro Hayashi, Hinata Odaira, Masashi Tomikawa, Naoki Mori, Tohru Taniguchi, Kenji Monde

    Asian Journal of Organic Chemistry　14　(4)　2025年2月6日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/ajoc.202500035 　

    ISSN：2193-5807

    eISSN：2193-5815

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    Abstract The asymmetric aldol reaction of ethyl trifluoropyruvate with aldehydes was developed using diarylprolinol as a catalyst, affording α‐trifluoromethyl‐substituted tertiary alcohols with high enantioselectivity. Similarly, the asymmetric Mannich reaction of aldehydes with an imine derived from ethyl trifluoropyruvate was developed using diphenylprolinol silyl ether in combination with an acid, yielding α‐trifluoromethyl‐substituted tertiary amines. The absolute and relative configurations of the products were determined by vibrational circular dichroism (VCD).

  2. Synthesis of Consecutive All-Carbon Quaternary Centers via Three-Step Reactions 査読有り

    Xiaolei Han, Huazhuo Ban, Naoki Mori, Yujiro Hayashi

    Organic Letters　26　(50)　10840-10845　2024年12月9日

    出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.4c03945 　

    ISSN：1523-7060

    eISSN：1523-7052

  3. Identification of olfactory alarm substances in zebrafish 査読有り

    Miwa Masuda, Sayoko Ihara, Naoki Mori, Tetsuya Koide, Nobuhiko Miyasaka, Noriko Wakisaka, Keiichi Yoshikawa, Hidenori Watanabe, Kazushige Touhara, Yoshihiro Yoshihara

    Current Biology　34　(7)　1377-1389　2024年4月

    出版者・発行元： Elsevier BV

    DOI： 10.1016/j.cub.2024.02.003 　

    ISSN：0960-9822

  4. Organocatalyst-mediated asymmetric one-pot/two domino/three-component coupling reactions for the synthesis of trans-hydrindanes 査読有り

    Naoki Mori, Toshiki Tachibana, Nariyoshi Umekubo, Yujiro Hayashi

    Chemical Science　15　(15)　5627-5632　2024年3月

    出版者・発行元： Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI： 10.1039/d4sc00193a 　

    ISSN：2041-6520

    eISSN：2041-6539

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    Highly substituted trans-hydrindanes were synthesized by the three-component coupling reactions of 1,3-diethyl 2-(2-oxopropylidene)propanedioate and two different α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by diphenylprolinol silyl ether.

  5. Oxidative Synthesis of α‐Nitroketones from α‐Substituted Malononitrile and Nitromethane Using Molecular Oxygen without Condensation Reagents 査読有り

    Yujiro Hayashi, Emanuele Cocco, Hinata Odaira, Hiroaki Matoba, Naoki Mori

    European Journal of Organic Chemistry　27　(6)　e202300964　2024年1月15日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/ejoc.202300964 　

    ISSN：1434-193X

    eISSN：1099-0690

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    Abstract We developed an oxidative synthetic method for α‐nitroketones from α‐substituted malononitriles and nitromethane under molecular oxygen. Only base and molecular oxygen are necessary without condensation reagents; this is an environmentally benign synthesis.

  6. Bis(2-ethylhexyl)amine as an Effective Organocatalyst for the Racemic Reactions of α,β-Unsaturated Aldehydes Involving an Iminium Ion 査読有り

    Yujiro Hayashi, Xiaolei Han, Naoki Mori

    Synlett　34　(20)　2423-2428　2023年9月21日

    出版者・発行元： Georg Thieme Verlag KG

    DOI： 10.1055/a-2179-5916 　

    ISSN：0936-5214

    eISSN：1437-2096

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    Abstract Bis(2-ethylhexyl)amine is shown to be a suitable organocatalyst to prepare racemic compounds in the reactions of α,β-unsaturated aldehydes involving an iminium ion, whereas diphenylprolinol silyl ether is a well-known chiral organocatalyst for the asymmetric versions of the same reactions. The generality and limitations of bis(2-ethylhexyl)amine are disclosed.

