顔写真

オマタ　ケンジ
小俣　乾二
Kenji Omata
所属
高度教養教育・学生支援機構　教育内容開発部門　自然科学教育開発室
職名
助教
学位

  • 博士（理学）（東北大学）

  • 修士（理学）（東北大学）

所属学協会 3

  • 日本希土類学会

  • 有機合成化学協会

  • 日本化学会

研究キーワード 3

  • 希土類錯体

  • NMR

  • 絶対配置決定

研究分野 2

  • ライフサイエンス / 生物有機化学 / 有機化学

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 / 有機化学

論文 21

  1. FICA, a new chiral derivatizing agent for determining the absolute configuration of secondary alcohols by F-19 and H-1 NMR spectroscopies 査読有り

    Tamiko Takahashi, Hiroaki Kameda, Tomoyo Kamei, Jyunichi Koyanagi, Fabio Pichierri, Kenji Omata, Miyuki Ishizaki, Hiroshi Nakamura

    TETRAHEDRON-ASYMMETRY　24　(17)　1001-1009　2013年9月

    出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD

    DOI： 10.1016/j.tetasy.2013.06.012 　

    ISSN：0957-4166

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    Optically active 1-fluoroindan-1-carboxylic acid (FICA) was designed and prepared as its methyl ester for determining the absolute configuration of chiral molecules by both H-1 and F-19 NMR spectroscopies. Enantiomerically pure isomers of FICA methyl esters (FICA Me esters) were obtained by chromatographic separation using HPLC with a Daicel Chiralcel OJ-H column. The absolute configuration of the (+)-FICA Me ester was deduced to be (S) by X-ray crystallographic analysis of the (+)-FICA amide of (R)-alpha-phenethylamine. Both enantiomers were derived to the diastereomeric esters of chiral secondary alcohols by an ester exchange reaction. In the H-1 NMR spectra, the signs of Delta delta(H) (delta(R) - delta(S)) were consistent on each side of the FICA molecular plane. Therefore, the concept of the modified Mosher's method could be successfully applied to the FICA-based procedure. Moreover, the consistency in the signs of Delta delta(F) (delta(R) - delta(S)) values suggests that the FICA method would be reliable in assigning the absolute configurations of secondary alcohols based on F-19 NMR spectroscopy. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  2. Confirmation by IR of the preferred conformations of CFTA esters in solution: a highly reliable criterion for the stereochemistry assignment of chiral alcohols 査読有り

    Kenji Omata, Kohsuke Kotani, Kuninobu Kabuto, Tomoya Fujiwara, Yoshio Takeuchi

    CHEMICAL COMMUNICATIONS　46　(20)　3610-3612　2010年

    出版者・発行元：ROYAL SOC CHEMISTRY

    DOI： 10.1039/b926793j 　

    ISSN：1359-7345

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    Direct confirmation of the preferred conformation of diastereomeric esters derived from a chiral secondary alcohol and a chiral derivatizing agent in solution, which is crucial for reliable NMR-based assignment of absolute stereochemistry of the alcohol, has been attained for the first time by examination of IR spectra of the CFTA esters.

  3. Reliable assignment of absolute configuration of chiral amines based on the analysis of (1)H NMR spectra of their CFTA amide diastereomers 査読有り

    Tomoya Fujiwara, Masaru Segawa, Hidehito Fujisawa, Taiki Murai, Tamiko Takahashi, Kenji Omata, Kuninobu Kabuto, Siegfried N. Lodwig, Clifford J. Unkefer, Yoshio Takeuchi

    TETRAHEDRON-ASYMMETRY　19　(7)　847-856　2008年4月

    出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD

    DOI： 10.1016/j.tetasy.2008.03.003 　

    ISSN：0957-4166

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    Applications of the CFTA method, a new and reliable procedure for the determination of the absolute configuration of chiral primary amines, are described in detail. In addition to the very high reactivity of CFTA chloride, the stable anti-periplanar conformers of CFTA amides, associated with the chiral structure of fluorine atom on a stereogenic center, are the key factors that make the technique of using (1)H NMR analysis of the CFTA diastereomers very reliable. In particular, this method is useful for the determination of the absolute stereochemistry of isotopically multi-labeled amino acid derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  4. The origin of an unusually large F-19 chemical shift difference between the diastereomeric alpha-cyano-alpha-fluoro-p-tolylacetic acid (CFTA) esters of 3 ',4 ',5,7-tetra-O-methylepicatechin 査読有り

