Details of the Researcher

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Shigenobu Umemiya
Section
Graduate School of Science
Job title
Assistant Professor
Degree

Research History 3

  • 2017/04 - Present
    Tohoku University　Graduate School of Science Department of Chemistry

  • 2015/04 - 2017/03
    The Scripps Research Institute　Department of Chemistry　Postdoctoral Fellow

  • 2014/04 - 2016/03
    日本学術振興会 特別研究員 (DC2)

Education 3

  • 東北大学大学院　理学研究科　化学専攻 博士後期課程修了

    2012/04 - 2015/03

  • 東京理科大学大学院　総合化学研究科　総合化学専攻 修士課程修了

    2010/04 - 2012/03

  • 東京理科大学　工学部第一部　工業化学科

    2006/04 - 2010/03

Professional Memberships 2

  • 有機合成化学協会

    2011/04 - Present

  • 日本化学会

    2010/04 - Present

Research Interests 8

  • 計算化学

  • 効率的合成

  • キラルリン酸

  • キラルブレンステッド酸

  • ポリケチド

  • 不斉合成

  • 有機触媒

  • 天然物合成

Research Areas 2

  • Nanotechnology/Materials / Green/sustainable/environmental chemistry /

  • Nanotechnology/Materials / Synthetic organic chemistry /

Awards 6

  1. 研究企画賞

    2025　有機合成化学協会　多点相互作用を利用した高活性固定化有機触媒の創製とフロー化学に基づく複雑天然物の効率的合成

  2. PhD Prize Finalist

    2015/05　Reaxys

  3. 日本化学会 学生講演賞

    2015/03

  4. 理学研究科 化学専攻賞

    2015/03　東北大学大学院

  5. 優秀ポスター賞

    2014/12　有機合成化学協会

  6. 学生講演賞

    2013/03　日本化学会

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Papers 32

  1. DFT Calculation-Assisted Virtual Screening to Refine Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Allylboration Enabling Organocatalytic Synthesis of Tetrafibricin C21–C40 Fragment

    Shigenobu Umemiya, Takumi Hirata, Masahiro Terada

    JACS Au　2026/04/20

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/jacsau.6c00180 　

    ISSN： 2691-3704

    eISSN： 2691-3704

  2. Catalytic Scalable Synthesis of Polyketides Enabled by Chiral Brønsted Acid‐Catalyzed Asymmetric Allylborations

    Shigenobu Umemiya, Masahiro Terada

    The Chemical Record　2026/04

    DOI： 10.1002/tcr.202500345 　

  3. Scalable Total Synthesis of Bastimolide A Enabled by Asymmetric Allylborations Catalyzed by Chiral Brønsted Acids

    Shigenobu Umemiya, Naoya Shinagawa, Aisuke Fujimoto, Masahiro Terada

    JACS Au　2025/07/28

    DOI： 10.1021/jacsau.5c00630 　

  4. Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Pictet–Spengler Reaction for Concise Synthesis of CF3-Substituted Tetrahydro-β-Carbolines

    Shigenobu Umemiya, Shinnosuke Nara, Masahiro Terada

    Organic Letters　2025/06/13

    DOI： 10.1021/acs.orglett.5c01864 　

  5. Chiral Brønsted acid-catalysed enantioselective allylboration of sterically hindered aldehydes enabled by multiple hydrogen bonding interactions

    Shigenobu Umemiya, Sotaro Osaka, Naoya Shinagawa, Takumi Hirata, Masahiro Terada

    Chemical Science　2025

    DOI： 10.1039/D4SC08443H 　

  6. Development of a flow photochemical process for a π-Lewis acidic metal-catalyzed cyclization/radical addition sequence: in situ-generated 2-benzopyrylium as photoredox catalyst and reactive intermediate

    Masahiro Terada, Zen Iwasaki, Ryohei Yazaki, Shigenobu Umemiya, Jun Kikuchi

    Beilstein Journal of Organic Chemistry　2024/08/13

    DOI： 10.3762/bjoc.20.173 　

  7. Consecutive π-Lewis acidic metal-catalysed cyclisation/photochemical radical addition promoted by in situ generated 2-benzopyrylium as the photoredox catalyst

