Details of the Researcher

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Shuto Kosuge
Section
Graduate School of Pharmaceutical Sciences
Job title
Assistant Professor
Degree

  • Doctor of Philosophy in Pharmaceutical Sciences (University of Toyama)

e-Rad No.
91037647

Research History 4

  • 2026/04 - Present
    Tohoku University　Graduate School of Pharmaceutical Sciences

  • 2025/04 - 2026/03
    Tohoku University　Graduate School of Pharmaceutical Sciences

  • 2025/04 - 2026/03
    独立行政法人日本学術振興会, 特別研究員（PD）

  • 2022/04 - 2025/03
    Japan Society for the Promotion of Science

Education 3

  • University of Toyama　Graduate School of Medicine and Pharmaceutical Sciences for Education

    2022/04 - 2025/03

  • University of Toyama　Graduate School of Medicine and Pharmaceutical Sciences for Education

    2020/04 - 2022/03

  • University of Toyama　Faculty of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences　School of Pharmaceutical Sciences

    2016/04 - 2020/03

Professional Memberships 2

  • 有機合成化学協会

  • 日本薬学会

Research Interests 3

  • 有機合成化学

  • 天然物合成

  • 触媒反応

Research Areas 1

  • Life sciences / Pharmaceuticals - chemistry and drug development /

Awards 5

  1. 第1回池田模範堂賞

    2025

  2. 第16回大津会議アワードフェロー

    2025

  3. 学生優秀発表賞

    2023　日本薬学会北陸支部第135 回例会

  4. 優秀発表賞

    2023　2023 年度有機合成化学北陸セミナー

  5. 学生優秀発表賞

    2022　日本薬学会第142 年会

Papers 5

  1. Synthesis of Mirabegron via Late-Stage Cu-Catalyzed Aromatic Amidation Peer-reviewed

    Honoka Teraji, Shuga Kanai, Ken-ichi Ojima, Shuto Kosuge, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama

    Chemical and Pharmaceutical Bulletin　74　(5)　432-436　2026/05/28

    Publisher: Pharmaceutical Society of Japan

    DOI： 10.1248/cpb.c26-00175 　

    ISSN： 0009-2363

    eISSN： 1347-5223

  2. A DFT Study on the Mechanism of Selective Formation of Substituted Azepines From 1‐Azabutadienes and Cyclopropanes Peer-reviewed

    Ryo Kobayashi, Chao Wang, Shuto Kosuge, Yuji Matsuya, Kenji Sugimoto, Keiichi Hirano

    Chemistry – A European Journal　2026/04/03

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/chem.70960 　

    ISSN： 0947-6539

    eISSN： 1521-3765

    More details Close

    ABSTRACT Density Functional Theory (DFT) calculations were performed to elucidate the reaction mechanism of the Mg‐catalyzed cyclization between an azadiene‐type imine and a cyclopropane. The results reveal that the [4+3] cyclization pathway leading to azepine formation is both kinetically and thermodynamically preferred over the intuitively more accessible [3+2] pathway toward pyrrolidine formation. This unusual selectivity arises from the interplay of opposing electronic and steric effects, with steric effects ultimately dominating.

  3. Three‐Component Synthesis of Substituted Azepines by Gold/Magnesium Orthogonal‐Relay Catalysis Peer-reviewed

    Shuto Kosuge, Yoshihiro Kiraku, Kiyoshi Tsuge, Kenji Sugimoto, Yuji Matsuya

    Advanced Synthesis & Catalysis　366　(22)　4674-4678　2024/10/14

    Publisher: Wiley

    DOI： 10.1002/adsc.202400940 　

    ISSN： 1615-4150

    eISSN： 1615-4169

    More details Close

    Abstract A three‐component one‐pot synthesis of substituted azepines was realized by gold/magnesium orthogonal relay catalysis. The one‐pot synthesis involves simply mixing and heating propiolates, imines, and activated cyclopropanes to initiate a gold‐catalyzed aza‐enyne metathesis between propiolates and imines, followed by a magnesium‐catalyzed [4+3] cycloaddition reaction of the resultant 1‐azabutadienes and the cyclopropanes, yielding substituted azepines. The substituted azepines including 22 derivatives could be successfully prepared in good to excellent yield (61–95%). The reaction was also conducted on one‐gram scale.