    Dirk J. Brand, Jacobus A. Steenkamp, Kenji Omata, Kuninobu Kabuto, Tomoya Fujiwara, Yoshio Takeuchi

    CHIRALITY　20　(3-4)　351-356　2008年3月

    出版者・発行元：WILEY-LISS

    DOI： 10.1002/chir.20447 　

    ISSN：0899-0042

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    During a study on the relationship between the F-19 chemical shift difference for the diastereomeric alpha-cyano-alpha-fluoro-p-tolylacetic acid (CFTA) esters of chiral secondary alcohols and the absolute configurations of the alcohols, an unusually large F-19 chemical shift difference has been observed for the CFTA esters of 3',4',5,7-tetra-O-methylepicatechin. This large chemical shift difference has been reproduced by ab initio calculations of molecular geometry and GIAO calculations of F-19 chemical shifts on the stable conformations of the diastereomeric alpha-cyano-alpha-fluorophenylacetic acid (CFPA) esters of cis-flavan-3-ol as model systems. The origin of the large chemical shift difference has been further investigated using NBO analysis. This revealed that the interaction between pi (C=C) of the aryl group in the chiral auxiliary and sigma* (C-F) is a very important determinant of the F-19 chemical shifts and this interaction depends on the torsion angle between the plane of aryl group and the C-F bond.

  5. Use of Sm(III)–{1,2-propanediamine-N,N,N',N'-tetra(alpha,alpha-dideuterioacetate)} complex for NMR determination of absolute configuration of each alpha-amino acid in peptide hydrolysate mixtures 査読有り

    Kenji Omata, Mika Fujioka, Kuninobu Kabuto, Yoichi Sasaki

    Chemical Communications　(40)　4903-4905　2008年

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1039/b809551e 　

    ISSN：1359-7345

  6. P-26 アミノ酸およびペプチドの絶対配置決定に有用なキラルランタニドシフト試薬(ポスター発表の部)

    小俣 乾二, 甲 國信, 佐々木 陽一

    天然有機化合物討論会講演要旨集　(48)　523-528　2006年9月15日

    出版者・発行元：天然有機化合物討論会

    DOI： 10.24496/tennenyuki.48.0_523 　

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    We have been studying the chiral lanthanide NMR shift reagents (CLSR) which can be used for determination of the absolute configurations of organic compounds. We first reported that Eu(III)-pdta complex can be used for α-amino acids in 1987. However, as the other lanthanide shift reagents, this reagent caused serious line broadening especially when we used the reagents on a high-field apparatus. We solved this problem by use of Sm(III) as a central metal ion. This reagent, Sm-pdta, enables to detect the enantiomer signal separations not only of α-proton signals but also of the side-chain proton signals. The reagent affordded a consistent correlation between the absolute configuration and the relative positions of enantiomeric signals of both α-protons and side chain protons as shown in Scheme 1. The major drawback of this reagent is that the signals due to pdta ligand of this reagent often overlapped with proton signals of substrates. We improved the reagent by replacing the hydrogens of the methylene part of the acetate groups with deuteriums. This removal of the obstructive signals allowed a measurement for a dilute solution of substrate (〜1mM). Moreover, it also allowed the simultaneous determination of absolute configurations of 2〜10 α-amino acids in mixture. Absolute configuration of each amino acid in a mixture was correctly assigned on the basis of the relationship which was observed for single amino acids. We believe that this NMR method must be practical for determining absolute configurations of peptides from natural sources.

  7. Largest discrete supramolecular architecture based on a lanthanide ion: [Lanthanum(III)(18){N,N '-bis(2-pyridylmethyl)-N,N '-1,2-ethanediylbis(D-alaninate)}(18)(H2O)(36)](18+) 査読有り

    K Omata, N Hoshi, K Kabuto, C Kabuto, Y Sasaki

    INORGANIC CHEMISTRY　45　(14)　5263-5265　2006年7月

    出版者・発行元：AMER CHEMICAL SOC

    DOI： 10.1021/ic0605625 　

    ISSN：0020-1669

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    The largest discrete octadecameric architecture based on a lanthanide ion has been found in the crystal structure of a La{N, N'-bis(2-pyridylmethyl)-N,N'-1,2-ethanediylbis(D-alaninate)} complex.