  7. Secondary Amine‐Mediated Domino Reaction for the Synthesis of Substituted Quinolines from Dicyanoalkenes and Enynals 査読有り

    Yujiro Hayashi, Xiaolei Han, Naoki Mori

    Chemistry – A European Journal　29　(40)　e202301093　2023年5月31日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/chem.202301093 　

    ISSN：0947-6539

    eISSN：1521-3765

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    Abstract Substituted quinolines, tricyclic and tetracyclic molecules with a quinoline moiety are synthesized by a domino reaction from dicyanoalkenes and 3‐aryl‐pent‐2‐en‐4‐ynals in one pot. We established two methods: one is catalyzed by chiral diphenylprolinol silyl ether, and the other is catalyzed by di(2‐ethyl)hexylamine, in combination with p‐nitrophenol. A wide variety of dicyanoalkenes can be employed. As the catalysts are secondary amines, and water is the only by‐product, this is an environmentally benign synthetic method for the preparation of substituted quinolines.

  8. Diphenylprolinol Silyl Ether Catalyzed Asymmetric Formal Carbo [3+3] Cycloaddition Reaction of Isopropylidenemalononitrile and α,β‐Unsaturated Aldehyde 査読有り

    Nariyoshi Umekubo, Xiaolei Han, Naoki Mori, Yujiro Hayashi

    European Journal of Organic Chemistry　2022　(26)　e202200603　2022年7月14日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/ejoc.202200603 　

    ISSN：1434-193X

    eISSN：1099-0690

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    Abstract Enantioselective formal carbo [3+3] cycloaddition reaction of isopropylidenemalononitrile (1) and α,β‐unsaturated aldehyde, catalyzed by diphenylprolinol silyl ether, was developed. The reaction is a domino Michael/aldol‐type reaction, followed by Al2O3‐mediated dehydration to afford 5‐substituted cyclohexene derivatives possessing a methylene‐malononitrile moiety, with excellent enantioselectivity.

  9. Asymmetric Michael Reaction of Malononitrile and α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Diarylprolinol Silyl Ether 査読有り

    Yujiro Hayashi, Yutaro Hatano, Naoki Mori

    Synlett　33　1831-1836　2022年6月9日

    出版者・発行元： Georg Thieme Verlag KG

    DOI： 10.1055/a-1846-5007 　

    ISSN：0936-5214

    eISSN：1437-2096

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    Abstract An asymmetric Michael reaction of malononitrile and α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by a diarylprolinol silyl ether was developed. Michael products were obtained in good yields and with excellent enantioselectivities without the formation of overreaction products. As a malononitrile moiety can be transformed into an alkoxy or amino carbonyl moiety by oxidative transformation, α-chiral esters or amides with all-carbon quaternary centers can be synthesized with excellent enantioselectivities.

  10. Diarylprolinol with Trifluoromethyl Substituents and Diphenylprolinol‐Derived Perfluoroalkanesulfonamide as Organocatalysts in the Cross‐Aldol Reaction of Aldehydes 招待有り 査読有り

    Yujiro Hayashi, Masashi Tomikawa, Naoki Mori

    Advanced Synthesis & Catalysis　364　(19)　3424-3431　2022年5月16日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/adsc.202200266 　

    ISSN：1615-4150

    eISSN：1615-4169

  11. Asymmetric Synthesis of Pentasubstituted Cyclohexanes through Diphenylprolinol Silyl Ether Mediated Domino Michael/Michael Reaction 査読有り

    Amaechi Shedrack Odoh, Louise Aidanpää, Nariyoshi Umekubo, Hiroaki Matoba, Naoki Mori, Yujiro Hayashi

    European Journal of Organic Chemistry　2021　(48)　6670-6673　2021年12月28日

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/ejoc.202101106 　

    ISSN：1434-193X

    eISSN：1099-0690

  12. Three-Pot Synthesis of Chiral Anti-1,3-diols through Asymmetric Organocatalytic Aldol and Wittig Reactions Followed by Epoxidation and Reductive Opening of the Epoxide 査読有り

