顔写真

エノモト　マサル
榎本　賢
Masaru Enomoto
所属
大学院農学研究科　農芸化学専攻　生物化学講座（生物有機化学分野）
職名
教授
学位

  • 博士（農学）（東北大学）

  • 修士（農学）（東北大学）

e-Rad 研究者番号
90546342

経歴 6

  • 2023年10月 ～ 継続中
    東北大学　大学院農学研究科生物有機化学分野　教授

  • 2015年4月 ～ 2023年9月
    東北大学　大学院農学研究科生物有機化学分野　准教授

  • 2020年8月 ～ 2023年1月
    東京大学　大学院農学生命科学研究科　非常勤講師

  • 2021年11月 ～ 2022年6月
    University of Oxford　Department of Chemistry　Academic Visitor

  • 2012年4月 ～ 2015年3月
    産業技術総合研究所　生物プロセス研究部門　研究員

  • 2009年4月 ～ 2012年3月
    東北大学　大学院農学研究科生物有機化学分野　助教

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学歴 4

  • 東北大学　農学研究科　生物産業創成科学専攻

    2005年4月 ～ 2009年3月

  • 東北大学

    ～ 2009年

  • 東北大学　農学部　応用生物化学科

    2001年4月 ～ 2005年3月

  • 東北大学

    ～ 2005年

委員歴 11

  • 日本農芸化学会　英文誌編集委員

    2023年3月 ～ 継続中

  • 日本農芸化学会　和文誌編集委員

    2021年3月 ～ 継続中

  • 有機合成化学協会　東北支部幹事

    2016年4月 ～ 2023年3月

  • 日本農芸化学会　2021年度大会実行委員（総務 兼 フロンティアシンポジウム担当）

    2020年3月 ～ 2022年2月

  • 第32回万有仙台シンポジウム事務局

    2020年11月 ～ 2021年11月

  • International Summer Seminar on Organic Chemistry （有機合成化学協会東北支部）　co-organizer

    2021年7月 ～ 2021年9月

  • 日本農芸化学会　東北支部選挙管理委員会委員長

    2019年9月 ～ 2020年5月

  • 第115回有機合成シンポジウム（有機合成化学協会）　実行委員

    2019年5月 ～ 2019年5月

  • 日本農芸化学会　東北支部庶務幹事

    2017年5月 ～ 2019年5月

  • 日本農芸化学会 東北・北海道合同支部大会（東北支部第153回大会）　実行委員

    2018年9月 ～ 2018年9月

  • 第16回日本農芸化学会東北支部若手の会　世話人

    2015年9月 ～ 2015年9月

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所属学協会 3

  • 日本農薬学会

    2020年2月 ～

  • 有機合成化学協会

  • 日本農芸化学会

研究キーワード 4

  • 金ナノ粒子

  • 天然物合成

  • 有機合成化学

  • 天然物化学

研究分野 1

  • ライフサイエンス / 生物有機化学 /

受賞 6

  1. 農芸化学奨励賞

    2020年3月　日本農芸化学会　特異な複素環構造と有用な生物活性を示す天然有機化合物の合成研究

  2. BBB Most-cited Paper Award

    2012年3月　日本農芸化学会　Enantioselective Synthesis of Pachastrissamine and Jaspine A via Hydroxylactonization of a Chiral Epoxy Ester

  3. 日本農芸化学会東北支部若手奨励賞

    2011年11月　日本農芸化学会東北支部

  4. The 1st IREMC (Global COE) International Symposium Poster Award

    2008年

  5. 平成18年度東北大学総長賞

    2007年

  6. 平成16年度東北大学総長賞

    2005年

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論文 49

  1. Two Synthesis Approaches of the 2H‐Tetrahydro‐4,6‐dioxo‐1,2‐oxazine Ring System of Alchivemycins A and B 査読有り

    Osamu Ishibashi, Yasuhiro Meguro, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto

    European Journal of Organic Chemistry　2023年12月20日

    出版者・発行元：Wiley

    DOI： 10.1002/ejoc.202301006 　

    ISSN：1434-193X

    eISSN：1099-0690

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    The 2H‐tetrahydro‐4,6‐dioxo‐1,2‐oxazine (TDO) ring, a rare structural motif embedded in the molecular architecture of alchivemycins, is synthesized from 2,2,6‐trimethyl‐4H‐1,3‐dioxin‐4‐one via two routes. Both routes involve the intramolecular trapping of an acylketene intermediate by an internal hydroxy group to form the TDO ring as a key step. The first synthesis was achieved in 29% overall yield from the starting material by a four‐step sequence featuring a DMAP‐CaCl2‐mediated O‐ to C‐acyl migration reaction to install an acyl group at the C5 position of the TDO ring. The second synthesis was completed in 8% overall yield from the same starting material as the first one through five steps by exploiting a photo‐induced double bromination reaction.

  2. Total Synthesis of Aculenes B and D 国際誌 査読有り

    Hinata Yokokawa, Seiya Ishizawa, Katsuya Saito, Yasuhiro Meguro, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto*

    European Journal of Organic Chemistry　26　(6)　e202201482　2022年12月22日

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1002/ejoc.202201482 　

    ISSN：1434-193X

    eISSN：1099-0690

  3. Bioinspired Total Synthesis of Delitschiapyrone A 査読有り

    Kazuki Kurasawa, Eunsang Kwon, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto*

    Organic Letters　20　4645-4648　2018年7月

    DOI： 10.1021/acs.orglett.8b01932 　

  4. A mannose-recognizable chemosensor using gold nanoparticles functionalized with pradimicin, a nonpeptidic mannose-binding natural product 査読有り

    Masaru Enomoto*, Yasuhiro Igarashi, Masahide Sasaki, Hiroki Shimizu

    Tetrahedron　71　(18)　2603-2609　2015年5月

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1016/j.tet.2015.03.055 　

    ISSN：0040-4020

  5. Total Synthesis of the Tremorgenic Indole Diterpene Paspalinine 査読有り

    Masaru Enomoto, Akira Morita, Shigefumi Kuwahara

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　51　(51)　12833-12836　2012年

    出版者・発行元：WILEY-V C H VERLAG GMBH

    DOI： 10.1002/anie.201206299 　

    ISSN：1433-7851

  6. Expeditious Construction of the DEF Ring System of Thiersinine B 査読有り

    Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　75　(18)　6286-6289　2010年9月

    出版者・発行元：AMER CHEMICAL SOC

    DOI： 10.1021/jo101258f 　

    ISSN：0022-3263

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    Construction of a DEF ring model of thiersinine B has been achieved from a Wieland-Miescher ketone derivative by a five-step sequence featuring a one-pot regioselective alpha-allylation of the starting alpha,beta-unsaturated ketone via the Claisen rearrangement and a double dihydroxylation of a dienone intermediate.

  7. Concise Synthesis of PM-94128 and Y-05460M-A 査読有り

    Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　74　(19)　7566-7569　2009年10月

    出版者・発行元：AMER CHEMICAL SOC

    DOI： 10.1021/jo9014968 　

    ISSN：0022-3263

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    The enantioselective total synthesis of PM-94128, a potent cytotoxin of microbial origin, was accomplished by a concise nine-step sequence of reactions in 14% overall yield from N-Boc-L-leucine. The synthesis of Y-05460M-A, a one-carbon lower homologue of PM-94128, was also achieved from N-BOC-L-valine by the same approach, which enabled its stereochemical determination.