  8. The CFTA method: A reliable procedure for the determination of the absolute configuration of chiral primary amines by H-1 NMR spectroscopic analysis 査読有り

    Yoshio Takeuchi, Masaru Segawa, Hidehito Fujisawa, Kenji Omata, Siegfried N. Lodwig, Clifford J. Unkefer

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION　45　(28)　4617-4619　2006年

    出版者・発行元：WILEY-V C H VERLAG GMBH

    DOI： 10.1002/anie.200600157 　

    ISSN：1433-7851

  9. 東北大学全学教育理科実験へのマイクロスケール有機化学実験の導入 査読有り

    小俣乾二, 甲國信

    化学と教育　53　(11)　614-617　2005年11月

    出版者・発行元：公益社団法人 日本化学会

    DOI： 10.20665/kakyoshi.53.11_614 　

    ISSN：0386-2151

  10. Synthesis and optical resolution of 2-aryl-2-fluoropropionic acids, fluorinated analogues of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) 査読有り

    H Fujisawa, T Fujiwara, Y Takeuchi, K Omata

    CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN　53　(5)　524-528　2005年5月

    出版者・発行元：PHARMACEUTICAL SOC JAPAN

    DOI： 10.1248/cpb.53.524 　

    ISSN：0009-2363

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    We report the synthesis of optically active 2-aryl-2-fluoropropionic acids 2 as non-epimerizable mimics of 2-arylpropionic acids 1, a class of compounds which have been widely used as non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs). This is a continuation of our research involving the design, synthesis, and evaluation of chiral fluorine-containing organic molecules as effective analogues of pharmacologically important compounds.

  11. Observing the enantiomeric <SUP>1</SUP>H chemical shift nonequivalence of several α-amino ester signals using tris[3-(trifluoromethylhydroxymethylene)-(+)-camphorato]samarium(III): a chiral lanthanide shift reagent that causes minimal line broadening 査読有り

    Kenji Omata, Susumu Aoyagi, Kuninobu Kabuto

    15　(15)　2351-2356　2004年8月

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1016/j.tetasy.2004.06.021 　

    ISSN：0957-4166

  12. An efficient procedure for the resolution of alpha-cyano-alpha-fluoro-p-tolylacetic acid (CFTA) via the diastereomeric N-carbobenzyloxy-cis-1-amino-2-indanol esters 査読有り

    T Fujiwara, M Sasaki, K Omata, C Kabuto, K Kabuto, Y Takeuchi

    TETRAHEDRON-ASYMMETRY　15　(3)　555-563　2004年2月

    出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD

    DOI： 10.1016/j.tetasy.2003.12.024 　

    ISSN：0957-4166

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    Development of a new, efficient resolution method of alpha-cyano-alpha-fluoro-p-tolylacetic acid (CFTA) 2a has been successfully achieved, which has been troublesome to obtain by conventional methods, in spite of its outstanding ability as an NMR chiral derivatizing agent. Fractional recrystallization of a mixture of the diastereomeric CFTA esters prepared from racemic CFTA chloride and (1R,2S)-N-carbobenzyloxy-cis-1-amino-2-indanol (-)-B afforded the less-soluble diastereomer, which was hydrolyzed to give (S)-2a. It has also been demonstrated that optically active N-acetyl-cis-1-amino-2-indanol is effective for the chromatographic resolution of alpha-arylacetic acids including ibuprofen and naproxen. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  13. Use of a diamagnetic lanthanide complex for extending the scope of NMR determination of absolute configuration by the modified Mosher's method 査読有り

    K Omata, T Fujiwara, K Kabuto

    TETRAHEDRON-ASYMMETRY　13　(15)　1655-1662　2002年8月

    出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD

    DOI： 10.1016/S0957-4166(02)00414-7 　

    ISSN：0957-4166

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    The reversal of the relative position of H-1 NMR signals observed for diastereomeric MTPA esters and amides upon addition of La(hfaa)(3) can be used for verification of the validity of the correlation model employed in the modified Mosher's method. This verification extends the scope of the determination of absolute configurations using the Mosher method to substrates having only a few proton probes, (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  14. Determination of the absolute configurations of α-amino esters from the <SUP>19</SUP>F NMR chemical shifts of their CFTA amide diastereomers. 査読有り