    Masahiro Terada, Ryohei Yazaki, Ren Obayashi, Zen Iwasaki, Shigenobu Umemiya, Jun Kikuchi

    Chemical Science　2024

    DOI： 10.1039/D4SC00808A 　

  8. DFT calculation-aided optimisation of a chiral phosphoric acid catalyst: case study of kinetic resolution of racemic secondary alcohols through lactonisation

    Haiting Ye, Takuma Sato, Taishi Nakanishi, Shigetomo Ito, Shigenobu Umemiya, Masahiro Terada

    Catalysis Science & Technology　2024

    Publisher: Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI： 10.1039/d4cy01029a 　

    ISSN： 2044-4753

    eISSN： 2044-4761

    More details Close

    Chiral phosphoric acid catalysts were screened rationally and efficiently through the theoretical prediction model of the kinetic resolution of racemic γ-hydroxybutyrate without performing an exhaustive search for plausible lactonisation pathways.

  9. Scalable Total Synthesis of Leucascandrolide A Macrolactone Using a Chiral Phosphoric Acid/CuX Combined Catalytic System

    Shigenobu Umemiya, Naoya Shinagawa, Masahiro Terada

    Organic Letters　2023/03/24

    DOI： 10.1021/acs.orglett.3c00450 　

  10. Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioconvergent Synthesis of Chiral Tetrahydrocarbazoles with Allenylsilanes from Racemic Indolylmethanols

    Shigenobu Umemiya, Kong Lingqi, Yuno Eto, Masahiro Terada

    Chemistry Letters　2022/04/05

    DOI： 10.1246/cl.210803 　

    ISSN： 0366-7022 1348-0715

    More details Close

    <jats:title>Abstract</jats:title> <jats:p>An efficient method for the synthesis of chiral tetrahydrocarbazoles (THCs) containing an allene moiety is disclosed, which was established by an enantioconvergent substitution reaction catalyzed by a chiral phosphoric acid. Racemic indolylmethanols bearing the THC motif reacted with N-methylpyrrole in the presence of the SPINOL-derived chiral phosphoric acid to give the corresponding chiral THCs with allenylsilanes in good yields with high enantioselectivities.</jats:p>

  11. Kinetic Resolution of Racemic Tertiary Allylic Alcohols through SN2’ Reaction Using a Chiral Bisphosphoric Acid/Silver(I) Salt Co-catalyst System

    Satavisha Kayal, jun kikuchi, Naoya Shinagawa, Umemiya Shigenobu, Masahiro Terada

    Chemical Science　2022

    Publisher: Royal Society of Chemistry (RSC)

    DOI： 10.1039/d2sc03052g 　

    ISSN： 2041-6520

    eISSN： 2041-6539

    More details Close

    A highly efficient kinetic resolution (KR) of racemic tertiary allylic alcohols was achieved through an intramolecular allylic substitution reaction using a co-catalyst system composed of chiral bisphosphoric acid and silver...

  12. Development of chiral bisphosphoric acid/Boronic acid Co-catalyst system for enantioselective SN2’ reaction

    Satavisha Kayal, Jun Kikuchi, Naoya Shinagawa, Shigenobu Umemiya, Masahiro Terada

    Tetrahedron　132412-132412　2021/09

    Publisher: Elsevier BV

    DOI： 10.1016/j.tet.2021.132412 　

    ISSN： 0040-4020

  13. Correction to “Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Formal α-Vinylation of Cyclopentanones for the Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Centers”

    Satavisha Kayal, Jun Kikuchi, Masahiro Shimizu, Naoya Shinagawa, Shigenobu Umemiya, Masahiro Terada

    ACS Catalysis　11　(14)　8956-8957　2021/07/16

    Publisher: American Chemical Society ({ACS})

    DOI： 10.1021/acscatal.1c02714 　

  14. Catalytic Enantioselective Allylation of Acetylenic Aldehydes by Chiral Phosphoric Acid/Transition Metal Cooperative Catalysis: Formal Synthesis of Fostriecin