    Yujiro Hayashi, Masashi Tomikawa, Naoki Mori

    Organic Letters　23　(15)　5896-5900　2021年8月6日

    出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.1c01986 　

    ISSN：1523-7060

    eISSN：1523-7052

  13. Formal Synthesis of Pseudolaric Acid B 査読有り

    Naoki Mori

    Synlett　31　(09)　907-910　2020年6月

    出版者・発行元： Georg Thieme Verlag KG

    DOI： 10.1055/s-0039-1690829 　

    ISSN：0936-5214

    eISSN：1437-2096

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    A formal synthesis of pseudolaric acid B, a diterpene isolated from the root bark of Pseudolarix kaempferi Gordon (Pinaceae), to Trost’s synthetic intermediate was achieved in 17 steps from a known ketone. Key features of this synthesis include a Claisen rearrangement and iodoetherification to construct quaternary stereocenters and ring-closing metathesis to form the seven-membered ring.

  14. Studies toward the enantioselective synthesis of neurymenolide A: Construction of the macrocyclic core via Claisen rearrangement 査読有り

    Masahiro Masuda, Natsuki Sakurai, Yusuke Ogura, Tetsuji Murase, Tsuneomi Kawasaki, Shohei Aiba, Naoki Mori, Hidenori Watanabe, Hirosato Takikawa

    Tetrahedron Letters　61　(18)　151825-151825　2020年4月

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2020.151825 　

    ISSN：0040-4039

  15. A suicide enzyme catalyzes multiple reactions for biotin biosynthesis in cyanobacteria 国際誌 査読有り

    Kei Sakaki, Keita Ohishi, Tetsu Shimizu, Ikki Kobayashi, Naoki Mori, Kenichi Matsuda, Takeo Tomita, Hidenori Watanabe, Kan Tanaka, Tomohisa Kuzuyama, Makoto Nishiyama

    Nature Chemical Biology　16　(4)　415-422　2020年4月

    出版者・発行元： Springer Science and Business Media LLC

    DOI： 10.1038/s41589-019-0461-9 　

    ISSN：1552-4450

    eISSN：1552-4469

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    In biotin biosynthesis, the conversion of pimeloyl intermediates to biotin is catalyzed by a universal set of four enzymes: BioF, BioA, BioD and BioB. We found that the gene homologous to bioA, the product of which is involved in the conversion of 8-amino-7-oxononanoate (AON) to 7,8-diaminononanoate (DAN), is missing in the genome of the cyanobacterium Synechocystis sp. PCC 6803. We provide structural and biochemical evidence showing that a novel dehydrogenase, BioU, is involved in biotin biosynthesis and functionally replaces BioA. This enzyme catalyzes three reactions: formation of covalent linkage with AON to yield a BioU-DAN conjugate at the ε-amino group of Lys124 of BioU using NAD(P)H, carboxylation of the conjugate to form BioU-DAN-carbamic acid, and release of DAN-carbamic acid using NAD(P)+. In this biosynthetic pathway, BioU is a suicide enzyme that loses the Lys124 amino group after a single round of reaction.

  16. Metachromins X and Y from a marine sponge Spongia sp. and their effects on cell cycle progression 国際誌 査読有り

    Yuki Hitora, Kentaro Takada, Yuji Ise, Sau Pinn Woo, Seiya Inoue, Naoki Mori, Hirosato Takikawa, Shohei Nakamukai, Shigeru Okada, Shigeki Matsunaga

    Bioorganic & Medicinal Chemistry　28　(2)　115233-115233　2020年1月

    出版者・発行元： Elsevier BV

    DOI： 10.1016/j.bmc.2019.115233 　

    ISSN：0968-0896

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    New sesquiterpene quinones, metachromins X (1) and Y (2), together with the known metachromins C (3), J (4), and T (5), were isolated as inhibitors of cell cycle progression in the HeLa/Fucci2 cells. The structure of 1 was assigned by spectroscopic data and confirmed by a total synthesis. The planar structure of 2 was determined by interpretation of spectroscopic data, whereas its absolute configuration was analyzed by a combination of chiral HPLC and CD spectroscopy. Metachromins X (1) and C (3) arrested the cell cycle progression of HeLa/Fucci2 cells at S/G2/M phase.