    Tomoya Fujiwara, Kenji Omata, Kuninobu Kabuto, Chizuko Kabuto, Tamiko Takahashi, Masaru Segawa, Yoshio Takeuchi

    (24)　2694-2695　2001年12月

    出版者・発行元：None

    DOI： 10.1039/b108842d 　

    ISSN：1359-7345

  15. Samarium(III)-propylenediaminetetraacetate complex: A water-soluble chiral shift reagent for use in high-field NMR 査読有り

    A Inamoto, K Ogasawara, K Omata, K Kabuto, Y Sasaki

    ORGANIC LETTERS　2　(23)　3543-3545　2000年11月

    出版者・発行元：AMER CHEMICAL SOC

    DOI： 10.1021/ol006379b 　

    ISSN：1523-7060

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    [GRAPHICS] Samarium(III)-(R)- or (S)-propylenediaminetetraacetate complex resolved the enantiomer signals of alpha -amino acids on high field H-1 and C-13 NMR with remarkably less line broadening than was previously reported for the Eu(III) complex of the same ligand. A widely observed regularity between the absolute configuration of enantiomers and the relative shift of their NMR signals is useful for the assignment of absolute configuration.

  16. Resolution of enantiomer signals by diamagnetic lanthanum(III)-N,N,N ' N '-tetrakis (2-pyridinylmethyl)-(R)-propylenediamine complex in H-1 NMR 査読有り

    J Sato, HY Jin, K Omata, K Kabuto, Y Sasaki

    ENANTIOMER　4　(2)　147-150　1999年

    出版者・発行元：GORDON BREACH SCI PUBL LTD

    ISSN：1024-2430

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    A La(III) complex, La-(R)-tppn (tppn=N,N,N,N'-tetrakis(2-pyridinylmethyl)-(X)-propylendiamine), is reported for the first time to resolve the enantiomer signals of alpha-amino acids in weakly acidic solution as a diamagnetic lanthanide complex. The induced signal separation showed good correspondence between the relative position of the enantiomer signals and the absolute configuration of alpha-amino acids.

  17. Ortho-vinylation reaction of phenols with ethyne 査読有り

    M Yamaguchi, M Arisawa, K Omata, K Kabuto, M Hirama, T Uchimaru

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY　63　(21)　7298-7305　1998年10月

    出版者・発行元：AMER CHEMICAL SOC

    DOI： 10.1021/jo980785f 　

    ISSN：0022-3263

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    Phenols were vinylated at the ortho-position with ethyne in the presence of SnCl4-Bu3N reagent. The reaction was applicable to phenols possessing either electron-donating or electron-withdrawing groups. 2,6-Divinylphenols were synthesized under modified conditions. A reaction mechanism involving carbostannylation of alkynyltin and phenoxytin was discussed.

  18. Chemistry and antimicrobial activity of caryoynencins analogs 査読有り

    M Yamaguchi, HJ Park, S Ishizuka, K Omata, M Hirama

    JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY　38　(26)　5015-5022　1995年12月

    出版者・発行元：AMER CHEMICAL SOC

    DOI： 10.1021/jm00026a008 　

    ISSN：0022-2623

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    Caryoynencins (1) are antibiotics isolated from liquid cultures of a plant pathogen, Pseudomonas caryophylli, and are unstable C-18 carboxylic acids with a conjugated dienetetrayne structure. Enyne analogs of caryoynencins were synthesized from monosilylated 1,3-butadiyne 2 (n = 2), 1,3,5-hexatriyne 2 (n = 3), and 1,3,5,7-octatetrayne 2 (n = 4) by alkynyl metal addition to 2,4-hexadienal (3) followed by allylic rearrangement and deprotection. Tetraynol 5 (n = 4) thus obtained was resolved by enzyme reactions. The conjugated dienetetrayne compounds are mixtures of 3E,5E- and 3E,5Z-isomers, which equilibrate by room light. C-13-NMR chemical shifts of polyynes obey simple rules, which can be used for signal assignments. Antimicrobial activities of conjugated enynes and related compounds were examined. The tetrayne analog 6 (n = 4) possesses potent antibacterial and antifungal activities, while triyne and diyne analogs 6 (n = 3 and 2) are less active. Chirality does not affect the activities. An isomeric enyne compound, 2,4-tetradecadiene-7,9,11,13-tetrayn-6-ol (8), showed potent activity against Tricophyton.