  8. Total Synthesis of Bacilosarcins A and B 査読有り

    Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　48　(6)　1144-1148　2009年

    出版者・発行元：WILEY-V C H VERLAG GMBH

    DOI： 10.1002/anie.200804571 　

    ISSN：1433-7851

  9. Enantioselective total synthesis and stereochemical revision of communiols E and F 査読有り

    Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　71　(16)　6287-6290　2006年8月

    出版者・発行元：AMER CHEMICAL SOC

    DOI： 10.1021/jo0608927 　

    ISSN：0022-3263

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    The enantioselective total synthesis of candidate structures for communiols E and F, novel bicyclic polyketides of fungal origin, was accomplished using a Lewis acid-mediated ring closure reaction of an allylsilane intermediate as the key step. Comparison of the spectral data of the synthetic materials with those of natural communiols E and F, coupled with biosynthetic considerations, led to the conclusion that the stereochemistry of communiols E and F should be ( 2S, 5S, 7R, 8S, 11R)- and ( 5S, 7R, 8S, 11R)- forms, respectively.

  10. Unveiling an unexpected superoxide-mediated photooxidation mechanism of squalene monohydroperoxides to squalene hydroperoxy cyclic peroxides through ESR and LC–MS/MS analyses 査読有り

    Saoussane Khalifa, Masaru Enomoto, Kiyotaka Nakagawa

    Scientific Reports　13　(1)　2023年11月9日

    出版者・発行元：Springer Science and Business Media LLC

    DOI： 10.1038/s41598-023-46044-9 　

    eISSN：2045-2322

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    Abstract Lipid cyclic peroxides are a rarely reported and documented class of compounds in the human organism. Recently, we reported the formation of squalene (SQ) hydroperoxy cyclic peroxides derived from SQ monohydroperoxide isomers (SQ-OOHs) for the first time. Notably, we successfully detected and quantified cis-2-OOH-3-(1,2-dioxane)-SQ in the human skin. Nevertheless, the underlying mechanism governing the formation of these compounds remained elusive. Therefore, in the current study, we set to determine the reaction’s mechanism. To this end, a comprehensive analysis of the precise conditions involved in the onset and propagation of this conversion was carried out by oxidizing total SQ-OOHs under different conditions, including singlet oxygen (<sup>1</sup>O<sub>2</sub>), thermal, and photoinduced oxidations monitored by quantifying the generated 2-OOH-3-(1,2-dioxane)-SQ using liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC–MS/MS). Radical intermediates were thoroughly investigated using Electron Spin Resonance (ESR) with the aid of spin traps and radical references. Moreover, calculations of SQ-OOHs’ electrostatic charges were performed on Spartan 18 software. We found that the reaction is ideally induced and favored under photooxidation in the presence of <sup>3</sup>O<sub>2</sub> in hexane, and that superoxide radical (O<sub>2</sub><sup>•−</sup>) is the first key intermediate in this mechanism, whereas peroxyl radicals were the major species observed throughout the oxidation. Chemical calculations provided an explanation for the targeting of tertiary SQ-OOHs by this reaction and gave further evidence on the proposed heterolytic cleavage initiating the reaction. The novel oxidation mechanism suggested herein offers new insights into understanding lipid secondary oxidation and is a promising finding for further studying lipid cyclic peroxides in general.

  11. Enantioselective synthesis of the aglycone of burnettramic acid A 査読有り

    Kohei Kuji, Misaki Kawamoto, Masaru Enomoto, Kuwahara Shigefumi, Yasuhiro Meguro

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry　2023年9月8日

    出版者・発行元：Oxford University Press (OUP)

    DOI： 10.1093/bbb/zbad129 　

    eISSN：1347-6947

    詳細を見る 詳細を閉じる

    Abstract Enantioselective total synthesis of the aglycone of burnettramic acid A, an antifungal pyrrolizidinedione with a terminally mannosylated long acyl chain produced by Aspergillus fungi, has been achieved from a known carboxylic acid by a 14-step sequence. The key steps include two-types of asymmetric alkylation, coupling of an acetylide intermediate with (S)-epichlorohydrin to provide an acetylenic epoxide in one pot, and the Birch reduction to effect desulfonylation, semi-reduction of triple bond, and debenzylation in a concurrent manner. Good agreement of the synthetic aglycone with naturally occurring one in 1H and 13C NMR spectra, coupled with previously reported unambiguous stereochemical assignment of the sugar moiety, has confirmed the structure of burnettramic acid A.

  12. Synthesis of the <i>N</i> ‐Amykitanosyl Tetramic Acid Moiety of Amycolamicin 査読有り

    Yasuhiro Meguro, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    European Journal of Organic Chemistry　e202300075　2023年3月9日

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1002/ejoc.202300075 　

    ISSN：1434-193X

    eISSN：1099-0690

  13. Synthesis of amykitanose, an O-carbamoyl sugar component of the antibiotic amycolamicin 査読有り

    Yasuhiro Meguro, Yuka Taguchi, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    Tetrahedron Letters　99　153891-153894　2022年5月24日

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2022.153891 　

    ISSN：0040-4039

  14. Novel Photoinduced Squalene Cyclic Peroxide Identified, Detected, and Quantified in Human Skin Surface Lipids 査読有り

    Saoussane Khalifa, Masaru Enomoto, Shunji Kato, Kiyotaka Nakagawa

    Antioxidants　10　(11)　1760-1760　2021年11月4日

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.3390/antiox10111760 　

    eISSN：2076-3921

  15. Asymmetric total synthesis of (–)-rossinone A 査読有り

    Katsuya Saito, Kazuki Kurasawa, Chiaki Takino, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto*

    Tetrahedron Letters　84　153456-153456　2021年10月2日

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2021.153456 　

    ISSN：0040-4039

  16. Seven-Step Total Synthesis of Sporothriolide 国際誌 査読有り

    Miku Kimura, Tomoyo Mohri, Masaru Enomoto, Yasuhiro Meguro, Yusuke Ogura, Shigefumi Kuwahara

    The Journal of Organic Chemistry　86　(17)　12475-12479　2021年8月23日

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1021/acs.joc.1c01663 　

    ISSN：0022-3263

    eISSN：1520-6904

  17. Semipinacol rearrangement of a bicyclo[7.2.0]undecane framework into a bicyclo[6.3.0]undecane skeleton: A model study on the biosynthesis of seiridiasteriscane A 国際誌 査読有り

    Osamu Ishibashi, Mami Nishiyama, Eunsang Kwon, Masaru Hashimoto, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto*

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry　85　(7)　1621-1627　2021年5月7日

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1093/bbb/zbab083 　

    eISSN：1347-6947

  18. Total Synthesis of the Amicoumacin Family of Natural Products 国際誌 招待有り 査読有り

    Masaru Enomoto*, Shigefumi Kuwahara

    Topics in Heterocyclic Chemistry　2021年4月14日

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1007/7081_2021_55 　

    ISSN：1861-9282

    eISSN：1861-9290

  19. Synthesis of a plasmenylethanolamine 国際誌 査読有り

    Satoshi Maeda, Tomoyo Mohri, Tsubasa Inoue, Yoshio Asano, Yurika Otoki, Masaru Enomoto, Kiyotaka Nakagawa, Shigefumi Kuwahara, Yusuke Ogura

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry　85　(6)　1383-1389　2021年3月11日

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1093/bbb/zbab037 　

    eISSN：1347-6947

  20. Unexpected reversal of stereochemistry observed in the addition of methallyltrimethylsilane to a chiral α-keto imide 国際誌 査読有り

    Sayaka Ishii, Katsuya Saito, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto*

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry　85　(3)　488-492　2021年2月3日

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1093/bbb/zbaa086 　

    eISSN：1347-6947

  21. Recent advances in the total syntheses of indole diterpenoids 査読有り

    Masaru Enomoto

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry　85　(1)　13-23　2021年1月

    DOI： 10.1093/bbb/zbaa061 　

  22. Microwave-Assisted Heating Reactions of N-Acetylglucosamine (GlcNAc) in Sulfolane as a Method Generating 1,6-Anhydrosugars Consisting of Amino Monosaccharide Backbones 国際誌 査読有り