  4. One-Pot Synthesis of Pentasubstituted Pyridines following the Gold(I)-Catalyzed Aza–Enyne Metathesis/6π-Electrocyclization–Aromatization Sequence Peer-reviewed

    Shuto Kosuge, Yusuke Araki, Kiyoshi Tsuge, Kenji Sugimoto, Yuji Matsuya

    The Journal of Organic Chemistry　88　(11)　6973-6986　2023/05/16

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.joc.3c00270 　

    ISSN： 0022-3263

    eISSN： 1520-6904

  5. Au(I) Catalyzed Synthesis of Densely Substituted Pyrazolines and Dihydropyridines via Sequential Aza-Enyne Metathesis/6π-Electrocyclization Peer-reviewed

    Kenji Sugimoto, Shuto Kosuge, Takae Sugita, Yuka Miura, Kiyoshi Tsuge, Yuji Matsuya

    Organic Letters　23　(10)　3981-3985　2021/05/12

    Publisher: American Chemical Society (ACS)

    DOI： 10.1021/acs.orglett.1c01171 　

    ISSN： 1523-7060

    eISSN： 1523-7052

Books and Other Publications 1

  1. ファルマシア

    公益社団法人 日本薬学会　2024/02/01

Presentations 25

  1. 二量体型インドールアルカロイドの全合成を指向したアスピドスペルマ骨格構築法の開発

    小菅周斗, 西塚海翔, 岡田康佑, 植田浩史, 徳山英利

    第24回次世代を担う有機化学シンポジウム　2026/05/23

  2. アスピドスペルマアルカロイドの網羅的全合成を指向した骨格構築法の開発

    小菅周斗, 西塚海翔, 植田浩史, 徳山英利

    日本薬学会第146年会　2026/03

  3. 金触媒による連続反応を基盤とした含窒素複素環合成法の開発 Invited

    小菅周斗

    第40回有機合成化学若手研究者の仙台セミナー　2025/12

  4. One-Pot Synthesis of Substituted Azepines by Gold/Magnesium Orthogonal-Relay Catalysis

    Shuto Kosuge, Yoshihiro Kiraku, Kiyoshi Tsuge, Kenji Sugimoto, Yuji Matsuya

    The 29th French-Japanese Symposium on Medical and Fine Chemistry　2025/05/19

  5. ストレプトニグリンの全合成を志向した金触媒によるワンポット多置換ピリジン構築法の開発

    小菅周斗, 杉本健士, 柘植清志, 松谷裕二

    日本薬学会第145年会　2025/03

  6. 金触媒を用いたワンポットピリジン合成法を基軸とするストレプトニグリンの全合成研究

    小菅周斗, 杉本健士, 松谷裕二

    2024年度有機合成化学北陸セミナー　2024/09

  7. ONE-POT SYNTHESIS OF PYRAZOLINES AND DIHYDROPYRIDINES, PYRIDINES BASED ON GOLD(I)-CATALYZED AZA-ENYNE METATHESIS

    Shuto Kosuge, Yusuke Araki, Kiyoshi Tsuge, Kenji Sugimoto, Yuji Matsuya

    EFMC-ISMC 2024　2024/09

  8. 金触媒によるアザエニンメタセシスを基盤としたワンポット多置換ピリジン・アゼピン骨格構築法の開発

    小菅周斗, 荒木優介, 喜樂佳弘, 柘植清志, 杉本健士, 松谷裕二

    第22回次世代を担う有機化学シンポジウム　2024/05

  9. 金錯体によるアザエニンメタセシスを基盤としたアゼピン骨格のワンポット合成法の開発

    小菅周斗, 喜樂佳弘, 柘植清志, 杉本健士, 松谷裕二

    日本薬学会第144年会　2024/03

  10. 金触媒によるワンポット多置換ピリジン合成法の生物活性化合物合成への応用

    小菅周斗, 杉本健士, 松谷裕二

    日本薬学会北陸支部第135回例会　2023/11

  11. 金触媒による新規ピリジン合成法を基盤としたストレプトニグリンの全合成研究

    小菅周斗, 杉本健士, 松谷裕二

    2023年度有機合成化学北陸セミナー　2023/10

  12. 金錯体によるオートタンデム触媒反応を基盤としたワンポット多置換ピリジン合成法

    小菅周斗, 荒木優介, 柘植清志, 杉本健士, 松谷裕二

    第52回複素環化学討論会　2023/10

  13. One-pot synthesis of pentasubstituted pyridines via gold(I)-catalyzed aza-enyne metathesis/6π-electrocyclization

    Shuto Kosuge, Yusuke Araki, Kiyoshi Tsuge, Kenji Sugimoto, Yuji Matsuya

    The 7th Toyama-Basel Joint Synposium　2023/08

  14. カチオン性金錯体のオートタンデム触媒作用によるワンポット多置換ピリジン合成法の開発

    小菅周斗, 荒木優介, 柘植清志, 杉本健士, 松谷裕二

    第43回有機合成若手セミナー　2023/08

  15. ストレプトニグリンの全合成を志向した金触媒によるワンポット多置換ピリジン構築法の開発

    小菅 周斗, 杉本 健士, 柘植 清志, 松谷 裕二

    日本薬学会第143年会　2023/03

  16. カチオン性金触媒によるワンポット多置換ジヒドロピリジン・ピリジン構築法

    小菅周斗, 荒木優介, 杉本健士, 柘植清志, 松谷裕二

    第48回反応と合成の進歩シンポジウム　2022/11

  17. 金錯体のオートタンデム触媒作用を利用したワンポット多置換ピリジン構築法

    小菅周斗, 荒木優介, 柘植清志, 杉本健士, 松谷裕二

    2022年度有機合成化学北陸セミナー　2022/10

  18. 金触媒を用いた連続反応によるワンポット多置換ピリジン合成法

    小菅周斗, 杉本健士, 柘植清志, 松谷裕二

    日本薬学会第142年会　2022/03

  19. Novel synthetic approach to N-heterocycles based on gold-catalyzed aza-enyne metathesis between imines and acetylenes