    Shigenobu Umemiya, Masahiro Terada

    Organic Letters　23　(9)　3767-3771　2021/05/07

    Publisher: American Chemical Society ({ACS})

    DOI： 10.1021/acs.orglett.1c01166 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

  15. Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioconvergent Propargylic Substitution Reaction of Racemic Secondary Propargylic Alcohols with Thiols

    Jun Kikuchi, Kyohei Takano, Yusuke Ota, Shigenobu Umemiya, Masahiro Terada

    Chemistry – A European Journal　26　(49)　11124-11128　2020/09/28

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/chem.202001609 　

    ISSN： 0947-6539

    eISSN： 1521-3765

  16. Two-Phase Synthesis of Taxol

    Yuzuru Kanda, Hugh Nakamura, Shigenobu Umemiya, Ravi Kumar Puthukanoori, Venkata Ramana Murthy Appala, Gopi Krishna Gaddamanugu, Bheema Rao Paraselli, Phil S. Baran

    Journal of the American Chemical Society　142　(23)　10526-10533　2020/06/10

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/jacs.0c03592 　

    ISSN： 0002-7863

    eISSN： 1520-5126

  17. Inversion of the Axial Information during Oxidative Aromatization in the Synthesis of Axially Chiral Biaryls with Organocatalysis as a Key Step

    Seitaro Koshino, Akira Takikawa, Keiichi Ishida, Tohru Taniguchi, Kenji Monde, Eunsang Kwon, Shigenobu Umemiya, Yujiro Hayashi

    Chemistry – A European Journal　26　(20)　4524-4530　2020/04/06

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/chem.201905814 　

    ISSN： 0947-6539

    eISSN： 1521-3765

  18. Diarylprolinol‐Mediated Asymmetric Direct Cross‐Aldol Reaction of α,β‐Unsaturated Aldehyde as an Electrophilic Aldehyde

    Yujiro Hayashi, Kaito Nagai, Shigenobu Umemiya

    Chemistry – An Asian Journal　14　(23)　4146-4149　2019/12/02

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/asia.201901236 　

    ISSN： 1861-4728

    eISSN： 1861-471X

  19. Asymmetric Michael Reaction of α-CF3 Thioester and α,β-Unsaturated Aldehyde Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether

    Yujiro Hayashi, Tomoaki Yamada, Misaki Sato, Shoya Watanabe, Eunsang Kwon, Kotaro Iwasaki, Shigenobu Umemiya

    Organic Letters　21　(13)　5183-5186　2019/07/05

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.9b01774 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

  20. Domino Michael/Michael Reaction for the Formation of Chiral Spirocycles Using a Diphenylprolinol Silyl Ether

    Yujiro Hayashi, Kaito Nagai, Shigenobu Umemiya

    European Journal of Organic Chemistry　2019　(4)　678-681　2019/01/31

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/ejoc.201801202 　

    ISSN： 1434-193X

  21. Asymmetric total synthesis of aplysiasecosterol a - synthetic strategy by reductive olefin-olefin coupling

    Shigenobu Umemiya

    2019

    Publisher: Kagaku (Kyoto, Japan)

  22. Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Latanoprost using an Organocatalyst

    Genki Kawauchi, Shigenobu Umemiya, Tohru Taniguchi, Kenji Monde, Yujiro Hayashi

    Chemistry - A European Journal　24　(33)　8409-8414　2018/06/12

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/chem.201800829 　

    ISSN： 0947-6539

  23. Enantioselective Total Synthesis of Beraprost Using Organocatalyst

    Shigenobu Umemiya, Daisuke Sakamoto, Genki Kawauchi, Yujiro Hayashi

    Organic Letters　19　(5)　1112-1115　2017/03/03

    Publisher: American Chemical Society ({ACS})

    DOI： 10.1021/acs.orglett.7b00134 　

    ISSN： 1523-7060 1523-7052

    eISSN： 1523-7052

  24. 11-Step Total Synthesis of Pallambins C and D

    Luisruben P. Martinez, Shigenobu Umemiya, Sarah E. Wengryniuk, Phil S. Baran

    Journal of the American Chemical Society　138　(24)　7536-7539　2016/06/22

    Publisher: American Chemical Society ({ACS})