  19. SYNTHESIS OF EXO-ENYNES BY RUTHENIUM-CATALYZED CROSS-COUPLING REACTION OF HYDROXY ALLENES AND 1-ALKYNES 査読有り

    M YAMAGUCHI, Y KIDO, K OMATA, M HIRAMA

    SYNLETT　(11)　1181-&　1995年11月

    出版者・発行元：GEORG THIEME VERLAG

    DOI： 10.1055/s-1995-5229 　

    ISSN：0936-5214

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    RuH2(PPh(3))(4) and ferrocenylphosphines catalyze cross coupling reaction of hydroxy allenes and 1-alkynes giving exo-enynes selectively.

  20. RHODIUM-CATALYZED CROSS-COUPLING OF UNACTIVATED ALLENES AND 1-ALKYNES 査読有り

    M YAMAGUCHI, K OMATA, M HIRAMA

    TETRAHEDRON LETTERS　35　(31)　5689-5692　1994年8月

    出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD

    DOI： 10.1016/S0040-4039(00)77280-7 　

    ISSN：0040-4039

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    Mixture of HRh(CO)(PPh(3))(3) and Et(3)P catalyzes cross coupling reaction of unactivated allenes and 1-alkynes, C-C bond formation takes place regioselectively at 2-position of allenes giving endo-(E)-enynes in high yields and selectivities. Added PEt(3) promotes the reaction and enhances the regio- and stereoselectivity.

  21. DESILYLATION REACTIONS OF POLY[(T-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)PHENYLACETYLENE]S 査読有り

    M YAMAGUCHI, K OMATA, M HIRAMA

    CHEMISTRY LETTERS　(11)　2261-2262　1992年11月

    出版者・発行元：CHEMICAL SOC JAPAN

    DOI： 10.1246/cl.1992.2261 　

    ISSN：0366-7022

    eISSN：1348-0715

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    Poly[4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-trimethylsilylphenylacetylene] and poly[5-ethynyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy)phenyl (R)-2-phenylpropionate] were desilylated with BU4NF in THF. The solution changed its color depending on the structure of the aromatic pendants.