  17. First enantioselective synthesis of salinipostin A, a marine cyclic enol-phosphotriester isolated from Salinispora sp 査読有り

    Hironori Okamura, Takanobu Fujioka, Naoki Mori, Tohru Taniguchi, Kenji Monde, Hidenori Watanabe, Hirosato Takikawa

    Tetrahedron Letters　60　(32)　150917-150917　2019年8月

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2019.07.008 　

    ISSN：0040-4039

  18. Concise synthesis of (±)-litseaones A and B 国際誌 査読有り

    Hideaki Kageji, Naoki Mori, Hirosato Takikawa, Hidenori Watanabe

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry　83　(5)　810-812　2019年5月4日

    出版者・発行元： Informa UK Limited

    DOI： 10.1080/09168451.2018.1562881 　

    ISSN：0916-8451

    eISSN：1347-6947

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    A concise synthesis of litseaones A and B, which were isolated from the stem barks of Litsea rubescens and L. pedunculata, is described in this study. Litseaone A was synthesized in just three steps from a known phloroglucinol derivative. The direct conversion of litseaone A into litseaone B was also achieved.

  19. Synthesis-guided structure revision of the monoterpene alcohol isolated from Mentha haplocalyx 国際誌 査読有り

    Shunsuke Konishi, Naoki Mori, Hirosato Takikawa, Hidenori Watanabe

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry　83　(3)　391-399　2019年3月4日

    出版者・発行元： Informa UK Limited

    DOI： 10.1080/09168451.2018.1549936 　

    ISSN：0916-8451

    eISSN：1347-6947

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    The monoterpene isolated from Mentha haplocalyx, 3,3,5-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-ol, was synthesized according to its proposed structure. However, the NMR data of the synthetic sample were not in agreement with those reported for the natural product. After considerable efforts, the genuine structure was confirmed as (1R*,2R*)-4-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-1-methylycyclohex-3-ene-1,2-diol.

  20. First enantioselective synthesis of exiguamide, a nitrogen-containing spirocyclic sesquiterpene isolated from the marine sponge Geodia exigua 査読有り

    Shunsuke Konishi, Yuki Mitani, Naoki Mori, Hirosato Takikawa, Hidenori Watanabe

    Tetrahedron　75　(5)　652-657　2019年2月

    DOI： 10.1016/j.tet.2018.12.046 　

    ISSN：0040-4020

  21. Novel indole and benzothiophene ring derivatives showing differential modulatory activity against human epithelial sodium channel subunits, ENaC and 査読有り

    Yoichi Kasahara, Takanobu Sakurai, Ryusei Matsuda, Masataka Narukawa, Akihito Yasuoka, Naoki Mori, Hidenori Watanabe, Takayoshi Okabe, Hirotatsu Kojima, Keiko Abe, Takumi Misaka, Tomiko Asakura

    BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY　83　(2)　243-250　2019年

    DOI： 10.1080/09168451.2018.1533802 　

    ISSN：0916-8451

    eISSN：1347-6947

  22. Synthesis of both enantiomers of conosilane A 査読有り

    Hironori Okamura, Naoki Mori, Hidenori Watanabe, Hirosato Takikawa

    Tetrahedron Letters　59　(50)　4397-4400　2018年12月

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2018.10.066 　

    ISSN：0040-4039

  23. Synthesis and structure revision of litseaone A 査読有り

    Hideaki Kageji, Naoki Mori, Hirosato Takikawa, Hidenori Watanabe

    Tetrahedron　74　(49)　7074-7081　2018年12月

    DOI： 10.1016/j.tet.2018.10.041 　

    ISSN：0040-4020

    eISSN：1464-5416

  24. First synthesis of (±)-myristicyclin A 国際誌 査読有り

    Shinichiro Kubo, Naoki Mori, Hidenori Watanabe, Hirosato Takikawa

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry　82　(11)　1867-1870　2018年11月2日

    出版者・発行元： Informa UK Limited

    DOI： 10.1080/09168451.2018.1495553 　

    ISSN：0916-8451

    eISSN：1347-6947

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    The first synthesis of myristicyclin A, which was isolated from the Papua New Guinean plant Horsfieldia spicata, is described. The synthesis features acid-mediated hydroarylation reaction to form a dihydrocoumarin moiety, construction of the 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane skeleton under acidic conditions, and regioselective Friedel-Crafts acylation at a later stage.