    Harumi Kaga, Masaru Enomoto, Hiroki Shimizu, Izuru Nagashima, Keigo Matsuda, Seigou Kawaguchi, Atsushi Narumi

    Molecules　25　(8)　1944　2020年4月22日

    DOI： 10.3390/molecules25081944 　

  23. DFT supported structural elucidations of seiridiasteriscane A, unique 15-norasteriscane and novel pestalotiopsin Congeners from Seiridium sp. KT3957 国際誌 査読有り

    Wilanfranco C. Tayone, Mami Nishiyama, Kazuaki Tanaka, Maeda Hayato, Masaru Enomoto, Masaru Hashimoto

    Tetrahedron　76　(20)　131197　2020年4月8日

    DOI： 10.1016/j.tet.2020.131197 　

  24. Synthesis of (S)-ktedonoketone 査読有り

    Sayaka Ishii, Katsuya Saito, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto*

    Tetrahedron Letters　61　(22)　151915　2020年4月4日

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2020.151915 　

  25. Total synthesis of terfestatins a and B 査読有り

    Shun Sugawara, Yasuhiro Meguro, Shuntaro Sato, Masaru Enomoto, Yusuke Ogura, Shigefumi Kuwahara

    Tetrahedron Letters　61　(21)　151891-151891　2020年4月1日

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2020.151891 　

    ISSN：0040-4039

  26. Total Synthesis of Diocollettines A via an Acid-Promoted Oxa-Michael–Aldol–Acetalization Cascade 国際誌 査読有り

    Misaki, Kawamoto, Shuntaro Sato, Masaru Enomoto, Yusuke Ogura, Shigefumi Kuwahara

    Organic Letters　21　10099-10101　2019年12月3日

    DOI： 10.1021/acs.orglett.9b04074 　

  27. Unified Total Synthesis of Hetiamacins A–D 国際誌 査読有り

    Shogo Tsukaguchi, Masaru Enomoto,* Ryo Towada, Yusuke Ogura, and Shigefumi Kuwahara*

    European Journal of Organic Chemistry　2019　6110-6116　2019年8月16日

    DOI： 10.1002/ejoc.201901114 　

  28. Ktedonoketone and 2’-oxosattabacin, benzenoid metabolites from a thermophilic bacterium Thermosporothrix hazakensis in the phylum Chloroflexi 国際誌 査読有り

    Yasuhiro Igarashi, Kazuki Yamamoto, Chiaki Ueno, Nodoka Yamada, Katsuya Saito, Kazuki Takahashi, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara, Tsutomu Oikawa, Etsu Tashiro, Masaya Imoto, Ye Xiaohanyao, Tao Zhou, Enjuro Harunari, Naoya Oku

    Journal of Antibiotics　72　(9)　653-660　2019年6月5日

    DOI： 10.1038/s41429-019-0195-7 　

  29. Synthesis of the N‐Acyl Amycolose Moiety of Amycolamicin and Its Methyl Glycosides 国際誌 査読有り

    Yasuhiro Meguro, Yusuke Ogura, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    The Journal of Organic Chemistry　84　(11)　7474-7479　2019年5月

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1021/acs.joc.9b00650 　

    ISSN：0022-3263

    eISSN：1520-6904

  30. A Novel Antifungal Compound Z-705 Specifically Inhibits Protein Kinase C of Filamentous Fungi 国際誌 査読有り

    Asumi Sugahara, Akira Yoshimi, Fumio Shoji, Tomonori Fujioka, Kiyoshi Kawai, Hideaki Umeyama, Katsuichiro Komatsu, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara, Daisuke Hagiwara, Takuya Katayama, Hiroyuki Horiuchi, Ken Miyazawa, Mayumi Nakayama, Keietsu Abe

    Applied and Environmental Microbiology　85　e02923-18　2019年3月

    DOI： 10.1128/AEM.02923-18. 　

  31. Total synthesis of JBIR-03 and asporyzin C 査読有り

    Tetsuro Murokawa, Masaru Enomoto*, Takaaki Teranishi, Yusuke Ogura, Shigefumi Kuwahara*

    Tetrahedron Letters　59　4107-4109　2018年10月

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2018.10.009 　

  32. Synthesis of aurachins B and H 査読有り

    Kazuki Takahashi, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto*

    81　(8)　1466-1469　2017年5月16日

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1080/09168451.2017.1325711 　

    ISSN：0916-8451

    eISSN：1347-6947

  33. Stereoselective synthesis of the C17-C29 fragment of amphidinolide N 査読有り

    Yuki Fujishima, Yusuke Ogura, Ryo Towada, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    TETRAHEDRON LETTERS　57　(47)　5240-5242　2016年11月

    出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2016.10.038 　

    ISSN：0040-4039

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    An enantio- and diastereoselective synthesis of the C17-C29 fragment of amphidinolide N, an extremely potent macrocyclic cytotoxin of marine origin, has been accomplished from a known olefinic ester by a 10-step sequence that involves a ring opening of a chiral epoxide with a dithiane derivative to construct the full carbon skeleton, a highly diastereoselective reduction of a beta-hydroxy ketone intermediate to install the C21 asymmetric center, and a one-pot Sharpless AD/cyclization sequence to form a trans-substituted tetrahydrofuran ring system. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  34. Synthesis of bacilosarcins B and C 査読有り

    Kazuki Kurasawa, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto*

    57　(45)　4997-4999　2016年11月

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2016.09.090 　

    ISSN：0040-4039

  35. Enantioselective synthesis of the tricyclic core of (+)-strigol 査読有り

    Aiko Takahashi, Yusuke Ogura, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    TETRAHEDRON　72　(42)　6634-6639　2016年10月

    出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD

    DOI： 10.1016/j.tet.2016.08.078 　

    ISSN：0040-4020

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    An enantioselective synthesis of the tricyclic core structure of (+)-strigol, a potent seed germination stimulant for root parasitic weeds, has been achieved from 2-iodo-4,4-dimethy1-2-cyclohexen-1-one in 14 steps. The key steps include a CBS reduction of an iodo enone to obtain a cyclohexenol derivative of high enantiomeric excess, regioselective epoxide ring opening with a Grignard reagent in a low-polarity solvent, highly diastereoselective addition of vinyllithium to a ketone, and Lewis acid-promoted installation an acetate unit onto a bicyclic allylic acetate intermediate. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  36. First synthesis of BU-4664L 査読有り

    Yusuke Takahashi, Takafumi Hirokawa, Mai Watanabe, Satomi Fujita, Yusuke Ogura, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    TETRAHEDRON LETTERS　56　(41)　5670-5672　2015年10月

    出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2015.08.070 　

    ISSN：0040-4039

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    The first synthesis of BU-4664L, an actinomycte-produced N-famesylated dibenzodiazepinone with important biological activities, has been achieved in 18% overall yield from a known benzoic acid derivative by a nine-step sequence that involves an intramolecular Buchwald-Hartwig coupling of a sterically demanding bromo amine intermediate to install the unique tricyclic ring system. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  37. Stereoselective total synthesis of amicoumacin C 査読有り

    Tomomi Suzuki, Tomohiro Nagasawa, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    TETRAHEDRON　71　(13)　1992-1997　2015年4月