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MISC 10

  1. キラルランタニドシフト試薬によるα,α-二置換アミノ酸の絶対配置識別

    小俣 乾二, 勝呂 泰弘, 甲 國信, 佐々木 陽一

    希土類 = Rare earths　(48)　186-187　2006年5月23日

    ISSN：0910-2205

  2. 水溶性キラルNMRシフト試薬による複数のα-アミノ酸の絶対配置同時決定

    藤岡 美香, 小俣 乾二, 甲 國信, 佐々木 陽一

    希土類 = Rare earths　44　100-101　2004年5月13日

    ISSN：0910-2205

  3. 水溶性キラルシフト試薬Eu-pdta錯体によるβ-アミノ酸エナンチオマーシグナルの分離と絶対配置との相関

    佐々木 雅樹, 堀江 健太, 小俣 乾二, 甲 國信, 佐々木 陽一

    希土類 = Rare earths　42　198-199　2003年5月20日

    ISSN：0910-2205

  4. フェノールの直接オルトビニル化反応‐反応の最適化と置換基の効果

    平井剛, 山口雅彦, 平間正博, 小俣乾二, 甲国信

    化学系7学協会連合東北地方大会プログラムおよび講演予稿集　1996　159　1996年10月

  5. 光学活性EDTA型配位子をもつ新規Eu(III)錯体のキラルNMRシフト試薬としての性質

    浅野 久子, 小俣 乾二, 甲 國信, 佐々木 陽一

    希土類 = Rare earths　(28)　352-353　1996年5月16日

    ISSN：0910-2205

  6. ポリヒドロキシベンゼン誘導体の直接ビニル化反応

    小俣乾二, 甲国信, 山口雅彦, 平間正博

    日本化学会講演予稿集　70th　(2)　1158　1996年3月

    ISSN：0285-7626

  7. アレンと1‐アルキンのRu触媒カップリングによるexo‐エンイン化合物の合成

    城戸義幸, 小俣乾二, 山口雅彦, 平間正博

    化学系7学協会連合東北地方大会プログラムおよび講演予稿集　1995　53　1995年9月

  8. RuH<sub>2</sub>(CO)(PPh<sub>3</sub>)<sub>3</sub>錯体を用いるアレンの二量化反応

    小俣乾二, 山口雅彦, 平間正博

    日本化学会講演予稿集　69th　(2)　1150　1995年3月

    ISSN：0285-7626

  9. 1‐アルキンとアレンのRu触媒カップリングによるexo‐エンイン化合物の選択的合成

    小俣乾二, 城戸義幸, 山口雅彦, 平間正博

    化学系7学協会連合東北地方大会プログラムおよび講演予稿集　1994　66　1994年9月

  10. 1‐アルキンのアレンへのRh触媒付加反応を利用したE‐エンイン化合物の合成

    小俣乾二, 山口雅彦, 平間正博

    化学系7学協会連合東北地方大会プログラムおよび講演予稿集　1993　192　1993年9月

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書籍等出版物 1

  1. 希土類の材料技術ハンドブック

    足立吟也

    株式会社エヌ・ティー・エス　2008年5月

講演・口頭発表等 21

  1. IRスペクトルによるキラル誘導体の優位配座の確認を取り入れた信頼性の高いNMRによる絶対配置決定法

    第49回天然有機化合物討論会　2007年9月19日

  2. IRスペクトルによる優位配座の確認を取り入れたCFTA法

    シンポジウム「モレキュラー・キラリテイー２００７」　2007年5月

  3. 3',4',5,7-テトラ-O-メチルエピカキンのジアステレオメリックCFTAエステル間に見られる異常に大きな19F化学シフト差とその原因

    シンポジウム「モレキュラー・キラリテイー２００７」　2007年5月

  4. プロピレンジアミン四酢酸(pdta)ランタニド錯体の結晶構造：多様な分子集合形成

    日本化学会第87春季年会　2007年3月

  5. 3’,4’,5,7-テトラ-O-メチルエピカテキンのジアステレオメリックCFTAエステル間に見られる異常に大きな19F化学シフト差とその原因

    日本化学会第87春季年会　2007年3月

  6. IRスペクトルによる優位配座の確認を取り入れたCFTA法

    日本化学会第87春季年会　2007年3月

  7. アミノ酸およびペプチドの絶対配置決定に有用なキラルランタニドシフト試薬

    第48回天然有機化合物討論会　2006年10月

  8. Enantiomer signal separation of α,α-disubstituted-α-amino acids and N-methyl-α-amino acids by water-soluble chiral lanthanide NMR shift reagents 国際会議

    Chirality-2006 / ISCD-18　2006年6月

  9. Improvement of the NMR method for determining absolute configurations of α-amino acids using Sm-(pdta-d8) –– Application to sub-micro mol samples 国際会議

    Chirality 2006 / ISCD-18　2006年6月

  10. 水溶性キラルランタニドシフト試薬によるα,α-二置換-α-アミノ酸およびN-メチル-α-アミノ酸のキラリティー識別

    シンポジウム「モレキュラー・キラリティー２００６(MC2006)」　2006年5月

  11. Sm-(pdta-d8) 錯体を用いる α-アミノ酸の絶対配置決定法における測定試料の微量化

    シンポジウム「モレキュラー・キラリティー２００６(MC2006)」　2006年5月

  12. キラルランタニドシフト試薬によるα,α-二置換アミノ酸の絶対配置識別

    第23回希土類討論会　2006年5月

  13. The First NMR Simultaneous Determination of the Absolute Configurations of Peptide Component α-Amino Acids 国際会議

    Pacifichem 2005　2005年12月

  14. A Unprecedented Octadecameric Crystal Structure of La(III)-bpba 国際会議

    Pacifichem 2005　2005年12月

  15. An NMR Differentiation of Chirality of Peptide C-terminals Using 国際会議

    Pacifichem 2005　2005年12月

  16. Examination of the Applicability of 19F CFTA Method to the Determination of the Absolute Configurations of Secondary Alcohols: the Effect of Alkyl Subbtituents on DeltaDeltadelta Values 国際会議

    International Fluorine Conference in Toyama　2005年10月

  17. Differentiation of Chirality of Peptide C-terminals by NMR Using Ce-bpba As a Chiral Shift Reagent for Aqueous Solution 国際会議