    DOI： 10.1021/jacs.6b04816 　

    ISSN： 0002-7863 1520-5126

    eISSN： 1520-5126

  25. Oxidative Amidation of Nitroalkanes with Amine Nucleophiles using Molecular Oxygen and Iodine

    Jing Li, Martin J. Lear, Yuya Kawamoto, Shigenobu Umemiya, Alice R. Wong, Eunsang Kwon, Itaru Sato, Yujiro Hayashi

    Angewandte Chemie International Edition　54　(44)　12986-12990　2015/10/26

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/anie.201505192 　

    ISSN： 1433-7851 1521-3773

  26. Total Synthesis of Verruculogen and Fumitremorgin A Enabled by Ligand-Controlled C–H Borylation

    Yu Feng, Dane Holte, Jochen Zoller, Shigenobu Umemiya, Leah R. Simke, Phil S. Baran

    Journal of the American Chemical Society　137　(32)　10160-10163　2015/08/19

    Publisher: American Chemical Society ({ACS})

    DOI： 10.1021/jacs.5b07154 　

    ISSN： 0002-7863 1520-5126

    eISSN： 1520-5126

  27. Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of Succinaldehyde and Nitroalkene Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether

    Shigenobu Umemiya, Yujiro Hayashi

    European Journal of Organic Chemistry　2015　(20)　4320-4324　2015/07

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/ejoc.201500623 　

    ISSN： 1434-193X

  28. Asymmetric Aldol Reaction of Chloral Catalyzed by Diarylprolinol

    Yujiro Hayashi, Shoya Watanabe, Yusuke Yasui, Shigenobu Umemiya

    ChemCatChem　7　(11)　1646-1649　2015/06/01

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/cctc.201500282 　

    ISSN： 1867-3880

  29. Nef Reaction with Molecular Oxygen in the Absence of Metal Additives, and Mechanistic Insights

    Shigenobu Umemiya, Kentaro Nishino, Itaru Sato, Yujiro Hayashi

    Chemistry - A European Journal　20　(48)　15753-15759　2014/11/24

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/chem.201403475 　

    ISSN： 0947-6539

  30. Diphenylprolinol Silyl Ether Catalyzed Asymmetric Michael Reaction of Nitroalkanes and β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Aldehydes for the Construction of All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers

    Yujiro Hayashi, Yuya Kawamoto, Masaki Honda, Daichi Okamura, Shigenobu Umemiya, Yuka Noguchi, Takasuke Mukaiyama, Itaru Sato

    Chemistry - A European Journal　20　(38)　12072-12082　2014/09/15

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/chem.201403588 　

    ISSN： 0947-6539

  31. Pot Economy in the Synthesis of Prostaglandin A1and E1Methyl Esters

    Yujiro Hayashi, Shigenobu Umemiya

    Angewandte Chemie International Edition　52　(12)　3450-3452　2013/03/18

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/anie.201209380 　

    ISSN： 1433-7851

  32. Organocatalytic 1,4-Addition Reaction of α,β-γ,δ-Diunsaturated Aldehydes versus 1,6-Addition Reaction

    Yujiro Hayashi, Daichi Okamura, Shigenobu Umemiya, Tadafumi Uchimaru

    ChemCatChem　4　(7)　959-962　2012/07

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/cctc.201200161 　

    ISSN： 1867-3880

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Presentations 5

  1. DFT計算を駆使した触媒開発と天然物の全合成研究への応用 Invited

    梅宮 茂伸

    令和8年度化学系学協会東北大会　2026/09/06

  2. 量子化学計算を利用した有機触媒反応の最適化とポリケチド類の触媒的合成への展開 Invited

    梅宮 茂伸

    日本薬学会東北支部 第23回化学系若手研究者セミナー　2026/01/17

  3. Chiral Brønsted Acid-catalyzed Enantioselective Allylboration of Sterically Hindered Aldehydes Enabled by Multiple Interactions Invited