    出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD

    DOI： 10.1016/j.tet.2015.02.014 　

    ISSN：0040-4020

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    The enantio- and diastereoselective total synthesis of amicoumacin C was achieved from L-phenylalanine in 17% overall yield through 13 steps via condensation between an amine and an acid segment. The amine segment was prepared from L-leucine in 42% yield by a 7-step sequence involving a diastereoselective reduction of an alpha-dibenzylamino ketone intermediate, while the acid segment was obtained from L-phenylalanine by using acidic hydrolysis of an acetonide-protected amide accompanied by concomitant lactonization as a key step. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  38. Synthesis of (±)-terpandole E 査読有り

    Takaaki Teranishi, Tetsuro Murokawa, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry　79　(1)　11-15　2015年1月

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1080/09168451.2014.955455 　

    ISSN：0916-8451

    eISSN：1347-6947

  39. Total synthesis of aurachins C, D, and L, and a structurally simplified analog of aurachin C 査読有り

    Masaru Enomoto*, Wataru Kitagawa, Yoshiaki Yasutake, Hiroki Shimizu

    78　(8)　1324-1327　2014年8月

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1080/09168451.2014.918494 　

    ISSN：0916-8451

    eISSN：1347-6947

  40. Total Synthesis of (±)-Lecanindole D 査読有り

    Akiko Asanuma, Masaru Enomoto, Tomohiro Nagasawa, Shigefumi Kuwahara

    Tetrahedron Letters　54　(34)　4561-4563　2013年8月

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2013.06.084 　

    ISSN：0040-4039

  41. Substrate Specificity of the Aspartate:Alanine Antiporter (AspT) of Tetragenococcus halophilus in Reconstituted Liposomes 査読有り

    Ayako Sasahara, Kei Nanatani, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara, Keietsu Abe

    JOURNAL OF BIOLOGICAL CHEMISTRY　286　(33)　29044-29052　2011年8月

    出版者・発行元：AMER SOC BIOCHEMISTRY MOLECULAR BIOLOGY INC

    DOI： 10.1074/jbc.M111.260224 　

    ISSN：0021-9258

    eISSN：1083-351X

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    The aspartate: alanine antiporter (AspT) of the lactic acid bacterium Tetragenococcus halophilus is a member of the aspartate: alanine exchanger (AAEx) transporter family. T. halophilus AspT catalyzes the electrogenic exchange of L-aspartate(1-) with L-alanine(0). Although physiological functions of AspT were well studied, L-aspartate(1-) : L-alanine(0) antiport mechanisms are still unsolved. Here we report that the binding sites of L-aspartate and L-alanine are independently present in AspT by means of the kinetic studies. We purified His(6)-tagged T. halophilus AspT and characterized its kinetic properties when reconstituted in liposomes (K-m = 0.35 +/- 0.03 mM for L-aspartate, K-m = 0.098 +/- 0 mM for D-aspartate, K-m = 26 +/- 2 mM for L-alanine, K-m = 3.3 +/- 0.2 mM for D-alanine). Competitive inhibition by various amino acids of L-aspartate or L-alanine in self-exchange reactions revealed that L-cysteine selectively inhibited L-aspartate self-exchange but only weakly inhibited L-alanine self-exchange. Additionally, L-serine selectively inhibited L-alanine self-exchange but barely inhibited L-aspartate self-exchange. The aspartate analogs L-cysteine sulfinic acid, L-cysteic acid, and D-cysteic acid competitively and strongly inhibited L-aspartate self-exchange compared with L-alanine self-exchange. Taken together, these kinetic data suggest that the putative binding sites of L-aspartate and L-alanine are independently located in the substrate translocation pathway of AspT.

  42. Lupinacidin C, an Inhibitor of Tumor Cell Invasion from Micromonospora lupini 査読有り

    Yasuhiro Igarashi, Saeko Yanase, Kohei Sugimoto, Masaru Enomoto, Satoshi Miyanaga, Martha E. Trujillo, Ikuo Saiki, Shigefumi Kuwahara

    JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS　74　(4)　862-865　2011年4月

    出版者・発行元：AMER CHEMICAL SOC

    DOI： 10.1021/np100779t 　

    ISSN：0163-3864

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    A new anthraquinone derivative, lupinacidin C (1), was isolated from the endophytic actinomycete Micromonospora lupini. The structure was elucidated on the basis of spectroscopic analyses and the absolute configuration was determined by total synthesis. Lupinacidin C (1) exhibitect the most potent inhibitory effects among the congeners on the invasion of murine colon carcinoma cells into the reconstituted basement membrane..

  43. Stereoselective synthesis of malyngic acid and fulgidic acid 査読有り

    Yusuke Kurashina, Ayako Miura, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    TETRAHEDRON　67　(9)　1649-1653　2011年3月

    出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD

    DOI： 10.1016/j.tet.2011.01.005 　

    ISSN：0040-4020

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    A new stereoselective total synthesis of malyngic acid has been achieved from a known oxazolidinone derivative via eight steps involving the Evans asymmetric alkylation as the chirality-inducing step and chelation-controlled Zn(BH4)(2) reduction of an alpha-hydroxy ketone intermediate for the installation of the 12,13-anti stereochemistry. Fulgidic acid, the C12-epimer of malyngic acid, has also been synthesized in eight steps from the same starting material by using syn-selective K-Selectride reduction of an alpha-alkoxy ketone intermediate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  44. Partial Racemization Occurring in the Hydroxylactonization of a δ,ε-Epoxy Amide 査読有り

    Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry　74　(12)　2535-2537　2010年12月

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1271/bbb.100646 　

    ISSN：0916-8451

    eISSN：1347-6947

  45. Synthesis of lupinacidins A and B via sequential cycloaddition–double elimination 査読有り

    Kohei Sugimoto, Masaru Enomoto*, Shigefumi Kuwahara*

    Tetrahedron Letters　51　(34)　4570-4572　2010年8月

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2010.06.121 　

    ISSN：0040-4039

  46. Enantioselective Syntheses of Pachastrissamine and Jaspine A via Hydroxylactonization of a Chiral Epoxy Ester 査読有り

    Hiroyuki Urano, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    74　(1)　152-157　2010年1月

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1271/bbb.90670 　

    ISSN：0916-8451

    eISSN：1347-6947

  47. Enantioselective synthesis and stereochemical revision of communiols A-C, antibacterial 2,4-disubstituted tetrahydrofurans from the coprophilous fungus Podospora communis 査読有り

    Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY　72　(7)　1921-1928　2008年7月

    出版者・発行元：TAYLOR & FRANCIS LTD

    DOI： 10.1271/bbb.80173 　

    ISSN：0916-8451

    eISSN：1347-6947

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    The enantioselective synthesis of the originally proposed structure of communiol C, an antibacterial 2,4-disubstituted tetrahydrofuran natural product from the coprophilous fungus Podospora communis, and its epimer via the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the source of chirality led us to propose that the genuine stereochemistry of communiol C should be 3R, 5R, and 6S. The synthesis of the (3R,5R,6S)-isomer of communiol C and its good accordance with natural communiol C in every respect enabled us to confirm the newly proposed (3R,5R,6S)-stereochemistry for communiol C. The stereochemistries of structurally-related natural products (communiols A and B) of the same microbial origin were also revised through their total synthesis.