    17th International Symposium on Chirality (ISCD-17)　2005年9月

  18. エチレンジアミン骨格とカルボキシレート置換基を有する多座配位子の希土類イオンクラスターの構造

    平成１７年度 化学系学協会東北大会　2005年9月

  19. ランタン(III)およびセリウム(III)のN,N'-ビス(2-ピリジルメチル)-N,N'-1,2-エタンジイルビスアラニン錯体(Ln-bpba)のキラルNMRシフト試薬としての性質と結晶構造

    第22回希土類討論会　2005年5月

  20. 塩化[N,N'-ビス(2-ピリジルメチル)-N,N'-1,2-エタンジイルビスアラニナト]ランタン([La(III)-bpba]Cl)の結晶構造解析

    日本化学会第85春季年会　2005年3月

  21. エチレン架橋ビス[(N-ピリジルメチル)アラニン]配位子を持つ希土類錯体によるアミノ酸類のエナンチオマーシグナルの分離と絶対配置の相関

    日本化学会第85春季年会　2005年3月

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共同研究・競争的資金等の研究課題 7

  1. 持続可能な発展のためのマイクロスケール実験

    荻野 和子, 荻野 博, 猿渡 英之, 栗山 恭直, 小俣 乾二, 渡辺 尚

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

    研究機関：Tohoku University

    2015年4月1日 ～ 2018年3月31日

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    国連「持続可能な開発のための教育 ESD」のテーマに含まれる環境問題、エネギー・資源問題への理解に適したマイクロスケール化学実験（MC）を開発した。例えば「化学とエネルギー」のテーマでは水素の発生、爆鳴気の爆発、燃料電池、いろいろな電池の実験を通じ、化学エネルギー、エネルギーの転換、水素社会、持続可能な社会の概念につながる実験プログラムをつくり、実験教室・研修を通じて改善した。 2017年8月7- 9日に9th International Symposium on Microscale Chemistryを東北大学で開催し、本研究の成果を公開した。MCの多面的な広がり,実験の愉しさが評価された。

  2. 環境にやさしい化学実験の学校への導入

    荻野 和子, 荻野 博, 吉野 輝雄, 関根 勉, 猿渡 英之, 小俣 乾二

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

    研究機関：Tohoku University

    2012年4月1日 ～ 2015年3月31日

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    教育現場に適したマイクロスケール実験（ＭＣ）教材を開発・改良し、それらに使う部材をまとめたMCキットを開発した。このキットは28 cm x 20 cm x 3 cmと小型だが、電池と電気分解の実験約20種、電解質や水溶液の実験約20種が可能である。中学ならびに高校で、授業に使われ教育効果が高いことがわかった。多数の教員対象研修、生徒対象実験教室、また平成26年9月には、海外の研究者3名を招きInternational Symposium on Environmentally Benign Chemistry Experimentsを開催し研究成果の社会への還元を図り、高い評価を得た。

  3. 創造性・論理性を育むマイクロスケール化学実験の普及についての研究

    荻野 和子, 関根 勉, 小俣 乾二, 猿渡 英之, 吉野 輝雄, 斎藤 紘一

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

    研究機関：Tohoku University

    2009年 ～ 2011年

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    マイクロスケール化学(MC)実験はさまざまな長所があるにもかかわらず、我が国で普及していない。本研究ではMC実験キットを作成し、多数の教員研修と実験教室を行った。MCの普及には、体験とキットの提供が重要であることがわかった。成果はIUPACコングレス、アジア化学会議、Pacifichem、MC国際シンポジウム、日本化学会年会等内外の学会において発表し、高く評価された。

  4. 創造性・論理性を育むマイクロスケール化学実験の系統化についての研究

    荻野 和子, 関根 勉, 小俣 乾二, 芝原 寛泰, 猿渡 英之, 吉野 輝雄, 斎藤 紘一, 荻野 博, 荻野 博

    提供機関：Japan Society for the Promotion of Science

    制度名：Grants-in-Aid for Scientific Research

    研究種目：Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

    研究機関：Tohoku University

    2007年 ～ 2008年

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    化学実験器具を小さくすると、実験に使用する試薬が少なくてすみ、実験予算や使用するエネルギーを削減でき、廃棄物が激減する。このような地球環境に優しい化学実験のやり方をマイクロスケールケミストリー((以下MCと略記))実験と呼ぶ。本研究ではMC実験を中心に化学実験教材を開発すると共に、系統化を行った。この研究成果をタイ国立科学博物館はじめ海外の教員研修3回,日本各地の教員研修(約20回)や国内外の公開講演会・シンポジウム等(11箇所)で発表した。