    Shigenobu Umemiya

    The 1st Sino-Japanese Joint Symposium on Process Chemistry　2025/06/22

  4. Development of Nef reaction with Molecular Oxygen and Total Synthesis of Latanoprost Invited

    Shigenobu Umemiya

    The 1st International Symposium on Middle Molecular Strategy for Young Scientists　2018

  5. Pot Economy in the Synthesis of Prostaglandin A1 and E1 Methyl Esters Invited

    Shigenobu Umemiya

    Reaxys PhD Prize　2014

Research Projects 7

  1. 多点相互作用戦略に基づく高活性触媒の設計とフロー化による未踏天然物合成への応用

    梅宮 茂伸

    Offer Organization: 日本学術振興会

    System: 科学研究費助成事業

    Category: 基盤研究(C)

    Institution: 東北大学

    2026/04/01 - 2029/03/31

  2. データ駆動型科学に基づくキラルブレンステッド酸触媒の合理的設計法の開発

    梅宮 茂伸

    Offer Organization: 文部科学省

    System: AI for Science萌芽的挑戦研究創出事業（SPReAD）

    Institution: 東北大学大学院

    2026/09 - 2027/02

  3. データ駆動型科学に基づく高活性触媒の創製と中分子創薬への展開

    梅宮 茂伸

    Offer Organization: 住友財団 基礎科学研究助成

    2026 - 2027

  4. 励起カチオン種を利用した不斉ラジカル反応による光学活性含窒素化合物の新規合成戦略

    梅宮 茂伸

    Offer Organization: 日本学術振興会

    System: 科学研究費助成事業

    Category: 基盤研究(C)

    Institution: 東北大学

    2023/04/01 - 2026/03/31

    More details Close

    持続可能な社会への貢献に向けて、効率性や選択性を追求した高度分子変換法の開発や環境負荷の軽減に配慮した合成法の開拓は、有機合成化学における最重要課題の一つである。近年、単純オレフィンなどの安価で豊富な化学原料を、直接的に高付加価値な光学活性化合物へと変換する手法の開発は、反応工程数や廃棄物の低減の観点から注目されている。しかし、一般的にそのような化学原料は反応性が低く、高価な金属試薬・触媒の利用や過酷な反応条件が必要とされる。この課題を解決する方法として、申請者はキラルブレンステッド酸の作用により生じたカチオンを光励起し、一電子酸化剤として機能させることで、単純オレフィンなどの反応性の低い原料を直接利用して高付加価値化合物へと変換する手法を考案した。実際にインドール環を含む基質を用いた反応を試したところ、電子豊富なインドール環の酸化反応が競合してしまい、目的物はごく少量しか得られなかった。インドール環の電子密度を下げるために電子求引性の保護基を導入して検討を行ったところ、酸化反応自体は抑制されたものの、反応そのものが進行しない事が分かった。インドール環から生じるカチオンを励起することで酸化剤として利用する戦略は光触媒を必要としない利点こそあるものの、望みの反応のみを進行させることは困難であることが分かった。一方、関連する研究において電子豊富なドナー分子を一電子酸化したのち、脱プロトン化することでラジカル種を温和な条件下発生させられることが分かった。この知見を利用すれば、当初の予定とは違う戦略・ルートで有用天然物の効率的合成が達成可能と考えられる。