  25. First synthesis of (±)-pseudohygrophorone A12, an anti-fungal cyclohexenone derivative isolated from Hygrophorus abieticola 査読有り

    Yuzuki Yamamoto, Naoki Mori, Hidenori Watanabe, Hirosato Takikawa

    Tetrahedron Letters　59　(38)　3503-3505　2018年9月

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2018.08.027 　

    ISSN：0040-4039

  26. A novel synthesis of (−)-callicarpenal 査読有り

    Daichi Oguro, Naoki Mori, Hirosato Takikawa, Hidenori Watanabe

    Tetrahedron　74　(39)　5745-5751　2018年9月

    DOI： 10.1016/j.tet.2018.08.012 　

    ISSN：0040-4020

  27. Enantioselective Total Synthesis of (+)-Anthecularin 査読有り

    Yusuke Ogura, Shoko Okada, Naoki Mori, Ken Ishigami, Hidenori Watanabe

    Organic Letters　20　(13)　3888-3891　2018年7月6日

    出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.8b01467 　

    ISSN：1523-7060

    eISSN：1523-7052

  28. Synthetic studies on pseudolaric acid B: Construction of the trans-fused [5–7] ring system via Dieckmann condensation 査読有り

    Naoki Mori, Chiaki Mase, Hidenori Watanabe, Hirosato Takikawa

    Tetrahedron Letters　59　(26)　2600-2603　2018年6月27日

    出版者・発行元： Elsevier Ltd

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2018.05.069 　

    ISSN：1873-3581 0040-4039

    eISSN：1873-3581

  29. The membrane‐bound O ‐acyltransferase Ale1 transfers an acyl moiety to newly synthesized 2‐alkyl‐ sn ‐glycero‐3‐phosphocholine in yeast 査読有り

    Shiho Morisada, Yusuke Ono, Teruhisa Kodaira, Hideyuki Kishino, Ryo Ninomiya, Naoki Mori, Hidenori Watanabe, Akinori Ohta, Hiroyuki Horiuchi, Ryouichi Fukuda

    FEBS Letters　592　(11)　1829-1836　2018年6月

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/1873-3468.13103 　

    ISSN：0014-5793

    eISSN：1873-3468

  30. Challenges for the Synthesis of Azadirachtin 査読有り

    Naoki Mori

    Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan　76　(5)　506-509　2018年5月1日

    出版者・発行元： The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.76.506 　

    ISSN：0037-9980

    eISSN：1883-6526

  31. Synthetic studies on optically active furofuran and diarylbutane lignans* 招待有り 査読有り

    Naoki Mori

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry　82　(1)　1-8　2018年1月2日

    出版者・発行元： Informa UK Limited

    DOI： 10.1080/09168451.2017.1407235 　

    ISSN：0916-8451

    eISSN：1347-6947

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    Abstract Lignans are a large class of naturally occurring secondary metabolites which are widely spread within the plant kingdom. Their diverse structures and variety of biological activities have fascinated organic chemists. For synthesizing optically active lignans, we have developed the novel asymmetric dimerization of cinnamic acid derivatives, and applied it to the enantioselective syntheses of furofuran lignans (yangambin, sesamin, eudesmin, caruilignan A) and diarylbutane lignans (sauriols A and B). This review summarizes the methodology of our asymmetric dimerization of cinnamic acid derivatives, and efficient total syntheses of furofuran and diarylbutane lignans reported by our and other groups.