  5. キラル配位子による巨大ランタニドクラスターの創生

    甲 千寿子, 小俣 乾二

    2006年 ～ 2007年

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    本年度の実施研究計画に基づいて、以下の2種類の巨大ランタニド錯体について学術論文に報告できる精度のX線結晶構造解析を再度行い、総括的に研究をまとめた。 1)キラルな1,2-プロピレンジアミン-N,N,N',N',-四酢酸(pdta)を配位子とするランタニド錯体M^+[Ln(pdta)]-について、中心金属(Ln=La,Pr,Sm,Eu,Gd,Dy)および対カチオン(M^+=Na^+,K^+,Cs^+)を変えて系統的に結晶構造解析を行った。Pdta錯体では、LaとDy以外の金属イオンに対してカルボキシル基を介した3核コアを形成し、さらにカチオンを介して上下に重なった6量体を単位とする構造が形成することが明らかとなった。6量体構造は、結晶中ではカチオンを介して2次元平面状に広がった環状の分子集合体を形成する。ラセミpdta配位子とM=Na^+イオンの結晶では18量体であるが、M^+K^+イオンでは36量体、さらにキラルpdta配位子とM=Na^+イオンの組み合わせた結晶では48量体の環形成のため中心にナノサイズの大きな空洞が形成されることは判明した。 2)キラルなビス(2-ピリジルメチル)-1,2-エタンジイルビスアラニン(bpba)を配位子とする[Ln(bpba)]X^-錯体については、結合半径の大きいLa^+イオン以外は結晶化が困難であった。ハロゲンイオンをCl^-からBr^-に換えた場合2種類の結晶が析出した。結晶系が異なるがいずれも18量体クラスターを形成することが明らかになった。 国内外の色々な学会で上記の結果について発表し、今後の研究の発展性について議論した。なお、すべての構造結果は、結晶データベースへの登録を終了し学術論文へ投稿中である。

  6. 遷移金属触媒反応の研究 競争的資金

    制度名：The Other Research Programs

    1999年4月 ～

  7. NMRを用いた絶対配位決定法の研究 競争的資金

    制度名：The Other Research Programs

    1995年4月 ～

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社会貢献活動 9

  1. 秋田県 県立高校教員研修会

    2015年8月31日 ～ 2015年9月1日

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    秋田県立高等学校教員の研修会を東北大学理学部化学科で行った． そのうち，半日分の講師を理学研究科の教員1名と共同で行った．

  2. サイエンス•コ•ラボ講師（仙台育英学園高等学校）

    2015年9月26日 ～

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    仙台育英学園高校で企画されているサイエンスコラボの講師として実験授業を担当した．

  3. 化学グランプリ2015 会場責任者

    2015年7月20日 ～

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    化学グランプリ2015の一次審査において，宮城会場の開場責任者を務めた．

  4. サイエンス•コ•ラボ講師（仙台育英学園高等学校）

    2014年9月26日 ～

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    仙台育英学園高校で企画されているサイエンスコラボの講師として実験授業を担当した．

  5. サイエンス•コ•ラボ講師（仙台育英学園高等学校）

    2014年9月20日 ～

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    仙台育英学園高校で企画されているサイエンスコラボの講師として実験授業を担当した．

  6. サイエンス•コ•ラボ講師（仙台育英学園高等学校）

    2013年9月14日 ～

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    仙台育英学園高校で企画されているサイエンスコラボの講師として実験授業を担当した．

  7. サイエンス•コ•ラボ講師（仙台育英学園高等学校）

    2012年10月20日 ～

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    仙台育英学園高校で企画されているサイエンスコラボの講師として実験授業を担当した．

  8. サイエンスパートナーシッププログラム（好文館高校）

    2012年8月13日 ～

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    好文館高校のSPPの一環として，実験授業を本学にて開講した．

  9. マイクロスケールシンポジウム

    2011年8月9日 ～

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    主に高等学校の理科教員に対して，マイクロスケール化学実験の普及を目指して，具体的な実験例を交えて，その概要を紹介する．

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