  5. 強力な抗腫瘍活性を持つamphidinolide N類の網羅的全合成と活性評価

    梅宮 茂伸

    Offer Organization: 日本学術振興会

    System: 科学研究費助成事業 若手研究

    Category: 若手研究

    Institution: 東北大学

    2020/04 - 2023/03

    More details Close

    本年度は、研究計画に従い、amphidinolide Nの推定構造において最も信頼性の低いC7、C10、C14の立体を自在に作り分ける手法の確立を試みた。申請者は、これまでに研究室において独自に開発した不斉アルドール反応を利用することで、C7位およびC10位の立体を制御しながらamphidinolideの部分構造を構築する手法をすでに確立している。今回、これまでに確立した方法論を利用してamphidinolide NのC1-C13フラグメントを合計4種類、それぞれ5グラム以上合成した。次に、(S,R)の立体を有するジアステレオマーを原料とし、申請者が独自に開発したジアステレオ選択的アルキル化反応を行うことで、C1-C13フラグメントと、C14-16フラグメントのカップリングに成功した。本反応は高収率かつ完璧なジアステレオ選択性で進行し、グラムスケールでも問題なく進行した。続いてC17-C29フラグメントとのカップリングを連続的に行うことで、amphidinolide Nの全炭素が導入された中間体のグラムスケール合成に成功した。次に福山還元によりチオエステル部位をアルデヒドへと変換したのち、ピニック酸化によりカルボン酸へとした。椎名マクロラクトン化の条件に臥すことでマクロラクトン化が速やかに進行し、高収率でマクロラクトンの構築に成功した。アシル基上のCbz基の選択的な脱保護と、続く中性条件下での加熱によりエポキシドの損壊を避けつつアシル基の脱保護を行うことができた。今後は生じた水酸基の酸化と、残された官能基変換と保護基の脱保護を行い、C14位とC16位がsynの立体構造を有するamphidinolide Nの全合成を行う。

  6. Synthetic studies on amphidinolide N by using Organocatalyst

    Umemiya Shigenobu

    Offer Organization: Japan Society for the Promotion of Science

    System: Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

    Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

    Institution: Tohoku University

    2018/04 - 2020/03

    More details Close

    Amphidinolides are a series of cytotoxic natural products isolated from the symbiotic dinoflagellates of the genus Amphidinium. In this research, a scalable and enantioselective total synthesis of amphidinolide N was achieved in 31 longest liner steps. The C1-C13 fragment of amphidinolide N was prepared in multi-gram scale by using the asymmetric cross aldol reaction of ethyl glyoxylate with aldehydes catalyzed by diarylprolinol as a key step. Detailed NMR experiments of the synthetic amphidinolide N disclosed that our synthetic product is not identical with the proposed structure by Kobayashi. Comparison of 13C NMR chemical shift differences between the synthetic and natural product suggested that the proposed structure would be incorrect regarding to the stereochemistry around C15.

  7. 有機触媒を用いたプロスタグランジン類の効率的全合成研究

    梅宮 茂伸

    Offer Organization: 日本学術振興会

    System: 科学研究費助成事業 特別研究員奨励費

    Category: 特別研究員奨励費

    Institution: 東北大学

    2014/04 - 2016/03

    More details Close

    申請者は米国スクリプス研究所のPhil S. Baran教授の元でVerruculogen及びその類縁体であるFumitremorgin Aの全合成、ならびにPallambin CおよびDの全合成研究に従事し、これらの天然物を全て合成することに成功した。Verruculogen及びFumitremorgin A はペルオキシド部位を含む８員環を有するアルカロイドであり、その合成化学者の興味を引く特異な構造と、合成難易度の高さから注目を集めている天然物である。申請者は前任者のルートを改良し、大量合成可能なルートを確立した。更に十分量合成したVerruculogenの第二級水酸基の選択的プレニル化の条件検討を行った。徹底的な条件検討の結果、ジブチル酸化スズとプレニルブロミド、添加剤としてテトラブチルアンモニウムヨージドを用いることで、ほぼ定量的にFumitremorgin Aを得る条件を見出した。Pallambin C and Dはコンパクトな構造ながらも複数の四級炭素と連続する不斉点を有するジテルペノイドである。４つの環が高度に縮環した構造をしており、合成難易度の高い化合物である。申請者は独自にエノールエーテルの官能基化反応を開発することで、位置選択的かつ立体選択的なマロン酸ジメチルユニットの導入に成功した。続いて水酸化ナトリウムを用いたマロン酸ジメチル部位の加水分解を行いジカルボン酸としたのち、トリエチルアミン存在化、アセトニトリル溶媒中反応系を加熱することで脱炭酸続くラクトン化反応が一挙に進行し、これまで構築困難だったD環部の合成に成功した。その後、常法に従い、LiHMDSを用いたアセトアルデヒドとのアルドール反応、MsClを用いた脱水反応を行うことで、Pallambin CおよびDを合成した。さらに梅宮は加水分解から脱水反応までの４工程のワンポット化を行った。

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