  48. Stereochemical revision of communiols D and H through synthesis 査読有り

    M Enomoto, T Nakahata, S Kuwahara

    TETRAHEDRON　62　(6)　1102-1109　2006年2月

    出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD

    DOI： 10.1016/j.tet.2005.10.078 　

    ISSN：0040-4020

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    Based on the previously revised stereochemistries for communiols A-C, the ent-8-epi- and ent-6-epi-stereoisomers of the original structures proposed for communiols D and H, respectively, were synthesized as highly probable candidates for their genuine structures by using the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the source of chirality. Complete accord in spectral properties between each synthetic candidate and the corresponding natural material as well as the fact that communiols A-D and H were all isolated from the same fungal source, led us to the conclusion that the stereochemistries of communiols D and H should also be revised to their (3S,5S,7R,8S, 11R)and (5S,7R,8S)-forms, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  49. Enantioselective synthesis and stereochemical revision of communiols A-C 査読有り

    S Kuwahara, M Enomoto

    TETRAHEDRON LETTERS　46　(37)　6297-6300　2005年9月

    出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2005.07.041 　

    ISSN：0040-4039

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    Enantioselective synthesis of the proposed structure of communiol C, an antibacterial tetrahydrofuran derivative produced by Podospora communis, and its stereoisomers revealed that the genuine stereochemistry of communiol C should be 3R, 5R, and 6S. Two other structurally related metabolites of the same microbial origin, communiols A and B, were also synthesized based on the revised stereochemistry. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

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MISC 14

  1. コロナ禍での英国留学 -ようやくつかんだ海外留学のチャンスは未曾有の状況下- 招待有り 査読有り

    榎本賢

    化学と生物　62　45-49　2024年1月1日

    DOI： 10.1271/kagakutoseibutsu.62.45 　

  2. 推定生合成機構を模倣した天然物の全合成

    榎本 賢

    化学工業　71　92-98　2020年2月

  3. 学会見聞記 日本農芸化学会大会 招待有り

    大坪嘉行, 此木敬一, 榎本賢, 松沢智彦, 永塚貴弘, 都築毅, 戸部隆太, 渡部昭, 小酒井貴晴, 岡澤敦司

    バイオサイエンスとインダストリー　75　331-340　2017年

  4. 二次代謝天然物を用いたケモセンサーの開発研究 招待有り 査読有り

    榎本 賢

    化学と生物　55　338-344　2017年

    DOI： 10.1271/kagakutoseibutsu.55.338 　

  5. クラスター効果を利用した創薬研究 招待有り 査読有り

    榎本 賢

    有機合成化学協会誌　73　(4)　388-389　2015年

    出版者・発行元：The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.73.388 　

    ISSN：0037-9980

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    Carbohydrates bind proteins multivalently to enhance the affinity between them. This multivalent interaction called a glycoside cluster effect has received much attention from not only carbohydrate chemists but also medicinal and natural product chemists. Herein the recent progress of the drug discovery research using a cluster effect is reviewed.

  6. 抗菌活性物質aurachin類およびそのアナログ化合物の合成研究

    榎本賢, 北川航, 安武義晃, 清水弘樹

    日本農芸化学会大会講演要旨集(Web)　2014　3A07P20 (WEB ONLY)　2014年3月5日

    ISSN：2186-7976

  7. 学会見聞記 日本農芸化学会大会 招待有り

    大坪嘉行, 此木敬一, 榎本賢, 後藤知子, 新谷尚弘, 米山裕, 木村ふみ子, 高橋征司, 井上奈穂, 二井勇人

    バイオサイエンスとインダストリー　72　317-326　2014年

  8. 抗菌活性物質aurachin類およびそのアナログ化合物の合成研究

    榎本賢, 北川航, 安武義晃, 清水弘樹

    日本農芸化学会北海道支部講演会講演要旨　2013　27　2013年11月27日

  9. 特異な環構造を有する含窒素生物活性天然物の全合成研究 招待有り

    榎本賢, 桑原重文

    化学工業　62　628-632　2011年

  10. 日本農芸化学会大会学会見聞録

    七谷 圭, 新谷尚弘, 後藤知子, 白川 仁, 都築 毅, 榎本 賢, 此木敬一, 小関卓也, 日出間 志寿, 稲葉 靖子, 宮内啓介, 矢部富雄

    バイオサイエンスとインダストリー　68　(4)　263-264　2010年7月

    出版者・発行元：一般財団法人 バイオインダストリー協会

  11. 特異な複素環構造を有するバシロサルシンA, Bおよび関連化合物の合成研究 招待有り 査読有り

    榎本賢, 桑原重文

    68　(4)　387-398　2010年4月

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.68.387 　

    ISSN：0037-9980

  12. 学会見聞記 日本農芸化学会大会 招待有り

    七谷圭, 新谷尚弘, 後藤知子, 白川仁, 都築毅, 榎本賢, 此木敬一, 小関卓也, 日出間志寿, 稲葉靖子, 宮内啓介, 矢部富雄

    バイオサイエンスとインダストリー　68　259-268　2010年

  13. 極めて特異な複素環構造を有するバシロサルシンA, Bの全合成 招待有り 査読有り

    榎本賢, 桑原重文

    化学と生物　47　(11)　804-808　2009年

    出版者・発行元：Japan Society for Bioscience, Biotechnology, and Agrochemistry

    DOI： 10.1271/kagakutoseibutsu.47.804 　

    ISSN：0453-073X

  14. Synthesis of Bacilosarcin A

    Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara

    Synfacts　9　953-953　2009年

    DOI： 10.1055/s-0029-1217610 　

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書籍等出版物 1

  1. Marine natural products

    Springer　2021年

    ISBN: 9789811646362

講演・口頭発表等 131

  1. 天然物の成り立ちをひもとく有機合成化学

    榎本賢

    日本農芸化学会2024年度大会（東京）　2024年3月25日

  2. メロテルペノイド型天然物の網羅的全合成

    目黒 康洋, 小宅 真理, 榎本 賢, 桑原 重文

    日本農芸化学会2024年度大会（東京）　2024年3月25日

  3. Alchivemycin 類のポリオール部位の合成研究

    石橋 理, 權 垠相, 目黑 康洋, 桑原 重文, 榎本 賢

    日本農芸化学会2024年度大会（東京）　2024年3月25日

  4. 生合成模倣戦略による citrifuran A の合成研究

    後藤 悠友, 町屋 綾佳, 奥村 太知, 岡 悠介, 石橋 理, 塩野 義人, 目黑 康洋, 桑原 重, 文, 榎本 賢

    日本農芸化学会2024年度大会（東京）　2024年3月25日

  5. 特異な三環性骨格を有するストレプトグリセリド類の全合成研究

    昼間李梨, 半澤瑛一, 榎本賢, 桑原重文, 目黑康洋

    日本農芸化学会東北支部第158回大会　2023年12月2日

  6. Alchivemycin 類の全合成研究: ポリオール部位の合成に向けて

    石橋理, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会東北支部第158回大会　2023年12月2日

  7. メロテルペノイド型天然物の網羅的全合成

    目黑康洋, 小宅真理, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会東北支部第158回大会　2023年12月2日

  8. 南極産ホヤ由来メロテルペン rossinone B の合成研究

    佐藤瞭, 齋藤克哉, 町屋綾佳, 石橋理, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会東北支部第158回大会　2023年12月2日

  9. 一酸化窒素産生阻害物質 citrifuran Aの合成研究

    後藤悠友, 町屋綾佳, 奥村太知, 岡悠介, 石橋理, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会東北支部第158回大会　2023年12月2日

  10. Aculene類およびalchivemycin類の合成研究

    榎本賢

    東京大学農学部有機化学研究室70周年記念シンポジウム　2023年9月16日

  11. 一酸化窒素酸性阻害物質citrifuran類の合成研究

    後藤悠友, 町屋綾佳, 奥村太知, 岡悠介, 石橋理, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    東京大学農学部有機化学研究室70周年記念シンポジウム　2023年9月16日