  32. Structural Insights into the CotB2-Catalyzed Cyclization of Geranylgeranyl Diphosphate to the Diterpene Cyclooctat-9-en-7-ol 査読有り

    Takeo Tomita, Seung-Young Kim, Kazuya Teramoto, Ayuko Meguro, Taro Ozaki, Ayako Yoshida, Yudai Motoyoshi, Naoki Mori, Ken Ishigami, Hidenori Watanabe, Makoto Nishiyama, Tomohisa Kuzuyama

    ACS Chemical Biology　12　(6)　1621-1628　2017年6月16日

    出版者・発行元： American Chemical Society

    DOI： 10.1021/acschembio.7b00154 　

    ISSN：1554-8937 1554-8929

    eISSN：1554-8937

  33. Synthesis of (−)-okundoperoxide and determination of the absolute configuration of natural (+)-okundoperoxide 査読有り

    Naoki Mori, Daichi Sakoda, Hidenori Watanabe

    Tetrahedron Letters　58　(40)　3884-3886　2017年

    出版者・発行元： Elsevier Ltd

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2017.08.064 　

    ISSN：1873-3581 0040-4039

  34. Synthesis of (-)-Chamobtusin A from (+)-Dehydroabietylamine 査読有り

    Naoki Mori, Kazuma Kuzuya, Hidenori Watanabe

    Journal of Organic Chemistry　81　(23)　11866-11870　2016年12月2日

    出版者・発行元： American Chemical Society

    DOI： 10.1021/acs.joc.6b02328 　

    ISSN：1520-6904 0022-3263

    eISSN：1520-6904

  35. 昆虫摂食阻害物質であるアザジラクチンの合成 査読有り

    Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan　74　(9)　903-912　2016年

    出版者・発行元：

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.74.903 　

    ISSN：0037-9980

    eISSN：1883-6526

  36. Electochemical asymmetric dimerization of cinnamic acid derivatives and application to the enantioselective syntheses of furofuran lignans 査読有り

    Naoki Mori, Akiko Furuta, Hidenori Watanabe

    Tetrahedron　72　(51)　8393-8399　2016年

    出版者・発行元： Elsevier Ltd

    DOI： 10.1016/j.tet.2016.10.058 　

    ISSN：1464-5416 0040-4020

  37. Asymmetric formal synthesis of azadirachtin 査読有り

    Naoki Mori, Takeshi Kitahara, Kenji Mori, Hidenori Watanabe

    Angewandte Chemie - International Edition　54　(49)　14920-14923　2015年

    出版者・発行元： Wiley-VCH Verlag

    DOI： 10.1002/anie.201507935 　

    ISSN：1521-3773 1433-7851

  38. An unsaturated aliphatic alcohol as a natural ligand for a mouse odorant receptor 査読有り

    Keiichi Yoshikawa, Hiroaki Nakagawa, Naoki Mori, Hidenori Watanabe, Kazushige Touhara

    Nature Chemical Biology　9　(3)　160-162　2013年3月

    出版者・発行元： Springer Science and Business Media LLC

    DOI： 10.1038/nchembio.1164 　

    ISSN：1552-4450 1552-4469

    eISSN：1552-4469

  39. Synthesis of (±)-chamobtusin A by a presumed biomimetic aza-cyclization 査読有り

    Kazuma Kuzuya, Naoki Mori, Hidenori Watanabe

    Organic Letters　12　(21)　4709-4711　2010年11月5日

    出版者・発行元： American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/ol101846z 　

    ISSN：1523-7060 1523-7052

    eISSN：1523-7052

  40. 12 β-ラクタマーゼ型チオエステラーゼによるI型ポリケタイド合成酵素からのatrochrysone carboxylic acidの解離(口頭発表の部)