    Shuto Kosuge, Takae Sugita, Yuka Miura, Kiyoshi Tsuge, Kenji Sugimoto, Yuji Matsuya

    PACIFICHEM 2021　2021/12

  20. 金錯体によるオートタンデム触媒作用を利用した含窒素複素環構築法

    小菅 周斗, 杉田 崇恵, 三浦 優佳, 柘植 清志, 杉本 健士, 松谷 裕二

    第50回複素環化学討論会　2021/10

  21. 金触媒によるアザエニンメタセシスを利用したワンポット多置換ピリジン構築法の開発

    小菅 周斗,杉本 健士,柘植 清志,松谷 裕二

    第47回反応と合成の進歩シンポジウム　2021/10

  22. カチオン性金触媒による連続反応を利用した多置換ピリジンのワンポット構築法の開発

    小菅 周斗, 杉本 健士, 柘植 清志, 松谷 裕二

    2021年度有機合成化学北陸セミナー　2021/09

  23. カチオン性金触媒を用いた多置換ピリジン構築法の開発

    小菅 周斗, 杉本 健士, 柘植 清志, 松谷 裕二

    日本薬学会第141年会　2021/03

  24. カチオン性金触媒を用いたオキシムエーテルのアザエニンメタセシスによる１—アザブタジエン合成

    小菅周斗, 柘植清志, 杉本健士, 松谷裕二

    日本薬学会第140年会　2020/03

  25. カチオン性金触媒によるアザエニンメタセシスを経る 1-アザブタジエン合成の展開 −オキシムエーテルへの適用

    小菅周斗, 杉本健士, 柘植清志, 松谷裕二

    2019年度有機合成化学北陸セミナー　2019/09

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Research Projects 3

  1. 含窒素縮環骨格構築法の開発を基盤とする多環性アルカロイドの全合成

    小菅 周斗

    Offer Organization: 日本学術振興会

    System: 科学研究費助成事業

    Category: 研究活動スタート支援

    Institution: 東北大学

    2026/07 - 2028/03

  2. 酸化反応を基盤としたマバクリン-アスピドスペルマ型二量体アルカロイドの収束的合成

    小菅 周斗

    Offer Organization: 日本学術振興会

    System: 科学研究費助成事業

    Category: 特別研究員奨励費

    Institution: 東北大学

    2025/04 - 2026/07

  3. 金触媒による新規ワンポット多置換ピリジン構築法の開発とストレプトニグリンの全合成

    小菅 周斗

    Offer Organization: 日本学術振興会

    System: 科学研究費助成事業

    Category: 特別研究員奨励費

    Institution: 富山大学

    2022/04 - 2025/03

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    多置換ピリジンは医薬品や天然物に広く見られる化合物群であり、その合成法の開発は重要な研究課題である。本研究では、カチオン性金触媒を用いたイミン誘導体のC=N結合とアセチレンのC≡C結合組換え反応(アザエニンメタセシス)による1-アザブタジエン形成を基盤とした独自のワンポット多置換ピリジン合成法を確立する。また、本ピリジン合成反応を鍵とした抗がん活性天然物Streptonigrinの不斉全合成研究を目指す。 本年度は、昨年度に確立したカチオン性金錯体によるワンポット多置換ピリジン構築法を学術論文として投稿するとともに、本法を基盤としたStreptonigrinの全合成研究に取り組んだ。モデル基質を用いた検討により、当初計画していたキノリン核を有するアルキンでは目的の反応が進行しないことが明らかとなった。再度、金触媒や反応溶媒等の反応条件の精査を行うとともに、キノリンユニットの立体的・電子的影響についても詳細に検討したが収率の改善には至らなかった。キノリン窒素原子の高い求核性が問題であると考え、キノリンユニットは合成終盤にクロスカップリング反応で導入することとした。そこで、官能基変換の足がかりとなる置換基を有したイナミドを用いて検討を行ったところ、重要中間体1-アザジエンを高収率で単離することに成功した。現在、単離した1-アザジエンと反応させる適切なジエノフィルを精査しており、今後はStreptonigrinの中心骨格である完全置換ピリジン核を一挙に構築し、全合成に向けた更なる検討を行う予定である。