  12. 特異な三環性骨格を有するストレプトグリセリド類の全合成研究

    昼間李梨, 半澤瑛一, 榎本賢, 桑原重文, 目黑康弘

    東京大学農学部有機化学研究室70周年記念シンポジウム　2023年9月16日

  13. 推定生合成経路を模倣したRossinone Bの合成研究

    佐藤瞭, 斎藤克哉, 町屋綾香, 石橋理, 目黑康洋, 桑原重文, 榎本賢

    東京大学農学部有機化学研究室70周年記念シンポジウム　2023年9月16日

  14. Synthetic Studies on Streptoglycerides with a Unique Tricyclic Ring System. 国際会議

    Hiruma R, Hanzawa E, Enomoto M, Kuwahara S, Meguro Y

    Tohoku University GP-Chem Chemistry Summer School 2023　2023年8月8日

  15. Synthetic study on rossinone B, a bioactive meroterpenoid isolated from an Antarctic ascidian. 国際会議

    Sato R, Saito K, Machiya A, Ishibashi O, Meguro Y, Kuwahara S, Enomoto M

    Tohoku University GP-Chem Chemistry Summer School 2023　2023年8月8日

  16. Synthetic study on citrifuran A, an aromatic polyketide composed of azaphilone and furanone derivatives. 国際会議

    Goto Y, Machiya A, Okumura T, Oka Y, Ishibashi O, Meguro Y, Kuwahara S, Enomoto M

    Tohoku University GP-Chem Chemistry Summer School 2023　2023年8月8日

  17. 薬剤耐性菌出現リスク低減を目指した新規monensin誘導体の創製研究

    後藤悠友, 石橋理, 板東柚生子, 谷口恵祐, 水田悠帆, 岩松隼矢, 松田敬一, 安藤太助, 米山裕, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会2023年度大会　2023年3月16日

  18. Alchivemycin類の全合成研究

    石橋理, 杉本浩平, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会2023年度大会　2023年3月15日

  19. 広域抗生物質AmycolamicinのAおよびABユニットの合成研究

    目黑康洋, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会2023年度大会　2023年3月15日

  20. Burnettramic acidの全合成研究

    久慈航平, 川元美咲, 目黑康洋, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会2023年度大会　2023年3月15日

  21. AmycolamicinのAおよびABユニットの合成研究

    目黑康洋, 田口優佳, 榎本賢, 桑原重文

    令和4年度日本農芸化学会 北海道・東北支部 合同支部会　2022年9月21日

  22. Macrotermycin Aの全合成研究

    半澤暎一, 目黑康洋, 武田圭太, 榎本賢, 桑原重文

    令和4年度日本農芸化学会 北海道・東北支部 合同支部会　2022年9月21日

  23. Synthetic studies on bioactive terpenoids 招待有り

    榎本賢

    2022年度 化学系学協会東北大会　2022年9月17日

  24. Quorumsensing阻害物質aculene類の全合成研究

    横川 陽向, 石澤 誠也, 齋藤 克哉, 桑原 重文, 榎本 賢

    日本農芸化学会2022年度大会（京都）　2022年3月18日

  25. 南極産ホヤ由来メロテルペンrossionone Bの生合成模倣合成

    齋藤 克哉, 倉沢 一輝, 滝野 ちあき, 桑原 重文, 榎本 賢

    日本農芸化学会2022年度大会（京都）　2022年3月18日

  26. Biomimetic chemical transformation of pestalotiopsin B into a seiridiasteriscane skelton 国際会議

    Osamu Ishibashi, Mami Nishiyama, Eunsang Kwon, Masaru Hashimoto, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto

    2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2021)　2021年12月20日

  27. Total synthesis of aculene D, a norsesquiterpene showing quorum sensing inhibitory activity 国際会議

    Hinata YOKOKAWA, Seiya ISHIZAWA, Katsuya SAITO, Shigefumi KUWAHARA, Masaru ENOMOTO

    2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2021)　2021年12月17日

  28. 南極産ホヤ由来メロテルペンRossinone Bの生合成模倣合成

    齋藤克哉, 倉沢一輝, 滝野ちあき, 桑原重文, 榎本賢

    第65回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会　2021年10月30日

  29. 特異な複素環構造をもつ天然有機化合物の全合成 招待有り

    榎本賢

    日本農芸化学会東北支部 第156 回大会　2021年10月9日

  30. Macrotermycin A の全合成研究

    半澤瑛一, 目黑康洋, 武田圭太, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会東北支部 第156 回大会　2021年10月9日

  31. Alchivemycin 類の全合成研究: 新奇複素環構造の構築

    石橋理, 杉本浩平, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会東北支部 第156 回大会　2021年10月9日

  32. 有機合成化学的アプローチによる seiridiasteriscane A の生合成に関するモデル研究

    石橋 理, 西山 真未, 權 垠相, 橋本 勝, 桑原 重文, 榎本 賢

    第63回 天然有機化合物討論会　2021年9月16日

  33. Bioinspired total synthesis of rossinone B, a bioactive meroterpenoid isolated from an Antarctic ascidian 国際会議

    Katsuya Saito, Kazuki Kurasawa, Chiaki Takino, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto

    International Summer Seminar on Organic Chemistry　2021年9月3日

  34. Model study on the biosynthesis of seiridiasteriscane A 国際会議

    Osamu Ishibashi, Mami Nishiyama, Eunsang Kwon, Masaru Hashimoto, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto

    International Summer Seminar on Organic Chemistry　2021年9月3日

  35. Exposure of squalene hydroperoxides to photons causes the formation of unique squalene cyclic peroxides via a chain reaction mechanism detected on the human skin and causing harm to skin cells (HaCaT) 国際会議

    Saoussane Khalifa, Shunji Kato, Masaru Enomoto, Yurika Otoki, Takahiro Eitsuka, Kiyotaka Nakagawa

    2021 AOCS Annual Meeting & Expo

  36. 特異な複素環構造と有用な生物活性を示す天然有機化合物の合成研究（2020年度農芸化学奨励賞受賞講演） 招待有り

    榎本 賢

    日本農芸化学会2021年度大会　2021年3月19日

  37. 6-Hydroxyterrefuranoneの全合成と立体化学の解明

    岡 悠介, 髙橋 和暉, 桑原 重文, 榎本 賢

    日本農芸化学会2021年度大会　2021年3月20日

  38. Quorumsensing阻害物質aculene Dの全合成

    横川 陽向, 石澤 誠也, 齋藤 克哉, 桑原 重文, 榎本 賢

    日本農芸化学会2021年度大会　2021年3月20日

  39. 南極産ホヤ由来メロテルぺンrossinone Aの全合成

    齋藤 克哉, 倉沢 一輝, 滝野 ちあき, 桑原 重文, 榎本 賢

    日本農芸化学会2021年度大会　2021年3月19日

  40. 推定生合成経路を模倣したpestalotiopsin Bからseiridiasteriscane骨格への合成化学的変換

    石橋 理, 西山 真未, 權 垠相, 橋本 勝, 桑原 重文, 榎本 賢

    日本農芸化学会2021年度大会　2021年3月19日

  41. Quorumsensing阻害化合物aculene類の全合成研究

    横川陽向, 石澤誠也, 齋藤克哉, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会東北支部 第155回大会　2020年11月7日

  42. 南極産ホヤ由来メロテルペンRossinone類の合成研究

    齋藤克哉, 倉沢一輝, 滝野ちあき, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会東北支部 第155回大会　2020年11月7日

  43. Synthetic studies of bioactive natural products via bioinspired strategies 招待有り

    榎本賢

    2020年度 化学系学協会東北大会　2020年9月27日

  44. 推定生合成機構を模倣した天然物合成

    榎本賢, 倉沢一輝, 高橋和暉, 權垠相, 桑原重文

    日本農芸化学会2020年度大会　2020年3月27日

  45. クォラムセンシング阻害物質 aculene 類の合成研究

    横川陽向, 石澤誠也, 齋藤克哉, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会2020年度大会　2020年3月26日