    淡川 孝義, 横田 康介, 鮒 信学, 土居 史尚, 森 直紀, 渡邉 秀典, 大西 康夫, 堀之内 末治

    天然有機化合物討論会講演要旨集　(52)　67-72　2010年9月1日

    出版者・発行元： 天然有機化合物討論会

    DOI： 10.24496/tennenyuki.52.0_67 　

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    Fungal polyketide, known with structural deversity and various biological properties, are synthesized by iteractive type I polyketide synthase (PKS). We focused on the PKS which synthesizes emotion, ATEG_08451 in a filamentous fungi, Aspergillus terreus, here named "atrochrysone carboxylic acid synthase (ACAS)", is a non-reducing iterative type I PKS (NR-PKS) that does not contain Claisen cyclase/thioesterase domain (CLC/TE) domain. Because a CLC/TE domain is responsible for product release from NR-PKS, ACAS was predicted to have novel mechanism for product release. In vitro, reactions of ACAS wigh malonyl-CoA yielded a polyketide intermediate, probably attached to its acyl carrier protein (ACP). The addition of ATEG_08450, here named "Atrochrysone carboxyl ACP thioesterase" (ACTE), to the reaction resulted in the release of products derived from atrochrysone carboxylic acid, such as atrochrysone, endocrocin anthrone, endocrocin, emodin anthrone and emodin. Atrochrysone carboxyliic acid decarboxylates to yield atrochrysone, and dehydrates to yield indocrocin anthrone. Atrochrysone dehydrates to yield emodin anthrone. Endocrocin anthrone and emodin anthrone auto-oxidize to form endocrocin and emodin. ACTE, belonging to the β-Lactamase superfamily, thus appears to be a novel type of thioesterase responsible for product release in polyketide biosynthesis. These findings show that ACAS synthesizes the scaffold of atrochrysone carboxylic acid from malonyl-CoA and that ACTE hydrolyzes the thioester bond between the ACP of ACAS and the intermediate to release atrochrysone carboxylic acid as the reaction product.

  41. Physically Discrete β-Lactamase-Type Thioesterase Catalyzes Product Release in Atrochrysone Synthesis by Iterative Type I Polyketide Synthase 査読有り

    Takayoshi Awakawa, Kosuke Yokota, Nobutaka Funa, Fuminao Doi, Naoki Mori, Hidenori Watanabe, Sueharu Horinouchi

    Chemistry and Biology　16　(6)　613-623　2009年6月26日

    出版者・発行元： Elsevier BV

    DOI： 10.1016/j.chembiol.2009.04.004 　

    ISSN：1074-5521

  42. Synthetic study towards azadirachtin: An efficient and stereoselective construction of the AB rings with full functionality 査読有り

    Hidenori Watanabe, Naoki Mori, Daisuke Itoh, Takeshi Kitahara, Kenji Mori

    Angewandte Chemie - International Edition　46　(9)　1512-1516　2007年

    出版者・発行元： Wiley

    DOI： 10.1002/anie.200604097 　

    ISSN：1433-7851

    eISSN：1521-3773

  43. Simple synthesis of enantiomerically pure sauriols A and B 査読有り

    Naoki Mori, Hidenori Watanabe, Takeshi Kitahara

    Bioscience, Biotechnology and Biochemistry　70　(7)　1750-1753　2006年

    出版者・発行元： Informa UK Limited

    DOI： 10.1271/bbb.60094 　

    ISSN：0916-8451 1347-6947

    eISSN：1347-6947

  44. Simple and Efficient Asymmetric Synthesis of Furofuran Lignans Yangambin and Caruilignan A 査読有り

    Hidenori Watanabe, Naoki Mori, Takeshi Kitahara

    Synthesis　(3)　400-404　2006年

    出版者・発行元： Georg Thieme Verlag KG

    DOI： 10.1055/s-2006-926271 　

    ISSN：0039-7881

    eISSN：1437-210X

  45. 11 昆虫摂食阻害物質アザジラクチンの合成研究(口頭発表の部)