  46. 南極産ホヤ由来メロテルペンRossinone 類の合成研究

    齋藤克哉, 倉沢一輝, 滝野ちあき, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会2020年度大会　2020年3月26日

  47. Synthetic Study of Biologically Active Heterocyclic Natural Products 国際会議 招待有り

    榎本賢

    The International Symposium of Health Care Technology, Drug Discovery and Chemical Biology (IHDC)　2019年12月18日

  48. 推定生合成経路に基づくAgelamadin Cの合成研究

    高橋和暉, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会東北支部第154回大会　2019年11月9日

  49. Amycolamicinの全合成研究

    目黒康洋, 小倉由資, 榎本賢, 桑原重文

    第116回有機合成シンポジウム　2019年10月31日

  50. (–)-sinensilactam Aの全合成研究

    小宅真理, 佐藤俊太郎, 小倉由資, 榎本賢, 桑原重文

    第63回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会　2019年9月28日

  51. Synthetic studies on rossinones 国際会議

    Saito, Katsuya, Kurasawa, Kazuki, Takino, Chiaki, Kuwahara, Shigefumi, Enomoto, Masaru

    Tohoku University’s Chemistry Summer School 2019　2019年8月27日

  52. 推定生合成経路を模倣したAgelamadin Cの合成研究

    高橋和暉, 桑原重文, 榎本賢

    第115回有機合成シンポジウム　2019年6月3日

  53. 推定生合成経路に基づくAgelamadin Cの合成研究

    高橋和暉, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会2019年度大会　2019年3月24日

  54. Hetiamacin A-Dの全合成

    塚口頌悟, 十和田諒, 小倉由資, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会2019年度大会　2019年3月24日

  55. Bioinspired Total Synthesis of Delitschiapyrone 国際会議

    Masaru Enomoto, Kazuki Kurasawa, Eunsang Kwon, Shigefumi Kuwahara

    IKCOC-14 (The 14th, International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Cheistry)　2018年11月13日

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    selected as an oral presentation

  56. Synthetic study of an ergot alkaloid, paspalinine 国際会議 招待有り

    榎本 賢

    International Symposium on Nutrition & Human Health (Tohoku University – Texas A&M University Nutrition Symposium)　2018年11月2日

  57. マイクロ波加熱による新規1,6-アンヒドロ糖アミノ糖合成

    長島生, 奥山市子, 加我晴生, 榎本賢, 清水弘樹

    日本農芸化学会東北支部第153回大会（東北・北海道合同支部大会）　2018年9月23日

  58. 新規アミクマシン型天然物へチアマシン類の全合成研究

    塚口頌悟, 十和田諒, 倉沢一輝, 小倉由資, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会東北支部第153回大会（東北・北海道合同支部大会）　2018年9月23日

  59. 対称的なエノールエーテル構造を持つketedonobisetherの全合成研究

    齋藤克哉, 高橋和暉, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会東北支部第153回大会（東北・北海道合同支部大会）　2018年9月23日

  60. デリチアピロンAの生合成模倣合成

    倉沢一輝, 權垠相, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会2018年度大会　2018年3月17日

  61. Hetiamacin類の合成研究

    塚口頌悟, 十和田諒, 倉沢一輝, 小倉由資, 榎本賢, 桑原重文

    日本農芸化学会2018年度大会　2018年3月17日

  62. 有機合成化学的手法によるketedonobisetherの幾何異性解明研究

    齋藤克哉, 春成円十郎, 五十嵐康弘, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会2018年度大会　2018年3月17日

  63. 推定生合成経路に基づいたdelitschiapyrone Aの全合成

    榎本賢, 倉沢一輝, 權垠相, 桑原重文

    第112回有機合成シンポジウム　2017年12月6日

  64. ketedonobisetherの幾何異性解明研究

    齋藤克哉, 桑原重文, 榎本賢

    日本農芸化学会東北支部第152回大会　2017年11月4日

  65. 提唱生合成経路に基づいたdelitschiapyrone Aの全合成

    倉沢一輝, 權垠相, 桑原重文, 榎本賢

    第47回複素環化学討論会　2017年10月26日

  66. Synthesis of Aurachins B and H

    高橋和暉, 桑原重文, 榎本賢

    平成29年度化学系学協会東北大会　2017年9月16日

  67. Synthetic study of biologically active natural products _total synthesis of paspalinine_ 国際会議

    Masaru Enomoto

    Tohoku Forum for Creativity“New Horizons in Food Science via Agricultural Immunology” Stage 2 Youth Program　2017年8月9日

  68. Synthetic study of agelamadine C 国際会議

    Kazuki Takahashi, Shigefumi Kuwahara, Masaru Enomoto

    Tohoku Forum for Creativity“New Horizons in Food Science via Agricultural Immunology” Stage 2 Youth Program　2017年8月9日

  69. Synthetic study of indole diterpines 国際会議

    Tetsuro Murokawa, Masaru Enomoto, Yusuke Ogura, Shigefumi Kuwahara

    Tohoku Forum for Creativity“New Horizons in Food Science via Agricultural Immunology” Stage 2 Youth Program　2017年8月9日

  70. Mannose-recognizable chemosensor using gold nanoparticles functionalized with pradimicin, a nonpeptidic mannose-binding natural product 国際会議