    森 直紀, 伊藤 大輔, 北原 武, 森 謙治, 渡邉 秀典

    天然有機化合物討論会講演要旨集　(47)　61-66　2005年9月15日

    出版者・発行元： 天然有機化合物討論会

    DOI： 10.24496/tennenyuki.47.0_61 　

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    Azadirachtin (1) is a C-seco-limonoid isolated from the neem tree Azadirachta indica A. Juss (Meliaceae) and possesses potent antifeedant and growth inhibitory activities. Its complicated structure as well as its activities fascinate synthetic chemists and many synthetic efforts have been made, but the total synthesis of Azadirachtin has not been reported yet. Now we achieved a synthesis of model compound 2 which was fully functionalized at the dacalin moiety using an intramolecular Diels-Alder reaction and a radical cyclization as key reactions. In order to construct A-ring and the bridged ether, the intramolecular Diels-Alder reactions of 12 and 15 were examined, but the desired endo adducts 13 and 16 were obtained in low selectivity. So we devised the Diels-Alder reaction-decarboxylation-Claisen rearrangement strategy to use the undesired exo adduct. The intramolecular Diels-Alder reaction of 37 gave a cyclization-decarboxylation product 38 which was converted into 39 through Claisen rearrangement. In this process one carbon atom which was lost by decarboxylation could be recovered. The correct stereochemistries at C-3 and C-4 positions of Azadirachtin was introduced by oxidative cleavage of hydroxycyclohexenone ring followed by ozonolysis and aldol reaction (40→43). B-ring formation was then examined and radical cyclization (48→2) was found to proceed smoothly with controlling the newly-introduced stereochemistries. In summary, model compound 2, which had a fully functionalized decalin unit of Azadirachtin, was synthesized efficiently in short steps (19 steps). Other possible modes of radical cyclization such as 50→52 and 51→52 toward the total synthesis of Azadirachtin are now under investigations.

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共同研究・競争的資金等の研究課題 4

  1. 天然分子の骨格変換を基盤とした多置換テトラヒドロフラン環の新規合成法の開発

    森 直紀

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

    研究機関：Tohoku University

    2019年4月1日 ～ 2022年3月31日

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    天然から入手可能なフロフランリグナンであるセサミンを合成素子として利用し、ベンジル位の反応性に着目した新しい化学変換を見い出すことで、多置換テトラヒドロフラン環の立体選択的合成法の開発さらにはzanthiplanispineの合成を目指した。ベンジル位における転位基の選択性を制御したBaeyer-Villiger型の転位反応とベンジル位の脱水素反応は実現が難しいことがわかったが、MeReO3酸化により得られるラクトンは他のリグナン類の合成に繋がる重要中間体となりうる可能性が示唆された。

  2. 強力な抗菌・抗腫瘍活性を有するpseudolaric acid Bの全合成

    森 直紀

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

    研究機関：The University of Tokyo

    2016年4月1日 ～ 2019年3月31日

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    新規抗がん剤のリード化合物として期待されるpseudolaric acid Bの全合成研究を行った。Pseudolaric acid Bを合成する上での最大の課題は、特異な5員環と7員環のトランス縮環構造の構築であり、筆者はDieckmann縮合を鍵反応として用いて、本構造を効率的に構築することに成功した。

  3. 生物活性環状ペルオキシド化合物群の合理的合成法の開発

    森 直紀

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目：Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

    研究機関：The University of Tokyo

    2012年4月1日 ～ 2014年3月31日

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    環状ペルオキシド構造を有する化合物群は抗マラリア剤、抗がん剤などの新たな医薬の候補として大きな期待を集めているため、その合理的合成法の開発を目的としてokundoperoxideを標的として合成研究を行った。 シリルジエニルエーテルと一重項酸素とのDiels-Alder反応を用いるペルオキシド部分の立体選択的導入法を開発し、okunndoperoxideの初の不斉全合成を達成した。

  4. 効率合成を指向した生物活性テルペン類の合成研究

    森 直紀

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目：Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

    研究機関：The University of Tokyo

    2009年 ～ 2010年

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    効率合成を指向して生物活性テルペノイド(アザジラクチン、カモブツシンA)の合成研究を行った。タンデム型ラジカル環化反応を用いて非常に短工程でアザジラクチンの全炭素骨格の構築に成功した。また、分子内アザマイケル環化反応を鍵反応としてカモブツシンA の全合成も達成した。