    Masaru Enomoto, Yasuhiro Igarashi, Masahide Sasaki, Hiroki Shimizu

    The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem) 2015　2015年12月15日

  71. 抗HIV活性を有する4’Ed2FAの合成研究

    日本農芸化学会2011年度大会　2011年

  72. Malyngic acidおよび12-epi-malyngic acidの合成研究

    日本農芸化学会2011年度大会　2011年

  73. 抗HIV活性を有する4’Ed2FAの合成研究

    日本農芸化学会2011年度大会　2011年

  74. Malyngic acidおよび12-epi-malyngic acidの合成研究

    日本農芸化学会2011年度大会　2011年

  75. 殺虫活性物質thiersinine A および B の合成研究

    日本農芸化学会2010年度大会　2010年

  76. がん細胞浸潤阻害物質ルピナシジン類の合成研究

    日本農芸化学会2010年度大会　2010年

  77. Thiersinine AおよびBの全合成研究

    第52回天然有機化合物討論会　2010年

  78. 抗HIV活性を有する4’Ed2FAの合成研究

    日本農芸化学会東北支部第145回大会　2010年

  79. Malyngic acidおよび12-epi-malyngic acidの合成研究

    日本農芸化学会東北支部第145回大会　2010年

  80. 細胞毒性物質Sg17-1-4の合成研究

    日本農芸化学会東北支部第145回大会　2010年

  81. 殺虫活性物質thiersinine A および B の合成研究

    日本農芸化学会2010年度大会　2010年

  82. がん細胞浸潤阻害物質ルピナシジン類の合成研究

    日本農芸化学会2010年度大会　2010年

  83. Thiersinine AおよびBの全合成研究

    第52回天然有機化合物討論会　2010年

  84. 抗HIV活性を有する4’Ed2FAの合成研究

    日本農芸化学会東北支部第145回大会　2010年

  85. Malyngic acidおよび12-epi-malyngic acidの合成研究

    日本農芸化学会東北支部第145回大会　2010年

  86. 細胞毒性物質Sg17-1-4の合成研究

    日本農芸化学会東北支部第145回大会　2010年

  87. 抗腫瘍活性物質PM-94128および関連物質の合成研究

    日本農芸化学会2009年度大会　2009年

  88. PM-94128の全合成およびY-05460M-Aの立体化学決定

    日本農芸化学会東北支部第10回若手シンポジウム　2009年

  89. PM-94128の全合成およびY-05460M-Aの立体化学決定

    日本農芸化学会東北支部第144回大会　2009年

  90. Lupinacidin類の合成研究

    日本農芸化学会東北支部第10回若手シンポジウム　2009年

  91. Lupinacidin類の合成研究

    日本農芸化学会東北支部第144回大会　2009年

  92. 抗腫瘍活性物質PM-94128および関連物質の合成研究

    日本農芸化学会2009年度大会　2009年

  93. PM-94128の全合成およびY-05460M-Aの立体化学決定

    日本農芸化学会東北支部第10回若手シンポジウム　2009年

  94. PM-94128の全合成およびY-05460M-Aの立体化学決定

    日本農芸化学会東北支部第144回大会　2009年

  95. Lupinacidin類の合成研究

    日本農芸化学会東北支部第10回若手シンポジウム　2009年

  96. Lupinacidin類の合成研究

    日本農芸化学会東北支部第144回大会　2009年

  97. 除草活性物質bacilosarcin AおよびBの合成研究

    日本農芸化学会2008年度大会　2008年

  98. 細胞性粘菌が生産するニューロン分化誘導物質furanodictine AおよびBの合成研究

    日本農芸化学会2008年度大会　2008年

  99. Synthetic Studies on bacilosarcins and related natural products

    The 1st IREMC International Symposium (Grobal COE-IREMC 主催)　2008年

  100. Synthetic Studies on bacilosarcins A and B and related natural products

    The 17th International Conference on Organic Synthesis (IUPAC主催)　2008年

  101. Bacilosarcin AおよびBの全合成

    第50回天然有機化合物討論会（日本化学会, 日本薬学会, 日本農芸化学共催）　2008年

  102. 除草活性物質bacilosarcin AおよびBの合成研究

    日本農芸化学会2008年度大会　2008年

  103. 細胞性粘菌が生産するニューロン分化誘導物質furanodictine AおよびBの合成研究

    日本農芸化学会2008年度大会　2008年

  104. Synthetic Studies on bacilosarcins and related natural products

    The 1st IREMC International Symposium (Grobal COE-IREMC 主催)　2008年

  105. Synthetic Studies on bacilosarcins A and B and related natural products

    The 17th International Conference on Organic Synthesis (IUPAC主催)　2008年

  106. Bacilosarcin AおよびBの全合成

    第50回天然有機化合物討論会（日本化学会, 日本薬学会, 日本農芸化学共催）　2008年

  107. 抗ストレス性潰瘍物質AI-77-Bおよびその関連物質の合成研究

    日本農芸化学会2007年度大会　2007年

  108. 抗ストレス性潰瘍物質AI-77-Bの全合成

    仙台地区有機化学院生ミニセミナー（万有シンポジウム組織員会主催）　2007年

  109. Total Synthesis of AI-77-B and isishippuric acid B

    2nd International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (JSPS Asia Core Program, 韓国化学会主催)　2007年

  110. 抗ストレス性潰瘍物質AI-77-Bおよびその関連物質の合成研究

    第49回天然有機化合物討論会（日本化学会, 日本薬学会, 日本農芸化学会共催）　2007年

  111. 除草活性物質bacilosarcin AおよびBの合成研究

    第22回有機合成化学若手研究者の仙台セミナー（有機合成協会東北支部主催）　2007年

  112. 抗ストレス性潰瘍物質AI-77-Bおよびその関連物質の合成研究

    日本農芸化学会2007年度大会　2007年

  113. 抗ストレス性潰瘍物質AI-77-Bの全合成

    仙台地区有機化学院生ミニセミナー（万有シンポジウム組織員会主催）　2007年

  114. Total Synthesis of AI-77-B and isishippuric acid B

    2nd International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (JSPS Asia Core Program, 韓国化学会主催)　2007年

  115. 抗ストレス性潰瘍物質AI-77-Bおよびその関連物質の合成研究

    第49回天然有機化合物討論会（日本化学会, 日本薬学会, 日本農芸化学会共催）　2007年

  116. 除草活性物質bacilosarcin AおよびBの合成研究

    第22回有機合成化学若手研究者の仙台セミナー（有機合成協会東北支部主催）　2007年

  117. 抗菌物質commnuiol類の合成研究

    日本農芸化学会2006年度大会　2006年

  118. Enantioselective total synthesis and stereochemical revision of communiols E and F

    ICOB-5 & ISCNP-25 IUPAC International Conference on Biodiversity and Natural Products　2006年

  119. 抗ストレス性潰瘍物質AI-77-Bの合成研究

    日本農芸化学会平成18年度北海道支部・東北支部合同支部会　2006年

  120. 抗菌物質commnuiol類の合成と立体化学の改訂

    第21回有機合成化学若手研究者の仙台セミナー（有機合成化学協会東北支部主催）　2006年

  121. 抗菌物質commnuiol類の合成研究

    日本農芸化学会2006年度大会　2006年

  122. Enantioselective total synthesis and stereochemical revision of communiols E and F

    ICOB-5 & ISCNP-25 IUPAC International Conference on Biodiversity and Natural Products　2006年

  123. 抗ストレス性潰瘍物質AI-77-Bの合成研究

    日本農芸化学会平成18年度北海道支部・東北支部合同支部会　2006年

  124. 抗菌物質commnuiol類の合成と立体化学の改訂

    第21回有機合成化学若手研究者の仙台セミナー（有機合成化学協会東北支部主催）　2006年

  125. 抗菌物質communiol類の合成研究

    日本農芸化学会東北支部第６回若手シンポジウム　2005年

  126. 抗菌物質communiol類の合成研究

    日本農芸化学会東北支部第140回大会　2005年

  127. 抗菌物質communiol類の合成研究

    日本農芸化学会東北支部第６回若手シンポジウム　2005年

  128. 抗菌物質communiol類の合成研究

    日本農芸化学会東北支部第140回大会　2005年

  129. 広域抗生物質amycolamicinの全合成

    目黒康洋, 田口優佳, 榎本賢, 伊藤隼哉, 仲川清隆, 桑原重文

    第34回万有仙台シンポジウム　2023年4月22日

  130. Quorum sensing 阻害物質 Aculene 類の全合成研究

    横川陽向, 石澤誠也, 齋藤克哉, 桑原重文, 榎本賢

    第32回万有仙台シンポジウム　2021年5月15日

  131. 複素環構造を含む天然物の全合成研究 招待有り

    榎本賢

    第6回天然物化学研究会シンポジウム　2019年11月22日

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共同研究・競争的資金等の研究課題 1

  1. 抗菌及び抗がん活性を有するアルキベマイシン類の全合成と構造活性相関

    榎本 賢

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目：Grant-in-Aid for Research Activity Start-up

    研究機関：Tohoku University

    2009年 ～ 2010年

    詳細を見る 詳細を閉じる

    極めて特異な構造を有する新規抗菌及び抗カビ活性物質アルキベマイシン類の合成研究を行い、これまでに前例のないテトラヒドロ-1,2-オキサジン-3,5-ジオン構造(分子中央部)モデル化合物の合成に成功した。

担当経験のある科目(授業) 12

  1. 化学概論　東北大学

  2. 自然科学総合実験（化学）　東北大学

  3. 生命機能物質分析特論　東北大学大学院農学研究科

  4. 天然物化学合同講義　東北大学大学院農学研究科

  5. 生体分子化学　東北大学大学院農学研究科

  6. 生物有機化学特論　東北大学大学院農学研究科

  7. 学生実験　東北大学農学部

  8. 生物有機化学　東北大学農学部

  9. 科学英語購読II　東北大学農学部

  10. 生物制御化学　東北大学農学部

  11. 資源有機化学　東北大学農学部

  12. 有機合成化学　東京大学大学院農学生命科学研究科

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